DK158761B - Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe - Google Patents
Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe Download PDFInfo
- Publication number
- DK158761B DK158761B DK424583A DK424583A DK158761B DK 158761 B DK158761 B DK 158761B DK 424583 A DK424583 A DK 424583A DK 424583 A DK424583 A DK 424583A DK 158761 B DK158761 B DK 158761B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- active
- formula
- mixture
- active substances
- agent
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 11
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 4
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- -1 4-chlorophenoxy Chemical group 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000004759 Inga spectabilis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000222831 Phialophora <Chaetothyriales> Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047623 Vitamin C deficiency Diseases 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- DFOXKPDFWGNLJU-UHFFFAOYSA-N pinacolyl alcohol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C DFOXKPDFWGNLJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 208000010233 scurvy Diseases 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 158761 B
Den foreliggende opfindelse angår en hidtil ukendt fungicid synergistisk blanding af de aktive stoffer (a) den kendte 1-(4-phenylphenoxy)-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-3,3-dime-thylbutan-2-ol og (b) andre kendte fungicidt virksomme de-5 rivater af 1,2,4-triazol. Opfindelsen angår endvidere anvendelse af denne blanding til bekæmpelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe med denne blanding.
Det er allerede kendt, at blandinger indeholdende 10 1,2,4-triazol-derivater, såsom l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dime-thyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, kombineret med andre kendte fungicider udviser en betydeligt større virkning end de enkelte komponenter (jfr. f.eks. tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.552.967). Virkningen af disse blandinger af 15 aktive stoffer er dog ikke altid helt tilfredsstillende inden for alle anvendelesområder.
Det har nu vist sig, at hidtil ukendte, specielle blandinger af aktive stoffer af (a) l-(4-phenylphenoxy)-l-(l,2,4-triazol-i-yl)-3,3- 20 dimethylbutan-2-ol med formlen
--- -- OH
\ r\ y-0-CH-CH-C(CH,), W W Jl (i) o 25 N- (b) andre fungicidt virksomme derivater af 1,2,4--triazol med formlen C1-0-°-?H-A-C (Ch3 13
" D
hvori A betyder en keto- eller en CH(OH)-gruppe, udviser en særdeles stærk fungicid virkning.
35 Den fungicide virkning af de her omhandlede blandinger af aktive stoffer er overraskende nok væsentlig større end 2
DK 158761 B
virkningen af de enkelte komponenter og desuden end summen af de enkelte komponenter (synergistisk effekt). Især kunne det ikke forudses af en fagmand, at en blanding, der indeholder den aktive forbindelse med formlen (I) og aktive 5 forbindelser med formlen (II) med en struktur, der ligner meget, udviser en synergistisk effekt. Opdagelsen af denne specielle kombination udgør således et værdifuldt teknisk fremskridt.
De til denne specielle, her omhandlede blanding an-10 vendte aktive forbindelser er defineret ved de ovenfor anførte formler (I) og (II). Det drejer sig om følgende forbindelser:
(I): Forkortet betegnelse BITERTANOL
(Ila): A = CO, forkortet betegnelse TRIADIMEFON
15 (lib): A = CH(OH), forkortet betegnelse TRIADIMENOL.
De nævnte forbindelser er almindeligt kendte (jfr. i denne forbindelse tysk patentskrift nr. 2.201.063 og nr. 2.324.010 eller de tilsvarende USA patentskrifter nr. 3.912.752 og nr. 3.052.002).
20 Til en blanding af aktivt stof ud fra det aktive stof med formlen (I) og de aktive stoffer med formlen (II) kan der desuden tilsættes yderligere aktive stoffer (f.eks. som tredje komponent).
Vægtforholdene for grupperne af aktive stoffer i 25 blandingerne af aktive stoffer kan variere inden for et relativt stort område. Almindeligvis anvendes der til 1 vægtdel aktivt stof med formlen (I) 0,001 til 50 vægtdele aktivt stof med formlen (II), fortrinsvis 0,01 til 20 vægtdele af sidstnævnte, især 0,1 til 10 vægtdele.
30 De her omhandlede blandinger af aktive forbindelser udviser en kraftig mikrobiocid virkning og kan ifølge opfindelsen anvendes til bekæmpelse af uønskede svampe. De aktive forbindelser er egnede til brug som plantebeskyttelsesmidler.
Fungicide midler inden for plantebeskyttelsen anvendes 35 til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytri- 3
DK 158761 B
diomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deuteromycetes.
De aktive forbindelsers gode planteforenelighed i de til bekæmpelse af plantesygdomme nødvendige koncentrationer 5 tillader en behandling af plantedele over jorden, af plante-og såsæd og af jorden.
De her omhandlede blandinger af aktive forbindelser har et særdeles bredt virkningsspektrum og kan anvendes mod parasitære svampe, som angriber plantedele over jorden eller 10 planterne via jorden, samt frøoverførbare sygdomsvækkere. Særlig praktisk betydning har sådanne kombinationer af aktive forbindelser som såsædsbejdsemiddel over for phytopatogene svampe, som overføres med såsæden eller forekommer i jorden og derfra angriber kulturplanterne. Det drejer sig i denne 15 forbindelse om spiresygdomme, rodangreb, stængel-, strå-, blad-, blomster, frugt- og frøsygdomme, som især fremkaldes af Tilletia-, Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium- og Fusarium-arter. Ved den systemiske virkning af blandingspartnerne beskyttes 20 planterne også ofte i længere tid efter bejdsningen mod sygdomsvækkere, som kan angribe forskellige dele af stænglen, f.eks. ægte meldugsvampe og rustsvampe. Kombinationerne af aktivt stof kan desuden også anvendes som jordbehandlingsmiddel over for phytopatogene svampe og virke mod rodangreb 25 og Tracheomykoser, som f.eks. forårsages af sygdomsvækkere af slægterne Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium og Thielaviopsis.
De her omhandlede blandinger af aktivt stof udviser imidlertid også fremragende virkning ved direkte applikation 30 på plantedele over jorden mod sygdomsvækkere på forskellige kulturplanter, såsom ægte meldugssvampe (Erysiphe-, Uncinu-la-, Sphaerotheca-, Podosphaera-arter, Leveillula taurica), rustsvampe, Venturia-arter, Cercospora-arter, Alternaria--arter, Botrytis-arter, Phytophthora-arter, Peronospora-ar-35 ter, Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii.
4
DK 158761 B
Blandingen af de aktive stoffer kan ifølge opfindelsen omdannes til de gængse præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, skum, pastaer, granulater, aerosoler, med aktivt stof imprægnerede naturlige og syn-5 tetiske stoffer, finindkapslinger i polymere stoffer og i omhylningsmasser til såsæd, desuden til præparater med tænd-satser, såsom rygepatroner, -dåser, -spiraler m.fl., samt ULV-kold- og varmtågepræparater.
Disse præparater fremstilles på kendt måde, f.eks.
10 ved blanding af de aktive stoffer med strækkemidler, dvs. flydende opløsningsmidler, under tryk stående fortættede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, dvs. emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. Såfremt 15 der anvendes vand som strækkemidler, kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmiddel. På tale som flydende opløsningsmidler kommer først og fremmest aromater, såsom xylen, toluen, eller alkylnaph-thalener, chlorerede aromatiske eller chlorerede aliphatiske 20 carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycerol samt ethere og estere deraf, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methylisobutylketon 25 eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Med fortættede gasformige strækkemidler eller bærestoffer menes sådanne væsker, som er gasformige ved normal temperatur og under normalt tryk, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom halogencar-30 bonhydrider, samt butan, propan, nitrogen og carbondioxid.
På tale som faste bærestoffer kommer f.eks. naturlige sten-melarter, såsom kaoliner, lerjordarter, talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller diatoméjord og syntetiske stenmelarter, såsom højdispers kiselsyre, alumi-35 niumoxid og silicater. På tale som faste bærestoffer til granulater kommer f.eks. brudne og fraktionerede naturlige 5
DK 158761 B
stenarter såsom calcit, marmor, pimpsten, sepiolith, dolomit samt syntetiske granulater ud fra uorganiske og organiske melarter samt granulater ud fra organisk materiale, såsom savsmuld, kokosnøddeskaller, majskolber og tobaksstængler.
5 På tale som emulgerings- og/eller skumfremkaldende midler kommer f.eks. ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyre-estere, polyoxyethylen-fedtalkohol--ethere, f.eks. alkylarylpolyglycolethere, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt proteinhydrolysater. På 10 tale som dispergeringsraidler kommer f.eks. lignin-sulfitaf-faldslud og methylcellulose.
Der kan i præparaterne anvendes hæftemidler, såsom carboxymethylcellulose, naturlige og syntetiske pulveriserede, kornede eller latexformige polymere, såsom gummi ara-15 bicum, polyvinylalkohol og polyvinylacetat.
Der kan anvendes farvestoffer, såsom uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid, ferrocyanblåt og organiske farvestoffer, såsom alizarin-, azo- og metalphtha-locyaninfarvestoffer og spornæringsstoffer, såsom salte af 20 jern, mangan, bor, kobber, cobalt, molybden og zink.
Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægt% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
Den her omhandlede blanding af aktive stoffer kan foreligge i præparaterne eller i de forskellige anvendelses-25 former i blanding med andre kendte aktive stoffer, såsom fungicider, bactericider, insecticider, acaricider, nemato-dicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fugleangreb, vækststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedrende midler.
30 Blandingen af aktive stoffer kan anvendes som sådan, i form af præparater eller de deraf ved yderligere fortynding tilberedte anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen sker på gængs måde, f.eks. ved overhældning, 35 neddypning, sprøjtning, forstøvning, tågedannelse, fordampning, injicering, opslæmning, påstrygning, pudring, udstrø- 6
DK 158761 B
ning, tørbejdsning, fugtigbejdsning, vådbejdsning, slæm-mebejdsning eller inkrustering.
Ved behandling af plantedele kan koncentrationerne af blandingen af aktive stoffer i anvendelsesformerne vari-5 eres inden for et større område. De ligger almindeligvis på mellem 1 og 0,0001 vægt%, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,001%.
Ved såsædsbehandlingen kræves der almindeligvis mængder af aktivt stof på 0,001 til 50 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,01 til 10 g.
10 Ved behandling af jorden er det nødvendigt med kon centrationer af aktivt stof på 0,00001 til 0,1 vægt%, fortrinsvis 0,0001 til 0,02%, på virkestedet.
De følgende anvendelseseksempler tjener til nærmere belysning af opfindelsen.
15
Eksempel A
Venturia-test (æble)/protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone Emultator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 20 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præpararat med aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes 25 unge planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtelaget inokuleres planterne med en vandig konidiesuspension af æbleskurvfremkalderen (Venturia inaequalis) og forbliver i 1 dag i en inkubationskabine ved 20eC og 100%'s relativ luftfugtighed.
30 Planterne anbringes derpå i et væksthus ved 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 70%.
12 Dage efter inokuleringen foretages der en bedømmelse.
DK 158761 B
7
Tabel A
Venturia-test (æble/protektiv
Aktivt stof Angreb i % ved en kone.
af aktivt stof på 5 - BITERTANOL (I) 0,0001% 62 (kendt) TRIADIMEFON (Ila) 0,000012% 72 (kendt) 10 Blanding af (I) og (Ila) 0,0001% 30 (Blandingsforhole 1:0,12) +0,000012%
Eksempel B
Drechslera graminea-test (byg)/såsædsbehandling 15 (syn. Helminthosporium gramineum)
Anvendelsen af de aktive stoffer foregår som tørbejd-semiddel. De tilberedes ved strækning af det pågældende aktive stof med stenmel til en finpulveriseret blanding, som sikrer en jævn fordeling på såsædoverfladen.
20 Til bejdsningen udrystes den inficerede såsæd i 3 minutter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Såsæden udsættes for en temperatur på 4°C i et køleskab i 10 dage i lukkede Petri-skåle, indarbejdet i sigtet, fugtig standardjord. Herved indledes spiringen af byggen og 25 eventuelt også af svampesporerne. Derefter sås den forspirede byg med 2 x 50 korn i en dybde på 3 cm i en standardjord og dyrkes i et væksthus ved en temperatur på ca. 18°C i såkasser, som daglig udsættes for lys i 15 timer.
Ca. 3 uger efter udsåningen foretages der en bedøm-30 melse af planterne for symptomer på stribesygdom.
DK 158761 B
8
Tabel B
Drechslera graminea-test (byg)/såsædsbehandling (syn. Helminthosporium gramineum)
Anvendt mængde Syge planter i % af 5 aktivt stof i det samlede antal
Aktivt stof mg/kg såsæd fremvoksede planter
Ubejdset - 28,8 BITERTANOL (I) 500 11,1 10 (kendt) TRIADIMENOL (Ilb) 200 12,3 (kendt)
Blanding af (I) og (Ilb) 500 0,0 (Blandingsforhold 2,5:1) +200
Claims (10)
1. Fungicidt middel, kendetegnet ved, at det indeholder en speciel blanding af et fungicidt aktivt 5 stof (a) 1- (4-phenylphenoxy) -1-(1,2,4-triazol-l-yl) -3,3--dimethylbutan-2-ol med formlen _ __ OH 10 <QhØ-o-ch-6h-C(ch3)3 (i) λ· ]_j og (b) andre fungicidt virksomme derivater af 1,2,4-tria- 15 zol med formlen Cl-/ y-O-CH-A-C (CH3) 3 A. (II> Lj 20 hvori A betyder en keto- eller en CH(OH)-gruppe.
2. Fungicidt middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder en blanding af de fungicidt 25 aktive forbindelser (a) forbindelsen med formlen (I) og (b) forbindelsen med formlen Cl-/ 7-0-CH-CO-C(CH,) w ' 33 (IIa)
30 LJ
3. Fungicidt middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder en blanding af de fungicidt aktive forbindelser (a) forbindelsen med formlen (I) og (b) 35 forbindelsen med formlen DK 158761 B cl \ y-O-CH-CH(OH)-C(CH-)- \=l/ ' 3'3 (Hb) N O 5 ^1
4. Fungicidt middel ifølge kravene 1-3, kendetegnet ved, at i blandingen af aktive stoffer ligger vægtforholdet mellem aktivt stof med formlen (I) og aktive stoffer (II) på mellem 1:0,001 og 1:50.
5. Fungicidt middel ifølge krav 1-4, kendetegnet ved, at vægtforholdet ligger på mellem 1:0,01 og 1:20.
6. Fungicidt middel ifølge krav 1-5, kendeteg net ved, at vægtforholdet ligger mellem 1:0,1 og 1:10.
7. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, kendetegnet ved, at svampene eller deres omgivelser 20 behandles med en blanding af aktive stoffer ifølge kravene 1-3.
8. Anvendelse af blandinger af aktive stoffer ifølge kravene 1-3 som plantebeskyttelsesmiddel. 25
9. Anvendelse af blandinger af aktive stoffer ifølge kravene 1-3 til bekæmpelse af svampe.
10. Fremgangsmåde til fremstilling af et fungicidt 30 middel, kendetegnet ved, at en blanding af aktive stoffer ifølge kravene 1-3 blandes med strækkemidler og/eller overfladeaktive midler.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823234625 DE3234625A1 (de) | 1982-09-18 | 1982-09-18 | Fungizide mittel |
| DE3234625 | 1982-09-18 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK424583D0 DK424583D0 (da) | 1983-09-16 |
| DK424583A DK424583A (da) | 1984-03-19 |
| DK158761B true DK158761B (da) | 1990-07-16 |
| DK158761C DK158761C (da) | 1990-12-10 |
Family
ID=6173553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK424583A DK158761C (da) | 1982-09-18 | 1983-09-16 | Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4914119A (da) |
| EP (1) | EP0106105B1 (da) |
| JP (1) | JPS5973504A (da) |
| AT (1) | ATE16553T1 (da) |
| AU (1) | AU555186B2 (da) |
| BR (1) | BR8305020A (da) |
| CA (1) | CA1228291A (da) |
| CS (1) | CS238648B2 (da) |
| DD (1) | DD212409A5 (da) |
| DE (2) | DE3234625A1 (da) |
| DK (1) | DK158761C (da) |
| GR (1) | GR79054B (da) |
| HU (1) | HU194696B (da) |
| IE (1) | IE55850B1 (da) |
| IL (1) | IL69729A (da) |
| NZ (1) | NZ205605A (da) |
| PL (1) | PL135651B1 (da) |
| PT (1) | PT77312B (da) |
| TR (1) | TR21743A (da) |
| ZA (1) | ZA836895B (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9204878D0 (en) * | 1992-03-05 | 1992-04-22 | Sandoz Ltd | Fungicidal compositions |
| CZ296871B6 (cs) * | 1998-11-12 | 2006-07-12 | Bayer Corporation | Fungicidní prostredek ve forme suspenze a pouzití |
| DE19933938A1 (de) * | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN102017956A (zh) * | 2011-01-08 | 2011-04-20 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含联苯三唑醇的农药组合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2552967A1 (de) * | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| DE3116607A1 (de) * | 1980-04-30 | 1982-03-04 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | "mittel zum schuetzen von nicht-lebenden organischen substraten gegen den befall durch mikroorganismen" |
-
1982
- 1982-09-18 DE DE19823234625 patent/DE3234625A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-05 AT AT83108718T patent/ATE16553T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-05 DE DE8383108718T patent/DE3361297D1/de not_active Expired
- 1983-09-05 EP EP83108718A patent/EP0106105B1/de not_active Expired
- 1983-09-08 PT PT77312A patent/PT77312B/pt unknown
- 1983-09-09 AU AU19005/83A patent/AU555186B2/en not_active Ceased
- 1983-09-14 DD DD83254819A patent/DD212409A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-14 JP JP58168502A patent/JPS5973504A/ja active Pending
- 1983-09-14 TR TR21743A patent/TR21743A/xx unknown
- 1983-09-15 NZ NZ205605A patent/NZ205605A/en unknown
- 1983-09-15 IL IL69729A patent/IL69729A/xx unknown
- 1983-09-15 BR BR8305020A patent/BR8305020A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-09-16 ZA ZA836895A patent/ZA836895B/xx unknown
- 1983-09-16 HU HU833218A patent/HU194696B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-09-16 GR GR72460A patent/GR79054B/el unknown
- 1983-09-16 IE IE2183/83A patent/IE55850B1/xx unknown
- 1983-09-16 PL PL1983243780A patent/PL135651B1/pl unknown
- 1983-09-16 CS CS836770A patent/CS238648B2/cs unknown
- 1983-09-16 CA CA000436851A patent/CA1228291A/en not_active Expired
- 1983-09-16 DK DK424583A patent/DK158761C/da not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-08-23 US US07/235,777 patent/US4914119A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU194696B (en) | 1988-03-28 |
| DK158761C (da) | 1990-12-10 |
| CS238648B2 (en) | 1985-12-16 |
| IE832183L (en) | 1984-03-18 |
| DK424583D0 (da) | 1983-09-16 |
| ATE16553T1 (de) | 1985-12-15 |
| PT77312B (en) | 1986-03-11 |
| EP0106105A1 (de) | 1984-04-25 |
| DE3361297D1 (en) | 1986-01-02 |
| BR8305020A (pt) | 1984-05-08 |
| AU1900583A (en) | 1984-03-22 |
| DK424583A (da) | 1984-03-19 |
| IL69729A0 (en) | 1983-12-30 |
| IL69729A (en) | 1986-12-31 |
| CA1228291A (en) | 1987-10-20 |
| DE3234625A1 (de) | 1984-03-22 |
| US4914119A (en) | 1990-04-03 |
| IE55850B1 (en) | 1991-01-30 |
| EP0106105B1 (de) | 1985-11-21 |
| DD212409A5 (de) | 1984-08-15 |
| GR79054B (da) | 1984-10-02 |
| PL243780A1 (en) | 1984-07-16 |
| AU555186B2 (en) | 1986-09-18 |
| TR21743A (tr) | 1985-05-23 |
| NZ205605A (en) | 1986-04-11 |
| PT77312A (en) | 1983-10-01 |
| JPS5973504A (ja) | 1984-04-25 |
| ZA836895B (en) | 1984-05-30 |
| PL135651B1 (en) | 1985-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
| RU2331192C2 (ru) | Фунгицидные комбинации активных веществ | |
| HU191148B (en) | Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents | |
| BRPI0413049B1 (pt) | Combinações fungicidas de substâncias ativas ternárias, agente fungicida, seu uso e seu processo de produção, processo para combate de fungos, bem como material de propagação | |
| DK164531B (da) | Middel til bekaempelse eller forebyggelse af plantesygdomme, fremgangsmaade til fremstilling deraf, fremgangsmaade til bekaempelse eller forebyggelse af plantesygdomme samt anvendelse af midlet dertil | |
| JPS6222961B2 (da) | ||
| US4897410A (en) | Fungicidal compositions | |
| DK164191B (da) | Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe | |
| US5059617A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| NO762585L (da) | ||
| DK158761B (da) | Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| RU2042327C1 (ru) | Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками | |
| CZ375397A3 (cs) | Fungicidní prostředek, jeho použití a způsob potírání hub | |
| JPS63188605A (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
| KR100387586B1 (ko) | 살진균활성 화합물의 배합물 | |
| JPS5976005A (ja) | 殺菌剤および殺菌法 | |
| MXPA02000675A (es) | Combinaciones de productos activos fungicidas. | |
| JPH0564922B2 (da) | ||
| JPS6310151B2 (da) | ||
| JPH09110610A (ja) | 殺菌・殺カビ活性化合物の組合せ | |
| JPH0572882B2 (da) | ||
| JPH0572884B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |