DK145567B - Anvendelse af n,n-dimethyl-n'-p-tolyl-n'-dichlorfluormethylthio-sulfamid til bekaempelse af traeskadende svampe - Google Patents

Description

145567

Opfindelsen angår anvendelsen af N,N-dimethyl--N'-p-tolyl-N'-dichlorfluormethylthio-sulfamid til bekæmpelse af træskadende svampe.

Fra DE-PS nr. 1.238.139 kendes sulfamider, såsom 5 N,N-dimethyl-N,-p-tolyl-N'-dichlorfluormethylthio-sulfamid, som middel mod skimmel og bakterieangreb på maling og formstofovertræk. De mikrobicide midler indarbejdes i malings- eller formstofferne.

Ved den mikrobicide behandling af træ er det 10 sædvanligvis ikke muligt at indarbejde et fast aktivt stof i træet. Det er derfor almindeligt at formulere det aktive stof med et opløsningsmiddel og påføre dette på træet (jf. Chemie der Pflanzenschutz- und Schådlingsbekampfungs-mittel, bind 4, side 257-72, Springer Verlag 1977).

15 Virkningen af N/N-dimethyl-N'-phenyl-N'-(fluor- dichlormethylthio)-sulfamid mod træskadende svampe beskrives i "Holz als Roh- und Werkstoff 35, (1977) 233-237". NjN-dimethyl-N'-phenyl-N1-(fluordichlormethylthio)-sulfamid opløses imidlertid meget dårligt i de til træbeskyttelses-20 midler gængse formuleringsmidler, således at det er nødvendigt med store formuleringsmiddelmængder for at på- og/eller tilføre træet den nødvendige mængde aktivt stof.

Det har nu vist sig, at N,N-dimethyl-N1-p-tplyl--N'-dichlorfluormethylthio-åulfamid kan anvendes i træ-25 imprægneringsmidler.

N,N-dimethyl-N1-p-toly1-N'-dichlorfluormethylthio-sulfamid er et hidtil ukendt middel til bekæmpelse af træskadende svampe og har overraskende vist sig at være særdeles godt opløseligt i organiske opløsningsmidler, således 30 at dets anvendelse som aktivt si^of i træimprægneringsmidler er mulig uden vanskeligheder og med fordele.

Som opløsningsmidler for det her omhandlede aktive stof skal der nævnes de f træimprægneringsmidler sædvanligvis anvendte opløsningsmidler (jf. Ullmann, bind 8, side 35 553, 1957).

F.eks. kan nævnes: jordolie- og benzinfraktionqr, 145567 2 såsom testbenzin, endvidere opløsningsformidlere, såsom ethylacetat og xylen. Der kan fortrinsvis navnes blandinger af aromatiske carbonhydrider (kp. 150-180°C) og benzinfraktioner (kp. 140-200°C).

5 Det her omhandlede aktive stof opløses sædvan ligvis i opløsningsmidlet i mængder på 0,35-3,5%, fortrinsvis på 1,5-3%.

Det her omhandlede aktive stofs uventet gode opløselighed i de til træimprægneringsmidler gængse opløs-10 ningsmidler har til følge, at det nødvendige anvendelsesvolumen er ringe. Derved er det her omhandlede aktive stofs ringe toksicitet særligt tungtvejende. I modsætning til kendte aktive stoffer, der anvendes eller foreslås til bekæmpelse af træskadelige svampe, f.eks. pentachlorphenol, 15 virker det her omhandlede aktive stof hverken kumulerende eller percutant toksisk.

Fremstillingen af N,N-dimethy1-N'-p-toly1-N1-di-chlorfluormethylthio-sulfamid er kendt (jf. FR-PS nr.

1.310.083) og kan f.eks. ske ved omsætning af N,N-di-20 methyI-Ν'-p-tolyl-sulfamid med fluordichlormethansulfonyl-chlorid.

N,N-dimethy1-N1-p-toly1-N1-dichlorfluormethylthior -sulfamid er virksomt mod træskadelige svampe, såsom Cera-tocystis piceae, Ceratocystis pini, Ceratocystis coerulen-.25 ceus, Chaetomium globosum, Coniophora cerebella, Coriolus versicolor, Lentinus tigrinus og Poria vaporaria.

Formuleringen af det her omhandlede aktive stof sker på gængs måde, f.eks. ved at røre det aktive stof i formuleringsmidlet.

30 Det er naturligvis muligt at kombinere det her omhandlede aktive stof med andre aktive stoffer. Der foretrækkes kombinationer med benzimidazolylmethylcarbamater, thiazolylbenzimidazol, zinkdimethyldithiocarbamat, tetra-methylthiuramdi'sulfid, N-nitrosocyclohexyl-hydroxylamin og 35 N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-3-furamid.

3 146567

Eksempel 1

Bestemmelse af <ien minimale hæmningskoncentra-tion (MHK)s 5 En agar, der fremstilles af ølurt og pepton, blandes med det her omhandlede aktive stof i koncentrationer på 2 mg/liter til 5000 mg/liter. Efter størkning af agaren sker kontaminationen med renkulturer af de i tabel I anførte forsøgsorganismer. Efter 2 ugers opbeva-10 ring ved 28°C og 60-70% relativ luftfugtighed bestemmes MHK, MHK er den laveste koncentration af aktivt stof, ved hvilken der på ingen måde sker nogen bevoksning med den -anvendte mikrobeart. Den angives i den efterfølgende tabel I: 15

Tabel I

Angivelse af MHK-værdier i mg/liter ved indvirkning af det nedenfor angivne aktive stof på svampes 20

Forsøgsorganismer N,N-dimethy1-N'-p-tolyl- -N1-dichlorfluormethyl-thio-sulfamid 25 Ceratocystis pini 20

Ceratocystis coerulenceus 20

Coniophora cerebella 10

Chaetomium globosum 10

Lentinus tigrinus .5 30 Poria vaporaria 2

Eksempel 2

Opløseligheder i vægt-% af N,N-dimethyI-Ν'-p-35 -tolyl-N'-dichlorfluormethylthio-sulfamid (A) sammenlignet med Ν,Ν-dimethyl-N'-phenyl-N'-dichlorfluormethylthio- 145567 4 -sulfamid (B) og N-dichlorfluormethylthio-phthalimid (C).

Tabel II

5 Opløseligheder i vægt-%

Opløsningsmiddel Aktivt stof _A_J_C_ 10 Ethylacetat 33 11 8

Methanol 5 1,5 1,2

Blanding af aromatiske car- bonhydrider, kp. 159-175°C 20 7,5 4,2

Benzinfraktion, kp. 140-190°C 2,5 1,2 0,3 15 Xylen 29 6,5 3,6

Eksempel 3

Toksikologiske untersøgelser med N,N-dimethyl-N'-20 -p-tolyl-N'-dichlorfluormethylthio-sulfamid N,N-dimethyl-N' -p-tolyl-N' -dichlorfluormethylthio--sulfamid opløst i acetone har efter en enkelt indgift ved hjælp af en halssonde til rotter af hankøn en LD50 per 25 os y 2500 mg/kg legemsvægt. Beregningen af LDgg sker ved hjælp af probitanaiyse (jf. Fink et al, Methods of Information in Medicin _5, 19, 1966).

Sammenligningsforbindelse:

Pentachlorphenol; LD^g per os 160 mg/kg legemsvægt rot-30 ter (jf. Caines, Toxycology and Applied Pharmacology 14, 515 (1969)).

Ben cutane behandling af rotter af hankøn med N,N--dimethyl-N' ’-p-tolyl-N1 -dichlorf luormethylthio-sulf amid viser, at N,N-dimethyl-N1-p-tolyl-N'-dichlorfluormethyl-35 thio-sulfamid percutant er ligeså lidt toksisk som det kendte N,N-dimethyl-N'-phenyl-N'-dichlorfluormethylthio- 145567 5 -sulfamid; LD5Q cutan er >500 mg/kg. Derimod virker pentachlorphenol perutant toksisk; LD^g cutan 325 mg/kg.