DK163478B - Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer - Google Patents

Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer Download PDF

Info

Publication number
DK163478B
DK163478B DK350875A DK350875A DK163478B DK 163478 B DK163478 B DK 163478B DK 350875 A DK350875 A DK 350875A DK 350875 A DK350875 A DK 350875A DK 163478 B DK163478 B DK 163478B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
group
hair care
groups
product according
care product
Prior art date
Application number
DK350875A
Other languages
English (en)
Other versions
DK350875A (da
DK163478C (da
Inventor
Guy Vanlerberghe
Henri Sebag
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of DK350875A publication Critical patent/DK350875A/da
Priority to DK161280A priority Critical patent/DK161280A/da
Publication of DK163478B publication Critical patent/DK163478B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK163478C publication Critical patent/DK163478C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

i
DK 163478B
Den foreliggende opfindelse angår et hårplejemiddel til opnåelse af forøget glans og blødhed samt lettere frisering af håret, hvilket middel omfatter 5 (1) en kationisk. polymer filmdanner med en molekylvægt mellem 500 og 15.000 og bestående af gentagelsesenheder med formlen - A - Z - (I) 10 hvori A betegner en gruppe indeholdende aminogrupper, og Z betegner en eller to divalente grupper valgt blandt usub-stituerede alkylengrupper og a 1ky1engrupper, der er substitueret med en eller flere hydroxy 1 grupper, af hvilke divalente 15 grupper mindst én er afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, (2) et kvaternært ammoniumsalt af en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), eller 20 (3) en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), hvori aminogruppen er oxideret til dannelse af en ami-noxidgruppe.
Fra dansk fremlæggelsesskrift nr. 134.141 kendes et hårpleje-25 middel indeholdende polymere, kationiske filmdannere med den almene formel -A-Z-A-Z-A-Z- (I) 30 i hvilken A betegner ^en gruppe med to aminfunktioner, fortrinsvis gruppen -N N-, og Z betegner symbolet B eller B', \_/ hvor B og B', som er ens eller forskellige, betegner en divalent gruppe, som er en alky1engruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, og som 35 er usubstitueret eller substitueret med én eller flere hydro-xylgrupper og endvidere kan indeholde oxygen-, nitrogen- og svovlatomer, 1-3 aromatiske og/eller heterocykli ske ringe.
2
DK 163478B
idet oxygen-, nitrogen- og svovl atomerne er til stede i form af ether-, thioether-, sulfoxid-, sulfon-, sulfonium-, amin-, alkylamin-, alkenylamin-, benzylamin-, aminoxid-, amid-, imid-, alkohol-, estei— og/eller urethangrupper.
5
De kendte hårplejemidler kan endvidere indeholde kvaternære ammoniumsalte samt oxidationsproduktet af en polymer med ovennævnte formel .
10 Anvendelsen af disse polymere gør det muligt at begrænse eller modificere ulemperne, som resulterer af almentilstanden eller af sensibiliserende behandlinger, såsom affarvninger, perma-nentninger eller farvninger.
15 Hårplejemidlet ifølge den foreliggende opfindelse er ejendom meligt ved, at A betegner enten gruppen: - N N - V_/ 20 eller en blanding af grupperne: / \ ©ΛΛ -N ,N - og -N N- \_y iv-/ ch2 25 COOØ eller de grupper, der dannes ved kvaternisering, og Z betegner enten gruppen B* eller Bl', og herunder mindst én gang Bl' eller den gruppe, der dannes ved beatinisering eller kvater- 30 nisering af Bl* eller blandingen af disse grupper, hvor Bl' er en divalent gruppe, som er en alky1engruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, hvilken gruppe er usubstitueret eller substitueret med en eller flere hydroxylgrupper og afbrudt af et eller flere ni- 35 trogenatomer, som er substitueret med en alkylkæde indeholdende fordelagtigt 1-4 og fortrinsvis 4 carbonatomer, idet alkyl-kæden eventuelt er afbrudt af et oxygenatom og obligatorisk 3
DK 163478 B
bærer en eller flere hydroxyl- eller carboxyl funktioner, og Bl betegner en divalent gruppe, som er en alkylengruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, der er substitueret med en hydroxy 1 gruppe og for-5 trinsvis en 2-hydroxypropen-l,3-diylgruppe.
Disse polymerer udviser, ligesom de fra ovennævnte fremlæggelsesskrift kendte polymerer, egenskaber, som gør dem egnede til pleje og konditionering af håret. Foruden konditi oner ingsfor-10 dele, såsom forbedret udredning af fugtigt hår, forbedret glans, forbedret blødhed og lettere hårsætning, har polymererne, der anvendes i hårpiejerni diet, ifølge den foreliggende opfindelse imidlertid en forbedret forligelighed med overfladeaktive stoffer, som sædvanligvis benyttes i hårplejemidler, 15 især overfor an i on i ske overf 1adeaktive stoffer.
Forskellen mellem de polymerer, der anvendes i de fra dansk fremlæggelsesskrift nr. 134.141 kendte hårplejemidler, og polymererne, der anvendes i hårplejemidlerne ifølge opfindelsen, 20 består i, at den i hårplejemidlerne ifølge opfindelsen indeholdte kationiske polymer altid omfatter gruppen βΐ', og ingen af de grupper (A,B og B'), der indgår i den i de nævnte kendte hårplejemidler indeholdte polymer, er lig med gruppen Bl'.
25 Bl' er en alkylengruppe, som er usubsti tueret eller er substitueret med en eller flere hydroxy 1 grupper samt afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, idet nævnte nitrogenatomer er substituerede med en alkylgruppe, der eventuelt er afbrudt af et oxygenatom og skal indeholde en eller flere hydroxyl- og/eller 30 carboxyl grupper. Dette betyder, at B1' betegner en alkylengruppe, der er afbrudt af mindst et nitrogenatom, som er substitueret med en alkylgruppe, der skal indeholde en eller flere hydroxyl- og/eller carboxyl grupper. I polymererne, kendt fra det nævnte fremlæggelsesskrift, kan nitrogenatomet, der 35 kan afbryde alkylenkæden i gruppen B eller B', være substitueret med en alkylgruppe, men ikke med en alkylgruppe, der skal indeholde en eller flere hydroxyl- og/eller carboxy1 grupper.
4
DK 163478 B
Som følge af tilstedeværelsen af gruppen B*’ har den i hårplejemidlerne ifølge opfindelsen indeholdte kation i ske polymer forbedrede egenskaber i forhold til de kendte polymerer og har specielt forbedret forligelighed med an i on i ske overfladeaktive 5 midler.
Målingen af denne forbedrede forligelighed foretages på følgende måde.
10 Man fremstiller en opløsning I indeholdende 3,5 g polymer og 125 g af en 40% laurylsulfatopløsning af tri ethanolamin, og man fylder op til 250 g ved tilsætning af destilleret vand.
Man udtager 25 g af denne opløsning I og tilsætter dråbevis en 15 10% opløsning af natriumchlorid i vand indtil fremkomst af en uklarhed.
Man noterer derefter antallet af tilsatte ml natriumchloridopløsning. Jo større denne mængde er, jo større er polymerens 20 forligelighed med det anioniske overfladeaktive middel.
Som kontrol forbi ndel se anvendes forbindelsen ifølge eksempel 1 i dansk fremlæggelsesskrift nr. 134.141, hvilken forbindelse er den foretrukne forbindelse (og den mest benyttede i udfø-25 relseseksemplerne).
Med denne kendte forbindelse har man sammenlignet forbindelserne ifølge de efterfølgende eksempler 3, 6 og 7.
30 De ved sammenligningen opnåede resultater fremgår af nedenstående tabel .
Måling af forligeligheden med anionisk overfladeaktivt middel.
35 5
DK 163478 B
Forbindelse ml tilsat NaC1-op 1øsning
Forbindelse ifølge eksempel 1 i fremlæggelsesskrift 5 nr. 134.141 (kontrolforbindelse) 4,1
Forbindelser indeholdt i hårplejemidlet ifølge opf i ndel sen: 10 Forbindelse ifølge eks. 3 20
Forbindelse ifølge eks. 6 17
Forbindelse ifølge eks. 7 15 15
Disse sammenligningsforsøg viser, at forbindelserne indeholdt i hårplejemidlet ifølge opfindelsen har en forligelighed med anioniske overfladeaktive midler, der er fire til fem gange så stor som den forligelighed, foretrukne forbindelser omhandlet 20. i fremlæggelsesskrift nr. 134.141 udviser.
Det kosmetiske hårplejemiddel kan endvidere indeholde oxidationsproduktet af en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen I, der fortrinsvis er opnået ved hjælp af hydro-25 genperoxid eller ved hjælp af en persyre, eller det kvaternære ammoniumsalt af en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen I.
Det har endvidere vist sig, at kosmetiske hårplejemidler inde-30 holdende en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen - A - Z - (I) kan forbedres ved anvendelse af kvaternære ammoniumsalte af de 35 nævnte polymere opnået ved kvaterniseri ng af de basiske grupper med ch1oreddikesyre eller et chloracetat, f.eks. natrium-chloracetat.
6
DK 163478 B
Det har vist sig, at forligeligheden af de således kvaternise-rede polymerer er forbedret overfor de anioniske overfladeaktive stoffer, som sædvanligvis benyttes i de nævnte hårplejemidler.
5
De foretrukne polymerer til anvendelse i hårplejemidlet ifølge opfindelsen er navnlig polymerer bestående af gentagelsesenheder med formlen - A - Z - (I) 10 ,__ / \ hvor A betegner gruppen - N N, og Z betegner B* eller B* og mindst én gang betegner gruppen Bl', herunder polymerer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), hvor nitrogenatomet i B11 er substitueret med en carboxymethy 1 gruppe, en 2—/5 — 15 hydroxyethoxyethylgruppe, en 1,3dihydroxy-2-methy1-2-propyl-gruppe eller en l-hydroxy-2-methyl-2-propylgruppe.
De kation i ske polymerer indeholdt i hårplejemidlet ifølge opfindelsen kan fremstilles ved direkte eller indirekte polykon-20 densation.
Den direkte polykondensation består i at omsætte piperazin og en hydroxyleret amin, såsom diglycolamin eller 2-amino-2-me-thy1-propan-1,3-diol, eller en aminosyre, såsom aminoeddikesy-25 re, med en epihalogenhydrin, såsom epichlorhydrin eller epi -bromhydri n, i vandigt medium under til sætning af natrium til optagelse af den frigjorte hydrogensyre, hvorefter der opvarmes til en temperatur mellem 80 og 90°C.
30 Den indirekte polykondensation består i til at begynde med at fremstille et mellemprodukt X, som opnås ved omsætning af epihalogenhydrin med enten piperazin, den hydroxy1erede amin og/eller aminosyren. Dette mellemprodukt X bringes derpå til omsætning med en anden amin. Man tilsætter derpå eventuelt 3 5 epi halogenhydri nen, til sætter en base, såsom natri umhydroxid, og varmer til en temperatur mellem 80 og 90°C.
7
DK 163478 B
De anvendelige mængder piperazin, epihalogenhydrin og hydroxy-leret amin og/eller aminosyre afhænger af den rækkefølge af temaet Af B* og B*', som man ønsker at opnå i den endelige po1 ymer.
5
Epihalogenhydrinen og blandingen af piperazin, hydroxyleret amin og/eller aminosyre er fortrinsvis til stede i ækvimolære mængder. Med hensyn til blandingen piperazin-hydroxyleret amin og/eller aminosyre omfatter denne molære mængder indeholdende 10 mellem 90 og 50¾ piperazin og 10 til 50% hydroxyleret amin og/eller aminosyre.
De således opnåede polymerer kan på kendt måde, således som anført i ovennævnte danske fremlæggelsesskrift, oxideres med 15 hydrogenperoxid eller persyrer eller kvaterniseres med kendte kvaterniseringsmidler, såsom lavere alkylbromid, -chlorid, -jodid, -sulfat, -mesylat eller -tosylat, fortrinsvis methyl-eller ethylforbindelsen, eller benzylchlorid eller benzy1 -bromid.
20
En kvaternisering, som har vist sig særlig fordelagtig i henseende til den resulterende polymers forligelighed overfor anioniske overfladeaktive stoffer, er "betaini sering" af forbindelserne med formlen I, som består i kvaternisering af 25 0-66% af de basiske, kvaterniserbare grupper med natrium- chloracetat eller ch1oreddikesyre. Udbyttet ved omsætningen er generelt mellem 60 og 100%.
Graden af "betainiseringen" kan defineres som forholdet mellem 30 antallet af kvaterniserede nitrogenækvivalenter og det samlede antal kvaterniserbare nitrogenækvivalenter ganget med 100.
Kvaterniseringsudbyttet ved reaktionen kan defineres ved forholdet mellem antallet af faktisk kvaterniserede nitrogenækvi-35 valenter og antallet af benyttede ækvivalenter kvaternise-ringsmiddel ganget med 100.
8
DK 163478 B
Det har vist sig, at kun de to tertiære nitrogenatomer i grupperne A er let kvaterniserbare. Man opnår ved betainisering sekvenser svarende til formlen 5 - A' - Z' - (II) / \ /—\ i hvilken A' er en blanding af grupperne -N N- og -+N N-, V_/ |V_7' ch2 10 co°" og Z' betegner eller βΐ', eller gruppen opnået ved betainisering af B1', eftersom denne indeholder ét eller flere basiske nitrogenatomer, der kan have formlen
15 L
-N©- ch2 C00” 20
Det har vist sig, at polymererne indeholdt i hårpiejemidlet i-følge opfindelsen og fremstillet ifølge en hvilken som helst af de ovenfor anførte fremgangsmåder er filmdannere og har en relativt lav molekylvægt, dvs. en molekylvægt på mindre end 15.000.
25
De er opløselige i vand eller i vandigt-alkoholisk medium.
De er navnlig nyttige til hår, som er gjort følsomt efter behandlinger, såsom affarvninger, permanentninger eller farvninger, men kan ligeledes fordelagtigt benyttes til normalt hår.
30
Polymererne inkorporeres i mængder på 0,1 til 5% og fortrinsvis 0,2 til 3 vægt% af midlet i forskellige kosmetiske midler, såsom lotioner, cremer eller hårsætningsgeler, regnet som hovedbestanddel, og desuden i shampoo, ondu1 er ingsmid1 er, per-3 5 manentningsfiksativer, farvningsmidler, etc., regnet som hjælpemidler i nærværelse af andre forbindelser, såsom anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfotere eller zwitterioniske over- 9
DK 163478 B
fladeaktive stoffer, oxidationsmidler, synergi sti sk virkende midler, skumstabilisatorer, sekvenstreringsmidler, overfedt-ningsmidler, tykkelsesmidler, blødgøringsmidler, antiseptiske • midler, konserver ingsmid1 er , farvestoffer , parfumer og germi-5 cider. De kan benyttes i blanding med andre anioniske, katio-niske, amfotere eller ikke-ioniske polymere.
Alt efter pH-værdien under anvendelse, som ligger mellem 3 og 11, kan polymererne foreligge i forskellige midler i form af 10 salte af uorganiske eller organiske syrer eller i form af frie eller kvaternære baser.
De kosmetiske hårplejemidler ifølge opfindelsen kan endvidere foreligge i form af vandige, vandige-alkoholiske eller alkohols liske opløsninger, cremer, pastaer, geler eller puddere. De kan endvidere indeholde et drivmiddel og være indeholdt i en aerosolbeholder.
Det omhandlede hårplejemiddel i form af en hårshampoo kan for-20 uden et anionisk, kationisk, ikke-ionisk, amfotert og/eller zwitterionisk overfladeaktivt stof indeholde én eller flere forbindelser bestående af gentagelsesenheder med formlen I samt eventuelt synergistiske skumstabilisatorer, sekvestreringsmid-ler, overfedtningsmidler, tykkelsesmidler, én eller flere kos-25 met i ske harpikser, blødgøringsmidler, farvestoffer, parfumer, baktericider, konserveringsmidler samt et hvilket som helst andet hjælpestof, der sædvanligvis benyttes i kosmetiske midler.
Polymererne med formlen (I) muliggør endvidere fremstilling af 30 ondulationsvæsker, behandlingscremer, hårkonditioneringsmid-ler, anti-skællotioner og andre lignende midler, der er karakteriseret ved, at de indeholder én eller flere polymerer med formlen I og med en molekylvægt, som bestemt ved damptrykssænkning ligger mellem 500 og 15.000.
35
De følgende eksempler Al - A14 belyser opfindelsen nærmere, med-dens eksemplerne 1-11 belyser fremstilling af polymererne, der 10
DK 163478 B
anvendes i midlet ifølge opfindelsen. De anførte dele er vægtdele.
Eksempel 1 5 Eørste trin - fremstilling af mellemproduktet: E,E-bis/|3-hydroxy-y-ehlor-propyl/diglycolamin med formlen.
C1CH2 - CHOH - CH2 - E - CHg - CHOH - CH2C1 CH9 10 1 2
ch2 - 0 - CH2 - CH20H
i det følgende omtalt som mellemprodukt X.
Til en opløsning af 420 g diglycolamin (4 mol) i 2700 g vand sættes 15 dråbevis under omrøring 740 g (8 mol) epichlorhydrin i løbet af 1 time ved 10-15°C.
Efter 4 timers omrøring af reaktionsblandingen ved 20°C er epoxid= grupperne praktisk taget forsvundet.
20
Man opnår således en klar, meget svagt grønlig opløsning med 30$ tørstof.
.Andet trin - fremstilling af en polymer af typen 25 - A - Z - / v i i* i hvor A betegner -E_E-, Z betegner B eller B , B betegner -CH2-CH0H-CH2-, B1' betegner -CH2-CH0H-0H2-E-CH2-CH0H-CH2-, og i hvil- 30 CH? I 2 ch2-o-ch2-ch2oh ken forholdet mellem grupperne A/B^ /B^ er 4/1/3 (de molære forhold piperazin/diglycolamin/epichlorhydrin er 4/1/5).
35
Til 775 g piperazinhexahydrat (4 mol) sættes under opretholdelse af temperaturen 20°C 965 g (1 mol) af en opløsning af mellemproduktet X fremstillet som ovenfor anført. Man tilsætter derpå 277 g (3 mol) epichlorhydrin, stadig ved temperaturen 20°C. Man tilsætter derpå i
n DK 163478 B
løbet af 1 time 500 g (5 mol) af en 40$ natriumhydroxidopløsning.
Der varmes derpå til 80-90°C, og denne temperatur holdes i 1 time.
Ved tilsætning af 1130 g vand opnås en opløsning med 20$ aktivt mate-5 riale.
Eksempel 2
Direkte fremstilling af en polymer af typen - A - z i hvilken sym-10 bolerne A og Z har samme betydning som i eksempel 1, men hvor fordelingen af piperazin og diglycolamin er statistisk.
Eorholdet mellem grupperne A/B^'/B1 er 4/1/3 som ovenfor anført.
15 Man benytter samme molære mængder af piperazin, diglycolamin og epi= chlorhydrin som i eksempel 1, d.v.s. 4/1/5.
Til 161 g piperazinhexahydrat (0,83 mol) og 21 g diglycolamin (0,2 mol) dispergeret i 140 ml vand sættes i løbet af 1 time og ved 20°C 20 92,5 g epichlorhydrin (1 mol). 1 time efter tilsætningen tilsættes dråbevis og stadig ved 20°C 100 g 40$ natriumhydroxid (1 mol). Man opvarmer derpå til 80-90°C, som holdes i 1 time.
Man fortynder derpå reaktionsmediet med 227 ml vand til opnåelse af 25 en 20$’s opløsning af aktivt materiale.
Den således opnåede opløsning er farveløs, og dens viskositet målt ved 25°C er 0,07 Pa.s.
30 Eksempel 3
Eremstilling af en polymer af typen - A - Z -, i hvilken A betegner og Z betegner B1', B1' betegner -CH2-CH0H-CH2-N-CH2-CH0H-CH2- 0Ho 35 I ά ch2-o-ch2-ch2oh.
Eorholdet mellem grupperne A/B^' er 1/1.
Molforholdet piperazin/diglycolamin/epichlorhydrin er 1/1/2.
12 DK 163478 B
Til en opløsning af 1 mol (194 g) piperazinhexahydrat i 742 g vand sættes dråbevis i løbet af 1 time ved 20°C under omrøring og under en nitrogenatmosfære 1 mol mellemprodukt X fremstillet ifølge eksempel 1 i form af en 30$'s opløsning (970 g).
5
Efter afsluttet tilsætning boldes reaktionsblandingen -under omrøring ved 20°C i 1 time.
Der tilsættes derpå ved samme temperatur og i løbet af 1 time 167,5 g 10 48$ natriumhydroxid (2 mol).
Omrøring fortsættes i endnu 1 time ved denne temperatur, hvorefter blandingen opvarmes i 2 timer til 80-90°C.
15 Ved tilsætning af 1026,5 g vand opnås en klar og praktisk taget farveløs polyaminopløsning med 10$ aktivt materiale.
Eksempel 4 20 Eørste trin - fremstilling af en præpolymer P, som hovedsagelig tillægges formlen:
- CH2 - CH0H - CH2 - Ή - CH2 - CH0H - 0Η£ - jTjIH
0Ho I 2
25 CH2 - 0 - CH2 - CH20H
Til en opløsning af 776 g (4 mol) piperazinhexahydrat i 500 g vand sættes under anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 3 2 mol af mellemproduktforbindelsen X ifølge eksempel 1 i form af en 30$'s op-30 løsning (1955 g).
Efter afsluttet tilsætning holdes reaktionsblandingen under omrøring ved 20°C i 1 time.
35 Man tilsætter derpå ved samme temperatur og i løbet af 1 time 4 mol natriumhydroxid i form af en 48$'s opløsning (335 g). Omrøring fortsættes i endnu 1 time ved denne temperatur, hvorefter blandingen opvarmes i 2 timer til 80-90°C.
13 DK 163478 B
Man opnår således en klar opløsning af en præpolymer P med den ovennævnte formel.
Andet trin - fremstilling af en polymer af typen - A - Z i hvilken 5 A' betegner -IT IT-, Z "betegner B*^ eller B"*" , B^ "betegner -CH2-CH0H-CH2-, og B1' betegnet- CH2 - CHOH - CH2 - ΪΤ - CH2 - CHOH - CHg gh2 ch2 - o - ch2 - ch2oh 1 * 1 10 Porholdet mellem grupperne A/B /B er 2/1/1.
Molforholdet piperazin/diglycolamin/epichlorhydrin er 2/1/3.
Til halvdelen af opløsningen af præpolymeren P fremstillet som oven-15 for anført (1835 g) (svarende til 2 ækvivalenter sekundær amin) sættes dråbevis og under omrøring 92,5 g epichlorhydrin (1 mol).
Efter afsluttet tilsætning holdes reaktionsblandingen under omrøring ved 20°C i 1 time.
20
Man tilsætter derpå ved samme temperatur og i løbet af 1 time 83 g (1 mol) 48$ natriumhydroxid.
Omrøringen fortsættes i endnu 1 time ved denne temperatur, hvorefter 25 man opvarmer blandingen i 1 time til 80-90°C.
Ved tilsætning af 2625 g vand opnås en klar og praktisk taget farveløs polyaminopløsning indeholdende 10$ aktivt materiale.
30 Eksempel 5 /—\
Eremstilling af en polymer af typen - A - Z -, hvor A betegner -IT_!T-, Z betegner B1 eller B1’, B1' betegner -CH2-CH0H-CH2-1T-CH2-CH0H-CH2-, 35 \E2
CH2-0-CH2-CH20H
og B1 betegner -CH2-CHOH-CH2-.
14 DK 163478 B
Forholdet mellem grupperne A/B3" /B^ er 4/1/3.
Det relative molforhold piperazin/diglycolamin/epihalogenhydrin er 4/1/5.
5
Til 394,5 g opløsning af præpolymeren P beskrevet ovenfor og indeholdende 0,43 ækvivalenter sekundær amin sættes under omrøring 51 g 1,3-bis-piperazino-propan-2-ol med formlen indeholdende 0,43 ækvivalenter sekundær amin, d.v.s. svarende til 0,215 mol. 1,3-bis-piperazino-2-propan-2-olen kan fremstilles ved fremgangsmåden beskrevet i eksempel 15 i det tidligere nævnte danske 15 fremlæggelsesskrift.
Til denne opløsning sættes i løbet af 1 time og ved 20°C 39,7 g (0,43 mol) epichlorhydrin. Blandingen omrøres i 1 time ved denne temperatur. Man tilsætter derpå ved 20°G og i løbet af 1 time 35,8 g · (0,43 20 mol) 48$ natriumhydroxid.
Efter 1 times omrøring ved samme temperatur opvarmes reaktionsblandingen i løbet af 1 time til 80-90°C.
25 Ved tilsætning af 1099 g vand opnås en klar polyaminopløsning indeholdende 10$ aktivt materiale.
Eksempel 6 30 Fremstilling af en polymer af typen - A - Z i hvilken A betegner -ff ff-, Z betegner B1 eller B3-', B3- betegner - CH2 - CHOH - CH2 - ff - CH2 - CHOH - CH2 -,
CHo0H - C - CHo0H
2 i 2 35 ch2 og B^ betegner - CH2 - CHOH - CH2~.
Forholdet mellem grupperne A/B^/B1 er 1/0,42/0,56, idet grupperne B1 oa B^ er statistisk fordelt.
1' DK 163478 B
5 Denne polymer fremstilles ved den direkte fremgangsmåde ifølge eksempel 2 ved at gå ud fra piperazin (1,07 mol), 2-amino-2-methylpropan- 1,3-diol (0,45 mol) og epichlorhydrin (1,5 mol).
Man "blander 209 g piperazinhexahydrat (1,07 mol) og 47,2 g 2-amino-2-10 methylpropan-1, 3-diol i 250 ml vand. Man tilsætter i'løbet af 1 time ved 20°C 139 g (1,5 mol) epichlorhydrin. Derpå tilsættes endvidere 150 g 40$ natriumhydroxid (1,5 mol), og der varmes til 80-90°C, hvilken temperatur holdes i 1 time.
15 yed afslutningen af omsætningen fortyndes der med 760 ml vand, og der opnås således en klar opløsning indeholdende 20$ tørstof.
Eksempel 7 20 Eremstilling af en polymer af typen - A - Z -, i hvilken A betegner -ff ff-, Z betegner B1 eller B1', B1' betegner - CH2 - CHOH - CH2 - N - CH2 - CHOH - 0¾ -, og B1 betegner
CH2 - COOH
25 - 0H2 - CHOH - CH2 -.
Gruppeforholdet A/B^'/33^ er 1,2/0,8/0,4, idet grupperne B^ og B^ er statistisk fordelt.
30 Det relative molforhold piperazin/aminoeddikesyre/epichlorhydrin er 1,2/0,8/2.
60 g (0,8 mol) amino eddike syre med formlen H2ff-CH2-C00H dispergeret i 218 g vand neutraliseres med 80 g 40$ natriumhydroxid (0,8 mol).
35
Til ovennævnte opløsning sættes 233 g (1,2 mol) piperazinhexahydrat. Derpå tilsættes under omrøring i løbet af 1 time og ved 15-20°C 185 g (2 mol) epichlorhydrin.
Efter 1 times omrøring ved denne temperatur sættes, stadig ved den samme temperatur, 200 g (2 mol) 40$ natriumhydroxid.
Omrøring fortsættes i endnu 1 time ved 20°C og derpå i 1 time ved 80°C. Opløsningen køles og indstilles på 25$ aktivt materiale ved tilsætning af 124 g vand.
16
DK 163478 B
Man opnår således en klar, meget svagt gulfarvet opløsning.
Ved inddampning af en fortyndet opløsning opnås en holdbar og en smule klæbrig film.
5
Eksempel 8
Fremstilling af en betainiseret polymer af typen - Al - Ζ» hvor A
/“Λ +Λ~\ betegner en blanding af grupperne -N_If- og - E_I-, og Z’ betegner 10 CH0 i 2 coo" B1, d.v.s. - CH9 - CHOH - CEL og grupperne opnået ved betainise- 1 i ^ ^ ring af B , d.v.s. en blanding af grupperne 15 - CH2 - CHOH - CH2 - N - CH2 - CHOH - CH£ - ch2 - ch2 - 0 - ch2 - ch2oh ch2 - COO" og - CH2 - CHOH - CH2 - +H - CH2 - CHOH - CH2 --· 20 ch2 - ch2 - 0 - ch2 - ch2oh.
Man betainiserer en polymer opnået ved kondensation af en opløsning af 483 g (2,49 mol) piperazinhexahydrat, 63 g (0,6 mol) diglycolamin, 277,5 g (3 mol) epichlorhydrin og 120 g (3 mol) natriumhydroxid. Op-25 løsningen har en viskositet på 0,075 Pa.s ved 25°C.
/ \
Denne udgangspolymer er af typen - A - Z -, hvor A betegner -Η H-, Z betegner B1 eller B1', B1’ betegner - CH« - CHOH - 0Ho - S - CH0 - CHOH - CH« -, og B1 betegner 30 2 2 i 2 2 CH0 I d ch2 - 0 - ch2 - ch2oh og betegner 35 - CH2 - CHOH - CH2 : Gruppeforholdet A/B^ /B^ er 2,4/0,6/1,8.
Til 1005 g af nævnte polymer indeholdende 20% aktivt materiale med ialt 2,5 nitrogenækvivalenter sættes 157,4 g (1,34 mol) natriummono-
17 DK 163478 B
Kvaterniseringsomfanget er 70-71$, og viskositeten af den resulterende forbindelse er 0,067 Pa.s ved 25°C. Betainiseringsgraden er 37,5%, d.v.s. at 37,5% af de basiske nitrogenatomer foreligger i form ch2 - C00" 5 af -
Eksempel 9 10 Til 1005 g kationisk polymer med 20$ aktivt materiale, benyttet i eksempel 8 , indeholdende ialt 2,5 nitrogenækvivalenter sættes 78,8 g (0,67 mol) natriummonochloracetat, og der opvarmes til 85-100°C i løbet af 5-6 timer. Kvaterniseringsomfanget er 71$, og viskositeten efter omsætningen er 0,06 Pa.s ved 25°C. Betainiseringsgraden er 15 19%.
Den betainiserede polymer er af samme type som den i eksempel 8 fremstillede og adskiller sig kun ved, at 19$ af de basiske nitrogenato- i + mer foreligger i form af - Ir -
20 I
ch2 - coo
Eksempel 10
Kvaternisering med dimethylsulfatet af forbindelsen ifølge eksempel 2, 25 / \ ί 1*1 i hvilken A betegner -H IT-, Z betegner B eller B , B betegner - CH2 - CHOH - CH2 -, og B1 betegner - CH2 - CHOH - CH2 - N - CH2 - CHOH - CHg - .
CHp - CHp - 0 - CH« - CH« - OH 30
Den kvaterniserede polymer består i det væsentlige af de to efterfølgende grupper i forholdet 80/20: — if~H+ - 0Eo - CHOH - CH0— \_Λ 2 2 35 ηττ _
Uil3 S04CH3
18 DK 163478 B
ψ-3 S04CH3" —±1 - CHo - CHOH - 0Ho-- I 2 2 CHrj I 2
5 CH2 - 0 - CH2 - CH2 - OH
Til 1082 g vandig opløsning indeholdende 27$ af polymeren fremstillet ifølge eksempel 2, hvori 80$ af natriumchloridet er blevet fjernet ved hjælp af dialyse, og indeholdende 3,37 nitrogenaékvivalenter, tilsættes 10 under omrøring og ved en lavere temperatur end 30°C 254,5 g (2,02 mol) dimethylsulfat. Efter 3 timers omrøring ved denne temperatur indstilles opløsningen på 30$ aktivt materiale ved tilsætning af 485 g vand.
Den ved inddampning af en vandig opløsning opnåede film er holdbar og 15 en smule klæbrig.
Eksempel 11
Fremstilling af en polymer, der er kvaterniseret ved hjælp af dime-20 thylsulfat og består af følgende to grupper: CHjCH^ S04CH5" ^H3 S04CH3" —/""V - CH0 - CH - CH0— — - CH0 - CHOH - CH9—
-p—/ -r c- i c. i c. C
0H CH0 25 S04CH3 I ά
L ^ -5 J 0H2 - 0 - CH2 - CH£0H
i forholdet ca. 80/20.
Til en blanding af 141 g (1,64 mol) pipsrazin og 42 g (0,4 mol) di= 30 glycolamin opløst i 300 ml methanol sættes under omrøring og i løbet af 1 time ved 20°C 185 g (2 mol) epichlorhydrin, hvorefter reaktionsblandingen opvarmes i 30 minutter under tilbagesvaling af opløsningsmidlet.
35 i løbet af 2 timer under stadig opvarmning under tilbagesvaling af methanol tilsættes 360 g (2 mol) af en 30$ natriummethylatopløsning i methanol. Hatriumchloridet fjernes ved filtrering.
i
19 DK 163478 B
261 g af ovennævnte opløsning indeholdende 0,942 nitrogenækvivalenter opvarmes under reduceret tryk til fjernelse af methanolen. Der tilsættes 200 ml dimethylformamid.
5 Til denne nye opløsning sættes 119 g (0,942 mol) methylsulfat, hvorefter reaktionsblandingen opvarmes under omrøring i 4 -timer ved 90°C.
Ved dråbevis at sætte denne opløsning til et stort overskud af acetone isoleres polymeren i form af et meget hygroskopisk pulver.
10
Pilmen opnået ved inddampning af en vandig opløsning er transparent, holdbar og ikke klæbrig.
Eksempel A 1 15
Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 5 .......................... 1 g laurylsulfat af triethanolamin ......................... 15 g 20 diethanolamid af kokosolie ............................. 3 g mælkesyre indtil pH 7,4 vand indtil ............................................ 100 g
Eksempel A 2 25 Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 4 .......................... 1>2 g dinatriumhalvestersulfosuccinatet af modificeret alkano lamid ............................................ 10 g natriumlaurylethersulfat kondenseret med 2,2 mol 30 ethylenoxid.......................................... 15 g diethanolamid af kokosolie ............................. 4 g vand indtil ............................................ 100 g pH-værdien er 7.
35
Eksempel A 3
Shampoo:
20 DK 163478 B
Forbindelse ifølge eksempel 5 ......................... 0,75 g 5 laurylalkohol polyethoxyleret med 12 mol ethylenoxid .. 12 g diethanolamid af kokosolie ............................ 4 g trimethylcetylammoniumbromid.......................... 0,5 g citronsyre indtil pH 4 10 vand indtil ........................................... 100 g
Eksempel A 4 Shampoo: 15 Forbindelse ifølge eksempel 3......................... 1 g natriumlaurylethersulfat kondenseret med 2,2 mol ethylenoxid ........................................... 10 g alkylimidazolin med formlen °**0Η2 - COO Ha 20 ΟίίΗ07 - C-TS( j'j oH 0^2 - ch2 - 0 - CH2 - COOTa 2 25 solgt under betegnelsen "Miranol C2M" ................. 2 g monoethanolamid af kokosolie .......................... 1,5 g mælkesyre indtil pH 7,5 vand indtil ........................................... 100 g 30
Eksempel A 5 Shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 4 ......................... 1,5 g 35 laurylalkohol polyethoxyleret med 12 mol ethylenoxid .. 8 g n natriumsaltet af H-(H’,H'-diethylaminopropyl)-N -dodecylasparagin...................................... 4 g diethanolamid af kokosolie ............................ 2 g mælkesyre indtil pH 5
21 DK 163478 B
Eksempel A 6
Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 2 ......................... lg 5 laurylsulfat af triethanolamin ........................ 10 g natriumlaurylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol ethylenoxid ........................................... 10 g diethanolamid af kokosolie ............................ 3 g 10 vand indtil ........................................... 100 g pH = 8
Eksempel A 7 15 Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 8 1 g laurylsulfat af triethanolamin ........................ 10 g natriumlaurylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol 20 ethylenoxid........................................... 10 g diethanolamid af kokosolie ............................ 3 g vand indtil ........................................... 100 g pH =7,5 25
Eksempel A 8 Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 8 ........................ 0,75 g 30 natriumlaurylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol ethylenoxid ........................................... 10 g oxid af lauryldimethylamin (solgt under betegnelsen (Ammonyx 10") ......................................... 2 g 35 diethanolamid af kokosolie ............................ 2,5 g vand indtil ........................................... 100 g pH = 7,5
22 DK 163478 B
Eksempel A 9
Eationisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 2 ......................... 1,2 g 5 laurylalkohol polyethoxyleret med 12 mol ethylenoxid .. 12 g trimethylcetylammoniumbromid (solgt under betegnelsen "Cetavlon") ........................................... 1 g diethanolamid af kokosolie .....................-....... 2 g 10 mælkesyre indtil pH 5 vand indtil ........................................... 100 g
Eksempel A 10 15 Shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 7 ......................... 1,5 g forbindelse med formlen 0^^25^2¾°....... -6 g forbindelse med formlen R-CHOH-CH^/CHg-CHOH-C^O?^- H 20 hvor R betegner en alkylgruppe med 9-12 carbonatomer .. 5 g oxid af lauryldimethylamin (solgt under betegnelsen "Ammonyx: 10”) ......................................... 2 g mælkesyre indtil β 4 25 vand indtil ........................................... 100 g
Eksempel A 11 Shampoo: 30 Forbindelse ifølge eksempel 7 ......................... 1 g laurylsulfat af triethanolamin........................ 15 g lauryldiethanolamid................................... 3 g vand indtil ........................................... 100 g 35 pH =7,5 23
Eksempel A12
Anionisk shampoo:
DK 163478 B
Forbindelse ifølge eksempel 10 ........................ 1>5 g 5 laurylmyristylethersulfat af monoethanolamin ethoxyle- ret med 2,2 mol ethylenoxid ........................... 12 g diethanolamid af kokosolie ............................ 2,5 g vand indtil ........................................... 100 g 10 pH = 8
Eksempel A 13 Anionisk shampoo: 15 Forbindelse ifølge eksempel 10 ........................ Ig oxid af lauryldimethylamin med formlen CH* I 3 C12H25 “ ......................................... g 20 ch5 diethanolamider af kokosoliefedtsyrer ................. 2 g natriumlanrylmyris tylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol ethylenoxid ....................................... 8,5 g 25 vand indtil ........................................... 100 g pH = 7,5
Eksempel A 14 30 Kationisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 10 ........................ 2 g laurylalkohol ethoxyleret med 12 mol ethylenoxid ...... 10 g diethanolamider af kokosfedtsyrer ..................... 5 g 35 lauryldimethylaminoxid ................................ 2,5 g vand indtil ........................................... 100 g pH = 5

Claims (14)

1. Hårplejemiddel til opnåelse af forøget glans og blødhed 5 samt lettere frisering af håret, hvilket middel omfatter (1) en kationisk polymer filmdanner med en molekylvægt mellem 500 og 15.000 og bestående af gentagelsesenheder med formlen
2. Hårplejemiddel ifølge krav 1, k e n d e t e g n e t ved, at A betegner - r\ - 20 'S-^ og at Z betegner gruppen Bl eller fil' og mindst én gang betegner gruppen Bl'.
3. Hårplejemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, 25 at A betegner /—\ 9—\ -N N- og -N N - \_7 M CH2 C00- 30 og Z betegner βΐ og Bl' og gruppen dannet ved betainisering af Bl.
4. Hårplejemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, 35 DK 163478 B at A betegner fy—\ ©/—\© - N N - og/eller - N N - |W Ml Jh, CH3 iH3 og Z betegner Bl eller βΐ' eller gruppen dannet ved betaini-sering af B eller βΐ'. 20
5. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-4, k e n d e - tegnet ved, at ni trogenatomet i Bl * er substitueret med en carboxymethy 1 gruppe, en 2-j8-hydroxyethoxyethyl gruppe, en 1,3-d ihydroxy-2-methyl-propyl-2-gruppe eller en l-hydroxy-2-methyl-propyl-2-gruppe. 15
6. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af piperazin, diglycolamin og epichlorhydrin. 20
7. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af piperazin, 2-amino-2-methyl-propan-l,3-diol og epichlorhydrin. 25
8. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-7, kendetegnet ved, at det foreligger i form af en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk opløsning, en creme, en pasta, en gel eller et pulver eller pudder. 30
9. Hårplejemiddel i form af en hårshampoo ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder et anionisk, kationisk, ikke-ionisk, amfotert og/eller zwitterionisk overfladeaktivt middel. 35
10. Hårplejemiddel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder L DK 163478 B mindst ét hjælpemiddel valgt blandt synergistisk virkende midler, skumstabilisatorer, sekvestreringsmidler, overfedtnings-m i dier, fortykkelsesmidler, blødgøringsmidler, antiseptiske midler, konserveringsmidler, farvestoffer, parfumer, germici-5 der og kosmetiske harpikser.
10. A - Z - (I) hvori A betegner en gruppe indeholdende en aminogruppe, og Z betegner en eller to divalente grupper valgt blandt usub-15 stituerede alky1engrupper og alkylengrupper, der er substitueret med en eller flere hydroxy 1 grupper, af hvilke divalente grupper mindst én er afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, (2) et kvaternært ammoniumsalt af en polymer bestående af gen-20 tage 1 sesenheder med med formlen (I), eller (3) en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), hvori aminogruppen er oxideret til dannelse af en ami-noxidgruppe, kendetegnet ved, at A betegner enten 25 gruppen: - H - eller en blanding af grupperne: 30 / \ ©/—\ -N N- og -N N- \ / iN-y - ch2 cooO eller de grupper, der dannes ved kvaternisering, og Z betegner enten gruppen B1 eller Bl', og herunder mindst .én gang Bl* el - 35 DK 163478 B i 1 er den gruppe, der dannes ved beatinisering eller kvaternise-ring af βΐ' eller blandingen af disse grupper, hvor βΐ' er en divalent gruppe, som er en alkylengruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, 5 hvilken gruppe er usubsti tueret eller substitueret med en eller flere hydroxylgrupper og afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, som er substitueret med en alkylkæde indeholdende fordelagtigt 1-4 og fortrinsvis 4 carbonatomer, idet alkylkæ-den eventuelt er afbrudt af et oxygenatom og obligatorisk bæ-10 rer en eller flere hydroxyl- eller carboxyl funkt ioner, og B* betegner en divalent gruppe, som er en alkylengruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, der er substitueret med en hydroxy 1 gruppe og fortrinsvis en 2-hydroxypropen-l,3-diylgruppe. 15
11. Hårplejemiddel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det indeholder 0,1-5 vægt% af polymeren, regnet i forhold til midlets samlede vægt. 10
12. Hårplejemiddel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det har en pH-værdi i intervallet 3-11. 15
13. Hårplejemiddel ifølge krav 1, k e n d e t e g n e t ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af piperazin, aminoeddikesyre og epichlorhydrin. 20
14. Hårplejemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af epichlorhydrin og en blanding af piperazin/hydroxylamin og/eller aminosyre, hvor epi-ch1orhydrinen og blandingen er til stede i ækvimolære mængder, 25 de molære mængder piperazin udgør mellem 90 og 50%, og de molære mængder hydroxylamin og/eller aminosyre udgør mellem 10 og 50% af blandingen. 30 35
DK350875A 1974-08-02 1975-08-01 Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer DK163478C (da)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK161280A DK161280A (da) 1974-08-02 1980-04-16 Haarplejemiddel

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7427030A FR2280361A2 (fr) 1974-08-02 1974-08-02 Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
FR7427030 1974-08-02

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK350875A DK350875A (da) 1976-02-03
DK163478B true DK163478B (da) 1992-03-09
DK163478C DK163478C (da) 1992-07-27

Family

ID=9142077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK350875A DK163478C (da) 1974-08-02 1975-08-01 Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer

Country Status (12)

Country Link
JP (3) JPS5151528A (da)
AT (1) AT355727B (da)
BE (1) BE832063R (da)
BR (1) BR7504935A (da)
CA (1) CA1066449A (da)
CH (1) CH579909A5 (da)
DE (2) DE2560488C2 (da)
DK (1) DK163478C (da)
FR (1) FR2280361A2 (da)
GB (2) GB1510488A (da)
IT (1) IT1050594B (da)
NL (1) NL177730C (da)

Families Citing this family (304)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2280361A2 (fr) * 1974-08-02 1976-02-27 Oreal Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
LU76955A1 (da) * 1977-03-15 1978-10-18
FR2460133B1 (fr) * 1979-07-02 1986-11-07 Bristol Myers Co Composition pour le soin du cheveu et sa methode d'application
DE3044738C2 (de) * 1979-11-28 1994-09-15 Oreal Mittel und Verfahren zur Behandlung von menschlichem Haar
DE3044754C2 (de) * 1979-11-28 1995-06-01 Oreal Mittel und Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern
FR2486394A1 (fr) * 1979-11-28 1982-01-15 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres anioniques
FR2470596A1 (fr) * 1979-11-28 1981-06-12 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques
LU83020A1 (fr) * 1980-12-19 1982-07-07 Oreal Composition huileuse destinee au traitement des matieres keratiniques et de la peau
LU83349A1 (fr) * 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
LU86599A1 (fr) * 1986-09-19 1988-04-05 Oreal Compositions cosmetiques a base de polymeres cationiques et de polymeres d'alkyloxazoline
FR2718960B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-07 Oreal Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
FR2718961B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-21 Oreal Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
FR2729852A1 (fr) 1995-01-30 1996-08-02 Oreal Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique
FR2749506B1 (fr) 1996-06-07 1998-08-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation
FR2749507B1 (fr) * 1996-06-07 1998-08-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
FR2751532B1 (fr) * 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
FR2767473B1 (fr) 1997-08-25 2000-03-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2773069B1 (fr) 1997-12-29 2001-02-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique
FR2785799B1 (fr) 1998-11-12 2002-11-29 Oreal Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede.
FR2788976B1 (fr) 1999-01-29 2003-05-30 Oreal Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse
FR2788974B1 (fr) 1999-01-29 2001-03-30 Oreal Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres
FR2788975B1 (fr) 1999-01-29 2002-08-09 Oreal Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse
FR2788973B1 (fr) 1999-02-03 2002-04-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede
FR2788972B1 (fr) 1999-02-03 2001-04-13 Oreal Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation
FR2795310B1 (fr) 1999-06-25 2003-02-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
FR2795316B1 (fr) 1999-06-28 2004-12-24 Oreal Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique
FR2795634A1 (fr) 1999-06-30 2001-01-05 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2795635B1 (fr) 1999-06-30 2006-09-15 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2799971B1 (fr) 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2802089B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802092B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802090B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802094B1 (fr) 1999-12-13 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes
FR2803195B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803196B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5
FR2803197B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone
FR2806274B1 (fr) 2000-03-14 2002-09-20 Oreal Applicateur a bille contenant une composition capilaire
FR2812810B1 (fr) 2000-08-11 2002-10-11 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle
CA2354836A1 (en) 2000-08-25 2002-02-25 L'oreal S.A. Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides
FR2816208B1 (fr) 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816210B1 (fr) 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816209B1 (fr) 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816207B1 (fr) 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2817466B1 (fr) 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
FR2817467B1 (fr) 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2819404B1 (fr) 2001-01-12 2004-11-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un fructane et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2820312B1 (fr) 2001-02-02 2003-05-02 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
FR2827761B1 (fr) 2001-07-27 2005-09-02 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier
FR2829385B1 (fr) 2001-09-11 2005-08-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une huile et leurs utilisations
FR2830189B1 (fr) 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines
FR2831803B1 (fr) 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831807B1 (fr) 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
AU2002301803B2 (en) 2001-11-08 2004-09-09 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2833837B1 (fr) 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US7232561B2 (en) 2002-05-31 2007-06-19 L'oreal S.A. Washing compositions comprising at least one amphiphilic block copolymer and at least one cationic or amphoteric polymer
US7157413B2 (en) 2002-07-08 2007-01-02 L'oreal Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof
US7147672B2 (en) 2002-10-21 2006-12-12 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing
US7323015B2 (en) 2002-10-21 2008-01-29 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing
US7326256B2 (en) 2002-12-06 2008-02-05 L'ORéAL S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
FR2848105B1 (fr) 2002-12-06 2006-11-17 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30.
US7329287B2 (en) 2002-12-06 2008-02-12 L'oreal S.A. Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain
US7261744B2 (en) 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
US7226486B2 (en) 2003-01-16 2007-06-05 L'oreal S.A Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process
US7217298B2 (en) 2003-01-16 2007-05-15 L'oreal S.A. Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process
FR2852832B1 (fr) 2003-03-25 2008-06-27 Oreal Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif
US7303588B2 (en) 2003-03-25 2007-12-04 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device
US7195650B2 (en) 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye
US7204860B2 (en) 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
US7147673B2 (en) 2003-04-01 2006-12-12 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof
US7250064B2 (en) 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
US7303589B2 (en) 2003-04-01 2007-12-04 L'oreal S.A. Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same
US7150764B2 (en) 2003-04-01 2006-12-19 L'oreal S.A. Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof
US7186278B2 (en) 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7195651B2 (en) 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor
US7736631B2 (en) 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US7198650B2 (en) 2003-04-01 2007-04-03 L'oreal S.A. Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor
US7192454B2 (en) 2003-04-01 2007-03-20 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof
US7208018B2 (en) 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
FR2854570B1 (fr) 2003-05-09 2009-07-03 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur
US7294152B2 (en) 2004-01-07 2007-11-13 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one fluorindine compound for the dyeing of keratinic fibers, dyeing process comprising the composition and compound
US7976831B2 (en) 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
FR2868305B1 (fr) 2004-04-02 2006-06-30 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
FR2874820B1 (fr) 2004-09-08 2007-06-22 Oreal Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol
US7429275B2 (en) 2004-12-23 2008-09-30 L'oreal S.A. Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
FR2880801B1 (fr) 2005-01-18 2008-12-19 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur
FR2881954B1 (fr) 2005-02-11 2007-03-30 Oreal Composition cosmetique comprenant un cation, un polymere cationique, un compose solide et un amidon et procede de traitement cosmetique
FR2883735B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
FR2883736B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7550015B2 (en) 2005-03-31 2009-06-23 L'oreal S.A. Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same
FR2883737B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7442214B2 (en) 2005-03-31 2008-10-28 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same
US7575605B2 (en) 2005-03-31 2009-08-18 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition
US7651533B2 (en) 2005-03-31 2010-01-26 Oreal Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor
FR2883734B1 (fr) 2005-03-31 2007-09-07 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883746B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7578854B2 (en) 2005-03-31 2009-08-25 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same
US7569078B2 (en) 2005-03-31 2009-08-04 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition
FR2883738B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-18 Oreal Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
US7867969B2 (en) 2005-10-28 2011-01-11 L'oreal S.A. Composition for washing keratin materials comprising a magnesium salt anionic surfactant
US8586014B2 (en) 2005-10-28 2013-11-19 L'oreal Composition for the care of keratin material and cosmetic treatment process using said composition
FR2907678B1 (fr) 2006-10-25 2012-10-26 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
FR2910274B1 (fr) 2006-12-22 2009-04-03 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage
FR2911272B1 (fr) 2007-01-12 2009-03-06 Oreal Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels
FR2915376B1 (fr) 2007-04-30 2011-06-24 Oreal Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration
FR2917972B1 (fr) 2007-06-29 2009-10-16 Oreal Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques
DE102007030642A1 (de) 2007-07-02 2009-01-08 Momentive Performance Materials Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen
FR2920971B1 (fr) 2007-09-14 2014-03-28 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique.
FR2920977B1 (fr) 2007-09-14 2012-07-27 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique et un triglyceride particulier et leurs utilisations.
FR2920972B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique.
FR2920976B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique.
FR2920978B1 (fr) 2007-09-14 2012-04-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique.
FR2924338B1 (fr) 2007-11-30 2010-09-03 Oreal Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant.
FR2924336A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage comprenant des copolymeres (meth)acryliques et au moins une huile.
FR2924337A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone.
FR2930436B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit
FR2930442B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit
FR2940078B1 (fr) 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940063B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-11 Oreal Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine.
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
EP2198850A1 (fr) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Composition cosmétique détergente comprenant quatre tensioactifs et un corps gras non siliconé
FR2940094B1 (fr) 2008-12-22 2011-02-25 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc
FR2943895B1 (fr) 2009-04-03 2011-05-06 Oreal Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau.
FR2944438B1 (fr) 2009-04-15 2011-06-17 Oreal Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage.
FR2949970B1 (fr) 2009-09-15 2011-09-02 Oreal Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
FR2954114B1 (fr) 2009-12-17 2013-10-11 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique
FR2954149B1 (fr) 2009-12-17 2014-10-24 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un polymere associatif non ionique et procede de traitement cosmetique
EP2512602B1 (en) 2009-12-18 2017-11-22 L'Oréal Process for treating keratin fibers
FR2954129B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere
FR2954108B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-09 Oreal Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux
FR2954128B1 (fr) 2009-12-23 2012-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition
FR2954135B1 (fr) 2009-12-23 2012-02-24 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition
FR2954100B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-09 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique
FR2954139B1 (fr) 2009-12-23 2012-05-11 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polymere cationique non-proteique
FR2956809B1 (fr) 2010-03-01 2014-09-26 Oreal Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique
FR2956811B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier.
FR2956808B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire.
FR2956812B1 (fr) 2010-03-01 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie.
EP2542216A2 (en) 2010-03-01 2013-01-09 L'Oréal Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants
FR2959666B1 (fr) 2010-05-07 2012-07-20 Oreal Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle.
FR2964319B1 (fr) 2010-09-06 2017-01-13 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs
JP2013537165A (ja) 2010-09-08 2013-09-30 ロレアル ケラチン繊維用化粧料組成物
FR2965174B1 (fr) 2010-09-24 2013-04-12 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique
FR2965481B1 (fr) 2010-10-01 2013-04-19 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane
WO2012049145A1 (en) 2010-10-12 2012-04-19 L'oreal Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers
FR2966352B1 (fr) 2010-10-26 2016-03-25 Oreal Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique
FR2966357A1 (fr) 2010-10-26 2012-04-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire
FR2966725B1 (fr) 2010-11-02 2013-02-22 Oreal Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque
FR2968209B1 (fr) 2010-12-03 2013-07-12 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations
FR2968944B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-12 Oreal Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier
FR2968941B1 (fr) 2010-12-21 2014-06-06 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon
FR2968939B1 (fr) 2010-12-21 2014-03-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras
FR2968943B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur
FR2968940B1 (fr) 2010-12-21 2013-04-19 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee
FR2968942B1 (fr) 2010-12-21 2016-02-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol
WO2012110608A2 (fr) 2011-02-17 2012-08-23 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur
FR2973661A1 (fr) 2011-04-08 2012-10-12 Oreal Procede de traitement des cheveux.
WO2012149617A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 L'oreal S.A. Detergent cosmetic compositions comprising four surfactants, a cationic polymer and a silicone, and use thereof
FR2975593B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique
FR2975594B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique
US9180086B2 (en) 2011-06-01 2015-11-10 L'oreal Process for treating straightened keratin fibres
FR2976483B1 (fr) 2011-06-17 2013-07-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
ES2619404T3 (es) 2011-07-05 2017-06-26 L'oreal Composición de tinte que comprende un éter de alcohol graso alcoxilado y un alcohol graso o un éster de ácido graso
JP6208123B2 (ja) 2011-07-05 2017-10-04 ロレアル ポリオキシアルキレン化脂肪アルコールエーテルおよび直接染料および／または酸化染料を含む、脂肪物質に富んだ化粧用組成物、染色方法、ならびにデバイス
JP6317252B2 (ja) 2011-09-22 2018-04-25 ロレアル 化粧料組成物
FR2984159B1 (fr) 2011-12-19 2014-01-31 Oreal Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate, et un alcool gras ramifie.
FR2984156B1 (fr) 2011-12-19 2016-08-26 Oreal Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s)
WO2013093332A2 (fr) 2011-12-20 2013-06-27 L'oreal Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique, un alcool gras solide et un ester gras solide, et procédé de traitement cosmétique
FR2985905B1 (fr) 2012-01-23 2014-10-17 Oreal Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier
FR2988602B1 (fr) 2012-03-27 2014-09-05 Oreal Procede cosmetique de soin et/ou de maquillage des matieres keratiniques
CN104519862A (zh) 2012-06-29 2015-04-15 莱雅公司 用于角蛋白纤维的化妆品组合物
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
CN104507445A (zh) 2012-08-02 2015-04-08 莱雅公司 包含至少一种脂肪物质、至少一种氧化剂和至少一种非离子、阴离子和两性表面活性剂的染色组合物
WO2014020147A2 (en) 2012-08-02 2014-02-06 L'oreal Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
WO2014056962A2 (en) 2012-10-11 2014-04-17 L'oreal Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process
WO2014068795A1 (en) 2012-10-31 2014-05-08 L'oreal Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers
FR2997845B1 (fr) 2012-11-09 2015-03-06 Oreal Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives
FR2997848B1 (fr) 2012-11-09 2015-01-16 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
FR2999077B1 (fr) 2012-12-11 2019-06-07 L'oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particuliere, et pro-cede de traitement cosmetique
FR2999078B1 (fr) 2012-12-11 2015-08-07 Oreal Composition cosmetique comprenant l'association de tensioactifs non ionique et cationique, et procede de traitement cosmetique
FR3001144B1 (fr) 2013-01-18 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anioniques et des agents conditionneurs polymeriques, et procede de traitement cosmetique
FR3001145B1 (fr) 2013-01-18 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anio-niques et des polyols, et procede de traitement cosmetique
FR3001149B1 (fr) 2013-01-18 2015-01-16 Oreal Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince
FR3001147B1 (fr) 2013-01-18 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique solide souple, comprenant des tensioactifs anio-niques et des particules solides, et procede de traitement cosmetique
FR3010900B1 (fr) 2013-09-24 2017-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside.
FR3010899B1 (fr) 2013-09-24 2017-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate.
WO2015063122A1 (en) 2013-10-30 2015-05-07 L'oreal Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant
FR3015252B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes
FR3015274B1 (fr) 2013-12-19 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3015273B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3015272B1 (fr) 2013-12-19 2016-01-08 Oreal Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras
FR3029110B1 (fr) 2014-11-27 2018-03-09 L'oreal Composition cosmetique comprenant un organosilane, un tensioactif cationique et un polymere cationique ayant une densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g
WO2016156486A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 L'oreal Cosmetic composition comprising non-amino polyalkylsiloxanes, oxyethylenated polymers and fatty alcohols
JP2018514570A (ja) 2015-05-01 2018-06-07 ロレアル 化学処理における活性剤の使用
JP2017025051A (ja) 2015-07-28 2017-02-02 ロレアル ケラチン繊維用の組成物、プロセス、方法及び使用
CN108495686A (zh) 2015-11-24 2018-09-04 欧莱雅 用于处理毛发的组合物
EP3380062B1 (en) 2015-11-24 2021-07-07 L'oreal Compositions for treating the hair
JP6873994B2 (ja) 2015-11-24 2021-05-19 ロレアル 毛髪を処置するための組成物
FR3044879B1 (fr) 2015-12-14 2018-01-19 L'oreal Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif
FR3044904B1 (fr) 2015-12-14 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant l'association d'alcoxysilanes particuliers et d'un tensioactif
JP6812100B2 (ja) 2015-12-15 2021-01-13 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と親水性又は水溶性ｕｖ遮蔽剤との組合せ
JP6921476B2 (ja) 2015-12-15 2021-08-18 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の酸解離定数を有する非ポリマー酸との組合せ
FR3045331B1 (fr) 2015-12-21 2019-09-06 L'oreal Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane
FR3045346B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-30 L'oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone
FR3045376B1 (fr) 2015-12-22 2018-02-16 L'oreal Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique
FR3045375B1 (fr) 2015-12-22 2020-02-21 L'oreal Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement
EP3481507B1 (en) 2016-07-07 2021-10-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a silicone, a cationic polymer, a fatty alcohol and a clay
US20180116942A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 L'oreal Compositions for chemically treated hair
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
FR3060332B1 (fr) 2016-12-16 2019-11-01 L'oreal Composition multiphasique conditionnante avec effet remanent aux shampoings
FR3060370B1 (fr) 2016-12-16 2019-07-19 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un homopolymere de type acrylamidoalkyltrialkylammonium et une silicone aminee
FR3060381B1 (fr) 2016-12-16 2019-05-31 L'oreal Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs
FR3060335B1 (fr) 2016-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres.
FR3060336B1 (fr) 2016-12-21 2020-10-16 Oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol
FR3064475B1 (fr) 2017-03-31 2020-10-23 Oreal Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un polyol
FR3064476B1 (fr) 2017-03-31 2020-10-23 Oreal Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un tensioactif cationique
FR3064477B1 (fr) 2017-03-31 2020-10-23 Oreal Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminee
US11433011B2 (en) 2017-05-24 2022-09-06 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
JP7442953B2 (ja) 2017-05-31 2024-03-05 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
JP2018203699A (ja) 2017-06-09 2018-12-27 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
JP7127966B2 (ja) 2017-06-13 2022-08-30 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー塩基との組合せ
JP7176836B2 (ja) 2017-06-13 2022-11-22 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と油とを含む組成物
JP7063549B2 (ja) 2017-06-13 2022-05-09 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー酸又は塩基との組合せ
FR3068250B1 (fr) 2017-06-30 2019-07-19 L'oreal Composition cosmetique comprenant des organosilanes, des polymeres cationiques, des corps gras liquides, des tensioactifs anioniques particuliers, et des tensioactifs non ioniques et amphoteres, procede de traitement cosmetique et utilisation
FR3068241B1 (fr) 2017-06-30 2019-07-19 L'oreal Composition cosmetique comprenant un melange de tensioactifs carboxy-liques particuliers, des tensioactifs non ioniques et amphoteres, et des po-lymeres cationiques, procede de traitement cosmetique et utilisation
FR3068246B1 (fr) 2017-06-30 2020-11-06 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes
JP7246848B2 (ja) 2017-10-12 2023-03-28 ロレアル ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用
JP7139104B2 (ja) 2017-10-12 2022-09-20 ロレアル ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用
JP7063593B2 (ja) 2017-12-12 2022-05-09 ロレアル 油と、少なくとも１つの脂肪鎖を有するセルロース系カチオン性ポリマーを含むポリイオンコンプレックスとを含む組成物
FR3075624B1 (fr) 2017-12-21 2022-06-17 Oreal Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition comprenant une ou plusieurs dispersions aqueuses de particules de polyurethane ou de polymere acrylique et au moins une matiere colorante
FR3082740B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral.
FR3082742B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside.
FR3082738B1 (fr) 2018-06-20 2020-07-10 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique.
FR3082735B1 (fr) 2018-06-20 2022-03-11 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif.
FR3082739B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082710B1 (fr) 2018-06-20 2021-11-26 Oreal Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082736B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine.
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
JP7353754B2 (ja) 2018-12-14 2023-10-02 ロレアル ケラチン繊維の矯正法
FR3089801B1 (fr) 2018-12-17 2021-09-24 Oreal Composition cosmétique comprenant l’association de tensioactifs anioniques particuliers et de corps gras liquides non siliconés, et procédé de traitement cosmétique
FR3095756B1 (fr) 2019-05-07 2021-04-16 Oreal Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair
JP7827403B2 (ja) 2019-08-28 2026-03-10 ロレアル ポリイオンコンプレックス及びテクスチャー剤を含む組成物
JP2021095361A (ja) 2019-12-17 2021-06-24 ロレアル ヒアルロン酸系ポリイオンコンプレックス粒子を含む組成物
US11826451B2 (en) 2019-12-31 2023-11-28 L'oreal Compositions for treating hair
WO2021171909A1 (en) 2020-02-26 2021-09-02 L'oreal Composition comprising positively charged polyion complex
FR3108510A1 (fr) 2020-03-26 2021-10-01 L'oreal Composition comprenant un complexe polyion chargé positivement
WO2021171908A1 (en) 2020-02-26 2021-09-02 L'oreal Composition comprising polyion complex and fatty alcohol
FR3108511A1 (fr) 2020-03-26 2021-10-01 L'oreal Composition comprenant un complexe polyion et un alcool gras
FR3113240B1 (fr) 2020-08-10 2024-01-12 Oreal Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment
FR3117017B1 (fr) 2020-12-07 2023-04-21 Oreal Composition pour fibres kératiniques
EP4240311B1 (en) 2020-11-06 2026-04-01 L'oreal Composition for keratin fibers
FR3118700B1 (fr) 2021-01-13 2024-11-15 Oreal Composition comprenant une particule de complexe polyionique et une charge
WO2022131351A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 L'oreal Composition comprising polyion complex particle and filler
US12109289B2 (en) 2021-06-30 2024-10-08 L'oreal Compositions for imparting color and tone to the hair
FR3125707B1 (fr) 2021-07-27 2024-05-31 Oreal Composition d’émulsion e/h
US12036299B2 (en) 2021-06-30 2024-07-16 L'oreal Compositions containing direct dyes for imparting color and tone to the hair
WO2023106217A1 (en) 2021-12-08 2023-06-15 L'oreal Composition comprising polyion complex particle
FR3131690B1 (fr) 2022-01-11 2024-01-12 Oreal Composition comprenant une particule de complexe polyionique
FR3130143B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-02 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3130144B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-30 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol
FR3130150B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-09 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3130142B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-02 Oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière
WO2023112867A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex particle and surfactant
FR3131842B1 (fr) 2022-01-20 2025-03-14 Oreal Composition comprenant des particules complexes polyioniques à base d'acide hyaluronique et un tensioactif
WO2023120388A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Composition comprising hydrophobicized polyion complex particle
FR3131846B1 (fr) 2022-01-19 2025-03-14 Oreal Composition comprenant une particule de complexe polyionique hydrophobisée
EP4452188A1 (en) 2021-12-20 2024-10-30 L'oreal Composition comprising hydrophobicized cationic polymer
FR3131847B1 (fr) 2022-01-20 2025-03-14 Oreal Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé
FR3137835A1 (fr) 2022-07-15 2024-01-19 L'oreal Composition pour la coloration des fibres kératineuses
WO2023228870A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 L'oreal Composition for coloring keratin fibers
US12409123B2 (en) 2022-07-31 2025-09-09 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair
US12109287B2 (en) 2022-07-31 2024-10-08 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair
US12144879B2 (en) 2022-07-31 2024-11-19 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair
WO2024070749A1 (en) 2022-09-27 2024-04-04 L'oreal Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and superabsorbent polymer
FR3141342B1 (fr) 2022-10-28 2024-11-01 Oreal Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un polymère superabsorbant
WO2024075555A1 (en) 2022-10-04 2024-04-11 L'oreal Composition comprising large amount of polyol
FR3142896A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Systèmes et procédés de stabilisation de compositions, et compositions comprenant les systèmes
WO2024097256A1 (en) 2022-10-31 2024-05-10 L'oreal Systems and methods for stabilizing compositions, and compositions comprising the systems
FR3145282B1 (fr) 2023-01-30 2025-02-28 Oreal Composition comprenant de l’acide hyaluronique, incluant des nano particules hydrophobes
WO2024135301A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 L'oreal Composition comprising hyaluronic acid-including hydrophobicized nanoparticles
FR3145279B1 (fr) 2023-01-30 2026-01-30 Oreal Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un antioxydant lipophile
FR3145281B1 (fr) 2023-01-27 2026-01-30 Oreal Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un antioxydant hydrophile
CN120359012A (zh) 2022-12-20 2025-07-22 莱雅公司 包含基于透明质酸的聚离子复合物和亲水性或亲脂性抗氧化剂的组合物
WO2024135577A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 L'oreal Stable dispersion composition comprising retinoid
FR3145278B1 (fr) 2023-01-30 2026-04-10 Oreal Composition de dispersion stable comprenant un rétinoïde
FR3148912B1 (fr) 2023-05-24 2026-02-20 Oreal Composition comprenant des polymères cationiques et anioniques
WO2024262652A1 (en) 2023-06-20 2024-12-26 L'oreal Composition comprising hydrophobicized cationic polymer and water-insoluble particle
FR3151213B3 (fr) 2023-07-21 2025-08-15 Oreal Composition comprenant du polymère cationique et de l’acide amino basique
JP2025001454A (ja) 2023-06-20 2025-01-08 ロレアル 疎水化カチオン性ポリマー及び非水溶性粒子を含む組成物
WO2024262654A1 (en) 2023-06-20 2024-12-26 L'oreal Composition comprising hydrophobicized cationic polymer
FR3151211B3 (fr) 2023-07-21 2025-08-15 Oreal Composition comprenant un polymère cationique hydrophobilisé et un composé zwitterionique
FR3151490B3 (fr) 2023-07-24 2025-08-15 Oreal Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé
CN121263171A (zh) 2023-06-20 2026-01-02 莱雅公司 包含阳离子聚合物和至少两种脂肪酸的组合物
WO2024262651A1 (en) 2023-06-20 2024-12-26 L'oreal Composition comprising cationic polymer and basic amino acid
WO2025249584A1 (en) 2024-05-31 2025-12-04 L'oreal Kit and cosmetic process for skin
WO2025263638A1 (en) 2024-06-20 2025-12-26 L'oreal Improved emulsion composition
WO2025263639A1 (en) 2024-06-20 2025-12-26 L'oreal Stable w/o emulsion composition
FR3164909A3 (fr) 2024-07-25 2026-01-30 L'oreal Composition d’émulsion comprenant un polymère cationique et des poudres inorganiques
WO2026054128A1 (en) 2024-09-09 2026-03-12 L'oreal Composition comprising polymer blend and polyol

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE791128A (fr) * 1971-11-12 1973-05-09 Bayer Ag Polyamines contenant des groupes acides et leur procede de preparation
FR2280361A2 (fr) * 1974-08-02 1976-02-27 Oreal Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
LU64371A1 (da) * 1971-11-29 1973-06-21

Also Published As

Publication number Publication date
BR7504935A (pt) 1976-07-27
ATA598575A (de) 1979-08-15
DE2534514A1 (de) 1976-02-12
JPS60142910A (ja) 1985-07-29
FR2280361A2 (fr) 1976-02-27
DK350875A (da) 1976-02-03
CA1066449A (fr) 1979-11-13
BE832063R (fr) 1976-02-02
IT1050594B (it) 1981-03-20
AU8359675A (en) 1977-02-03
NL177730C (nl) 1985-11-18
NL177730B (nl) 1985-06-17
DK163478C (da) 1992-07-27
JPS6335607B2 (da) 1988-07-15
AT355727B (de) 1980-03-25
GB1510489A (en) 1978-05-10
CH579909A5 (da) 1976-09-30
NL7509188A (nl) 1976-02-04
FR2280361B2 (da) 1981-11-13
JPS5151528A (ja) 1976-05-07
DE2560488C2 (da) 1987-12-03
JPS60142909A (ja) 1985-07-29
JPS6335608B2 (da) 1988-07-15
GB1510488A (en) 1978-05-10
DE2534514C2 (de) 1988-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK163478B (da) Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer
US3917817A (en) Hair treating cosmetic compositions containing piperazine based cationic polymer
US4430250A (en) Surface-active oligomers
US4013787A (en) Piperazine based polymer and hair treating composition containing the same
US4837005A (en) Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care
JP6813586B2 (ja) エアゾールフケ防止組成物
US4411891A (en) Cationized dextran and salts thereof and manufacturing process and utilization thereof
US20020064510A1 (en) Clear personal care formulations containing quaternary ammonium compounds and other nitrogen-containing compounds
CA2664326C (en) Quaternized cellulose ethers for personal care products
JP2001206823A (ja) 弱くエトキシル化したソルビタンエステルをベースとするケラチン物質を洗浄するための組成物
US8309066B2 (en) Cationic benzoxazine (co)polymers
JPS598701A (ja) キトサン誘導体をベ−スとした理容剤、新規キトサン誘導体および該誘導体の製造法
US4220602A (en) Cationic surface-active agents
GB2052537A (en) Perfluorinated surface-active oligomers process for their preparation and compositions containing these oligomers
US4009255A (en) Hair treating compositions containing cationic surface active agents
AU5364600A (en) Hair conditioning formulation for mending split ends
US3987162A (en) Combability of hair with water-soluble, hardenable polycondensation products
AU2003259127B2 (en) Natural feel polymers
US4842851A (en) Polyamino amides for protecting hair against atmospheric attack, and in particular against light, and process for protecting hair employing such polyaminoamides
US4091113A (en) Randomly terminated capped polymers
US4281201A (en) Tertiary amines for use in water base hair care compositions
US4814166A (en) Polyanionic compounds, process for their preparation and compositions in which they are present
EP0141269B1 (en) Modified polyvinyl alcohol polymers
US4374244A (en) Linear quaternary ammonium polymers
JPS6117529A (ja) アニオン界面活性剤、同製造法および化粧品組成物