DK153682B

DK153682B - Organiske nitrogenholdige forbindelser og fremgangsmaade til deres fremstilling samt anvendelse af forbindelserne i shampoo

Info

Publication number: DK153682B
Application number: DK363478AA
Authority: DK
Inventors: Brinley Morris Phillips; Maurice Ernest Thompson; Alan James Lambie
Original assignee: Albright & Wilson
Priority date: 1977-08-18
Filing date: 1978-08-17
Publication date: 1988-08-15
Also published as: DK363478A; ES472697A1; NO782798L; CA1117137A; ATA603378A; NO150275B; AU529412B2; US4304932A; AT379145B; IT1118252B; IT7868926A0; NO150275C; EP0001006B1; DK153682C; AU3907478A; DE2861471D1; JPS5463081A; EP0001006A1

Description

Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte, organiske nitrogenholdige forbindelser og en fremgangsmåde til deres fremstilling ved carboalkylering af visse organiske nitrogenholdige forbindelser, der har mindst ét tertiært nitrogenatom som en del af deres molekylstruktur. Produkterne, der er amphotere, finder anvendelse som overfladeaktive midler og har almindeligvis få hudirriterende egenskaber kombineret med en høj grad af stabilitet i vandige medier. Opfindelsen angår også en shampoo indeholdende forbindelserne.

Især angår opfindelsen de produkter, der fås ved omsætning af forbindelser, der er kendt som imidazoliner med formlen

hvor R er en aliphatisk gruppe med 6-22 carbonatomer, og R1 er en eventuelt substitueret alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 carbonatomer.

USA patentskrifterne nr. 2.528.378 og nr. 2.773.068 beskriver fremgangsmåder til omsætning af forbindelser med ovenstående formel med carbo- og -sulfo-alkyleringsmidler ved en pH-værdi på 12 eller derover. Produkterne gengives som værende forbindelser med formlen

hvor X er en carboxylatgruppe C00”, en sulfonatgruppe S03~ eller en sulfatgruppe “OSO3, og R2 er en substitueret eller usubstitueret alkylengruppe med 1-4 carbonatomer. Imidlertid er det i tysk fremlæggelsesskrift nr. 1.084.414 blevet foreslået, at der ved de betingelser, der anvendes, før alkyleringen sker en hydrolysereaktion, der giver en ligekædet amidoamin, der derefter alkyl eres, hvorved fås en forbindelse med formlen

hvor M* er en alkalimetalkation, f.eks. Na+. Britisk patentskrift nr. 850.514 beskriver en fremgangsmåde, hvor imidazo-linforbindelsen først hydrolyseres og derefter omsættes med et carbo-alkylerende middel, hvorved der fås sådanne stoffer.

Britisk patentskrift nr. 1.352.770 beskriver en fremgangsmåde, ved hvilken en imidazolinforbindelse omsættes med 1 mol af et carbo-alkyleringsmiddel under lavere, nøje kontrollerede pH-betingelser for derved at fremme alkyle-ringsreaktionen og frembringe et produkt, der beskrives som en kvaterniseret imidazolinforbindelse.

Enkelte af disse imidazolinforbindelser kan reagere med mere end én moldel af et carbo-alkyleringsmiddel. Britisk patentskrift nr. 853.440 beskriver en reaktion med en imidazolinforbindelse med den ovenfor angivne formel, hvor R1 er gruppen -CH2CH2OH, hvilket giver forbindelser med formlen

Alle disse produkter finder anvendelse som overfladeaktive midler, og i reglen er de langt mindre irriterende for huden end andre gængse overfladeaktive midler.

Af det foregående vil det fremgå, at karakteren af de produkter, der fås ved carbo-alkyleringen af en imida-zolinforbindelse i et vandigt reaktionsmedium, vil variere alt efter de betingelser, hvorunder carbo-alkyleringen udføres og især afhængigt af reaktionsmediets pH-værdi. Alle de tidligere metoder resulterer tydeligvis i enten carbo-alkylering af imidazolinforbindelsen eller hydrolyse af imidazolinforbindelsen efterfulgt af carbo-alkylering.

Det har nu vist sig, at man ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan omsætte et carbo-alkyleringsmiddel med en imidazolinforbindelse, og det antages, at mindst en del af imidazolinforbindelsen herved carbo-alkyleres til fremstilling af et alkyleret derivat deraf, som derefter hydrolyseres til dannelse af en ligekædet amido-amin, der yderligere underkastes carbo-alkylering. Produktet omfatter en blanding af nye forbindelser, der tydeligvis stammer fra denne række af reaktioner, sammen med andre forbindelser, såsom dem, der kendes som produkter, der fremstilles ved carbo-alkylering enten af imidazolinforbindelser eller af hydrolyseproduktet deraf. Produkterne virker meget lidt hudirriterende, og forudsat, at reaktionen reguleres, har de lavere viskositet ved omgivelsernes temperatur end de produkter, der fremstilles ved de tidligere kendte metoder.

Opfindelsen angår således forbindelser til anvendelse som overfladeaktive midler, og disse forbindelser er ejendommelige ved, at de har formlen

i hvilken R er en aliphatisk gruppe med 6-22 C-atomer, A er en gruppe R2-COO-, hvor R2 er en alkylengruppe med 1-4 car-bonatomer, eller en gruppe R1, hvor R1 er en eventuelt substitueret alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 carbonatomer, B og C, der kan være ens eller forskellige, er grupper med formlen R2-COO" eller R1, eller når A er R2-COO“, kan én og kun én af B eller C være et hydrogenatom, forudsat at mindst én og kun én af A, B eller C er R1.

Disse hidtil ukendte forbindelser fremstilles som et hovedprodukt ved de carbo-alkyleringsmetoder, der herefter beskrives. Adskillelsen af de hidtil ukendte forbindelser fra de fremstillede blandinger er vanskelig, og normalt vil de hidtil ukendte forbindelser blive anvendt som overfladeaktive midler blandet med disse forbindelser.

Produktet fra carbo-alkyleringen vil almindeligvis omfatte en blanding af ikke-carboalkyleret materiale (hvor hverken A, B eller C er R3-COO“), mono-carboalkyleret materiale (hvor en hvilken som helst af A, B eller C er R3--C00") og di-carboalkyleret materiale (hvor 2 vilkårlige af A, B og C er R3COO”). Reaktionen fortsættes fortinsvis, indtil den aktive bestanddel i produktet omfatter mindre end 20 vægtprocent ikke-carbo-alkyleret materiale. Fortrinsvis omfatter dette ikke-carboalkylerede materiale mindre end 10 vægtprocent aktivt stof i produktet. Forholdet mellem mono- og di-carboalkylerede forbindelser i slutproduktblandingen ligger fortrinsvis mellem 1:2,0 og 1:0,2, navnlig mellem 1:1,3 og 1:0,4.

Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af de ovenfor angivne overfladeaktive forbindelser, omfattende behandling af en imidazolinforbindelse med formlen

hvor R er en aliphatisk gruppe med 6-22 carbonatomer, og R1 har den tidligere anførte betydning, med mindst 1,0 mol pr. mol af imidazolinforbindelsen af et carbo-alkyleringsmiddel med formlen Z-R2-COO-, hvor R2 har den tidligere anførte betydning, og Z er et halogenatom, og denne fremgangsmåde er ejendommelig ved, at behandlingen udføres ved en temperatur på 40-90°C, idet reaktionsmediets pH-værdi holdes på 7,0-11,5, og efter at 0,5 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reageret, holdes pH-værdien mellem 9,0 og 12,0, idet alle pH-værdier er udtrykt som pH-værdien af en prøve af reaktionsblandingen fortyndet, så at faststofindholdet deri er i det væsentlige 10%.

Carbo-alkyleringsmidlet kan tilsættes i sin syreform eller som en delvis neutraliseret blanding af syre og et salt af denne syre. Det vil fremgå, at når en carboxylat-gruppe -C00” har omtales i sin anioniske form, kan den forekomme enten som en syre eller et salt deraf eller som en zwitterion, alt efter omstændighederne.

Reaktionsmediets pH-værdi kan let reguleres ved at justere tilførselshastigheden for carbo-alkyleringsmidlet eller ved tilsætning af en passende uorganisk base, f.eks. natrium- eller kaliumhydroxid, til opløsningen.

Den totale mængde carbo-alkyleringsmiddelk, der anvendes til reaktionen, er mindst 1 mol pr. mol imidazolin og fortrinsvis en mængde på fra 2,0 til 4,0, navnlig 2,5--3,0 mol. Hvor der omsættes mindre end 2,0 mol, vil produktet omfatte en større andel af mono-carboalkylerede forbindelser, hvor enten B eller C er et hydrogenatom.

Reaktionens støkiometri til dannelse af de hidtil ukendte forbindelser, hvor hverken B eller C er hydrogen, kræver, at 2,0 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolin omsættes, og det har vist sig i praksis, at højst 2,0 mol reagerer. Forskellen er udtryk for dannelsen af et mono--alkyleringsprodukt, der ikke er i stand til yderligere alkylering, og sådanne reaktioner hindres mest muligt ved anvendelse af den nye fremgangsmåde. Når der anvendes over- skud af carboxyleringsmiddel, udgør de forbindelser, hvor B eller C er hydrogen, kun en mindre del af produktet.

Fortrinsvis udføres den indledende reaktion mellem carboalkyleringsmidlet og imidazolinforbindelsen ved en pH--værdi på 9,0-10,5, f.eks. 9,0-10,0.

Ved lavere pH-værdi må reaktionens forløb styres mere nøjagtigt, da hovedsagelig kun 1 moldel carbo-alkyle-ringsmiddel vil reagere. Ved en pH-værdi på 9 eller mindre vil meget lidt, om overhovedet mere end 1 mol carbo-alkyle-ringsmiddel reagere med imidazolinen; når den første del af fremgangsmåden udføres ved disse mindre foretrukne pH-vær-dier, foretrækkes det at indstille pH-værdien mellem 9 og 12, før 0,8 og fortrinsvis før 0,7 mol af carbo-alkylerings-midlet har reageret. Ved højere pH-værdier, f.eks. 11-11,5, hydrolyserer en stigende del af imidazolinet, før carbo-alkylering kan finde sted.

Når det første trin af reaktionen udføres ved de højere pH-værdier, bør temperaturen i reglen holdes i den nederste del af intervallet, f.eks. 40-70°C. Fortrinsvis holdes reaktionsmediets temperatur mellem 50 og 70°C, indtil 0,5 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolin har reageret. Som empirisk rettesnor kan den højeste pH-værdi, ved hvilken første trin af reaktionen kan udføres med held ved en bestemt temperatur, fastsættes ved anvendelse af ligningen

Reaktionen kan føres helt igennem under disse foretrukne begyndelses-pH-betingelser. Det foretrækkes imidlertid at øge pH-værdien, efter at 0,5 eller i hvert fald 0,7 eller 0,8 mol carbo-alkyleringsmiddel har reageret, til 9,5-12,0, f.eks. 10,5-12,0.

Fortrinsvis holdes reaktionsmediets temperatur under dette andet trin af reaktionen mellem 60 og 80°C.

Al carbo-alkyleringsmidlet kan fyldes i en beholder sammen med imidazolinforbindelsen, før reaktionen begynder, forudsat at der sørges for omhyggelig kontrol af pH. Alternativt fyldes mindst 0,7 og fortrinsvis en i det væsentlige ækvimolær mængde carbo-alkyleringsmiddel i til at begynde med, og resten tilsættes gradvis, medens begyndelsen af carbo-alkyleringen finder sted, for at lette kontrollen med pH-værdien.

I slutningen af reaktionen hydrolyseres ethvert overskud af carbo-alkyleringsmiddel, så at der dannes materialer, der ikke griber ind i de hidtil ukendte overfladeaktive midlers anvendelsesmuligheder. Når således alkyleringsmidlet er natriumchlorace^at, er hydrolyse til natriumglycolat og natriumchlorid nødvendig.

Betingelserne under det andet trin af reaktionen skal vælges, så at carbo-alkyleringsreaktionen og det følgende hydrolysetrin føres til ende i løbet af et passende tidsrum, f.eks. 5-25 timer. De ønskede produkter vil også hydrolysere til i et begrænset omfang at give sæbe. Reaktionens forløb bør overvåges nøje, så at tabet af produkt bliver minimalt og for at hindre denneisen af sæbe, idet dette får produktets viskositet til at stige. Til trods for den uskadelige natur af det materiale, der dannes ved hydrolyse af carbo-alkyleringsmidlet, kan anvendelse af et stort overskud af et sådant reagens føre til et produkt med et stort indhold af salte, som ikke vil være forenelige med alle de sammensætninger, hvori de fremstillede overfladeaktive midler kan blive inkorporeret. De hidtil ukendte produkter ifølge opfindelsen kan tåle tilstedeværelsen af overraskende store mængder af sådanne salte uden nogen væsentlig forøgelse af viskositeten eller af vanskeligheden ved deres senere anvendelse. Denne overraskende egenskab muliggør anvendelse af et stort overskud af alkyleringsmiddel ved fremstillingen af disse hidtil ukendte produkter, hvorved reaktionstiden forkortes. Eventuelt kan der anvendes et mindre overskud, idet der så fremstilles et produkt med et lavere saltindhold, hvilket vil være foreneligt med midler, der selv omfatter betydelige mængder ioniske salte.

De imidazolinforbindelser, der egner sig til anvendelse som udgangsmaterialer ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, fremstilles ved omsætning af en fedtsyre RCOOH med en diamin H2NHC2CH2NHR1, så at der elimineres 2 mol vand derfra, idet der anvendes en af de metoder, der er beskrevet i USA patentskrifterne nr. 2.267.065, 2.528.378 og 3.408.361. Fedtsyrerne kan fås syntetisk eller fra naturlige kilder. Syrerne, der stammer fra naturen, omfatter en blanding af forbindelser, der danner en tilsvarende blanding af imidazo-liner og derivater deraf. Sådanne blandinger er anvendelige ifølge opfindelsen, og de hidtil ukendte produkter, som omfatter forbindelser, hvor arten af gruppen R er forskellig, udgør en del af den foreliggende opfindelse. De særlige fedtsyrer, der er anvendelige ifølge opfindelsen, omfatter capronsyre, heptylsyre, caprylsyre, undecylsyre, laurinsyre, palmitinsyre, stearinsyre, isostearinsyre, ethylhexansyre, behensyre, arachinsyre, cerotinsyre, oliesyre, erucinsyre, linolsyre og ricinusoliesyre.

Naturlige blandinger, der kan anvendes ifølge opfindelsen, omfatter de såkaldte kokosnødsyrer, palmeoliesyrer og talgsyrer. Foretrukne syrer er sådanne, hvor gruppen R omfatter gennemsnitligt 10-18, fortrinsvis 12-14 carbonatomer pr. molekyle.

Foretrukne diaminer er sådanne, hvor R1 er en alkyl-hydroxyalkyl- eller amino-alkylgruppe med 1-4 carbonatomer. Fortrinsvis er R1 en hydroxy-alkylgruppe med 2-4 carbonatomer, og fortrinsvis er R1 en hydroxyethylgruppe -CH2CH2OH.

Foretrukne carbo-alkyleringsmidler er sådanne, hvor R2 er ethylen- eller methylengruppe. Halogenatomet er fortrinsvis et chloratom, men kan være brom eller iod. Det mest foretrukne carbo-alkyleringsmiddel er natriumchlorace-tat, og reaktionen udføres fortrinsvis ved at tilsætte chlor-eddikesyre- og natriumhydroxidopløsninger hver for sig til reaktionsmediet for at regulere dettes pH.

De hidtil ukendte forbindelser ifølge opfindelsen og produkterne, der fremstilles ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, finder anvendelse som overfladeaktive midler. På grund af deres ringe hudirriterende egenskaber finder de særlig anvendelse som bestanddele i midler, der er beregnet til at komme i berøring med huden, især i shampoos til hårvask.

Opfindelsen vil i det følgende blive nærmere belyst ved hjælp af eksempler.

Eksempel 1 I en reaktionsbeholder med omrører og kappe fyldes der 197,5 g vand og 70,9 g chloreddikesyre, og der omrøres for at opløse. Der tilsættes 204,7 g l-hydroxyethyl-2-cocoyl-imidazolin, idet temperaturen holdes på under 50"C. Der tilsættes en opløsning af 106,4 g chloreddikesyre i 45,1 g vand i løbet af to timer, idet temperaturen holdes ved 55“C og pH på 10,5-11,0 ved tilsætning af natriumhydroxidopløsning. Efter yderligere to timers reaktion under disse betingelser øges temperaturen til 70eC, og pH til 11,0-11,3 og holdes her, indtil indholdet af natriumchloracetat er mindre end 1%. Produktet har en viskositet på 68 cS, og analysen er følgende:

Monoamid 0,6%

Monocarboxymethyleret amidoamin 11,0%

Dicarboxymethyleret amidoamin 14,8%

Eksempel 2

En opløsning af 14,2 kg chloreddikesyre i 37,5 kg vand fremstilles i en reaktionsbeholder med omrører og kappe. Der tilsættes 40,9 kg l-hydroxyethyl-2-cocoylimidazolin, idet temperaturen holdes på under 50°C. pH øges til 9,2 ved tilsætning af 47% natriumhydroxidopløsning, og temperaturen hæves til 55°C. En opløsning af 21,2 kg chloreddikesyre i 9,0 kg vand tilsættes i løbet af to timer, idet pH holdes på 9,2-9,4 ved tilsætning af 47% natriumhydroxidopløsning og temperaturen på 55°C. Efter yderligere to timers reaktion ved disse betingelser og når det viser sig, at 0,7 mol chlor-acetat er omsat pr. mol imidazolin, hæves pH til 11-11,2 og temperaturen til 70°C, og disse betingelser opretholdes i 17 timer.

Materialet afkøles, og pH indstilles til 9,1 med saltsyre. Det viser sig ved analyse, at 1,9 mol chloracetat er blevet omsat pr. mol imidazolin.

Eksempel 3

En opløsning af 18,9 kg chloreddikesyre i 50 kg vand fremstilles i en reaktionsbeholder med omrører og kappe. 54,5 kg l-hydroxyethyl-2-cocoylimidazolin tilsættes, idet temperaturen holdes på under 50°C. Der tilsættes en opløsning af 28,4 kg chl or eddikesyre i 12 kg vand i løbet af to timer, idet pH holdes på 9,2-9,4 ved tilsætning af 47% natriumhydroxidopløsning ogs temperaturen holdes på 55°C. Disse betingelser opretholdes i yderligere to timer, hvor det viser sig ved analyse, at 0,7 mol chloracetat er blevet omsat pr. mol imidazolin. pH hæves derefter til 10,3-10,5 og holdes her og temperaturen holdes på 55°C i 67 timer.

Det viser sig ved analyse, at 1,9 mol chloracetat er blevet omsat pr. mol imidazolin. Produktet af alle tre metoder i eksemplerne 1-3 er klare væsker, der har overfladeaktive egenskaber.

Eksempel 4

En reaktionsbeholder med omrører og kappe fyldes med 303 kg chloreddikesyre og 810 kg vand, og der tilsættes 875 kg l-hydroxyethyl-2-cocoylimidazolin, idet temperaturen holdes på under 50°C. Der tilsættes en opløsning af 455 kg chloreddikesyre i 193 kg vand i løbet af to timer, idet temperaturen holdes på 558C og pH på 9,0-9,5. Efter yderligere to timers reaktion under disse betingelser hæves temperaturen til 704C og pH til 11,0-11,3 og holdes her i 12 timer, indtil natriumchloracetatindholdet er mindre end 1%. Produktet har en viskositet på 100 cS og har følgende analyse:

Monoamid 0,4%

Monocarboxymethyleret amidoamin 14,0%

Dicrboxymethyleret amidoamin 9,3%

Eksempel 5

En kolbe med omrører og kappe fyldes med 236,3 g chloreddikesyre og 310 g vand. Denne opløsning neutraliseres delvis med 139,3 g 47% natriumhydroxidopløsning, og der tilsættes 273 g l-hydroxyethyl-2-cocoylimidazolin, idet temperaturen holdes på under 55°C. Efter 4 timers reaktion under disse betingelser øges pH til 11-11,3. Efter 12 timers reaktion under disse betingelser er natriumchloracetatindhol-det mindre end 1%.

Produktet har følgende analyse:

Monoamid 0,6%

Moncarboxymethyleret amidoamin 11,4%

Dicarboxymethyleret amidoamin 10,4%

Eksempel 6 I dette sammenligningseksempel anvendes en høj pH-værdi og en høj temperatur i det første trin.

En reaktionsbeholder med omrører og kappe fyldes med 70,9 g chloreddikesyre og 187,5 g vand, og der tilsættes 204,7 g l-hydroxyethyl-2-cocoylimidazolin, idet temperaturen holdes under 50°C.

Temperaturen hæves til 70° C og pH til 11-11,3. En opløsning af 106,4 g chloreddikesyre i 45,1 g vand tilsættes med en sådan hastighed, at tilsætningen fuldføres på to timer, men under tilsætningen danner opløsningen en stiv gel, og fremstillingen afbrydes.

Claims

1. Organiske nitrogenholdige forbindelser til anvendelse som overfladeaktive midler, kendetegnet ved, at de har den almene formel

i hvilken R er en aliphatisk gruppe med 6-22 carbonatomer, A er en gruppe R2-COO", i hvilken R2 er en alkylengruppe med 1-4 carbonatomer, eller en gruppe R1, hvor R1 er en eventuelt substitueret alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 carbonatomer, og B og C, der kan være ens eller forskellige, og er en gruppe R2-COO“ eller R1, eller når A er R2-COO", kan én og kun én af B eller C være et hydrogenatom, forudsat at mindst én og kun én af A, B eller C er R1.

2. Forbindelser ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R2 er en methylen- eller ethylengruppe.

3. Forbindelser ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at R1 er en hydroxyalkyl- eller aminoalkyl-gruppe med 1-4 carbonatomer.

4. Forbindelser ifølge krav 3, kendetegnet ved, at R1 er en hydroxyethylgruppe.

5. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge krav 1-4, hvilken fremgangsmåde omfatter behandling af en imidazolinforbindelse med formlen

hvor R er en aliphatisk gruppe med 6-22 carbonatomer, og R·*· er en eventuelt substitueret alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 carbonatomer, med mindst 1,0 mol pr. mol af imidazolin-forbindelsen af et carbo-alkyleringsmiddel med formlen Z-R2-COO”, hvor R2 er en alkylengruppe med 1-4 carbonatomer, og Z er et halogenatom, kendetegnet ved, at behandlingen udføres ved en temperatur fra 40 til 90°C, idet reaktionsmediets pH-værdi holdes på 7,0-11,5, og efter at 0,5 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reageret, holdes reaktionsmediets pH-værdi på 9,0-12,0 (idet alle pH-værdier er udtrykt som pH-værdien af en prøve af reaktionsmediet, der er fortyndet, så at faststof indholdet deraf er i det væsentlige 10%).

6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendetegnet ved, at reaktionsmediets pH-værdi holdes på eller under den værdi, der er givet ved ligningen

indtil mindst 0,5 mol carbo-alkyleringsmidlet pr. mol imidazolinforbindelse har reageret.

7. Fremgangsmåde ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at reaktionsmediets temperatur holdes fra 50 til 70°C, indtil 0,5 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reageret.

8. Fremgangsmåde ifølge krav 5-7, kendetegnet ved, at reaktionsmediets pH-værdi holdes på 9,0-10,5, indtil 0,5 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reageret.

9. Fremgangsmåde ifølge krav 5-8, kendetegnet ved, at reaktionsmediets pH-værdi holdes på 10,5-12,0, efter at 0,5 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reageret.

10. Fremgangsmåde ifølge krav 5-9, kendetegnet ved, at pH-værdien holdes på 10,5-12,0, efter at 0,7 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reageret.

11. Fremgangsmåde ifølge krav 5-10, kendetegnet ved, at efter at 0,5 mol carbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reageret, holdes reaktionsmediets temperatur på 60-80°C.

12. Fremgangsmåde ifølge krav 5-11, kendetegnet ved, at reaktionen fortsættes, indtil produktet omfatter mindre end 20 vægtprocent ikke-carboalkyleret materiale.

13. Fremgangsmåde ifølge krav 12, kendetegnet ved, at forholdet mellem mono-carbo-alkylerede forbindelser og di-carbo-alkylerede forbindelser i produktet er 1,0:2,0 til 1:0,2.

14. Fremgangsmåde ifølge krav 13, kendetegnet ved, at forholdet mellem mono-carbo-alkyleret materiale og di-carbo-alkyleret materiale er 1:1,3-1:0,4.

15. Shampoosammensætning, kendetegnet ved, at den omfatter en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4.