DK157782B - Farmaceutisk praeparat med differentieret afgivelse og indeholdende pinacidil som aktiv bestanddel - Google Patents
Farmaceutisk praeparat med differentieret afgivelse og indeholdende pinacidil som aktiv bestanddel Download PDFInfo
- Publication number
- DK157782B DK157782B DK56484A DK56484A DK157782B DK 157782 B DK157782 B DK 157782B DK 56484 A DK56484 A DK 56484A DK 56484 A DK56484 A DK 56484A DK 157782 B DK157782 B DK 157782B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pellets
- pinacidil
- release
- content
- encapsulating material
- Prior art date
Links
- 229960002310 pinacidil Drugs 0.000 title claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 6
- IVVNZDGDKPTYHK-UHFFFAOYSA-N 1-cyano-2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-3-pyridin-4-ylguanidine Chemical compound CC(C)(C)C(C)N=C(NC#N)NC1=CC=NC=C1 IVVNZDGDKPTYHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 35
- IVVNZDGDKPTYHK-JTQLQIEISA-N 1-cyano-2-[(2s)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3-pyridin-4-ylguanidine Chemical compound CC(C)(C)[C@H](C)N=C(NC#N)NC1=CC=NC=C1 IVVNZDGDKPTYHK-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 18
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 7
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 claims description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 claims 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229920003134 Eudragit® polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003137 Eudragit® S polymer Polymers 0.000 description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 4
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003136 Eudragit® L polymer Polymers 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 229940127088 antihypertensive drug Drugs 0.000 description 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 description 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007950 delayed release tablet Substances 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical class CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- -1 e.g. Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000004051 gastric juice Anatomy 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229960003511 macrogol Drugs 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COC(=O)C(C)=C IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 102220289725 rs778831047 Human genes 0.000 description 1
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DK 157782 B
5 Den foreliggende opfindelse angår et farmaceutisk præparat med differentieret frigivelse indeholdende pinacidil (N"-cyano-N-4-pyridyl-N,-1,2,2-trimethylpropyl-guanidin), om ønsket sammen med en eller flere terapeutisk aktive bestanddele og/eller hjælpestoffer.
10 Pinacidil, dets fremstilling og brug er beskrevet i dansk patent nr. 145.341.
Pinacidil har hidtil primært været anvendt i form af tabletter, men da pinacidils opløselighed i høj grad er afhængig af surhedsgraden (opløseligheden er i de næsten 15 neutrale tarmvæsker kun ca. 1% af dets opløselighed i den sure mavesaft) er tidspunktet, hvor de højeste koncentrationer opnås, meget afhængig af tablettens gennemløbstid gennem mave-tarmkanalen med resulterende svingninger i blodtrykket, hvilket er uheldigt, samtidig med at der fore-20 kommer flere bivirkninger.
I nævnte danske patent nr. 145.341 foreslås også indgivelse af de beskrevne stoffer i form af tabletter med forsinket afgivelse. Når pinacidil indgives i form af tabletter med forsinket afgivelse af matrix-typen, som fx 25 beskrevet i britisk patent nr. 1.137.156, eller i tabletter, som er overtrukket for at forsinke afgivelse af indholdsstofferne, viser der sig imidlertid efter indgift til humane forsøgspersoner en stor variation i den individuelle resorptionshastighed og deraf følgende variationer i kon-30 centrationen i blodet, hvilket gør brugen af pinacidil ret uforudsigelig og derfor mindre attraktiv.
Man har nu konstateret, at de fundne ulemper med de kendte indgivelsesformer for pinacidil kan undgås ved anvendelse af en blanding af mindst to slags pellets inde-35 holdende pinacidil som den aktive bestanddel, om ønsket 2
DK 157782 B
sammen med andre terapeutisk aktive bestanddele og bærerstoffer og/eller hjælpestoffer, idet de anvendte typer af pellets adskiller sig fra hinanden ved at tillade en frigivelse af deres aktive indhold ved forskellige pH-værdier, 5 fx én del med hurtig frigivelse i maven og langsom frigivelse i tarmen, og én eller flere dele, der overhovedet ikke afgiver deres bestanddele i maven, men derimod tillader en moderat frigivelse i tarmen.
Præparatet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved 10 det i den kendetegnende del af krav 1 angivne. Det er ifølge opfindelsen særlig fordelagtigt, at én slags pellets frigiver sit indhold ved en pH-værdi under 4, og de(n) anden/andre slags frigiver deres indhold ved et højere pH, fortrinsvis mellem 6 og 7,5. En yderligere fordel opnås, 15 når mikroindkapslingsmaterialet vælges på en sådan måde, at frigivelsen af de aktive komponenter kun kan foregå i den ønskede del af mave-tarmkanalen. Derved undgås, at en utilsigtet hurtigere passage af den øvre del af mave-tarmkana-len kan føre til en større afgivelse end planlagt af de 20 aktive komponenter i den senere del af tarmkanalen.
Indkapslingsmaterialet for førstnævnte slags pellets er således polymere stoffer, som syntetiseres udfra akryleller metakrylestre med et lavt indhold af kvaternære ammo- db niumgrupper (Eudragitw RL), om ønsket med tilsætning af 25 hydrofile filmdannere, såsom polyethylenglykoler eller hydroxypropylmethylcellulose - eller polymerer syntetiseret udfra dimethylaminometakrylat og andre neutrale metakryl-syreestre (Eudragit ® E).
Eudragit ® RL og E opløses ikke, men er gennemtrænge-30 lige i tarmens neutrale miljø. Hvis en farmaceutisk dosisenhed indeholdende et præparat ifølge den foreliggende opfindelse derfor skulle passere for hurtigt gennem maven, fx hvis den indgives på tom mave, vil det kun give ringe stigning i den tilsigtede frigjorte mængde af den aktive 35 komponent i tarmen.
Den anden slags pellets fremstilles ved mikroindkaps-ling af den aktive komponent med et polymert stof udvalgt blandt anioniske metakrylsyre-metakrylsyremethylesterpoly- 3
DK 157782 B
merer, såsom Eudragit ® L (6,0) og Eudragit ® S (7,0). Til polymererne kan der sættes blødgøringsstoffer, såsom diethyl- eller dibutylftalater, fx acetyltributylftalater, citronsyreestre, fx acetyltributylcitrat (Citroflex ®A-4), 5 glycerolestre med fede syrer, fx glyceryltriacetat, stearinsyre og fede alkoholer, såsom cetanol og polyethylengly-coler, såsom macrogol. Polymeren skal efter erosion i tarmen frigive den aktive forbindelse. En foretrukken polymer er Eudragit ®S.
10 De mikroindkapslede pellets kan fremstilles på føl gende vis.
Først fremstilles pinacidilpellets ved at overtrække en bærer, fx sukker/stivelse nonpareil, med en suspension af pinacidil.
15 Til fremstilling af den førstnævnte slags pellets (initialdosen) overtrækkes en mængde af de ovennævnte pinacidilpellets som allerede beskrevet, fx med en alkoholisk opløsning af Eudragit ® RL, hvilket resulterer i et overtræk på 2-10%, fortrinsvis ca. 4%, af vægten af 20 pellets.
Til fremstilling af den anden slags pellets (depoteller gentagelsesdosen) overtrækkes en yderligere mængde af de nævnte pinacidilpellets med en yderligere mængde Eudragit® S som ovenfor beskrevet, hvilket giver et over-25 træk, som udgår 5-20%, fortrinsvis ca. 12%, af vægten af pellets.
Om ønsket, kan man ved valg af passende overtræksmaterialer fremstille andre slags pellets, hvorfra frigivelsen af de aktive materialer forsinkes yderligere, men 30 almindeligvis er det tilstrækkeligt at anvende de allerede omtalte to typer pellets.
De ovennævnte pellets indgår ifølge opfindelsen i dosisenheder til brug for en patient, som behøver behandling.
35 Ved betegnelsen "dosisenhed" forstås en enhedsdosis, dvs. en enkelt dosis, som kan indgives til en patient, og som let kan håndteres og pakkes, idet den forbliver en fysisk stabil enhedsdosis omfattende en blanding af de 4
DK 157782 B
ovennævnte slags pellets som sådanne, eller sammen med passende farmaceutisk acceptable, ugiftige bærere og/eller hjælpestoffer, fx i form af tabletter eller kapsler.
Til fremstilling af de endelige dosisenheder blandes 5 passende mængder pellets, som udgør henholdsvis initialdosis og gentagelsesdosis, og som fortrinsvis fyldes i kapsler.
Forholdet mellem initialdosen og gentagelsesdosen kan variere fra 1:10 til 10:1 med det foretrukne forhold på fra 10 ca. 1:5 til. 5:1, i særdeleshed mellem 1:4 og 1:1.
Mængden af pellet-blandingen vælges med henblik på det ønskede indhold af pinacidil i de færdige præparater.
fi
Hver dosisenhed kan indeholde ca. 10 til 10 pellets.
Det foretrukne antal pellets er omkring 200 til 1000. Såle- 15 des skal hver pellet af præparatet indeholde en brøkdel af en terapeutisk effektiv dosis af den aktive bestanddel.
“6 -"1
Denne brøkdel kan være 1 * 10~ til 1 * 10~ gange en sådan -3 -3 dosis og fortrinsvis 1 * 10 til 5 * 10 gange sådan dosis. Blandt egnede dosisenheder kan især nævnes kapsler 20 og tabletter, hvoraf kapsler vil være den foretrukne udførelsesform. Farmaceutisk acceptable tilsætningsstoffer kan også indgå i de ifølge opfindelsen fremstillede dosisenheder. Præparater til suspendering før brug er ligeledes anvendelige.
25 Som ovenfor nævnt kan de forskellige typer pellets blandes i varierende forhold, hvilket muliggør en ændring af det tidspunkt, hvor den antihypertensive virkning indsætter, og varigheden af denne.
De foreliggende farmaceutiske præparater er fordel-30 agtige ved, at de muliggør en behandling med mindre hyppig indgift. Med de hidtil anvendte traditionelle tabletter var det nødvendigt med mindst 4 gange daglig indgift, selv ved brug af-præparater med langsom afgivelse af normal type.
Med de foreliggende præparater er det muligt at følge 35 en kur med indgift tre gange daglig, samt i nogle tilfælde endog kun to gange. Da ikke-overholdelse er en almindelig årsag t'i'l tilsyneladende svigt i behandling med antihyper-tensiv medicin, udgør de foreligende præparater et virke- 5
DK 157782 B
ligt fremskridt.
Som ovenfor angivet kan de foreliggende præparater indeholde andre terapeutisk aktive bestanddele, som almindeligvis anvendes ved behandling af hypertension, såsom 5 diuretika og/eller β-blokkere, fx som beskrevet i det tidligere nævnte danske patent nr. 145.341.
De foreliggende præparater har vist sig at besidde en god stabilitet under længere tids opbevaring.
Præparaterne ifølge opfindelsen skal yderligere belt) skrives i følgende eksempel.
Eksempel I. Fremstilling af Pinacidil-pellets
Pinacidil monohydrat 50 g 15 Polysorbat 80 0,5 g
Afjoniseret vand 100 ml
Silicone Antifoam M-30 emulsion 1,5 g
Suspensionen findeltes i en 600 ml glasflaske i mindst to timer under anvendelse af glaskugler med en diameter på 20 6 mm. Partikelstørrelsen kontrolleredes ved mikroskopi, og formalingen fortsattes, indtil de fleste partikler havde en størrelse på under 30 μιη.
Suspension og glaskugler adskiltes i en Buchner-tragt (uden brug af filtrerpapir). Kuglerne vaskedes med 50 ml 25 afjoniseret vand, og skyllevandet sattes til den fraskilte suspension, som derefter blandedes med 17 g af en 6 centi-poise opløsning af hydroxypropylmethylcellulose i 170 ml af-joniseret vand. Den resulterende suspension indeholdt ca. 13^ pinacidilmonohydrat og h°/o hydroxypropylmethylcellulose.
30 333 g sukker/stivelses-non-pareils blev overtrukket med den således fremstillede suspension, under anvendelse af en fluid-bed forstøvningsgranulator.
DK 157782 B
6
II. Overtrækning af initialdosen med, Eudragit ® RL
ffis
Eudragit ^ RL 16 g opløstes i
Ethanol 99,9°/> 250 ml 5 Afjoniseret vand 15 ml
Diethylftalat 1,6 g 4 g Talkum suspenderedes i forstøvningsvæsken, som under stadig omrøring påførtes 400 g pinacidil-pellets i en fluid-bed forstøvningsgranulator.
10 Om ønsket, kunne Eudragit ® RL erstattes af Eudra git ®E eller Eudragit ® E30D.
ffis
III. Overtrækning af gentagelsesdosen med Eudragit ^ S
Eudragit ® S 50 g 15 opløstes i
Ethanol 99>9$ 800 ml
Afjoniseret vand 40 ml
Diethylftalat 5 g 12,5 S Talkum suspenderedes i forstøvningsvæsken under 20 stadig omrøring og påførtes 400 g pinacidilpellets i en fluid-bed forstøvningsgranulator.
IV. Blanding af initialdosen og gentagelsesdosen 421,6 g Pinacidil-pellets, overtrukket som beskrevet 25 under II ovenfor, blandedes med 467,5 g pinacidil-pellets, overtrukket som beskrevet under III ovenfor, i 15 minutter i en kubisk blandemaskine efter en let påføring af magnesium s tear at- støv.
Hvis således pinacidilindholdet i pellets var højere 30 end 11^, kunne en kapsel af størrelse 2 indeholde en dosis svarende til 25 mg pinacidilmonohydrat. Hvis pellets pina-cidilindhold var højere end 8°/0f kunne en kapsel af størrelse 4 indeholde en dosis svarende til 10 mg pinacidilmonohydrat.
Claims (2)
1. Farmaceutisk præparat med differentieret afgivelse, 5 indeholdende pinacidil (N"-cyano-N-4-pyridyl-N'-l,2,2-tri-methylpropylguanidin), om ønsket sammen med andre terapeutisk aktive bestanddele og/eller hjælpestoffer, kendetegnet ved, at de(n) aktive komkonent(er) er indeholdt i mindst to forskellige slags pellets, en første 10 type pellets forsynet med et indkapslingsmateriale, der er uopløseligt, men permeabelt af fordøjelsesvæskerne i mavetarmkanalen og bestående af en copolymer af akryl- og met-akrylestre med et lavt indhold af kvaternære ammoniumgrupper, og en anden type pellets forsynet med et indkapslings-15 materiale, der efter erosion i tarmene frigiver de(n) aktive komponent(er), hvilken anden type indkapslingsmateriale består af en anionisk copolymer af metakrylsyre og metakrylsyreestre, hvilke pellets indgår i passende mængder i dosisenheder, fx kapsler eller tabletter. 20
2. Farmaceutisk præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den første slags pellets frigiver sit indhold ved en pH-værdi under 4, og de(n) anden/andre slags frigiver deres indhold ved et højere pH, fortrinsvis mellem 25. og 7,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK56484A DK157782C (da) | 1983-02-11 | 1984-02-09 | Farmaceutisk praeparat med differentieret afgivelse og indeholdende pinacidil som aktiv bestanddel |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK0589/83A DK58983D0 (da) | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Farmaceutisk praeparat |
| DK58983 | 1983-02-11 | ||
| DK56484A DK157782C (da) | 1983-02-11 | 1984-02-09 | Farmaceutisk praeparat med differentieret afgivelse og indeholdende pinacidil som aktiv bestanddel |
| DK56484 | 1984-02-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK56484D0 DK56484D0 (da) | 1984-02-09 |
| DK56484A DK56484A (da) | 1984-08-12 |
| DK157782B true DK157782B (da) | 1990-02-19 |
| DK157782C DK157782C (da) | 1990-08-13 |
Family
ID=26064227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK56484A DK157782C (da) | 1983-02-11 | 1984-02-09 | Farmaceutisk praeparat med differentieret afgivelse og indeholdende pinacidil som aktiv bestanddel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK157782C (da) |
-
1984
- 1984-02-09 DK DK56484A patent/DK157782C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK56484D0 (da) | 1984-02-09 |
| DK56484A (da) | 1984-08-12 |
| DK157782C (da) | 1990-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6663888B2 (en) | Pulsatile release histamine H2 antagonist dosage form | |
| JP5705319B2 (ja) | 1種以上のアルギン酸の塩を含む胃液抵抗性の医薬又は栄養補助製剤 | |
| FI90393B (fi) | Menetelmä oraalisen, farmaseuttisen valmisteen valmistamiseksi, joka on pysyvä värin muuttumista vastaan | |
| RU2240110C2 (ru) | Новый препарат | |
| JP6161701B2 (ja) | 徐放特性及びエタノールの影響に対する耐性を有する医薬又は栄養補助組成物 | |
| NO175286B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et farmasöytisk preparat som omfatter dobbeltveggede mikrokapsler | |
| CZ296964B6 (cs) | Farmaceutické formulace tramadolu v násobných jednotkách a zpusob jejich výroby | |
| JP6474421B2 (ja) | 持続放出特性を有するとともにエタノールの影響に対する耐性を有する医薬品組成物または栄養機能食品組成物 | |
| BG65398B1 (bg) | Ентерично покрит фармацевтичен състав и метод за получаване | |
| JP6695337B2 (ja) | エタノールの影響に対する耐性を有する医薬品組成物または栄養機能食品組成物 | |
| DK171155B1 (da) | Diltiazem-præparat med langsom afgivelse | |
| KR20060118452A (ko) | 판토프라졸 복합 미립자 제제 | |
| KR20180015245A (ko) | 에탄올의 영향에 대한 내성을 갖는 약학적 또는 영양 보조 식품적 조성물 | |
| US4600577A (en) | Pharmaceutical preparations of pinacidal | |
| US20050025824A1 (en) | Pulsatile release histamine H2 antagonist dosage form | |
| EP1128826B1 (en) | Chromone enteric release formulation | |
| DK158599B (da) | Allergenpraeparat til oral administration | |
| WO2008074860A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising nicotinamide or nicotinic acid | |
| WO2005053659A1 (en) | An improved pharmaceutical formulation containing tamsulosin salt and a process for its preparation | |
| KR102361246B1 (ko) | 시스테아민 또는 이의 염을 포함하는 서방형 약학적 조성물 | |
| US20180311278A1 (en) | Pharmaceutical preparation for delivery of porous material to large intestine or lower part of small intestine | |
| WO2010036975A2 (en) | Dipyridamole and acetylsalicylic acid formulations and process for preparing same | |
| KR100501827B1 (ko) | 다층 코팅법을 이용한 멜라토닌 함유 타게팅 약물 전달 기구 | |
| CA2207018C (en) | Diltiazem hydrochloride formulation |