DK1497026T3 - Polymerkomposit chirale stationære faser af brushtypen - Google Patents
Polymerkomposit chirale stationære faser af brushtypen Download PDFInfo
- Publication number
- DK1497026T3 DK1497026T3 DK03744498.1T DK03744498T DK1497026T3 DK 1497026 T3 DK1497026 T3 DK 1497026T3 DK 03744498 T DK03744498 T DK 03744498T DK 1497026 T3 DK1497026 T3 DK 1497026T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- chiral
- azo
- activated
- acryloyl
- trans
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 12
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims description 61
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 24
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 22
- -1 polymethylene ring Polymers 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 21
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 18
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 15
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N propranolol Chemical group C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 9
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 8
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N dl-pseudophenylpropanolamine Natural products CC(N)C(O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N phenylpropanolamine Chemical compound C[C@@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N 0.000 claims description 5
- 229960000395 phenylpropanolamine Drugs 0.000 claims description 5
- 229960003712 propranolol Drugs 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 238000004808 supercritical fluid chromatography Methods 0.000 claims description 3
- WDHFRWNUJIDVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-cyanobutyldiazenyl)pentanenitrile Chemical compound CCCC(C#N)N=NC(C#N)CCC WDHFRWNUJIDVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N carbonocyanidic acid Chemical compound OC(=O)C#N HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 claims 4
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 claims 2
- MQAHWZHKYCRCBC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-carboxy-1-cyanopropyl)diazenyl]-4-cyanobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(C#N)N=NC(C#N)CCC(O)=O MQAHWZHKYCRCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 3
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 3
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 229920003213 poly(N-isopropyl acrylamide) Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003821 enantio-separation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- GUFMBISUSZUUCB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tritert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1 GUFMBISUSZUUCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 101710101803 DNA-binding protein J Proteins 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 238000012435 analytical chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006388 chemical passivation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011208 chromatographic data Methods 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002037 dichloromethane fraction Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000000007 metacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000013047 polymeric layer Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
- B01J20/288—Polar phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/29—Chiral phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3204—Inorganic carriers, supports or substrates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/321—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/3212—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
- B01J20/3217—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond
- B01J20/3219—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond involving a particular spacer or linking group, e.g. for attaching an active group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Claims (56)
1. Brushtype chiral stationær fase til væskekromatografi opnået ved: (a) at behandle et fast bærestof af makroporøs silica med en reagens der er i stand til at forbinde en funktionel gruppe til bærestoffet, (b) at danne et aktiveret bærestof ved at immobilisere en aktiveret bifunktionel reaktant indeholdende en azogruppe på bærestoffet fra (a) mens azogruppens evne til at danne radikale specier bevares, (c) at omsætte det aktiverede bærestof fra (b) med chirale monomerer valgt blandt N-(meta)acryloylderivater af aminer, diaminer, aminoalkoholer, og aminosyrer under en inert atmosfære ved en temperatur der er tilstrækkelig høj til at sætte azogruppen i stand til at inducere dannelse af frie radikaler for at polymerisere de chirale monomere direkte på det aktiverede bærestof for at danne en chiral polymer; hvor de chirale monomerer er i form af enantiomerer med et forhøjet enantiomert overskud.
2. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor den chirale monomer er et N-diacryloylderivat med formlen I:
Formel I hvor Y og Y', de samme eller forskellige, er valgt blandt phenyl, diphenyl, eventuelt substitueret benzyl og en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe; eller Y og Y' tilsammen danner en polymethylenring med formlen -(CH2)n- hvor n er et heltal svarende til 2, 3, 4, 5 eller 6; og hvor R og R', de samme eller forskellig, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl og eventuelt substitueret benzyl.
3. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen II:
Formel II hvor Y, Z og X, de samme eller forskellige, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl, biphenyl, benzyl, og eventuelt substitueret aryl-Ci-Cio alkyl; eller en molekylær radikal omfattende funktionelle grupper eller andre stereogene elementer.
4. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen III:
Formel III hvor R og R1, de samme eller forskellige, er en lineær kæde af -Chh-grupper vekslende fra -NH-, -O-, -OCO-grupper.
5. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor den chirale monomer er valgt blandt propranolol N-acryloyl, 1,2-trans-diphenyl-ethylendiamin-di-acryloyl, 1,2-trans-diamino-cyclohexan-di-acryloyl, norephedrin N-acryloyl, 1,2-trans-diaminocyclohexan-di-2-(metacryloyloxy)-ethylsuccinat, cinnamoyl 1,2-trans-diaminocyclohexan, l,2-frans-diaminocyclohexan-di-(3-isopropenylphenyl)-l-methylethyl-ureid og l,2-frans-diaminocydohexan-di-(2-methylacryloyloxy)-ethyl-ureid.
6. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form afen α,α'-azo-bis-(cyanocarboxyl)syre.
7. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 6, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane)syre eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutan)syre.
8. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 7, hvor den aktiverede form er anhydridet eller dichloridet af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane)syren eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutan)syren.
9. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor den funktionelle gruppe forbundet med bærestoffet er valgt blandt -NH2, -OH og -SH.
10. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 9, hvor reagensen der er i stand til at forbinde en funktionel gruppe med bærestoffet er en 3-aminopropyl-trialkoxysilan.
11. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 10, hvor 3-aminopropyl-trialkoxysilanen er 3-aminopropyl-triethoxysilan.
12. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor det makroporøse silica behandles med 3-aminopropyl-triethoxysilan.
13. Brushtype chiral stationær fase ifølge krav 1, hvor den dannede chirale polymer bærer siderester som er regelmæssigt orienterede og perpendikulære til polymerstrukturen og til det faste bærestof hvortil den chirale polymer er kovalent bundet.
14. Fremgangsmåde til fremstilling af en brushtype chiral stationær fase til væskekromatografi, hvilken fremgangsmåde omfatter: (a) at behandle et fast bærestof af makroporøs silica med en reagens der er i stand til at forbinde en funktionel gruppe til bærestoffet, (b) at danne et aktiveret bærestof ved at immobilisere en aktiveret bifunktionel reaktant indeholdende en azogruppe på bærestoffet fra (a) mens azogruppens evne til at danne radikale specier bevares, (c) at omsætte det aktiverede bærestof fra (b) med chirale monomerer valgt blandt N-(meta)acryloylderivater af aminer, diaminer, aminoalkoholer, og aminosyrer under en inert atmosfære ved en temperatur der er tilstrækkelig høj til at sætte azogruppen i stand til at inducere dannelse af frie radikaler for at polymerisere de chirale monomerer direkte på det aktiverede bærestof for at danne en chiral polymer; hvor de chirale monomerer er i form af enantiomerer med et forhøjet enantiomert overskud.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor den chirale monomer er et N-diacryloylderivat med formlen I:
Formel I hvor Y og Y', de samme eller forskellige, er valgt blandt phenyl, diphenyl, eventuelt substitueret benzyl og en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe; eller Y og Y' tilsammen danner en polymethylenring med formlen -(Chtejn- hvor n er et heltal svarende til 2, 3, 4, 5 eller 6; og hvor R og R', de samme eller forskellig, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl og eventuelt substitueret benzyl.
16. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen II:
Formel II hvor Y, Z og X, de samme eller forskellige, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret C1-C10 lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl, biphenyl, benzyl, og eventuelt substitueret aryl-Ci-Cio alkyl; eller en molekylær radikal omfattende funktionelle grupper eller andre stereogene elementer.
17. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen III:
Formel III hvor R og R1, de samme eller forskellige, er en lineær kæde af -Chh-grupper vekslende fra -NH-, -O-, -OCO-grupper.
18. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor den chirale monomer er valgt blandt propranolol N-acryloyl, 1,2-frans-diphenylethylendiamin-di-acryloyl, 1,2-trans-diaminocyclohexan-di-acryloyl, norephedrin N-acryloyl, 1,2-frans-diamino-cyclohexan-di-2-(metacryloyloxy)ethylsuccinat, cinnamoyl 1,2-trans-diaminocyclohexan, l,2-frans-diaminocyclohexan-di-(3-isopropenylphenyl)-l-methyl-ethyl-ureid og l,2-frans-diaminocyclohexan-di-(2-methylacryloyloxy)-ethyl-ureid.
19. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form af en α,α'-azo-bis-(cyanocarboxyl)syre.
20. Fremgangsmåde ifølge krav 19, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane) syre eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutan)syre.
21. Fremgangsmåde ifølge krav 20, hvor den aktiverede form er anhydridet eller dichloridet af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane)syren eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutan)syren.
22. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor den funktionelle gruppe forbundet til bærestoffet er valgt blandt -NH2, -OH og -SH.
23. Fremgangsmåde ifølge krav 22, hvor reagensen der er i stand til at forbinde en funktionel gruppe med bærestoffet er en 3-aminopropyl-trialkoxysilan.
24. Fremgangsmåde ifølge krav 23, hvor 3-aminopropyl-trialkoxysilanen er 3-aminopropyl-triethoxysilan.
25. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor det makroporøse silica behandles med 3-aminopropyl-triethoxysilan.
26. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor den dannede chirale polymer bærer siderester som er regelmæssigt orienterede og perpendikulære til polymerstrukturen og til det faste bærestof hvortil den chirale polymer er kovalent bundet.
27. Kromatografisk søjle til opløsning af racemiske blandinger eller oprensning af individuelle enantiomerer omfattende en brushtype chiral stationær fase opnået ved: (a) at behandle et fast bærestof af makroporøs silica med en reagens der er i stand til at forbinde en funktionel gruppe til bærestoffet, (b) at danne et aktiveret bærestof ved at immobilisere en aktiveret bifunktionel reaktant indeholdende en azogruppe på bærestoffet fra (a) mens azogruppens evne til at danne radikale specier bevares, (c) at omsætte det aktiverede bærestof fra (b) med chirale monomerer valgt blandt N-(meta)acryloylderivater af aminer, diaminer, aminoalkoholer, og aminosyrer under en inert atmosfære ved en temperatur der er tilstrækkelig høj til at sætte azogruppen i stand til at inducere dannelse af frie radikaler for at polymerisere de chirale monomerer direkte på det aktiverede bærestof for at danne en chiral polymer; hvor de chirale monomerer er i form af enantiomerer med et forhøjet enantiomert overskud.
28. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor den chirale monomer er et N-diacryloylderivat med formlen I:
Formel I hvor Y og Y', de samme eller forskellige, er valgt blandt phenyl, diphenyl, eventuelt substitueret benzyl og en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe; eller Y og Y' tilsammen danner en polymethylenring med formlen -(Chtejn- hvor n er et heltal svarende til 2, 3, 4, 5 eller 6; og hvor R og R', de samme eller forskellige, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl og eventuelt substitueret benzyl.
29. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen II:
Formel II hvor Y, Z og X, de samme eller forskellige, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret C1-C10 lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl, biphenyl, benzyl, og eventuelt substitueret aryl-Ci-Cio alkyl; eller en molekylær radikal omfattende funktionelle grupper eller andre stereogene elementer.
30. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen III:
Formel III hvor R og R1, de samme eller forskellige, er en lineær kæde af -CFh-grupper vekslende fra -NH-, -O-, -OCO-grupper.
31. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor den chirale monomer er valgt blandt propranolol N-acryloyl, 1,2-frans-diphenyl-ethylendiamin-di-acryloyl, 1,2-trans-diamino-cyclohexan-di-acryloyl, norephedrin N-acryloyl, 1,2-trans-diaminocyclohexan-di-2-(metacryloyloxy)-ethylsuccinat, cinnamoyl 1,2-trans-diamino-cyclohexan, l,2-trans-diaminocyclohexan-di-(3-isopropenylphenyl)-l-methylethyl-ureid og l,2-frans-diaminocyclohexan-di-(2-methylacryloyloxy)-ethyl-ureid.
32. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form afen α,α'-azo-bis-(cyanocarboxyl)syre.
33. Kromatografisk søjle ifølge krav 32, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane) syre eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutan)syre.
34. Kromatografisk søjle ifølge krav 33, hvor den aktiverede form er anhydridet eller dichloridet af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane)syren eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutanjsyren.
35. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor den funktionelle gruppe forbundet til bærestoffet er valgt blandt -NH2, -OH og -SH. 7
36. Kromatografisk søjle ifølge krav 35, hvor reagensen der er i stand til at forbinde en funktionel gruppe med bærestoffet er en 3-aminopropyl-trialkoxysilan.
37. Kromatografisk søjle ifølge krav 36, hvor 3-aminopropyl-trialkoxysilanen er 3-5 aminopropyl-triethoxysilan.
38. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor det makroporøse silica behandles med 3-aminopropyl-triethoxysilan.
39. Kromatografisk søjle ifølge krav 27, hvor den dannede chirale polymer bærer siderester som er regelmæssigt orienterede og perpendikulære til polymerstrukturen og til det faste bærestof hvortil den chirale polymer er kovalent bundet.
40. Anvendelse af en kromatografisk søjle ifølge krav 27 til analytiske eller præparative separationsprocesser med høj- eller lav-effektivitet.
41. Anvendelse ifølge krav 40 til HPLC, SMB, SFC eller superkritisk væskekromatografi. 20
42. Kromatografisk fremgangsmåde til opløsning afen racemisk blanding eller oprensning af individuelle enantiomerer omfattende anvendelse af en brushtype chiral stationær fase opnået ved: (a) at behandle et fast bærestof af makroporøs silica med en reagens der 25 er i stand til at forbinde en funktionel gruppe til bærestoffet, (b) at danne et aktiveret bærestof ved at immobilisere en aktiveret bifunktionel reaktant indeholdende en azogruppe på bærestoffet fra (a) mens azogruppens evne til at danne radikale specier bevares, (c) at omsætte det aktiverede bærestof fra (b) med chirale monomerer 30 valgt blandt N-(meta)acryloylderivater af aminer, diaminer, aminoalkoholer, og aminosyrer under en inert atmosfære ved en temperatur der er tilstrækkelig høj til at sætte azogruppen i stand til at inducere dannelse af frie radikaler for at polymerisere de chirale monomerer direkte på det aktiverede bærestof for at danne en chiral 35 polymer; hvor de chirale monomerer er i form af enantiomerer med et forhøjet enantiomert overskud.
43. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den chirale monomer er et N-diacryloylderivat med formlen I: O 40 Formel I hvor Y og Y', de samme eller forskellige, er valgt blandt phenyl, diphenyl, eventuelt substitueret benzyl og en eventuelt substitueret C1-C10 lineær eller forgrenet alkylgruppe; eller Y og Y' tilsammen danner en polymethylenring med formlen -(ChteV hvor n er et heltal svarende til 2, 3, 4, 5 eller 6; og hvor R og R', de samme eller forskellige, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl og eventuelt substitueret benzyl.
44. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen II:
Formel II hvor Y, Z og X, de samme eller forskellige, er valgt blandt H, en eventuelt substitueret Ci-Cio lineær eller forgrenet alkylgruppe, phenyl, biphenyl, benzyl, og eventuelt substitueret aryl-Ci-Cio alkyl; eller en molekylær radikal omfattende funktionelle grupper eller andre stereogene elementer.
45. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den chirale monomer er et N-acryloylderivat med formlen III:
Formel III hvor R og R1, de samme eller forskellige, er en lineær kæde af -CFh-grupper vekslende fra -NH-, -O-, -OCO-grupper.
46. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den chirale monomer er valgt blandt propranolol N-acryloyl, 1,2-frans-diphenyl-ethylendiamin-di-acryloyl, 1,2-frans-diamino-cyclohexan-di-acryloyl, norephedrin N-acryloyl, 1,2-trans-diaminocyclohexan-di-2-(metacryloyloxy)-ethylsuccinat, cinnamoyl 1,2-trans-diamino-cyclohexan, l,2-trans-diaminocyclohexan-di-(3-isopropenylphenyl)-l-methylethyl-ureid og l,2-frans-diaminocyclohexan-di-(2-methylacryloyloxy)-ethyl-ureid.
47. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form af en α,α'-azo-bis-(cyanocarboxyl)syre.
48. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 57, hvor den aktiverede bifunktionelle reaktant indeholdende en azogruppe er en aktiveret form af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane)syre eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutan)syre.
49. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 48, hvor den aktiverede form er anhydridet eller dichloridet af 4,4'-azo-bis-(4-cyanovaleriane)syren eller 4,4'-azo-bis-(4-cyanobutan)syren.
50. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den funktionelle gruppe forbundet til bærestoffet er valgt blandt -NH2, -OH og -SH.
51. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 50, hvor reagensen der er i stand til at forbinde en funktionel gruppe med bærestoffet er en 3-aminopropyl-trialkoxysilan.
52. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 51, hvor 3-aminopropyl-trialkoxysilanen er 3-aminopropyl-triethoxysilan.
53. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor det makroporøse silica behandles med 3-aminopropyl-triethoxysilan.
54. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den dannede chirale polymer bærer siderester som er regelmæssigt orienterede og perpendikulære til polymerstrukturen og til det faste bærestof hvortil den chirale polymer er kovalent bundet.
55. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 42, hvor den racemiske blanding eller enantiomerer omfatter en forbindelse med central, aksial eller planar chiralitet.
56. Kromatografisk fremgangsmåde ifølge krav 55, hvor forbindelsen er en hvilken som helst af forbindelserne 1 til 10 med følgende formler:
7
9
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2002RM000155A ITRM20020155A1 (it) | 2002-03-20 | 2002-03-20 | Fasi stazionarie chirali composite polimeriche "brush type". |
| PCT/IT2003/000164 WO2003079002A2 (en) | 2002-03-20 | 2003-03-20 | Polymeric composite chiral stationary phases of brush type |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK1497026T3 true DK1497026T3 (da) | 2016-03-14 |
Family
ID=11456199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK03744498.1T DK1497026T3 (da) | 2002-03-20 | 2003-03-20 | Polymerkomposit chirale stationære faser af brushtypen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1497026B1 (da) |
| AU (1) | AU2003226461A1 (da) |
| DK (1) | DK1497026T3 (da) |
| IT (1) | ITRM20020155A1 (da) |
| WO (1) | WO2003079002A2 (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7279587B2 (en) * | 2005-11-30 | 2007-10-09 | Xerox Corporation | Photoinitiator with phase change properties and gellant affinity |
| US8084637B2 (en) * | 2010-04-22 | 2011-12-27 | Xerox Corporation | Amide gellant compounds with aromatic end groups |
| JP2013227259A (ja) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Tokuyama Corp | アミド結合含有モノマー、およびその製造方法 |
| EP2843025A4 (en) * | 2012-04-27 | 2015-12-30 | Tokuyama Corp | PHOTOCHROME HARDENING COMPOSITION |
| RU2015114330A (ru) | 2012-09-17 | 2016-11-10 | У.Р. Грейс Энд Ко.-Конн. | Хроматографические среды и устройства |
| CN109988261B (zh) * | 2019-04-03 | 2021-02-12 | 南华大学 | 一种含脲基大环的环化聚合物及其制备方法和应用 |
| EP4378924A4 (en) * | 2021-09-17 | 2025-09-03 | Mitsui Chemicals Inc | PROCESS FOR PRODUCING A (METH)ACRYLAMIDE COMPOUND |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61162750A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-23 | Toray Ind Inc | 光学分割用充填剤 |
| DE3619303A1 (de) * | 1986-06-07 | 1987-12-10 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive adsorbentien |
| ES2077591T3 (es) * | 1989-01-26 | 1995-12-01 | Bayer Ag | Derivados de acido (met)acrilico opticamente activos, su fabricacion, su polimerizacion para dar polimeros opticamente activos y su uso. |
| DE4005868A1 (de) * | 1990-02-24 | 1991-08-29 | Merck Patent Gmbh | Trennmaterialien |
| DE19546136A1 (de) * | 1995-12-11 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Chirale stationäre Phasen für die chromatographische Trennung von optischen Isomeren |
-
2002
- 2002-03-20 IT IT2002RM000155A patent/ITRM20020155A1/it unknown
-
2003
- 2003-03-20 AU AU2003226461A patent/AU2003226461A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-20 DK DK03744498.1T patent/DK1497026T3/da active
- 2003-03-20 WO PCT/IT2003/000164 patent/WO2003079002A2/en not_active Ceased
- 2003-03-20 EP EP03744498.1A patent/EP1497026B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITRM20020155A0 (it) | 2002-03-20 |
| WO2003079002A3 (en) | 2003-12-24 |
| EP1497026A2 (en) | 2005-01-19 |
| AU2003226461A8 (en) | 2003-09-29 |
| WO2003079002A2 (en) | 2003-09-25 |
| ITRM20020155A1 (it) | 2003-09-22 |
| EP1497026B1 (en) | 2015-12-09 |
| AU2003226461A1 (en) | 2003-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2665513B2 (ja) | 光学活性吸着剤 | |
| Ali et al. | Impact of immobilized polysaccharide chiral stationary phases on enantiomeric separations | |
| JP5404655B2 (ja) | 新規なキラルセレクター、及びエナンチオマー混合物分離のための固定相 | |
| Laemmerhofer et al. | Liquid chromatographic enantiomer separation and chiral recognition by cinchona alkaloid-derived enantioselective separation materials. | |
| Ikai et al. | Immobilized-type chiral packing materials for HPLC based on polysaccharide derivatives | |
| JPH02264752A (ja) | 光学活性（メタ）アクリル酸誘導体、その製造、その光学活性重合体を与えるための重合、およびその使用 | |
| US5461175A (en) | Method for separating enantiomers of aryloxipropanolamine derivatives, and chiral solid-phase chromatography material for use in the method | |
| EP0358129B1 (en) | New crown ether compound and separating agent | |
| RU2121395C1 (ru) | Хиральные оптические активные адсорбенты, способы их получения, сетчатый полимер, производные винной кислоты и способы их получения | |
| JP2010001443A (ja) | エポキシドと二酸化炭素との立体選択的交互共重合 | |
| CS195162B1 (en) | Method of preparing amphoteric ion exchangers | |
| Hettegger et al. | Novel carbamoyl type quinine and quinidine based chiral anion exchangers implementing alkyne–azide cycloaddition immobilization chemistry | |
| DK1497026T3 (da) | Polymerkomposit chirale stationære faser af brushtypen | |
| Ren et al. | Thermoresponsive chiral stationary phase functionalized with the copolymer of β-cyclodextrin and N-isopropylacrylamide for high performance liquid chromatography | |
| JPS6267056A (ja) | 光学活性な（メタ）アクリルアミド及びその製法 | |
| CN104693062B (zh) | 侧基带有酯基的苯乙炔衍生物及制备、聚合和应用方法 | |
| Ikai et al. | Preparation and chiral recognition ability of crosslinked beads of polysaccharide derivatives | |
| Oxelbark et al. | Investigation of a tartaric acid‐based linear polyamide and dimer as chiral selectors in liquid chromatography | |
| Xu et al. | Preparation of highly selective stationary phases for high-performance liquid chromatographic separation of enantiomers by direct copolymerization of monomers with single or twin chiral ligands | |
| JP4661029B2 (ja) | 光学活性マレイミド誘導体、光学活性ポリマレイミド誘導体、その製造方法、その光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法 | |
| JP2685877B2 (ja) | 分離剤 | |
| JP6791565B2 (ja) | 光学異性体用分離剤 | |
| JPS597503B2 (ja) | 光学分割用吸着剤 | |
| JPH06197B2 (ja) | 吸着剤 | |
| JPH115753A (ja) | 光学分割剤及びそれを用いる光学分割法 |