DK154502B - Phenylurinstofderivat, herbicide praeparater indeholdende dette samt en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse deraf - Google Patents

Phenylurinstofderivat, herbicide praeparater indeholdende dette samt en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse deraf Download PDF

Info

Publication number
DK154502B
DK154502B DK519480AA DK519480A DK154502B DK 154502 B DK154502 B DK 154502B DK 519480A A DK519480A A DK 519480AA DK 519480 A DK519480 A DK 519480A DK 154502 B DK154502 B DK 154502B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
compound
weeds
wheat
test
present
Prior art date
Application number
DK519480AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK519480A (da
DK154502C (da
Inventor
Terence Gilkerson
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of DK519480A publication Critical patent/DK519480A/da
Publication of DK154502B publication Critical patent/DK154502B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK154502C publication Critical patent/DK154502C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DK 154502 B
i
Den foreliggende opfindelse angår et phenylurinstofderivat, herbicide præparater, som indeholder dette, samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse deraf.
I US-patentskrift nr. 2.655.447 beskrives en ekstremt bred klasse af 5 urinstofderivater med herbicide egenskaber. I de mere end 25 år, der er gået, siden disse forbindelser blev fremstillet, er der udført megen forskning med hensyn til anvendelsen af urinstofderivater som herbicider. Det mest betydningsfulde urinstofderivat er formodentlig forbindelsen 3-(4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylurinstof, der sælges 10 under navnet "Isoproturon". Denne forbindelse har en udstrakt anvendelse i Europa til bekæmpelse af ukrudt i vintercerealier. Dens hovedfordele er, at den er særdeles aktiv mod en lang række ukrudt, og den kan anvendes både præ- og postemergent både om efteråret og om foråret. Dens hovedulempe er, at noget kommercielt vigtigt 15 ukrudt, især flerårigt storbladet ukrudt, flerårigt græsukrudt, burresnerrer og ærenpris ikke bekæmpes.
Det har nu vist sig, at et specielt phenylurinstofderivat, der ikke specifikt beskrives i US-patentskrift nr. 2.655.447, og som i phe-nylringen bærer to specifikke substituenter, har særlig nyttige her-20 bicide egenskaber.
Den foreliggende opfindelse angår derfor forbindelsen med formlen CH3\ iso-C3H7—i ^- NH - CO - N(CH3)2 dvs. 3-(3-methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylurinstof. Denne forbindelse er særlig nyttig til bekæmpelsen, enten præ- eller postemergent, af ukrudt, der gror i cerealieafgrøder såsom majs, byg 25 eller, især, hvede. Som det fremgår af de i eksempel 4 og 5 angivne data, har denne forbindelse særlige fordele i sammenligning med det kommercielle herbicid isoproturon til ukrudtsplantebekæmpelse i hvede-
DK 154502 B
2
afgrøder. Således har forbindelsen vist sig at have forbedret selektivitet i hvede sammenlignet med "Isoproturon" og andre kendte urinstofherbicider samt forbedret effektivitet ved bekæmpelse af burresnerre og ærenpris sammenlignet med "Isoproturon". Forbindelsen med 5 den ovennævnte formel fremstilles ved, at anilinen med formlen I
eller et hydrohalogenidsalt deraf omsættes med enten a) et dimethylcarbamoylhalogenid, fortrinsvis chloridet, eller
b) phosgen (COC^) til dannelse af isocyanatet med formlen II
-A>- i det mindste en del af isocyanatet omsættes med dimethylamin.
10 Fremgangsmådevariant a) kan udføres i nærværelse eller fraværelse af et opløsningsmiddel. Egnede opløsningsmidler omfatter carbonhydrider og halogenerede carbonhydrider, f.eks. benzen, toluen eller carbonte-trachlorid. Den udføres fortrinsvis under i det væsentlige vandfrie betingelser. Da omsætningen er en kondensationsreaktion, der inde-15 bærer eliminering af hydrogenhalogenid, udføres den fortrinsvis i nærværelse af et dehydrohalogeneringsmiddel; organiske eller uorganiske baser er egnede; natriumacetat har vist sig at være særlig nyttig, når der arbejdes uden et opløsningsmiddel, og organiske baser såsom triethylamin eller pyridin er egnede, når der anvendes et 20 opløsningsmiddel. Omsætningen udføres fortrinsvis ved en temperatur i området fra 0 til 80°C, hensigtsmæssigt ved stuetemperatur, og reaktionsblandingen kan oparbejdes på konventionel måde.
3
DK 154502 B
Fremgangsmådevariant b) udføres hensigtsmæssigt i nærværelse af et opløsningsmiddel, f.eks. et carbonhydrid såsom toluen, ved en temperatur i området fra 80 til 120°C; omsætningen kan hensigtsmæssigt udføres ved det anvendte opløsningsmiddels tilbagesvalingstemperatur.
5 Det resulterende isocyanat med formlen II kan, om ønsket, isoleres fra reaktionsblandingen, men det omsættes fortrinsvis in situ med dimethylamin. Omsætningen udføres hensigtsmæssigt ved en temperatur i området fra 0 til 30°C, hensigtsmæssigt ved stuetemperatur. Det ønskede produkt kan isoleres ved en hvilken som helst hensigtsmæssig 10 metode.
Den foreliggende opfindelse angår endvidere et herbicidt præparat, som indeholder den ovennævnte forbindelse 3-(3-methyr-4-isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylurinstof sammen med en egnet bærer. Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst 15 på en lokalitet ved, at der på lokaliteten påføres en herbicidt aktiv forbindelse eller et herbicidt præparat, hvilken fremgangsmåde omfatter, at forbindelsen eller præparatet er ifølge den foreliggende opfindelse.
Det kan i nogle tilfælde være ønskeligt at blande forbindelsen ifølge 20 den foreliggende opfindelse med én eller flere andre forbindelser, der har herbicid virkning, f.eks. for at ændre aktivitetsspektret. Forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse kan således blandes med andre bredspektrede herbicider såsom 2-(4-chlor-6-ethylamino-s-tri-azin-2-ylamino)~2-methylpropionitril (det kommercielle herbicid "cyan-25 azine") eller med mere specialiserede smalspektrede herbicider såsom flyvehavreherbicider af den alanintype, der beskrives i britisk patentskrift nr. 1.164.160, herunder ethyl N-benzyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-2-aminopropionat (det kommercielle herbicid "benzoylprop ethyl") og den racemiske blanding eller (-)-isomeren af isopropyl eller 30 methyl N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (de kommercielle herbicider "flamprop isopropyl" og "flamprop methyl").
En bærer i et præparat ifølge den foreliggende opfindelse er et hvilket som helst materiale, med hvilket den aktive bestanddel formuleres for at lette påføringen på den lokalitet, der skal behandles, som
DK 154502 B
4 f.eks. kan være en plante, frø eller jord, eller for at lette opbevaring, transport eller håndtering. En bærer kan være et fast eller et flydende, herunder et materiale, der normalt er gasformigt, men som er komprimeret til dannelse af en væske, og der kan anvendes en 5 hvilken som helst af de bærere, der normalt anvendes til formulering af herbicide præparater.
Egnede faste bærere omfatter naturlige og syntetiske lerarter og silicater, f.eks. naturlige siliciumdioxider såsom diatoméjord, magne-siumsilicater såsom talkum, magnesiumaluminiumsilicater såsom atta-10 pulgiter eller vermiculiter, aluminiumsilicater såsom kaoliniter, mont-morilloniter eller glimmerarter, calciumcarbonat, calciumsulfat, syntetisk hydratiserede siliciumoxider og syntetiske calcium- eller aluminiumsilicater, grundstoffer såsom carbon eller svovl, naturlige og syntetiske harpikser såsom cumaronharpikser, polyvinylchlorid og sty-15 renpolymerer og -copolymerer, faste polychlorphenoler, bitumen, vokser såsom bivoks, paraffinvoks eller chlorerede mineralvokser og faste gødningsstoffer såsom superphosphater.
Egnede flydende bærere omfatter vand, alkoholer såsom isopropanol eller glycoler, ketoner såsom acetone, methylethylketon, methyliso-20 butylketon eller cyclohexanon, ethere, aromatiske eller araliphatiske carbonhydrider såsom benzen, toluen eller xylen, jordoliefraktioner såsom petroleum eller lette mineralolier og chlorerede carbonhydrider såsom carbontetrachlorid, perchlorethylen eller trichlorethan. Blandinger af forskellige væsker er ofte egnede.
25 Landbrugsmæssige præparater formuleres og transporteres ofte i en koncentreret form, som derefter fortyndes af brugeren før anvendelsen. Tilstedeværelsen af små mængder af en bærer, der er et overfladeaktivt middel, letter denne fortyndingsproces. Således er fortrinsvis mindst én bærer i et præparat ifølge den foreliggende opfin-30 delse et overfladeaktivt middel. Præparatet kan f.eks. indeholde mindst to bærere, hvoraf mindst én er et overfladeaktivt middel.
Et overfladeaktivt middel kan være et emulgerings-, dispergerings-eller befugtningsmiddel, det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Eksem-
DK 154502 B
s pier pi egnede overfladeaktive midler er natrium- og calciumsaltene af polyacrylsyrer og ligninsulfonsyrer, kondensationsprodukterne af fedtsyrer eller aliphatiske aminer eller amider med mindst 12 car-bonatomer i molekylet med ethylenoxid og/eller propylenoxid, fedtsy-5 reestere af glycerol, sorbitan, saccharose eller pentaerythritol, kondensater af disse med ethylenoxid og/eller propylenoxid, kondensationsprodukter af fedtalkoholer eller alkylphenoler såsom p-octyl-phenol eller p-octylcresol med ethylenoxid og/eller propylenoxid, sulfater eller sulfonater af disse kondensationsprodukter, alkalimetal-10 eller jordalkalimetalsalte, fortrinsvis natriumsalte, af svovl- eller sulfonsyreestere, der indeholder mindst 10 carbonatomer i molekylet, f.eks. natriumlaurylsulfat, natrium-sek.alkylsulfater, natriumsalte af sulfoneret ricinusolie eller natriumalkylarylsulfonater såsom natrium-dodecylbenzensulfonat, og polymerer af ethylenoxid og copolymerer af 15 ethylenoxid og propylenoxid.
Præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse kan f.eks. formuleres som befugtelige pulvere, puddere, granuler, opløsninger, emulgerbare koncentrater, emulsioner, suspensionskoncentrater eller aerosoler. Befugtelige pulvere indeholder sædvanligvis 25, 50 eller 75 vægtpro-20 cent aktiv bestanddel og indeholder sædvanligvis, udover fast inert bærer, 3-10 vægtprocent dispergeringsmiddel og, om nødvendigt, 0-10 vægtprocent stabilisator(er) og/eller andre additiver såsom penetrerings- eller klæbemidler. Puddere formuleres sædvanligvis som et pudderkoncentrat med en lignende sammensætning som et befug-25 teligt pulver, men uden et dispergeringsmiddel, og fortyndes ved anvendelsen med yderligere fast bærer til dannelse af et præparat, som sædvanligvis indeholder 0,5 - 10 vægtprocent aktiv bestanddel. Granuler fremstilles sædvanligvis med en størrelse på mellem 10 og 100 BS mesh (1,676 - 0,152 mm) og kan fremstilles ved agglomererings-30 eller imprægneringsteknikker. Generelt indeholder granuler 0,5 - 25 vægtprocent aktiv bestanddel og 0 - 10 vægtprocent additiver såsom stabiliseringsmidler, modificeringsmidler til langsom frigørelse eller bindemidler. Emulgerbare koncentrater indeholder sædvanligvis ud over opløsningsmiddel og, om nødvendigt, co-opløsningsmiddel 10 - 50 35 vægt/volumenprocent aktiv bestanddel, 2-20 vægt/volumenprocent emulgeringsmidler og 0 - 20 vægt/volumenprocent andre additiver
DK 154502 B
6 såsom stabiliseringsmidler, penetreringsmidler eller korrosionsinhibitorer. Suspensionskoncentrater sammensættes sædva.nligvis, så at der fås et stabilt, ikke-sedimenterende flydende produkt, og indeholder sædvanligvis 10 - 75 vægtprocent aktiv bestanddel, 0,5 - 15 vægt-5 procent dispergeringsmidler, 0,1 - 10 vægtprocent suspenderingsmidler såsom beskyttelseskolloider eller thixotropimidler, 0-10 vægtprocent andre additiver såsom anti-skummidler, korrosionsinhibitorer, stabilisatorer, penetreringsmidler eller klæbemidler og vand eller en organisk væske, hvori den aktive bestanddel er i det væsentlige 10 uopløselig, idet visse organiske faste stoffer eller uorganiske salte kan være til stede opløst i formuleringen for at hjælpe med at forhindre sedimentation eller som anti-frostmidler for vand.
Vandige dispersioner eller emulsioner, f.eks. præparater fremstillet ved fortynding af et befugteligt pulver eller et koncentrat ifølge den 15 foreliggende opfindelse med vand, ligger også inden for den foreliggende opfindelses rammer. Disse emulsioner kan være af vand-i-olie-eller olie-i-vand-type og have en tyk "mayonnaise"-lignende konsistens.
Præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse kan også indeholde 20 andre bestanddele, f.eks. andre forbindelser, der har insecticide eller fungicide egenskaber.
Den foreliggende opfindelse belyses nærmere ved nedenstående eksempler: EKSEMPEL 1 25 Fremstilling af 3-(3-methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylurinstof 7,4 g 3-methyl-4-isopropylanilin og 0,5 g vandfrit natriumacetat omrøres sammen som en fast blanding, og i løbet af 15 minutter tilsættes 5,4 g dimethylcarbamoylchlorid. Blandingen lades henstå ved stuetemperatur natten over og behandles derefter med vand efterfulgt 30 af ekstraktion med methylenchlorid. Efter tørring over magnesiumsul- 7
DK 154502 B
fat afdampes opløsningsmidlet, og det resulterende faste stof omkry-staliiseres af en blanding af hexan og toluen. Herved fås 3,5 g af det ønskede produkt, smeltepunkt 153 - 154°C.
Analyse: 5 Beregnet for C 70,9 H 9,1 N 12,7
Fundet: C 69,9 H 9,1 N 12,1 EKSEMPEL 2
Alternativ fremstilling af forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse 10 5 g 3-methyl-4-isopropyIanilin (80%'s renhed) i 150 ml toluen opvarmes under tilbagesvaling, medens COC^-gas ledes gennem opløsningen i ca. 1 1/2 time, og derefter ledes tørt nitrogen gennem opløsningen for at fjerne overskydende COC^· Efter afkøling til stuetemperatur sættes 5 g dimethylamin i 20 ml toluen til reaktionsblandingen. Tolu-15 enet afdampes, til remanensen sættes hexan, og bundfaldet, 5,5 g af det ønskede produkt, frafiltreres. Efter omkrystallisation af en blanding af hexan og toluen har det ønskede produkt smeltepunkt 154°C.
EKSEMPEL 3
Dette eksempel belyser fremstillingen af udgangsmaterialet 3-meth-20 yl-4-isopropylanilin 186 g 3-methyIaniIin opløses i 600 ml 85 vægtprocents svovlsyre. Blandingen opvarmes til 80°C, og der tilsættes derefter 120 g iso-propylalkohol. Blandingen omrøres ved 80°C i 6 timer. Ved afslutningen af dette tidsrum hældes blandingen ud på is, og der tilsættes 25 ammoniumhydroxid, indtil blandingen er neutral. Der tilsættes dieth-ylether, og etherekstrakten inddampes. Remanensen destilleres, hvorved fås 110 g af det ønskede produkt, kogepunkt 100°C/2,5 mm Hg.
DK 154502 B
8 EKSEMPEL 4
Selektiv herbicid virkning for forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse
Sammenligningstest a) 5 Ved denne test sammenlignes den selektive herbicide virkning af 3-(3-methyl-4-isopropylphenyl)-l ,1-dimethylurinstof i hvede med virkningen af det kommercielle hvedeherbicid isoproturon, 3-(4-isopro-pylphenyl)-1 ,1-dimethylurinstof. Der udføres præ-emergente tests på hvede, Triticum vulgare varietet sappo, og post-emergente tests 10 udføres på varietet Manis Huntsman. De testede ukrudtsarter er følgende: kvik, Agropyron repens (Co); flyvehavre, Avena fatua/-ludoviciana (Wo); rajgræs, Lolium multiflorum (Rg), etårigt engrapgræs, Poa annua (Pa), hvene. Agrostis tenuis (Bt), Aiopecurus myosuroides (Am); Apera spica venti (Wg), fuglegræs, Steliaria media 15 (St); ærenpris, Veronica persica (Sw); burresnerre, Galium aparine (Gg); bleg fersken-pileurt, Polygonum lapathifolium (Pp); tvetand,
Lamium purpureum (Dn); agersennep, Sinapis arvensis (Ck); Matricaria spp (Mw); hyrdetaske, Capseila bursa pastoris (Sp); valmue, Papaver rhoeas (Po).
20 De aktive testbestanddele tilberedes som emulgerbare koncentrater, som indeholder 20 vægtprocent aktiv bestanddel, 10 vægtprocent af en mineralolie, emulgeringsmidler og xylen som opløsningsmiddel. Hvert koncentrat fortyndes med vand, og testplanterne sprøjtes med doser på 6,0, 2,0, 0,6, 0,2, 0,06 og 0,02 kg/ha aktivt materiale. Der 25 udføres firedobbelt test for hver dosis, og der udføres både præ- og post-emergente tests. Ved de præ-emergente tests anvendes ubehandlet tilsået jord og i de post-emergente tests ubehandlet jord indeholdende kimplanter som kontroller. Efter 21 dage ved den post-emergente test og 28 dage ved den præ-emergente test vurderes virknin-30 gen af de aktive bestanddele visuelt ifølge en 0 - 9-skala; hvor en bedømmelse 0 indicerer vækst som hos ubehandlet kontrol, og en vurdering 9 indicerer død. Med denne vurderingsskala svarer en forøgelse på 1 enhed på den lineære skala til ca. 10%'s forøgelse af virkningsniveauet.
DK 154502 B
9
De opnåede resultater underkastes en probitanalyse, hvorved en computer estimerer parametrene a og b i en relation med formen:
Probit (% respons) = a + b log (dosis).
Under anvendelse af den resulterende kurve kan doser svarende til et 5 givet responsniveau beregnes. I dette eksempel beregnes en GID^q-værdi, dvs. den dosis, der kræves for at give et 50%'s respons for den aktive bestanddel, for hver art.
Ud fra de fremkomne værdier beregnes en selektivitetsfaktor for hver ukrudtsplante i sammenligning med hvede: 10 GID^Q-værdi (hvede) seiektivitetsfaktor = GID^Q-værdi (ukrudtsplante)
Jo større selektivitetsfaktoren er, jo mere selektivt er herbicidet.
Til slut beregnes forholdet mellem selektivitetsfaktoren for forbindel-15 sen ifølge den foreliggende opfindelse og selektivitetsfaktoren for isoproturon. En værdi, der er større end 1, indicerer, at forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse er mere selektiv end isoprotu-ron. Resultaterne er anført i tabel I, hvor forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse benævnes "A" og isoproturon benævnes som 20 Ί".
Tabel I
Præ-erncrgens-test
Planteart GID^-værdl Selektivitetsfaktor Selektivitetsfaktorforhold I A I A
25 _______
Hvede 1,23 1,Q7
Co 1,99 1,05 0,6 1,6 2,7
Wo 0,60 0,59 2,1 2,8 1,3 30 Rg 0,07 0,16 17,6 9,3 0,5
Pa 0,06 0,08 20,5 20,9 1,0
Tabel fortsat
DK 154502 B
10
Bt 0,02 0,02 61,5 83,5 1,4
Am 0,10 0,18 12,3 9,3 0,8
Wg - - - 5 St 0,11 0,14 11,2 11,9 1,1
Sw 0,48 0,18 2,6 9,3 3,6
Gg 1,87 0,91 0,7 1,8 2,6
Pp 0,37 0,24 3,3 7,0 2,1
Dn 0,15 0,10 8,2 16,7 2,0 10 Ck 0,17 0,08 7,2 20,9 2,9
Mw ' -
Sp - -
Po - 15 Middelværdi 1,8
Post-emergens-test GID^g-værdi Selektivitetsfaktor Selekti- 20 I A I A vitetsf ak torforhold
Hvede 1,69 1,67 - 25 Co 0,93 0,61 1,81 2,7 1,5
Wo 0,14 0,19 12,1 8,8 0,7
Rg 0,16 0,21 10,6 8,0 0,8
Pa 0,05 0,03 33,8 55,7 1,7
Bt 0,08 0,02 21,1 83,5 4,0 30 Am 0,04 0,06 42,3 27,8 0,7
Wg 0,04 0,07 42,3 23,9 0,6
St 0,08 0,06 21,1 27,8 1,3
Sw 1,10 0,27 1,5 6,2 4,0
Gg 2,42 0,46 0,7 3,6 5,2 35 Pp 0,25 0,07 6,8 23,9 3,5
Dn 0,41 0,18 4,1 9,3 2,3
Ck 0,011 0,006 96,7 176,2 1,8 11
Tabel fortsat
DK 154502 B
Mw 0,12 0,5 14,1 33,4 2,4
Sp 0,11 0,015 14,2 105,7 7,5
Po 0,001 0,001 - 5 ______-
Middelværdi 2,5
Det fremgår af tabel I: 1) Forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse er mere selektiv 10 end isoproturon ved 9 af de 12 præ-emergenttestede ukrudtsarter og for 11 af de 15 post-emergenttestede ukrudtsarter.
2) Forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse er langt mere aktiv end isoproturon på de kommercielt betydningsfulde ukrudtsplanter kvikgræs (en 1-årig ukrudtsplante), burresnerre og ærenpris.
15 3) Forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse er i gennemsnit 1,8 gange så selektiv som isoproturon, når den anvendes prae-emergent, og 2,5 gange så selektiv som isoproturon, når den påføres post-emergent.
Sammenligningstest b).
20 Der udføres en anden test, hvori den selektive herbicide virkning i hvede af 3-(3-methyl-4-isopropylphenyl)-1,1 -dimethylurinstof sammenlignes med to andre kommercielle urinstofherbicider, 3-(3-chlor-4-me-thoxyphenyl)-1,1-dimethylurinstof (Chlorotoluron) og 3-(3-chlor-4-me-thylpheny!)-!, 1-dimethylurinstof (Metoxuron). Den ved denne præ-25 ‘emergent© test anvendte fremgangsmåde er identisk med den, der beskrives i sammenligningstest a) ovenfor for den prae-emergente test bortset fra de specifikt nedenfor angivne modifikationer. De testede -ukrudtsarter er følgende: kvik, Ag ropy ron repens (Co), flyvehavre, Avenafatua/Ludoviciana (Wo), rajgræs, Lolium multiflorum (Rg), 30 etårigt engrapgræs, Poa annua (Pa), fløjlsgræs, Holcus lanatus (Vo),
DK 154502 B
12
Alopecurus myosuroides (Am), sukkerroe, Beta vulgaris (Sb), fuglegræs, Stellaria media (St), ærenpris, Veronica persica (Sw), convolvulus, Convolvulus arvensis (Cv), bleg fersken-pileurt, Polygonum lapathifolium (Pp), agersennep, Sinapis arvensis (Ck). Ved denne 5 test vurderes behandlingsresultaterne visuelt efter 20 dage, og disse forsøgsresultater omsættes til selektivitetsfaktorer som beskrevet i sammenligningstest a) ovenfor bortset fra, at der i dette tilfælde anvendes Chlorotoluron som standard. Det vil sige, at den for hver ukrudtsart med Chlorotoluron opnåede selektivitetsfaktor divideres op 10 i de med de to andre forbindelser i testen opnåede værdier; forholdet for Chlorotoluron sættes derefter til 1. Resultaterne er angivet i tabel II, hvor forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse atter benævnes "A", Chlorotoluron som "C" og Metoxuron som "M".
Tabel II
15 Plan- GID50'værdi . Selektivitetsfaktor Selektivitetsfaktorforhold tea rt____
CMACMA CMA
Hvede 2,11 1,54 2,13 - - - 1 1 1 20 ____
Co 1,71 3,23 1,36 1,23 0,48 1,57 1,00 0,39 1,28
Wo 1,58 0,82 0,58 1,34 1,88 3,67 1,00 1,40 2,74
Rg 0,51 0,49 0,44 4,14 3,14 4,84 1,00 0,76 1,17
Pa 0,19 0,22 0,11 11,11 7,00 19,36 1,00 0,63 1,74 25 Yo 0,19 0,19 0,14 11,11 8,11 15,21 1,00 0,73 1,37
Am 0,33 0,87 0,26 6,39 1,77 8,19 1,00 0,28 1,28
Sb 0,54 0,46 0,17 3,91 3,35 12,53 1,00 0,86 3,20
St 0,03 0,03 0,03 70,33 51,33 71,00 1,00 0,73 1,01
Sw 0,45 0,29 0,19 4,69 5,31 11,21 1,00 1,13 2,39 30 Cu 0,25 0,15 4,48 8,44 10,27 0,48 1,00 1,22 0,06
Pp 1,28 0,64 0,90 1,65 2,41 2,37 1,00 1,46 1,44
Ck 0,67 0,24 0,10 3,15 6,12 21,30 1,00 2,04 6,76
Middelværdi 1,00 0,97 2,04 35 __:__
DK 154502 B
13
Som vist i tabel II er forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse i gennemsnit mere end to gange så selektiv som enten chlorotoluron eller metoxuron, når den påføres præ-emergent i hvede.
EKSEMPEL 5 5 Markundersøgelse af 3-(3-methyl-4-isopropylphenyl)-l,1-dimethyl-u ri nstof
Effektiviteten og aktivitetsspektret ved post-emergent påføring af 3-(3-methyl-4-isopropylphenyl)1, 1 -dimethylurinstof og 3-(4-isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylurinstof (isoproturon) sammenlignes ved i alt 7 10 markforsøg i vintercerealier I Storbritannien. Forsøgene udføres i normale kommercielle afgrøder af vinterhvede og vinterbyg, hvori der er almindelige forekomster af græsukrudt og/eller bredbladet ukrudt til stede.
Formuleringerne af forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse, 15 500 g/liter suspensionskoncentrat, og af isoproturon, 500 g/liter suspensionskoncentrat (Hytane 500L), fortyndes med vand og påføres hver i en tiisvarende mængde på 4 doser i hvert forsøg. De anvendte doser er 1,58, 2,10, 2,63 og 4,2 kg aktivt materiale/ha, hvilket er ækvivalent med 3/4, 1, 1 1/4 og 2 gange den kommercielt anbefalede 20 dosis på 2,1 kg aktivt materiale/ha af isoproturon påført som post-emergent herbicid på vinterafgrøder om foråret. I tre forsøg (5, 6 og 7) påføres forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse sammen med et sprøjteadjuvans for at forbedre formuleringsegenskaberne. Sprøjte-adjuvanset påføres som en tankblanding med forbindelsen ifølge den 25 foreliggende opfindelse i et forhold 2 dele forbindelse (aktiv bestanddel) til 1 del sprøjteadjuvans på vægt/vol urnen-basis.
Der anvendes jordlodder med målene 10 m x 3 m, og hver behandling gentages tre gange i et randomiseret blokforsøg. Påføringerne udføres på hver jordlod under anvendelse af en lille jordlodssprøjte under .
30 gastryk ved et sprøjtevolumen på 417 liter/ha. Detaljer vedrørende afgrødestadier og betingelser vedrørende påføringen er for hvert forsøg angivet i tabel III.
DK 154502 B
14
Vurderingerne af afgrødetilstand og den kemiske behandlings effektivitet på græsser og bredbladet ukrudt udføres mellem 1 og 3 måneder efter behandlingen. Afgrødepåvirkningen vurderes visuelt på 1 - 9-skalaen ifølge EWRC (European Weed Research Counsil), hvor vær-5 dien 0 svarer til ingen virkning, og værdi 9 svarer til afgrødens død. Ukrudtsvurderingerne omfatter estimering af den procentvise totaldækning af bredbladet ukrudt og af arter for de på alle testlodderne vundne dominerende ukrudtsarter. Græsukrudtsarterne vurderes ved at tælle antallet af duske i seks eller otte lige store jordlod-10 der på 0,5 x 0,5 meter og omsætte disse til tal af småblomster i hver lod. De vurderede ukrudtsarter er: a) bredbladet ukrudt, ærenpris, Veronica persica (Sw), fuglegræs, Stellaria media (St), Matricaria spp. (Mw), burresnerre, Galium aparine (Gg), tvetand, Laminium purpurea (Dn) og b) græsukrudt - Alopecurus myrosuroides (Am), 15 flyvehavre, Avena spp. (Wo). Afhængig af klimabetingelserne høstes afgrøderne mellem 138 og 169 dage efter behandlingen under anvendelse af en mejetærsker, og de høstede afgrøders kornvægt bestem mes.
Resultaterne af testen fremgår af nedenstående tabel IV. Resultaterne 20 er angivet som gennemsnits- eller middelværdier for hver af de vur derede virkninger i de forskellige markforsøg, dvs. resultaterne fra alle de forskellige markforsøg midies sammen til dannelse af en middelværdi i hvert tilfælde. Den angivne afgrødepåvirkning er middelværdien på en EWRC-skala for de faktiske visuelle vurderinger, der 25 er udført i de syv forsøg. De angivne værdier for effektivitet mod ukrudt er i procentvis reduktion af ukrudts væksten i forhold til det, der fås i kontrollodder ved måling ved den ovenfor beskrevne teknik. Effektivitetsværdierne mod alle bredbladede ukrudtsarter i testen er også angivet, og denne middelværdi for alle ukrudtsarter i alle tests 30 anføres under overskriften (total tokimbladede) som den procentvise reduktion af ukrudts væksten i forhold til kontrollen. Afgrødevægten udtrykkes som et procenttal af afgrødevægtudbyttet fra kontrollodderne, idet kontroljordlodsudbyttet sættes til 100%.
DK 154502 B
15
Tabel III
For- Afgrø- Varietet Sådato Påfø- Afgrø- Tem- % Fug- Jord søg de (fore- rings- desta- pera- Jord- tig- % ler nr. gåen- dato dium tur fug- heds- 5 de år) (jfr. ved tig- ækvi- nøgle påfø- hed vaneden- ring, lent
for) °C
10 1 vinter- Sports- 26. 26. C, D 10,7 27,1 26,0 34 hvede man sept. marts 2 vinter- Sonja 10. 28. A, F 6 28,1 23,5 29 byg okt. feb.
3 vinter- M. Hob- 9. 3. A, D 5 28,3 31,2 44 15 hvede bit okt. marts 4 vinter- Hustler 17. 3. A, E 4,5 22,3 33,5 41 hvede okt. marts 5 vinter- Flan- okt. 3. A 9,9 38,6 36,1 52 hvede ders april 20 6 vinter- Flan- 11. 3. C,D,G 10,0 18,6 16,9 18 hvede ders okt. april 7 vinter- Mitob 18. 3. B, D 10,0 16,1 16,8 16 hvede bit okt. april 25 Afgrødestadienøgle: A - 5 blade udfoldet (kimplante) B - 5 blade udfoldet (kimplante) C - 7 blade udfoldet (kimplante) D - hovedskud og 2 biskud (tillers) (biskudsstadium) 30 E - hovedskud og 3 biskud (biskudsstadium) F - hovedskud og 4 biskud (biskudsstadium) G - pseudostængeludstrækning (stængelforlængelsestrin).
Tabe! IV
DK 154502 B
16
Test- Do- Af- Effektivitet mod ukrudt Afgrø- forbin- sis grø- Græsser Bredbladet ukrudt de- delse (kg de- _: vægt 5 am/ virk- Am Wo Sw St Mw Gg Dn To- % af ha) ning talt kon- EWRC- to- trol skala kim- bla- 10 dede 3-(3-meth- 1,58 2,2 79,1 19,4 75,3 95,3 93,4 56,0 65,2 82,2 129,9 yl-4-iso- 2,10 2,3 87,2 27,6 80,2 95,5 94,1 70,6 53,8 85,0 138,8 propyl- 2,63 2,2 93,2 33,0 85,5 98,9 94,5 67,0 66,8 90,1 141,8 15 phenyl)- 4,20 2,4 97,7 53,2 89,7 99,6 98,0 92,8 77,3 94,4 136,1 1.1- dime-thylurin-stof 3-(3-iso- 1,58 2,2 85,9 21,7 45,1 96,2 95,1 8,0 49,8 70,1 134,8 20 propyl- 2,10 2,1 90,3 34,0 50,0 97,6 99,2 2,5 43,4 72,9 136,6 phenyl)- 2,63 2,0 93,5 36,1 43,6 98,8 100,0 20,3 45,5 73,4 130,1 1.1- di- 4,20 2,2 97,9 48,9 52,9 99,8 87,7 21,072,078,7134,5 methyl- urinstof 25 Kontrol - 2,6- - - - - - - - 100

Claims (4)

  1. 2. Herbicidt præparat, kendetegnet ved, at det indeholder forbindelsen ifølge 5 krav 1 sammen med mindst én egnet bærer.
  2. 3. Præparat ifølge krav 2, kendeteg n et ved, at den indeholder mindst to bærere, hvoraf mindst én er et overfladeaktivt middel.
  3. 4. Præparat ifølge krav 2 eller 3, 10 kendetegnet ved, at det yderligere indeholder ét eller flere herbicider valgt blandt 2-(4-chlor-6-ethylamino-s-triazin-2-yIami-no)-2-methylpropionitril, ethyl N-benzyl-N- (3,4-dichlorphenyl) -2-ami-nopropionat og den racemiske blanding eller (-)-isomeren af isopropyl eller methyl N-benzoyl-N-(3-chior-4-fluorphenyI)-2-aminopropionat.
  4. 5. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst på en lokali tet ved, at der på lokaliteten påføres en herbicidt aktiv forbindelse eller et herbicidt præparat, kendetegnet ved, at forbindelsen er ifølge krav 1, og præparatet er ifølge et hvilket som helst af kravene 2-4.
DK519480A 1979-12-06 1980-12-04 Phenylurinstofderivat, herbicide praeparater indeholdende dette samt en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse deraf DK154502C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7942224 1979-12-06
GB7942224 1979-12-06

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK519480A DK519480A (da) 1981-06-07
DK154502B true DK154502B (da) 1988-11-21
DK154502C DK154502C (da) 1989-04-17

Family

ID=10509686

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK519580A DK519580A (da) 1979-12-06 1980-12-04 Phenylureaderivater
DK519480A DK154502C (da) 1979-12-06 1980-12-04 Phenylurinstofderivat, herbicide praeparater indeholdende dette samt en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse deraf

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK519580A DK519580A (da) 1979-12-06 1980-12-04 Phenylureaderivater

Country Status (30)

Country Link
JP (2) JPS5692258A (da)
AT (1) AT381006B (da)
AU (2) AU540420B2 (da)
BE (2) BE886364A (da)
BG (1) BG33431A3 (da)
BR (2) BR8007953A (da)
CA (1) CA1201725A (da)
CH (2) CH645346A5 (da)
CU (1) CU35374A (da)
DD (2) DD154955A5 (da)
DE (2) DE3045770A1 (da)
DK (2) DK519580A (da)
EG (1) EG14536A (da)
ES (2) ES497435A0 (da)
FR (2) FR2471371A1 (da)
GB (1) GB2066814B (da)
HU (1) HU185226B (da)
IL (2) IL61628A0 (da)
IT (2) IT8026436A0 (da)
KE (1) KE3410A (da)
NL (2) NL8006568A (da)
NZ (1) NZ195760A (da)
OA (1) OA06709A (da)
PH (1) PH16412A (da)
PL (3) PL125931B1 (da)
PT (1) PT72156B (da)
SE (2) SE8008536L (da)
TR (1) TR20936A (da)
YU (2) YU307680A (da)
ZA (2) ZA807581B (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2577221B1 (fr) * 1985-02-11 1987-02-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation d'une phenyluree substituee

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3649241A (en) * 1969-07-22 1972-03-14 Du Pont 1-(p-cumyl)-3,3-dimethylureas as selective herbicide

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655447A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont Composition and method
GB1164160A (en) * 1966-12-30 1969-09-17 Shell Int Research N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides
IL31574A0 (en) * 1968-02-13 1969-04-30 Ciba Ltd Use of certain ureas for combating weeds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3649241A (en) * 1969-07-22 1972-03-14 Du Pont 1-(p-cumyl)-3,3-dimethylureas as selective herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
BE886365A (nl) 1981-05-27
OA06709A (fr) 1982-05-31
CA1201725A (en) 1986-03-11
ES8200650A1 (es) 1981-11-01
YU308180A (en) 1983-12-31
FR2471370A1 (fr) 1981-06-19
ES8200652A1 (es) 1981-11-01
AT381006B (de) 1986-08-11
DE3045785A1 (de) 1981-08-27
FR2471371B1 (da) 1984-09-28
PH16412A (en) 1983-09-29
GB2066814A (en) 1981-07-15
AU6505980A (en) 1981-06-11
NL8006569A (nl) 1981-07-01
JPH0149702B2 (da) 1989-10-25
BR8007953A (pt) 1981-06-23
IT8026437A0 (it) 1980-12-04
DD154955A5 (de) 1982-05-05
IT1141111B (it) 1986-10-01
SE8008535L (sv) 1981-06-07
BE886364A (nl) 1981-05-27
BG33431A3 (en) 1983-02-15
ZA807582B (en) 1981-12-30
ZA807581B (en) 1981-12-30
DD154956A5 (de) 1982-05-05
PL228264A1 (da) 1981-11-13
FR2471371A1 (fr) 1981-06-19
IT8026436A0 (it) 1980-12-04
DK519480A (da) 1981-06-07
ATA592780A (de) 1986-01-15
CH645346A5 (de) 1984-09-28
IL61628A0 (en) 1981-01-30
JPS5692258A (en) 1981-07-25
PL232826A1 (da) 1982-10-11
YU307680A (en) 1984-02-29
AU6505880A (en) 1981-06-11
DK519580A (da) 1981-06-07
SE8008536L (sv) 1981-06-07
HU185226B (en) 1984-12-28
PL228263A1 (da) 1982-01-04
DK154502C (da) 1989-04-17
PL125992B1 (en) 1983-06-30
FR2471370B1 (da) 1983-03-11
PL127924B1 (en) 1983-12-31
PL125931B1 (en) 1983-06-30
TR20936A (tr) 1983-01-20
DE3045770A1 (de) 1981-10-15
BR8007954A (pt) 1981-06-23
JPS5692259A (en) 1981-07-25
ES497434A0 (es) 1981-11-01
AU540420B2 (en) 1984-11-15
ES497435A0 (es) 1981-11-01
GB2066814B (en) 1983-11-09
PT72156A (en) 1981-01-01
CH645347A5 (de) 1984-09-28
IL61629A0 (en) 1981-01-30
KE3410A (en) 1984-07-13
EG14536A (en) 1984-03-31
DE3045770C2 (da) 1989-04-20
NZ195760A (en) 1983-06-14
NL8006568A (nl) 1981-07-01
PT72156B (en) 1981-10-28
CU35374A (en) 1983-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1701104A3 (ru) Гербицидна композици в форме суспендирующегос концентрата
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
DK155302B (da) N-phenylpyrazolderivater og herbicid med indhold deraf
CN117263930B (zh) N-吡啶基苯并噻唑类化合物及其制备方法与应用
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
CA1108184A (en) Urea derivatives, and their production and use
CZ286811B6 (cs) Herbicidní prostředek
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
HU180022B (en) Herbicide compositions containing alpha-halogeno-acetamide derivatives as active agents
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
CA1201725A (en) Urea derivative, process for its preparation, herbicidal compositions containing it, and method of combating weeds using it
US4069036A (en) N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines
GB2064537A (en) Urea derivative, process for its preparation, herbicidal compositions containing it, and method of combating weeds using it
IE50227B1 (en) 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazole,process for its preparation,herbicidal compositions containing it and their use
AU606890B2 (en) Diphenyl ether herbicides
JPWO2016117670A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
CA1204298A (en) Synergistic herbicidal composition
US4758263A (en) 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones
NL8300085A (nl) Ureumderivaten en werkwijzen voor het bereiden en toepassen van deze derivaten.
CZ180593A3 (en) Herbicidal composition and method of weed growth control
EP0110660B1 (en) Synergistic herbicidal combination
EP0184256B1 (en) Diphenyl ether herbicides
US4259506A (en) New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives
US6413913B1 (en) Thiono-thiochroman and -dihydrobenzothiophene compounds as herbicidal agents

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed