DK163841B - Fjernelsesmiddel til lysfoelsomt materiale og indeholdende glycolether samt fremgangsmaade til fjernelse af ikke-eksponeret lysfoelsomt materiale fra et underlag - Google Patents
Fjernelsesmiddel til lysfoelsomt materiale og indeholdende glycolether samt fremgangsmaade til fjernelse af ikke-eksponeret lysfoelsomt materiale fra et underlag Download PDFInfo
- Publication number
- DK163841B DK163841B DK421982A DK421982A DK163841B DK 163841 B DK163841 B DK 163841B DK 421982 A DK421982 A DK 421982A DK 421982 A DK421982 A DK 421982A DK 163841 B DK163841 B DK 163841B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- removal
- pyrrolidinone
- polyethylene glycol
- sensitive material
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 45
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 47
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 13
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 13
- -1 2-pyrrolidinone compound Chemical class 0.000 claims description 10
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical class O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSBHKNDSJJBCMN-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CC(O)N1CCCC1=O RSBHKNDSJJBCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUECCIUIKFVPPR-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CCC(O)N1CCCC1=O RUECCIUIKFVPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCALJVULAGICIX-UHFFFAOYSA-N 1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1CCCC1=O DCALJVULAGICIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical group CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N Aesculin Natural products OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N 0.000 description 1
- 101000891399 Homo sapiens T-complex protein 11 homolog Proteins 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100040391 T-complex protein 11 homolog Human genes 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N ammonium bisulfate Chemical compound [NH4+].OS([O-])(=O)=O BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C1/00—Forme preparation
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
DK 163841 B
i
Den foreliggende opfindelse angår et hidtil ukendt fjernelsesmiddel til lysfølsomt materiale og indeholdende glycolether, og opfindelsen angår tillige en fremgangsmåde til fjernelse af ikke-eksponeret lysfølsomt materiale fra 5 et underlag ved at bringe det i berøring med et fjernelsesmiddel .
Moderne teknologi benytter lysfølsomme materialer af positiv-typen til litografisk optegning af mønstre på et underlag, så at mønstrene senere kan ætses eller på anden 10 afgrænses i underlagsmaterialet. Det lysfølsomme materiale afsættes som en hinde, og det ønskede mønster aftegnes ved at udsætte den lysfølsomme hinde for aktiv bestråling. Derefter udsættes de eksponerede områder for en opløsning med en passende fremkaldervæske. Efter at mønsteret således er 15 aftegnet i underlaget, skal det lysfølsomme materiale fjernes fuldstændigt fra underlaget for at undgå, at de efterfølgende operationer eller oparbejdningstrin påvirkes skadeligt eller forhindres.
Det er nødvendigt ved en sådan fotolitografisk proces, 20 at det lysfølsomme materiale efter mønsteraftegningen fjernes jævnt og fuldstændigt fra alle ueksponerede områder for at muliggøre yderligere litografiske operationer.
Selv delvise rester af et lysfølsomt materiale på et område, der yderligere skal forsynes med mønster, er uønske-25 de. Ligeledes kan uønskede rester af lysfølsomt materiale mellem mønsterlinierne have skadelig virkning på de følgende operationer, såsom metallisering, eller fremkalde uønskede overfladetilstande eller opfyldninger.
Hidtil er de lysfølsomme materialer blevet fjernet 30 ved hjælp af midler, der indeholder en eller flere af de følgende bestanddele: halogenerede carbonhydrider, f.eks. methylenchlorid eller tetrachlorethylen; aminer og disses derivater såsom dimethylformamid, N-methyl-2-pyrrolidon, diethanolamin og triethanolamin; glycolethere såsom ethylen-35 glycol-monoethylether, 2-butoxyethanol, 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol og disses acetater; ketoner såsom methylethylketon, 2
DK 163841 B
acetone, methylisobutylketon og cyclohexanon, samt sådanne materialer som dioxan, natriumphenolat, isopropylalkohol, svovl syre/salpetersyre-blandinger, persvovlsyreblandinger såsom Caro's syre og svovlsyreammoniumpersulfat, og blan-5 dinger af kaustiske og phenolderivater samt flere andre materialer.
Der er imidlertid talrige og mange forskellige gener og ulemper forbundet med anvendelsen af disse forskellige materialer. Blandt disse uheldige virkninger, der opstår 10 ved anvendelse af hvert af disse fjernelsesmidler kan nævnes følgende: uønsket brændbarhed, flygtighed, lugt og toksicitet; ufuldstændig fjernelse af hele den lysfølsomme hinde; de er kun effektive på visse lysfølsomme hinder; andre bestanddele end det lysfølsomme materiale såsom metalunder-15 lagene angribes af fjernelsesmidlet; sikkerhedsproblemer under håndtering og bortskaffelse af midlet, og nødvendigheden af at anvende nærmere anførte uønskede forhøjede temperaturer, når de særlige lysfølsomme materialer skal fjernes. Endvidere er fjernelsesmidlernes begrænsede kapacitet en 20 meget udtalt ulempe. Desuden er mange af disse fjernelses-midler ikke tilstrækkelig effektive over for lysfølsomme materialer, der udsættes for alvorlig efterbagning, hvorved deres nyttevirkning begrænses. I nogle af fjernelsesmidlerae er tilstedeværelse af vand yderst skadelig. Når det drejer 25 sig om sådanne anvendelsesområder, hvor det kræves, at midlet er inaktivt over for metalunderlag, er endvidere toksicitet under håndtering og vanskelig bortskaffelse væsentlige ulemper.
Det har nu vist sig, at der kan fremstilles et egnet 30 fjernelsesmiddel til lysfølsomt materiale, ved hvilket de ovenfor omtalte gener og ulemper er elimineret eller væsentligt begrænset, og ved hvilket det område, inden for hvilket fjernelsesmidlet kan anvendes, er blevet stærkt udvidet, således som det er forklaret i beskrivelsen vedrørende den 35 foreliggende opfindelse. De hidtil ukendte fjernelsesmidler udviser også en synergistisk forøget fjernelsesvirkning og
DK 163841 B
3 har en kapacitet med hensyn til fjernelse af lysfølsomt materiale, der ikke var mulig ved anvendelse af de enkelte bestanddele alene til fjernelse af lysfølsomt materiale.
Fjernelsesmidlet ifølge opfindelsen, der er af den 5 ovenfor angivne art, er ejendommeligt ved, at det indeholder fra 50 til 75 vægtprocent, fortrinsvis fra 60 til 75 vægtprocent og særlig foretrukket ca. 73 vægtprocent af en 2-pyrrolidinonforbindelse med formlen 10
R
15 hvor R er valgt blandt hydrogen, ¢2-3-alkyl og hydroxyalkyl med 1-3 carbonatomer, fra 20 til 45 vægtprocent, fortrinsvis fra 25 til 40 vægtprocent og særlig foretrukket ca. 27 vægtprocent diethylen-20 glycolmonoalkylether med formlen hoch2 ch2-o-ch2 CH2-0-R1 hvor R1 er C2-4-alkyl, og fra 5 til 30 vægtprocent polyethy-25 lenglycol.
Tilstedeværelse af vand i midlet ifølge opfindelsen er ikke skadelig, og vand kan forekomme i en mængde fra 0 til ca. 10 vægtprocent, uden at der forekommer negative virkninger på grund heraf.
30 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen, der er af den i det foregående angivne art, er ejendommelig ved, at fjernelsesmidlet er et middel ifølge ethvert af kravene 1-6.
Som eksempler på 2-pyrrolidinonforbindelser, der kan anvendes ved den foreliggende opfindelse, kan der f.eks.
35 nævnes 2-pyrrolidinon, 1-methyl-2-pyrrolidinon, l-ethyl-2-pyrrolidinon, l-propyl-2-pyrrolidinon, l-hydroxymethyl-2- 4
DK 163841 B
pyrrolidinon, 1-hydroxyethy1-2-pyrrolidinon og 1-hydroxypro-pyl-2-pyrrolidinon. Særlig foretrukket er l-methyl-2-pyrrol idinon.
Som eksempler på diethylenglycol-monoalkyletherfor-5 bindeiser, der kan anvendes i midlerne ifølge opfindelsen, kan f.eks. nævnes 2-(methoxyethoxy)ethanol, 2-(ethoxyethoxy) -ethanol, 2-(2-propoxyethoxy)ethanol og 2-(butoxyethoxy)ethanol. Særlig foretrukket er 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol.
Polyethylenglycol anvendes som nævnt i en mængde fra 10 5 til 30 vægtprocent, fortrinsvis fra 5 til 25 vægtprocent og særlig foretrukket fra 6 til 15 vægtprocent.
Et yderst foretrukket fjernelsesmiddel ifølge opfindelsen omfatter en blanding af 50% l-methyl-2-pyrrolidinon, 25% 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol og 25% polyethylenglycol.
15 Selv om midlerne ifølge opfindelsen kan være fri for vand, er dette ikke væsentligt, og vand kan som nævnt forekomme i en mængde på op til ca. 10 vægtprcoent.
Som eksempelvise fjernelsesmidler ifølge opfindelsen kan nævnes følgende i tabel I.
20
Tabel I
Vægtt
Middel
25 Bestanddel A B
1- Methyl-2-pyrrolidinon 50 70 2- (2-Ethoxyethoxy)ethanol 25 24
Polyethylenglycol 25 6 30 Vand 1 midlerne ifølge den foreliggende opfindelse kan der anvendes en hvilken som helst egnet polyethylenglycol, 35 selv om polyethylenglycol med en molekylvægt på ca. 200 foretrækkes.
5
DK 163841 B
Fjernelsesmidleme ifølge opfindelsen er effektive til fjernelse af en lang og forskelligartet række positive lysfølsomme materialer. De fleste positive lysfølsomme materialer består af en ortho-naphthoquinon-diazid-sulfon-5 syreester- eller -amidsensibilisator eller -fotoaktiv komponent med bindemidler eller harpikser af "Novolak"-, "Re-sole"-, polyacrylamid- eller acrylsyre-copolymertypen. Sådanne positive lysfølsomme materialer er velkendt på området. Sådanne lysfølsomme materialer og sensibilisatorer er f.eks.
10 beskrevet i US patentskrifterne nr. 3.046.118, 3.046.121, 3.106.465, 3.201.239, 3.538.137, 3.666.473, 3.934.057,
3.984.582 4.007.047. Som eksempler på sådanne positive lysfølsomme midler, hvortil fjernelsesmidlerne ifølge opfindelsen kan anvendes, kan nævnes Eastman Kodak company, lysføl-15 somt materiale Kodak 809; J.T. Baker Chemical Company, lysfølsomt materiale PR-20, Philip A. Hunt Chemical Corp., Waycoat HPR 104, HPT 106, HPR 204 og HPR 206; Shipley Company Inc., fotofølsomme materialer AZ-1350, AZ-1350B, AZ-1350H, AZ-1350J, AZ-1370, AZ-1450B, AZ-1450J, AZ-1470, AZ-2400 og 20 AZ-111; Polychrome Corporation, lysfølsomme materialer PC
129, PC-129SF og PC-138, Fuji Chemicals Industrial Co., lysfølsomt materiale FFPR-200, og Tokyo Ohka Kogyo Co.,
Ltd., og lysfølsomt materiale OFPR-800.
Fjernelsesmidlerne ifølge den foreliggende opfindelse 25 er effektive til at fjerne lysfølsomme materialer fra underlag, selv når disse har været udsat for en efterbagningsbe-handling ved ca. 150*C i et tidsrum på ca. 1 time.
Fjernelsesmidlerne ifølge opfindelsen er særlig fordelagtige af talrige grunde, blandt hvilke følgende skal 30 nævnes. Fjernelsesmidlerne fjerner positive lysfølsomme materialer fra metal og andre underlag uden at angribe underlaget. Midlerne er hovedsagelig ikke-toksiske og blandbare med vand. Tilstedeværelsen af vand under fjernelsesoperationen er ikke skadelig for fjernelsesmidlets virkning. I mod-35 sætning til fjernelsesmidler på phenolbasis kræver midlerne ifølge opfindelsen ingen særlige håndteringsregler og kan 6
DK 163841 B
let bortskaffes i normale spildevandsbehandlingsanlæg. Desuden er midlernes badlevetid og fjernelseseffektivitet for størstedelen uafhængig af temperatur. Anvendelse af fjer-nelsesmidlerne ifølge opfindelsen kræver kun en efterfølgende 5 skylning med deioniseret vand, hvorimod mange tidligere midler kræver anvendelse af yderligere organiske opløsningsmidler. Fjernelsesmidlerne ifølge opfindelsen fjerner fuldstændig positive lysfølsomme materialer, der er vanskelige at fjerne, ved ca. 75°C eller mindre, hvorimod nogle af de 10 kendte midler kræver badtemperaturer på ca. 95-100"C. Ligeledes fjernes de fleste positive lysfølsomme materialer fuldstændigt i løbet af ca. 1 minut eller mindre, medens tilsvarende tider på 5-10 minutter anbefales til mange af de for tiden i handelen værende fjernelsesmidler.
15 Endvidere er l-methyl-2-pyrrolidinon selv, skønt den har været foreslået som fjernelsesmiddel for visse positive lysfølsomme materialer, ikke et effektivt fjernelsesmiddel, når det drejer sig om flere positive lysfølsomme materialer.
Det har uventet vist sig, at fjernelsesmidlerne ifølge den 20 foreliggende opfindelse effektivt og fuldstændigt fra underlag fjerner positivt lysfølsomme materialer, der ikke kan fjernes effektivt og fuldstændigt ved hjælp af de enkelte forbindelser, der indgår i midlerne ifølge opfindelsen. Den overraskende effektive virkning af fjernelsesmidlerne ifølge 25 opfindelsen belyses af de data, der er anført i den følgende tabel II.
Papirtynde underlag overtrækkes med positive lysfølsomme materialer ved inden for området anerkendte metoder og efterbages ved ca. 150°C i et tidsrum på ca. 45 minutter 30 til én time. Fjernelsesbade holdes ved konstant temperatur ved hjælp af vandbad, og de efterbagte overtrukne papirtynde lag neddyppes i 600 ml bægre, der indeholder fjernelsesmidlerne ved konstant temperatur med intermitterende omrøring på bestemte tidspunkter, hvorefter det papirtynde lag fjer-35 nes, skylles i løbende deioniseret vand og hvirveltørres ved 3000 omdr./min. Fjernelsesevnen bedømmes ved inspektion
DK 163841 B
7 af de papirtynde lag til konstatering af, om der forekommer eventuelle rester.
Midlerne ifølge opfindelsen, der er kaldt midler A og B, som med hensyn til sammensætning svarer til midlerne 5 med samme' betegnelse i tabel I, sammenlignes med resultater, der er opnået for de enkelte komponenter hver for sig, med tre lysfølsomme materialer, der i reglen er vanskelige at fjerne, nemlig Shipley's AZ-1350J, Tokyo Ohka Kogyo Co.,
Ltd.'s OFPR-800 og Fuji's FPPR 200.
10
Tabel II
Temperatur ®C. tid oe % fjernelse Fi emelsesmiddel AZ-1350J OFPR-800 FPPR-200 1- Methyl-2-pyrrolidinon 75°, 10 min. 75®,o/4,5 25®, ^2 15 <60% min., <75% min., <75%
Polyethylenglycol 200 75°, 6,5 75®, 5 min.
min. ,<v»60% <50% 2- (2-Ethoxyethoxy)- 75°, 6 min., 75°, >5 ethanol sv 60% min. ,<^20% 20
Pyrrolidinon 75°, 10 min., 100% 2-(2-Butoxyethoxy)- 75°, 10 min., ethanol 50% 25 1- Ethyl-2-pyrrolidinon 75°, 5,5 min., 100% 2- (2-Methoxyethoxy)- 75°, 12 min., ethanol 60% 30 A 75°, 10 75®, 22 25®, <55 min., 70% min., 100% sek., 100% B 75®, <3 min., 99% 35 8
DK 163841 B
Fjernelsesmidlerne ifølge opfindelsen kan anvendes som fjernelsesmidler til positive lysfølsomme materialer ved at bringe det ueksponerede lysfølsomme materiale på et underlag i berøring med f jeraelsesmidlerne på flere forskel-5 lige måder, såsom ved neddypning i et fjemelsesbad eller ved at sprøjte fjernelsesmidlet på overfladen af det ueksponerede følsomme materiale.
Selv om der her kun er beskrevet anvendelse af de ovennævnte midler til fjernelse af lysfølsomme materialer 10 fra underlag, vil det umiddelbart kunne indses, at fjernelsesmidlerne ifølge opfindelsen er anvendelige til andre anvendelsesområder, som vil være indlysende for fagfolk, såsom f.eks. til fjernelse af polymerrester fra reaktionseller hærdningsbeholdere og lignende eller til fjernelse af 15 overtræk såsom f.eks. maling og fernis og lignende fra flader.
20 25 30 35
Claims (7)
1. Fjernelsesmiddel til lysfølsomt materiale og indeholdende glycolether, kendetegnet ved, at det indeholder fra 50 til 75 vægtprocent af en 2-pyrrolidinon- 5 forbindelse med formlen 10 ^ hvor R er valgt blandt hydrogen, Ci-3^-alkyl og hydroxyalkyl med 1-3 carbonatomer, fra 20 til 45 vægtprocent af en diethy-lenglycolmonoalkylether med formlen HOCH2CH2-O-CH2CH2-O-R1, hvor r! er Ci_4-alkyl, og fra 5 til 30 vægtprocent poly- 15 ethylenglycol.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder fra 50 til 75 vægtprocent l-methyl-2-pyr-rolidinon, fra 20 til 45 vægtprocent 2-(2-ethoxyethoxy)-ethanol og fra 5 til 30 vægtprocent polyethylenglycol.
3. Middel ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det indeholder fra 50 til 70 vægtprocent l-methyl-2-pyr-rolidinon, 25-45 vægtprocent 2-(2-ethoxyethoxy)-ethanol og 5-25 vægtprocent polyethylenglycol.
4. Middel ifølge krav 2, kendetegnet ved, 25 at det indeholder 50 vægtprocent l-methyl-2-pyrrolidinon, 25 vægtprocent 2-(2-ethoxyethoxy)-ethanol og 25 vægtprocent polyethylenglycol.
5. Middel ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det indeholder 70 vægtprocent l-methyl-2-pyrrolidinon, 30 24 vægtprocent 2-(2-ethoxyethoxy)-ethanol og 6 vægtprocent polyethylenglycol.
6. Middel ifølge krav 1, 2, 3, 4 eller 5, kendetegnet ved, at polyethylenglycolen er polyethylenglycol med molekylvægt ca. 200.
7. Fremgangsmåde til fjernelse af ikke-eksponeret lysfølsomt materiale fra et underlag ved at bringe det ikke-
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30478981A | 1981-09-23 | 1981-09-23 | |
| US30478981 | 1981-09-23 | ||
| US06/408,052 US4428871A (en) | 1981-09-23 | 1982-08-17 | Stripping compositions and methods of stripping resists |
| US40805282 | 1982-08-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK421982A DK421982A (da) | 1983-03-24 |
| DK163841B true DK163841B (da) | 1992-04-06 |
| DK163841C DK163841C (da) | 1992-08-24 |
Family
ID=26974226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK421982A DK163841C (da) | 1981-09-23 | 1982-09-22 | Fjernelsesmiddel til lysfoelsomt materiale og indeholdende glycolether samt fremgangsmaade til fjernelse af ikke-eksponeret lysfoelsomt materiale fra et underlag |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4428871A (da) |
| EP (1) | EP0075329B1 (da) |
| KR (1) | KR880002247B1 (da) |
| AU (1) | AU557497B2 (da) |
| DE (1) | DE3277244D1 (da) |
| DK (1) | DK163841C (da) |
| HK (1) | HK33888A (da) |
| IE (1) | IE53779B1 (da) |
| IL (1) | IL66738A (da) |
| NO (1) | NO162219C (da) |
| NZ (1) | NZ201772A (da) |
| SG (1) | SG16988G (da) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4401748A (en) * | 1982-09-07 | 1983-08-30 | J. T. Baker Chemical Company | Stripping compositions and methods of stripping resists |
| US4737195A (en) * | 1983-11-18 | 1988-04-12 | Amchem Products | Activator-accelerator mixtures for alkaline paint stripper compositions |
| JPS60131535A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | エッチエムシー・パテンツ・ホールディング・カンパニー・インコーポレーテッド | ポジのホトレジスト用のストリツピング組成物 |
| US4791043A (en) * | 1983-12-20 | 1988-12-13 | Hmc Patents Holding Co., Inc. | Positive photoresist stripping composition |
| DE3581659D1 (de) * | 1984-05-21 | 1991-03-14 | Shipley Co | Photolackentferner und verfahren zum entfernen von photolacken. |
| US4617251A (en) * | 1985-04-11 | 1986-10-14 | Olin Hunt Specialty Products, Inc. | Stripping composition and method of using the same |
| DE3537441A1 (de) * | 1985-10-22 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Loesemittel zum entfernen von photoresists |
| US4744834A (en) * | 1986-04-30 | 1988-05-17 | Noor Haq | Photoresist stripper comprising a pyrrolidinone, a diethylene glycol ether, a polyglycol and a quaternary ammonium hydroxide |
| JPH0721638B2 (ja) * | 1986-07-18 | 1995-03-08 | 東京応化工業株式会社 | 基板の処理方法 |
| US4764222A (en) * | 1987-04-13 | 1988-08-16 | Merck & Co. Inc. | N-methyl-2-pyrrolidone compositions |
| WO1988008445A1 (en) * | 1987-04-29 | 1988-11-03 | Coroman Industries, Inc. | Graffiti removal composition and method |
| SE462975B (sv) * | 1987-06-05 | 1990-09-24 | Chemie Consult Scandinavia Ab | Saett och rengoeringsmedel vid rengoering av foeremaal eller ytor med anvaendning av ett laettflytande, vaetskeformigt rengoeringsmedel innehaallande n-metyl-2-pyrrolidon genom neddoppning i ett bad innehaallande medlet |
| US5030290A (en) * | 1988-12-29 | 1991-07-09 | Elvert Davis | Paint stripping compositions and method of using same |
| AU5076890A (en) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Safety-Kleen Corp. | Cleaning compositions and methods |
| US5304252A (en) * | 1989-04-06 | 1994-04-19 | Oliver Sales Company | Method of removing a permanent photoimagable film from a printed circuit board |
| US5334255A (en) * | 1989-12-04 | 1994-08-02 | Basf Corporation | Method for removing and reclaiming excess paint from a paint spray booth |
| US5279771A (en) | 1990-11-05 | 1994-01-18 | Ekc Technology, Inc. | Stripping compositions comprising hydroxylamine and alkanolamine |
| US20040018949A1 (en) * | 1990-11-05 | 2004-01-29 | Wai Mun Lee | Semiconductor process residue removal composition and process |
| US7205265B2 (en) * | 1990-11-05 | 2007-04-17 | Ekc Technology, Inc. | Cleaning compositions and methods of use thereof |
| EP0490726B1 (fr) * | 1990-12-07 | 1995-04-19 | Elf Atochem S.A. | Utilisation d'une composition pour le dépage de peintures |
| WO1993016160A1 (en) * | 1992-02-10 | 1993-08-19 | Isp Investments Inc. | Defluxing composition and use thereof |
| US6001192A (en) * | 1992-06-02 | 1999-12-14 | Elf Atochem S.A. | Paint stripping composition |
| FR2691713B1 (fr) * | 1992-06-02 | 1997-12-26 | Atochem Elf Sa | Composition pour decaper les peintures. |
| US5298184A (en) * | 1992-07-09 | 1994-03-29 | Specialty Environmental Technologies, Inc. | Paint stripper composition |
| US5478491A (en) * | 1992-07-09 | 1995-12-26 | Specialty Environmental Technologies, Inc. | NMP/d-limonene paint stripper with evaporation inhibitor |
| US5308745A (en) * | 1992-11-06 | 1994-05-03 | J. T. Baker Inc. | Alkaline-containing photoresist stripping compositions producing reduced metal corrosion with cross-linked or hardened resist resins |
| GB9225540D0 (en) * | 1992-12-07 | 1993-01-27 | Ici Plc | Cleaning compositions |
| US7144849B2 (en) * | 1993-06-21 | 2006-12-05 | Ekc Technology, Inc. | Cleaning solutions including nucleophilic amine compound having reduction and oxidation potentials |
| US5728668A (en) * | 1994-12-14 | 1998-03-17 | Colgate Palmolive Company | Cleaning composition |
| US5780406A (en) * | 1996-09-06 | 1998-07-14 | Honda; Kenji | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US5759973A (en) * | 1996-09-06 | 1998-06-02 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Photoresist stripping and cleaning compositions |
| US6030932A (en) | 1996-09-06 | 2000-02-29 | Olin Microelectronic Chemicals | Cleaning composition and method for removing residues |
| US5817610A (en) * | 1996-09-06 | 1998-10-06 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US6043005A (en) * | 1998-06-03 | 2000-03-28 | Haq; Noor | Polymer remover/photoresist stripper |
| US7579308B2 (en) * | 1998-07-06 | 2009-08-25 | Ekc/Dupont Electronics Technologies | Compositions and processes for photoresist stripping and residue removal in wafer level packaging |
| US7135445B2 (en) * | 2001-12-04 | 2006-11-14 | Ekc Technology, Inc. | Process for the use of bis-choline and tris-choline in the cleaning of quartz-coated polysilicon and other materials |
| US6984482B2 (en) * | 1999-06-03 | 2006-01-10 | Hynix Semiconductor Inc. | Top-coating composition for photoresist and process for forming fine pattern using the same |
| EP1220876B1 (en) * | 1999-10-07 | 2005-04-20 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method of treating epoxy resin-cured product |
| US6413923B2 (en) * | 1999-11-15 | 2002-07-02 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US7456140B2 (en) * | 2000-07-10 | 2008-11-25 | Ekc Technology, Inc. | Compositions for cleaning organic and plasma etched residues for semiconductor devices |
| EP1360077A4 (en) | 2000-07-10 | 2009-06-24 | Ekc Technology Inc | COMPOSITION FOR CLEANING SEMICONDUCTORS OF ORGANIC AND REST OF PLASMA-ACTION |
| JP4025953B2 (ja) * | 2001-01-05 | 2007-12-26 | 荒川化学工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US7543592B2 (en) * | 2001-12-04 | 2009-06-09 | Ekc Technology, Inc. | Compositions and processes for photoresist stripping and residue removal in wafer level packaging |
| US20030171239A1 (en) * | 2002-01-28 | 2003-09-11 | Patel Bakul P. | Methods and compositions for chemically treating a substrate using foam technology |
| AU2003225178A1 (en) * | 2002-04-24 | 2003-11-10 | Ekc Technology, Inc. | Oxalic acid as a cleaning product for aluminium, copper and dielectric surfaces |
| US20050089489A1 (en) * | 2003-10-22 | 2005-04-28 | Carter Melvin K. | Composition for exfoliation agent effective in removing resist residues |
| US7271140B2 (en) * | 2004-09-08 | 2007-09-18 | Harris Research, Inc. | Composition for removing stains from textiles |
| US20060094612A1 (en) * | 2004-11-04 | 2006-05-04 | Mayumi Kimura | Post etch cleaning composition for use with substrates having aluminum |
| US8026201B2 (en) | 2007-01-03 | 2011-09-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Stripper for coating layer |
| US8518865B2 (en) | 2009-08-31 | 2013-08-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Water-rich stripping and cleaning formulation and method for using same |
| JP6394478B2 (ja) * | 2015-04-21 | 2018-09-26 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 洗浄液 |
| KR102772597B1 (ko) | 2019-11-25 | 2025-02-26 | 가부시끼가이샤 레조낙 | 분해 세정 조성물의 제조 방법 |
| KR20220058069A (ko) | 2020-10-30 | 2022-05-09 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 세정제 조성물 및 이를 이용한 세정방법 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3551204A (en) | 1967-08-08 | 1970-12-29 | Amicon Corp | Process and composition for recovering electronic devices from encapsulation in potting compounds |
| US3813309A (en) | 1969-12-23 | 1974-05-28 | Ibm | Method for stripping resists from substrates |
| US3673099A (en) | 1970-10-19 | 1972-06-27 | Bell Telephone Labor Inc | Process and composition for stripping cured resins from substrates |
| US3796602A (en) | 1972-02-07 | 1974-03-12 | Du Pont | Process for stripping polymer masks from circuit boards |
| GB1523877A (en) * | 1974-09-19 | 1978-09-06 | Vickers Ltd | Processing fo printing plates |
| US4055515A (en) | 1975-12-31 | 1977-10-25 | Borden, Inc. | Developer for printing plates |
| US4276186A (en) | 1979-06-26 | 1981-06-30 | International Business Machines Corporation | Cleaning composition and use thereof |
-
1982
- 1982-08-17 US US06/408,052 patent/US4428871A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-27 IE IE2090/82A patent/IE53779B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-08-31 NZ NZ201772A patent/NZ201772A/en unknown
- 1982-09-07 IL IL66738A patent/IL66738A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-09-10 AU AU88195/82A patent/AU557497B2/en not_active Ceased
- 1982-09-18 KR KR8204228A patent/KR880002247B1/ko not_active Expired
- 1982-09-22 EP EP82108781A patent/EP0075329B1/en not_active Expired
- 1982-09-22 NO NO823205A patent/NO162219C/no unknown
- 1982-09-22 DK DK421982A patent/DK163841C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-09-22 DE DE8282108781T patent/DE3277244D1/de not_active Expired
-
1988
- 1988-03-08 SG SG169/88A patent/SG16988G/en unknown
- 1988-05-02 HK HK338/88A patent/HK33888A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU557497B2 (en) | 1986-12-24 |
| US4428871A (en) | 1984-01-31 |
| EP0075329A1 (en) | 1983-03-30 |
| DK421982A (da) | 1983-03-24 |
| IE53779B1 (en) | 1989-02-15 |
| HK33888A (en) | 1988-05-13 |
| DE3277244D1 (en) | 1987-10-15 |
| IL66738A0 (en) | 1982-12-31 |
| DK163841C (da) | 1992-08-24 |
| EP0075329B1 (en) | 1987-09-09 |
| NO162219C (no) | 1989-12-06 |
| IE822090L (en) | 1983-03-23 |
| IL66738A (en) | 1985-10-31 |
| NO162219B (no) | 1989-08-21 |
| AU8819582A (en) | 1983-03-31 |
| KR880002247B1 (ko) | 1988-10-20 |
| NZ201772A (en) | 1985-12-13 |
| KR840001484A (ko) | 1984-05-07 |
| NO823205L (no) | 1983-03-24 |
| SG16988G (en) | 1988-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK163841B (da) | Fjernelsesmiddel til lysfoelsomt materiale og indeholdende glycolether samt fremgangsmaade til fjernelse af ikke-eksponeret lysfoelsomt materiale fra et underlag | |
| DK162729B (da) | Fjernelsesmiddel til lysfoelsomme materialer | |
| US4403029A (en) | Stripping compositions and methods of stripping resists | |
| US4401747A (en) | Stripping compositions and methods of stripping resists | |
| US4401748A (en) | Stripping compositions and methods of stripping resists | |
| CA2106750C (en) | Alkaline-containing photoresist stripping compositions producing reduced metal corrosion with cross-linked or hardened resist resins | |
| EP0267540B1 (en) | Stripping compositions and their use for stripping resists from substrates | |
| JPS6026945A (ja) | ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法 | |
| CA1179581A (en) | Stripping compositions and method of stripping resists | |
| JPS6026340A (ja) | ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法 | |
| JPH06244099A (ja) | フォトレジスト剥離液 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |