DK143886B - Fremgangsmaade til farvning af menneskehaar og haarfarvningspraeparat til udoevelse af fremgangsmaaden - Google Patents
Fremgangsmaade til farvning af menneskehaar og haarfarvningspraeparat til udoevelse af fremgangsmaaden Download PDFInfo
- Publication number
- DK143886B DK143886B DK697373AA DK697373A DK143886B DK 143886 B DK143886 B DK 143886B DK 697373A A DK697373A A DK 697373AA DK 697373 A DK697373 A DK 697373A DK 143886 B DK143886 B DK 143886B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hair
- approx
- dye
- procedure
- nitrodiphenylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 31
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 44
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 14
- RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrodiphenylamine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 10
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 3
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 22
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 22
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1F PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 2-hydroxypropyl Chemical group 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 8
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- HSDSBIUUVWRHTM-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitroanilino)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HSDSBIUUVWRHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGCJJZWDAVKRE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-3-nitroanilino)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(NCCO)C=C1[N+]([O-])=O DAGCJJZWDAVKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSHZMHVULBOPDY-UHFFFAOYSA-N 4-n-methyl-2-nitrobenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 XSHZMHVULBOPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1 VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical class [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- VJESJEJNMGVQLZ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO VJESJEJNMGVQLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical compound NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=C(N[N+]([O-])=O)C=C1 ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJBXLPRREJWPJI-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylphenyl)-2-nitroaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O RJBXLPRREJWPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/413—Indoanilines; Indophenol; Indoamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
(19) DANMARK . \£5< (w
|j| (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 143886 B
DJREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 6973/73 (51) IntCI* A 61 K 7/13 (22) Indleveringsdag 20. dec. 1973 (24) Løbedag 20. dec. 1975 (41) Aim. tilgængelig 27· Jun. 197^· (44) Fremlagt 26. okt. 1981 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag - (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 26. dec. 1972, 318293, US
(71) Ansøger BRISTOL-MYERS COMPANY, New York, US.
(72) Opfinder Alexander Halasz, US: David £ohen, US.
(74) Fuldmægtig Th. Ostenfeld Patentbureau A/S.
(54) Fremgangsmåde til farvning af menneskehår og hårfarvningsprss= parat til udøvelse af fremgangs® måden.
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til farvning af menneskehår og et hårfarvningspræparat til udøvelse af fremgangsmåden.
Til fremstilling af hårfarvningspræparater for menneskehår af den direkte farvende type er det ofte nødvendigt at blande farver, som har en gul til orange eller rød tone, med andre farver for opnå-q else af en ønsket naturligt synende tone. Det har været sædvanlig O praksis til dette formål at anvende visse nitro-p-phenylendiaminer, eftersom de er let opløselige eller dispergerbare i vand og let dif-
AJ
O funderer ind i håret. Typiske for disse forbindelser er 2-nitro-p- ί phenylendiamin, N'-methyl-2-nitro-p-phenylendiamin, N'-(β-hydroxy- ethyl)-2-nitro-p-phenylendiamin. Disse farver er imidlertid mangel-!jj fulde med hensyn til deres ægthed overfor hårvask. Selv om disse for- « 2 U3886 bindeiser har tilstrækkelig affinitet overfor permanentbølget hår og giver god farvning, er deres vaskægthed i begyndelsen meget ringe selv ved en enkelt hårvask.
Andre gule til orange eller røde farver, som er af azo- og anthra-quinon-farvetyperne, kendes også. Disse har imidlertid for lav disper-gerbarhed i vand eller affinitet til hår til at være anvendelige. Dette formodes at skyldes disse farvers store molekylstørrelse, som hindrer dem i let at diffundere ind i håret.
Det har nu vist sig, at en vis gruppe nitrodiphenylamin-farver, som defineres nærmere nedenfor, udgør en gruppe gule til orange og røde farver, der besidder den fordel, at de har god affinitet overfor beskadiget hår, navnlig permanentbølget hår, og alligevel har større hårvaskægthed end de kendte nitrophenylendiaminfarver, som tidligere har været anvendt til dette formål.
I overensstemmelse hermed angår den foreliggende opfindelse en fremgangsmåde til farvning af menneskehår, ved hvilken håret, i et tilstrækkeligt langt tidsrum til at farve dette, påføres et vandigt, direkte farvende hårfarvningspræparat, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at hårfarvningspræparatet indeholder fra ca. 0,001 til ca. 10 vægtprocent af en nitrodiphenylamin-hårfarve med formlen: ην-^Λ
CD
II
N02 hvori R.betegner -Nf^, -NHCC^_g alkyl), "N(C-^_g hydroxyalkyl) 2 > "OH eller C1_6 alkyl, og N02~gruppen er i o-eller m-stillingen.
Opfindelsen angår endvidere et hårfarvningspræparat til udøvelse af ovennævnte fremgangsmåde og omfattende et vandigt direkte farvende hårfarvningsmiddel til påføring på menneskehår, hvilket hårfarvningspræparat er ejendommeligt ved, at det indeholder fra ca. 0,001 til ca. 10 vægtprocent af nitrodiphenylamin-hårfarven med formlen (I).
I formel I kan C^g alkyl f.eks. være methyl, ethyl, n-propyl, 1- propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl. C^_g hydroxyalkyl kan være 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propyl, 2,3-dihydroxypropyl og 1,3-dihydroxy- 2- propyl.
3 143886
Blandt forbindelserne med formel I findes grupper af forbindelser, der er hidtil ukendte. En sådan gruppe forbindelser kan defineres ved hjælp af formlen: HN—^ R5 (IV) V\r-N02 V/ hvori betegner OH eller -N(C^g hydroxyalkyl)2· Af særlig interesse og anvendelighed er forbindelserne med formlen IV, hvori R5 betegner -OH eller -N(CH2CH2OH)2. Det foretrækkes således ifølge opfindelsen, at nitrodiphenylaminen er 4'-hydroxy-2-nitrodiphenylamin eller 4'-/N-bis-(3-hydroxyethylamino}7~2-nitrodiphenylamin.
Fordelen ved de ovennævnte farver, når de anvendes i forbindelse med den foreliggende opfindelse, ligger i en kombination af tone, affinitet til hår og vaskægthed. De varierer i almindelighed fra gul til orange og rød. De kan derfor som regel anvendes for tilførsel af al eller en del af den røde komponent i toner, som kræver den. Selv om de kun udviser rimelig affinitet overfor ubeskadiget gråt hår, farver de beskadigede hårender særligt godt. Dette gælder navnlig for hårender, der tidligere er blevet beskadiget ved permanentbølgning og i mindre grad ved afblegning. Endvidere tåler de i almindelighed bedre hårvask end nuværende rødfarver. Når de anvendes med de blå farver af nitro-p--phenylendiamingruppen, bliver sluteffekten derfor, at de giver dækken 4 143886 de (ensartethed, god forenelighed) farvninger af hår med permanentbølgede ender, og den opnåede tone forbliver dækkende efter i det mindste én hårvask.
I praksis vil de ifølge opfindelsen anvendte farver dog oftest blive anvendt sammen med andre rødfarver, der vil tilføre det meste af farveblandingens røde komponent. For de gulligere toners vedkommende kan de dog erstatte den røde komponent fuldstændigt.
Til udøvelse af den foreliggende opfindelse kan en hvilken som helst af de ovenfor beskrevne nitrodiphenylaminfarver eller kombinationer deraf inkorporeres i en fluid hårfarve-bærer af den type, der er egnet til påføring af direkte farvende farvestoffer. Mange sådanne bærere er velkendte i teknikken. Disse kan variere fra simple vandige opløsninger og/eller suspensioner af farvestoffet til meget komplicerede vandige præparater, såsom cremer, lotioner, pastaer, geler, etc. indeholdende blandinger af andre farvestoffer, ikke-ioniske og anio-niske detergenter, opløsningsmidler, fortykningsmidler, duftstoffer, etc. I disse vandige præparater kan bærerne være vand eller en kombination af vand og andre opløsningsmidler, f.eks. ethanol. Der kan også anvendes et aerosolsystem, f.eks. et aerosol-emulsionssystem, hvori farvestoffet er indeholdt i en vandig fase for systemet.
De ifølge opfindelsen anvendte nitrodiphenylaminfarvestoffer kan anvendes til fremstilling af basiske, neutrale eller sure farvnings-præparater. De kan endvidere også tilsættes hårfarvningspræparater, som indeholder andre direkte farvende farvestoffer. Fra hårfarvningsteknikken kendes mange direkte farvende farvestoffer, som er nyttige til dette formål. De omfatter nitrofarvestoffer, azofarvestoffer, an-thraquinonfarvestoffer, etc. Eksempelvis kan man i forbindelse med de her omhandlede farver anvende en hvilken som helst af nitrofarvestoffer-ne, som er omhandlet i USA patentskrifterne nr. 2.750.326, 2.750.327, 3.088.877, 3.088.878 og 3.088.978.
Ifølge opfindelsen foretrækkes det, at præparatet har en pH-værdi i intervallet fra 2,5 til 12, men pH-værdien kan med fordel variere fra ca. 4 til ca. 12 og fortrinsvis fra 7 til 11,5. En hvilken som helst foretrukken vand-dispergerbar, forenelig base (såfremt det ønskes at have præparater i det alkaliske område) kan anvendes til opnåelse af den ønskede pH-værdi. Mængden af base, som anvendes, kan variere over et vidt interval afhængigt af farven og den særlige base, som anvendes og den ønskede pH-værdi. Som eksempel kan basemængden variere fra mindre end ca. 0,05¾ til ca. 10¾ og fortrinsvis fra ca. 0,10¾ til ca.
5¾ af præparatets vægt.
5 143886
En vilkårlig blandt mange baser kan anvendes til indstilling af pH-værdien for det omhandlede farvningspraeparat på den basiske side. Ammoniakvand er en acceptabel base på grund af dens manglende toxici-tet over et vidt koncentrationsinterval og dens lette tilgængelighed.
I stedet for eller sammen med ammoniak kan dog som base anvendes et hvilket som helst andet foreneligt ammoniakderivat, såsom en alkylamin, f.eks. ethylamin, dipropylamin eller triethylamin; en alkandiamin, f. eks. 1,3-diaminopropan; en alkanolamin, f.eks. monoethanolamin eller diethanolamin, triethanolamin; en polyalkylenpolyamin, f.eks. diethy-lentriamin; eller en heterocyklisk amin, såsom morpholin.
Præparatets pH-værdi kan indstilles på den sure side med en hvilken som helst uorganisk eller organisk syre eller surt salt, der er forenelig(t) med præparatet og ikke indfører toxicitet under brugsbetingelserne, navnlig når sure præparater ønskes. Som eksempler på syrer eller sure salte kan nævnes svovl-, myre-, eddike-, mælke-, citron- eller vinsyre, eller ammoniumsulfat, natriumdihydrogenphosphat eller kaliumbisulfat.
Overfladeaktive midler kan også anvendes i farvningspræparaterne ifølge opfindelsen. Disse kan være anioniske, ikke-ioniske eller kat-ioniske. Mængden af overfladeaktivt middel kan variere over et vidt interval, såsom fra ca. 0,05% til ca. 15% og fortrinsvis fra ca. 0,10% til ca. 5% af præparatets vægt.
Et fortykningsmiddel kan også inkorporeres i farvningspræparatet ifølge opfindelsen, og der kan hertil anvendes et eller flere af de, der sædvanligvis anvendes ved hårfarvning. Mængden af dette fortykningsmiddel kan også variere over et vidt interval, såsom fra ca.
0,1% til ca. 20%, og vil sædvanligvis ligge i intervallet fra ca. 0,5% til ca. 5% af præparatets vægt.
Det er også nyttigt at inkorporere et antioxidationsmiddel i de omhandlede farvningspræparater. Fra teknikken kendes mange antioxida-tionsmidler, som vil kunne anvendes til dette formål. Mængden af antioxidationsmiddel kan, når det anvendes, variere en del. Imidlertid vil den sædvanligvis være af størrelsesordenen fra ca. 0,025 til ca.
1 vægtprocent.
Nitrodiphenylaminfarverne inkorporeres i præparaterne ifølge opfindelsen i effektivt farvende mængder, dvs. i koncentrationer fra ca. 0,001% til ca. 10% af præparatets vægt. Fortrinsvis vil de dog udgøre fra ca. 0,001% til ca. 2% af præparatets vægt. Hovedbestanddelen i det anvendte præparat er sædvanligvis vand, og indholdet heraf kan variere over et vidt interval i høj grad afhængigt af mængden af andre 143886 ο additiver. Således kan vandindholdet være så lille som 10¾, men vil fortrinsvis udgøre fra ca. 70¾ til 99¾ af præparatets vægt.
Farvningspræparaterne ifølge opfindelsen er fortrinsvis vandige præparater. Udtrykket vandigt præparat anvendes her i dets sædvanlige generiske betydning, hvorved menes et hvilket som helst vandholdigt præparat, der kan anvendes til formålet. Det omfatter således sande opløsninger af farven i et vandigt medium enten alene eller i forbindelse med andre materialer, der også er opløst eller dispergeret i det vandige medium. Udtrykket vandigt præparat omfatter endvidere en hvilken som helst blanding af farve med det vandige medium enten alene eller sammen med andre bestanddele. Farven kan være kolloidt dispergeret i mediet eller kan blot være intimt blandet deri. Endvidere kan det vandige medium omfatte vand eller vand sammen med et yderligere eller ekstra opløsningsmiddel. Det sidstnævnte kan anvendes som et fælles opløsningsmiddel for at forøge opløseligheden af farvestoffet eller noget andet organisk materiale. Andre hjælpe-opløsningsmidler, der kan anvendes til dette formål, omfatter ethanol, carbitol, isopropanol, pro-pylenglycol, ethylenglycol, glycerin, etc.
Typiske farvningspræparater af den simple vandige alkaliske art, som er beskrevet ovenfor, er anført nedenfor:
Vandige alkaliske præparater
Alment Foretrukkent interval interval
Nitrodiphenylaminfarve 0,001 - 5¾ 0,001 - 2%
Overfladeaktive midler 0,05 - 15¾ 0,10 - 5¾
Base 0,05 - 10¾ 0,10 - 5¾
Fortykningsmiddel 0,1 -20¾ 0,5 -51
Vand q.s. til 100¾ q.s. til 100¾ pH-værdi (syre tilsat om nødvendigt) 7,0 -11,5 7,5 -10,5
Nitrodiphenylaminfarven og en hvilken som helst af de overfladeaktive midler, fortykningsmidlerne og kombinationerne deraf, som er anført ovenfor, kan anvendes i de mængdeforhold, som er specificeret i den netop anførte tabel. Basen i disse præparater vil være en eller flere af de ovenfor beskrevne baser.
De simple vandige alkaliske farvningspræparater ifølge opfindelsen kan fremstilles ved hjælp af konventionelle metoder fra hårfarvningsteknikken. De kan således fremstilles ved opløsning eller suspendering af farvestoffet i vand i de ønskede koncentrationer. Organiske opløsningsmidler, som er blandbare med vand, f.eks. ethanol, kan anvendes for at lette farvestoffets opløsning. I dette tilfælde kan far- 7 143886 vestoffet først opløses i opløsningsmidlet og denne opløsning dernæst fortyndes med vand. Dispergeringen af de forskellige bestanddele kan også lettes ved opvarmning af præparatet til temperaturer varierende fra 40°C til 110°C enten før fortynding med vand eller senere.·
Disse præparater kan påføres hår ved hjælp af de hertil konventionelt anvendte metoder. Til belysning heraf kan nævnes påføring på levende hår på menneskets hoved, hvor præparaterne kan påføres håret ved hjælp af en børste, svamp eller andet kontaktmiddel, såsom ved hældning af præparatet direkte på håret indtil mætning. Reaktionstiden eller kontakttiden for farvningspræparatet med håret er ifølge opfindelsen fortrinsvis i intervallet fra ca. 5 minutter til ca. 2 timer. Især kan anvendes et tidsrum på fra ca. 5 minutter til ca. 60 minutter, og hyppigst et tidsrum på 10-30 minutter. Farvningstemperaturen kan variere mellem vide grænser, således som det er konventionelt i denne teknik. Det foretrækkes ifølge opfindelsen, at der anvendes en temperatur fra ca. 20°C til ca. 60°C, og fortrinsvis fra ca. 20°C til ca. 45°C.
Som tidligere nævnt kan den foreliggende opfindelse også finde anvendelse på aerosolsystemer, dør indeholder en vandig fase, hvori nitrodiphenylaminfarverne er inkorporeret. I dette aspekt af opfindelsen fremstilles et vandigt alkalisk præparat som beskrevet ovenfor, og det tjener som vandigt koncentrat, der inkorporeres i aerosolsystemet. Til fremstilling af et direkte farvende aerosol-farvningspræparat ifølge opfindelsen blandes det ovenfor beskrevne alkaliske koncentrat (97--90 vægtprocent) med et uddrivningsmiddel (3-10 vægtprocent). I en foretrukken udførelsesform af dette aspekt; af opfindelsen udgør uddrivningsmidlet ca. 5 vægtprocent af det totale aerosolpræparat, og koncentratet udgør resten.
Når præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse er på aerosolform, anvendes de på følgende måde: Beholderen rystes godt til opnåelse af maksimal emulgering eller opløsning af uddrivningsmidlet. Beholderen holdes i en stilling, hvor påføringsdysen er tæt ved håret. Skummet påføres og gnides grundigt gennem håret. Man lader farven udvikle sig på håret (f.eks. 10-3 minutter), hvorefter overskydende farveopløsning vaskes ud af håret.
Opfindelsen belyses nærmere i de følgende eksempler.
Eksempel 1
Fremstilling af 4 *-hydroxy-2-nitrodiphenylamin
Omsætning: 8 143886
OH
I ΐΗ2 X
/ν°2 A, Μ [ + I natriumacetat ^
"methylcellosolve” I
T NH
OH I
ΥγΝ02
fT
Udgangsmateriale: A. 141 g (1M) ortho-fluornitrobenzen B. 109 g (1M) para-aminophenol C. 136 g CIM) natriumacetat .3^0 D. 350 ml "methyl-cellosolve" (2-methoxyethanol)
Fremgangsmåde: A, B, C og D anbringes i en 2 liters 3-halset kolbe forsynet med omrører og tilbagesvalingskondensator. Reaktionsblandingen opvarmes ved hjælp af en varmekappe under omrøring til tilbagesvaling (ca.
115°C) i 23 timer. Reaktionsblandingen får lov at afkøle til stuetemperatur, og den resulterende blanding filtreres. Det faste stof, der opnås, er en saltremanens, der kastes bort. Opløsningsmidlet fjernes fra filtratet ved inddampning på en rotationsevaporator. Det resulterende faste stof omkrystalliseres fra vandig ethanol (50/50). Vægt af det opnåede rene produkt = 189 g. Smeltepunkt = 144-145,5°C. Udbytte = 82,2%. Farver hår gulligt.
Eksempel 2
Fremstilling af 4'-hydroxy-2-nitrodiphenylamin
n . . OH
Omsætning: i Λ
f I
r^V'"02 Y
I ] natriumacetat I
JJ -> NH
"methylcellosolve" I
I A^°2
OH I
9 143886
Udgangsmateriale: A. 28,2 g (0,2M) ortho-fluornitrobenzen B. 21,8 g (0,2M) p-aminophenol C. 27,2 g (0,2M) natriumacetat .3^0 D. 70 ml "methylcellosolve"
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en lille autoklav og opvarmes til 170--180°C i 28 timer. Derefter afkøles reaktionsblandingen og filtreres. Opløsningsmidlet fjernes fra filtratet ved inddampning på en "roto-vac", og det fremkomne faste stof omkrystalliseres fra en blanding af ethanol og vand (50/50). Der fremkom 33,3 g (75! udbytte) af et rødligbrunt krystallinsk materiale med et smeltepunkt i intervallet 140-141UC,
Eksempel 3
Fremstilling af 3'-hydroxy-2-nitrodiphenylamin Omsætning:
F ^%^0H
/^.OH I
I + f I I natriumacetat [
k ^ NH
"methylcellosolve" I
NH2 ί|ΓΝθ2
Udgangsmateriale: A. 28,2 g (0,2M) o-fluornitrobenzen B. 21,8 g (0,2M) m-aminophenol C. 27,2 g (0,2M) natriumacetat .31^0 D. 70 ml "methylcellosolve" (2methoxyethanol).
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en 500 ml 3-halset kolbe forsynet med omrører og tilbagesvalingskondensator. Reaktionsblandingen opvarmes ved hjælp af en varmekappe under omrøring til tilbagesvaling (ca. 115°C) i 23 timer. Reaktionsblandingen afkøles til stuetemperatur og filtre res. Den faste saltremanens kastes bort. Opløsningsmidlet fjernes fra filtratet ved inddampning på en rotationsevaporator. Det fremkomne pastaagtige stof omkrystalliseres fra vandig ethanol (50/50). Vægt af det opnåede rene produkt = 33,36 g. Smeltepunkt = 131-133°C. Farver hår gult.
Eksempel 4
Fremstilling af 21-hydroxy-2-nitrodiphenylamini
Omsætning: 10 143886
F
Jv. NO, ^
I +11 XOH
I I natriumacetat f
L -* NH
OH "methylcellosolve" NH2 Υ^γΝ02
Udgangsmateriale: A. 28,2 g (0,2M) o-£luornitrobenzen B. 21,8 g (0,2M) o-aminophenol C. 27,2 g (0,2M) natriumacetat .31^0 D. 70 ml "methylcellosolve" (2-methoxyethanol)
Fremgangsmåde: Nøjagtig samme metode som anvendt i eksempel 3, Vægt af det opnåede rene produkt = 26,35 g. Smeltepunkt = 116--120°C. Farver hår gult-orange.
143886 11
Eksempel 5
Fremstilling af 4'- (N -bis-g-hydroxyethylaminoj-i-nitrodiphenylamin Omsætning: ^Cl^CH^H
/.ch2ch2oh **
F N /A>CH2CH2OH
I. n°2 PCH2CH2OH I
. h Ί · \ ^ + natriumacetat "methylcellosolve" ^ NH2.S04 Λγ»°2
Udgangsmateriale: A. 14,1 g CO,1M) o-fluornitrobenzen B. 28,8 g (0,1M) N-bis-B-hydroxyethylamino-p-phenylendiaminsulfat 12 U3886 C. 40,8 g (0,3M) natriumacetat .3^0 D. 70 ml "methylcellosolve" (2-methoxyethanol)
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en 500 ml 3-halset kolbe forsynet med omrører og tilbagesvalingskondensator. Reaktionsblandingen opvarmes ved hjælp af en varmekappe under omrøring til tilbagesvaling (ca. 108°C i 22 timer. Reaktionsblandingen afkøles til stuetemperatur og filtreres. Opløsningsmidlet fjernes fra filtratet ved inddampning på en rotations-evaporator. Den klæbrige masse omkrystalliseres fra vandig ethanol (50/50). Der dannes et klæbrigt fast stof, som størkner ved afkøling på isbad og skrabning. Tyndtlagskromatogram viser en violet urenhed, som er B, Det faste stof opløses i ethylacetat og ekstraheres med vand. B-urenheden er opløselig i vandlaget. Ethylacetatlaget behandles med trækul, filtreres, og filtratet inddampes. Det fremkomne klæbrige produkt tørres på en porøs plade efterfulgt af tørring i ekssikkator.
Vægt af produkt = 21,4 g. Smeltepunkt (hurtigt) = 100-105°C. Farver hår orange-brunt.
Eksempel 6
Fremstilling af 4'-N-bis-B-'hydroxyethylamino-2-nitrodiphenylamin
Omsætning: n(ch2ch2oh)2 ? N(CH9CH90H)9 1 N09 \ l l l i + I natriumacetat .3H90 U A [I I -i—>
isopropanol NH
I 1 ,N0? NH9.H7S0.
KA
Udgangsmateriale: A. 70,5 g (0,5M) o-fluornitrobenzen B. 144,0 g (0,5M) N-(bis-8-hydroxyethylamino)-p-phenylendiaminsulfat C. 204,0 g (1,5M) natriumacetat .3H20 D. 375 ml isopropanol
Fremgangsmåde: A, B, C og D anbringes i en 1 liter 3-halset kolbe og opvarmes til tilbagesvaling under omrøring i 4 timer. Reaktionsblandingen af 1? 143886 køles derefter og filtreres til fjernelse af salt. Det resulterende filtrat er damp, der destilleres til fjernelse af alle spor af o-fluor-nitrobenzen. Kolbens varme indhold overføres derefter til et bægerglas og afkøles under omrøring. Det faste stof, der dannes, filtreres, og derefter behandles dette faste stof med destilleret vand, filtreres og udvaskes. Denne rensende fremgangsmåde med udvaskning med vand gentages to gange. Produktet tørres i en ovn ved 50°C natten over. Vægt af produkt = 88,1 g. Smeltepunkt 102-105°C. Udbytte = 55,61.
Eksempel 7
Fremstilling af 2-nitro-41-aminodiphenylamin
Omsætning: NH-, Λ
F NH2 I
A/°2 A T
I + j natriumacetat . 3H2Q ^ "methylcellosolve" T A/N02 nh2 f ^
AA
Udgangsmateriale: A. 141 g (1M) o-fluornitrobenzen B. 118 g (1,10M) p-phenylendiamin C. 136,0 g (1M) natriumacetat .3H20 D. 350 ml "methylcellosolve"
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en kolbe og opvarmes ved tilbagesvaling (115°C) under omrøring i 65 time. Reaktionsblandingen afkøles i løbet af natten og filtreres, og giver faste krystaller af et farvestof blandet med NaF. Krystallerne udvaskes med vand til fjernelse af saltet. Det krystallinske produkt vejer efter tørring 137,6 g, smeltepunkt 110-111°C. Produktet er rent, således som tyndtlagskromatogrammet viser. (Fra filtratet udvindes der efter dampdestillation 83,3 g af et mindre rent materiale). 4-amino-2'-nitrodiphenylamin farver gråt hår orange. Litteratur: Bandrowsky C. 1900, II 852, Beilstein 13, side 78, nævner et smeltepunkt på 105-106°C for denne forbindelse. Eksperimentet ifølge denne reference gentages, hvorved p-phenylendiamin + 2-bromnitro-benzen autoklaveres. Denne fremgangsmåde giver et urent produkt.
Eksempel 8
Fremstilling af 4T-methylamino-2-nitrodiphenylamin
Omsætning: NHCH
14 143886 Λ’ | NH CH 3 | />γ·Ν02 J^.2HC1
I ,, natriumacetat ,3H-,0 NH
T "methylcellosolve" Ji N0 nh2 i y 2
Udgangsmateriale: A. 14,1 g (0,1M) o-£luornitrobenzen B. 19,5 g (0,1M) N-methyl-p-phenylendiamin .2HC1 C. 40,8 g (0,3M) natriumacetat . 3H20 D. 100 ml "methylcellosolve"
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en 500 ml kolbe og opvarmes til tilbagesvaling (112°C) i 6 timer, hvorefter det afkøles og filtreres. Noget fast stof fraskilles, som behandles med vand og filtreres til fjernelse af saltet. De rød-sorte krystaller, der dannes, tørres. (Produktets smeltepunkt = 89-90°C. Vægt = 4,4 g). Det ovennævnte "methyl-cellosolve"-filtrat dampdestilleres til fjernelse af o-fluornitroben-zen. Det faste stof, der bliver tilbage efter dampdestillation, filtreres og udvaskes med vand til dannelse af yderligere 16,1 g af produktet. Dette er et orange farvestof.
Eksempel 9
Fremstilling af 4’-methyl-2-nitrodiphenylamin CHr
Omsætning: -5 F CH3 [fl
rV- Λ V
I + natriumacetat . 3H20 NH
"methylcellosolve" T /V^N02 nh2 i l5 143886
Udgangsmateriale: A. 28,2 g (0,2M) o-fluornitrobenzen B. 21,4 g (0,2M) p-toluidin C. 27,2 g (0,2M) natriumacetat .3^0 D. 100 ml "methylcellosolve"
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en 500 ml kolbe, opvarmes til tilbagesvaling i time, afkøles og filtreres. En ringe mængde salt udskiller. Filtratet dampdestilleres. Det tilbageblevne materiale overføres til et bægerglas og får lov at afkøle. Ved afkøling dannes et orangefarvet fast stof, der filtreres og tørres i luften. Produktets smeltepunkt = 69-70°C. Tyndtlagskromatogram viser et rent produkt. Produktets vægt = 27,3 g. Dette anvendtes til farvning af hårprøver og giver en gul farve.
Eksempel 10
Fremstilling af 3*-amino-2-nitrodiphenylamin Omsætning: /^v/NH2
F I
,ΑγΝ02
+ natriumacetat . 3H.,0 NH
AA-—ί-* i T "methylcellosolve" νΐΛ
Jh2 f| 2
Udgangsmateriale: A. 28,2 g (0,2M) o-fluornitrobenzen B. 21,6 g (0,2M) m-phenylendiamin C. 27,2 g (0,2M) natriumacetat .3H20 D. 100 ml "methylcellosolve"
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en 500 ml kolbe, opvarmes til tilbagesvaling (120°C)i 6 timer, afkøles natten over og filtreres. Det faste materiale, der fraskilles, behandles med vand til fjernelse af salt, hvorved der fremkom 3,5 g orange-røde krystaller (smeltepunkt 160-162)· Dette produkt er et orange-gult hår-farvestof.
16
Eksempel 11
Fremstilling af 21-amino-2-nitrodiphenylamin
Omsætning: 143886
F
^WN02 /"V KJ~M1
+ natriumacetat . 3Ho0 JTTT
II j| J_NH _2 n, NH
^ "methylcellosolve" NH2 i i 2
Udgangsmateriale: A. 28,2 g (0,2M) o-fluornitrobenzen B. 21,6 g (0,2M) o-phenylendiamin C. 27,2 g (0,2M) natriumacetat . 3H20 D. 100 ml "methylcellosolve”
Fremgangsmåde: A, B, C og D blandes i en 500 ml kolbe, opvarmes til tilbagesvaling i 6 timer, afkøles natten over og filtreres. Store mængder fast stof udskiller. Dette faste stof behandles med vand til fjernelse af salt. De fremkomne gule krystaller tørres, og giver 11,8 g orangegule krystaller (smeltepunkt 107-108). Dette er et orange-gult farvestof, som kan bruges til at farve hår.
Anvendelseseksempler
Tabel I
Eks. A Eks. B
Bestanddele vægt % vægt % 4'-hydroxy-2-nitrodiphenylamin 0,25 4’- (N -bis-B-hydroxyethylamino)-2- -nitrodiphenylamin — 0,25
Diethanolamin 2,000 2,000
Diethylenglykolmonoalkylether 4,000 4,000
Laurindiethanolamid 3,000 3,000
Triethanolamin-lineær-alkylatsulfonat 0,500 0,500
Polyoxyethylen-hydrogeneret_fedtamid 1,900 1,900
Natriumcarboxymethylcellulose 2,400 2,400
Oleinsyre 1,000 1,000
Duftstof 0,125 0,125
Vand q.s. 100,000 100,000 pH-værdi 9,5 9,5 η 1Λ 3 8 8 6
Præparaterne ifølge eksemplerne A og B påførtes prøver af ubeskadiget gråt hår og permanent-bølget hår ved 38°C, forblev der i 20 minutter, hvorefter der skylledes med lunkent vand.
Tabel II
Præparat Hårtone Affinitet _ _ Gråt hår Permanent-bølget hår
Eksempel A Orange Rimelig God
Eksempel B Mat orange Ringe Rimelig
Farverne er rimeligt bestandige overfor hårvask.
Tabel III
Vægtprocent
Eks.C Eks.D Eks.E Eks. F Eks. g 4'-hydroxy-2-nitro- diphenylamin — 0,1 0,05 4'- (N -bis-8-hydroxyethyl- amino)-2-nitrodiphenylamin 0,05 -- — 0,16 0,25
Diethanolamin 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00
Diethylenglykolmonoalkyl ether 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00
Laurindiethanolamid 1,50 1,50 1,50 1,50 l»50
Triethanolaminsalt af p-dodecylbenzensulfonat 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 ch3(ch2)7ch = ch(ch2)7- -C0NZ*(CH?CH70)7,H7, (ethoxyle- 1,90 1,90 1,90 1,90 1,90
Methylcellulose x) J 2,40 2,40 2,40 2,40 2,40
Oleinsyre 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
Duftstof 0,125 0,125 0,125 0,125 0,125
Vand q.s. 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 pH-værdi indstilles til 9,6 9,6 9,6 9,6 9,6 x) Den i dette eksempel og andre steder anførte methylcellulose kan karakteriseres på følgende måde: methoxyindhold 27,5 til 31,5%; viskositet af 2% vandig opløsning ca. 20°C ved cps 1500; gennemsnitlig molekylvægt 63.000.
Hvis det ønskes, kan duftstoffet udelades fra et hvilket som helst af præparaterne ifølge eksempel C til G .
18 1A3886
De følgende eksempler belyser yderligere anvendelsen af en gelbase og en cremebase, som tjener som bærer for nitrodiphenylamin-farve-stoffet. De farvestoffer, der anvendes i disse eksempler ex af den type, der fremstilles ifølge eksemplerne 1 til 11 ovenfor.
Tabel IV
Vægtprocent
Bestanddele Eksempel h Eksempel I
Farvestof 0,030 0,060
Diethanolamin — 0,800
Triethanolamin 2,750
Diethylenglykolmonoalkylether 5,000 3,500
Laurindiethanolamid 3,000 1,800
Polyoxyethylen-hydrogeneret-fedtamid 1,800 1,800
Natriumcarboxymethylcellulose 4,200 2,800
Oleinsyre 1,500 2,000
Duftstof 0,100 . 0,125
Vand q.s. 100,000 100,000 pH-værdi indstilles til 9,0 9,0
Tabel V
Vægtprocent
Bestanddele Eks.J Eks.K Eks.L Eks.M Eks.N Eks.0 Eks.P Eks .Q
4'-hydroxy-2-nitrodi- phenylamin 0,1 — 0,1 0,1 — 0,1 — 0,1 4'-bis-(β-hydroxyethyl-amino)-2-nitrodiphenyl- amin — 0,2 — -- 0,2 — 0,2
Ethylalkohol 5,0 5,0 5,0
Diethylenglycol- monoethylether — — — 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
Hexadecyltrimethyl- ammoniumchlorid 2,0 — 1,0 2,0 — 1,0
Octadecenyltrimethyl- ammoniumchlorid — 1,8 0,9 — 1,4 0,9 1,5 1»5
Octadecadienyltri- methylammoniumchlorid — — — -- — — 1,5 1,5
Ethoxyleret C50 mol E.O.) oleyldiethanol- amid 2,0 2,0 -- -- 1,5 1,0 2,5 2,5
Ethoxyleret (50 mol E.O.) palmityldi- ethanolamid — -- 2,0 2,0 0,5 1,0
Monoethanolamin 0,4 0,4 0,4
Diethanolamin — — — 0,71 0,71 0,71 0,71 0,71
Claims (4)
1. Fremgangsmåde til farvning af menneskehår, ved hvilken håret, i et tilstrækkeligt langt tidsrum til at farve dette, påføres et vandigt, direkte farvende hårfarvningspræparat, kendetegnet ved, at hårfarvningspræparatet indeholder fra ca. 0,001 til ca. 10 vægtprocent af en nitrodiphenylamin-hårfarve med formlen ™ (I) A, n s* N02 hvori R betegner -N^, -NH(Cj_^ alkyl), -N(C^_^ hydroxyalkyl) j > “OH eller C16 alkyl , og N02~gruppen er i o- eller m-stil lingen.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at præparatet har en pH-værdi i intervallet fra 2,5 til 12.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1-2, kendetegnet ved, at det tidsrum, hvorunder farvningspræparatet påføres, er i intervallet fra ca. 5 minutter til ca. 2 timer.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK490575A DK144641C (da) | 1972-12-26 | 1975-10-30 | Diphenylaminforbindelser til anvendelse til farvning af haar |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/318,293 US3950127A (en) | 1972-12-26 | 1972-12-26 | Hair dye compositions containing nitrodiphenylamine dyes and method for dyeing hair therewith |
| US31829372 | 1972-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK143886B true DK143886B (da) | 1981-10-26 |
| DK143886C DK143886C (da) | 1982-04-13 |
Family
ID=23237532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK697373A DK143886C (da) | 1972-12-26 | 1973-12-20 | Fremgangsmaade til farvning af menneskehaar og haarfarvningspraeparat til udoevelse af fremgangsmaaden |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3950127A (da) |
| JP (1) | JPS5811844B2 (da) |
| AT (1) | AT332560B (da) |
| BE (1) | BE808596A (da) |
| CA (1) | CA1034046A (da) |
| CH (1) | CH591241A5 (da) |
| DE (1) | DE2364114C3 (da) |
| DK (1) | DK143886C (da) |
| ES (1) | ES421720A1 (da) |
| FI (1) | FI56769C (da) |
| FR (1) | FR2211210B1 (da) |
| GB (1) | GB1458829A (da) |
| IE (1) | IE39325B1 (da) |
| IT (1) | IT1048294B (da) |
| NL (1) | NL161668C (da) |
| NO (2) | NO139075C (da) |
| NZ (1) | NZ172647A (da) |
| PH (1) | PH10820A (da) |
| SE (2) | SE408613B (da) |
| ZA (1) | ZA739654B (da) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU69456A1 (da) * | 1974-02-22 | 1975-12-09 | ||
| LU75425A1 (da) * | 1976-07-21 | 1978-02-08 | ||
| FR2359182A1 (fr) * | 1976-07-21 | 1978-02-17 | Oreal | Compositions liquides de colorants destinees a la teinture des cheveux |
| JPS59534B2 (ja) * | 1982-12-26 | 1984-01-07 | ブリストル マイヤ−ズ カンパニ− | 新規ジフエニルアミン化合物の製造法 |
| DE3537765A1 (de) * | 1985-10-24 | 1987-04-30 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten |
| DE3706223A1 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-08 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten |
| US5002076A (en) * | 1988-04-06 | 1991-03-26 | Altobella Hair Products, Inc. | Hair treatment composition and method |
| JPH0794373B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1995-10-11 | 花王株式会社 | 角質繊維染色用染料濃厚液 |
| US5371173A (en) * | 1992-11-25 | 1994-12-06 | Northwestern University | Poled polymeric nonlinear optical materials |
| DE19847192A1 (de) | 1998-10-13 | 2000-04-27 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Färbung von Fasern |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB371677A (en) * | 1931-06-24 | 1932-04-28 | Eugen Basch | Improvements in compositions for dyeing hair |
| FR1094452A (fr) * | 1953-11-20 | 1955-05-20 | Cfmc | Procédé de préparation de nitroarylamines et produits industriels nouveaux en résultant |
| NL96050C (da) * | 1956-06-15 | |||
| US3488138A (en) * | 1962-10-18 | 1970-01-06 | Clairol Inc | Stabilized nitro-aminobenzene dyeing compositions |
| FR1310072A (da) * | 1964-06-12 | 1963-03-04 | ||
| FR1585308A (da) * | 1967-10-10 | 1970-01-16 | ||
| LU59265A1 (da) * | 1969-08-11 | 1971-06-21 | Oreal | |
| GB1383306A (en) * | 1971-03-19 | 1974-02-12 | Ici Ltd | Diphenylamine derivatives and compositions thereof |
| CA1005826A (en) * | 1972-10-30 | 1977-02-22 | Bristol-Myers Canada Limited | Method for preparing 2-nitro-4-amino-n-phenylaniline |
-
1972
- 1972-12-26 US US05/318,293 patent/US3950127A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-06-28 CA CA175,158A patent/CA1034046A/en not_active Expired
- 1973-11-20 NZ NZ172647A patent/NZ172647A/en unknown
- 1973-12-13 BE BE138833A patent/BE808596A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-13 FR FR7344519A patent/FR2211210B1/fr not_active Expired
- 1973-12-18 NO NO4826/73A patent/NO139075C/no unknown
- 1973-12-18 FI FI3890/73A patent/FI56769C/fi active
- 1973-12-20 DK DK697373A patent/DK143886C/da active
- 1973-12-20 SE SE7317198A patent/SE408613B/xx unknown
- 1973-12-20 PH PH15336A patent/PH10820A/en unknown
- 1973-12-21 IE IE2318/73A patent/IE39325B1/xx unknown
- 1973-12-21 NL NL7317593.A patent/NL161668C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-21 AT AT1078373A patent/AT332560B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-21 DE DE2364114A patent/DE2364114C3/de not_active Expired
- 1973-12-21 ZA ZA739654A patent/ZA739654B/xx unknown
- 1973-12-21 ES ES421720A patent/ES421720A1/es not_active Expired
- 1973-12-21 GB GB5933373A patent/GB1458829A/en not_active Expired
- 1973-12-24 IT IT54608/73A patent/IT1048294B/it active
- 1973-12-25 JP JP48143861A patent/JPS5811844B2/ja not_active Expired
- 1973-12-27 CH CH1818073A patent/CH591241A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-09-24 NO NO743424A patent/NO139126C/no unknown
-
1977
- 1977-05-17 SE SE7705870A patent/SE427028B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1034046A (en) | 1978-07-04 |
| GB1458829A (en) | 1976-12-15 |
| DE2364114B2 (de) | 1979-06-21 |
| NO139075B (no) | 1978-09-25 |
| NL161668C (nl) | 1980-03-17 |
| FI56769B (fi) | 1979-12-31 |
| JPS5811844B2 (ja) | 1983-03-04 |
| SE408613B (sv) | 1979-06-25 |
| NO743424L (no) | 1974-06-27 |
| ATA1078373A (de) | 1976-01-15 |
| IE39325L (en) | 1974-06-26 |
| ES421720A1 (es) | 1976-09-01 |
| PH10820A (en) | 1977-09-08 |
| ZA739654B (en) | 1974-11-27 |
| FR2211210B1 (da) | 1978-02-10 |
| BE808596A (fr) | 1974-06-13 |
| CH591241A5 (da) | 1977-09-15 |
| AT332560B (de) | 1976-10-11 |
| SE7705870L (sv) | 1977-05-17 |
| FR2211210A1 (da) | 1974-07-19 |
| NO139075C (no) | 1979-01-10 |
| NO139126C (no) | 1979-01-10 |
| DK143886C (da) | 1982-04-13 |
| DE2364114C3 (de) | 1980-02-14 |
| NL7317593A (da) | 1974-06-28 |
| NL161668B (nl) | 1979-10-15 |
| US3950127A (en) | 1976-04-13 |
| JPS4996854A (da) | 1974-09-13 |
| IE39325B1 (en) | 1978-09-13 |
| FI56769C (fi) | 1980-04-10 |
| IT1048294B (it) | 1980-11-20 |
| DE2364114A1 (de) | 1974-06-27 |
| NZ172647A (en) | 1984-12-14 |
| NO139126B (no) | 1978-10-02 |
| SE427028B (sv) | 1983-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5520707A (en) | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain | |
| CN1217647C (zh) | 含有新型的蒽醌混合物的直接毛发染料组合物和方法 | |
| US5135543A (en) | Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers | |
| JPS6234752B2 (da) | ||
| DK143886B (da) | Fremgangsmaade til farvning af menneskehaar og haarfarvningspraeparat til udoevelse af fremgangsmaaden | |
| US4511360A (en) | Dyeing compositions based on oxidation dyestuff precursors and on nitro benzene dyestuffs and their use for dyeing keratin fibres | |
| GB1581579A (en) | Hair dye compositions | |
| US3973900A (en) | Hair dye | |
| US5256823A (en) | Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers | |
| FI56316C (fi) | Kompositioner foer faergning och konditionering av haor | |
| US4690685A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine | |
| JPS6114263A (ja) | 少くとも１種の共可溶性のｎ‐置換された２‐ニトロ‐パラフエニレンジアミンを含むケラチン繊維のための染色組成物および相当するケラチン繊維の染色方法 | |
| DE3619227C2 (de) | Nitrierte, in 6-Stellung halogenierte m-Phenylendiamine, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern | |
| JPH0469604B2 (da) | ||
| JPH0419271B2 (da) | ||
| JPH0791243B2 (ja) | ニトロ‐ｐ‐フエニレンジアミン誘導体、その製法及びこの化合物を含むケラチン繊維用染毛剤 | |
| US5685881A (en) | Aromatic allylaminonitro compounds, hair dye compositions containing aromatic allylaminonitio compounds, and synthetic and natural fiber dyeing process | |
| DK144641B (da) | Diphenylaminforbindelser til anvendelse til farvning af haar | |
| JP2515366B2 (ja) | ニトロジフェニルアミン誘導体系直接染料含有染髪製剤 | |
| US4021486A (en) | Hydroxyalkyl-amino nitrodiphenylamine compounds useful as hair dyes | |
| JPH05503091A (ja) | ベンゾキサジン染料 | |
| JP3268393B2 (ja) | カーバミド置換基を有するニトロアニリン染料を含む組成物 | |
| GB2176212A (en) | Dyeing compositions for keratinic fibres | |
| US3632292A (en) | 1-methylamino-2-nitro-4-(2{40 -hydroxyethyl)-methylaminobenzene for dyeing human hair | |
| US3836326A (en) | Dyeing hair with nitro-substituted phenylene compounds |