DK164533B - Flydende iodophorer og en fremgangsmaade til fremstilling deraf - Google Patents
Flydende iodophorer og en fremgangsmaade til fremstilling deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK164533B DK164533B DK196084A DK196084A DK164533B DK 164533 B DK164533 B DK 164533B DK 196084 A DK196084 A DK 196084A DK 196084 A DK196084 A DK 196084A DK 164533 B DK164533 B DK 164533B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- iodine
- iodophores
- surfactant
- alcohol
- carboxylic acids
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 25
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- -1 alkyl phenol Chemical compound 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000000218 1-tetradecanols Chemical class 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
- C11D3/485—Halophors, e.g. iodophors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/12—Iodine, e.g. iodophors; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- i -
DK 164533 B
Opfindelsen angår flydende iodophorer indeholdende et alkoxyleret overfladeaktivt middel. Ved iodophorer skal der forstås produkter, i hvilke overfladeaktive stoffer virker som bærere og opløsende midler for jod, se Merck Index, 9. udgave, 1975, side 665.
5 Hidtil har ikke-ioniske overfladeaktive stoffer været betragtet som de mest passende overfladeaktive stoffer til dette formål. Således nævnes der i en artikel, som starter på side 61 i "Soap & Chemical Specialities", 43, nr. 8 (1967), kun ikke-ioniske rensemidler ved navn, og ligeledes i bogen "Desinfection, Sterilization and Preservation" af 10 C.A. Lawrence og S.S. Block (1971) på siderne 334 og 335. I artiklen af N. Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Aethylenoxid-Addukte" (1976) på side 708 nævnes et klart fortrin for ikke-ioniske overfladeaktive stoffer frem for ioniske. Denne fortrinsstilling er især baseret på det faktum, at ikke-ioniske midler er stabile over et bredt pH-interval. Ifølge den 15 sidstnævnte litteraturhenvisning kan op til 30% jod bringes i opløsning. Eksempler på sådanne ikke-ioniske overfladeaktive stoffer indeholdende iodophorer kan findes i US-patentskrifterne nr. 2,931,777 og 2,989,434. I US-patentskrift nr. 2,931,777 anvendes vand-opløselige ikke-ioniske overfladeaktive stoffer - almindeligvis viskose, olieagti-20 ge væsker - som ved jodindhold i nærheden af 20% ville blive pastaer, som ikke kan hældes over. Det kan endvidere ses i spalte 2, linierne 15 - 19 i det andet patentskrift, at produkterne er ustabile i konsumentformuleringer ved jod-indhold over 10% under fortynding med vand og syre, idet de skilles i to faser. I US-patentskrift nr. 2,989,434 er det 25 anvendte overfladeaktive stof en blanding af vand-opløselige og vand-uopløselige ikke-ioniske stoffer, ved fremstilling af iodophorerne er et opvarmnigstrin nødvendigt, selv ved relativt lavt jod-indhold.
Opfinderen har påvist, at forbindelser i klassen med alkoxylerede carboxylsyrer altid kan opløse store indtil meget store mængder af jod, 30 og at - og dette er en vigtig fordel - dette altid er muligt ved stuetemperatur. De hydrofobiske rester af disse alkoxylerede carboxylsyrer skal selvfølgelig tilfredsstille to yderligere betingelser. For det første er genstanden for opfindelsen fremstillingen af flydende iodophorer, og følgelig skal de pågældende alkoxylerede carboxylsyrer ikke 35 være faste stoffer, hvilket fører til, at forbindelser med fx. stearyl-
DK 164533 B
- 2 - rester i almindelighed ikke vil komme i betragtning i praksis. For det andet skal den overfladeaktive forbindelse ikke indeholde nogen væsentlig grad af olefin umætning, fordi joden ellers ville reagere hermed. Forbindelser med fx. en oleyl rest bør følgeligt kun være til stede i 5 små mængder og bør fortrinsvis være helt fjernet.
Opfindelsen angår flydende i odophorer indeholdende et alkoxyleret overfladeaktivt middel, kendetegnet ved, at det overfladeaktive middel er et produkt med formlen I: 10 RO-(C3H60)m-(C2H40)n-CH2C00M, (I) hvor RO er resten af en alkohol på mindst 8 kulstofatomer eller af en al kyl phenol på mindst 10 kul stofatomer, som i det væsentlige er fri for olefinisk umætning, m er et tal, som har en middelværdi på 0 - 10, n er 15 et tal, som har en middelværdi på 2 - 20, og M er hydrogen eller en monovalent kation, hvor carboxyl gruppen er i hvert fald delvis neutraliseret.
Alkoxylerede carboxylsyrer er svage syrer og er følgeligt i deres frie syreform nært beslægtet med ikke-ioniske overfladeaktive stoffer, 20 som for det meste anvendes til iodophorer. Det forekommer imidlertid overraskende, at de kan optage mere jod, specielt i deres helt eller delvist neutraliserede form, i hvilken de følgeligt er mere ioniske af natur.
Et andet overraskende træk er, at indflydelsen af antallet af oxy-25 æthylen-enheder med en identisk hydrofobisk rest er lille. Der er altså øjensynlig ikke nogen enkel forbindelse mellem HLB værdien og optagelseskapaciteten for jod.
Alkoxylerede carboxylsyrer med formlen I, som er afledt af alifatiske alkoholer, kan i almindelighed opløse endda større mængder af 30 jod, end de tilsvarende alkoxylerede carboxylsyrer, som er afledt af al kyl fenol er. Også med disse sidstnævnte forbindelser kan man imidlertid opløse fx. 20% jod uden opvarmning, hvilket er en passende mængde til almindelig praksis.
Som det allerede er nævnt, angår opfindelsen flydende iodophorer.
35 Faste alkoxylerede carboxylsyrer er ikke egnede ifølge opfindelsen, - 3 -
DK 164533B
fordi jod kun kan opløses heri under opvarmning, og ved afkøling fås der atter faste produkter. Alkoxylerede carboxylsyrer, som er afledt af cetyl- eller stearylalkohol kommer derfor ikke i betragtning.
Særligt egnede er alkoxylerede carboxylsyrer, som er afledt af na-5 turlige alkoholer af vegetabilsk oprindelse, som fx. blandinger af lau-ryl- og myristylalkoholer. I praksis indeholder sådanne naturlige alkoholer ofte små mængder af højere og umættede alkoholer, som følgeligt også vil dukke op i alkoxylerede carboxyl syrerne. Sådanne små mængder betyder imidlertid i praksis ikke noget, selv om en lille del umætning 10 også betyder et lille jodtab.
I de følgende eksempler benævnes oxyethylengrupperne med "EO" og oxypropylengrupperne med "PO". Alkohol resten, som udvikles fra laury-lalkohol, fremstillet af vegetabilsk materiale (omtrent 70% laurylalko-hol og omtrent 30% myristylal kohol) indikeres i det følgende som L7QM30 15 og OF og NF betyder oktylfenyl og henholdsvis nonylfenyl.
EKSEMPEL 1 20 Det blev forsøgt at opløse 20% jod i følgende tre alkoxylerede carboxyl syresal te: a) L70M300(E0)4>5-CH2C00Na b) L70M3QO (E0) iQ-Cl^COONa 25 c) NF0(E0)15-CH2C00Na I alle tre tilfælde kunne der opløses 20% jod uden opvarmning. Kun nonylfenyl -derivatet behøvede en noget længere opløsningstid.
30 EKSEMPEL 2
Dette eksempel viser effekten af neutralisation af den frie karbo-xylsyre. Startprodukterne var L7øM3ø0(E0)4i5-CH2C00H og L7øM3ø0(E0)10-35 CH2COOH. For begge produkter bestemtes den maksimale mængde jod, som - 4 -
DK 164533 B
kunne opløses i den uden opvarmning, hvorpå begge produkter blev neutraliseret først ca. halvvejs til natriumsaltet (pH omkring 4), og derpå helt (pH omkring 6), og i begge tilfælde bestemtes den maksimale mængde jod, som kunne opløses uden opvarmning. Resultaterne er som 5 følger: ^-70^30®(EO)4.5-CH2COOH % opløst L7qM3q0(E0)jq-C^COOH % opløst _ jod _ jod 10 Ikke neutraliseret 16,7 Ikke neutraliseret 16,7
Halvt neutraliseret 42,9 Halvt neutraliseret 42,1
Helt neutraliseret 54,5 Helt neutraliseret 54,4 15 EKSEMPEL 3
Som et sammenlignende eksperiment blev det forsøgt at opløse 207« jod uden opvarmning i et antal beslægtede, ikke-ioniske overfladeaktive produkter, dvs. i følgende: 20
a) NF0(E0)9j5H
b) NF0(E0)4H
c) 0F0(E0)4H
d) 0F0(E0)10H
25 e) myristyl-0-(E0)2H (finskåret, behandlet med SbCl5 som katalysator) f) myristyl-0-(E0)5H
I ingen af disse tilfælde lykkedes det at opløse 20% jod. Derefter udførtes et yderligere eksperiment, som forbindelse f, i hvilken materia-30 let blev smeltet. Herved dannedes der faktisk en opløsning, som havde det ønskede jodindhold.
Til sammenligning blev en opløsning med 20% jod fremstillet uden opvarmning med følgende alkoxylerede carboxylsyrer: 35 - 5 -
DK 164533B
g) blanding af 93,lvægt-% OF-0-(EO)6-CH6COOH plus 6,9vægt-% 50%Na0H
h) 93,9vægt-% NF-0-(E0)7-CH2C00H plus 6,lvægt-% 50%Na0H
i) 92,9vægt-% NF-0-(E0)4-CH2C00H plus 7,lvægt-% 5Q%NaOH
j) 91,9vægt-% myristyl-0-(E0)3}5-CH2C00H plus 8,lvægt-% 50%Na0H 5
Ethoxylationen blev i dette tilfælde igen udført med SbCl5, således at produktet besad en snæver fordeling af antallet af EO-enheder.
k) 92,9vægt-% myristyl-0-(EO)6-CH2COOH plus 7,lvægt-% 50%NaOH
10 1) 92,5vægt-% decyl-0-(E0)8-CH2C00H plus 7,5vægt-% 50%Na0H
EKSEMPEL 4 15 Produktet myristyl-0-(E0)6-CH2C00H blev undersøgt i delvis neutra liseret tilstand (92,9 vægtprocent af denne alkoxylerede carboxylsyre med 7,1 vægtprocent af 50% NaOH) for muligheden for uden opvarmning at optage 30%, 40% og 50% jod. Resultatet blev, at både 40% og 30% jod opløstes i dette produkt ved rumtemperatur inden 15 minutter. Med en 20 mængde på 50% jod forefandtes stadig faste stykker i blandingen efter en halv time. Det fremgår deraf, at opløselighedsgrænsen for jod i dette halvt neutraliseret produkt i hvert fald er over 40%.
25 EKSEMPEL 5 Følgende alkoxylerede carboxylsyrer blev anvendt:
a) 93vægt-% 0F0(P0)4(E0)2-CH2C00H
30 b) 93vægt-% L70M300(PO)(EO)5-CH2COOH
c) 93vægt-% decyl-0-(P0)2(E0)3-CH2C00H
Hver af disse alkoxylerede carboxylsyrer blev neutraliseret med 50%
NaOH til pH 4. I disse tre delvist neutraliserede alkoxylerede carbo-35 xylsyrer blev jod opløst ved rumtemperatur til et indhold på 20%. Dette
DK 164533 B
- 6 - var muligt i alle tre tilfælde, skønt det tog noget mere tid, end i tilfældet med alkoxylerede carboxylsyrer uden propylenoxidresiduer. De tilvejebragte opløsninger var meget stabile.
5
Claims (4)
1. Flydende iodophorer indeholdende et alkoxyleret overfladeaktivt middel, kendetegnet ved, at det overfladeaktive middel er et produkt med formlen
5 RO-(C3H60)m-(C2H40)n-CH2C00M, (I) hvor RO er resten af en alkohol på mindst 8 kulstofatomer eller af en al kyl phenol på mindst 10 kulstofatomer, som i det væsentlige er fri for olefinisk umætning, m er et tal, som har en middelværdi på 0 - 10, n er 10 et tal, som har en middelværdi på 2 - 20, og M er hydrogen eller en monovalent kation, hvor carboxyl gruppen er i hvert fald delvis neutraliseret.
2. lodophorer ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R er afledt af laurylalkohol og/eller myristylal kohol.
3. lodophorer ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at de indeholder mindst 20% jod.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af iodophorer ifølge kravene 1-3, kendetegnet ved, at den ønskede mængde jod opløses ved stuetemperatur i det overfladeaktive middel med den i krav 1 angivne 20 formel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8301389A NL8301389A (nl) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | Nieuwe vloeibare jodoforen. |
| NL8301389 | 1983-04-20 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK196084D0 DK196084D0 (da) | 1984-04-17 |
| DK196084A DK196084A (da) | 1984-10-21 |
| DK164533B true DK164533B (da) | 1992-07-13 |
| DK164533C DK164533C (da) | 1992-11-30 |
Family
ID=19841731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK196084A DK164533C (da) | 1983-04-20 | 1984-04-17 | Flydende iodophorer og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4759931A (da) |
| CA (1) | CA1242642A (da) |
| DK (1) | DK164533C (da) |
| FR (1) | FR2546753B1 (da) |
| GB (1) | GB2139088B (da) |
| NL (1) | NL8301389A (da) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4830851A (en) * | 1987-03-03 | 1989-05-16 | Gaf Corporation | Polymeric halophors |
| US4994280A (en) * | 1988-06-28 | 1991-02-19 | Kochinsky Lyle J | Iodophor composition for aquaculture |
| DE3903663C1 (da) * | 1989-02-08 | 1990-09-27 | Huels Ag, 4370 Marl, De | |
| US6752102B2 (en) * | 1999-09-27 | 2004-06-22 | Pro Chemicals, Llc | Apparatus for producing a foam bovine teat dip |
| US20070249712A1 (en) * | 2005-02-04 | 2007-10-25 | Dee Alejandro O | Peracetic teat dip |
| US20060177518A1 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Stevenson Randal D | Peracetic teat dip |
| US20070074673A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Pro-Chemicals Llc | System and method for foaming liquid |
| US9267240B2 (en) | 2011-07-28 | 2016-02-23 | Georgia-Pacific Products LP | High softness, high durability bath tissue incorporating high lignin eucalyptus fiber |
| US9605198B2 (en) | 2011-09-15 | 2017-03-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Mixed carbon length synthesis of primary Guerbet alcohols |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US29909A (en) * | 1860-09-04 | Ebenezer G Pomeroy | Improved method of converting iron into steel | |
| US2210874A (en) * | 1936-06-23 | 1940-08-13 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing cyclic carboxylic acids substituted in the nucleus |
| CH283986A (de) * | 1948-09-01 | 1952-06-30 | Ag Sandoz | Verfahren zur Herstellung einer neuen Polyätherverbindung. |
| GB721298A (en) * | 1952-03-04 | 1955-01-05 | Anglo Iranian Oil Co Ltd | Improvements in or relating to the production of iodine-containing compositions |
| US2931777A (en) * | 1956-08-16 | 1960-04-05 | Gen Aniline & Film Corp | Germicidal detergent compositions |
| US2989434A (en) * | 1958-05-19 | 1961-06-20 | Gen Aniline & Film Corp | Nonionic surfactant-iodine composition |
| NL242967A (da) * | 1958-09-04 | |||
| NL100823C (da) * | 1959-04-04 | |||
| DK125431A (da) * | 1967-04-07 | |||
| GB1027481A (en) * | 1962-09-28 | 1966-04-27 | Fabriek Van Chemische Produkte | Crystalline mixtures of capillary active salts and processes for preparing same |
| US3438907A (en) * | 1965-07-26 | 1969-04-15 | Wyandotte Chemicals Corp | Iodine-containing nonionic surfactant compositions |
| US3983171A (en) * | 1967-08-07 | 1976-09-28 | L'oreal | Anionic surface active compositions |
| US3997458A (en) | 1974-04-12 | 1976-12-14 | Deknatel, Incorporated | Method of cleansing contaminated wounds and surgical scrub solutions for same |
| CH650764A5 (de) * | 1980-11-28 | 1985-08-15 | Sandoz Ag | Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate. |
| NL8103829A (nl) * | 1981-08-15 | 1983-03-01 | Chem Y | Waterig bleekmiddel met reinigende werking. |
-
1983
- 1983-04-20 NL NL8301389A patent/NL8301389A/nl not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-04-10 US US06/598,809 patent/US4759931A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-12 GB GB08409481A patent/GB2139088B/en not_active Expired
- 1984-04-17 DK DK196084A patent/DK164533C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-04-18 FR FR8406120A patent/FR2546753B1/fr not_active Expired
- 1984-04-18 CA CA000452318A patent/CA1242642A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK196084D0 (da) | 1984-04-17 |
| US4759931A (en) | 1988-07-26 |
| GB2139088B (en) | 1986-05-21 |
| GB2139088A (en) | 1984-11-07 |
| NL8301389A (nl) | 1984-11-16 |
| DK164533C (da) | 1992-11-30 |
| FR2546753A1 (fr) | 1984-12-07 |
| GB8409481D0 (en) | 1984-05-23 |
| DK196084A (da) | 1984-10-21 |
| FR2546753B1 (fr) | 1986-03-28 |
| CA1242642A (en) | 1988-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0241224B1 (en) | Deinking composition for reclamation of waste paper | |
| CA1305640C (en) | Low foam surfactant mixtures | |
| KR100566748B1 (ko) | 하이드로트로프로서 헥실 글리코시드를 함유하는 고 알카리성 조성물 | |
| DE69803177T3 (de) | Zusammensetzungen und verfahren zum reinigen von ölen und fetten von oberflächen in der lebensmittelherstellung | |
| CA2270730A1 (en) | Stable alkaline emulsion cleaners | |
| MX2011006618A (es) | Composicion desespumante que comprende 2-propilheptanol alcoxilado. | |
| KR20100032847A (ko) | 계면 활성제 조성물 | |
| NL8502587A (nl) | Werkwijze ter bereiding van oxyethyleengroepen en carboxymethylgroepen of zouten daarvan bevattende, capillairactieve produkten, alsmede de zo verkregen produkten en hun toepassing. | |
| CA1242642A (en) | Liquid iodophors | |
| KR101071170B1 (ko) | 습윤 조성물과 이의 용도 | |
| EP0610010A2 (en) | Liquid compositions comprising bleaching and/or hygiene agents of low aqueous solubility | |
| JP2013155470A (ja) | 繊維用精練剤及び非イオン界面活性剤 | |
| CN116670349A (zh) | 纤维制品的处理方法 | |
| NO169888B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av alkohol-polyglykoleter | |
| TWI522460B (zh) | Fiber scouring agent composition | |
| EP3080235B1 (en) | Ape-free surfactant compositions and use thereof in textile applications | |
| US5158692A (en) | Wetting agents for use in aqueous alkaline treatment preparation for yarns or sheet-form textiles | |
| JP2004339474A (ja) | 油性物質を含有する水性洗剤組成物用可溶化剤 | |
| JP5495663B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| US4077898A (en) | Iodine/phosphate ester compositions and methods of using them | |
| EP4269680A1 (en) | Detergent composition for textiles | |
| KR20160100989A (ko) | 양모 정련 방법 | |
| EP0015887A1 (en) | Improved laundering method | |
| US3704262A (en) | Surfactant for electrolyte-containing processing solutions | |
| JPH08311488A (ja) | 界面活性剤混合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |