DK143408B - Dispersioner af uarganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske vaesker - Google Patents

Dispersioner af uarganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske vaesker Download PDF

Info

Publication number
DK143408B
DK143408B DK625771AA DK625771A DK143408B DK 143408 B DK143408 B DK 143408B DK 625771A A DK625771A A DK 625771AA DK 625771 A DK625771 A DK 625771A DK 143408 B DK143408 B DK 143408B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
parts
polyester
mixture
dispersions
acid
Prior art date
Application number
DK625771AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK143408C (da
Inventor
J F Stansfield
A Topham
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of DK143408B publication Critical patent/DK143408B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK143408C publication Critical patent/DK143408C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0069—Non aqueous dispersions of pigments containing only a solvent and a dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

(19) DANMARK
® (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT <«> 143408 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 6257/71 (51) IntCI* C 09 B 67/46 (22) Indleveringsdag 21 . dec. 1971 ® 09 C 3/10 (24) Løbedag 21. dec. 1971 δ 01 F 17/52 (41) Aim. tilgængelig 2J. jun. 1972 (44) Fremlagt 17· aug. 19S1 (86) International ansøgning nr. - (86) International indleveringsdag - (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 22. dec. 1970, 60905/70, GB 14. Jun. 1971, 27768/71, GB
(71) Ansøger JEMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London S.W.1, GB, (72) Opfinder James Frederick Stansfleld, GB: Arthur Topham, GB.
(74) Fuldmægtig Firmaet Chas. Hude.
(54) Dispersioner af uorganiske pigmen= ter eller lakfarver eller tonemid= ler i organiske væsker.
Den foreliggende opfindelse angår dispersioner af uorganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske væsker, som opløst deri indeholder et polymert dispergeringsmiddel.
i
Det er kendt fra beskrivelsen til dansk patent nr. 131823 at fremstille dispersioner af pigmenter i organiske medier under anvendelse af dis-pergeringsmidler indeholdende en opløselig organisk kæde, der gennem en estergruppe er bundet til en aromatisk gruppe, fortrinsvis en gruppe, som indeholder polære substituenter. Blandt eksemplerne på egnede kæder er der nævnt estere og polyestere af langkædede carboxylsyrer og deres hydroxysubstituenter, selv om den eneste omtale af dispergeringsmidler, som indeholder polyesterkæder,også indeholder polyacrylat/polystyren-copolymerkæder foruden den aromatiske gruppe.
2 1Λ3Λ08
Det har nu vist sig, at dispersioner af uorganiske og visse metalholdige organiske pigmenter kan fremstilles under anvendelse af dispergeringsmidler, som kun omfatter en polyesterkæde uden andre opløselige kædelignende komponenter og også uden aromatiske grupper. Ikke blot er disse simplere dispergeringsmidler lettere at fremstille og billigere end de i den ovenfor nævnte patentbeskrivelse nævnte nærmest beslægtede dispergeringsmidler, men det er også overraskende, at de dispergerer disse pigmenter i fraværelse af den aromatiske gruppe, som er et væsentligt træk ved dispergeringsmidlerne i den ovennævnte patentbeskrivelse.
Dispersioner ifølge opfindelsen som beskrevet ovenfor er kendetegnet ved, at de som polymert dispergeringsmiddel indeholder en eller flere polyestere eller et salt deraf afledt af en hydroxycarboxyl-syre med formlen: HO-X-COOH, hvor X er et divalent mættet eller umættet alifatisk radikal, der indeholder mindst 8 carbonatomer, og hvori der er mindst 4 carbonatomer mellem hydroxy- og carboxylsyregrupperne, eller af en blanding af en sådan hydroxycarboxylsyre og en mættet eller umættet alifatisk carboxylsyre, som er fri for hydroxygrupper.
Nævnte dispersioner kan opnås ved hjælp af almindelige og velkendte fremgangsmåder til fremstilling af dispersioner. Det uorganiske pigment, lakfarven eller tonemidlet, den organiske væske og polyestereneller blandingen af polyestere eller saltet deraf kan således blandes i en hvilken som helst rækkefølge, og blandingen kan derefter underkastes en mekanisk behandling for at formindske partikelstørrelsen af det faste stof, f.eks. ved hjælp af kugleformaling, perleformaling, grus-formaling eller plastformaling, indtil dispersionen er dannet.
Det uorganiske pigment, lakfarven eller tonemidlet kan alternativt behandles til formindskelse af partikelstørrelsen deraf uafhængigt eller i blanding med enten den organiske væske eller polyesteren eller saltet deraf, og den eller de andre bestanddele tilsættes derefter, hvorefter dispersionen kan opnås ved omrøring af blandingen.
Det foretrækkes, at mængden af polyester eller salt deraf, som findes i dispersionerne, er således, at det svarer til mellem 5 og 50 vægt$ og fortrinsvis mellem 10 og 30 vægt$ på basis af vægten af det uorganiske pigment, lakfarven eller tonemidlet, og dispersionerne 3 U3408 indeholder fortrinsvis 5-70 vægt$ af det uorganiske pigment, lakfarven eller tonemidlet på hasis af dispersionens totalvægt.
De organiske væsker, som anvendes til at fremstille nævnte dispersioner, kan være alle inerte, organiske væsker, hvori nævnte disper-geringsmidler er i det mindste delvis opløselige ved stuetemperaturer, og som er stabile under de efterfølgende anvendelsesbetingelser for dispersionen. Der kan om ønsket anvendes blandinger af organiske væsker. Foretrukne organiske væsker er hydrocarboner og halogenerede hydrocarboner, såsom benzen, toluen, xylen, mineralsk terpentin, chlorbenzen, carbontetrachlorid og perchlorethylen. Der kan imidlertid anvendes andre organiske væsker, f.eks. estere såsom bu-tylacetat, alkoholer såsom n-butanol og hørfrøolier, hvis viskositet er forøget ved hjælp af varme, der anvendes som litografiske fernismedier. Frem for alt foretrækkes det, at den organiske væske er en i hovedsagen alifatisk jordoliefraktion. I almindelighed vil de organiske væsker eller blandingerne deraf, som anvendes til fremstilling af dispersionen, afhænge af de efterfølgende anvendelser, hvortil dispersionen skal bruges.
De uorganiske pigmenter er fortrinsvis de, som indeholder et metalatom, og som eksempler på sådanne pigmenter kan nævnes titaniUmdi= oxid, berlinerblåt, cadmiumsulfid, jernoxider, zinnober, ultramarin og chrompigmenter omfattende chromater af bly, zink, barium og cal= cium og de forskellige blandinger og modifikationer deraf, der er tilgængelige i handelen som grøn-gule til røde pigmenter under navnene primrose, citrongul, middel, orange, purpur og røde chromstof-fer.
Udtrykket "lakfarve " betegner et vanduopløseligt metalsalt eller kompleks af et organisk farvestof, som er blevet bundfældet på et vanduopløseligt uorganisk substrat såsom aluminiumoxid.
Udtrykket "tonemiddel" betegner et vanduopløseligt metalsalt eller kompleks, især et calcium- eller bariumsalt eller -kompleks af et opløseligt eller tungt opløseligt organisk farvestof, især et azo= farvestof, som eventuelt er blevet fremstillet i nærværelse af et fyldstof såsom kolofoniumharpiks.
Eksempler på nævnte uorganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler er f.eks. beskrevet i anden udgave af Colour Index (1956).
4 143408
Som særlige eksempler på nævnte lakfarver og tonemidler kan nævnes bariumtonemidlet af l-(2'-snlfo-4,-metliyl-5,-chlorplienylazo)-2-hydroxy-3-naphthalencarboxylsyre, nikkelkomplekset af 3-(4'-chlor= phenylazo)quinolin-2,4-diol, det kolofoniumharpiksbehandlede barium= tonemiddel af 1- ( 2 * -sulf o-41 -chlor-51 -me thylphenylazo )-2-naphthol, aluminiumlakfarven af 1,4-dihydroxyanthraquinon-2-sulfonsyre og frem for alt et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtonemiddel af l-(2f-sulf o-41 -me thylphenylazo )-2-hydroxy-3-naphthalencarboxylsyre.
Polyesterne, som anvendes som fremstilling af dispersionerne ifølge opfindelsen, kan f.eks. opnås ved at opvarme hydroxycarboxylsyren eller en blanding af sådanne syrer eller en blanding af hydroxycarboxylsyren og en alifatisk carboxylsyre, eventuelt i nærværelse af en esterifi-kationskatalysator, fortrinsvis ved en temperatur i området 16Q-20Q°C, indtil den krævede molekylvægt er blevet opnået. Forløbet af esteri-fikationen kan følges ved at måle syretallet af produktet, idet de foretrukne polyestere har syretal i området 10-100 mg KOH/g og især i området 20-50 mg KOH/g. Vandet, som er dannet ved esterifikations-reaktionen, fjernes fra reaktionsmediet, og dette kan bekvemt udføres ved at lede en strøm af nitrogen over reaktionsblandingen eller fortrinsvis ved at udføre reaktionen i nærværelse af et opløsningsmiddel såsom toluen eller xylen og afdestillere vandet, når dette dannes .
De resulterende polyestere kan derefter isoleres på almindelig måde. Hår reaktionen imidlertid udføres i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel, hvis nærværelse ikke vil være skadelig i den efterfølgende dispersion, kan den resulterende opløsning af polyesteren anvendes .
Saltene af polyesterne kan enten være salte af polyestere med metal= atomer eller salte med baser, såsom ammoniak eller organiske derivater deraf. Metalsaltene kan bekvemt opnås ved f.eks. at opvarme polyesteren med et oxid, hydroxid eller carbonat af metallet ved hævede temperaturer, f.eks. ved temperaturer i området 200°C, idet reaktionen fortrinsvis udføres i en inert atmosfære. Som eksempler på metallerne kan nævnes alkalimetaller såsom lithium, natrium og kalium, jordalkalimetaller såsom calcium og barium og magnesium, bly, zink og kobber.
143408 5
Aminsaltene kan i sig selv opnås f.eks. ved at opløse ammoniak eller aminen i polyesteren, eventuelt ved hævedé temperaturer, eventuelt i nærværelse af en organisk væske, såsom en jordoliefraktion. Som eksempler på nævnte aminer kan nævnes alkylaminer, især lavere alkyl= aminer såsom methylamin, diethylamin og triethylamin, arylaminer, fortrinsvis af benzenrækken såsom anilin, toluidin og anisidin, tetraalkylammoniumhydroxider såsom tetraethylammoniumhydroxid, di- og polyaminer, især lavere di- og polyaminer såsom ethylendiamin og triethylentetramin, og guanidin og derivater deraf såsom ffjff'-diphe-nylguanidin.
I nævnte hydroxycarboxylsyrer indeholder radikalet, der er angivet ved X, fortrinsvis 12-20 carbonatomer, og det foretrækkes endvidere, at der er mellem 8 og 14 carbonatomer mellem carboxylsyre- o£ hydro-xygrupperne. let foretrækkes også, at hydroxygruppen er en sekundær hydroxygruppe.
Som særlige eksempler på sådanne hydroxycarboxylsyrer kan nævnes ricinusoliesyre, en blanding af 9- og 10-hydroxystearinsyrer (opnået' ved sulfonering af oleinsyre efterfulgt af hydrolyse) og 12-hydroxy= stearinsyre og især den i handelen tilgængelige hydrogenerede rici-nusoliefedtsyre, som udover 12-hydroxystearinsyren indeholder mindre mængder stearinsyre og palmitinsyre.
De mættede eller umættede, alifatiske carboxylsyrer, som kan anvendes i forbindelse med hydroxycarboxylsyrerne til opnåelse af polyesterne, er fortrinsvis alkyl- og alkehylcarboxylsyrer indeholdende en kæde med 8-20 carbonatomer. Som eksempler på sådanne syrer kan nævnes laurinsyre, palmitinsyre, stearinsyre og oleinsyre.
Dispersionerne ifølge opfindelsen er flydende eller halvflydende stofsammensætninger, der indeholder det uorganiske pigment, lakfarven eller tonemidlet i findelt og sædvanligvis deflokkuleret form, og kan anvendes til et hvilket som helst formål, hvortil- dispersioner af disse særlige faste stoffer sædvanligvis anvendes. Dispersionerne er således af særlig betydning ved fremstilling af tryksværter, ved indføjelse af dispersionerne i andre komponenter, som sædvanligvis anvendes ved fremstilling af sådanne tryksværter. Dispersionerne er også af værdi ved fremstilling af malinger, til hvilket formål dispersionerne indføjes i almindelige alkyd- eller andre harpikser.
c 143408 o
Opfindelsen "belyses af de følgende eksempler, hvori alle dele og procentdele refererer til vægt.
Polyestere fremstilles som følger:
Polyester A
En blanding af 348 dele xylen og 3350 dele af en handelskvalitet af 12-hydroxystearinsyre (med syre- og hydroxyltal på henholdsvis 182 mg KQH/g og 160 mg KOH/g) omrøres i 22 timer ved 190-200°C, idet vandet, som er dannet ved reaktionen, skilles fra xylenet i destillatet, som derefter recirkuleres til reaktionsmediet. Efter at 152 dele vand er blevet opsamlet, fjernes xylenet ved opvarmning til 200°C i en nitrogenstrøm. Den resulterende blege ravfarvede væske har et syretal på 33,0 mg KOH/g.
Polyester B
En blanding af 130 dele xylen, 284 dele stearinsyre og 716 dele 12-hydroxystearinsyre opvarmes i 22 timer ved 190-200°C, idet vandet, som er dannet ved reaktionen, skilles fra xylenet i destillatet, som derefter recirkuleres til reaktionsblandingen. Xylenet fjernes derefter ved opvarmning til 180°C ved et tryk, der er mindre end atmosfærisk. Restvæsken afkøles til 50°0, der tilsættes et lige så stort rumfang af en jordoliefraktion, som koger i området 100-120°C, blandingen afkøles til 10°C, og blandingen filtreres for at fjerne stearinsyre. Opløsningsmidlet f jemes derefter ved destillation ved 100°0 under formindsket tryk, idet polyesteren efterlades i form af en bleg ravfarvet viskos væske med et syretal på 82,5 mg KOH/g.
Polyester C
En blanding af 65 dele xylen og 500 dele af en i handelen tilgængelig kvalitet af ricinusoliesyre opvarmes i 22 timer til 190-200°C, idet vandet destilleres af, når det dannes. Xylenet fjernes derefter ved destillation ved 150°C ved formindsket tryk. Den resulterende polyester har et syretal på 13,7 mg KOH/g.
Polyester D
En blanding af 96 dele xylen, 150 dele oleinsyre og 850 dele ricinus= oliesyre opvarmes i 22 timer til 190-200°C, idet vandet destilleres 7 143408 af, når det dannes. Xylenet fjernes ved destillation ved 150°C under formindsket tryk. Den resulterende polyester har et syretal på 36,6 mg KOH/g.
Polyester E
En blanding af 9- og 10-hydroxystearinsyre (som er blevet fremstillet udfra oleinsyre) opvarmes til 160-170°C i 16 timer i en nitrogenstrøm. Den resulterende polyester har et syretal på 36,0 mg KOH/g.
Polyester F
En blanding af 27 dele toluen og 400 dele af en handelskvalitet af 12-hydroxystearinsyre (med syre- og hydroxyltal på henholdsvis 182 mg KOH/g og 160 mg KOH/g) omrøres i 10 timer ved 190-200°C under en nitrogenatmosfære, idet vandet, som er dannet ved reaktionen, skilles fra toluenet i destillatet, som derefter recirkuleres til reaktionsmediet. Massen af toluen fjernes derefter ved destillation ved samme temperatur.
Den resulterende blege ravfarvede væske indeholder 98,7$ polyester med et syretal på 36,6 mg KOH/g.
Salte af polyester P
1. En blanding af 250 dele polyester P og 5,9 dele lithiumcarbonat omrøres i 10 minutter ved 200°0 under en nitrogenatmosfære. Blandingen afkøles og centrifugeres derefter for at fjerne lidt ikke-reage-ret fast stof. Der opnås en viskos væske.
Bariumsaltet fremstilles på en lignende måde, idet man går ud fra 25 dele bariumhydroxid, octahydrat.
2. En blanding af 250 dele polyester F og 8,5 dele natriumcarbonat omrøres i 20 minutter ved 200°C under en nitrogenatmosfære. Den således opnåede kraftigt viskose væske fortyndes med en jordoliefrak-tion, som koger ved 100-120°C, til dannelse af en opløsning, som indeholder 70,5$ ikke-flygtigt materiale.
Kalium- og magnesiumsaltene fremstilles på en lignende måde under anvendelse af de passende mængder kaliumbicarbonat eller magnesiumoxid.
8 143408 3- En blanding af 250 dele polyester 3? og 5,9 dele calciumhydroxid omrøres i 10 minutter ved 200°C under en nitrogenatmosfære. Ved afkøling opnås en viskos væske.
Blysaltet fremstilles på en lignende måde, idet man går ud fra 17,9 dele blymonoxid.
4. En blanding af 250 dele polyester E og 6,4 dele cuprioxid omrøres i 100 minutter ved 200°C under en nitrogenatmosfære. Blandingen afkøles, fortyndes med en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°0, og filtreres til dannelse af en grøn opløsning, der indeholder 70,3$ ikke-flygtigt materiale.' 5. En blanding af 250 dele polyester 3? og 6,5 dele zinkoxid omrøres i 10 minutter ved 200°C under en nitrogenatmosfære. Blandingen afkøles, fortyndes med en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°0, og filtreres til dannelse af en opløsning, som indeholder 64,3$ ikke-flygtigt materiale.
6. En blanding af 155 dele polyester E, 213 dele af en jordoliefrak-tion, som koger ved 100-120°C, og 58,8 dele af en 25$ vandig opløsning af tetraethylammoniumhydroxid omrøres ved kogning under en tilbagesvaler, idet vandet i destillatet skilles fra, og idet jordolie-fraktionen recirkuleres til reaktionsmediet, idet reaktionen er fuldstændig, når alt vandet er destilleret af. Den resulterende opløsning indeholder 42,3$ ikke-flygtigt materiale.
7. En blanding af 155 dele polyester E og 155 dele af en jordolie-fraktion, som koger ved 100-120°C, omrøres, medens der ledes ammoniak til blandingen, indtil 1,7 dele ammoniak er blevet absorberet. Der opnås en 49,8$ opløsning af ammoniumsaltet.
8. En blanding af 250 dele polyester E og 6,5 dele triethylentetra-min opvarmes under omrøring til 100°C. Der tilsættes derefter 106,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, hvilket giver en 62,2$ opløsning af saltet.
9. En blanding af 250 dele polyester E og 33,8 dele EjlT-dipheny^ guanidin omrøres ved 105°C, indtil der er opnået en klar væske.
9 U3408
Eksempel 1
En blanding af 3 dele kolofoniumharpiksbehandlet caleiumtonemiddel af 1-(21-sulfo-41-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre, 1,5 dele polyester A og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer til dannelse af en flydende, findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet, som er velegnet til anvendelse i en gravuretryksværte.
lignende dispersioner opnås, når pigmentet ovenfor erstattes med et hvilket som helst af følgende: (a) bariumtonemiddel af l-(2’-sulfo-4,-methyl-5,-chlorphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre, (b) blysulfochromat, (c) nikkeltonemiddel af 3-(4'-chlorphenylazo)quinolin-2,4--diol, (d) berlinerblåt, (e) kolofoniumharpiksbehandlet bariumtonemiddel af l-(2'-sulfo-4'-chlor-5'-methylphenylazo)-2-naphthol, (f) aluminiumlakfarve af l,4-dihydroxyanthraquinon-2-sulfonsyre, <S> (g) "lioxide ROR, som er en overtrukket form af rutil titaniumdioxid, og (h) jernoxid.
Eksempel 2
En blanding af 4 dele af et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtone-middel af 1-(2r-sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre, 0,4 dele polyester D og 5,6 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer til dannelse af en flydende, findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet, som er velegnet til anvendelse i en gravuretryksværte.
Lignende dispersioner opnås under anvendelse af polyester B eller polyester C i stedet for polyester D.
143408 10
Eksempel 3
En blanding af 3 dele af et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtone-middel af 1-(2 *-sulfo-4*-methylphenylazo)-2-naphthol-3-earboxylsyre, 1,5 dele polyester A og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger Ted 155-205°C, kugleformales i 16 timer til dannelse af en flydende, findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet, som er velegnet til anvendelse i en gravuretryksværte.
En lignende dispersion opnås under anvendelse af n-hexan eller butyl= acetat i stedet for jordoliefraktionen, medens lignende skønt mindre flydende dispersioner opnås under anvendelse af toluen, xylen, per= chloretbylen eller n-butanol som opløsningsmidlet.
Eksempel 4
En blanding af 60 dele af et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtone-middel af 1-(2'-sulfo-4*-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre, 9 dele polyester A og 131 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, grusformales i 48 timer til dannelse af en flydende, findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet. Dispersionen har ved indføjelse i en gravuretryksværte en glimrende styrke, klarhed og gennemsigtighed og er i disse henseender overlegen i forhold til almindelige dispersioner af det samme pigment.
Eksempel 5
En hLanding af 60 dele af mangantonemidlet af l-(3’-sulfo-4’-chlor= phenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre, 9 dele polyester A og 131 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, grusformales til dannelse af en flydende dispersion. Den resulterende dispersion er velegnet til anvendelse i en gravuretryksværte og besidder øget styrke og klarhed og er i disse henseender overlegen i forhold til lignende dispersioner af samme pigment.
En lignende dispersion opnås, når pigmentet ovenfor erstattes med et lige så stort rumfang af strontiumtonemidlet af l-(2,-sulfo-4,-methyl-5'-chlorphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre.
Eksempel 6
En blanding af 24 dele af et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtone- il 143408 middel af 1-(2,-sulfo-4,~methylphenylazo)-2-naphthol-3-oar'boxylsyre, 2.4 dele polyester A og 10 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 26Q-290°C, plastformales i 1 time i en Baker Perkin mixer. Der tilsættes yderligere 3,6 dele af jordoliefraktionen, og formalingen fortsættes, indtil der er opnået en homogen blanding. Den resulterende findelte og vel deflokkulerede dispersion af pigmentet er velegnet til anvendelse i en teksttryksværte.
Eksempel 7
En blanding af 3 dele af et kolofoniumharpiksbebandlet caleiumtone-middel af 1—(2'-sulfo-4,-methylphenylazo)-2-naphthol-3-'Carboxylsyre, 1.5 dele polyester E og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer til dannelse af en findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet.
Eksempel 8
En blanding af 4 dele af et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtpne-middel af l-(2,-sulfo-4,-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre og 6 dele af en 3,3$ opløsning i en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, af calciumsaltet af polyester F kugleformales i 16 timer til dannelse af en findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet, som er velegnet til anvendelse i en gravuretryksværte.
lignende dispersioner opnås, hvis calciumsaltet af polyester F erstattes af et hvilket som helst af de andre ovenfor beskrevne salte.
Eksempel 9
En blanding af 3 dele af et bariumtonemiddel af l-(2'-splfo-4'-methyls' -chlorphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre og 7 dele af en 21,5$ opløsning i en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, af ealcium= saltet af polyester F kugleformales i 16 timer til dannelse af en flydende, findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet, som er velegnet til anvendelse i en gravuretryksværte.
Der opnås lignende dispersioner, når pigmentet ovenfor erstattes med et hvilket som helst af følgende; (a) calciumtonemiddel af l-(2,-sulfo-4'-methyl-5,-chlorphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre,

Claims (1)

12 143408 (b) mangantonemidde1 af l-(5,-sulfo-4,-ehlorplienylazo)-2-naplith.ol-3-carboxylsyre, (c) blysulfochromat, Æ) (d) wTioxide ECB? som er en overtrukket form af rutil titaniumdioxid, og (e) jernoxid. Eksempel-10 En blanding af 80 dele af et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtone-middel af 1-(21-sulfo-4'-me thylphenylaz o)-2-naphtho1-3-c arboxy1syre, 8 dele af calciumsaltet af polyester E og 112 dele af en jordolie-fraktion, som koger ved 100-120°C, grusformales i 48 timer til dannelse af en flydende, findelt og vel deflokkuleret dispersion af pigmentet. Den resulterende dispersion har ved indføjelse i en gravure tryksværte glimrende styrke, klarhed og gennemsigtighed og er i disse henseender overlegen i forhold til almindelige dispersioner af det samme pigment. Lignende resultater opnås, når calciumsaltet af polyester F erstattes af barium-, natrium-, kalium-, magnesium-, kobber- og zinksalte, der er beskrevet ovenfor. Patentkrav . Dispersioner af uorganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske væsker, som opløst deri indeholder et polymert dispergeringsmiddel, kendetegnet ved, at de som polymert dispergeringsmiddel indeholder en eller flere polyestere eller et salt deraf afledt af en hydroxycarboxylsyre med formlen: HO-X-COOH, hvor X er et divalent mættet eller umættet alifatisk radikal, der indeholder mindst 8 carbonatomer, og hvori der er mindst 4 carbonatomer mellem hydroxy- og carboxyl-syregrupperne, eller af en blanding af en sådan hydroxycarboxylsyre og en mættet eller umættet alifatisk carboxylsyre, som er fri for hydroxygrupper.
DK625771A 1970-12-22 1971-12-21 Dispersioner af uorganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske vaesker DK143408C (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB6090370 1970-12-22
GB6090370 1970-12-22
GB2776871 1971-06-14
GB2776871 1971-06-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK143408B true DK143408B (da) 1981-08-17
DK143408C DK143408C (da) 1981-12-28

Family

ID=26258991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK625771A DK143408C (da) 1970-12-22 1971-12-21 Dispersioner af uorganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske vaesker

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3778287A (da)
JP (1) JPS5434009B1 (da)
AU (1) AU454490B2 (da)
CH (1) CH587321A5 (da)
DE (1) DE2162484C3 (da)
DK (1) DK143408C (da)
FR (1) FR2119583A5 (da)
IT (1) IT944261B (da)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996059A (en) * 1971-12-30 1976-12-07 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents
US4224212A (en) * 1977-07-15 1980-09-23 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents, dispersions containing these agents and paints and inks made from the dispersions
CA1096712A (en) * 1977-12-19 1981-03-03 Douglas W.T. Beattie Pigment compositions and methods of preparation
ZA795979B (en) * 1978-12-04 1980-11-26 Ciba Geigy Ag Particulate pigment compositions
US4391648A (en) * 1980-08-20 1983-07-05 Ciba-Geigy Corporation Particulate pigment compositions
GB2129467B (en) * 1982-11-03 1986-07-02 Halliburton Co The use of certain materials as thinners in oil based drilling fluids
DE3245649A1 (de) * 1982-12-09 1984-06-14 Michael Huber München GmbH, 8011 Kirchheim Druckfarbenpigmente, deren herstellung und solche pigmente enthaltende druckfarben
DE3344464A1 (de) * 1983-12-02 1985-07-25 Heubach Hans Dr Gmbh Co Kg Dauerhaft staubungsfreie pigment- und farbstoffpraeparate und verfahren zu ihrer herstellung
GB8402801D0 (en) * 1984-02-02 1984-03-07 Ici Plc Dispersion
DE3581430D1 (de) * 1984-03-21 1991-02-28 Ici Plc Detergens.
GB8607596D0 (en) * 1986-03-26 1986-04-30 Ici Plc Dispersible composition of ceramic
EP0266754A3 (en) * 1986-11-05 1989-02-22 Nippon Ester Company Ltd. Colorants and polyester shaped articles mass-colored therewith
GB8701705D0 (en) * 1987-01-27 1987-03-04 Ici Plc Corrosion inhibition
US4783388A (en) * 1987-06-17 1988-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Quaternaryammonium hydroxide as adjuvant for liquid electrostatic developers
US5098609A (en) * 1989-11-03 1992-03-24 The Research Foundation Of State Univ. Of N.Y. Stable high solids, high thermal conductivity pastes
DE4137476A1 (de) * 1991-11-14 1993-05-19 Basf Ag Verwendung von pigmentzubereitungen zur herstellung von pasten, druckfarben und lacken
GB9202989D0 (en) * 1992-02-13 1992-03-25 Ici Plc Pigment composition
US5262268A (en) * 1992-03-06 1993-11-16 Xerox Corporation Method of pigment dispersion in colored toner
DE4325247A1 (de) * 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln
US5468586A (en) * 1994-05-23 1995-11-21 Xerox Corporation System for controlling the color of toner mixtures
US5646212A (en) * 1994-09-02 1997-07-08 Ici Americas Inc. Polyalkylene glycol anhydroxy carboxylic acid dispersant
US5575843A (en) * 1994-12-16 1996-11-19 Sun Chemical Corporation Process for improving color value of a pigment
US5624079A (en) * 1995-03-10 1997-04-29 Xerox Corporation Injection blending of toner during grinding
US5591789A (en) * 1995-06-07 1997-01-07 International Business Machines Corporation Polyester dispersants for high thermal conductivity paste
US5650484A (en) * 1995-07-12 1997-07-22 Xerox Corporation Feedback control system for polymer modification of toner resins and toners
US5700413A (en) * 1996-03-27 1997-12-23 Xerox Corporation Extruder die plate with removable splitters
US5997272A (en) * 1996-03-27 1999-12-07 Xerox Corporation Extruder die insert plate system
US5686219A (en) * 1996-03-29 1997-11-11 Xerox Corporation Toner extruder feed port insert
DE19816308A1 (de) * 1998-04-11 1999-10-14 Henkel Kgaa Rheologisches Additiv
US20030025236A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-06 Xerox Corporation Toner extruder feed apparatus
WO2003063790A2 (en) * 2002-01-31 2003-08-07 Croda, Inc. Additives and products including oligoesters
CN101410436B (zh) * 2006-03-29 2013-10-16 西巴控股有限公司 聚乙烯亚胺基颜料分散剂
TWI435917B (zh) * 2006-12-27 2014-05-01 Fujifilm Corp 顏料分散組成物、硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法
EP1975702B1 (en) 2007-03-29 2013-07-24 FUJIFILM Corporation Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device
JP5339686B2 (ja) 2007-03-30 2013-11-13 富士フイルム株式会社 顔料分散組成物、硬化性組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法
US7462294B2 (en) * 2007-04-25 2008-12-09 International Business Machines Corporation Enhanced thermal conducting formulations
EP2248579A1 (en) 2008-01-18 2010-11-10 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic composition
EP2451877B1 (en) 2009-07-07 2016-03-02 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic composition
FR2969655B1 (fr) 2010-12-22 2014-01-10 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent de type sel d'ammonium quaternaire de polyester
JP2012148970A (ja) * 2012-03-09 2012-08-09 Asahi Kasei Chemicals Corp 分散剤組成物
TW201622806A (zh) 2014-11-24 2016-07-01 盧伯利索先進材料有限公司 用於使用噴墨墨水及噴墨墨水印表機對陶瓷磚上色之聚酯分散劑
US10077333B2 (en) * 2016-04-20 2018-09-18 Elevance Renewable Sciences, Inc. Renewably derived polyesters and methods of making and using the same
US11066565B2 (en) 2016-12-09 2021-07-20 Lubrizol Advanced Materials, Inc Aliphatic ceramics dispersant
TW201840635A (zh) 2017-01-26 2018-11-16 美商盧伯利索先進材料有限公司 具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑
JP7127754B2 (ja) 2020-03-25 2022-08-30 Dic株式会社 無機フィラー分散安定化剤、無機フィラー含有樹脂組成物、成形品及び添加剤

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1600068A (da) * 1968-12-30 1970-07-20

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5434009B1 (da) 1979-10-24
CH587321A5 (da) 1977-04-29
US3778287A (en) 1973-12-11
IT944261B (it) 1973-04-20
DE2162484C3 (de) 1981-07-09
DK143408C (da) 1981-12-28
AU454490B2 (en) 1974-10-31
FR2119583A5 (da) 1972-08-04
DE2162484A1 (de) 1972-06-29
DE2162484B2 (de) 1980-07-03
AU3667471A (en) 1973-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK143408B (da) Dispersioner af uarganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske vaesker
US3996059A (en) Dispersing agents
DK146824B (da) Dispergeringsmiddel samt anvendelse heraf
DE2830860C2 (da)
DE69401649T2 (de) Dispergiermittel
US5981624A (en) Composition and use
US2236296A (en) Westing and dispersing agent
JPS5916580B2 (ja) 有機液体中の染料又は顔料の分散液
DE69416695T2 (de) Verfahren zur herstellung von nicht wässrigen dispersionen von einem kupferphthlocyyanin
US1933520A (en) Drier and drying oil composition
DE2438414A1 (de) Dispergiermittel
EP0823931B1 (en) Printing inks
DE2339029A1 (de) Dispergiermittel
DE2206611C2 (de) Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dispergiermittel für die Herstellung von Dispersionen von Pigmenten in organischen Flüssigkeiten, für Druckfarben und Färbepräparate
DE2502282A1 (de) Ueberzugsmittel
US3917639A (en) Dispersing agents
DE2824693C2 (de) Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
US2796415A (en) Red azo pigments of improved transparency
DK149944B (da) Polymert dispergeringsmiddel og fremgangsmaader til fremstilling af samme
US2287116A (en) Art of incorporating drying metals in paints, varnishes, linoleums, inks, etc.
DE2725693A1 (de) Fluidisierungsmittel
DE2157609B2 (da)
US2543727A (en) Moisture settable printing ink
US4013687A (en) Anthraquinone dispersing agents
JPH061851A (ja) 顔料組成物および水性顔料分散体

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired