JPH02111704A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JPH02111704A JPH02111704A JP26367288A JP26367288A JPH02111704A JP H02111704 A JPH02111704 A JP H02111704A JP 26367288 A JP26367288 A JP 26367288A JP 26367288 A JP26367288 A JP 26367288A JP H02111704 A JPH02111704 A JP H02111704A
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- polymer
- fungicide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農園芸用殺菌剤に関し、更に詳しくは、持続
性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤に
関する。
性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤に
関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕一般的
に第４級アンモニウム塩は強い殺菌力を示し、耐性菌の
出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤として従来か
ら用いられているが、降雨或いは流水等で容易に流説し
て著しくその効力が低下したり、植物に散布した際強い
薬害を発生するという問題点を有する為、農園芸用殺菌
剤としてその優れた殺菌力を利用することができなかっ
た。
に第４級アンモニウム塩は強い殺菌力を示し、耐性菌の
出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤として従来か
ら用いられているが、降雨或いは流水等で容易に流説し
て著しくその効力が低下したり、植物に散布した際強い
薬害を発生するという問題点を有する為、農園芸用殺菌
剤としてその優れた殺菌力を利用することができなかっ
た。
本発明者等は、第４級アンモニウム塩が有する強い殺菌
力を低減することな（、降雨等による流説性を抑制し、
有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した結果
、第４級アンモニウム塩の対イオンを重合度３以上のア
ニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基に
置換することにより、薬効を損なうことなく流説性を抑
制し、薬害を低減化できることを見出し、本発明を完成
した。
力を低減することな（、降雨等による流説性を抑制し、
有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した結果
、第４級アンモニウム塩の対イオンを重合度３以上のア
ニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基に
置換することにより、薬効を損なうことなく流説性を抑
制し、薬害を低減化できることを見出し、本発明を完成
した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するもの
である。
ウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するもの
である。
（式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ，は少なくとも１つが炭素数８〜
３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で
、残りは−ＣＨ２，ＣＬＣＬ。
３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で
、残りは−ＣＨ２，ＣＬＣＬ。
０■
合わせでなり、口は１〜５、Ｒ４は−ＣＨｐ又はＣＬ［
ｌ’Ｈ３、対イオンＸは重合度３以上のアニオン性オリ
ゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基である。） 本発明のアニオン性オリゴマー又はポリマーは下記の１
）乃至３）から選ばれる１種又は２種以上を含む化合物
であるのが好ましい。
ｌ’Ｈ３、対イオンＸは重合度３以上のアニオン性オリ
ゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基である。） 本発明のアニオン性オリゴマー又はポリマーは下記の１
）乃至３）から選ばれる１種又は２種以上を含む化合物
であるのが好ましい。
１） 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
２） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。
体。
３） 置換基として炭化水素基を有することもある多環
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸが重合度３以
上のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン
残基であることが重要であり、基本的に対イオンＸとな
りうる酸のアニオン残基を有するアニオン性オリゴマー
又はポリマーであることが重要である。本発明に係る上
記の１）〜３）アニオン性オリゴマー又はポリマーを具
体的に説明する。
ム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸが重合度３以
上のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン
残基であることが重要であり、基本的に対イオンＸとな
りうる酸のアニオン残基を有するアニオン性オリゴマー
又はポリマーであることが重要である。本発明に係る上
記の１）〜３）アニオン性オリゴマー又はポリマーを具
体的に説明する。
１） 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
重合体１）の製造に用いられる単量体としては、アクリ
ル酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マ
レイン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの透導
体、例えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステ
ルなど）、或いはポリオキシエチレンエステルがある。
ル酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マ
レイン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの透導
体、例えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステ
ルなど）、或いはポリオキシエチレンエステルがある。
これらの単量体の他に共重合成分として酢酸ビニル、イ
ンブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。
ンブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。
これらの単量体を重合させる方法は従来から公知の方法
で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度は
とくに制約はない。
で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度は
とくに制約はない。
具体的な例としてはアクリル酸重合物、メタアクリル酸
重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、ア
クリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステル
との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸とイン
ブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの共重合
物などが挙げられる。これらの重合体を２種以上用いる
こともできる。又、性能を阻害しない程度にアルカリ金
属、アンモニア、有機アミンとの塩にしておくこともで
きる。
重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、ア
クリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステル
との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸とイン
ブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの共重合
物などが挙げられる。これらの重合体を２種以上用いる
こともできる。又、性能を阻害しない程度にアルカリ金
属、アンモニア、有機アミンとの塩にしておくこともで
きる。
２） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。
体。
スチレンスルホン酸の単独重合体はスチレンスルホン酸
を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。スチレンスルホ
ン酸の重合体は次の式で表わされる骨格を有するもので
ある。
を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。スチレンスルホ
ン酸の重合体は次の式で表わされる骨格を有するもので
ある。
士Ｃ１ｌ□−Ｃ１１士
ＳＯ，Ｈ
分子量は１０００以上、好ましくは１０００〜５０万で
ある。
ある。
また、スチレンスルホン酸と他の単量体との共重合体は
スチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或いは
スチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。共重合の相手の
単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメタク
リレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソブチ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル
、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビ
ニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、メ
タクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等の親水性単量体等が用いられる。好ましい
共重合体としては、（メタ）アクリル酸−スチレンスル
ホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中の（メタ）ア
クリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は１／１０〜１
０／ １ 、好ましくはｌ／３〜４／１である。また、
平均分子量は１０００〜１００万、好ましくは１０００
〜５０万である。又、性能を阻害しない程度にす）ＩＪ
ウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジェタノールア
ミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパツー
ルアミン塩、ジイソプロパツールアミン塩、トリイソプ
ロパツールアミン塩、２−アミノ−２−メチルプロパン
−１，３−ジオール塩などの塩の中和部分があっても構
わない。
スチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或いは
スチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。共重合の相手の
単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメタク
リレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソブチ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル
、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビ
ニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、メ
タクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等の親水性単量体等が用いられる。好ましい
共重合体としては、（メタ）アクリル酸−スチレンスル
ホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中の（メタ）ア
クリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は１／１０〜１
０／ １ 、好ましくはｌ／３〜４／１である。また、
平均分子量は１０００〜１００万、好ましくは１０００
〜５０万である。又、性能を阻害しない程度にす）ＩＪ
ウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジェタノールア
ミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパツー
ルアミン塩、ジイソプロパツールアミン塩、トリイソプ
ロパツールアミン塩、２−アミノ−２−メチルプロパン
−１，３−ジオール塩などの塩の中和部分があっても構
わない。
３） 置換基として炭化水素基を有することもある多環
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
具体的には石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン酸
誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスルホ
ン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等のホ
ルマリン縮合物である。
誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスルホ
ン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等のホ
ルマリン縮合物である。
本発明に係る上記化合物３）は、例えばナフタレン、ア
ルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンス
ラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残
渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、
スルホン化し、引き続きホルマリン縮合することにより
得られる。この場合、縮合度は、好ましくは３以上、更
に好ましくは３〜３０である。ここで、縮合度が２以下
の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生ずる
。
ルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンス
ラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残
渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、
スルホン化し、引き続きホルマリン縮合することにより
得られる。この場合、縮合度は、好ましくは３以上、更
に好ましくは３〜３０である。ここで、縮合度が２以下
の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生ずる
。
使用する芳香族化合物としては、各種のものが使用可能
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエン
、ナフタレンまたは、炭素数１〜６のアルキルナフタレ
ンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエン
、ナフタレンまたは、炭素数１〜６のアルキルナフタレ
ンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
又、性能を阻害しない程度にす） ＩＪウム、カリウム
などのアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土類を
はじめ、アミン、アンモニウム塩なども使用しても構わ
ない。
などのアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土類を
はじめ、アミン、アンモニウム塩なども使用しても構わ
ない。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオ
ンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩をＤＨ型４級ア
ンモニウムにした後、上記酸のアニオン残基を有するオ
リゴマー又ボリマーによって中和することにより容易に
製造される。又、性能を阻害しない程度に一部アルカリ
金属塩、アミン塩、有機アミン塩等が含まれても構わな
い。
ム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオ
ンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩をＤＨ型４級ア
ンモニウムにした後、上記酸のアニオン残基を有するオ
リゴマー又ボリマーによって中和することにより容易に
製造される。又、性能を阻害しない程度に一部アルカリ
金属塩、アミン塩、有機アミン塩等が含まれても構わな
い。
本発明の農園芸用殺菌剤は直接又は希釈して植物又は土
壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ第
４級アンモニウム塩をを助成分として０．０１〜６０重
量％の濃度で用いることが好ましい。
壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ第
４級アンモニウム塩をを助成分として０．０１〜６０重
量％の濃度で用いることが好ましい。
又、本発明化合物を施用する際には、水溶剤、水和剤、
粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの製剤
型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他の添
加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を加え
る事ができる。
粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの製剤
型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他の添
加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を加え
る事ができる。
塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエン酸、グルコ
ン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリン
酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属塩
、Ｎａ２５Ｏ，、ＭｇＳＯ４゜等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせても用いることがで
きる。
ン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリン
酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属塩
、Ｎａ２５Ｏ，、ＭｇＳＯ４゜等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせても用いることがで
きる。
界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤及び陰イオ
ン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又は
／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキ
シエチレン（以下２口Ｅと記す）アルキル（炭素数６〜
２２）エーテル、ＰＯＥアルキル（炭素数４〜１８）フ
ェノールエーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン（ブロック又はランダム）アルキルエーテル、Ｐ
ｏｔ！フェニルフェノールエーテル、ＰＯεスチレン化
フエフエノールエーテル、ＯＢ）リベンジルフェノール
エーテルなどの非イオン性界面活性剤、リグニンスルホ
ン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスル
ホン酸塩、ＰＯＥアルキルスルホン酸塩、ＰＯＥアルキ
ルフェニルエーテルスルホン酸Ｌ ＰＯＩ３アルキル
フェニルエーテルリン酸エステル塩、ＰＯＥフェニルフ
ェノールエーテルスルホン［ｉ、ＰＯεフェニルフェノ
ールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ＰＯεト
リベンジルフェノールエーテルスルホン酸塩、ＰロＥト
リベンジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは
単独又は組み合わせて用いることができる。
ン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又は
／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキ
シエチレン（以下２口Ｅと記す）アルキル（炭素数６〜
２２）エーテル、ＰＯＥアルキル（炭素数４〜１８）フ
ェノールエーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン（ブロック又はランダム）アルキルエーテル、Ｐ
ｏｔ！フェニルフェノールエーテル、ＰＯεスチレン化
フエフエノールエーテル、ＯＢ）リベンジルフェノール
エーテルなどの非イオン性界面活性剤、リグニンスルホ
ン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスル
ホン酸塩、ＰＯＥアルキルスルホン酸塩、ＰＯＥアルキ
ルフェニルエーテルスルホン酸Ｌ ＰＯＩ３アルキル
フェニルエーテルリン酸エステル塩、ＰＯＥフェニルフ
ェノールエーテルスルホン［ｉ、ＰＯεフェニルフェノ
ールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ＰＯεト
リベンジルフェノールエーテルスルホン酸塩、ＰロＥト
リベンジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは
単独又は組み合わせて用いることができる。
その含有量は殺菌剤中０〜２０重量パーセント、好まし
くは１〜１０重量パーセントである。
くは１〜１０重量パーセントである。
水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性
増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物由
来のザンサンガム、ヂンフロー、植物由来のペクチン、
アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物ではセ
ルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキ
シアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチ
ルセルロースなどを含ム）、ソルビトールなどが、また
合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、
ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールＥＯ付加
物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺
菌剤巾約０〜３．０重量％、好ましくは約０．０５〜０
．５重量％配合される。
増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物由
来のザンサンガム、ヂンフロー、植物由来のペクチン、
アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物ではセ
ルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキ
シアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチ
ルセルロースなどを含ム）、ソルビトールなどが、また
合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、
ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールＥＯ付加
物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺
菌剤巾約０〜３．０重量％、好ましくは約０．０５〜０
．５重量％配合される。
担体としては無機鉱物塩、水不溶性ポリマー等が挙げら
れ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タルク、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしてはスチ
レンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチルプロ
パンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスル
ホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいはこれ
ら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタクリレ
ート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソブチレン
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、ス
チレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ピニル
アルコーノベアクリルアミド、メタクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンの共重合
体が挙げられる。
れ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タルク、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしてはスチ
レンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチルプロ
パンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスル
ホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいはこれ
ら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタクリレ
ート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソブチレン
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、ス
チレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ピニル
アルコーノベアクリルアミド、メタクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンの共重合
体が挙げられる。
更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、他の植物成長調節剤
、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混合
して用いることもできる。
、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混合
して用いることもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農業で行われる全てに用い
ることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降雨
等の流説を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて低
下させ、植物の病害に対して有効である。
ることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降雨
等の流説を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて低
下させ、植物の病害に対して有効である。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
尚、本発明化合物の４級アンモニウム塩を表−１に、又
処方例を以下に示す。
処方例を以下に示す。
表
（註） 表中■、１〜は平均分子量を示す。
処方例１
化合物
１０重量部
化合物 ５０重量部ジエチレ
ングリコール ４０微粉クレー（クニミネ工
業製） 処方例２ 化合物 微粉クレー（クニミネ工業製） 処方例３ 化合物 ポリビニルアルコール 水 処方例４ ２０重量部 １０重量部 上記処方にて、試験試料を調製した。表１の化合物２．
３．５．６．７．８は本発明の化合物であり、化合物１
及び４は比較対照化合物である。
ングリコール ４０微粉クレー（クニミネ工
業製） 処方例２ 化合物 微粉クレー（クニミネ工業製） 処方例３ 化合物 ポリビニルアルコール 水 処方例４ ２０重量部 １０重量部 上記処方にて、試験試料を調製した。表１の化合物２．
３．５．６．７．８は本発明の化合物であり、化合物１
及び４は比較対照化合物である。
実施例１ （流説性試験）
いんげん木葉２葉期１０ボツトに、各処方の薬剤を第４
級アンモニウム塩濃度が１１０００ｐｐとなるように希
釈して散布した。散布２４時間後、１ポツト当たり２０
０ ｍｌの人工降雨を処理し、風乾後頁に２００ ｒｎ
ｌの人工降雨を処理した。人工降雨処理後の木葉を採取
し、葉面に残留している第４級アンモニウム塩をクロロ
ホルムで抽出後、液体クロマトグラフィーによって定量
し、葉面積当たりの残留量を測定した。残存度は下記の
式により計算した。
級アンモニウム塩濃度が１１０００ｐｐとなるように希
釈して散布した。散布２４時間後、１ポツト当たり２０
０ ｍｌの人工降雨を処理し、風乾後頁に２００ ｒｎ
ｌの人工降雨を処理した。人工降雨処理後の木葉を採取
し、葉面に残留している第４級アンモニウム塩をクロロ
ホルムで抽出後、液体クロマトグラフィーによって定量
し、葉面積当たりの残留量を測定した。残存度は下記の
式により計算した。
結果を表−２に示す。
表
下記の指数で示した。
は４段階に分け、
表−３に示す。
３ 葉が枯れる
２ 褐変が生じる
１ わずかに褐変
０ 健全
表
結果を
実施例２ （薬害試験）
ダイズ木葉２葉期各１０ポットに第４級アンモニウム塩
漬度が５０００ｐｐｍの各処方薬剤を散布し、散布５日
後に薬害発生を調査した。薬害の程度実施例３（灰色カ
ビ病に対する薬効試験）キュウリ本葉２〜３葉期に各処
方の薬剤を第４級アンモニウム塩の濃度が２ｓｏｐｐｍ
となるように散布し、風乾後、灰色カビ病菌の胞子懸濁
液を散布した。湿度９８％、２５℃にて、２４時間培養
した後、温室内に移し、４日後の病斑数を調査して防除
価を算出した。
漬度が５０００ｐｐｍの各処方薬剤を散布し、散布５日
後に薬害発生を調査した。薬害の程度実施例３（灰色カ
ビ病に対する薬効試験）キュウリ本葉２〜３葉期に各処
方の薬剤を第４級アンモニウム塩の濃度が２ｓｏｐｐｍ
となるように散布し、風乾後、灰色カビ病菌の胞子懸濁
液を散布した。湿度９８％、２５℃にて、２４時間培養
した後、温室内に移し、４日後の病斑数を調査して防除
価を算出した。
表
結果を表−４に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）で表される第４級アンモニウム塩を
必須成分とする農園芸用殺菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は少なくとも１つが炭素
数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基で、残りは−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＿３、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれる単独又
は組み 合わせでなり、ｎは１〜５、Ｒ＿４は−ＣＨ＿３又は−
ＣＨ＿２ＣＨ＿３、対イオンＸ＾■は重合度３以上のア
ニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基で
ある。） ２ アニオン性オリゴマー又はポリマーが下記の１）乃
至３）から選ばれる１種又は２種以上を含む化合物であ
る請求項１記載の農園芸用殺菌剤。 １）不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
群から選ばれる１種又は２種以 上を必須成分とする重合体。 ２）スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合体
。 ３）置換基として炭化水素基を有することもある多環式
芳香族化合物のスルホン化物の ホルマリン縮合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26367288A JP2617536B2 (ja) | 1988-10-19 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26367288A JP2617536B2 (ja) | 1988-10-19 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02111704A true JPH02111704A (ja) | 1990-04-24 |
| JP2617536B2 JP2617536B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=17392741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26367288A Expired - Lifetime JP2617536B2 (ja) | 1988-10-19 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2617536B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003160414A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-06-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 抗菌剤 |
-
1988
- 1988-10-19 JP JP26367288A patent/JP2617536B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003160414A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-06-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 抗菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2617536B2 (ja) | 1997-06-04 |
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