DK156606B - Fungicidt praeparat indeholdende 1-(beta-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl)-imidazol og en pyrimidinmethanol - Google Patents

Fungicidt praeparat indeholdende 1-(beta-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl)-imidazol og en pyrimidinmethanol Download PDF

Info

Publication number
DK156606B
DK156606B DK547976AA DK547976A DK156606B DK 156606 B DK156606 B DK 156606B DK 547976A A DK547976A A DK 547976AA DK 547976 A DK547976 A DK 547976A DK 156606 B DK156606 B DK 156606B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
imidazole
pyrimidine methanol
pyrimidine
methanol
phytotoxic
Prior art date
Application number
DK547976AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK156606C (da
DK547976A (da
Inventor
William George Rathmell
Original Assignee
Lilly Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Industries Ltd filed Critical Lilly Industries Ltd
Publication of DK547976A publication Critical patent/DK547976A/da
Publication of DK156606B publication Critical patent/DK156606B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK156606C publication Critical patent/DK156606C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DK 156606 E
Den foreliggende opfindelse angâr et præparat med fungicid virkning ti1 anvendelse ved plantebeskyttelse samt en fremgangsmâde til behand-ling eller forebyggelse af fungusinfektioner pâ planter.
Præparatet ifplge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det som ak-5 tive ingredienser indeholder l-[j8-(allyloxy)-2,4-dich1orphenethyl]imida-zol eller et ikke-fytotoksisk sait deraf,og en pyrimidinmethanol med den almene formel (I):
X
10 O
V
(Q>— ? —’ N—' Js. Cl
ÇT
hvori X betegner halogen, i forbindelse med en ikke-fytotoksisk bærer, 20 og at forholdet mellem pyrimidinmethanol og imidazol, eller ikke-fytotoksisk sait deraf, er fra 20:1 til 1:20 pâ vægtbasis.
1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]imidazol, herefter forkortet til "imidazolen", er en forbindelse, som vides at besidde antifungale egenskaber; der henvises til USA-patentskrift nr. 3.658.813. Pyrimidin-25 methanolerne med formlen (I) vides ogsâ at besidde antifungale egenskaber; der henvises til britisk patentskrift nr. 1.218.623.
Det har nu overraskende vist sig, at kombineret behandling med de to aktive ingredienser er særligt effektiv til bekæmpelse af meldug, helminthosporium, pjeplet, forskellige former for brand og andre fungus-30 infektioner pâ kornafgrpder sâsom byg, specielt vinterbyg, havre og hve-de. F.eks. er der i overensstemmelse med den velkendte "Colby-ligning", jfr. "Weeds", 15 20-22 (1967), blevet vist en synergistisk virkning ved behandling af hvederust. Imidlertid er kombinationen ifplge opfindelsen muligvis af stprst værdi ved anvendelse som frpbehandlingsmiddel, spe-35 cielt i forbindelse med vinterbyg. I denne forbindelse har det vist sig, at beskyttelsesniveauet, som opnâs ved fr0behandling ifplge opfindelsen, er gunstigt i sammenligning med, hvad der hidtil kun har kunnet opnâs ved behandling med organokviksdlvforbindelser. De aktive ingredienser
. DK 156606 B
2 if0lge opfindelsen er imidlertid langt mindre toksiske end sâdanne orga-nokviksplvforbindelser, og præparatet og fremgangsmâden ifpige opfindelsen udgdr sàledes et nyttigt bidrag til spektret af tilgængelige antifungus-behandlinger.
5 Opfindelsen angàr desuden en fremgangsmâde til behandling eller fo-rebyggelse af fungusinfektioner pâ planter, der er ejendommelig ved, at man pâfdrer bladene eller frdene af planten en pyrimidinmethanol med den i krav 1 angivne formel (I) og l-[0-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl3imi-dazol eller et ikke-fytotoksisk sait deraf, idet forholdet mellem pyri-10 midinmethanol og imidazol eller ikke-fytotoksisk sait deraf er fra 20:1 til 1:20 pâ vægtbasis, og pâfdringen sker samtidig eller hver for sig inden for 24 timer.
Foretrukne pyrimidinmethanoler med formel (I) er sâdanne, hvori X betegner fluor eller chlor, f.eks. a-(2-chlorphenyl)-a-(4-chlorphenyl)-15 5-pyrimidinmethanol (ogsâ kendt under det generiske navn "fenarimol") og a-(2-chlorphenyl)-a-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (ogsâ kendt under det generiske navn "nuarimol"). Imidazolen anvendes fortrinsvis i form af dens frie base, skont ikke-fytotoksiske salte sâsom acetatet, hydrochloridet, nitratet eller sulfatet kan benyttes.
20 Pyrimiidninmethanolerne;, som .benyttes ved den foreliggende opfindel- se, pâfdres sædvanligvis kornfrpene i en mængde fra 0,05 til 1,0 g/kg, fortrinsvis fra 0,1 til 0,3 g/kg. Imidazolen anvendes fortrinsvis ved kornfrobehandlingsaspektet ifplge opfindelsen i mængder fra 0,01 til 0,5 g/kg fr0, fortrinsvis fra 0,02 til 0,1 g/kg frd. Ved behandlingen af 25 kornplanter anvendes pyrimidinmethanolen sædvanligvis som sprpjtemiddel i mængder fra 10 til 200 g/hektar, mens imidazolen kan anvendes i mængder fra 50 til 1000 g/hektar.
Ved den kombinerede behandling af fr0 if0lge opfindelsen foretræk-kes det, at forholdet mellem pyrimidinmethanol og imidazol er 20:1 til 30 1:5, fortrinsvis 15:1 til 5:1 pâ vægtbasis. Nâr det drejer sig om et bladsprojterniddel, er et foretrukket forhold mellem pyrimidinmethanol og imidazol fra 1:20 til 1:1 pâ vægtbasis.
Pyrimidinmethanolen og imidazolen kan pàfdres kornplanterne eller -frdene adskilt eller sammen, og behandlingen af fdrstnævnte vil sædvan-35 ligvis blive gentaget med mellemrum indtil h0sttidspunktet, idet den ak-tuelle behandlings hyppighed og varighed bestemmes af alvorligheden af den aktuelle eller forventede sygdom. Især hvor der har været alvorlige infektionstilstande kan det ogsâ være dnskeligt i overensstemmelse med
DK 156606B
3 fremgangsmâden ifolge opfindelsen at behandle bâde kornfr0ene og -plan-terne. Nâr som nævnt ovenfor pyrimidinmethanolen og imidazolen pâfpres sammen, kan den kombinerede behandling gennemfpres ved blanding af de to aktive ingredienser umiddelbart forud for brug, eller som det er mere 5 foretrukket, formuleres de to aktive ingredienser sammen i det pnskede forhold, og dette præparat fortyndes blot forud for brug. Ud over de aktive ingredienser indeholder sâdanne præparater spor af éventuelle overfladeaktive midler, inerte bærere og lignende, som fandtes i de kon-centrerede præparater, som anvendtes til fremstilling af det fortyndede 10 præparat, samt vand op til 100%. Nâr planterne eller frpene behandles sekventielt med pyrimidinmethanolen og imidazolen, er det betydnings-fuldt, at begge de aktive ingredienser pâfdres inden for 24 timer.
Som ovenfor anfprt kan de fortyndede præparater ifolge opfindelsen fremstilles ved blanding af de aktive ingredienser umiddelbart forud for 15 brug eller fortynding af et pâ forhând fremstillet copræparat af de to aktive ingredienser. I hvert tilfælde vil de aktive ingredienser sædvan-ligvis være i form af koncentratpræparater, som er sammensat sâledes, at de er i stand til hurtigt at blive .dispergeret eller fortyndet i vand. Alternativt kan koncentratpræparaterne pâfores froene direkte.
20 I det tilfælde, hvor de aktive ingredienser formuleres separat, kan imidazolkomponenten være bragt i form af et befugteligt pulver, f.eks. et pulver indeholdende 20 vægtprocent af den aktive ingrediens. Pâ lignende mâde kan pyrimidinmethanolkomponenten være. formuleret f.eks. som et 4% eller 10% befugteligt pulver eller som et 5% emulgerbart koncen-25 trat. Almindeligvis kan imidlertid enhver form for hensigtsmæssige kon-centratsammensætninger anvendes, og de kan indeholde fra ca. 1 til ca.
90 vægtprocent af den enkelte aktive ingrediens.
I det tilfælde, hvor de aktive ingredienser formuleres sammen i koncentratpræparater, er sidstnævnte hidtil ukendte og udgpr en del af 30 opfindelsen. Sâdanne koncentrater kan indeholde fra 5 til 90 vægtprocent ialt af de aktive ingredienser, idet disse fortrinsvis er til stede i et forhold mellem pyrimidinmethanol og imidazol fra 10:1 til 1:5. I koncentraterne findes pyrimidinmethanolen mest fordelagtigt i en mængde fra 1 til 15 vægtprocent.
35 Koncentratpræparaterne ifplge den foreliggende opfindelse omfatter sædvanligvis de aktive ingredienser i de ovenfor anfprte mængder, en eller flere inerte bærere og eventuelt et eller flere overfladeaktive midler, fortykningsmidler, antifrysningsmidler og konserveringsmidler, og i
DK 156606 B
4 det tilfælde, hvor præparaterne er bestemt for brug soin frpbehandlings-midler, insekticider og fugleafvisningsmidler. Koncentraterne kan være faste stoffer, sædvanligvis kendt som befugtelige pulvere, puddere eller væsker, som kan være vandige suspensioner, opldsninger eller emulgerbare 5 koncentrater.
Befugtelige pulvere og puddere omfatter en omhyggeligt sammen-blandet blanding af de aktive ingredienser, en eller flere inerte bærere og passende overfladeaktive midler. Den inerte bærer kan være udvalgt blandt forskellige former for attapulgitler, montmorillonitler, diatomé-10 jord, kaolin, glimmer, talkum og rensede silikater. Effektive overfladeaktive midler kan findes blandt de sulfonerede ligniner, naphthalensul-fonaterne og de kondenserede naphthalensulfonater, alkylsuccinaterne, alkylbenzensulfonaterne, alkylsulfaterne og de non-ioniske overfladeaktive midler sâsom ethylenoxid-additionsforbindelser af phénol. Befugte-15 lige pulverpræparater ifolge opfindelsen vil sædvanligvis omfatte fplgende ingredienser: (a) Til brua ved frabehandlina Væqtprocent 20 Pyrimidinmethanol 2 til 15
Imidazol 0,5 til 10
Et eller flere overfladeaktive midler 2 til 10
Insekticid 0 til 30
Fugleafvisningsmiddel 0 til 30 25 En eller flere inerte bærere op til 100 (b) Til brug som bladsoroitemiddel 30 Pyrimidinmethanol 1 til 10
Imidazol 5 til 50
Et eller flere overfladeaktive midler 1 til 10 En eller flere inerte bærere op til 100 35 Puddere ifplge opfindelsen vil sædvanligvis omfatte fplgende ingre dienser:
DK 156606 B
5 (c) Til bruq ved frobehandlina Væatprocent
Pyrimidinmethanol 2 til 15
ImidazoT 0,5 til 10 5 Insekticid 0 til 30
Fugleafvisningsmiddel 0 til 30
Et eller flere overfladeaktive midler 0 til 5
Stovbindende olie 0 til 5
En eller flere inerte bærere op til 100 10
Vandige suspensioner, opldsninger og emulgerbare koncentrater omfatter de aktive ingredienser suspenderet eller oplpst i henholdsvis vand eller passende oplpsningsmidler sammen med éventuelle pnskede overfladeaktive midler, fortykningsmidler, antifrysningsmidler eller 15 konserveringsmidler. Egnede overfladeaktive midler kan være udvalgt blandt de ovenfor i forbindelse med befugtelige pulvere nævnte. Fortykningsmidler udvælges sædvanligvis, sâfremt de anvendes, blandt passende cellulosematerialer og naturlige gummier, mens glycoler almindeligvis anvendes, nâr et antifrysningsmiddel kræves. Konserveringsmidler kan ud-20 vælges blandt et bredt spektrum af materialer sâsom de forskellige antibakterielle midler af parabentype, phénol, o-chlorcresol, phenylmercurinitrat og formaldehyd. Passende opl0sningsmidler indbefatter alkylsubstituerede benzener, o-chlortoluen, tunge aromatiske naphthalener, glycolethere og cykliske ketoner. Typiske eksempler pâ 25 vandige suspensioner ifplge opfindelsen er: (d) Til brua som frobehandlinasmiddel % væat/volumen
Pyrimidinmethanol 2 til 15 30 Imidazol 0,5 til 10
Et eller flere overfladeaktive midler 1 til 15
Fortykningsmiddel 0 til 3
Antifrysningsmiddel 0 til 20
Konserveringsmiddel 0 til 1 35 Vand op til 100 6
DK 156606 B
(e) Til brug som bladsprg.itemiddel
Pyrimidinmethanol 1 til 10
Imidazol 5 til 50 5 Et eller flere overfladeaktive midler 1 til 15
Fortykningsmiddel 0 til 3
Antifrysningsmiddel 0 til 20
Konserveringsmiddel 0 til 1 V.and op til 100 10
Typiske eksempler pà oplgsninger og emulgerbare koncentrater er: (f) Til brug som frabehandlinosmiddel % væat/volumen 15 Pyrimidinmethanol 2 til 15
Imidazol 0,5 til 10
Et eller flere overfladeaktive midler 0 til 15
Et eller flere organiske oplgsningsmidler op til 100 20 (g) Til brug som bladsorditerniddel
Pyrimidinmethanol 1 til 10
Imidazol 5 til 50
Et eller flere overfladeaktive midler 1 til 15 25 Et eller flere organiske oplesningsmidler op til 100
Mens de foregâende generelle eksempler pâ hensigtsmæssig mâde betegner de typer af koncentratpræparater, som er nyttige ved den fore-liggende opfindelse, har de efterfplgende specîfikke eksempler til for-30 mal yderligere at illustrere opfindelsen. I disse eksempler er fenarimol forbindelsen a-(2-chlorphenyl)-a-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol, og nuarimol forbindelsen a-(2-chlorphenyl)-a-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol. Eksempel 1 til 8 illustrerer fremstillingen af befug-telige pulvere.
35
DK 156606 B
Eksempel 1 7 Væatprocent
Nuarimol 10 5 Imidazolnitrat 2,5
Ethoxyleret nonylphénol 4
Natrium!igninsulfonat 3
Silika 8
Ler 10 10
De aktive ingredienser, nuarimol og imidazolnitratet, formaledes og blandedes dernæst med de andre ingredienser i konventionelt blandingsudstyr. Blandingen formaledes sâ i en fluidumenergim0lle til en st0rrelse i omrâdet pâ fra 1 til 10 (un, og blandingen sammenblandedes 15 endelig igen og afluftedes forud for pakning.
Pâ lignende mâde fremstilledes fplgende befugtelige pulvere:
Eksempel 2 Vægtprocent 20 Fenarimol 8
Imidazolsulfat 1,25
Natriumlaurylsulfat 4
Natriumligninsulfonat 2
Kaolin op til 100 25
Eksempel 3
Nuarimol 4
Imidazolnitrat 40
Natriumsuccinat 8 30 G1immer 5
Ler op til 100
Eksempel 4
Fenarimol 3 35 Imidazolnitrat 50
Natriumligninsulfonat 4
Natriumsuccinat 2
Ler op til 100
DK 156606 B
8
Eksempel 5
Fenarimol 5
Imidazolnitrat 20 5 Natriumlaurylsulfat 7
Silika 8
Ler op til 100
Eksempel 6 10 Nuarimol 10
Imidazolsulfat 5
Natriumalkylsuccînat 3
Natrium!igninsulfonat 2
Ler op til 100 15
Eksempel 7
NuarimDl 10
Imâdazoïbase 2
Polyvinylpyrrolidon 1,5 20 Natriumalkylarylsulfonat 2
Natriumsiliciumaluminat 7,5
Ler op til 100 I dette eksempel anbragtes imidazolbasen pâ natriumsiliciumaluminat 25 ved imprægnering som et 25% koncentrat fpr brug.
Eksempel 8 Væatprocent 30 Nuarimol 10,0
Imidazolnitrat 2,0
Polyvinylpyrrolidon 1,5 "Bio Terge AS-90F" * 1,0
Silika 1,5 35 "Permanent Red R" 5,0
Ler op til 100 * Handelsbetegnelse for en blanding af natrium olefin-og natrium C16d- a-olefinsulfonater.
9
DK 156606 B
Eksempel 9 til 12 illustrerer fremstillingen af vandîge suspensio-ner ifplge opfindelsen.
5 Eksempel 9 % væat/vol utnen
Nuarimol 10
Imidazolnitrat 50 10 Natriumnaphthalensulfonat 8
Natriumlaurylsulfat 4
Gummi arabicum 1 o-chlorcresol 0,5
Vand op til 100 15
Begge aktive ingredienser dispergeredes, efter at deres stprrelse om n0dvendigt var reduceret ved hjælp af konventionelle midler, i vand indeholdende systemet af det overfladeaktive middel, konserveringsmidlet og en del af fortykningsmidlet. Partikelstdrrelsen af begge giftstoffer-20 ne reduceredes yderligere ved væskeformaling, den resterende mængde for-tykningsmiddel tilsattes, blandingen tilIodes at hydratisere, og produk-tet fortyndedes til det pnskede volumen med vand.
Pâ lignende mâde fremstilledes fplgende vandige suspensioner: 25 Eksempel 10 % væqt/volumen
Fenarimol ' 10
Imidazolsulfat 5 30 Calciumdodecylbenzensulfonat 1
Ethoxyleret nonylphénolblanding 8
Xanthangummi 0,2
Vand op til 100 35
DK 156606 B
Eksempel 11 10
Nuarimol 10,0
Imidazolbase 2,5 5 Natriumsiliciumaluminat 7,5
Polyoxyethylen-polyoxypropylenglycol- blokcopolymer 2,0
Xanthangummi 0,3
Acrylpolymer 2,0 10 "Permanent Red R" 5,0
Vand op til 100
Eksempel 12
Nuarimol 10,0 15 Imidazolsulfat 2,5
Fed al kohol-polyglycolether 2,0
Xanthangummi 0,3
Polyvinylpyrrolidon 2,0
Vand op til 100 20
Eksempel 13 og 14 illustrerer fremstillingen af puddere ifplge op-findelsen.
Eksempel 13 25 Væatprocent
Nuarimol 10,0
Imidazolbase 2,5
Jernoxid (rpd) 5,0
Natriumsiliciumaluminat 7,5 30 Ler (75% <2/xm) 10,0
Mineralolie 1,5
Skiferpulver (50% <10jLtm) op til 100 35
Eksempel 14
DK 156606 B
11
Fenarimol 10
Imidazolbase 2,5 5 "Permanent Red R" 5,0
Natriumsiliciumaluminat 7,5
Mineralolie 2,0
Talkum (50% <20μιη) op til 100 10 Imidazolbasen absorberedes pâ natriumsiliciumaluminat, og det kom-binerede materiale formaledes sammen med pyrimidinmethanol til en parti-kelstprrelse i omrâdet fra 1 til 10 /zm i en fluidumenergimplle. Det formai ede materiale blandedes dernæst med de andre tdrre ingredienser, og olien sprpjtedes pâ blandingen.
15 Eksempel 15 og 16 illustrerer fremstillingen af oplpsninger ifplge opfindelsen.
Eksempel 15 % væat/volumen 20
Fenarimol 10
Imidazolbase 2
Dimethylformamid 8
Xylen op til 100 25
Eksempel 16
Nuarimol 8
Imidazolbase 2,5 30 Dimethylformamid 10
Xylen op til 100
De aktive ingredienser oplpstes under omrdring i dimethylformamidet i nærværelse af halvdelen af det aromatiske opldsningsmiddel. Efter op-35 Ipsning af de aktive ingredienser tilsattes den resterende del af det aromatiske oplpsningsmiddel, og den sâledes dannede opldsning filtrere-des og pakkedes.
DK 156606 B
12
Eksempel 17 og 18 illustrerer fremstillingen af emulgerbare koncentrater if0lge opfindelsen.
Eksempel 17 5 % væat/volumen
Fenarimol 5
Imidazolbase 10
Ethoxyleret nonylphénol 3 10 Calciumdodecylbenzensulfonat 2 2-Ethoxyethanol 20
Xylen op til 100
Eksempel 18 15 % væqt/volumen
Nuarimol 10
Imidazolbase 10
Polyoxyethylenglyceridester 2,5 20 Calciumdodecylbenzensulfonat 2,5 2-Methoxyethanol 25
Tung aromatisk naphtha op til 100
De aktive ingredienser og de overfladeaktive midler oplpstes i de 25 alifatiske oplpsningsmidler, og de aromatiske oplpsningsmidler tilsattes dernæst til den sâledes dannede opl0sning. Efter filtrering pakkedes det emulgerbare koncentrat.
Sammenliqninqsfors0q 30 De uventede virkninger af kombinationerne if0lge opfindelsen med hensyn til bekæmpelse af plantepatogene fungi pâvistes ved væksthusfor-s0g. Ved et sâdant forspg testedes imazalil og a-(2-chlorphenyl)-a-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (CFPM) alene og i kombination over for hvedebladrust. Hvedefrd af varieteten Monon udsâedes i 6,2 x 5,8 cm 35 runde plastpotter indeholdende væksthusjord og dækkedes med sand. Otte dage efter udsâningen sprpjtedes hvedeplanterne med hver behandlingsopldsning, og planterne fik lov til at tprre. Testplanterne inokuleredes med en sporesuspension af hvedebladrust (Puccinia recondita
DK 156606 B
13 tritici), og planterne inkuberedes i et koldt, fugtigt kammer i 40 timer. Planterne overfprtes til væksthuset og iagttoges for sygdomssymptomer 9 dage efter inokuleringen. De behandlede platner sammenlignedes med ubehandlede kontrolplanter, og procent 5 sygdomsbekæmpelse registreredes. Testoplpsningerne fremstilledes ved oplpsning af 70 mg af testforbindelsen i 2 ml af en blanding fremstillet af 500 ml acetone, 500 ml éthanol og 100 ml "Tween 20" og fortynding med deioniseret vand til den pnskede koncentration. "Tween 20" er et polyoxyethylensorbitanmonolaurat, som kan fâs fra Atlas Chemical 10 Division, ICI America, Inc., Wilmington, Delaware, USA.
Resultaterne af dette fors0g vises i tabel I nedenfor.
Tabel I
Hvedebladrustbekæmpelse 15
Forbindelse Mængde, ppm. % Sygdomsforekomst % Sygdoms-
Fors.l Fors.2 Gennemsnit bekæmpelse CFPM 10 45 45 45 25 20 20 30 40 35 42
Imazalil 100 50 50 50 17 200 40 35 37,5 37 CFPM + Imazalil 10 + 100 30 30 30 50 10 + 200 20 20 20 67 25 20 + 100 15 20 17,5 72 20 + 200 2 5 3,5 94
Kontrol, 1% ethanol/acetone + 0,1% "Tween 20" 60 50 55 8 30 Kontrol, ubehandlet 60 60 60 0

Claims (4)

1. Præparat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyt-telse, KENDETEGNET ved, at det som aktive ingredienser indeholder 1-[β-(allyloxy-2,4-dichlorphenethyl]imidazol, eller et ikke-fytotoksisk sait 5 deraf, og en pyrimidinmethanol med den almene formel (I): ô 10 /N-\ I 0-1-=-“ " & hvori X betegner halogen, i forbindelse med en ikke-fytotoksisk bærer, og at forholdet mellem pyrimidinmethanol og imidazol eller ikke-fytotoksisk sait deraf er fra 20:1 til 1:20 pâ vaegtbasis.
2. Præparat med fungicid virkning ifolge krav 1, KENDETEGNET ved, at pyrimidinmethanolen med formel (I) er en sâdan, hvori X betegner chlor eller fluor.
3. Fremgangsmâde til behandling eller forebyggelse af fungus-infektioner pâ planter, KENDETEGNET ved, at man pâf0rer bladene eller 25 froene af planten en pyrimidinmethanol med den i krav 1 angivne formel (I) og 1-[β-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl]imidazol eller et ikke-fytotoksisk sait deraf, idet forholdet mellem pyrimidinmethanol og imidazol eller ikke-fytotoksisk sait deraf er fra 20:1 til 1:20 pâ vaegtbasis, og pàfpringen sker samtidig eller hver for sig inden for 24 timer.
4. Fremgangsmâde ifolge krav 3, KENDETEGNET ved, at pyrimidinmetha nolen med formel (I) er en sâdan, hvori X betegner chlor eller fluor. 35
DK547976A 1975-12-09 1976-12-06 Fungicidt praeparat indeholdende 1-(beta-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl)-imidazol og en pyrimidinmethanol DK156606C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5031875 1975-12-09
GB50318/75A GB1559820A (en) 1975-12-09 1975-12-09 Fungicidal compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK547976A DK547976A (da) 1977-06-10
DK156606B true DK156606B (da) 1989-09-18
DK156606C DK156606C (da) 1990-03-12

Family

ID=10455472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK547976A DK156606C (da) 1975-12-09 1976-12-06 Fungicidt praeparat indeholdende 1-(beta-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl)-imidazol og en pyrimidinmethanol

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS5270025A (da)
AR (1) AR218234A1 (da)
AT (1) AT353546B (da)
AU (1) AU506444B2 (da)
BE (1) BE849151A (da)
BG (1) BG27517A3 (da)
BR (1) BR7608213A (da)
CA (1) CA1075599A (da)
CH (1) CH602004A5 (da)
CS (1) CS195319B2 (da)
DD (1) DD127276A5 (da)
DE (1) DE2655407A1 (da)
DK (1) DK156606C (da)
EG (1) EG12429A (da)
FI (1) FI763510A7 (da)
FR (1) FR2357176A1 (da)
GB (1) GB1559820A (da)
GR (1) GR61787B (da)
IE (1) IE44318B1 (da)
IL (1) IL51062A (da)
IT (1) IT1066726B (da)
NL (1) NL186549C (da)
NO (1) NO764183L (da)
NZ (1) NZ182806A (da)
OA (1) OA05505A (da)
PL (1) PL107393B1 (da)
PT (1) PT65938B (da)
SE (1) SE430117B (da)
SU (1) SU652860A3 (da)
ZA (1) ZA767306B (da)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS217977B2 (en) * 1978-04-01 1983-02-25 Lilly Industries Ltd Fungicide means
DE2823818C2 (de) 1978-05-31 1987-01-15 HORA Landwirtschaftliche Betriebsmittel GmbH, 7867 Wehr Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1569940A (da) * 1967-04-27 1969-06-06
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
GR61787B (en) 1979-01-17
DK156606C (da) 1990-03-12
PT65938A (en) 1977-01-01
GB1559820A (en) 1980-01-30
OA05505A (fr) 1981-04-30
IT1066726B (it) 1985-03-12
AU2029576A (en) 1978-06-15
NO764183L (da) 1977-06-10
DD127276A5 (da) 1977-09-14
BE849151A (fr) 1977-06-07
EG12429A (en) 1978-12-31
IE44318L (en) 1977-06-09
CS195319B2 (en) 1980-01-31
NZ182806A (en) 1979-01-11
ZA767306B (en) 1977-10-26
ATA900776A (de) 1979-04-15
NL7613568A (nl) 1977-06-13
JPS5270025A (en) 1977-06-10
SE7613679L (sv) 1977-06-10
IL51062A (en) 1980-01-31
DE2655407A1 (de) 1977-07-07
AR218234A1 (es) 1980-05-30
FR2357176B1 (da) 1980-05-16
AT353546B (de) 1979-11-26
CH602004A5 (da) 1978-07-14
NL186549B (nl) 1990-08-01
SE430117B (sv) 1983-10-24
BG27517A3 (bg) 1979-11-12
FI763510A7 (da) 1977-06-10
CA1075599A (en) 1980-04-15
SU652860A3 (ru) 1979-03-15
FR2357176A1 (fr) 1978-02-03
DE2655407C2 (da) 1988-02-25
NL186549C (nl) 1991-01-02
BR7608213A (pt) 1977-11-22
IL51062A0 (en) 1977-02-28
DK547976A (da) 1977-06-10
PT65938B (en) 1979-01-16
IE44318B1 (en) 1981-10-21
AU506444B2 (en) 1980-01-03
PL107393B1 (pl) 1980-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI547239B (zh) 殺真菌性組成物及防治植物疾病的方法
CS244935B2 (en) Agent for plants diseases suppresion
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
CN100544595C (zh) 用于有效防治水稻稻曲病的杀菌剂组合物
DK164889B (da) Synergistisk fungicidt middel, anvendelse af midlet samt en fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
DK164191B (da) Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe
CS264347B2 (en) Fungicide
CN106962363B (zh) 一种含叶菌唑的协同减量杀菌组合物
NO147260B (no) Fungicid preparat omfattende triazol- og benzimidazolforbindelser
CN106561659A (zh) 一种有效成分为吡氟酰草胺和丙草胺的除草组合物
CN106212480B (zh) 一种杀菌剂组合物
DK156606B (da) Fungicidt praeparat indeholdende 1-(beta-(allyloxy)-2,4-dichlorphenethyl)-imidazol og en pyrimidinmethanol
HU188302B (en) Synergetic fungicide composition
CN106561720A (zh) 含苯并异噻唑啉酮类和极细链格孢激活蛋白的杀菌组合物
DK151001B (da) Fremgangsmaade til behandling af fungus-infektion paa dyrkede planter og fungicidt praeparat til anvendelse ved plantebeskyttelse
CN106172437B (zh) 一种杀菌剂组合物
AU2018327734B2 (en) Fungicide composition and method for controlling disease of crop
CN102119691A (zh) 一种含氟啶胺与苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用
BG51334A3 (bg) Фунгицидно средство и метод за борба с фунги
CN103704237B (zh) 一种含吡唑类化合物与咪唑类化合物的杀真菌组合物
JP2901667B2 (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
CN106212479B (zh) 一种杀菌剂组合物
DK158761B (da) Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
CN105766961B (zh) 一种含吡唑类化合物与咪唑类化合物的杀真菌组合物
DK158762B (da) Fungicidt middel indeholdende svovl og en pyrimidinmethanol samt fremgangsmaade til behandling af fungusinfektioner paa planter dermed

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed