DK163358B - Fremgangsmaade til ekstraktion af organiske forbindelser fra oploesninger eller suspensioner af saadanne, isaer ved behandling af industrispildevand - Google Patents
Fremgangsmaade til ekstraktion af organiske forbindelser fra oploesninger eller suspensioner af saadanne, isaer ved behandling af industrispildevand Download PDFInfo
- Publication number
- DK163358B DK163358B DK608086A DK608086A DK163358B DK 163358 B DK163358 B DK 163358B DK 608086 A DK608086 A DK 608086A DK 608086 A DK608086 A DK 608086A DK 163358 B DK163358 B DK 163358B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acid
- compound
- extracted
- process according
- solutions
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical class CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 5
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 3
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 n-heptanoic Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 abstract 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BIYFBWRLDKOYMU-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(ethylamino)propan-1-one Chemical compound CCNC(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIYFBWRLDKOYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2(C(O)=O)[N+]([O-])=O QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/902—Materials removed
- Y10S210/908—Organic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/902—Materials removed
- Y10S210/908—Organic
- Y10S210/909—Aromatic compound, e.g. pcb, phenol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Description
i
DK 163358 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til ekstraktion af organiske forbindelser fra opløsninger eller suspensioner af sådanne, især ved behandling af industrispildevand.
5 Opfindelsen angår en fremgangsmåde til ekstraktion af organiske opløsningsmidler, som er indeholdt i vand, og som foreligger som opløsninger og/eller suspensioner. Fremgangsmåden anvendes især ved rensning af spildevand indeholdende sådanne forbindelser, og gør det således 10 muligt at løse et særdeles vanskeligt problem.
Det er velkendt, at det aldrig har været let at rense spildevand stammende fra kemiske eller para-kemiske fabrikker, og at denne vanskelighed stiger med skærpelsen af de normer, som pålægges af forskellige lovgivningsformer 15 bestemt til beskyttelse af miljøet, især sådanne, som angår det kemiske oxygen behov (COD).
Man har tidligere foreslået talrige metoder til rensning af sådant spildevand. Her kan bl.a. nævnes sådanne, s m er baseret på oxidation, på passage over faste ad-20 sorberende materialer (fransk patentansøgningsskrift nr. 84.15174) eller centrifugering (fransk patentansøgningsskrift nr. 74.19446).
Man har ligeledes gjort brug af væske-væske ekstraktion; men fremgangsmåderne baseret på dette princip kræver 25 anvendelse af kemiske forbindelser, som hyppigt er kostbare, som undertiden er toksiske, og synes kun at lade sig anvende i særlige tilfælde: man har således foreslået aminopløsninger til ekstraktion af humussyre (Vom Wasser - 1973 - 41-27-44), 2-ethylhexanol til rensning af spilde-30 vand stammende for fremstillingen af dialkyIphtalater (Informations Chimie - nr. 136 - oktober 1974 - side 193 - 197).
2
DK 163358 B
Opløsningen af disse forbindelser i spildevand er yderligere langt fra at være negligerbar, hvilket af denne grund gør udledningen af de rensede spildevand mere end 5 problematisk, især dersom den anvendte forbindelse ikke er biologisk nedbrydelig.
Ued fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse gør man brug af en væske-væske ekstraktionsteknik, som ikke udviser de ovenfor anførte ulemper.
10 Fremgangsmåde ifølge opfindelsen, der er af den i indledningen til krav 1 angivne art, er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Denne forbindelse består i, at man først og fremmest behandler dette spildevand med en organisk carboxylsyre, 15 som er flydende, og som er ikke-blandbar ved behandlings-temperaturen, hvilket fører til dannelsen af to adskilte faser, den ene organisk og den anden vandig, og at man derpå separerer disse to faser.
Forbindelserne, som oprindelig indeholdes i spildevandet, 20 fordeler sig i overensstemmelse med en vis fordelings koefficient mellem disse to faser.
Man kan om nødvendigt gå videre med flere ekstraktioner med syren.
Forbindelserne, som er opløst i den organiske fase, kan 25 derpå separeres derfra, og derpå indvindes ved enhver bekvem metode, f.eks. ved destillation, dersom de er flygtige.
5om ovenfor nævnt bør carboxylsyren være ikke-blandbar
DK 163358 B
3 med vand; udtrykt på en anden måde bør den være uopløselig eller kun lidt opløselig i vand.
Man vil fortrinsvis anvende en syre, hvis opløselighed højst er lig med 5 g pr. liter ved 20°C. Denne syre kan 5 være aliphatisk, forgrenet eller ligekædet, umættet eller mættet, cyklisk, heterocyklisk etc; den kan indeholde heteroatomer, såsom svovl, phosphor og nitrogen.
Man kan naturligvis ved opfindelsen ligeledes anvende en blanding af syrer.
10 Følgende syrer egner sig særligt godt: N-heptansyre, 2-ethylhexansyre, isopropyleddikesyre, n-nonansyre også kaldet pelargonsyre eller blandinger deraf.
n-heptansyren, som er let biologisk nedbrydelig, er særlig interessant.
15 Blandt de forbindelser, som er indeholdt i det spildevand, der skal behandles, og som er i stand til at lade sig ekstrahere kvantitativt af den eller de anvendte syrer, kan man nævne: aminer, aminosyrer, lactamer og, hvilket er særligt overraskende, phenoler.
20 Når den forbindelse, der skal ekstraheres, kun er lidt opløselig i vand, og den foreligger der i en mængde, som overskrider denne opløselighed, har man på en gang en opløsning og en suspension.
Man anvender til gennemførelse af denne ekstraktion de 25 sædvanlige metoder til væske-væske ekstraktion. Man kan f.eks. efter at have bragt syren i vandig opløsning eller suspension indeholdt i en beholder tilsætte det hele under kraftig omrøring på en sådan måde, at man disper-gerer syren i form af små dråber, hvorpå man lader den
DK 163358 B
4 dekantere. Man kan ligeledes gennemføre en modstrøms ekstraktion i en vertikal kolonne.
Ekstraktionen kan gennemføres ved en vilkårlig temperatur. Forudgående laboratorieforsøg gør det muligt at 5 bestemme hvilken temperatur, der er optimal i hvert enkelt tilfælde.
I de efterfølgende eksempler, hvilke eksempler er anført til belysning af opfindelsen og uden at have begrænsende virkning, er de vandige opløsninger eller suspensioner 10 blevet fremstillet, idet man til en liter vand under moderat omrøring tilsætter 1-2 procent (dvs. 10 - 20 g) af den undersøgte organiske forbindelse, idet dette vand er indeholdt i en reaktor forsynet med en dobbelt væg, som gennemstrømmes af en varmeoverførende væske, hvilket 15 gør det muligt at opretholde en fastlagt temperatur.
Derpå indføres carboxylsyren i en mængde på 2 eller 4,6 vægt-% af vandet - efter 10 minutters omrøring følger en dekantering, de to faser, dvs. den organiske overliggende fase og den vandige fase, adskilles, vejes, 20 og mængden af ikke-ekstraheret organisk forbindelse be stemmes ved analyse i den vandige fase - f.eks. ved afdampning (bestemmelse af tørstofindholdet) eller ved potentiometrisk titrering med saltsyre, når det drejer sig om aminogruppeholdige forbindelser.
25 Dersom man kalder: - Q, den anvendte masse af organisk forbindelse, der skal ekstraheres, - X, dets indhold i vægt-% i den vandige fase efter ekstraktionen,
DK 163358 B
5 - Y, dets indhold i vægt-?o i den organiske fase efter ekstraktionen, - M, massen af den vandige fase efter ekstraktionen, - m, massen af den organiske fase efter ekstraktionen, 5 - Kd, fordelingskoefficienten af den organiske for bindelse mellem den organiske fase og den vandige fase efter ekstraktionen, - Rd, ekstraktionsudbyttet af forbindelsen udtrykt i procent.
10 Uil man have:
n w m v M
Q = Y X 100 + X X 100 dvs. : y » - x > TSo> * Ψ
Kd = 1 15 Rd (i procent) = X m I efterfølgende tabel nr. I er vist resultaterne af ekstraktions forsøg gennemført ved temperatur 60°C med n-heptansyre på forskellige forbindelser.
, DK 163358 B
6
<L
"*"* o? *-* LP, 'T'.M LP, ON LP, ΟΝ l*', ΟΝ ΓΛ Cs| -Q- „ „ „ „ „ „ "O O<t‘CXNCNLP,LP\rHI''\0\tNCILpi ^ cc lpiCjnctni-hi—i vo cn, σ\ ον γ~· i^· on c _ o -
•H I
-p C
_2 (D
CO o p -X. _ ΓΛ ^ g, S .
CO c _\£ .rt-p ΓΛΟΝΟΓ^ιΛΟΝΟΜΟΟΡΗΝΟΟΜ Q) γ-h c K\CJSi—Ιι-ΗΓΑΓ^ίΛΙ^σΆΟΟΟ
CD <D CM 0\ CM CM LP, NN
p "g O -I ° dl o -r-1 <N Ή -p U.
Cp__ ω
i—i NO CM
p 5\ <t sf Λ CO i-I LP, NN CJn CM
<U o5 -p OCMONCMONI^O·—IhHiPilP,0
to >- -p cMNNO\CMCMCM<J“NN0NCMCMNN
-P
3
CD ON
0 CO rH LP, NN
q; S= i-HO LP, LP, NO NN O CO
lArHOr^COrPi^HrHO<fCAM
X -P
□ oorHoooaoooo
Cp
CO £D
On Ό
1—1 vo \0 NO NO NO Ό NO NO
2 ø — - ·.».·-·> ·.
-η P N<fsf<tNNvfvfNf\fN\f
C
C M « o__—-
•H
“ s=> HH C . °' “ p -h
—1 (D Q. O
LiJ cn CD Cp c
CD -Η 3 r S
i C T « " i c i ø CO Ό Ό
> p I—i C ι-H CM CM CM i—I ,-H CM CM CM CM ,-H CM
0) O ·Η C HH .C -o E: Zl XJ p
CD HH CO
Ό CD HH Cp cp cn--————- CO c
•H C
cn c γ-η *h
C CD CO E
•ΓΗ Q CO CD ao
C ι-H CD ή P P
; 'i n i—i >·» >* X
8J O P o N CD CD
CD CD CD C C C C
C; Οι Ό CD CDCCOCOE
0 C -ChH _Q *H O O CO
£C0 - 0.0 C *—1 ECDCD-P
ECT> Q) CD PCC-H >> CO Ό “O CJ
OJO CD CD OCD-HEC.C i—iCOCO
UD D r—i p -η £ E CO-H-P C 5* 3 X) -i
øø X;CLCOi-HECD-hiXOOO
O-C CJprH>,COEE<DCEC
c co i—i -π o .c hh -p co jz ·η ·ιη co •rH p otjhh^:4J^o>-hieeo
_q 4.J CI-C-PCD-PIShCCOCOO
PCD øNNGCD-r-iCi-ZXI I IX)
o -X -C - I ·γΗ p 0 I 0 -rH —) CM O
(j_ ø Q_ PH O O )— IC 2 ^ Q ,—I hH Q
DK 163358 B
7 I efterfølgende tabel nr. II er vist resultater af ekstraktions forsøg gennemført: - ved to'forskellige temperaturer: 25°C og 60°C, 5 - på vandige præparater, hvis begyndelsessammensætning ved 25DC er 20 gram 11-aminoundecansyre pr. liter vand, 10 - ved hjælp af forskellige syrer, hvorunder er syren "Emery" 12-10 fra firmaet EMERY (en blanding af hexansyre og octansyre) i en mængde på 5 volumen-* i forhold til det vand, der anvendes, dvs. 50 cm^, idet alle disse syrer har en opløselighed i vand 15 mindre end 5 gram pr. liter ved 20°C.
TABEL II
20
25° C 60° C
Arten af syre ____
Kd Rd Kd Rd 25 ______ n-heptansyre 76,8 81,7 52,8 77,3 n-octansyre 187,7 92,9 124,8 89,2 2 ethylhexansyre 288 95,1 91,3 84,7 n-nonansyre 156,1 91,2 46,7 73,2 "Emery" 12-10 87,5 84,2 56,3 77,4
DK 163358 B
8
Efterfølgende tabel nr. III gør det muligt -at sammenligne ekstraktionsevnen af n-heptansyre og n-octansyre ved 60°C overfor to forskellige forbindelser: dodecano-lactam og 2,3-dichlorphenol.
5
TABEL III
Arten af ekstraheret forbindelse 10 Arten af syre Dodecanolactam 2-3-di-chlorphenol '
Kd Rd Kd Rd 15 n-heptansyre 302 95,2 299 94,5 n-octansyre 344 95,7 22200 99,9
Claims (9)
1. Fremgangsmåde til ekstraktion af organiske forbin-5 delser fra v-andige opløsninger og/eller suspensioner af sådanne, kendetegnet ved, at man behandler sådanne opløsninger og/eller suspensioner med en organisk carboxylsyre, der er flydende ved behandlingstemperaturen og ikke-blandbar med vand ved 20°C, og at man fra den 10 vandige fase separerer den organiske fase indeholdende den ekstraherede forbindelse.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den anvendte organiske syre har en opløselighed, 15 der højst er lig med 5 g pr. liter vand ved 20°C.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at den anvendte syre er valgt blandt n-heptansyre, n-octansyre, 2-ethylhexansyre, isopropyleddikesyre og 20 n-nonansyre.
4. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at forbindelsen, der skal ekstraheres, er en amin eller en aminosyre. 25
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegnet ved, at forbindelsen, der skal ekstraheres, er valgt blandt heptylamin, N,N-dimethylbenzylamin, hexylamin, di-n-hexylamin, 11-aminoundecansyre og 12-aminoundecan- 30 syre.
6. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at forbindelsen, der skal ekstraheres, er dodecanolactam. DK 163358 B
7. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at forbindelsen, der skal ekstraheres, er en phenol.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved, at forbindelsen, der skal ekstraheres, er 2,3-di-chlorphenol eller ortho-chlorphenol.
9. Anvendelse af fremgangsmåden ifølge ethvert af krav-10 ene 1-8 ved rensning af industrispildevand.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8518801 | 1985-12-18 | ||
| FR8518801A FR2591505B1 (fr) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | Procede d'extraction de composes organiques de leurs solutions ou suspensions aqueuses. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK608086D0 DK608086D0 (da) | 1986-12-17 |
| DK608086A DK608086A (da) | 1987-06-19 |
| DK163358B true DK163358B (da) | 1992-02-24 |
| DK163358C DK163358C (da) | 1992-08-31 |
Family
ID=9325943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK608086A DK163358C (da) | 1985-12-18 | 1986-12-17 | Fremgangsmaade til ekstraktion af organiske forbindelser fra oploesninger eller suspensioner af saadanne, isaer ved behandling af industrispildevand |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4855053A (da) |
| EP (1) | EP0228957B1 (da) |
| JP (1) | JPS62164633A (da) |
| AT (1) | ATE41911T1 (da) |
| CA (1) | CA1322795C (da) |
| DE (1) | DE3662678D1 (da) |
| DK (1) | DK163358C (da) |
| ES (1) | ES2008043B3 (da) |
| FR (1) | FR2591505B1 (da) |
| GR (1) | GR3000044T3 (da) |
| NO (1) | NO168524C (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3718271A1 (de) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur abtrennung von stickstoffhaltigen heterocyclen aus waessriger loesung |
| DE3901447A1 (de) * | 1989-01-19 | 1990-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur extraktion von phenolen aus waessrigen loesungen |
| CA2034746C (en) * | 1991-01-22 | 1997-11-18 | Edward William Robins | Method of neutralizing hazardous products and composition therefor |
| JP3298562B2 (ja) * | 1999-05-31 | 2002-07-02 | 松下電器産業株式会社 | 脱窒素促進剤およびこの脱窒素促進剤を用いた水処理方法 |
| JP4736165B2 (ja) * | 2000-08-23 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | トリエチルアミンの回収方法およびエマルジョン層の削減方法 |
| EP2700448A1 (de) * | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
| FR3039167B1 (fr) | 2015-07-23 | 2023-11-10 | Afyren | Procede d'extraction de metabolites fermentaires produits par fermentation anaerobie a partir de biomasse fermentescible |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR710948A (fr) * | 1930-02-20 | 1931-08-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour le déphénolage d'hydrocarbures et la production de phénols purs |
| US2073248A (en) * | 1936-06-30 | 1937-03-09 | Bakelite Corp | Phenol recovery |
| US2199786A (en) * | 1937-10-14 | 1940-05-07 | Ig Farbenindustrie Ag | Extraction of phenols |
| SU473680A1 (ru) * | 1973-05-03 | 1975-06-14 | Государственный ордена Октябрьской Революции научно-исследовательский и проектный институт редкометаллической промышленности | Способ очистки сточных вод от карбоновых кислот |
| US4016102A (en) * | 1974-12-23 | 1977-04-05 | Texaco Development Corporation | Recovery of particulate carbon from synthesis gas |
| NL169958C (nl) * | 1977-03-09 | 1982-09-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het selectief extraheren van metaalionen uit waterige oplossingen daarvan. |
| CA1220206A (en) * | 1982-06-04 | 1987-04-07 | Yoichi Hiraga | Process for recovering ethyleneamines |
| JPS5920252A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-02-01 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | エチレンアミン類の抽出方法 |
-
1985
- 1985-12-18 FR FR8518801A patent/FR2591505B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-12-16 AT AT86402832T patent/ATE41911T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-16 DE DE8686402832T patent/DE3662678D1/de not_active Expired
- 1986-12-16 EP EP86402832A patent/EP0228957B1/fr not_active Expired
- 1986-12-16 ES ES86402832T patent/ES2008043B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-17 CA CA000525586A patent/CA1322795C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-17 DK DK608086A patent/DK163358C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-12-17 NO NO865128A patent/NO168524C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 JP JP61302706A patent/JPS62164633A/ja active Granted
- 1986-12-18 US US06/944,271 patent/US4855053A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-11 GR GR89400044T patent/GR3000044T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3000044T3 (en) | 1990-10-31 |
| NO168524B (no) | 1991-11-25 |
| NO865128L (no) | 1987-06-19 |
| FR2591505A1 (fr) | 1987-06-19 |
| NO865128D0 (no) | 1986-12-17 |
| US4855053A (en) | 1989-08-08 |
| DK608086A (da) | 1987-06-19 |
| EP0228957A1 (fr) | 1987-07-15 |
| FR2591505B1 (fr) | 1988-02-26 |
| ATE41911T1 (de) | 1989-04-15 |
| EP0228957B1 (fr) | 1989-04-05 |
| JPS62164633A (ja) | 1987-07-21 |
| NO168524C (no) | 1992-03-04 |
| DE3662678D1 (en) | 1989-05-11 |
| DK608086D0 (da) | 1986-12-17 |
| ES2008043B3 (es) | 1990-02-01 |
| JPH0372357B2 (da) | 1991-11-18 |
| CA1322795C (fr) | 1993-10-05 |
| DK163358C (da) | 1992-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE202356T1 (de) | Extraktives verfahren zur gewinnung von natürlichen makroliden | |
| DE69715623D1 (de) | Verfahren zur herstellung von nickel oder kobalt hexacyanoferraten | |
| WO1993025635A1 (fr) | Procede d'extraction d'un compose aromatique halogene d'une huile hydrocarbure | |
| JPH0372357B2 (da) | ||
| DE59301241D1 (de) | Verfahren zur Behandlung von Öl-Wasser-Emulsionen, insbesondere aus Autowaschanlagen | |
| EP0040892A1 (en) | A regenerable process for the selective removal of sulfur dioxide from effluent gases | |
| ATE133935T1 (de) | Verfahren zur wiedergewinnung von essigsäure aus essigsäure und wasser enthaltenden zusammensetzungen | |
| EP0186318A1 (en) | Recovery of sulfur from sulfur froth | |
| EP0098395B1 (en) | A method for purification of n-methylpyrrolidone | |
| US2868722A (en) | Method for producing a stabilized cracked distillate fuel oil | |
| DE3480390D1 (en) | Esterification of carboxylic acids containing phenol groups | |
| TW343158B (en) | Method for separating and recovering objective component | |
| CS200907B1 (en) | Process for removing nitrates from water | |
| EP0344760A3 (en) | Recovery and concentration of aqueous acids and bases | |
| JPS55154935A (en) | Recovery of organic acid | |
| US5859292A (en) | Preparation of high purity sodium (S)-2(6-methoxy-2-naphthyl)propionate | |
| RU2001133139A (ru) | Способ экстракционного извлечения долгоживущих радионуклидов из жидких радиоактивных отходов | |
| FI62852B (fi) | Foerfarande foer rening av avfallsloesningmedel | |
| SU883150A1 (ru) | Способ очистки минеральных масел | |
| FI63049B (fi) | Foerfarande foer rening av avfallsloesningsmedel | |
| JPS6339039B2 (da) | ||
| Gasser | PROCESS FOR SEPARATING OIL FROM EMULSIONS OF OIL IN WATER | |
| SU602476A1 (ru) | Экстрагент дл извлечени урана | |
| CS256661B1 (cs) | Způsob izolace směsi oligomerů polyfenylenoxidu s mědí z matečných louhů po polymerací 2,6-xylenolu na polyfenylenoxid | |
| PL167594B1 (pl) | Sposób wydzielania fenolI z olejów smołowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |