DK165664B - Psoralen-badpraeparat til behandling af psoriasis og andre hudsygdomme - Google Patents
Psoralen-badpraeparat til behandling af psoriasis og andre hudsygdomme Download PDFInfo
- Publication number
- DK165664B DK165664B DK143086A DK143086A DK165664B DK 165664 B DK165664 B DK 165664B DK 143086 A DK143086 A DK 143086A DK 143086 A DK143086 A DK 143086A DK 165664 B DK165664 B DK 165664B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- polyethoxylated
- fatty acid
- weight
- psoralen
- composition
- Prior art date
Links
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 18
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 title claims description 6
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 title claims description 5
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 19
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 glycerol fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 16
- ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N psoralen Chemical compound C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OC=C2 ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- VXGRJERITKFWPL-UHFFFAOYSA-N 4',5'-Dihydropsoralen Natural products C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OCC2 VXGRJERITKFWPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypsoralen Chemical compound O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OC BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SQBBOVROCFXYBN-UHFFFAOYSA-N methoxypsoralen Natural products C1=C2OC(=O)C(OC)=CC2=CC2=C1OC=C2 SQBBOVROCFXYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYSA-N Methoxsalen Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C1C=COC1=C2OC QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229960004469 methoxsalen Drugs 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BUNGCZLFHHXKBX-UHFFFAOYSA-N 8-methoxypsoralen Natural products C1=CC(=O)OC2=C1C=C1CCOC1=C2OC BUNGCZLFHHXKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000003194 psoralenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229960002045 bergapten Drugs 0.000 claims description 4
- KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N bergapten Natural products COC1C2=C(Cc3ccoc13)C=CC(=O)O2 KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960000850 trioxysalen Drugs 0.000 claims description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 9
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 4
- CKNOIIXFUKKRIC-HZJYTTRNSA-N (9z,12z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadeca-9,12-dienamide Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO CKNOIIXFUKKRIC-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 3
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 3
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 3
- WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCO WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(CCC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JYZLSYFPFQTNNO-UHFFFAOYSA-N 2-octyldecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC JYZLSYFPFQTNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFQAMEDTKHNQTP-UHFFFAOYSA-N 3-(ethoxycarbonyl)psoralen Chemical compound C1=C2OC(=O)C(C(=O)OCC)=CC2=CC2=C1OC=C2 CFQAMEDTKHNQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N Bergamottin Natural products O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OCC=C(C)CCC=C(C)C DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002685 Polyoxyl 35CastorOil Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 230000037338 UVA radiation Effects 0.000 description 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 description 1
- PCWZKQSKUXXDDJ-UHFFFAOYSA-N Xanthotoxin Natural products COCc1c2OC(=O)C=Cc2cc3ccoc13 PCWZKQSKUXXDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 229940095098 glycol oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229940078545 isocetyl stearate Drugs 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYSA-N isopsoralen Natural products C1=C2OC=CC2=C2OC(=O)C=CC2=C1 XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 238000011418 maintenance treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 201000005962 mycosis fungoides Diseases 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N oxirane;propane-1,2,3-triol Chemical compound C1CO1.OCC(O)CO QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002215 photochemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- MLMVLVJMKDPYBM-UHFFFAOYSA-N pseudoisopsoralene Natural products C1=C2C=COC2=C2OC(=O)C=CC2=C1 MLMVLVJMKDPYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 230000036620 skin dryness Effects 0.000 description 1
- 230000036555 skin type Effects 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003144 traumatizing effect Effects 0.000 description 1
- FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N trioxsalen Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=C1C=C1C=C(C)OC1=C2C FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i
DK 165664B
o
Den foreliggende opfindelse angår et præparat til bade ved fotokemoterapeutisk behandling af psoriasis og andre hudsygdomme/ såsom mycosis fungoides og vitiligo, hvis aktive princip tilhører klassen af psoralener.
5 Behandling af psoriasis ved hjælp af et psoralenbad efterfulgt af en UV-bestråling (PUVA-behandling) har været kendt i adskillige år og giver udmærkede resultater uden ulemperne ved topisk anvendelse af en opløsning eller creme på basis af psoralen.
10 Der kan i denne sammenhæng nævnes artikler af følgende forfattere, som isair beskriver anvendelse af bade af trioxsalen: - M. Hannuksela et al., Brit. Journal of Dermatology 99, 703-707 (1978), 15 - O.P. Salo et al., Acta Dermatovener. 61, 551-554 (1981) ,
Ch.T. Jansen et al., Acta Dermatovener. 62, 317-320 (1982) .
I forhold til de klassiske behandlingsmetoder har 20 psoralenbade den fordel, at de muliggør en ensartet påføring af det aktive stof på alle dele af kroppen, hvilket desuden har ført til en nedsættelse af UVA-behandlingstiden.
Den eneste ulempe ved denne behandling, som undertiden er traumatiserende hos visse patienter, er en udtalt 25 følelse af udtørring af overhuden, der ikke blot skyldes behandlingen, men også selve sygdommens natur.
Til lindring af denne tørhed af huden er det gængs praksis efter hver behandling at påføre et fedtstof over hele kroppen, oftest vaseline som beskrevet af 30 t. Fisher et al., Acta Dermatovener. 56, 383-386 (1976).
Den efterfølgende påføring af et fedtstof komplicerer behandlingen uden at give helt tilfredsstillende resultater, og ifølge den foreliggende opfindelse foreslås anvendelse af et præparat til bade, hvis aktive princip 35 er et psoralen, der har evnen til at formindske hudtørheden, uden at det er nødvendigt at anvende en efterfølgende påføring af et fedtstof.
2
DK 165664B
Præparatet ifølge opfindelsen, som fortyndes 1 et bad af vand på anvendelsestidspunktet, gør det på grund af sine essentielle bestandele muligt at gennemføre behandlingen i et enkelt trin, at foretage en lettere og 5 mere ensartet fordeling af et gen-indfedtningsmiddel og at fremme solubiliseringen af psoralenerne.
Den foreliggende opfindelse angår et badpræparat til behandling af psoriasis og andre hudsygdomme, der foreligger i form af et olieagtigt produkt, hvilket præparat er 10 ejendommeligt ved, at det i det væsentlige består af 10- -79,9 vægtprocent af en hydrofil fase, der består af mindst en polyethoxyleret og/eller polypropoxyleret fedtalkohol, en polyethoxyleret eller polypropoxyleret glycerol-fedtsyre-ester, en polyethoxyleret eller polypropoxyleret sorbitol-15 eller sorbitanester, en polyethoxyleret og/eller polypropoxyleret fedtsyreester eller en polyethoxyleret alkylphenol, hvor ethoxylerings- og/eller propoxyleringsgraden er mellem 2 og 40 mol, og 20-89,9 vægtprocent af en lipofil fase, der består af mindst en ester af fedtsyre og/eller fedtalkohol, 20 en mættet eller umættet fedtalkohol, en mættet eller umættet fedtsyre, et carbonhydrid eller et fedtsyre-mono-, -dieller -triglycerid, og indeholder 0,1-2 vægtprocent af en aktiv bestanddel tilhørende klassen af psoralener, idet præparatet efter fortynding med vand giver et bad med et 25 mælket udseende.
Ved udtrykket "aktiv bestanddel tilhørende psoralen--klassen" forstås ikke blot psoralen selv og isomere deraf, såsom angelicin, men ligeledes deres forskellige derivater, især forbindelser med følgende almene formel: 30 , 'W*-' R3 R2 3
DK 165664B
hvori R^ R2 og R3, der er ens eller forskellige, betyder et hydrogenatom, en ligekædet eller forgrenet lavere alkylgruppe, en gruppe -COOR^ eller en gruppe -OR^, hvor R4 betyder en lavere alkylgruppe, og R^ betyder 5 et hydrogenatom eller en lavere alkylgruppe.
Blandt forbindelserne med den ovenfor anførte formel kan der især nævnes: 8-methoxy-psoralen (methoxsalen), 5-methoxy-psoralen (bergapten), 10 4,51,8-trimethyl-psoralen (trioxsalen) og 3-carbethoxy-psoralen.
Den hydrofile fase af præparatet ifølge opfindelsen udgør fortrinsvis 14-56 vægtprocent af præparatets samlede vægt.
15 Forbindelserne i den hydrofile fase foreligger ved omgivelsestemperatur enten i form af en væske eller i form af en flydende pastaagtig masse.
1) Polyethoxylerede og/eller polypropoxylerede fedtalkoholer.
Der er tale om fedtalkoholer med 12-20 carbonatomer 2° og med en ethoxylerings- eller propoxyleringsgrad på mellem 2 og 10.
Blandt disse forbindelser kan der nævnes; -laurylalkohol polyethoxyleret med 2 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Dehydol LS2" af fa. Henkel, 25 - laurylalkohol polyethoxyleret med 5 mol ethylenoxid og polypropoxyleret med 5 mol propylenoxid, forhandlet under navnet "Aethoxal B" af fa. Henkel.
- oleylalkohol polyethoxyleret med 5 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Eumulgin 05" af fa. Henkel, og 30 _ laurylalkohol polyethoxyleret med 4 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Brij 30" af fa. Atlas.
2) Polyethoxylerede eller polypropoxylerede fedtsyreestere af glycerol (mono-, di- eller triqlycerider) ._
Den mættede eller umættede fedtsyrekæde af disse 35 estere indeholder 8-24 carbonatomer og ethoxylerings-eller propoxyleringsgraden er mellem 2 og 35 (mol).
O
DK 165664B
4
Blandt disse forbindelser kan der især nævnes: - glycerol-kokosfedtsyreester polyethoxyleret med 7 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Cetiolhe" af fa. Henkel, 5 - ricinusolie ethoxyleret med 35 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Cremophor EL" af fa. BASF.
3) Polyethoxylerede og/eller polypropoxylerede sorbitol- eller sorbitanest'ere. _
Fedtsyrekæden af disse estere, der er mættet 0 eller umættet, indeholder 8-20 carbonatomer, og ethoxy- lerings- eller propoxyleringsgraden er mellem 2 og 40 (mol) . Blandt disse forbindelser kan der nævnes.
- sorbitol-hexaoleat polyethoxyleret med 40 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Atlas G1086" af fa. Atlas, 5 - sorbitan- trio leat polyethoxyleret med 20 mol ethylen oxid og forhandlet under navnet "Tween 85" af fa. Atlas, - sorbitan-monolaurat polyethoxyleret med 20 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Tween 20" af fa. Atlas, - sorbitan-monooleat polyethoxyleret med 4 mol ethylenoxid 20 og forhandlet under navnet "Tween 21" af fa. Atlas, - sorbitan-monooleat polyethoxyleret med 5 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Tween 81" af fa. Atlas.
4) Polyethoxylerede alkylphenoler.
Ethoxyleringsgraden er mellem 2 og 12 (mol).
25 Blandt disse forbindelser kan der især nævnes: - octylphenol polyethoxyleret med 6 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Renex 756" af fa. Atlas, - nonylphenol polyethoxyleret med 8 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Renex 688" af fa. Atlas.
30 Polyethoxylerede og/eller polypropoxylerede fedtsyreestere.
Blandt disse forbindelser kan der især nævnes: estere af polyethylenglyccl, såsom: - polyethylenglycol-oleat forhandlet af fa. Atlas under betegnelsen "G 5507", 35 - polyethylenglycol-laurat forhandlet under betegnelsen "G 2109" af fa. Atlas.
5
O
DK 165664 B
Den lipofile fase af præparatet ifølge opfindelsen udgør fortrinsvis 30-85,8 vægtprocent, beregnet på præparatets samlede vægt.
Selv om der til dannelse af denne fase kan 5 anvendes en hvilken som helst kosmetisk acceptabel olie, foretrækkes det ifølge opfindelsen at vælge dette fedtstof blandt følgende: 1) Estere af fedtsyrer og/eller fedtalkoholer, såsom decyloleat forhandlet under navnet "Cetiol V" af 10 fa. Henkel, isocetylstearat forhandlet under navnet "Crodamol ICS" af fa. Croda, og isopropylmyristat.
2) Ligekædede eller forgrenede, mættede eller umættede fedtalkoholer, især 2-octyl-decanol, forhandlet under navnet "Eutanol G" af fa. Henkel.
15 3) Mættede eller umættede fedtsyrer, såsom oliesyre.
4) Carbonhydrider, såsom vaselineolie.
5) Fedtsyre-mono-, -di- eller -tri-glycerider, især triglycerider af capryl/caprinsyre forhandlet under 20 navnet "Miglyol 812” af fa. Dynamit Nobel eller vegetabilske olier, såsom ricinusolie.
Den hydrofile fase af præparatet ifølge opfindelsen kan eventuelt indeholde fedtsyreamider, såsom linolsyre--diethanolamid forhandlet under navnet "Comperlan F" 25 af fa. Henkel eller også mono- eller diethanolamider af kokosfedtsyrer, idet disse amider gør det muligt at forbedre foreneligheden af de forskellige hydrofile og lipofile bestanddele og fornemmelsen af olien i badet.
Præparatet ifølge opfindelsen kan om ønsket gøres skummende ved inkorporering af 0,5-25 vægtprocent af et anionisk overfladeaktivt middel.
Blandt foretrukne overfladeaktive midler kan der især nævnes polyethoxylerede fedtalkohol-alkylether- phosphater.
Præparatet ifølge opfindelsen kan desuden indeholde et hjælpestof til solubilisering af psoralener i vand 35 6
O
DK 165664B
valgt blandt acetone, ethanol eller polyoler, såsom polyethylenglycol, propylenglycol eller glycerol. Dette solubiliserings-hjælpestof foreligger da i en koncentration på mindre end eller lig med 25 vægtprocent, beregnet 5 på præparatets samlede vægt.
Behandlingen af psoriasis og andre hudsygdomme ved hjælp af præparatet ifølge opfindelsen består i, at præparatet på anvendeisestidspunktet fortyndes i et bad af 100-150 liter vand i en mængde på 0,5-3 g pr. liter 10 vand, hvilket svarer til en koncentration af psoralen på mellem 0,5 og 60 mg/liter.
Når fortyndingen er foretaget, har badet et mælket udseende, og patienten holdes deri i et tidsrum på mellem 5 og 30 minutter, idet man sørger for at undgå stænk i 15 ansigtet og især i øjnene.
Efter badet underkastes patienten UVA-bestråling i et kort tidsrum, idet der anvendes lamper, der udsender 2 2 en effekt på 5-15 mW/cm , fortrinsvis 11-12 mW/cm . Ved en typisk behandling modtager patienten første gang en 2 20 dosis på 0,1 J/cm ved en bestrålingstid på ca. 8 sekunder, 2 og doserne forøges gradvist til 3-10 J/cm afhængigt af hudtypen.
Til opnåelse af en 80%'s forbedring af patientens tilstand anvendes der gennemsnitligt 20 behandlinger fordelt 25 med 3 behandlinger pr. uge. Der fortsættes derefter med en vedligeholdelsesbehandling, idet behandlingernes hyppighed gradvis nedsættes, nemlig til 2 gange pr. uge, derefter 1 gang pr. uge og derefter 1 gang hver fjortende dag.
Opfindelsen illustreres ved de følgende eksempler.
30 35
DK 165664B
O
7
Eksempel 1
Hydrofil fase: laurylalkohol polyethoxyleret med 2 mol ethylenoxid forhandlet under navnet 5 "Dehydol LS2* af fa. Eenkel 11,4 g glycerol-kokosfedtsyreester polyethoxyleret med 7 mol ethylenoxid forhandlet under navnet "Cetiol HE" af fa. Henkel 5,7 g laurylalkohol polyethoxyleret med 5 mol 10 ethylenoxid og polypropoxyleret med 5 mol propylenoxid, forhandlet under navnet "Aethoxal B" af fa. Henkel 31,5 g
Fedtstoffase: decyloleat forhandlet under navnet "Ceti-15 ol" af fa. Henkel 7,6 g vaselineolie 22,812 g 95%'s ethanol 8,5 g acetone 8,5 g propylenglycol 3,8 g 20 8-methoxy-psoralen 0,188 g
Eksempel 2
Hydrofil fase: sorbitol-hexaoleat polyethoxyleret med 40 25 mol ethoxylenoxid, forhandlet under navnet "Atlas G1086" af fa. Atlas, 5 g sorbitan-monolaurat polyethoxyleret med 4 mol ethylenoxid og forhandlet under navnet "Tween 21" af fa. Atlas 4 g 30 laurylalkohol polyethoxyleret med 5 mol ethylenoxid og polypropoxyleret med 5 mol propylenoxid, forhandlet under navnet "Aethoxal B" af fa. Henkel 30 g 35 8
DK 165664B
o
Fedtstoffase: decyloleat forhandlet under navnet "Cetiol V" af fa. Henkel 25 g triglycerider af caprin/caprylsyre for-hånd -5 let under navnet "Miglyol 812" af fa.
Dynamit Nobel 10#8 g 95%’s ethanol 12,5 g propylenglycol 12,5 g 5-methoxy-psoralen 0,2 g 10
Eksempel 3
Hydrofil fase: oleylalkohol polyethoxyleret med 5 mol ethylen-oxid, forhandlet under navnet "Euaulgin 05" 15 af fa. Henkel 15,7 g laurylalkohol polyethoxyleret med 5 mol ethylenoxid og polypropoxyleret med 5 mol propylenoxid, forhandlet under navnet "Aethoxal B" af fa. Henkel 39,8'g 20 Fedtstoffase: decyloleat forhandlet under navnet "Cetiol V" af fa. Henkel 27,7 g 2-octyl-dodecanol forhandlet under navnet "Eutanol G" af fa. Henkel 16,6 g 25 4,5',8-trimethyl-psoralen 0,2 g
Eksempel 4
Hydrofil fase: sorbitan-monooleat polyethoxyleret med 5 mol 30 ethylenoxid, forhandlet under navnet "Tween 81" af fa. Atlas 12,5 g glycerol-kokosfedtsyre-ester polyethoxyleret med 7 mol ethylenoxid, forhandlet under navnet "Cetiol HE" af fa. Henkel 14,5 g 35
O
DK 165664 B
9
Fedtstoffase: triglycerider af caprin/caprylsyre forhandlet under navnet "Miglyol 812” af fa. Dynamit Nobel 34 g 5 vaselineolie 33,8 g linolsyre-diethanolaraid forhandlet under navnet "Comperlan F" af fa. Henkel 5 g 8-methoxy-psoralen 0,2 g 10 Eksempel 5
Hydrofil fase: laurylalkohol polyethoxyleret med 4 mol ethy-.lenoxid, forhandlet under navnet "Brij 30" af fa. Atlas 25 g 15 Fedtstoffase: triglycerider af caprin/caprylsyre forhandlet under navnet "Miglyol 812" af fa. Dynamit
Nobel 37,82 g vaselineolie 37,00 g 20 8-methoxy-psoralen 0,180 g 25 30 35
Claims (6)
1. Præparat til bade til behandling af psoriasis og andre hudsygdomme, foreliggende i form af et olieagtigt produkt, kendetegnet ved, at det i det væsentlige 5 består af 10-79,9 vægtprocent af en hydrofil fase, der består af mindst en polyethoxyleret og/eller polypropoxyleret fedtalkohol, en polyethoxyleret eller polypropoxyleret glycerol-fedtsyreester, en polyethoxyleret eller polypropoxyleret sorbitol- eller sorbitanester, en polyethoxyleret og/eller 10 polypropoxyleret fedtsyreester eller en polyethoxyleret alkylphenol, hvor ethoxylerings- og/eller propoxylerings-graden er mellem 2 og 40 mol, og 20-89,9 vægtprocent af en lipofil fase, der består af mindst en ester af fedtsyre og/eller fedtalkohol, en mættet eller umættet fedtalkohol, 15 en mættet eller umættet fedtsyre, et carbonhydrid eller et fedtsyre-mono-, -di- eller -triglycerid, og indeholder 0,1--2 vægtprocent af en aktiv bestanddel tilhørende klassen af psoralener, idet præparatet efter fortynding med vand giver et bad med et mælket udseende.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den aktive bestanddel tilhørende klassen af psoralener af psoralen, isomere deraf og derivater deraf, især forbindelser med -den almene formel: 25 Xpul·-'. R-s R? 30 il hvori R^, R£ og R^, der er ens eller forskellige, betyder et hydrogenatom, en ligekædet eller forgrenet, lavere alkylgruppe, en gruppe -C00R4 eller en gruppe -ORg, hvor R^ betyder en lavere alkylgruppe, og R^ betyder 35 et hydrogenatom eller en lavere alkylgruppe. DK 165664B o
3. Præparat ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at den aktive bestanddel tilhørende klassen af psoralener er valgt blandt: 8-methoxy-psoralen, 5 5-methoxy-psoralen, 4,51,8-trimethyl-psoralen og 3-carbethoxy-psoralen.
4. Præparat ifølge krav 1, kende tegnet ved, at den hydrofile fase fortrinsvis udgør 14-56 vægt- 10 procent af præparatets samlede vægt.
5. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den lipofile fase fortrinsvis udgør 30-85,8 vægtprocent, beregnet på præparatets samlede vægt.
6. Præparat ifølge ethvert af kravene 1-5, 15 kendetegnet ved, at det desuden indeholder mindst et anionisk overfladeaktivt middel i en andel på mellem 0,5 og 25 vægtprocent, beregnet på præparatets samlede vægt, eller et fedtsyreamid, såsom laurinsyre--diethanolamid eller kokosfedtsyre-mono- eller -diethanol- 20 amid. 25 35 3°
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85829 | 1985-04-01 | ||
| LU85829A LU85829A1 (fr) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Composition pour bains a base de psoralene dans le traitement du psoriasis |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK143086D0 DK143086D0 (da) | 1986-03-26 |
| DK143086A DK143086A (da) | 1986-10-02 |
| DK165664B true DK165664B (da) | 1993-01-04 |
| DK165664C DK165664C (da) | 1993-11-08 |
Family
ID=19730430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK143086A DK165664C (da) | 1985-04-01 | 1986-03-26 | Psoralen-badpraeparat til behandling af psoriasis og andre hudsygdomme |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4983625A (da) |
| EP (1) | EP0197856B1 (da) |
| JP (1) | JPS61236722A (da) |
| AU (1) | AU591107B2 (da) |
| CA (1) | CA1274177A (da) |
| DE (2) | DE3674619D1 (da) |
| DK (1) | DK165664C (da) |
| IL (1) | IL78307A0 (da) |
| LU (1) | LU85829A1 (da) |
| ZA (1) | ZA862349B (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2606637A1 (fr) * | 1986-11-18 | 1988-05-20 | Meyer Raoul | Utilisation de sels de cobalt, en cosmetique contre le vieillissement de la peau |
| US5116864A (en) * | 1991-04-09 | 1992-05-26 | Indiana University Foundation | Method for preventing restenosis following reconfiguration of body vessels |
| DE4205548C3 (de) * | 1992-02-24 | 1998-07-23 | Merz & Co Gmbh & Co | Bade- und Duschzusatz mit vesikelbildenden Eigenschaften, seine Herstellung und Verwendung |
| FR2695036B1 (fr) * | 1992-09-03 | 1994-10-28 | Goupil Jean Jacques | Huile contenant du 5-méthoxypsoralène à une concentration de 60 à 100 PPM et son utilisation pour le traitement du psoriasis. |
| GB2318291B (en) * | 1996-10-15 | 1998-09-23 | Robin Morley | 8-Methoxypsoralen containing additives for topical application in bath water |
| JP4655853B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2011-03-23 | 日油株式会社 | 入浴剤組成物 |
| SI24952A (sl) * | 2015-03-25 | 2016-09-30 | Univerza V Ljubljani | Derivati psoralena kot nepeptidni zaviralci kimotripsinske aktivnosti imunoproteasoma |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE445422B (sv) * | 1979-06-25 | 1986-06-23 | Gerot Pharmazeutika | Farmaceutisk beredning for oral administereing innehallande 8-metoxi-furo-/3',2':6,7/-kumarin |
| CA1173751A (en) * | 1980-05-07 | 1984-09-04 | Jack H. Lazarus | Methoxsalen dosage forms |
-
1985
- 1985-04-01 LU LU85829A patent/LU85829A1/fr unknown
-
1986
- 1986-03-26 DK DK143086A patent/DK165664C/da not_active Application Discontinuation
- 1986-03-27 CA CA000505381A patent/CA1274177A/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-27 ZA ZA862349A patent/ZA862349B/xx unknown
- 1986-03-27 AU AU55343/86A patent/AU591107B2/en not_active Ceased
- 1986-03-28 DE DE8686400693T patent/DE3674619D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-28 IL IL78307A patent/IL78307A0/xx unknown
- 1986-03-28 DE DE198686400693T patent/DE197856T1/de active Pending
- 1986-03-28 JP JP61072388A patent/JPS61236722A/ja active Pending
- 1986-03-28 EP EP86400693A patent/EP0197856B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-16 US US07/324,130 patent/US4983625A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4983625A (en) | 1991-01-08 |
| DE197856T1 (de) | 1987-04-30 |
| LU85829A1 (fr) | 1986-11-05 |
| AU591107B2 (en) | 1989-11-30 |
| IL78307A0 (en) | 1986-07-31 |
| DK143086D0 (da) | 1986-03-26 |
| DK143086A (da) | 1986-10-02 |
| EP0197856B1 (fr) | 1990-10-03 |
| CA1274177A (fr) | 1990-09-18 |
| EP0197856A1 (fr) | 1986-10-15 |
| JPS61236722A (ja) | 1986-10-22 |
| AU5534386A (en) | 1986-10-09 |
| DE3674619D1 (de) | 1990-11-08 |
| ZA862349B (en) | 1986-11-26 |
| DK165664C (da) | 1993-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5409693A (en) | Method for treating and preventing sunburn and sunburn damage to the skin | |
| US5574063A (en) | Method and compositions for topical application of ascorbic acid fatty acid esters for treatment and/or prevention of skin damage | |
| US4610978A (en) | Compositions containing 1α-hydroxycholecalciferol for topical treatment of skin disorders and methods employing same | |
| KR100775803B1 (ko) | 유효 성분으로서 보효소 ｑ 를 함유하는 피부용 조성물 | |
| US8691298B2 (en) | Stabilized formulation comprising omega-3 fatty acids and use of the fatty acids for skin care and/or wound care | |
| US20100247693A1 (en) | Cosmetic formulation to treat rosacea telangiectasia | |
| US20250302904A1 (en) | Extracts in eutectic solvent of olive oil polyphenols, compositions, uses and methods of preparation thereof | |
| KR102017619B1 (ko) | 항염, 항소양증, 피부보습 및 피부진정용 조성물 | |
| USRE33107E (en) | Compositions containing 1α-hydroxycholecalciferol for topical treatment of skin disorders and methods employing same | |
| JPS6330884B2 (da) | ||
| US20030170187A1 (en) | Skin treatments containing nano-sized vitamin K | |
| JP2009001575A (ja) | オゾン溶存グリセリン溶液を含む化粧料、医薬部外品、医薬（医薬品）等の外用剤 | |
| JPH10158148A (ja) | 美白化粧料 | |
| US7547434B2 (en) | Compositions and methods for mitigating skin irritation | |
| KR0145678B1 (ko) | 트리글리세라이드를 함유하는 포도필로톡신 제제 | |
| US4983625A (en) | Psoralene-based bath compositions for treatment of skin disorders | |
| JPH0899878A (ja) | 重感染防除のための脂肪酸エステル類の使用 | |
| KR20110138709A (ko) | 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르를 포함하는 여드름 개선용 조성물 | |
| EP3506876B1 (en) | Composition for nail fungus | |
| JP7706218B2 (ja) | 皮脂分泌促進剤 | |
| KR20050085740A (ko) | 염기를 이용하여 용매 내에서 가용화된 레티노이드를화학적으로 안정화시키는 방법 | |
| KR101831352B1 (ko) | 인도시아닌 그린-함유 조성물의 광민감제 및 이를 포함하는 조성물 | |
| US20240189205A1 (en) | Enriched topical cosmetic composition | |
| JP2013542208A (ja) | 皮膚の治療用組成物 | |
| JP2017025002A (ja) | 脂質用過酸化抑制剤及び頭皮毛髪用化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed | ||
| PBP | Patent lapsed | ||
| PHB | Application deemed withdrawn due to non-payment or other reasons |