DK165596B - Fremgangsmaade til fremstilling af et bitumenprodukt modificeret ved podning og polymermodificerede bitumenprodukter opnaaet ved fremgangsmaaden - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af et bitumenprodukt modificeret ved podning og polymermodificerede bitumenprodukter opnaaet ved fremgangsmaaden Download PDFInfo
- Publication number
- DK165596B DK165596B DK089279A DK89279A DK165596B DK 165596 B DK165596 B DK 165596B DK 089279 A DK089279 A DK 089279A DK 89279 A DK89279 A DK 89279A DK 165596 B DK165596 B DK 165596B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- bitumen
- process according
- modified
- polymer
- Prior art date
Links
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 title claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 13
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 8
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 4
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 claims description 4
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical class CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 claims description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004939 Cariflex™ Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920013623 Solprene Polymers 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C3/00—Working-up pitch, asphalt, bitumen
- C10C3/02—Working-up pitch, asphalt, bitumen by chemical means reaction
- C10C3/026—Working-up pitch, asphalt, bitumen by chemical means reaction with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/32—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with halogens or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
i
DK 165596 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af et bitumenprodukt modificeret ved podning, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i krav l's kendetegnende del angivne, samt polymermodifice-5 rede bitumenprodukter opnået ved fremgangsmåden. Nærmere bestemt angår opfindelsen en fremgangsmåde til fremstilling af bitumenprodukter, der er modificeret ved podning med en α-ω-dihalogen-polybutadien-polymer, hvis struktur muliggør, at den kan tage imod andre polymerer.
10
Bitumen må, for at kunne anvendes til forskellige formål, især til overtræk eller vejbelægninger eller som industrielt bitumen, udvise et vist antal essentielle mekaniske egenskaber. Disse egenskaber bestemmes ved forskel-15 lige normerede prøvemetoder, blandt hvilke man kan nævne:
Blødgøringspunkt - kugle og ring efter normen NFT 66008.
Brudpunkt (efter Fraass) målt efter normen IP 80/53.
20
Penetration målt efter normen NFT 66004.
De rheologiske egenskaber ved træk, nærmere bestemt flydegrænsespændingen og (i bar) 25 flydegrænseforlængelsen e (i %) 5 brudspændingen (i bar) brudforlængelsen e(i %) bestemt efter normen NFT 46002.
30 Fremstillingen af industrielle bitumenprodukter ud fra bitumen med en penetration på 80 til 100 nødvendiggør inkorporering af mindst 10 dele polymer med en gennemsnitlig molekylvægt på mellem 150 000 og 500 000, eller 1 til 3 dele polymer med høj molekylvægt (mellem 1 x 10® og 2 x 35 10®). I disse mængder er de anvendte polymerer ofte ufor enelige med den anvendte bitumen.
2
DK 165596 B
Denne vanskelighed kan afværges ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, ved hvilken den anvendte bitunien podes med en α-ω-dihalogen-polybutadien-polymer med lav molekylvægt. Denne polymer indeholder reaktive grupper i sin kæ-5 de, hvilket gør det muligt at iblande en uforenelig polymer, idet denne bringes til at reagere kemisk med de reaktive grupper på den podede kæde. Podning af en bitumen med en β-ω-dihalogen-polybutadien-polymer, såsom α-ω-dibrompolybutadien, i nærværelse af en katalysator mulig-10 gøt således co-vulkanisering af elastomerer. Sådanne elastomerer kan eksempelvis være polychloropren og polynor- g bornen med en molvægt på 2 x 10 , di- eller tri- sekven-terede copolymerer og specielt en polystyren-polybuta-dien-copolymer med en gennemsnitlig molekylvægt på mellem 15 75 000 og 150 000.
En anden fordel ved de omhandlede produkter er, at deres fysiske og mekaniske egenskaber yderligere kan forbedres ved, at man gennemfører en co-vulkaniseringsreaktion j 20 imellem den podede polymer og den iblandede polymer ved hjælp af svovl og vulkaniserings-acceleratorer.
Disse forbedrede egenskaber muliggør fremstilling af produkter, der er særdeles anvendelige inden for vejbelæg-25 nings-teknikken, specielt til anvendelse som overtræk eller belægning. Produkterne kan ligeledes anvendes i industrien som uigennemtrængelige belægninger i overensstemmelse med de krævede normer for sådanne anvendelser.
30 Den direkte podning af asfaltbitumen med β-ω-dihalogen-polybutadiener, specielt α-ω-dibrompolybutadien, gennemføres i nærværelse af en katalysator, såsom zinkoxid, ved 180 °C i 3 timer under omrøring. Det foretrækkes, at man blander 5 til 10 dele a-o-dibrompolybutadien med en mole-35 kylvægt på under 100 000 (f.eks. et produkt, der markedsføres under navnet POLYSAR RVT) med 100 dele bitumen. Den nødvendige mængde katalysator til denne podning kan va- 3
DK 165596 B
riere imellem 0,1 og 0,8 dele zinkoxid. Den foretrukne mdengde er 0,5 dele katalysator.
Det podede produkt kan vulkaniseres i nærværelse af 0,1 5 til 3 dele svovl for hver 100 dele modificeret bitumen.
Vulkaniseringen, som forgår ved en temperatur på mellem 140 og 200 °C, fortrinsvis mellem 140 og 160 °C, kræver desuden tilstedeværelse af en vulkaniserings-accelerator 10 valgt blandt stearinsyre, mercaptobenzothiazoler og di-o-tolylguanidiner. Til det ved podning modificerede bitu-menprodukt, som eventuelt er vulkaniseret, kan man ligeledes sætte 2 til 10 dele af en elastomer eller en dieller trisekventeret copolymer for hver 100 dele modifi-15 ceret bitumen. Tilsætningen af og/eller co-vulkaniserin-gen med den podede bitumen gennemføres ved opvarmning til 200 °C i 4 timer.
Opfindelsen illustreres nærmere ved de følgende eksemp-20 ler.
EKSEMPEL 1 100 dele SAFANIYA-bitumen (A) med en penetration ved 25 25 'C på 88 målt i tiendedele mm efter normen NFT 66004 (hvilket placerer denne bitumen i klassen 80-100) blandes med 10 dele a-»-dibrompolybutadien (molekylvægt mindre end 100 000), og blandingen opvarmes under omrøring til 180 eC i 3 timer i nærværelse af 0,5 dele zinkoxid, som 30 virker katalytisk på podningsreaktionen. Man opnår et produkt (B), i hvilket blødgøringspunktet (kugle og ring) målt i °C ifølge normen NFT 66008 og brudpunktet (efter Fraass) målt i °C ifølge normen IP 80/53 begge er væsentligt forbedrede i forhold til de tilsvarende værdier for 35 udgangsmaterialet (A). Denne forbedring fremgår af den efterfølgende tabel I.
EKSEMPEL 2 4
DK 165596 B
Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 1, idet man undlader at tilsætte zinkoxid. Herved opnår man 5 et produkt (C), hvis fysiske egenskaber, som er anført i tabel I, er dårligere end egenskaberne af produktet (B).
EKSEMPEL 3 10 Man går frem som beskrevet i eksempel 1, idet man undlader at tilsætte polymeren. Herved opnår man et produkt (D), hvis fysiske egenskaber, som er anført i tabel I, er dårligere end egenskaberne af produktet B.
* 15 EKSEMPEL 4
Til 100 dele modificeret bitumen (B) sættes 0,2 dele svovl. Reaktionsblandingen opvarmes til 160 °C i 1 time i nærværelse af en vulkaniserings-accelerator såsom stea-20 rinsyre, 2-mercaptobenzothiazol eller di-o-tolylguanidin.
Herved opnås et produkt (E), hvis fysiske egenskaber er anført i tabel I. Det ses, at værdien af blødgøringspunk-tet er forbedret i forhold til produktet B.
25 EKSEMPEL 5
Til 100 dele modificeret bitumen (B) sættes 2 dele poly-norbornen (findelt produkt af mærket NORSOREX forhandlet af C.D.F. Chimie). Blandingen opvarmes til 200 °C i 4 ti-30 mer under omrøring. Der opnås et produkt (F), der udmærker sig ved en god homogenitet og et plasticitetsinterval, der er væsentligt forbedret i forhold til produktet B, hvilket fremgår af tabel I.
35 EKSEMPEL 6 5
DK 165596 B
<·.
100 dele modificeret bitumen (E) behandles som beskrevet i eksempel 5. Herved opnås et produkt (6), som har et væ-5 sentligt højere blødgøringspunkt end produktet E (se tabel I).
EKSEMPEL 7 10 100 dele modificeret bitumen (F) behandles som beskrevet i eksempel 4. Herved opnås et produkt (H), som har et højere blødgøringspunkt end produktet F (se tabel I).
15 20 25 30 35
DK 165596B
ϋ o in
CM
«
<D
-
C
O
•Hgæc^ooocno'M*
4jgcOVDCOVO«3CO^CO
(0 u o
•μ rH
ffl \ C H Q)
fti *H
μ d) μ
<D
S«/
O
+j o co<y>ooa'0'o\cM
M HCMCMCMCMCMCMCM
C ^ I I I I I I I I 3 CO a rø Ό <o 3 <0 μ μ m fa_________
H
•μ J x m3 ω c 03 3 < a E-< (0 o c •ri μοωοοΜΓΜοοσίΓΗίΜ
©.o «^mininiDONHrH
Dl HH
d
H
_ffl_________ μ Q) Δ 3 a; co c 0) O) 0) 0)
X
CO
•ri
CO
* fe < ω u ta ω a ø æ w w w V»/ Srf' w w μ x 3 Ό
O
μ a_________ EKSEMPEL 8 7
DK 165596 B
·*.
Til 100 dele modificeret bitumen (E) sættes 1,5 dele «-«-' dodecandisyre. Man konstaterer en forhøjelse af blødgø-5 ringspunktet, uden at brudpunktet ændres, hvilket fremgår af den efterfølgende tabel II. Plasticitetsintervallet (forskellen imellem brudpunktet og blødgøringspunktet) er således forøget.
10 EKSEMPEL 9
Til 100 dele modificeret bitumen (B) sættes 5 dele trise-kventeret lineær polystyren-polybutadien-polystyren-copo-lymer (CARIFLEX TR 1101) med en molekylvægt på 150 000.
15 Blandingen opvarmes til 200 °C i 4 timer i nærværelse af 0,2 dele svovl og en vulkaniserings-accelerator. Som det fremgår af tabel II, påvirker vulkaniseringen ikke Fraass-punktet, og blandingen har egenskaber som et industrielt bitumenprodukt.
20 EKSEMPEL 10
Til 100 dele modificeret bitumen (B) sættes 10 dele poly-styren-polybutadien-blokcopolymer (forhandles af Phillips 25 Petroleum under navnet SOLPRENE 411), og man sammenligner egenskaberne af produktet med og uden vulkanisering. Resultaterne fremgår af tabel II.
EKSEMPEL 11 30
Til 100 dele modificeret bitumen (B) sættes 2 dele vulka-niserbar polynorbornen-kautsjuk med en molekylvægt på 2 000 000 (forhandles under navnet NORSOREX af CDF Chimie).
35
DK 165596 B
Ό g φ ε > ο d η ο^ •Η μ ' ~ μ (Ο -Η Ο <Η !> Ο Ο
H VD ^ I CO I CO
μ o Φ ο d Φ ιη Οι 03_____________ ""μ φ μ μ ο) ~ο +J ο σ» 03 Λί σ> (Μ οο νο co 03 03
d ~ Μ C0 <Μ Μ (Ml II
2 (0 I ι ιι ι 0) 01 ν Ό (0 2 2 μ μ m fa_________ μ χ d 2 Οι Η 01 Η 01 0 co oo οο c^ οο ιη σ\ ν 00 iJ -Η Ο \Ω 00 Γ^ΟΙ O' C-3 σ»Η ω μ ο η η m «· < Ο) Εη ό .
S- Η JQ_________
U
Φ μ ^ Α ι ιι Φ φ Φ οι (0 ί>ι !>ι Φ μ μ Η Η χ η nu φ φ φ μ φ μ οι ο οο ό οι ό αΐΌ φ d a a ό λ ή μ μ φ g gi ooido φ ο φ 0) 0 03 Ο Η (0 Ο 010 01 Φ μ μι η ο) ,μ ι—ι μ η μ Λ Λβ «Ό Η Φ d ^ d Φ μ μ 2 Η 10 (0
X Ό Ό Φ dm>dOAid X
01 Η Φ^ΙΦΌΗΦ Η Η Ό Ό Φ Ε Οε 2g-'2 CO Φ Φ Ό 2Η 0 20 > 2Φ > >i g g μ ο μ μ μπ (ΐι ιη •ΗΗΟΐΉ'—'01-ΗΦ01 μ μ* XI μ ΰ Λ d XIΌ ΰ φ φ Η *Η Η *Η Ή το ό μ οί Ό μπ ό μοΜ ό ο ο+ φ ε< d φ ^ d φ ^ d Οι Οι φ μ to μ Φ μ <ο to d d μ φχη φ φ η φχη d d Φ d φ >ι ο φ X) od X) ο φ λ •Η φμ φ -η ιο -Η η ή φ μ μ Ό so g ό μ μ μ φ μ μ φ μ ο φ d ο® 2(0¾ μμ g μ& ε μ οι ε φ +> μ μμ d ο μ ε όη ε ο μ ε.
Η μ2 μ2(0 0(0 (0 00 (0 00 (0 m m .ο m χι ο s υ | ω scojco s g { co μ φ Οι ε φ (0 CD σι Ο Η AJ Η Η Μ_____
Claims (9)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af et bitumenprodukt 5 modificeret ved podning, kendetegnet ved, at en blanding af 100 dele bitumen med 5-10 dele α-ω-dihalo-gen-polybutadien opvarmes til en temperatur på 180 °C i 3 timer under omrøring i nærværelse af en katalysator, hvorefter det podede bitumenprodukt, eventuelt iblandet 10 2-10 dele trisekventeret, lineær eller radial blokpoly mer, eventuelt vulkaniseres.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at «-«-dihalogen-polybutadien-polymeren er en a-o- 15 dibrompolybutadien med en molekylvægt på under 100 000.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at podningen gennemføres i nærværelse af 5 til 10 dele α-ω-dibrompolybutadien for hver 100 dele bi- 20 tumen efter tørring, at der opvarmes til 180 "C i 3 timer under omrøring, og at podningen gennemføres i nærværelse af 0,1 il 0,8, fortrinsvis 0,5 dele zinkoxid, der virker som katalysator.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den podede bitumen vulkaniseres i nærværelse af 0,1 til 3 dele svovl for hver 100 dele bitumen.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 4, kendete g-30 net ved, at den podede bitumen vulkaniseres i nærværelse af en vulkaniserings-accelerator valgt blandt stearinsyre, mercaptobenzothiazoler og di-o-tolylguanidiner.
6. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1, 4 og 5, 35 kendetegnet ved, at den podede bitumen vulkaniseres ved en temperatur på mellem 140 og 200 eC, fortrinsvis mellem 140 og 160 °C. DK 165596 B
7. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man til 100 dele podet bitumen sætter 2 til 10 dele trisekventeret, lineær eller radial blokcopolymer med en molekylvægt på mellem 100 000 og 300 000, og at 5 man co-vulkaniserer denne blanding i nærværelse af 0,1 til 3 dele svovl og en vulkaniserings-accelerator i 4 timer ved 200 eC.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 10 ved, at man til 100 dele podet bitumen sætter 2 til 10 dele af en elastomer såsom polynorbornen med molekylvægt 2 000 000, og at man co-vulkaniserer blandingen i nærværelse af 0,1 til 3 dele svovl og en vulkaniserings-accelerator i 4 timer ved 200 °C. 15
9. Polymermodificerede bitumenprodukter, kendetegnet ved, at det er fremstillet ved fremgangsmåden ifølge ethvert af kravene 1 til 3. 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7806160 | 1978-03-03 | ||
| FR7806160A FR2418812A1 (fr) | 1978-03-03 | 1978-03-03 | Procede de preparation de bitumes modifies par des polymeres |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK89279A DK89279A (da) | 1979-09-04 |
| DK165596B true DK165596B (da) | 1992-12-21 |
| DK165596C DK165596C (da) | 1993-05-03 |
Family
ID=9205325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK089279A DK165596C (da) | 1978-03-03 | 1979-03-02 | Fremgangsmaade til fremstilling af et bitumenprodukt modificeret ved podning og polymermodificerede bitumenprodukter opnaaet ved fremgangsmaaden |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4237052A (da) |
| BE (1) | BE865361A (da) |
| CA (1) | CA1123142A (da) |
| CH (1) | CH640562A5 (da) |
| DE (1) | DE2815495A1 (da) |
| DK (1) | DK165596C (da) |
| FR (1) | FR2418812A1 (da) |
| GB (1) | GB2015536B (da) |
| IT (1) | IT1114207B (da) |
| NL (1) | NL183527C (da) |
| SE (2) | SE444949B (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4192115A (en) * | 1975-08-12 | 1980-03-11 | Ryohei Yamamoto | Elongated shingle assembly |
| US4330449A (en) * | 1979-11-15 | 1982-05-18 | Elf France | Process for preparation of compositions of bitumen polymers and products |
| CA1174438A (en) * | 1981-03-27 | 1984-09-18 | Bela J. Nemeth | Preferentially binder enriched cemented carbide bodies and method of manufacture |
| US4818367A (en) * | 1986-04-14 | 1989-04-04 | J. H. Diamond Company | Asphalt, copolymer and elastomer composition |
| US5494966A (en) * | 1991-09-30 | 1996-02-27 | Univ Toronto | In-situ stabilized compositions |
| US5371121A (en) * | 1991-09-30 | 1994-12-06 | Chevron Research And Technology Company | Bitumen compositions containing bitumen, polymer and sulfur |
| US5256710A (en) * | 1992-07-17 | 1993-10-26 | Asphalt Technology & Consultants, Inc. | Method of producing, using and composition of phenolic-type polymer modified asphalts or bitumens |
| US5703148A (en) * | 1993-09-09 | 1997-12-30 | Total Raffinage Distribution S.A. | Asphalt-polymer compositions, process for making same and uses thereof |
| FR2714672B1 (fr) * | 1993-12-30 | 1996-03-22 | Total Raffinage Distribution | Compositions améliorées de bitume, leur procédé de préparation et leurs applications. |
| EP1065249A1 (de) * | 1999-06-18 | 2001-01-03 | G. Grisard Ag | Bitumenpräparat |
| US7241821B1 (en) | 2004-08-10 | 2007-07-10 | Marathon Ashland Petroleum Llc | Polymer-modified, vulcanized asphalt composition and its method of preparation |
| US10323147B1 (en) | 2016-05-26 | 2019-06-18 | Marathon Petroleum Company Lp | Asphalt composition containing ester bottoms |
| US11814506B2 (en) | 2019-07-02 | 2023-11-14 | Marathon Petroleum Company Lp | Modified asphalts with enhanced rheological properties and associated methods |
| US11732108B1 (en) | 2019-07-03 | 2023-08-22 | Associated Asphalt Partners, Llc | Modified asphalt compositions containing dialkyl polysulfides |
| US12304377B2 (en) | 2020-05-21 | 2025-05-20 | Marathon Petroleum Company Lp | Systems and methods for venting tanks to enhance transporting asphalt |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3010927A (en) * | 1959-06-18 | 1961-11-28 | Husky Oil Company | Rubberized blown asphalt and method for making same |
| US3992340A (en) * | 1971-07-13 | 1976-11-16 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Vulcanized molding compositions based on bitumen and olefin polymers |
| US3853800A (en) * | 1973-01-05 | 1974-12-10 | P Haberl | Process for preparing a mixture containing a binder material and polyolefin |
| GB1508420A (en) * | 1974-03-28 | 1978-04-26 | Shell Int Research | Compositions comprising bitumens and(co)polymers and products comprising bitumens chemically coupled with(co)polymers and their preparation |
| GB1477659A (en) * | 1974-10-16 | 1977-06-22 | British Petroleum Co | Bituminous compositions |
| FR2364961A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Elf Union | Procede de preparation de bitumes-polymeres |
-
1978
- 1978-03-03 FR FR7806160A patent/FR2418812A1/fr active Granted
- 1978-03-28 BE BE186306A patent/BE865361A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-10 DE DE19782815495 patent/DE2815495A1/de active Granted
- 1978-05-03 NL NLAANVRAGE7804786,A patent/NL183527C/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-15 US US06/012,459 patent/US4237052A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-02-26 GB GB7906734A patent/GB2015536B/en not_active Expired
- 1979-02-27 SE SE7901785A patent/SE444949B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-03-01 IT IT20653/79A patent/IT1114207B/it active
- 1979-03-02 CA CA322,686A patent/CA1123142A/fr not_active Expired
- 1979-03-02 CH CH209479A patent/CH640562A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-03-02 DK DK089279A patent/DK165596C/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-06-08 SE SE8403114A patent/SE459338B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK165596C (da) | 1993-05-03 |
| BE865361A (fr) | 1978-07-17 |
| CA1123142A (fr) | 1982-05-04 |
| SE8403114D0 (sv) | 1984-06-08 |
| DE2815495C2 (da) | 1991-06-06 |
| US4237052A (en) | 1980-12-02 |
| FR2418812B1 (da) | 1981-02-27 |
| NL183527C (nl) | 1988-11-16 |
| NL7804786A (nl) | 1979-09-05 |
| GB2015536B (en) | 1983-02-23 |
| DK89279A (da) | 1979-09-04 |
| SE7901785L (sv) | 1979-09-04 |
| IT1114207B (it) | 1986-01-27 |
| SE459338B (sv) | 1989-06-26 |
| SE8403114L (sv) | 1984-06-08 |
| FR2418812A1 (fr) | 1979-09-28 |
| DE2815495A1 (de) | 1979-09-13 |
| GB2015536A (en) | 1979-09-12 |
| CH640562A5 (fr) | 1984-01-13 |
| IT7920653A0 (it) | 1979-03-01 |
| NL183527B (nl) | 1988-06-16 |
| SE444949B (sv) | 1986-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK165596B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et bitumenprodukt modificeret ved podning og polymermodificerede bitumenprodukter opnaaet ved fremgangsmaaden | |
| Smith et al. | An adeno-associated virus (AAV) initiator protein, Rep78, catalyzes the cleavage and ligation of single-stranded AAV ori DNA | |
| US11649561B2 (en) | Molecular display system | |
| KR20060040689A (ko) | 개질된 음이온 중합된 중합체 | |
| US20020068776A1 (en) | Storage-stable modified asphalt composition and its preparation process | |
| NO312466B1 (no) | Bitumenblanding | |
| NO147386B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av forbedrete bitumer/polymerblandinger. | |
| Marczak et al. | Homo-and heterotypic interactions between Pss proteins involved in the exopolysaccharide transport system in Rhizobium leguminosarum bv. trifolii. | |
| US5002987A (en) | Modified asphalt cement | |
| SI9110860A (en) | Method for preparing stable bitumen-polymer mixtures | |
| ES2389617T3 (es) | Procedimiento para la preparación de una mezcla de asfalto que presenta una alta procesabilidad | |
| KR20180044065A (ko) | 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물 | |
| US7045570B2 (en) | Liquid asphalt modifier | |
| EP0718372B1 (en) | Process for the preparation of stable mixtures of bitumen and polymer | |
| JP7575381B2 (ja) | 熱硬化性反応性化合物としてモノメリックｍｄｉを含むアスファルト組成物 | |
| DK143449B (da) | Modificeret asphaltisk bitumenmasse | |
| Sripriya et al. | Influence of laboratory ware related changes in conformational and mechanical properties of collagen | |
| CN114478741B (zh) | contactin 6蛋白突变体及其编码基因、表达载体与应用 | |
| KR102792342B1 (ko) | 블록 공중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물 | |
| KR102584984B1 (ko) | 블록 공중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물 | |
| WO1990010036A1 (en) | Compositions adapted to be used for the preparation of sealing membranes and membranes obtained | |
| KR102728102B1 (ko) | 블록 공중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물 | |
| US1231985A (en) | Process of producing a plastic material. | |
| CN117777269B (zh) | 一种contactin 6蛋白突变体及其重组表达载体、转化体与应用 | |
| DK156581B (da) | Polynorbornenholdigt bitumenprodukt samt fremgangsmaade til fremstilling af et saadant produkt |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |