DK160910B - Planteforligeligt kobberaminsalt af en polycarboxylsyre med fungicid og baktericid virkning samt fremgangsmaade til bekaempelse af planteangribende svampe eller bakterier - Google Patents

Planteforligeligt kobberaminsalt af en polycarboxylsyre med fungicid og baktericid virkning samt fremgangsmaade til bekaempelse af planteangribende svampe eller bakterier Download PDF

Info

Publication number
DK160910B
DK160910B DK194181A DK194181A DK160910B DK 160910 B DK160910 B DK 160910B DK 194181 A DK194181 A DK 194181A DK 194181 A DK194181 A DK 194181A DK 160910 B DK160910 B DK 160910B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
parts
plant
water
solution
copper
Prior art date
Application number
DK194181A
Other languages
English (en)
Other versions
DK160910C (da
DK194181A (da
Inventor
Helmut Kraft
Heinz Schumacher
Ernst-Heinrich Pommer
Dietrich Schlotterbeck
Gregor Ley
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19803017123 external-priority patent/DE3017123A1/de
Priority claimed from DE19803022432 external-priority patent/DE3022432A1/de
Priority claimed from DE19803039409 external-priority patent/DE3039409A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of DK194181A publication Critical patent/DK194181A/da
Publication of DK160910B publication Critical patent/DK160910B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK160910C publication Critical patent/DK160910C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/13—Dicarboxylic acids
    • C07C57/145—Maleic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

i
DK 160910 B
Kobbersalt har allerede i lang tid været anvendt i landbruget til bekæmpelse af svampesygdomme på kulturplanter.
For at opretholde aktiviteten af kobberbehandlingen på kulturer over et længere tidsrum anvender man for det 5 meste uorganiske kobbersalte, der er tungtopløselige eller uopløselige i vand f.eks. kobberoxychlorid. I den senere tid er også olieagtige formuleringer af kobbersalte på basis af lavmolekylære organiske carboxylsyrer blevet kendt (se teknisk bulletin fra firmaet Complex 10 Quimica S.A. om Complex-200), hvilke ved samme aktivitet udviser et betydeligt lavere kobberindhold end de sædvanlige produkter.
Desuden er der allerede i GB patentskrift nr. 1 394 990 15 angivet vandopløselige copolymere, der dannes ved polymerisation af 20 til 60 dele acrylsyre eller methacryl-syre, 20 til 70 dele alkylacrylat eller -methacrylat og 5 til 20 dele af en blødgørende monomer, og i hvilke der indlejres plantebeskyttelsesmidler. De sure copolymere 20 skal derved også kunne kombineres i form af deres kobbersalte med plantebeskyttelsesmidlet. Ved nogle forsøg på at reproducere dette GB patentskrift fremkommer der dog ingen brugbare produkter.
25 Endelig kender man fra DE offentliggørelsesskrift nr.
2 807 293 og USA patent nr. 3 900 504 kobberaminkomplexer med fungicid virkning, men disse egner sig dog ikke til besprøjtning af planter, da de ikke adhærerer på disse.
30 Ifølge den foreliggende opfindelse er der angivet simple, kobberholdige komplexer med gode egenskaber til plantebeskyttelse.
Opfindelsen angår således et planteforligeligt kobber-35 aminsalt af en polycarboxylsyre, hvilket salt er ejendommeligt ved, at det som syrebestanddel indeholder 60-100% acrylsyre og/eller methacrylsyre og 0-40% acrylsyre- 2
DK 160910 B
eller methacrylsyreester. Sådanne salte har en særlig kraftig adhæsion til overfladen af planter.
Kobberet foreligger især som aminkomplex, hvorved ammoni-5 akken i komplexet delvis også kan være erstattet med lavmolekylære, letflygtige aminer, såsom methylamin.
Det er ikke nødvendigt at anvende kobberaminsaltene i ren form som plantebeskyttelsesmiddel.
10
Plantebeskyttelsesmidlet ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis kobberet i en mængde mellem 0,01 og 10%.
Fremstillingen af kobbersaltene ifølge opfindelsen fore-15 går simplest ved tilsætning af ammoniak eller amin til et let opløseligt kobbersalt, såsom kobber(II)-sulfat, og påfølgende tilsætning af carboxylsyren. Den kan også foregå ved omsætning mellem kobbersalte af svagere eller let flygtige syrer med de carboxylsyrer eller polycar-20 boxylsyrer, der eventuelt kan være delvist neutraliseret med ammoniak, og påfølgende omsætning med ammoniak eller ammoniakvand. Koncentrationen af reaktionspartnerne indstilles derved i tilnærmelsesvis molære forhold. Et større overskud af syre er ugunstigt; et overskud af ammoniak 25 eller amin forstyrrer ikke, et underskud medfører dog fældninger, især ved fortynding med vand til den brugsrigtige koncentration.
De polymere kan fremstilles i henhold til de sædvanlige 30 metoder omfattende masse-, opløsnings-, fældnings-, emulsions- eller suspensionspolymerisation.
Man kan således f.eks. opløse de monomere under udelukkelse af oxygen i isopropanol/vand 1:1, således at der 35 opstår en 10 til 50% opløsning. Hertil tilsætter man ca.
0,5 til 5% (beregnet på mængden af de monomere) polymeri-sationsinitiator, f.eks. azo-bis-isobutyronitril, og man
DK 160910 B
3 opvarmer blandingen i 5 timer til 80 °C. De således fremkomne polymere anvendes direkte eller efter isolering til fremstilling af det omhandlede kobberaminsalt. De følgende eksempler skal illustrere opfindelsen. Alle mængde- og 5 procentangivelser refererer til vægt.
EKSEMPEL 1
Til en opløsning af en opløsningscopolymer med en K-værdi 10 på K = 46 af 6,7 dele methylacrylat og 13,5 dele acryl-syre i 96,25 dele vand og 3,75 dele koncentreret ammoniak tilsættes under omrøring en opløsning af 30 dele CuSO^ . 5 I^O i 75 dele vand og 45 dele koncentreret ammoniak. Den opståede dybtblå, klare opløsning er lager-15 stabil og blandbar med vand i ethvert forhold. Kobberindholdet af opløsningen andrager 2,87%.
EKSEMPEL 2 20 Man går frem som i eksempel 1, men man anvender dog et opløsningscopolymerisat med en K-værdi på 42 af 6,7 dele ethylacrylat og 13,5 dele acrylsyre.
EKSEMPEL 3 25
Man går frem som angivet i eksempel 1, men man anvender dog et opløsningscopolymerisat med K-værdi 41 af 6,7 dele n-butylacrylat og 13,3 dele acrylsyre.
30 EKSEMPEL 4
Til en 50% opløsning af en copolymer med K-værdi K = 48 af 25,1 dele acrylsyre og 12,4 dele n-butylacrylat i iso-propanol/vand (1:1) tilsættes 37,5 dele vand og 7,5 dele 35 koncentreret ammoniak. Derpå opløses 60 dele
CuSO^ . 5 H2O i 50 dele vand i varmen, og til denne opløsning tilsættes efter afkøling 120 dele koncentreret
DK 160910 B
4 ammoniak. De fremkomne opløsninger forenes. Der opstår en dybtblå, klar opløsning, der er lagerstabil og blandbar med vand i ethvert forhold. Kobberindholdet af opløsningen andrager 4,36%.
5 EKSEMPEL 5
Til en 25% opløsning af en copolymer med K-værdi K = 43 af 12,5 dele acrylsyre og 6,2 dele n-butylacrylat i 10 isopropanol/vand (1:1) tilsættes 37,5 dele vand og 3,75 dele koncentreret ammoniak. 20 dele CuSO^ . 5 1^0 opløses i 75 dele vand i varmen. Opløsningen afkøles og blandes med 35 dele koncentreret ammoniak. De fremkomne opløsninger forenes. Kobberindholdet af opløsningen andrager 15 2,11%.
EKSEMPEL 6
Til opløsningen af et opløsningspolymerisat med en K-20 værdi på K = 20 af 4,5 dele acrylsyre i 33 dele vand og 10 dele koncentreret ammoniak tilsættes en opløsning af 30 dele CuSO^ . 5 I^O i 60 dele koncentreret ammoniak.
Den fremkomne dybtblå opløsning er lagerstabil og blandbar med vand i ethvert forhold. Kobberindholdet af opløs-25 ningen andrager 5,53%.
EKSEMPEL 7
Til en opløsning af 45 dele CuSO^ . 5 E^O i 90 dele kon- 30 centreret ammoniak tildryppes opløsningen af et opløs ningspolymerisat med en K-værdi på ca. K = 20 af 4,5 dele acrylsyre i 49 dele vand og 10 dele koncentreret ammoniak. Opløsningens kobberindhold andrager 5,78%.
35
DK 160910 B
5 EKSEMPEL 8
Til en opløsning af 15 dele CuSO^ . i 10 dele vand og 40 dele koncentreret ammoniakvand tildryppedes langsomt 5 og under omrøring en blanding af 10 dele af en 25% opløsning af polymethacrylsyre med en K-værdi på K = 60 i propylenglycol og 10 dele vand. Der opstod en dybtblå, klar opløsning, der er blandbar med vand i ethvert forhold. Ved tørringen af den (fortyndede) opløsning ved 10 stuetemperatur opstår der en i vand tungtopløselig kobberforbindelse.
EKSEMPEL 9 15 Til en opløsning af 45 dele CuS04 . 5 1^0 i 90 dele koncentreret ammoniakvand tildryppes langsomt en blanding af 10 dele af en 50% opløsning af en polyacrylsyre med K-værdi 25, 10 dele koncentreret ammoniakvand og 43 dele vand. Den fremkomne, blå, uklare dispersion er blandbar 20 med vand i ethvert forhold og frembringer ved tørring en vandfast film.
EKSEMPEL 10 25 Til en opløsning af 60 dele CuSO^ . 5 f^O i 50 dele vand og 120 dele koncentreret ammoniakvand tilsættes under omrøring en opløsning af 75 dele af en 50% opløsning af en copolymer af 33 vægt-% n-butylacrylat, 65 vægt-% acryl-syre og 2 vægt-% dimethylaminoethylmethacrylat, der blev 30 kvaterneret med methylchlorid, med K-værdi 48, 37,5 dele vand og 7,5 dele koncentreret ammoniakvand. Der opstår en dybtblå, lagerstabil, med vand i alle forhold blandbar opløsning, der ved tørring frembringer en vandfast, tør remanens.
35
DK 160910B
6 EKSEMPEL 11
Til en opløsning af 30 dele CuSO^ . 5 H^O i 75 dele vand og 45 dele koncentreret ammoniakvand tilsattes under om-5 røring en blanding af 75 dele af en 25% opløsning af en copolymer af 33 vægt-% tert.-butylacrylat og 67 vægtdele acrylsyre med K-værdi 45, 37,5 vægtdele vand og 3,75 vægtdele koncentreret ammoniakvand. Den fremkomne dybt blå opløsning er lagerstabil og blandbar med vand i et-10 hvert forhold, og den frembringer ved tørring en sprød, vandfast, tør remanens.
EKSEMPEL 12 15 Til en opløsning af 40 dele CuSO^ . 5 1^0 i 75 dele vand og 50 dele koncentreret ammoniakvand tilsattes under omrøring den klare opløsning af 75 dele af en 25% opløsning af en copolymer af 33 vægt-% n-butylacrylat og 67 vægt-% acrylsyre med K-værdi 40, 10 dele oliesyre, 37,5 dele 20 vand og 25 dele koncentreret ammoniakvand. Den opståede klare, dybtblå opløsning frembringer ved fortynding med vand en tilstrækkeligt stabil, uklar sprøjtevæske, der ved tørring frembringer en kobberholdig, tør remanens, der ved vandpåvirkning ganske vist kvælder, men ikke op-25 løses.
Hvis man påfører plantebeskyttelsesmidlet ifølge opfindelsen, fortyndet til anvendelseskoncentrationer, på de genstande, planter eller plantedele, der skal behandles, 30 opstår der ved tørringen af opløsningen et i vand tungt-opløseligt eller ikke opløseligt metalpolysalt, der adhærerer solidt til genstanden eller planten, og som beholder sin fungicide eller baktericide virkning over et langt tidsrum.
De omhandlede komplexe kobberaminsalte har en udmærket fungicid aktivitet, der overgår den fungicide aktivitet 35 7
DK 160910 B
af hidtil kendte, kobberholdige fungicider. De kan derfor anvendes overalt, hvor der optræder uønsket svampe- eller bakterieangreb, især egner saltene sig til bekæmpelse af Phytophthore infestans på tomater og kartofler, Plasmo-5 para viticola på vinranker, Pseudoperonospora humuli på humle, Cercospora beticola på roer, Cercospora musae på bananer, Venturia inaegualis på æbler, Exobasidium vexans på te, Hemileia vastatrix på kaffe.
10 Overraskende egner de nye plantebeskyttelsesmidler sig også fortræffeligt som baktericider til bekæmpelse af plantebakterioser. F.eks. følgende bakterioser bekæmpes med de omhandlede midler: 15 Corynebacterium michiganense i tobak, Erwinia amylovore ved pærer og æbler, Erwinia carotovora på kartofler. Pseudomonas lachrymans i agurker, Pseudomonas phaseolico-la i bønner, Pseudominas syringae på syren, Pseudomonas solanacearum i bananer, Xanthomonas campestris i kål, 20 Xanthomonas malvacearum på bomuld og Xanthomonas oryzae i ris.
De aktive midler udmærker sig i modsætning til de bedste hidtil kendte kobberforbindelser ved en udmærket plante-25 forligelighed, også i følsomme kulturer, såsom pærer og æbler.
Desuden har de omhandlede plantebeskyttelsesmidler den fordel, at de kan anvendes på basis af rene vandige op-30 løsninger. Derfor optræder der ved anvendelsen deraf ringere miljøskader end ved behandlingen med kendte kobberforbindelser.
I reglen danner det omhandlede plantebeskyttelsesmiddel 35 efter udsprøjtningen på de overtrukne genstande eller planter godt adhærende overtræk. Hvis der dog skulle opstå vanskeligheder, hvad angår adhæsionen, kan disse for-
DK 160910 B
8 bedres ved tilsætning af et adhæsionsmiddel ("sticker").
En styren/n-butylacrylat-dispersion, der kan skaffes under betegnelsen Acronal®567 D egner sig f.eks. som adhæsionsmiddel .
5
De følgende eksempler viser den biologiske virkning.
EKSEMPEL A
10 Fungicid aktivitet af de aktive stoffer i henhold til eks. 1-7 mod Phytophthora infestens på tomater.
Blade af tomatplanter af sorten "Professor Rudloff" be-sprøjtes med vandige opløsninger, der indeholder 0,024, 15 0,012, 0,006 og 0,003% kobber (beregnet som metallisk kobber). Efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen inficeres bladene med en zoosporeopslemning af svampen Phytophthora infestans. Planterne opstilles derpå i et vanddampmættet kammer ved temperaturer mellem 16 og 20 18 °C. Efter 5 dages forløb har sygdommen på de ubehand lede, men dog inficerede kontrolplanter udviklet sig så stærkt, at man kan bedømme den fungicide aktivitet af stofferne.
25 Forsøget viste, at opløsninger med et kobberindhold på ca. 0,01% hæmmer infektionen udmærket. Fungiciderne i eks. 3, 4 og 5 har vist sig at være særligt gunstige.
EKSEMPEL B 30
Baktericid aktivitet mod Erwinia amylovora på pærer.
a) Pæretræer af sorten "Conference" behandledes ialt 10 gange med en uges mellemrum med 0,25% opløsninger af 35 det aktive stof i henhold til eks. 1, i et område, hvori den af bakterien Erwinia amylovora forårsagede "ildebrand"-sygdom optrådte i stort omfang. Af 40 be-
DK 160910B
9 handlede træer udviste kun een et infektionssted; ved det samme antal ubehandlede træer konstaterede man 37 infektionssteder.
b) På samme måde som angivet under a) besprøjtede man 5 pæretræer med 0,25% opløsninger af det aktive stof i henhold til eks. 2. Kun på 3 ud af 40 træer konstaterede man infektionssteder.
Man kunne ikke se nogen planteskader på træerne efter be-10 handlingen.
EKSEMPEL C
Planteforligelighed.
15 Såede æbleplanter af sorten "Golden Delicious" sprøjtedes i 9-bladsstadiet med vandige opløsninger, der indeholdt 0,04% kobber (beregnet på metallisk kobber), så de netop dryppede. Forsøgsplanterne opstilledes ved 18 °C i et 20 klimakammer med supplerende belysning. 14 dage efter sprøjtningen bedømte man omfanget af planteskaderne.
I dette forsøg udviste præparatet "Complex 200" (varebetegnelse) bladskader (nekroser) i koncentrationer, i 25 hvilke f.eks. stoffet fra eks. 2 kunne tåles uden nogen form for bivirkninger.
30 35

Claims (5)

1. Planteforligeligt kobberaminsalt af en polycarboxyl-5 syre kendetegnet ved, at det som syrebestand- del indeholder 60 - 100% acrylsyre og/eller methacrylsyre og 0 - 40% acrylsyre-’ eller methacrylsyreester.
2. Plantefungicid, indeholdende et planteforligeligt kob-10 beraminsalt ifølge krav 1.
3. Plantebaktericid, indeholdende et planteforligeligt kobberaminsalt ifølge krav 1.
4. Fremgangsmåde til bekæmpelse af planteangribende svam pe, kendetegnet ved, at man behandler planterne med et fungicid ifølge krav 2.
5. Fremgangsmåde til bekæmpelse af planteangribende bak-20 terier, kendetegnet ved, at man behandler planterne med et baktericid ifølge krav 3. 25 30 35
DK194181A 1980-05-03 1981-05-01 Planteforligeligt kobberaminsalt af en polycarboxylsyre med fungicid og baktericid virkning samt fremgangsmaade til bekaempelse af planteangribende svampe eller bakterier DK160910C (da)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3017123 1980-05-03
DE19803017123 DE3017123A1 (de) 1980-05-03 1980-05-03 Fungizid
DE19803022432 DE3022432A1 (de) 1980-06-14 1980-06-14 Fungizid
DE3022432 1980-06-14
DE19803039409 DE3039409A1 (de) 1980-10-18 1980-10-18 Mittel zur bekaempfung von pflanzenbakteriosen
DE3039409 1980-10-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK194181A DK194181A (da) 1981-11-04
DK160910B true DK160910B (da) 1991-05-06
DK160910C DK160910C (da) 1991-10-21

Family

ID=27188610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK194181A DK160910C (da) 1980-05-03 1981-05-01 Planteforligeligt kobberaminsalt af en polycarboxylsyre med fungicid og baktericid virkning samt fremgangsmaade til bekaempelse af planteangribende svampe eller bakterier

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4409358A (da)
EP (1) EP0039788B1 (da)
AU (1) AU538632B2 (da)
BR (1) BR8102689A (da)
CA (1) CA1171426A (da)
DE (1) DE3161008D1 (da)
DK (1) DK160910C (da)
ES (1) ES8300003A1 (da)
GB (1) GB2077740B (da)
GR (1) GR75196B (da)
IE (1) IE51149B1 (da)
IL (1) IL62645A (da)
KE (1) KE3432A (da)
MA (1) MA19132A1 (da)
MY (1) MY8600469A (da)
PT (1) PT72950B (da)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI70682C (fi) * 1984-06-20 1987-08-05 Kemira Oy Traeskyddsmedel och dess anvaendning som ytbehandlingsmedel.
DE3662051D1 (en) * 1985-06-20 1989-03-16 Benckiser Knapsack Gmbh Copper-containing polymers, process for their preparation, and their application as fungicides
US4851557A (en) * 1985-06-20 1989-07-25 Benckiser-Knapsack Gmbh Copper-containing polymers, a process for their preparation and their use as fungicides
US5242685A (en) * 1986-03-15 1993-09-07 Basf Aktiengesellschaft Copper-containing agent for controlling fungi and bacteria
DE3608681A1 (de) * 1986-03-15 1987-09-17 Basf Ag Kupferhaltiges mittel zur bekaempfung von pilzen und bakterien
US4808407A (en) * 1987-08-14 1989-02-28 Mooney Chemicals, Inc. Water-soluble copper salts
CA2051716C (en) * 1990-10-01 2002-05-14 James H. Lefiles Copper hydroxide dry flowable bactericide/fungicide and method of making and using same
US6471976B1 (en) 1990-10-01 2002-10-29 Evelyn J. Taylor Copper complex bactericide/fungicide and method of making same
ZA931681B (en) * 1992-04-03 1993-12-07 Griffin Corp Copper complex bactericide/fungicide and method of making same
US5665679A (en) * 1995-10-18 1997-09-09 Griffin Corporation Method of desiccating potato vines with copper alkylenediamine
EG22120A (en) * 1999-11-02 2002-08-30 Delta Agro Chemical Fungicide formulations contain copper and their method for preparation
JP4599780B2 (ja) * 2001-09-13 2010-12-15 ダイキン工業株式会社 含フッ素アルコール化合物の製造用触媒及び含フッ素アルコールの製造方法
AU2002331462B2 (en) * 2001-10-04 2008-01-10 Bioacumen Pty Limited Compositions for the treatment and prevention of plant pathogens
AUPR809001A0 (en) * 2001-10-04 2001-10-25 Bioacumen Pty Limited Compositions for the treatment and prevention of plant pathogens
AU2004281534A1 (en) * 2003-10-17 2005-04-28 Basf Aktiengesellschaft Novel copper-containing formulations
DE10351004A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen
WO2006108835A2 (de) * 2005-04-15 2006-10-19 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von polylysin in kupferhaltigen bioziden formulierungen
EP2363421B1 (de) * 2005-04-18 2013-09-18 Basf Se Copolymere CP für die Herstellung von Zubereitungen, enthaltend wenigstens ein Conazolfungizid
ES2265280B1 (es) * 2005-06-23 2008-03-16 Universitat Jaume I Aplicacion de acidos monocarboxilicos de cadena corta para la proteccion de plantas frente a estres biotico y abiotico.
EP1961306A4 (en) * 2005-12-16 2012-03-28 Riken BACTERICIDE FOR USE IN AGRICULTURE AND GARDENING CONTAINING AN INORGANIC COPPER COMPOUND AS AN ACTIVE SUBSTANCE
US7540906B2 (en) * 2005-12-30 2009-06-02 E.I. Du Pont De Nemours & Company Metal salts of hydrolyzed olefin/maleic anhydride copolymers and their use as wood preservatives
US7497901B2 (en) 2005-12-30 2009-03-03 E. I. Dupont De Nemours And Company Tungstate and molybate wood preservatives
US7427316B2 (en) * 2005-12-30 2008-09-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tropolone complexes as wood preservatives
US7462227B2 (en) * 2005-12-30 2008-12-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ibuprofen complexes as wood preservatives
US8221796B2 (en) 2006-04-25 2012-07-17 Albaugh, Inc. Copper-based fungicide/bactericide
US8192766B2 (en) * 2006-04-25 2012-06-05 Albaugh, Inc. Copper-based fungicide/bactericide
US9474282B2 (en) * 2013-12-13 2016-10-25 Tony John Hall Acid-solubilized copper-ammonium complexes and copper-zinc-ammonium complexes, compositions, preparations, methods, and uses
WO2015185994A1 (en) * 2014-06-03 2015-12-10 Myco Sciences Limited Anti-microbial compositions, preparations, methods, and uses
KR102669720B1 (ko) 2015-06-08 2024-05-27 브이엠 애그리테크 리미티드 항미생물 및 농화학 조성물
WO2017112848A1 (en) 2015-12-23 2017-06-29 American Chemet Corporation Methods for enhancing the preservation of cellulosic materials and cellulosic materials prepared thereby

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB599443A (en) * 1945-06-01 1948-03-12 Stevensons Dyers Ltd A new or improved method of rot proofing textile materials
GB420533A (en) 1932-06-02 1934-12-03 Ig Farbenindustrie Ag Manufacture of metal salts of polymeric carboxylic acids and the production of shaped articles therefrom
GB420589A (en) 1933-06-01 1934-12-03 Ig Farbenindustrie Ag Manufacture of metal salts of polymeric carboxylic acids and the production of shaped articles therefrom
GB593416A (en) * 1943-11-10 1947-10-16 Nuodex Products Co Inc Improvements in methods of preparing copper fungicide solutions
BE484394A (da) * 1947-08-15
FR1590623A (da) * 1968-06-05 1970-04-20
SE374686B (da) * 1971-01-26 1975-03-17 B O Heger
GB1394990A (en) * 1971-08-12 1975-05-21 Hydrophilics Int Inc Copolymers and compositions containing copolymers
US3842000A (en) 1971-10-07 1974-10-15 Battelle Development Corp Process for removal of ammonia from aqueous streams
US3900504A (en) * 1972-02-04 1975-08-19 Mineral Research & Dev Corp Cuprammonium acetate complex and method of preparing
US4020180A (en) * 1972-02-04 1977-04-26 Mineral Research & Development Corporation Noncorrosive cuprammonia fungicide and method for using same
GB1587307A (en) * 1977-03-04 1981-04-01 Nitto Electric Ind Co Antibacterial and antifungal material
GB1574939A (en) * 1977-05-12 1980-09-10 Cuprinol Ltd Compositions containing preservative metals and their use for the preservation of wood and like materials and as fungicides
DE2807293A1 (de) * 1978-02-21 1979-08-23 Bp Chem Int Ltd Homogenes, fluessiges, einen cuprammonium-komplex umfassendes praeparat
US4175090A (en) * 1978-02-23 1979-11-20 Bp Chemicals Limited Chemical composition

Also Published As

Publication number Publication date
GB2077740A (en) 1981-12-23
IL62645A (en) 1984-04-30
GR75196B (da) 1984-07-13
DK160910C (da) 1991-10-21
DE3161008D1 (en) 1983-11-03
MY8600469A (en) 1986-12-31
MA19132A1 (fr) 1981-12-31
ES501820A0 (es) 1982-10-01
DK194181A (da) 1981-11-04
GB2077740B (en) 1984-04-11
IL62645A0 (en) 1981-06-29
ES8300003A1 (es) 1982-10-01
IE810950L (en) 1981-11-13
US4528185A (en) 1985-07-09
AU538632B2 (en) 1984-08-23
EP0039788A2 (de) 1981-11-18
PT72950A (en) 1981-05-01
US4409358A (en) 1983-10-11
EP0039788A3 (en) 1981-11-25
IE51149B1 (en) 1986-10-15
CA1171426A (en) 1984-07-24
KE3432A (en) 1984-08-17
BR8102689A (pt) 1982-01-26
EP0039788B1 (de) 1983-09-28
PT72950B (en) 1982-03-26
AU7001581A (en) 1981-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK160910B (da) Planteforligeligt kobberaminsalt af en polycarboxylsyre med fungicid og baktericid virkning samt fremgangsmaade til bekaempelse af planteangribende svampe eller bakterier
CA2091136C (en) Copper complex bactericide/fungicide and method of making same
Pernak et al. Herbicidal ionic liquids based on esterquats
AU2008211154B2 (en) Salts, aqueous liquid compositions containing salts of S-(+)-abscisic acid and methods of their preparation
Lewandowski et al. Bifunctional quaternary ammonium salts based on benzo [1, 2, 3] thiadiazole-7-carboxylate as plant systemic acquired resistance inducers
US20050239657A1 (en) Chitosan-containing composition for improving disease resistance and growth of plants
CN104837348A (zh) 改善水溶性除草剂盐的相容性的组合物和方法
HU184955B (en) Pesticide compositions containing complex copper compounds
WO2017035192A1 (en) Process for treating plants to control bacterial and fungal growth
US8007834B2 (en) Microbiocidal coatings
JPH09509152A (ja) メチレン−ビス（チオシアネート）および有機酸を含む相乗的抗微生物組成物
JP2015127306A (ja) 抗菌剤組成物
WO2007129303A2 (en) Method for increasing long-term storage of cut flowers
RU2133568C1 (ru) Способ предпосевной обработки семян
US9695103B2 (en) Zinc or copper (II) salt and use thereof as a biocide
JPH0774125B2 (ja) 抗菌性組成物
RU2769992C1 (ru) Антитранспирант пленочного типа для растений на основе поливинилового спирта
AU2015224383B2 (en) Microbiocidal coatings
US3843347A (en) Microbiocidal sulfoxonium halide diiodides
RU2106085C1 (ru) Аммонийная соль полуамида сополимера малеинового ангидрида и стирола, редкосшитого этиленгликолем
EP0609638A1 (en) Water soluble polymeric systems of phytohormones with slow release: synthesis and application
JPH02111704A (ja) 農園芸用殺菌剤
CS270132B1 (sk) Prostriedok na predsejbové ošetrenie semien a/alebo zrnin

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed