DK164106B - Fremgangsmaade til fremstilling af et alkylarylsulfonatkoncentrat samt anvendelse af dette i en proces til foroeget olieudvinding - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af et alkylarylsulfonatkoncentrat samt anvendelse af dette i en proces til foroeget olieudvinding Download PDFInfo
- Publication number
- DK164106B DK164106B DK182184A DK182184A DK164106B DK 164106 B DK164106 B DK 164106B DK 182184 A DK182184 A DK 182184A DK 182184 A DK182184 A DK 182184A DK 164106 B DK164106 B DK 164106B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- alcohol
- parts
- process according
- mixing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 13
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 59
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- -1 alkylarylsulfonate salt Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N diethoxy sulfate Chemical compound CCOOS(=O)(=O)OOCC GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical group CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IHCDKJZZFOUARO-UHFFFAOYSA-M sulfacetamide sodium Chemical compound O.[Na+].CC(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 IHCDKJZZFOUARO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
Description
i
DK 164106 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af en alkylarylsulfonatkoncentratkomposition, kompositioner, der er vundet derved, og deres anvendelse i processer til forøget olieudvinding.
5 Anvendelsen af alkylarylsulfonater i teknikker til forøget olieudvinding er velkendt. USA-patentskrift nr. 3.799.263 og 3.861.466 beskriver anvendelsen af alkylxylensulfonater, mere specielt C, OA-
b-ZU
alkylorthoxylensulfonater, i teknikker til forøget olieudvinding. I sådanne processer inkorporeres alkylarylsulfonaterne typisk i lav 10 koncentration, fx i størrelsesordenen 1% w/w, i en saltopløsning til injektion i en oliebærende formation, eller de kan anvendes i opløselige oliekompositioner, som injiceres i en beholder før vandopfyldning (fx som beskrevet i USA-patentskrift nr. 4.022.699).
Sædvanligvis vil hensigtsmæssige saltopløsninger og olie i form af 15 råolie være tilgængelige på anvendelsesstedet. Det er derfor ønskeligt at bringe alkylarylsulfonatet til anvendelsesstedet i en så koncentreret form som muligt, som er forenelig med nem håndtering. Alkylarylsulfonater såsom natriumalkylxylensulfonater har selv en tyk, pastalignende konsistens, hvilket har tendens til at gøre dem 20 ubekvemme at overføre fra én beholder til en anden og generelt medfører problemer med transport og håndtering. Fortynding af alkylarylsulfonaterne med andre stoffer end dem, som selv skal transporteres til anvendelsesstedet, til inkorporering i alkylarylsulfonaterne i processen til forøget olieudvinding, forøger nødvendigvis transport-25 og materialeomkostningeme.
USA-patentskrift nr. 4.022.699 beskriver opløselige oliekompositioner indeholdende alkylarylsulfonater, specifikt i form af jordoliesulfo-nat sammen med et stabiliseringsmiddel, som bl.a. kan være en alipha-tisk alkohol. Disse kompositioner fremstilles ved at blande alky-30 larylsulfonaterne (hvoraf en del allerede foreligger i fonn af en opløsning i olie) og stabiliseringsmidlet i mindst 35 volumenprocent af et flydende carbonhydrid (gasolie, benzin eller råolie). Der beskrives også opløselige olieadditivkoncentrater til efterfølgende fortynding med det flydende carbonhydrid, som fremstilles ved at 35 blande alkylarylsulfonaterne med stabiliseringsmiddel. I det eneste
DK 164106 B
2 eksempel, hvor et sådant koncentrat beskrives (eksempel 16), er stabiliseringsmidlet imidlertid ethylenglycolmonobutylether, og de anvendte alkylarylsulfonater er olieholdige opløsninger af jordolie-sulfonater, således at slutkoncentratet indeholder mere end 20 volu-5 menprocent olie.
USA-patentskrift nr. 3.769.209 og det tilsvarende canadiske patentskrift nr. 1.011.215 beskriver ligeledes et opløseligt olieadditiv -koncentrat, der fremstilles ved at blande alkylarylsulfonater med sek.butylalkohol (sek.butanol). I alle eksemplerne anvendes alky-10 larylsulfonaterne, som er jordoliesulfonater, imidlertid i form af olieholdige opløsninger, således at slutkoncentratet indeholder mere end 19 volumenprocent olie.
Der er nu overraskende blevet udviklet en let gennemførlig fremgangsmåde, ved hvilken der kan fremstilles en flydbar alkylarylsulfonat-15 koncentratkomposition, hvilken fremgangsmåde ikke afhænger af, at der er store mængder olie til stede i slutkompositionen.
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af en alkylarylsulfonatkoncentratkomposition ved, at man neutraliserer mindst én alkylarylsulfonsyre med den almene formel I
/ Y— SO3H
20 R I
<æ3)n hvor n er 1 eller 2, og R betegner Cg ^g-alkyl, med en ækvivalent mængde af et neutraliseringsmiddel, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at den omfatter følgende trin: a) blanding af en vandig opløsning indeholdende mindst 20 vægtpro- 25 cent neutraliseringsmiddel med mindst én mættet C2 9-alkohol, og b) blanding af den resulterende blanding med alkylarylsulfonsyren med den almene formel I, idet de relative mængder af den vandige
DK 164106 B
3 opløsning og mindst én alkohol er sådanne, at den resulterende neutraliserede blanding indeholder 5-40 vægtdele af mindst én alkohol pr. 100 vægtdele alkylarylsulfonsalt.
Syrerne med den almene formel I er fortrinsvis Cg -alkylxylensul- 5 fonsyrer, dvs. n i den almene formel I er 2, og R i den almene formel I betegner fortrinsvis Cg alkyl, især C^_^g-alkyl. Fagfolk inden for dette område vil forstå, at valget af en optimal alkylarylsulfon-syre til forøget olieudvinding bl.a. afhænger af saltholdighedsni-veauerne i den pågældende oliebærende formation.
10 Neutraliseringsmidlet kan hensigtsmæssigt være ammoniumhydroxid eller fortrinsvis et alkalimetalhydroxid. Natriumhydroxid har vist sig at være meget tilfredsstillende.
Den øvre grænse for koncentrationen af neutraliseringsmiddel i den vandige opløsning bestemmes af midlets opløselighed. Om ønsket kan 15 der anvendes en mættet opløsning.
Koncentrationen af alkylarylsulfonatsalt og mindst én alkohol i den neutraliserede blanding fra trin b) vil afhænge af det anvendte neutraliseringsmiddel og dets koncentration i den vandige opløsning; sædvanligvis er alkylarylsulfonatkoncentrationen imidlertid i området 20 53-89 vægtprocent, og koncentrationen af mindst én alkohol er i om rådet 2,65-27 vægtprocent, idet resten udgøres af vand og mindre mængder af bibestanddele. Den vandige opløsning indeholder mindst 20 vægtprocent, mere foretrukkent mindst 30 vægtprocent og især 40-50 vægtprocent, neutraliseringsmiddel.
25 Mindst én mættet C^ ^-alkohol er fortrinsvis Cg g-alkanol såsom iso-propanol, sek.butanol, n-butanol, isobutanol, tert.butanol, tert.amy-lalkohol, methylisobutylcarbinol, 2-ethylhexanol eller en blanding af Cg g-alkanoler, fx en blanding af primære C^ ^-alkoholer såsom de, der er kommercielt tilgængelige fra medlemmer af Royal Dutch/Shell-30 gruppen af selskaber under betegnelsen LINEVOL® 79. Således omfatter trin a) i fremgangsmåden ifølge opfindelsen fortrinsvis blanding af den vandige opløsning med mindst én Cg ^-alkano1. Sek.butanol har især vist sig at give meget acceptable resultater.
DK 164106B
4
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan udføres i et bredt temperatur-område, fx 10-80°C. Således kan der anvendes bestanddele fra lager ved temperaturer på fx 10-40°C, eller alkylarylsulfonsyrerne kan anvendes direkte efter produktion, når deres temperatur almindeligvis 5 er i området 55-75°C. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan således hensigtsmæssigt udføres ved omgivelsestemperatur på mindst 10eC.
Trin a) og b) kan udføres batchvis eller kontinuerligt. I en batch -fremgangsmåde er rækkefølgen af blanding af bestanddelene i trin a) uvæsentlig, men i trin b) bør alkylarylsulfonsyren sættes til den 10 resulterende blanding fra trin a), eller syren og blandingen bør samtidig lades strømme ind i en blandingsbeholder for at minimere udsættelsen af alkoholbestanddelen eller -bestanddelene i blandingen for uneutraliseret syre.
Ifølge en foretrukken udførelsesform for opfindelsen omfatter frem-15 gangsmåden endvidere trin c) med blanding af den neutraliserede blanding fra trin b) med op til 100 vægtdele, fortrinsvis 5-40 vægtdele baseret på alkylarylsulfonatsaltet, af et co-overfladeaktivt middel valgt blandt ét eller flere alkoholethoxysulfater, alkoholet-hoxylater, alkoholethoxyacetater, alkoholethoxysulfonater og a-ole-20 finsulfonater. Fortrinsvis er det overfladeaktive middel mindst ét alkoholethoxysulfat. Det co-overfladeaktive middel har fortrinsvis en gennemsnitlig molekylvægt i området 300-750, især 370-450, Når det co-overfladeaktive middel er et α-olefinsulfonat, indeholder det fortrinsvis 8-26 carbonatomer.
25 Opfindelsen angår også alkylarylsulfonatkoncentratkompositioner, der er fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, samt anvendelsen af en sådan komposition i en proces til forøget olieudvinding.
Alkylarylsulfonatkoncentratkompositioner, der er fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, har vist sig at være flydbare, let 30 håndterlige væsker.
Opfindelsen belyses nærmere ved nedenstående eksempler.
DK 164106 B
5 EKSEMPEL 1-3
Der blev fremstillet kompositioner ved at blande 18 vagtdele sek.-butanol og tilstrækkelige mængder af vandige opløsninger af natriumhydroxid (natriumhydroxidkoncentrationer på 46 vægtprocent og 24 5 vægtprocent) til at neutralisere 100 vægtdele af en alkyl-o-xylensul-fonsyreblanding (indeholdende 87% w/w ren syre) med en gennemsnitlig ækvivalentvægt på 400, og hvor alkyldelen indeholder 11-16 carbonato-mer. Til hver af de resulterende sek.butanol/hydroxidblandinger ved stuetemperatur (20°C) sattes under omrøring 100 vægtdele af alkyl-o-10 xylensulfonsyren. De resulterende kompositioner var klare, gyldne, mobile væsker. Til 94 vægtdele af kompositionen, der blev fremstillet under anvendelse af vandigt hydroxid med en koncentration på 46% w/w, sattes 6 vægtdele af et alkoholethoxysulfat (DOBANOL® 25-35/60) indeholdende 58-60% aktiv bestanddel med en gennemsnitlig molekylvægt 15 på 441 afledt af C^ ^-alkoholer og indeholdende gennemsnitligt 3 ethoxydele pr. molekyle.
Til sammenligningsformål udførtes en fremgangsmåde i lighed med ovenstående under anvendelse af en vandig natriumhydroxidopløsning med en koncentration på 15 vægtprocent.
20 Sammensætning af de resulterende kompositioner er angivet i nedenstående tabel 1 sammen med deres viskositet målt ved 20®C under anvendelse af et HAAKE ROTOVISCO1" viskosimeter.
DK 164106B
6
Tabel 1
Eksempel 5 Sammen- 12 3 ligning Vægtprocent alkylxylensulfonat, natriumsalt (AXS) 65 57 61 48 10 Vægtprocent sek.butanol (dele pr. 100 dele AXS) 13(20) 11(19) 12(20) 10(21) Vægtprocent alkoholethoxysul- fat (dele pr. 100 dele AXS) - - 6(10) Vægtprocent vand (omfattende 15 mindre mængder af bibestanddele) 22 32 21 42
Viskositet, m Pa.s ved: 90 s"*· 1200 650 900 * 220 s'1 1200 650 900 * 350 s*1 1100 635 860 * 20 440 s-1 1060 625 830 * * ikke måleligt; et for viskost, ikke-homogent produkt.
EKSEMPEL 4-6
Der blev fremstillet yderligere kompositioner under anvendelse af en 25 lignende fremgangsmåde som den i eksempel 1 og 2 beskrevne og under anvendelse af en lignende alkyl-o-xylensulfonsyreblanding (indeholdende 98% w/w ren syre) med en gennemsnitlig ækvivalentvægt på 400, og hvor alkyldelen indeholder 11-16 carbonatomer, og en vandig natriumhydroxidopløsning med en koncentration på 46% w/w, men under an-30 vendelse af forskellige mængder sek.butanol. Sammensætningen af de resulterende kompositioner, som var klare, gyldne, mobile væsker, er
DK 164106 B
7 angivet i nedenstående tabel 2 sammen med deres viskositet, der blev målt ved 40° C under anvendelse af et HAAKE R0T0VISC0™ viskosimeter.
Tabel II
5 Eksempel 4 5 6 Vægtprocent alkylxylensulfonat, 10 natriumsalt (AXS) 75 72 70 Vægtprocent sek.butanol (dele pr. 100 dele AXS) 11(15) 14(19) 17(24) Vægtprocent vand (omfattende mindre mængder af bibestanddele) 14 14 13 15 _
Viskositet, m Pa.s ved: 100 s'* 480 335 240 200 s”1 480 340 240 300 s'1 480 340 235 500 s-1 470 335 225 20 700 s'1 460 320 215 EKSEMPEL 7-8
Der blev fremstillet en komposition under anvendelse af en lignende fremgangsmåde som den i eksempel 1 og 2 beskrevne og under anvendelse 25 af en alkyl-o-xylensulfonsyreblanding i lighed med den i eksempel 1-6 anvendte med undtagelse af, at den indeholdt 96% w/w ren syre, og en natriumhydroxidopløsning med en koncentration på 46% w/w. Til 93 vægtdele af den resulterende komposition sattes 7 vægtdele af det i eksempel 3 anvendte alkoholethoxysulfat.
DK 164106 B
8
Viskositeten af kompositionerne, som var klare, gyldne, mobile væsker, blev målt ved 20°C og 40°C under anvendelse af et HAAKE R0T0VI-SC0“ viskosimeter, og resultaterne er angivet i nedenstående tabel 3.
Tabel 3 5_________
Eksempel 7 8 10 Vægtprocent alkylxylensulfonat, natriumsalt (AXS) 71 66 Vægtprocent sek.butanol (dele pr.
100 dele AXS) 14(20) 13(20) Vægtprocent alkoholethoxysulfat 15 (dele pr. 100 dele AXS) - 7(10) Vægtprocent vand (omfattende mindre mængder af bibestanddele) 15 14
Viskositet, m Pa.s ved:20°C, 100 s~^- 1050 830 20 200 s-1 1030 795 300 s-1 920 785 40°C, 100 s'1 280 205 200 s'1 280 220 300 s'1 275 215 25 ___ EKSEMPEL 9-17
Ved at gå frem ifølge fremgangsmåden beskrevet i eksempel 3 og 8 og under anvendelse af en alkyl-o-xylensulfonsyreblanding i lighed med den i eksempel 1-8 anvendte med undtagelse af, at den indeholdt 97% 30 ren syre, en natriumhydroxidopløsning med en koncentration på 46% w/w, det samme alkoholethoxysulfat og et antal forskellige alkoholer,
DK 164106 B
9 blev der fremstillet et antal kompositioner med den følgende generelle sammensætning: alkylxylensulfonat, natriumsalt (AXS) 57 vægtprocent alkohol (dele pr. 100 dele AXS) 12 vægtprocent (21) 5 alkoholethoxysulfat (dele pr. 100 dele AXS) 18 vægtprocent (32) vand (herunder mindre mængder af bi- bestanddele) 13 vægtprocent
Kompositionerne var alle klare, gyldne, mobile væsker.
De anvendte alkoholer samt viskositeten af de resulterende komposi-10 tioner, der blev målt under anvendelse af et Ubbelohde-viskosimeter ved 20°C og 40°C, er angivet i nedenstående tabel 4.
Tabel 4
Viskositet i mm^/s 15
Eksempel Alkohol 20“C 40°C
9 isopropanol 270 90 20 10 sek.butanol 435 140 11 n-butanol 525 165 12 isobutanol 560 175 13 tert.butanol 525 160 14 tert.amylalkohol 700 210 25 15 methylisobutylcarbinol 945 260 16 2-ethylhexanol 1715 450 17 LINEVOL® 79 1665 455 LINEVOL® er en blanding af primære g-alkoholer, massefylde ved 30 20°C: 0,832.
Kompositionerne ifølge eksempel 9-14 blev derefter lagret ved 10°C og vedblev med at være flydende i ubestemt tid.
DK 164106 B
10 EKSEMPEL 18
Der blev fremstillet en komposition ved den i eksempel 8 beskrevne fremgangsmåde og under anvendelse af den samme alkylxylensulfonsyre, sek.butanol, en natriumhydroxidopløsning med en koncentration på 46% 5 w/w og det samme alkoholethoxysulfat. Prøver af den resulterende komposition, som var en klar, gylden, mobil væske, blev fortyndet med progressivt større mængder af vand, og de resulterende blandingers fysiske tilstand blev undersøgt. Resultaterne er angivet i nedenstående tabel 5, idet prøve a er den ufortyndede komposition.
10 Tabel 5
Prøve a bcdefghi Vægtprocent alkylxylensul - 15 fonat, natriumsalt (AXS) 66 63 55 47 40 32 24 16 8 Vægtprocent sek.butanol (dele pr. 100 dele AXS) 13(20) 12 11 10 8 6 5 3 2 Vægtprocent alkoholethoxysulfat (dele pr. 100 dele AXS) 7(10) 76543 321 20 Vægtprocent vand 14 17 28 38 48 59 68 79 89
Fysisk tilstand mobil væske meget viskos mo- væske eller bil gel væs - 25 ke EKSEMPEL 19 34 vægtdele sek.butanol blev blandet med 25 vægtdele af en vandig opløsning af natriumhydroxid (natriumhydroxidkoncentration 46% w/w).
30 Til den resulterende sek.butanol/hydroxidblanding ved stuetemperatur (20°C) sattes under omrøring 100 vægtdele af en alkyl-o-xylensulfon-syreblanding (indeholdende 94,2% w/w ren syre) med en gennemsnitlig ækvivalentvægt på 348, og hvor alky Idelen indeholder 8-14 carbona tomer. Til 74 vægtdele af den resulterende komposition (som var en 35 klar, ravgul, mobil væske) sattes 26 vægtdele af et a-olefinsulfonat
DK 164106 B
11 indeholdende 40% aktiv bestanddel med en gennemsnitlig molekylvægt på 310 afledt åf ^ α-olefiner.
Sammensætningen af slutkompositionen er angivet i nedenstående tabel 6 sammen med dens viskositet, der blev målt under anvendelse af et 5 Ubbelohde-viskosimeter ved 20°C og 40°C.
Tabel 6 Vægtprocent alkylxylensulf onat, natriumsalt (AXS) 48 Vægtprocent sek,butanol (dele pr. 100 dele AXS) 16 (33) 10 Vægtprocent α-olefinsulfonat (dele pr, 100 dele AXS) 10 (21) Vægtprocent vand (herunder mindre mængder af bibestanddele) 26
Viskositet i mm^/s 20°C 160 15 40eC 56
SAMMENLIGNINGSEKSEMPEL A
Der blev gjort et forsøg på at fremstille en komposition i lighed med produktet fra eksempel 1 ved at tage 100 vægtdele af alkyl-o-xylen-20 sulfonsyren og tilsætte 20 vægtdele sek.butanol og derefter neutralisere med 46% w/w vandig natriumhydroxid. Forsøget mislykkedes. Syren dehydratiserede sek.butanolen til buten.
SAMMENLIGNINGSEKSEMPEL B
100 vægtdele af alkyl-o-xylensulfonsyren, der blev anvendt i eksempel 25 1, blev neutraliseret med 46% w/w vandig natriumhydroxid. Til den resulterende tykke pasta sattes 20 vægtdele sek.butanol. Ved blot at omrøre blandingen forblev den en tyk pasta, der var vanskelig at håndtere. Ved opvarmning til 70°C og efter fortsat og længerevarende kraftig omrøring ved denne temperatur blev blandingen klar og mobil,
Claims (8)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af en alkylarylsulfonatkoncentrat-komposition ved neutralisering af mindst én alkylarylsulfonsyre med 25 den almene formel I .jQ)-** (CH3)n DK 164106 B hvor n er 1 eller 2, og R betegner CQ , „-alkyl, med en ækvivalent o-lo mængde af et neutraliseringsmiddel, kendetegnet ved, at den omfatter følgende trin: a) blanding af en vandig opløsning indeholdende mindst 20 vægt- 5 procent neutraliseringsmiddel med mindst én mættet C^ alko hol, og b) blanding af den resulterende blanding med alkylarylsulfonsyren med den almene formel I, idet de relative mængder af den vandige opløsning og mindst én alkohol er sådanne, at den 10 resulterende neutraliserede blanding indeholder 5-40 vægtdele af mindst én alkohol pr. 100 vægtdele alkylarylsulfonsalt.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den yderligere omfatter trin c) blanding af den neutraliserede blanding fra trin b) med op til 15 100 vægtdele baseret på alkylarylsulfonatsaltet af et co- overfladeaktivt middel valgt blandt ét eller flere alkoholet-hoxysulfater, alkoholethoxylater, alkoholethoxyacetater, alkoholethoxysulfonater og a- olefinsulfonater.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, 20 kendetegnet ved, at det co-overfladeaktive middel har en gennemsnitlig molekylvægt i området 300-750.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 3, kendetegnet ved, at det co-overfladeaktive middel har en gennemsnitlig molekylvægt i området 370-450.
5. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved, at neutraliseringsmidlet er et alkalime-talhydroxid.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendetegnet ved, at neutraliseringsmidlet er natriumhydr-30 oxid. DK 164106 B
7. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, kendetegnet ved, at trin a) omfatter blanding af den vandige opløsning med mindst én ^-alkano1.
8. Anvendelse af en alkylarylsulfonatkoncentratkomposition ifølge 5 krav 1-7 i en proces til forøget olieudvinding.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8309632 | 1983-04-08 | ||
| GB8309632 | 1983-04-08 | ||
| GB838322423A GB8322423D0 (en) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | Preparing alkyl aryl sulphonate concentrate composition |
| GB8322423 | 1983-08-19 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK182184D0 DK182184D0 (da) | 1984-04-06 |
| DK182184A DK182184A (da) | 1984-10-09 |
| DK164106B true DK164106B (da) | 1992-05-11 |
| DK164106C DK164106C (da) | 1992-10-12 |
Family
ID=26285768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK182184A DK164106C (da) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | Fremgangsmaade til fremstilling af et alkylarylsulfonatkoncentrat samt anvendelse af dette i en proces til foroeget olieudvinding |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0121964B1 (da) |
| AU (1) | AU559505B2 (da) |
| CA (1) | CA1242574A (da) |
| DE (1) | DE3461791D1 (da) |
| DK (1) | DK164106C (da) |
| GB (1) | GB2138421B (da) |
| MY (1) | MY102331A (da) |
| NO (1) | NO157501C (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2165281B (en) * | 1984-10-05 | 1988-01-20 | Shell Int Research | Surfactant composition and process for the production of oil using such a composition |
| DE3439520A1 (de) * | 1984-10-29 | 1986-04-30 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Pumpfaehige hochkonzentrierte waessrige pasten vor alkalisalzen alpha-sulfonierter fettsaeurealkylester und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3523355A1 (de) * | 1985-06-29 | 1987-01-08 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur gewinnung von oel aus unterirdischem speichergestein |
| GB8819215D0 (en) * | 1988-08-12 | 1988-09-14 | Shell Int Research | Lubricant additives |
| GB9217350D0 (en) * | 1992-08-14 | 1992-09-30 | Exxon Chemical Patents Inc | Process for preparation of sulphonates |
| US6043391A (en) * | 1998-01-20 | 2000-03-28 | Berger; Paul D. | Anionic surfactants based on alkene sulfonic acid |
| MY165424A (en) * | 2009-07-27 | 2018-03-22 | Petroliam Nasional Berhad Petronas | A method and system for removing organic deposits |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3769209A (en) * | 1971-04-12 | 1973-10-30 | Union Oil Co | Soluble oil additive concentrate |
| FR2145416B1 (da) * | 1971-07-15 | 1976-05-28 | Exxon Production Researc | |
| US4022699A (en) * | 1972-06-26 | 1977-05-10 | Union Oil Company Of California | Soluble oil composition |
| ZA738848B (en) * | 1973-10-05 | 1975-06-25 | Lubrizol Corp | Basic alkali sulfonate dispersions and processes |
| US3861466A (en) * | 1974-01-02 | 1975-01-21 | Exxon Production Research Co | Oil recovery process utilizing aqueous solution of a mixture of alkyl xylene sulfonates |
| DE2861618D1 (en) * | 1977-07-04 | 1982-03-18 | Exxon Research Engineering Co | The production of highly basic calcium sulphonates. |
| DE2908265A1 (de) * | 1979-03-02 | 1980-09-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von erdalkalisalzen von alkylbenzolsulfonsaeuren |
-
1984
- 1984-03-07 DE DE8484200325T patent/DE3461791D1/de not_active Expired
- 1984-03-07 EP EP84200325A patent/EP0121964B1/en not_active Expired
- 1984-03-20 CA CA000450043A patent/CA1242574A/en not_active Expired
- 1984-04-06 DK DK182184A patent/DK164106C/da active
- 1984-04-06 GB GB08408898A patent/GB2138421B/en not_active Expired
- 1984-04-06 NO NO841370A patent/NO157501C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-04-06 AU AU26498/84A patent/AU559505B2/en not_active Ceased
-
1988
- 1988-04-21 MY MYPI88000406A patent/MY102331A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2649884A (en) | 1984-10-11 |
| EP0121964A1 (en) | 1984-10-17 |
| GB8408898D0 (en) | 1984-05-16 |
| DK182184A (da) | 1984-10-09 |
| AU559505B2 (en) | 1987-03-12 |
| DK182184D0 (da) | 1984-04-06 |
| NO157501B (no) | 1987-12-21 |
| DE3461791D1 (en) | 1987-02-05 |
| GB2138421B (en) | 1986-05-14 |
| GB2138421A (en) | 1984-10-24 |
| NO841370L (no) | 1984-10-09 |
| MY102331A (en) | 1992-05-28 |
| DK164106C (da) | 1992-10-12 |
| EP0121964B1 (en) | 1986-12-30 |
| NO157501C (no) | 1988-03-30 |
| CA1242574A (en) | 1988-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4521326A (en) | Thickening agent based on polyether derivatives | |
| CA1318564C (fr) | Composition detergente, visqueuse, diluable et son procede d'obtention | |
| CZ53393A3 (en) | Liquid or jellylike cleansing agent and method of washing dishes therewith | |
| NO760650L (da) | ||
| US4482470A (en) | Viscosity modifiers for concentrated surfactants | |
| NO166653B (no) | Klar, vandig oppvaskmiddelblanding. | |
| US4259216A (en) | Process for producing liquid detergent composition | |
| PL177923B1 (pl) | Stężony, uniwersalny ciekły środek czyszczący o wysokiej zawartości składników aktywnych | |
| WO2021204837A1 (en) | Hand dishwash detergent composition | |
| DK164106B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et alkylarylsulfonatkoncentrat samt anvendelse af dette i en proces til foroeget olieudvinding | |
| US6743764B1 (en) | Low viscosity alkyl diphenyl oxide sulfonic acid blends | |
| JPH08500376A (ja) | 第一アルキルスルフェート及び非イオン界面活性剤を含む液体洗浄組成物 | |
| EP0072600B1 (en) | Aqueous bleaching agent with cleaning action | |
| US2978416A (en) | Concentrated aqueous detergent composition | |
| JP2014504326A (ja) | 第二級パラフィンスルホネート及びアルコールアルコキシレートを含む組成物 | |
| US4983323A (en) | Surfactant compositions | |
| CA2013920A1 (en) | Low-foaming and low temperature-stable liquid surfactant compositions composed of water and nonionic, anionic and cationic surfactants and the use thereof | |
| JPS59199909A (ja) | アルキルアリ−ルスルホネ−ト濃厚組成物の製造方法 | |
| JPH0323596B2 (da) | ||
| US3005777A (en) | Manufacture of surface-active compositions | |
| CN110583687A (zh) | 一种草甘膦和三氯吡氧乙酸可溶液剂 | |
| EP0145065B1 (en) | Detergents | |
| EP0148517A1 (en) | Use of olefin sulphonate compositions in enhanced oil recovery processes | |
| JPH07258688A (ja) | 濃厚液体ガラス及び窓用洗浄組成物 | |
| EP0059043B1 (en) | Surface active compositions |