DK166082B - Phenylsulfonamider og fremgangsmaade til fremstilling heraf - Google Patents

Phenylsulfonamider og fremgangsmaade til fremstilling heraf Download PDF

Info

Publication number
DK166082B
DK166082B DK002392A DK2392A DK166082B DK 166082 B DK166082 B DK 166082B DK 002392 A DK002392 A DK 002392A DK 2392 A DK2392 A DK 2392A DK 166082 B DK166082 B DK 166082B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
och3
cf2c1
formula
alkyl
compounds
Prior art date
Application number
DK002392A
Other languages
English (en)
Other versions
DK166082C (da
DK2392A (da
DK2392D0 (da
Inventor
Willy Meyer
Werner Foery
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27174660&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK166082(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from CH5481/80A external-priority patent/CH657849A5/de
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of DK2392A publication Critical patent/DK2392A/da
Publication of DK2392D0 publication Critical patent/DK2392D0/da
Publication of DK166082B publication Critical patent/DK166082B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK166082C publication Critical patent/DK166082C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Spinning Or Twisting Of Yarns (AREA)
  • Amplifiers (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

i I
DK 166082 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte phenylsulfonamider, der kan anvendes som mellemprodukter til fremstilling af nye N-phenylsulfonyl-N' -pyrimidinyl-5 og -triazinyl-urinstoffer. De nye N-phenylsulfonyl-N'-pyr-imidinyl- og triazinylurinstoffer har herbicid og plantevækstregulerende virkning og kan anvendes til bekæm- ' pelse af ukrudt, først og fremmest til selektiv ukrudtsbekæmpelse i nytteplantekulturer eller til regulering og 10 hæmning af plantevæksten.
i
Phenylsulfonamiderne ifølge opfindelsen er ejendommelige ! ved, at de har den almene formel SO2-NH7 o.) R2 Nx-a) m hvori A betyder en C(1-6)-halogenalkylgruppe, 15 X betyder oxygen eller svovl, m er 1 eller 2, én af grupperne R 2 og R 2 er hydrogen eller halogen, og den anden af grupperne Rj og R2 er hydrogen, halogen, -COOR5 eler -NO2, og 20 R6 er C(l-5)-alkyl, med det forbehold, at m betyder 2, når A betyder -CHF2, -CF3, -CH2-CF3, -CF2-CHF2, -CH2-CHFCI, -CF2-CHFBr eller -CH2-CHF-CF3, samtidig med at phenylkernen ikke er substitueret eller kun er substitueret med én yderligere substi-25 tuent valgt blandt F, Cl, Br og CH3 i 2-, 3-, 5- eller 6-stillingen til sulfonylgruppen.
Ovenstående N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- og -triazin-yl-urinstoffer har den almene formel
DK 166082B
2
R 0 A
Riv—\ " /N"*\3 ‘x )-so2-nh-c-nh-/ > (I) h/t V\ (X-A) R4
Hl hvori A betyder en Ci_g-halogenalkylgruppe, E betyder en methingruppe eller nitrogen, 5 X betyder oxygen eller svovl, m er 1 eller 2, en af grupperne og R2 betyder hydrogen eller halogen, ' og den anden af grupperne Ri og R2 betyder hydrogen, halogen, -COORg eller -NO2, 10 R3 og R4 hver for sig betyder hydrogen, Ci_4~alkyl, Ci_4~ alkoxy, Ci_4-alkylthio, Ci_4-halogenalkyl, halogen eller alkoxyalkyl med højst 4 carbonatomer, og Rg betyder Ci_5~alkyl, eller er salte deraf, 15 med det forbehold, at m ikke er 1, når A betyder -CHF2, -CF3, -CH2-CF3, -CF2-CHF2, -CF2-CHFCI, -CF2-CHFBr eller -CF2-CHF-CF3, R3 betyder -OCH3 eller -CH3, R4 betyder -OCH3, -CH3, -0C2H5, -CH2-0-CH3 eller -CH2-CH2-0CH3, samtidig med at phenylkernen ikke er substitueret eller 20 kun er substitueret med en yderligere substituent valgt blandt F, Cl, Br og CH3 i 2-, 3-, 5- eller 6-stillingen til sulfonylgruppen.
Det er kendt, at visse urinstofforbindelser, triazinfor-bindelser og pyrimidinforbindelser har herbicid virkning.
25 I europæisk patentpublikation nr. 1514 og nr. 1515, US-pa-tentskrift nr. 4.127.405, DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.715.786 og FR-patentskrift nr. 1.468.747 er der således for nylig beskrevet arylsulfamoyl-heterocyclylaminocar-bamoylforbindelser med herbicid og plantevækstregulerende 30 virkning.
DK 166082 B
| 3 i |
Forbindelserne med formlen (I) er genstand for dansk patentansøgning nr. 1441/90.
I ovenstående definitioner skal der ved alkyl forstås 5 ligekædet eller fortrinsvis forgrenet alkyl, f.eks. methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, de fire isomere butylgrupper, n-amyl, i-amyl, 2-amyl eller 3-amyl.
Ved alkoxy skal forstås methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyloxy samt de fire isomere butyloxygrupper, men især 10 methoxy, ethoxy eller i-propyloxy.
Som eksempler på alkylthiogrupper kan nævnes methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio og n-butylthio, især dog methylthio og ethylthio.
Som eksempler på alkenylgrupper kan nævnes vinyl, allyl, 15 iso-propenyl, 1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-isobutenyl, 2-isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl og 4-pentenyl, især dog vinyl, allyl og 4-pent-eny 1.
Alkylsulfinylgrupper er eksempelvis methylsulfinyl, ethyl-20 sulfinyl, n-propylsulfinyl og n-butylsulfinyl, især dog methylsulfinyl og ethylsulfinyl.
Alkylsulfonylgrupper er eksempelvis methylsulfony1, ethyl-sulfonyl, n-propylsulfony1 og n-butylsulfonyl, især dog methylsulfonyl og ethylsulfonyl.
25 I forbindelse med definitionerne til og R2 samt i halo-genalkyl, halogenalkoxy, halogenalkylsulfinyl, halogen-alkylsulfonyl og halogenalkylthio skal der ved halogen forstås fluor, chlor og brom, fortrinsvis dog fluor og chlor.
4
DK 1 66082 B
I definitionen til A skal der ved en halogensubstitueret alkylgruppe forstås en sådan, der bærer et eller flere halogenatomer. Fortrinsvis er flere, eventuelt endog samt-5 lige alkylgruppens hydrogenatomer erstattet med halogenatomer.
Forbindelserne med formlen I kan danne salte med aminer, alkalimetal- og jordalkalimetalbaser eller kvaternære ammoniumbaser.
10 Blandt alkalimetal- og jordalkalimetalhydroxider som saltdannende forbindelser skal især nævnes hydroxider af lithium, natrium, kalium, magnesium eller calcium, især dog af natrium eller kalium.
Som eksempler på aminer, der er egnede til saltdannelsen, 15 kan nævnes primære, sekundære og tertiære aliphatiske og aromatiske aminer, såsom methylamin, ethylamin, propyl-amin, i-propylamin, de fire isomere butylaminer, dimethyl-amin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopro-pylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morpho-20 lin, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, quinuc-lidin, pyridin, quinolin og i-quinolin, især ethyl-, propyl-, diethyl- eller triethylamin, først og fremmest iso-propylamin og diethanolamin.
Eksempler på kvaternære ammoniumbaser er generelt katio-25 nerne af halogenammoniumsalte, f.eks. tetramethylammonium-kationen, trimethylbenzylammoniumkationen, triethylbenzyl-ammoniumkationen, tetraethylammoniumkationen, trimethyl-ethylammoniumkationen, men også ammoniumkationen.
Blandt forbindelserne ifølge opfindelsen foretrækkes de 30 forbindelser, hvori grupperne R3 og R4 tilsammen indeholder højst 4 carbonatomer.
5 ’ I
DK 166082B
Disse forbindelser kan opdeles i to undergrupper, der består af forbindelser, i hvilke a) ni er 1, og 5 b) m er 2.
Blandt forbindelserne i gruppe a) foretrækkes sådanne, hvori gruppen -X-A er i 2- eller 3-stillingen til sulfon-ylgruppen. Blandt disse foretrækkes igen de forbindelser, hvori gruppen -X-A er i 2-stillingen.
10 Blandt forbindelserne i gruppe b) er en foretrukken gruppe de forbindelser, i hvilke de to grupper -X-A er i 2- og 5-stilling til sulfony1gruppen.
Blandt de ovenfor anførte forbindelser hørende til undergrupperne a) og b) foretrækkes sådanne, hvori grupperne R3 15 og R4 tilsammen indeholder højst 4 carbonatomer. De særligt foretrukne grupper af forbindelser er således sådanne forbindelser med formlen I, hvori ab) kun en gruppe -X-A er i 2-stillingen til sulfonyl-gruppen, og grupperne R3 og R4 tilsammen indeholder højst 20 4 carbonatomer, og bb) to grupper -X-A er i 2- og 5-stillingen til sulfonyl-gruppen, og grupperne R3 og R4 tilsammen indeholder højst 4 carbonatomer.
Blandt forbindelserne i gruppen bb) foretrækkes sådanne, 25 hvori A betyder -CHF2, -CF3 eller -CH2-CH2CI.
Blandt forbindelserne i gruppen ab) foretrækkes sådanne, hvori R^ betyder hydrogen, og gruppen R2 er i 5- eller 6-stilling til sulfonylgruppen.
Blandt disse forbindelser foretrækkes igen sådanne, hvori 30 R2 betyder hydrogen, fluor, nitro eller COOR5.
DK 166082 B
6
Ganske særligt foretrækkes heraf igen de forbindelser, i hvilke de to substituenter R^ og R2 betyder hydrogen, R3 betyder chlor, fluor, methyl, chlormethyl, ethoxy, i-pro-5 pyloxy, ethyl eller methoxy, og R4 betyder methyl, ethyl, methoxy eller ethoxy.
Endnu to af den sidste gruppe foretrukne undergrupper er grupper af forbindelser, i hvilke a) broleddet X er oxygen, og 10 /3) gruppen A udgøres af -CF2G, hvori G betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, trifluormethyl eller methyl.
Inden for gruppen β) skal de forbindelser fremhæves, i hvilke G betyder chlor, brom eller trifluormethyl.
En lige så foretrukken stilling som forbindelserne i grup-15 perne a) og β) indtager de forbindelser, hvori gruppen A betyder -CH2F, -CH2CH2C1 eller -CH2CH2F.
Som foretrukne enkeltforbindelser med formlen (I) skal nævnes: N- (2-difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-N1-(4-ethyl-6-methoxy-20 1,3,5-triazin-2-yl)-urinstof, N-(2-difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-N'-(4,5-diethoxy- 1,3, 5-triazin-2-yl)-urinstof, N-[2-difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-Ν’ -(4-chlor-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-urinstof, 25 N-(2-pentafluorethoxyphenyl-sulfonyl)-N’-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-urinstof, i 7
DK 166082B
N-(2-difluormethylthiophenyl-sulfonyl)-N'-(4-chlor-6-meth-oxy-pyrimic[in-2-yl) -urinstof, N-[ 2,5-bis-(difluormethoxy)-phenyl-sulfony1 ]-N'-(4-meth-5 oxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-urinstof, N-(2-difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-isopro-pyloxy-1,3,5-triazin-2-yl)-urinstof, N-(2-difluormethylthiophenyl-sulfonyl)-N'-(4-ethyl-6-meth-oxy-1,3,5-triazin-2-yl)-urinstof og 10 N-(2-difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-N'-(4-chlor-6-methoxy- pyrimidin-2-yl)-urinstof.
Fremstillingen af forbindelserne med formlen I gennemføres i et indifferent organisk opløsningsmiddel.
Ifølge en første fremgangsmåde fremstilles forbindelser 15 med formlen I ved, at man omsætter et phenylsulfonamid med formlen /\/°2-NH2 R—l· 5 en) , A\ R? (X-A) £ m hvori A, Ri, R2, X og m har de i forbindelse med formel I angivne betydninger, i nærværelse af en base med et N-pyr-20 imidinyl- eller -triazinyl-carbamat med formlen /· η /N-*\3 { *-0-C-NH-^ )E (III) , \ hvori E, R3 og R4 har de i forbindelse med formlen I angivne betydninger.
DK 166082B
8
Ifølge en anden fremgangsmåde fremstilles forbindelser med formlen I ved, at man omsætter et phenylsulfony1isocyanat med formlen r—"t Ys°2-»-c-o (IV) , 1 · · Λ\ R, (X-A) 2 m hvori A, R^, R2, m og X har de under formlen I anførte betydninger, eventuelt i nærværelse af en base med en amin med formlen N-/3 w \ R4 10 hvori E, R3 og R4 har de i forbindelse med formlen I anførte betydninger.
Ifølge en yderligere fremgangsmåde fremstilles forbindelserne med formlen I ved, at man omsætter et sulfonamid med den ovenfor anførte formel II med et isocyanat med formlen /N-/3 0-C=N-·^ )e (VI) , *T"\ hvori E, R3 og R4 har de ovenfor under formlen I anførte betydninger, eventuelt i nærværelse af en base.
Endelig kan man også fremstille forbindelserne med formlen I ved, at man omsætter et N-phenylsulfonylcarbamat med 20 formlen 0 9
DK 166082B
* II ► — ·
Ri_4l Yso2-m-c-o~( > (vid , i · · ·=· ./•V» Z m hvori A, R^, R2, m og X har de i forbindelse med formlen I angivne betydninger, med en amin med den ovenfor anførte 5 formel V.
De fremstillede urinstoffer med formlen I kan om ønsket omdannes til salte ved hjælp af aminer, alkalimetal- eller jordalkalimetalhydroxider eller kvaternære ammoniumbaser. Omdannelsen kan eksempelvis gennemføres ved omsætning med 10 den ækvimolære mængde base og afdampning af opløsningsmidlet.
Udgangsmaterialerne med formlerne II, IV og VII er hidtil ukendte forbindelser og kan fremstilles under anvendelse af følgende fremgangsmåder: 15 De som mellemprodukter anvendte sulfonamider med formlen II fremstilles ud fra de tilsvarende aniliner ved diazote-ring og ombytning af diazogruppen med svovldioxid i nærværelse af en katalysator, såsom kobber-I-chlorid i saltsyre eller eddikesyre, og omsætning af det dannede phe-20 nylsulfonylchlorid med ammoniumhydroxidopløsning.
De hidtil ukendte sulfonamider med formlen II er specielt udviklet med henblik på syntesen af forbindelserne med formlen I ifølge opfindelsen.
Phenylsulfonylisocyanaterne med formlen IV kan også frem-25 stilles ved omsætninger af sulfonamiderne med formlen II med phosgen i nærværelse af butylisocyanat i et chloreret carbonhydrid som opløsningsmiddel ved tilbagesvalingstem-
DK 166082 B
10 peratur. Lignende fremgangsmåder er beskrevet i "Newer Methods of Preparative Organic Chemistry", bind VI, 223-241, Academic Press New York og London.
5 N-Phenylsulfonylcarbamaterne med formlen VII fremstilles ved omsætning af sulfonamiderne med formlen II med diphe-nylcarbamat i nærværelse af en base. Tilsvarende fremgangsmåder er beskrevet i japansk patentskrift nr. 61.169.
Udgangsmaterialerne med formlerne III, V og VI er kendte 10 forbindelser eller kan fremstilles under anvendelse af kendte fremgangsmåder.
Isocyanater med formlen VI kan fremstilles ved omsætning af aminer med formlen V med oxalylchlorid i chlorerede carbonhydrider som opløsningsmidler. Aminer med formlen V 15 er kendte forbindelser, og de er for en dels vedkommende handelsprodukter eller kan fremstilles under anvendelse af kendte fremgangsmåder, jf. "The Chemistry of Heterocyclic Compunds", bind XIV, Interscience Publishers, New York, London.
20 Omsætningerne til dannelse af forbindelser med formlen I gennemføres fordelagtigt i aprote, indifferente, organiske opløsningsmidler, såsom methylenchlorid, tetrahydro-furan, acetonitril, dioxan eller toluen.
Reaktionstemperaturerne ligger fortrinsvis mellem -20 og 25 120°C. Omsætningerne forløber sædvanligvis svagt exotermt og kan gennemføres ved stuetemperatur. For at forkorte reaktionstiden eller for at initiere omsætningen er det hensigtsmæssigt at opvarme reaktionsblandingen kortvarigt til kogepunktet. Reaktionstiderne kan ligeledes afkortes 30 ved tilsætning af nogle dråber base som reaktionskatalysator.
DK 166082B
11
Slutprodukterne kan isoleres ved inddampning og/eller afdampning af opløsningsmidlet og renses ved omkrystallisation eller udrivning af den faste remanens i opløsnings-5 midler, hvori de ikke er letopløselige, såsom ethere, aromatiske carbonhydrider eller chlorerede carbonhydrider.
De virksomme stoffer med formlen I er stabile forbindelser. Deres håndtering kræver ingen særlige foranstaltninger.
10 Forbindelserne med formlen I har kraftige plantevækst regulerende, især plantevæksthæmmende egenskaber. Forbindelserne påvirker både monokotyledoner og dikotyledoner i deres vækst.
Forbindelserne med formlen I kan således anvendes til 15 selektiv hæmning af væksten af f.eks. de i landbruget i tropiske egne ofte som såkaldte jorddækningsplanter (dækafgrøder) udplantede leguminoser, således at jorderosionen mellem planterne forhindres, uden at jorddækningsplanterne dog konkurrerer med kulturplanterne.
20 Endvidere er forbindelserne med formlen I velegnede til at forhindre spiring af oplagrede kartofler. Hos kartofler dannes der ved oplagring om vinteren ofte spirer, hvilket har til følge, at kartoflerne bliver rynkede, får vægttab og rådner.
25 Ved anvendelse af større mængder af forbindelserne med formlen I beskadiges alle de afprøvede planter i deres udvikling i en sådan grad, at de dør.
Ved anvendelse af mindre mængder af forbindelser med formlen I udmærker de sig ved gode selektiv-væksthæmmende og 30 selektiv-herbicide egenskaber, hvilket gør dem velegnede til anvendelse i nytteplantekulturer, især i korn, bomuld, soja, majs og ris. Der opnås samtidig en delvis be-
DK 166082 B
12 skadigelse af ukrudt, som ellers kun opnås med totalherbicider.
De omhandlede forbindelsers virkningsmåde er usædvanlig.
5 Mange af dem er translocerbare, dvs. de optages af planterne og transporteres til andre steder, hvor de så udøver deres virkning. Det usædvanlige består i, at de virksomme stoffer ikke blot kan transloceres gennem karbundterne i veddelen, fra rødderne til bladene, men også gen-10 nem sirørene i bastdelen fra bladene tilbage til rødderne. Det er således eksempelvis muligt ved overfladebehandling af flerårige ukrudtsplanter at beskadige disse ned i rødderne. De omhandlede forbindelser med formlen I er i sammenligning med andre herbicidt virksomme forbin-15 delser og forbindelser med vækstregulerende virkning virksomme ved meget små anvendelsesmængder.
Forbindelserne med formlen I anvendes på uændret form eller fortrinsvis i form af et middel sammen med de i formuleringsteknikken gængse hjælpemidler og forarbejdes 20 derfor f.eks. til emulsionskoncentrater, direkte sprøjtbare eller fortyndelige opløsninger, fortyndede emulsioner, sprøjtepulvere, opløselige pulvere, puddere, granulater, indkapslede præparater, f.eks. i polymere stoffer, på kendt måde. Anvendelsesfremgangsmåderne, såsom sprøjt-25 ning, forstøvning, pudring, udstrøning eller vanding, vælges på samme måde som midlets art afhængigt af det ønskede mål og de givne forhold.
Præparaterne, dvs. midlet indeholdende det virksomme stof med formlen I og eventuelt et fast eller flydende tilsæt- .
30 ningsstof, tilberedninger eller sammensætninger fremstilles på kendt måde, f.eks. ved omhyggelig blanding og/el-ler formaling af de virksomme stoffer med strækkemidler, f.eks. med opløsningsmidler, faste bærestoffer og eventuelt overfladeaktive forbindelser (tensider).
DK 166082B
13
Som opløsningsmidler kan eksempelvis anvendes aromatiske carbonhydrider, fortrinsvis fraktionerne Cg_i2/ f.eks. xylenblandinger eller substituerede naphthalener, phthal-5 syreestere, såsom dibutyl- eller dioctylphthalat, alipha-tiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, alkoholer og glycoler samt deres ethere og estere, såsom ethanol, ethylenglycol, ethylenglycolmonomethyl- eller -ethylether, ketoner, såsom cyclohexanon, stærkt polære 10 opløsningsmidler, ssom N-methyl-2-pyrrolidon, dimethyl-sulfoxid eller dimethylformamid, samt eventuelt epoxide-rede planteolier, såsom epoxideret kokosolie eller sojaolie, eller vand.
Som faste bærestoffer, f.eks. til puddere og dispergerbare 15 pulvere, anvendes i reglen naturligt stenmel, såsom calcit, talkum, kaolin, montmorillonit eller attapulgit.
Til forbedring af de fysiske egenskaber kan der også tilsættes højdispers kiselsyre eller højdisperse absorptionsdygtige plymere. Som kornformige, adsorberende granu-20 latbærematerialer kan anvendes porøse typer som f.eks. pimpsten, knuste teglsten, sepiolit eller bentonit, og som ikke-sorptive bærematerialer f.eks. calcit eller sand. Derudover kan der anvendes et stort antal forgranulerede materialer af uorganisk eller organisk natur, såsom især 25 dolomit eller findelte planterester.
Som overfladeaktive forbindelser kan der alt efter arten af det virksomme stof med formlen I, som skal bringes på præparatform, anvendes ikke-ionogene, kationaktive og/el-ler anionaktive tensider med gode emulgeringsegenska- ber, 30 dispergeringsegenskaber og befugtningsegenskaber. Ved tensider skal der også forstås tensidblandinger.
Egnede anioniske tensider kan være såvel såkaldte vandopløselige sæber som vandopløselige syntetiske overfladeaktive forbindelser.
DK 166082 B
14
Som eksempler på sæber kan nævnes alkalimetal-, jord-alkalimetal- og eventuelt substituerede ammoniumsalte af højere fedtsyrer (C(10-22)), såsom f.eks. Na- eller 5 K-saltene af olie- eller stearinsyre, eller af naturlige fedtsyreblandinger, der eksempelvis kan udvindes fra kokos- eller talgolie. Endvidere kan der også anvendes fedtsyre-methyl-taurinsalte.
Der anvendes dog ofte såkaldte syntetiske tensider, især 10 fedtsulfonater, fedtsulfater, sulfonerede benzimidazolde-rivater eler alkylarylsulfonater.
Fedtsulfonaterne eller fedtsulfaterne foreligger i reglen som alkalimetal-, jordalkalimetal- eller eventuelt substituerede ammoniumsalte og indeholder en alkylgruppe med 15 8-22 C-atomer, idet alkyl også omfatter alkyldelen af acylgrupperne, feks. Na- eller Ca-saltet af ligningsul-fonsyre, af dodecylsvovlsyreester eller af en af naturlige fedtsyrer fremstillet fedtalkoholsulfatblanding. Til denne gruppe hører også saltene af svovlsyreestrene og 20 sulfonsyrer af fedtalkohol-ethylenoxid-addukter. De sulfonerede benzimidazolderivater indeholder fortrinsvis to sulfonsyregrupper og en fedtsyregruppe med 8-22 C-atomer. Alkylarylsulfonater er eksempelvis Na-, Ca-eller triethanolaminsaltene af dodecylbenzensulfonsyre, af 25 dibutylnaphthalensulfonsyre eller af et naphthalensulfon-syre-formaldehydkondensationsprodukt.
Der kan endvidere også anvendes tilsvarende phosphater, såsom f.eks. saltene af phosphorsyreesteren af et p-nonyl-phenol-(4-14)-ethylenoxid-addukt.
30 Som ikke-ioniske tensider anvendes i første række poly-glycoletherderivater af aliphatiske eller cycloaliphati-ske alkoholer, mættede eller umættede fedtsyrer og alkyl-phenoler, som kan indeholde 3-30 glycolethergrupper og 8-20 C-atomer i den (alip’hatiske) c ar bonhydr idgruppe og
DK 166082B
15 6-18 C-atomer i alkylgruppen i alkylphenolerne.
Andre egnede Ikke-ioniske tensider er de vandopløselige, 20-250 ethylenglycolethergrupper og 10-100 propylenglycol-5 ethergrupper indeholdende polyethylenoxidaddukter til polypropylenglycol, ethylendiaminopolypropylenglycol og alkylpolypropylenglycol med 1-10 C-atomer i alkylkæden. De nævnte forbindelser indeholder sædvanligvis 1-5 ethylen-glycolenheder pr. propylenglycolenhed.
10 Som eksempler på ikke-ioniske tensider kan nævnes nonyl-phenolpolyethoxyethanoler, ricinusoliepolyglycolethere, polypropylen-polyethylenoxidaddukter, tributylphenoxy- polyethanol, polyethylenglycol og octylphenoxypolyeth-oxyethanol.
15 Der kan endvidere også anvendes fedtsyreestere af polyoxy-ethylensorbitan, såsom polyoxyethylensorbitan-trioleat.
Som kationiske tensider anvendes især kvaternære ammoniumsalte, der som N-substituent indeholder mindst én alkyl-gruppe med 8-22 C-atomer, og som yderligere substituenter 20 indeholder lavere, eventuelt halogenerede alkyl-, benzyl-eller lavere hydroxyalkylgrupper. Saltene foreligger fortrinsvis som halogenider, methylsulfater eller ethyl-sulfater, f.eks. stearyltrimethylammoniumchlorid eller benzyldi(2-chlorethyl)ethylammoniumbromid.
25 De i formuleringsteknikken gængse tensider er bl.a. beskrevet ifølgende publikationer: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1979.
Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", 30 Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964.
DK 166082 B
16
De herbicide midler indeholder i reglen 0,1-95, især 0,1-80% virksomt stof med formlen I, 1-99,9% af et fast eller flydende tilsætningsstof og 0-25, især 0,1-25% 5 tensid.
Foretrukne præparatformer har især nedenstående sammensætning, hvor procentangivelserne er på vægtbasis:
Opløsninger
Virksomt stof: 1-30, fortrinsvis 5-20% 10 Opløsningsmiddel: 99-0, fortrinsvis 95-0%
Overfladeaktivt middel: 0-99, fortrinsvis 0-95%
Emulgerbare koncentrater
Virksomt stof: 1-20, fortrinsvis 5-10%
Overfladeaktivt middel: 5-30, fortrinsvis 10-20% 15 Flydende bærestof: 50-94, fortrinsvis 70-85%
Pudderpræparater
Virksomt stof: 0,1-10, fortrinsvis 0,1-1%
Fast bærestof: 99,9-90, fortrinsvis 99,9-99%
Suspensionskoncentrater 20 Virksomt stof: 5-75, fortrinsvis 10-50%
Vand: 94-25, fortrinsvis 90-30%
Overfaldeaktivt stof: 1-40, fortrinsvis 2-30%
Fugtepulver
Virksomt stof: 0,5-90, fortrinsvis 1-80% 25 Overfaldeaktivt stof: 0,5-20, fortrinsvis 1-15%
Fast bærestof: 5-95, fortrinsvis 15-90%
Granulater
Virksomt stof: 0,5-30, fortrinsvis 3-15%
Fast bærestof: 99,5-70, fortrinsvis 97-85% 17
DK 166082B
Selv om der som handelsvare foretrækkes et koncentreret middel, fortyndes dette som regel ved den endelige anvendelse. Anvendelsesformerne kan fortyndes til et indhold af 5 virksomt stof på ned til 0,001%. De anvendte mængder udgør i reglen fra 0,01 til 10 kg virksomt stof pr. ha, fortrinsvis 0,025 til 5 kg virksomt stof pr. ha.
Midlerne kan også indeholde andre tilsætningsstoffer, såsom stabilisatorer, skumdæmpningsmidler, viskositets-10 regulerende midler, bindemidler, hæftemidler samt gødningsstoffer og andre virksomme stoffer til opnåelse af særlige virkninger.
Opfindelsen illustreres nærmere i de følgende eksempler.
Eksempel 1 15 a) 2-Pentafluorethoxy-sulfonylchlorid.
Til en opløsning af 6,4 g kobbersulfat i 276 ml 36%’s saltsyre og 72 ml vand sættes dråbevis under afkøling ved 0eC 101,2 g 40%'s natriumhydrogensulfitopløsning. Til den fremstillede opløsning sættes samtidig og dråbevis 101,2 g 20 40%'s natriumhydrogensulfitopløsning og en til -10°C
afkølet diazoniumsaltopløsning, som er blevet fremstillet ved dråbevis tilsætning af 28,8 g natriumnitrit i 44 ml vand til en opløsning af 39 ml vand, 84 ml 36%'s saltsyre og 90,8 g 2-pentafluorethoxy-anilin under afkøling. Derved 25 sker der en opvarmning af reaktionsblandingen til 30°C under samtidig gasudvikling. Efter omrøring af reaktionsblandingen i 18 timer udskilles en brun olie. Den organiske fase isoleres, og den vandige fase ekstraheres med methylenchlorid. De organiske faser sammenblandes og 30 inddampes, hvorved man som råprodukt får 2-pentafluor-ethoxyphenyl-sulfonylchlorid i form af en brun olie.
DK 166082 B
18 b) 2-Pentefluorethoxyphenyl-sulfonamid
Til en blanding af 250 ml methylenchlorid, 250 ml vand og 250 ml 30%'s ammoniakopløsning sættes en opløsning af det 5 ifølge eksempel la fremstillede rå 2-pentafluorethoxy-phenyl-sulfonylchlorid i 50 ml methylenchlorid. Når den eksoterme reaktion er stilnet af, koges reaktionsblandingen i 2 timer med tilbagesvaling. Efter vask af den organiske fase med vand, tørring over natriumsulfat, 10 inddampning og omkrystallisation fra methanol fås 65,0 g 2-pentafluorethoxyphenyl-sulfonamid med smp. 145-146°C.
På tilsvarende måde fremstilles de følgende hidtil ukendte, secielt til syntesen af forbindelserne med formlen I udviklede mellemprodukter.
DK 166082 B
19
Tabel 1 S'\ R,—i— ifS°2_NH2 Λ\ K9 (X - A) 2 m
Rj R2 X A m X-A-grup- Fysiske 5 pens data _stilling_
Η H O -C2F5 1 2 Smp. 145-1460C
6-COOCH2CH3 H O -CHF2 1 2 6-C1 5-C1 O -CHF2 1 2 10 6-C1 5-C1 S -CHF2 1 2 Η H O -CHF2 2 2,5 Η H S -CHF2 2 2,5 H 6-N02 O -CHF2 1 3 6-COOCH2CH3 H O -CF3 1 2 15 6-COOCH2CH3 H O -CF2CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 h s -cf2chf2 1 2 5- N02 H O CH2F 1 2 Η H S C2F5 1 2 6- F H O C2F5 1 2 20 H 5-F O C2F5 1 2 H 6-COOCH2CH3 O CF3 1 3 H 6-COOCH2CH3 S CF3 1 3 Η H O -CF2CF2C1 1 2 Η H O -CF2CF2Br 1 2 25 Η H O -CH2CH2F 1 2 Η H S -CH2CH2F 1 2 Η H S -CF2CF2C1 1 2 Η H O -CH2CC13 1 2 Η H O -CF2-CH3 1 2 30 Η H S -CH2-CC13 1 2 Η H O -CF2C1 1 2
Η H O -CH2CH2C1 1 2 Snip. 110°C
Η H S -CH2CH2C1 1 2 6-COOCH3 H O CHF2 1 2 35 6-N02 H O CHF2 1 2
DK 166082 B
20
Eksempel 2 a) N- (2-Pentaf luorethoxyphenyl-sulfonyl) -N' -methyl-urinstof.
5 Det ifølge eksempel Ib fremstillede 2-pentafluorethoxy-phenyl-sulfonamid suspenderes i 400 ml methylenchlorid. Derpå tilsættes 16,3 g methylisocyanat, hvorpå der i løbet af 15 minutter dråbevis tilsættes 28,2 g triethylamin. Der dannes en klar opløsnng, som inddampes fuldstændigt, hvor-10 efter remanensen opløses i 5%'s natriumcarbonatopløs-ning, og der syrnes atter med 10%'s saltsyre. På denne måde fås 74,6 g N-(2-pentafluorethoxyphenyl-sulfonyl)-N'-methyl-urinstof med smp. 177-179°C.
b) 2-Pentafluorethoxyphenyl-sulfonylisocyanat.
15 74,6 g N-( 2-pentaf luorethoxyphenyl-sulf onyl) -Ν' -methyl- urinstof suspenderes i 1300 ml chlorbenzen, og der tørres ved azeotrop af destillation af 100 ml opløsningsmiddel. Derpå tilledes i løbet af 3 timer 48 g phosgen ved 120-130®C. Ved fuldstændig afdestillation af chlorbenzenet 20 fås 65 g 2-pentafluorethoxyphenyl-sulfonylisocyanat i form af en næsten farveløs olie.
c) N-(2-Pentafluorethoxyphenyl-sulfonyl)-N' -(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-urinstof.
3,2 g 2-pentafluorethoxyphenyl-sulfonylisocyanat og 1,4 g 25 2-amino-4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin udrøres med 40 ml absolut dioxan i 3 timer ved 90-100°C. Derpå afkøles opløsningen til 20°C, filtreres og inddampes til ca. 1/4 af rumfanget. Efter tilsætning af 50 ml ether krystalliserer 3,3 g N-(2-pentafluorethoxyphenyl-sulfonyl)-N'-(4-30 methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-urinstof med smp.
157-159°C.
DK 166082 B
21 På tilsvarende måde fremstilles de i de følgende tabeller anførte forbindelser med formlen I.
DK 166082B
22
Tabel 2 Λ /o2-m-S-m-A/3
i » M
V Υλ l 4
Nr. A E R3 R4 X Fysiske 5 _;_data
1 -C2F5 N OCH3 OCH3 0 Smp. 185-187°C
2 -CF2-CC1F2 N OCH3 OCH3 0
3 C2F5 N C2H5 OCH3 0 Smp. 153-154°C
4 C2F5 N CH3 0CH3 O Smp. 145-149°C
10 5 C2F5 N ch3 oc2h5 O
6 C2F5 n oc2h5 oc2h5 O
7 C2F5 CH CH3 CH3 O Smp. 173-175°C
8 C2F5 CH C2H5 OCH3 O
9 C2F5 CH CH3 OCH3 O Smp. 165-170°C
15 10 C2F5 CH OCH3 OCH3 O
11 C2F5 N ch3 ch3 O
12 -CF2-CF2C1 N OCH3 OCH3 S
13 -CF2-CBrF2 N OCH3 OCH3 S
14 C2F5 N OCH3 OCH3 S
20 15 C2F5 CH CH3 Cl O
16 C2F5 N OCH3 Cl O Smp. 153-155°C
17 C2F5 CH CH3 F O
18 C2F5 N OCH3 OCH3 O Smp. 185-187°C
19 C2F5 N OCH3 oc2h5 O
25 20 C2F5 N CH2C1 OCH3 O
21 C2F5 N -CH(CH3)2 OCH3 O
22 C2F5 N C2H5 Cl O
23 C2F5 N C2H5 CH3 O
24 C2F5 N -CH2OCH3 OCH3 O
30 25 C2F5 CH -CH2OCH3 OCH3 O
26 C2F5 N OCH3 -OCH(CH3)2 O
27 C2F5 N OCH3 SCH3 O
DK 166082B
23
Nr. A E R3 R4 X Fysiske _data
28 C2F5 N CH3 OCH3 S
5 29 C2F5 CH CH3 OCH3 S
30 C2F5 N 0CH3 OCH3 S
31 CF2Br N CH3 0CH3 S
32 CF2Br N OCH3 0CH3 S
33 CF2Br CH CH3 OCH3 S
10 34 CF2Br CH OCH3 0CH3 S
35 CF2Br CH CH3 CH3 S
36 CF2Br N C2H5 OCH3 S
37 CF2Br N CH3 OCH3 O
38 CF2Br N OCH3 OCH3 O
15 39 CF2Br N C2H5 OCH3 O
40 CF2Br CH CH3 OCH3 O
41 CF2Br CH OCH3 OCH3 O
42 CF2C1 CH -CH(CH3)2 OCH3 O
43 CF2C1 CH OCH3 -SC2H5 O
20 44 CF2C1 N OCH3 ~SC2H5 O
45 CF2C1 N OCH3 -SCH(CH3)2 O
46 CF2C1 N CC13 CH3 O
47 CF2C1 N CH3 Br O
48 CF2C1 N CHF2 OCH3 O
25 49 CF2C1 N CHF2 CH3 O
50 CF2C1 N CH2CF3 Cl O
51 CF2C1 N CH2CF3 OCH3 O
52 CF2C1 N CH2CF3 CH3 O
53 CF2C1 N OC2H5 OC2H5 O
30 54 CF2C1 CH OC2H5 OC2H5 O
55 CF2C1 N C2H5 OCH3 O
56 CF2C1 N C2H5 OC2H5 O
57 CF2C1 N CH3 0CH3 O
58 CF2C1 N CH3 OC2H5 O
35 59 CF2C1 CH CH3 CH3 O
60 CF2C1 CH CH3 OCH3 O
61 CF2C1 N CH3 Br O
62 CF2C1 N CH3 H O
DK 166082 B
24
Nr. A E R3 R4 X Fysiske _data
63 CF2C1 CH C2H5 Cl O
5 64 CF2C1 CH CH3 Cl O
65 CF2C1 CH CH3 SCH3 O
66 CF2C1 CH CH3 F O
67 CF2C1 CH CH3 Br O
68 CF2C1 CH C2H5 0C2H5 O
10 69 CF2C1 CH C2H5 SCH3 O
70 CF2C1 CH CF3 CH3 O
71 CF2C1 CH CH2C1 CH3 O
72 CF2C1 CH CH2C1 OCH3 O
73 CF2C1 CH OCH3 Cl O
15 74 CF2C1 CH Cl Cl O
75 CF2C1 CH OCH3 SCH3 O
76 CF2C1 CH OCH3 -OCH(CH3)2 O
77 CF2C1 CH CH2F OCH3 O
78 CF2C1 CH CH2F CH3 O
20 79 CF2C1 CH CF3 OCH3 O
80 CF2C1 N C2H5 OCH(CH3)2 O
81 CF2C1 N C2H5 Cl O
82 CF2C1 N C2H5 SCH3 O
83 CF2C1 N C2H5 CH3 O
25 84 CF2C1 N C2H5 C2H5 .0
85 CF2C1 N OCH3 -OCH(CH3)2 O
86 CF2C1 N OCH3 -OCH-CH3 O
<^h2ch3
87 CF2C1 N CH3 -CH(CH3)2 O
30 88 CF2C1 N -CH(CH3)2 Cl O
89 CF2C1 N -CH(CH3)2 OCH3 O
90 CF2C1 n -CH(CH3)2 oc2h5 o 91 CF2C1 n -CH(CH3)2 sch3 o
92 CF2C1 N CH2C1 CH3 O
35 93 CF2C1 N CH2C1 OCH3 O
94 CF2C1 N CH2F CH3 O
95 CF2C1 N CH2F OCH3 O
DK 166082B
25
Nr. A E R3 R4 X Fysiske _data
96 CF2CI N CH2F 0C2H5 O
5 97 CF2C1 N -CH20CH3 C2H5 0 98 CF2C1 N -CH2SCH3 OCH3 0
99 CF2C1 N -CH2SCH3 CH3 O
100 cf2ci n -ch2sch3 sch3 o 101 cf2ci n -ch2sch3 Cl o 10 102 cf2ci n -ch2sch3 oc2h5 o 103 cf2ci n sch3 Cl o 104 cf2ci n sch3 och3 o 105 cf2ci n sch3 oc2h3 o 106 cf2ci n sch3 -OCH(CH3)2 o
15 107 CF2C1 N -OCH(CH3)2 Cl O
108 cf2ci n cf3 och3 o 109 cf2ci n cf3 ch3 o 110 cf2ci n cf3 oc2h5 o 111 cf2ci n cci3 och3 o 20 112 CF2C1 N CC13 SCH3 0 113 cf2ci n ch3 Cl 0 114 cf2ci n och3 Cl o 115 cf2ci n och3 f o
116 CF2C1 N OCH3 Br O
25 117 CF2C1 N CH3 F O
118 cf2ci ch och3 och3 s 119 cf2ci n ch3 ch3 s 120 cf2ci n och3 oc2h5 s 121 cf2ci ch -ch2och3 och3 s
30 122 CF2C1 N 0CH3 0CH3 S
123 CF2C1 CH C2H5 OCH3 S
124 CF2C1 N C2H5 CH3 S
125 -CF2-CF3 N OCH3 -OCH(CH3)2 O
126 -cf2-cf3 N Cl -OCH(CH3)2 o
35 127 CF2C1 N SCH3 OCH3 S
128 CF2C1 N CF3 OCH3 S
129 CF2C1 N CH3 Cl S
130 cf2ci n och3 Cl s
DK 166082B
26
Nr. A E R3 R4 X Fysiske _data
131 CF2C1 N C2H5 CH3 S
5 132 CF2C1 N OCH3 -0CH(CH3)2 S
133 CF2C1 N -CH(CH3)2 OCH3 S
134 CF2C1 N CH2C1 OCH3 S
135 CF2C1 N CH2F OCH3 S
136 CF2C1 CH C2H5 Cl S
10 137 CF2C1 CH CH3 Cl S
138 CF2C1 CH CH3 F S
139 CF2C1 CH OCH3 Cl S
140 CF2C1 n oc2h5 oc2h5 S
141 CF2C1 N c2h5 OCH3 S
15 142 CF2C1 N CH3 OCH3 S
143 CF2C1 N ch3 oc2h5 S
144 CF2C1 CH CH3 CH3 S
145 CF2C1 CH CH3 OCH3 S
146 CF2C1 CH OCH3 OCH3 O
20 147 CF2C1 N CH3 CH3 O
148 CF2C1 N OCH3 OC2H5 O
149 CF2C1 CH OCH3 OC2H5 O
150 CF2C1 CH -CH2OCH3 OCH3 O
151 CF2C1 N . -CH2OCH3 OCH3 O
25 152 CF2C1 N 0CH3 OCH3 O
153 CF2C1 CH C2H5 OCH3 O
154 CF2C1 N -CH2OCH3 CH3 O
155 -CF2-CF2Br N CH3 OCH3 O
156 -CF2-CF2Br CH CH3 OCH3 O
30 157 -CF2-CF2Br CH OCH3 OCH3 O
158 -CF2-CF2C1 N CH3 OCH3 S
159 -CH2-CH2F N CH3 OCH3 O
160 -CH2-CH2F N CH3 CH3 O
161 -CH2-CH2F N OCH3 OCH3 O
35 162 -CH2-CH2F N C2H5 OCH3 O
163 -CH2-CH2F CH CH3 OCH3 O
164 -CH2-CH2F CH OCH3 OCH3 O
165 -CH2-CH2F CH CH3 CH3 O
DK 166082B
27
Nr. A E R3 R4 X Fysiske _data
166 -CH2-CH2F N CH3 OCH3 S
5 167 -CH2-CH2F N OCH3 0CH3 S
168 -CH2-CC13 N CH3 OCH3 0
169 -CH2-CC13 N 0CH3 OCH3 O
170 ~CH2-CC13 CH CH3 OCH3 O
171 -CH2-CC13 CH OCH3 OCH3 O
10 172 -CH2-CC13 N C2H5 OCH3 O
173 -CF2-CH3 N OCH3 OCH3 O
174 -CF2-CH3 N CH3 OCH3 O
175 -CF2-CH3 N CH3 CH3 O
176 -CF2-CH3 CH CH3 OCH3 O
15 177 -CF2-CH3 CH OCH3 OCH3 O
178 -CH2-CH2C1 N CH3 OCH3 S
179 -CH2-CH2C1 N OCH3 OCH3 S
180 -CH2-CH2C1 N c2h5 OCH3 S
181 -ch2-ch2ci n ch3 oc2h5 s 20 182 -ch2-ch2ci ch c2h5 cch3 s 183 -ch2-ch2ci n ch3 oc2h5 o 184 -ch2-ch2ci n ch3 oc2h5 s
185 -CH2-CH2C1 ch OCH3 OCH3 S
186 -CH2-CH2C1 CH CH3 OCH3 S
25 187 -CH2-CH2C1 N CF3 OCH3 O
188 -CH2-CH2C1 N CH2F OCH3 O
189 -CH2-CH2C1 CH CH2CH5 Cl O
190 -CH2-CH2C1 CH OCH3 Cl O
191 -ch2-ch2ci ch -ch2och3 och3 o
30 192 -CH2-CH2C1 N -CH2OCH3 OCH3 O
193 -CH2-CH2C1 N CH3 OCH3 O Smp. 147-175°C
194 -CH2-CH2C1 N OCH3 OCH3 O
195 -CH2-CH2C1 N ch3 ch3 O
196 -CH2-CH2C1 N C2H5 OCH3 O
35 197 -CH2-CH2C1 N C2H5 CH3 O
198 -CH2-CH2C1 N CH3 Cl O
199 -ch2-ch2ci n ch2ci och3 o 200 -ch2-ch2ci N OCH3 -OCH(CH3)2 o
DK 166082B
28
Nr. A E R3 R4 X Fysiske _data '
201 -CH2-CH2CI N OCH3 SCH3 O
202 -CH2-CH2C1 N -CH(CH3)2 OCH3 O
203 -CH2-CH2C1 N oc2h5 OCH3 O
204 -ch2-ch2ci n oc2h5 oc2h5 o
205 -CH2-CH2C1 N OCH3 Cl O
206 -CH2-CH2C1 CH CH3 OCH3 O
207 -CH2-CH2C1 CH OCH3 OCH3 O
208 -CH2-CH2C1 CH CH2 CH3 O
209 -CH2-CH2C1 CH CH3 Cl O
210 -CH2-CH2C1 CH CH3 F O
211 -CH2-CH2C1 CH C2H5 OCH3 O
Tabel 2 fortsat
Nr. A_E_R3_R4_X_
226 -CH2-CHC1-CH2C1 CH C2H5 Cl O
227 -CH2-CHBr-CH2Br N CH3 OCH3 O
DK 166082 B
29
Tabel 3
11 /n/S
/vsvtM ; I II \ /
R>-V* K
Nr. A X-A-grup- R3 R4 X E
5 pens stil- _IMS_—-
235 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 O N
236 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 O N
237 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 O CH
10 238 C2F5 2 5-F OCH3 OCH3 O CH
239 C2F5 2 5-F CH3 Cl O CH
240 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 O N
241 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 O CH
242 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 O N
15 243 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 S N
244 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 S CH
245 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 S N
246 C2F5 2 6-COOCH3 CH3 OCH3 O N
247 C2F5 2 6-COOCH3 0CH3 OCH3 O N
20 248 C2F5 2 6-COOCH3 CH3 OCH3 O CH
249 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 O N
DK 166082B
30
Tabel 4 o IL " Λ /CH3
/svrø-c-rø-fY
i li V* R^\-A icH3
Nr. A X-A-grup- R2 X E Fysiske 5 pens stil- data _ling_
250 CHF2 3 6-NO3 3-Br S N
251 CF3 3 6-COOC2H5 3-Br O N
252 CF3 3 6-COOC2H5 3-Br S N
10 253 CHF2 3 2-NO2 2-C1 O N
254 CHF2 3 2-N02 2-C1 O CH
255 CHF2 3 2-COOC2H5 2-C1 O N
256 CHF2 3 2-COOC2H5 2-C1 S N
257 CHF2 3 6-C1 2-C1 O CH
15 258 CHF2 3 6-C1 2-C1 S CH
259 CHF2 3 2-CF3 2-C1 O N
260 CHF2 3 5-NO2 2-C1 O N Smp. 170-172°C
261 CHF2 3 6-OCH3 2-C1 O CH
262 CHF2 3 6-OCH3 2-C1 O N
20 263 CHF2 3 6-SCH3 2-C1 O CH
264 CHF2 3 6-SCH3 2-C1 O N
265 CHF2 3 2-S02CH3 2-C1 O CH
266 CHF2 3 2-SO2CH3 2-C1 O N
DK 166082B
31
Tabel 5 0 Λ ·«£*>. v\ m 4
Nr. A X ra X-A-grup- E R3 R4 Fysiske 5 pens stil- data _linq_
267 CHF2 0 2 2,5 N CH3 OCH3 Smp. 113°C
268 CHF2 S 2 2,5 N CH3 OCH3 269 CHF2 O 2 2,6 N CH3 0CH3 10 270 CHF2 O 2 2,5 CH CH3 OCH3 271 CHF2 O 2 2,5 CH Cl CH3 272 CHF2 O 2 2,5 CH Cl OCH3 273 CHF2 O 2 2,5 N C2H5 OCH3 274 CHF2 O 2 2,5 N OCH3 OCH3 15 275 -CF2-CF2H O 2 2,5 N CH3 OCH3 276 CF3 O 2 2,5 N CH3 OCH3
Tabel 6 η Λ Λ ^/So2-m-c~m-y .
i fi \ / ^ / \ 1 • X-A å, 4
Nr. A_E Rg_R4_X
20 277 C2F5 N CH3 OCH3 O
278 C2F5 N CH3 OCH3 S
DK 166082B
32
Formuleringseksempler
Eksempel 3 (% = vægtprocent) 5 a) Sprøjtepulvere a) b) c)
Virksomt stof 20% 60% 0,5%
Na-Ligningsulfonat 5% 5% 5%
Na-Laurylsulfat 3% -
Na-Diisobutylnaphthalensulfonat - 6% 6% 10 Octylphenolpolyethylenglycolether - 2% 2% Højdispers kiselsyre 5% 27% 27%
Kaolin 67%
Natriumchlorid - - 59,5%
Det virksomme stof blandes grundigt med tilsætningsstof-15 ferne og formales i et egnet formalingsapparatur. Der fås et sprøjtepulver, der kan fortyndes med vand til suspensioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
b) Emulsionskoncentrat a) b)
Virksomt stof 10% 1% 20 Octylphenolpolyethylenglycolether (4-5 mol C2H4O) 3% 3%
Ca-Dodecylbenzensul fonat 3% 3%
Ricinusoliepolyglycolether (36 mol C2H40) 4% 4% 25 Cyclohexanon 30% 10%
Xylenblanding 50% 79%
Ud fra dette koncentrat kan der ved en fortynding med vand fremstilles emulsioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
DK 166082 B
33 c) Pudderpræparat a) b)
Virksomt stof 0,1% 1%
Talkum 99,9% 5 Kaolin - 99%
Brugsfærdige pudderpræparater fremstilles ved blanding af det virksomme stof med bærestoffet og formaling i et egnet formalingsapparatur.
d) Ekstruderet granulat a) b) 10 Virksomt stof 10% 1%
Na-Ligningsulfornat 2% 2%
Carboxymethylcellulose 1% 1%
Kaolin 87% 96%
Det virksomme stof blandes med tilsætningsstofferne, 15 hvorpå der formales og fugtes med vand. Denne blanding ekstruderes, hvorefter den tørres i en luftstrøm.
e) Omhylningsgranulat
Virksomt stof 3%
Polyethylenglycol 200 3% 20 Kaolin 94%
Det fintformalede virksomme stof påføres ensartet i et blandeapparatur på det med polyethylenglycol fugtede kaolin. På denne måde fås støvfri omhylningsgranulater.
DK 166082 B
34 f) Suspensionskoncentrat a) b)
Virksomt stof 40% 5%
Ethylenglycol 10% 10% 5 Nonylphenolpolyethylenglycolether (15 mol C2H40) 6% 1%
Na-Ligningsulfonat 10% 5%
Carboxymethylcellulose 1% 1% 37%'s vandig formaldehydopløsning 0,2% 0,2% 10 Siliconeolie i form af en 75%'s vandig emulsion 0,8% 0,8%
Vand 32% 77%
Det fintformalede virksomme stof blandes grundigt med tilsætningsstofferne. På denne måde fås et suspensions-15 koncentrat, hvoraf der ved fortynding med vand kan fremstilles suspensioner med en vilkårlig ønsket koncentration.
g) Saltopløsning
Virksomt stof 5% 20 Isopropylamin 1%
Octylphenolpolyethylenglycolether (78 mol C2H4O) 3%
Vand 91%
Biologiske eksempler 25 Eksempel 4 Påvisning af herbicid virkning før planternes spiring I et væksthus udsås plantefrø i blomsterpotter med en diameter på 12-15 cm. Umiddelbart derpå behandles jordoverfladen med en vandig dispersion eller opløsning af den 30 virksomme forbindelse. Der anvendes koncentrationer på 4 kg virksom forbindelse pr. ha. Potterne holdes derpå i væksthuset ved en temperatur på 22-25eC og en relativ luftfugtighed på 50-70%. Efter 3 ugers forløb foretages
DK 166082B
35 bestemmelsen under anvendelse af følgende bedømmelsesskala: 1: Ingen spiring eller planterne er helt døde, 5 2-3: meget kraftig virkning, 4-6: moderat virkning, 7-8: ringe virkning, 9: ingen virkning (som ubehandlede kontrolplanter).
Præemergensvirkning 10 Anvendt mængde: 4 kg virksom forbindelse/ha
Nr. Avena Setaria Sinapis Stellaria 267 2 1 2 1
Eksempel 5 Påvisning af selektivitet ved præemergensanvendelse 15 Under anvendelse af samme forsøgsmetode som i eksempel 4 behandles et større antal plantefrø med forskellige mængder af virksom forbindelse. Ved bedømmelsen anvendes samme bedømmelsesskala. Resultaterne er anført i det følgende.
DK 166082 B
36
Forsøgsresultaster (præemergens)
Virkning_
Anvendt mængde 5 kg virk.forb./ha Forb. nr. 14
Forsøgsplante_0,25 0,12 0,06 0,03
Hvede 9 9 9 9
Maj s 9 9 9 9
Avena fatura 9999 10 Alopecurus myos. 4999
Echinochloa c.g. 6 6 9 9
Rottboellia ex. 7 9 9 9
Cyperus escul. 3499
Soja 4 4 8 9 15 Bomuld 2 2 6 6
AbutiIon 1122
Xanthium Sp. 2299
Amaranthus ret. 3333
Chenopodium Sp. 2 2 2 2 20 Solanum nigrum 3333
Ipomoea 2247
Sinapis 1266
Stellaria 2222
Chrysanth. leuc. 2222 25 Galium aparine 5669
Viola tricolor 2222
Veronica Sp. 1111
DK 166082B
37
Virkning_
Anvendt mængde kg virk.forb./ha Forb. nr. 267 5 Forsøgsplante_0,25 0,12 0,06 0,03
Hvede 2 3 6 9
Majs 12 3 5
Avena fatura 2234
Alopecurus myos. 2222 10 Echinochloa c.g. 2 2 2 2
Rottboellia ex. 2 3 3 3
Cyperus escul. 3777
Soja 2 2 3 3
Bomuld 2467 15 Abutilon 3344
Xanthium Sp. 1122
Chenopodium Sp. 1 1 2 2
Ipomoea 2223
Sinapis 2223 20 Galium aparine 2246
Viola tricolor 1223
Eksempel 6 Påvisning af herbicid virkning efter planternes spiring (kontaktvirkning) 25 Et antal ukrudtsplanter og kulturplanter, såvel monocotyle som dicotyle, sprøjtes efter spiringen på 4- til 6-blads-stadiet med en vandig dispersion af den virksomme forbindelse i mængder på 4 kg virksom forbindelse pr. ha, hvorefter planterne holdes ved 24-26°C og under relativ 30 luftfugtighed på 45-60%. Efter 15 dages forløb foretages bedømmelsen under anvendelse af samme bedømmelsesskala som i eksempel 4.
DK 166082B
38
Postemergensvirkning
Anvendt mængde: 4 kg virksom forbindelse/ha
Nr. Avena Seta- Lolium Sola- Sinapis Stel- Phaseolus 5 _ri a_num_laria_ 267 2 3 3 2 2 3 3
Eksempel 7 Påvisning af selektivitet ved postemergensanvendelse Under anvendelse af samme forsøgsmetode som i eksempel 6 10 behandles et større antal planter med forskellige mængder virksom forbindelse. Ved bedømmelsen anvendes den i eksempel 4 angivne bedømmelsesskala.
DK 166082 B
39
Forsøgsresultater (postemergens)
Virkning_
Anvendt mængde 5 kg virk.forb./ha Forb. nr. 267
Forsøgsplante_0,25 0,12 0,06 0,03
Byg -
Hvede 4 6 9 9
Maj s 2 4 4 8 10 Ris (tør) 7779
Avena fatura 2346
Alopecurus myos. 2 3 3 3
Echinochloa c.g. 2 2 3 3
Sorghum halep. - 15 Rottboellia ex. 4479 . Soja 4 4 6 6
Bomuld 9999
Xanthium Sp. 1123
Amaranthus ret. - 20 Chenopodium Sp. 3 3 4 4
Sinapis 2222
Stellaria -
Chrysanth. leuc. -
Galium aparine 2244 25 Viola tricolor 2222
Eksempel 8 Påvisning af spiringshæmning hos lagerkartofler Et antal kartofler (handelsvare) af sorten "Urgenta" uden spirer vaskes og aftørres. Derpå neddyppes kartoflerne i 1 30 minut i en emulsion af virksomt stof, hvorpå de anbringes på filterpapir i formstofbakker og holdes ved en temperatur på henholdsvis 14 og 2l°C i mørke ved en relativ luft-
DK 166082 B
40 fugtighed på 50%. Bedømmelsen foretages 34 dage efter behandlingen. Samtidig bestemmes vægttabet i knoldene i % og vægten af spirerne sammenlignet med ubehandlede kontrol-5 kartofler. Nogle af forbindelserne med formlen I giver i dette forsøg en fuldstændig hindring af spiredannelsen. Samtidig udgør kartoflernes vægttab mindre end 10% af vægttabet hos kontrolkartoflerne.
Eksempel 9 10 Påvisning af væksthæmning hos tropiske jorddæknings-leguminoser (dækafgrøder)
Forsøgsplanterne (Centrosema plumieri og Centrosema pubes-cens) dyrkes, til de når det udvoksede stadium, hvorpå de skæres tilbage til en højde på 60 cm. Efter 7 dages 15 forløb sprøjtes planterne med en vandig emulsion af den virksomme forbindelse. Forsøgsplanterne holdes ved en relativ luftfugtighed på 70% og kunstigt lys på 6000 lux pr. dag i 14 timer ved temperaturer på 27eC om dagen og 21°C om natten. 4 uger efter behandlingen foretages 20 bedømmelsen, idet tilvæksten bedømmes visuelt i forhold til kontrolplanter, og ved vejning, og fytotoksiciteten bedømmes.
Ved dette forsøg opnås med nogle af forbindelserne med formlen 1 en tydelig reduktion af tilvæksten hos de 25 behandlede planter (mindre end 20% tilvækst) uden beskadigelse af forsøgsplanterne.

Claims (2)

1. Phenylsulfonamider, kendetegnet ved, at de har den almene formel S02-NH2 R,R~i( r2 n(X-a) m hvori A betyder en C(l-6)-halogenalkylgruppe, X betyder oxygen eller svovl, m er 1 eller 2, 10 en af grupperne R^ og R2 betyder hydrogen eller halogen, og den anden af grupperne R^ og R2 betyder hydrogen, halogen, -COORg eller -NO2 og r6 betyder C(1-5)-alkyl, med det forbehold, at m betyder 2, når A betyder -CHF2,
15 -CF3, -CH2-CF3, -CF2-CHF2, -CF2-CHFC1, -CF2-CHFBr eller CH2-CHF-CF3, samtidig med at phenylkernen ikke er substitueret eller kun er substitueret med en yderligere substituent valgt blandt F, Cl, Br og CH3 i 2-, 3-, 5- eller 6-stillingen til sulfonylgruppen.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af phenylsulfon amider med formlen II ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man ud fra en tilsvarende anilin ved diazotering dg ombytning af diazogruppen med svovldioxid i nærværelse af en katalysator fremstiller phenylsulfonylchloridet, og 25 omdanner dette til sulfonamidet ved omsætning med ammoniumhydroxidopløsning.
DK002392A 1980-07-17 1992-01-08 Phenylsulfonamider og fremgangsmaade til fremstilling heraf DK166082C (da)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH548180 1980-07-17
CH5481/80A CH657849A5 (en) 1980-07-17 1980-07-17 N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas
CH821680 1980-11-05
CH821680 1980-11-05
CH399181 1981-06-17
CH399181 1981-06-17

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK2392A DK2392A (da) 1992-01-08
DK2392D0 DK2392D0 (da) 1992-01-08
DK166082B true DK166082B (da) 1993-03-08
DK166082C DK166082C (da) 1993-08-02

Family

ID=27174660

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK318681A DK163664C (da) 1980-07-17 1981-07-16 N-phenylsulfonyl-n'-diazinyl- og -triazinyl-urinstoffer og salte deraf, fremgangsmaade til fremstiling af disse forbindelser, middel med herbicid og plantevaeksthaemmende virkning indeholdende disse forbindelser samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af uoensket plantevaekst
DK144190A DK165182C (da) 1980-07-17 1990-06-13 N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- og -triazinyl-urinstoffer og salte deraf, fremgangsmaader til deres fremstilling, middel med herbicid og plantevaeksthaemmende virkning samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af uoensket plantevaekst
DK189391A DK164901C (da) 1980-07-17 1991-11-20 Phenylsulfonamider
DK002392A DK166082C (da) 1980-07-17 1992-01-08 Phenylsulfonamider og fremgangsmaade til fremstilling heraf

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK318681A DK163664C (da) 1980-07-17 1981-07-16 N-phenylsulfonyl-n'-diazinyl- og -triazinyl-urinstoffer og salte deraf, fremgangsmaade til fremstiling af disse forbindelser, middel med herbicid og plantevaeksthaemmende virkning indeholdende disse forbindelser samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af uoensket plantevaekst
DK144190A DK165182C (da) 1980-07-17 1990-06-13 N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- og -triazinyl-urinstoffer og salte deraf, fremgangsmaader til deres fremstilling, middel med herbicid og plantevaeksthaemmende virkning samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af uoensket plantevaekst
DK189391A DK164901C (da) 1980-07-17 1991-11-20 Phenylsulfonamider

Country Status (25)

Country Link
US (11) US4510325A (da)
EP (3) EP0044807B1 (da)
KR (1) KR850000495B1 (da)
AT (3) ATE4526T1 (da)
AU (1) AU545208B2 (da)
BG (2) BG60335B2 (da)
BR (3) BR8104617A (da)
CA (2) CA1330438C (da)
CY (1) CY1438A (da)
DD (2) DD220601A5 (da)
DE (3) DE3160818D1 (da)
DK (4) DK163664C (da)
EG (1) EG15401A (da)
ES (2) ES8304553A1 (da)
GR (1) GR74308B (da)
IL (3) IL63324A (da)
KE (1) KE3819A (da)
MA (1) MA19205A1 (da)
MX (3) MX6981E (da)
MY (2) MY8600581A (da)
NZ (1) NZ197733A (da)
PH (1) PH18233A (da)
RO (1) RO83456B (da)
TR (1) TR21355A (da)
ZW (1) ZW16681A1 (da)

Families Citing this family (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4452628A (en) * 1979-07-26 1984-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4645531A (en) * 1980-03-07 1987-02-24 Du Pont Alkyl sulfones
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4534789A (en) * 1981-05-19 1985-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides
US4443243A (en) * 1981-07-16 1984-04-17 Ciba-Geigy Corporation N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas
US4523944A (en) * 1981-07-16 1985-06-18 Ciba-Geigy Corporation N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
US4545811A (en) * 1981-08-06 1985-10-08 Ciba-Geigy Corporation N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas
US4528024A (en) * 1981-09-09 1985-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal alkyl sulfones
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
DK536582A (da) * 1981-12-07 1983-06-08 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4618363A (en) * 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4537618A (en) * 1982-05-26 1985-08-27 Ciba Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
MA19797A1 (fr) * 1982-06-14 1983-12-31 Ciba Geigy Ag N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees .
US4584011A (en) * 1982-07-16 1986-04-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triazinyl-amino carbonyl-benzene sulfonamides
US4518776A (en) * 1982-07-19 1985-05-21 Ciba Geigy Corporation Process for producing sulfonylureas
DE3375916D1 (en) * 1982-08-23 1988-04-14 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas
US4780125A (en) * 1982-09-01 1988-10-25 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity
US4521597A (en) * 1982-10-25 1985-06-04 Ciba Geigy Corporation Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action
US4581059A (en) * 1982-11-05 1986-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid
USH168H (en) 1982-12-13 1986-12-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4562210A (en) * 1983-01-17 1985-12-31 Ciba-Geigy Corporation Bactericides
US4515624A (en) * 1983-03-23 1985-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
EP0125205A1 (de) * 1983-04-13 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
IT1161220B (it) * 1983-04-21 1987-03-18 Montedison Spa Diidro-benzofurano derivati ad attivita' erbicida
US4589911A (en) * 1983-05-11 1986-05-20 Ciba-Geigy Corporation Fused N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas
DE3474447D1 (en) * 1983-07-18 1988-11-10 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of sulfonyl urea
US4705556A (en) * 1984-07-12 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4604131A (en) * 1983-08-05 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4764204A (en) * 1983-08-05 1988-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3475518D1 (de) * 1983-08-05 1989-01-12 Du Pont Herbicidal benzenesulfonamides, benzylsulfonamides and benzenesulfamates
US4639264A (en) * 1983-08-26 1987-01-27 Ciga-Geigy Corporation Herbicidal N-arylsulfonyl-N'-(4-mercaptomethylpyrimdinyl)-ureas
US4602936A (en) * 1983-09-09 1986-07-29 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
DE3332780A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 6-sulfoxyphenolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als cytoprotekiva
EP0151554A1 (de) * 1984-02-03 1985-08-14 Ciba-Geigy Ag Neue Phenylsulfonamidderivate
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4588432A (en) * 1984-02-27 1986-05-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal selenylsulfonamides
US4840963A (en) * 1984-03-14 1989-06-20 Merck & Co., Inc. 2-Sulfamoyl-1H-indole derivatives for the treatment of elevated intraocular pressure
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
JPS60215660A (ja) * 1984-04-11 1985-10-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ビフエニリルスルホニルウレア誘導体の製法、その中間体及び該中間体の製法
US4637829A (en) * 1984-04-27 1987-01-20 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
CA1229086A (en) * 1984-05-09 1987-11-10 Hugh M. Brown Herbicidal halopyrimidines
US4849010A (en) * 1985-04-10 1989-07-18 E. I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4710221A (en) * 1985-04-10 1987-12-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4871847A (en) * 1984-05-24 1989-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4981509A (en) * 1984-05-24 1991-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4727187A (en) * 1984-06-15 1988-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of α, α-difluoroalkyl phenyl ether derivatives
US4656273A (en) * 1984-07-09 1987-04-07 Ciba-Geigy Corporation Process for producing sulfonylureas
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
DE3431917A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-(2-trifluormethoxy-phenylsulfonyl)-3- heteroaryl-(thio)-harnstoffe
US4780126A (en) * 1984-08-30 1988-10-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-substituted 1-(2-halogenoalkoxy-benzenesulphonyl)-3-heteroaryl-(thio)ureas
US4678855A (en) * 1985-10-09 1987-07-07 Merck & Co., Inc. Substituted benzenesulfonamides
US4724039A (en) * 1985-11-22 1988-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1230119A (en) 1985-11-22 1987-12-08 Craig L. Hillemann N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds
DE3601801A1 (de) * 1986-01-22 1987-07-23 Bayer Ag Herbizide mittel
US4798688A (en) * 1986-03-05 1989-01-17 Ciba-Geigy Corporation 2-alkoxy-5-chloro-benzenesulfonates useful for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides
US4709092A (en) * 1986-03-05 1987-11-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides
US4759792A (en) * 1986-06-05 1988-07-26 Ciba-Geigy Corporation Phenylsulfonylureas
EP0262096B1 (de) * 1986-09-26 1992-01-02 Ciba-Geigy Ag Aminopyrazinone und Aminotriazinone
US5108487A (en) * 1986-10-17 1992-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4927453A (en) * 1986-10-17 1990-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US5217525A (en) * 1986-10-22 1993-06-08 Ciba-Geigy Corporation Synergistic composition and method for selective weed control in rice
CH668530A5 (de) * 1986-10-22 1989-01-13 Ciba Geigy Ag Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in reis.
US5017215A (en) * 1987-08-07 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
US4806528A (en) * 1987-09-04 1989-02-21 Hanreich Reinhard G Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
US4959501A (en) * 1987-09-04 1990-09-25 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
DE3811777A1 (de) * 1988-04-08 1989-10-19 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
US5160363A (en) * 1988-05-12 1992-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3822841A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Hoechst Ag Substituierte sulfonyldiamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
RU2093028C1 (ru) 1988-06-28 1997-10-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Состав для таблеток
DE3831382A1 (de) * 1988-09-15 1990-04-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-benzolsulfonamid-verbindungen
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
ES2069050T3 (es) * 1989-01-11 1995-05-01 Ciba Geigy Ag Antidotos para mejorar la tolerancia de las plantas de cultivo frente a sustancias activas agroquimicas.
US5272129A (en) * 1989-03-18 1993-12-21 Hoechst Aktiengesellschaft Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators
ES2060124T3 (es) * 1989-06-06 1994-11-16 Ciba Geigy Ag Nuevas sulfonilureas.
GR1000748B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
US5166430A (en) * 1989-09-29 1992-11-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 2-(2-halogenoethylthio)-phenylsulfonamides
US5062878A (en) * 1989-11-13 1991-11-05 Toby's Chemical Company Method and apparatus for clearing flora from sewer lines
DE59006512D1 (de) * 1989-12-08 1994-08-25 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Phenylsulfonamiden.
ES2082175T3 (es) * 1990-05-30 1996-03-16 Ciba Geigy Ag Sulfonilureas con actividad herbicida y utiles como reguladores del crecimiento de las plantas.
EP0463998B1 (de) * 1990-06-29 1997-01-15 Ciba-Geigy Ag Immunologisches Nachweisverfahren für Triasulfuron
DE4021489A1 (de) * 1990-07-06 1992-01-09 Hoechst Ag Substituierte sulfonalkylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE59106466D1 (de) * 1990-08-15 1995-10-19 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide.
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
DE4038430A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-04 Basf Ag Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide
EP0558448A1 (de) * 1992-02-26 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide
DE4206146A1 (de) * 1992-02-28 1993-09-02 Basf Ag Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide
DE4206145A1 (de) * 1992-02-28 1993-09-02 Basf Ag Herbizide n-((pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)benzolfulfonamide
EP0639050B1 (en) * 1992-05-06 2000-12-27 Novartis AG Synergistic composition and process for selective weed control
US6017851A (en) * 1992-05-06 2000-01-25 Novartis Corp. Synergistic composition and process for selective weed control
US5244866A (en) * 1992-07-31 1993-09-14 American Cyanamid Company Method of inhibiting sprout growth on agronomic crops using acetohydroxy acid synthase inhibiting herbicides
FR2711368B1 (fr) * 1993-09-16 1996-01-05 Roussel Uclaf Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus.
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
US6656883B1 (en) 1994-01-10 2003-12-02 Syngenta Investment Corp. Wettable powder formulations of herbicides
MX9605994A (es) * 1994-06-01 1997-12-31 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Formilaminofenilsulfonilureas, metodos para prepararlos y su uso como herbicidas y reguladores de crecimiento de la plantas.
DE69425285T2 (de) * 1994-10-24 2000-12-21 Lg Chemical Co., Ltd. Herbizide sulfonylharnstoff-derivate
DE19525162A1 (de) 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
KR100188339B1 (ko) * 1995-11-24 1999-06-01 이서봉 방향족 염화물의 파라-이성체 제조용 촉매
DE19608445A1 (de) 1996-03-05 1997-09-11 Bayer Ag Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe
AU744497B2 (en) * 1996-11-22 2002-02-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea
EP0944322A1 (en) * 1996-11-22 1999-09-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Quarternary ammonium salts and their use in agricultural formulations
US6225260B1 (en) * 1996-11-22 2001-05-01 Lonza Inc. Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea
US5721364A (en) * 1996-12-13 1998-02-24 Novartis Corporation Process for making 2-amino-4, 6-dialkoxy-1, 3, 5-triazines
BE1012386A3 (fr) * 1999-01-15 2000-10-03 Univ Liege Derives de sulfonamides benzeniques et leurs utilisations.
WO2000044226A1 (de) * 1999-01-27 2000-08-03 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von herbiziden
DE19963383A1 (de) 1999-12-28 2001-07-05 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10111649A1 (de) 2001-03-12 2002-09-19 Bayer Ag Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylharnstoffe
DE10117673A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE102005026620B4 (de) * 2005-06-09 2012-05-16 Ab Skf Verfahren zur Herstellung eines Dichtungselements und Dichtungselement
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010046423A2 (en) 2008-10-22 2010-04-29 Basf Se Use of sulfonylurea herbicides on cultivated plants
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PL2627183T5 (pl) 2010-10-15 2024-02-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niechcianej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS
CN102461541B (zh) * 2010-11-19 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、禾草敌与环庚草醚的混合除草剂及其应用
UA117447C2 (uk) 2011-05-04 2018-08-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica
CN103039482A (zh) * 2011-10-17 2013-04-17 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆与敌稗的混合除草剂及其应用
CN103039485A (zh) * 2011-10-17 2013-04-17 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
US20130102469A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Swartz family dba Olvidium Method and compound for removing flora from sewer lines
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
CN102960358A (zh) * 2012-12-17 2013-03-13 南开大学 旱田除草剂组合物及其田间除草方法
CN103086966A (zh) * 2012-12-28 2013-05-08 合肥久易农业开发有限公司 一种磺酰胺基甲酸酯的合成方法
EP2821388A1 (en) * 2013-07-05 2015-01-07 Solvay SA Fluorination process
CN103508968B (zh) * 2013-09-12 2015-09-09 江苏长青农化股份有限公司 除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的绿色合成工艺
AU2023314958A1 (en) 2022-07-25 2025-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB791923A (en) * 1955-08-08 1958-03-12 Ici Ltd New sulphonamides
FR1468747A (fr) * 1965-07-19 1967-02-10 Benzène-sulfonyl-1 (pyrimidyl-2)-3 urées
US4154753A (en) * 1966-01-12 1979-05-15 Imperial Chemical Industries Limited Fluorinated compounds containing functional groups
IL40344A0 (en) * 1971-09-22 1972-11-28 Du Pont Substituted benzenesulfonamides,their preparation and their use for controlling mites
OA05625A (fr) * 1976-04-07 1981-04-30 Du Pont N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant .
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
US4190432A (en) * 1977-08-01 1980-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4257802A (en) * 1977-10-06 1981-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4339266A (en) * 1977-10-06 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK401978A (da) * 1977-10-06 1979-04-07 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4141916A (en) * 1978-02-13 1979-02-27 The Dow Chemical Company 3,4,5-Trichloro-N,N-Di(loweralkyl)-2-((chloromethyl)thio)benzenesulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
DK349479A (da) * 1978-09-27 1980-03-28 Du Pont Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst
US4342587A (en) * 1979-07-20 1982-08-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinsulfonamides
US4310346A (en) * 1980-03-14 1982-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas
US4452628A (en) * 1979-07-26 1984-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4301286A (en) * 1979-08-20 1981-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas
DK455480A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide n- (substituerede heterocycliske aminocarbonyl)-aromatiske sulfonamider
AU543161B2 (en) * 1980-03-07 1985-04-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidine or s.triazine derivatives
US4370480A (en) * 1980-07-11 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal ureas and isoureas
US4348220A (en) * 1980-07-11 1982-09-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4368069A (en) * 1980-07-11 1983-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4487626A (en) * 1980-08-22 1984-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4371391A (en) * 1980-09-15 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
US4681619A (en) 1987-07-21
DK163664B (da) 1992-03-23
MA19205A1 (fr) 1982-04-01
AU7303681A (en) 1982-01-21
ES518258A0 (es) 1984-01-16
BG61518B2 (bg) 1997-10-31
US4479821A (en) 1984-10-30
MX170994B (es) 1993-09-24
CA1205482A (en) 1986-06-03
ES8401950A1 (es) 1984-01-16
DK165182C (da) 1993-03-15
ATE16555T1 (de) 1985-12-15
IL79463A (en) 1987-01-30
NZ197733A (en) 1984-11-09
EP0044807A3 (en) 1982-04-07
EP0044808A2 (de) 1982-01-27
ATE17431T1 (de) 1986-02-15
DD220601A5 (de) 1985-04-03
ZW16681A1 (en) 1982-02-17
BR8104619A (pt) 1982-04-06
MY8600581A (en) 1986-12-31
DD215461A5 (de) 1984-11-14
DK163664C (da) 1992-08-17
RO83456B (ro) 1984-02-28
IL79463A0 (en) 1986-10-31
DK189391D0 (da) 1991-11-20
RO83456A (ro) 1984-02-21
ATE4526T1 (de) 1983-09-15
DE3173493D1 (en) 1986-02-27
DK166082C (da) 1993-08-02
US4537619A (en) 1985-08-27
MY8700138A (en) 1987-12-31
MX170995B (es) 1993-09-24
US4444583A (en) 1984-04-24
KR830006233A (ko) 1983-09-20
MX6981E (es) 1987-01-19
EP0044809B1 (de) 1983-08-31
EP0044808A3 (en) 1982-04-07
KR850000495B1 (ko) 1985-04-11
DK144190A (da) 1990-06-13
US4629810A (en) 1986-12-16
US4561878A (en) 1985-12-31
BG60335B2 (bg) 1994-07-25
CY1438A (en) 1989-03-10
AU545208B2 (en) 1985-07-04
US4419121A (en) 1983-12-06
DK2392A (da) 1992-01-08
EG15401A (en) 1992-08-30
CA1330438C (en) 1994-06-28
US4479821B1 (da) 1990-04-03
BR8104618A (pt) 1982-04-06
DK164901B (da) 1992-09-07
TR21355A (tr) 1984-04-18
US4476321A (en) 1984-10-09
DK164901C (da) 1993-01-18
EP0044807B1 (de) 1985-11-21
ES504013A0 (es) 1983-03-16
IL63324A0 (en) 1981-10-30
EP0044807A2 (de) 1982-01-27
EP0044809A1 (de) 1982-01-27
US4514212A (en) 1985-04-30
DK165182B (da) 1992-10-19
EP0044808B1 (de) 1986-01-15
GR74308B (da) 1984-06-22
DK189391A (da) 1991-11-20
DK144190D0 (da) 1990-06-13
DE3172974D1 (en) 1986-01-02
IL63324A (en) 1987-01-30
DK318681A (da) 1982-01-18
US4425154A (en) 1984-01-10
ES8304553A1 (es) 1983-03-16
DK2392D0 (da) 1992-01-08
PH18233A (en) 1985-05-03
BR8104617A (pt) 1982-04-06
DE3160818D1 (en) 1983-10-06
KE3819A (en) 1988-08-05
US4510325A (en) 1985-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK166082B (da) Phenylsulfonamider og fremgangsmaade til fremstilling heraf
CA1172254A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and - triazinylureas
CA1223589A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and - triazinylureas
DK166083B (da) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinylurinstoffer og deres salte, middel med herbicid og plantevaekstregulerende virkning indeholdende disse forbindelser samt anvendelsen deraf til plantevaekstregulering
CA1229607A (en) N-(cyclopropyl-triazinyl-and-pyrimidinyl-n&#39;- (arylsulfonyl)ureas having herbicidal activity
EP0103543B1 (de) Neue Sulfonylharnstoffe
US6294504B1 (en) Herbicidal composition
HU192145B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives
HU190702B (en) Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n&#39;-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances
NO179251B (no) Nye sulfonylurinstoffer, mellomprodukter ved deres fremstilling, midler inneholdende slike virkestoffer og deres anvendelse til bekjempelse av ugress
CS257771B2 (en) Herbicide and method of its active component production
DK174545B1 (da) Pyridinsulfonylurinstofderivater, middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til kontrol med væksten af sådan vegetation sammt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
IL90299A (en) 2-Alkoxifnaoxysol - Phonylureas and preparations for the control of weeds and the regulation of vegetation containing them
US4875923A (en) N-pyridinylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylures
PT96445A (pt) Processo para a preparacao de piridil-sulfonil-ureias e de composicoes herbicidas e de regulacao do desenvolvimento de plantas que as contem
US4579584A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-triazinylureas
HU191006B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(phenyl-sulfonyl)-n&#39;-triazinyl- or pyrimidinyl-urea-derivative as active substance and process for preparing the active substance
US4443245A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinylureas
CA1228244A (en) Herbicidal composition
US5163996A (en) Sulfonylureas
US4523944A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
CS224000B2 (cs) Herbicidní prostředek a prostředek potlačující růst rostlin a způsob výroby účinné složky

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired