DK168380B1 - Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater - Google Patents
Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater Download PDFInfo
- Publication number
- DK168380B1 DK168380B1 DK168489A DK168489A DK168380B1 DK 168380 B1 DK168380 B1 DK 168380B1 DK 168489 A DK168489 A DK 168489A DK 168489 A DK168489 A DK 168489A DK 168380 B1 DK168380 B1 DK 168380B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- plants
- herbicidal
- intermediates
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 5
- OARGFWQSVACNCO-UHFFFAOYSA-N 1-oxidoquinoxalin-1-ium Chemical class C1=CC=C2[N+]([O-])=CC=NC2=C1 OARGFWQSVACNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 6
- 241000721671 Ludwigia Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- -1 heterocyclic phenyl ethers Chemical class 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAWSMTIQEBQSKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium Chemical compound ClC1=CC=C2[N+]([O-])=C(Cl)C=NC2=C1 HAWSMTIQEBQSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 1-butylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)=CC=CC2=C1 URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSZXXBTXZJGELH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=C(C(C)C)C(S(O)(=O)=O)=C21 RSZXXBTXZJGELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDFGLZUUCLXGM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoline Chemical compound N1=C(Cl)C=CC2=CC(Cl)=CC=C21 LPDFGLZUUCLXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH3+]C ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N phenyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1 WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i DK 168380 B1
Den foreliggende opfindelse angår halogensubstituerede quin-oxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederi vater med formlen (I) som nedenfor illustreret.
) 5 Organiske forbindelser med herbicid virkning kendes. F.eks. beskriver EP ansøgning nr. 2800 phenoxypropionsyrederivater som herbicider, og DE nr. 2.640.730 beskriver heterocykliske phenylethere som herbicider. Disse sidstnævnte har imidlertid ringere herbicid virkning end de herbicide alkancarboxylsyre-10 derivater, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen. Endvidere beskriver DE nr. 2.640.730 heterocykliske phenylethere med herbicid virkning. Disse kendte forbindelser adskiller sig fra forbindelserne, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge den foreliggende opfindelse, 15 ved at have en 5-leddet ringstruktur, der giver forbindelserne helt andre fysiske og kemiske egenskaber end quinoxalinylradi-kalet, således at man på denne baggrund ikke kan sige noget om egenskaberne af forbindelserne, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen.
20 Mellemprodukterne ifølge opfindelsen er kendetegnet ved, at de er forbindelser med formlen (V)
OsA
I L (V) ,Α A ^
N X
I L· H
Η (0)χ DK 168380 B1 2 hvor D er halogen, L er halogen, og den ene af k og 1 er 1, medens den anden er 0.
Eksempler på herbicide alkacarboxylsyrederivater, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen, er 0 /“Λ Γ3 ^ o_// M—0-CH-C02CH3 (4)
Eksempler på forbindelser, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen, indbefatter de i nedenstående tabel 1 anførte.
TABEL 1.
<,?>k jT\_ ?1° o—(/ \\_o-C- C-G (I) \=j *2 D it)1 DK 168380 B1 3
Forbindelse Substituenter nr. η ?
D k 1 R1 R2 G
5 4 6-Cl 1 0 CH3 H CH3O
35 6-C1 1 0 CH3 H C2H50 39 6-C1 0 1 CH3 H C2H50
Generelt er forbindelserne med formlen I herbicidt effektive 10 over for mange forskellige planter. Visse af forbindelserne er imidlertid selektivt aktive over for enkimbladede planter, idet tokimbladede planter er forholdsvis upåvirkede af påførte mængder af forbindelserne, som alvorligt beskadiger eller er dødelige for andre plantearter.
15 Visse af forbindelserne med formlen I er endvidere selektivt aktive inden for gruppen af énkimbladede planter og kan anvendes i en mængde, der er tilstrækkelig til at dræbe eller alvorligt beskadige énkimbladet ukrudt i en énkimbladet kornafgrøde .
20 Forbindelserne med formlen I kan påføres direkte på planten (påføring efter fremkomsten af jorden) eller på jorden før fremkomsten af planten. I almindelighed er forbindelserne dog mere effektive, når de påføres på planten efter dens fremkomst af jorden.
25 Forbindelserne med formlen I kan anvendes alene til at hindre væksten af eller alvorligt beskadige eller dræbe planter, men anvendes fortrinsvis i form af et middel omfattende en forbindelse med formlen I i blanding med en bærer omfattende et fast eller flydende fortyndingsmiddel.
DK 168380 Bl 4 / Sådanne midler indbefatter både fortyndede midler, som er parat til umiddelbar brug, og koncentrerede midler, som skal fortyndes før brugen, i reglen med vand. Fortrinsvis indeholder midlerne fra 0,01 til 90 vægt% 5 af den aktive bestanddel. Fortyndede midler parat til brug indeholder fortrinsvis fra 0,01 til 2% aktiv bestanddel, medens koncentrerede midler kan indeholde fra 20 til 90% aktiv bestanddel, omend 20 - 70% i reglen foretrækkes.
De faste midler kan være i form af korn eller støvepulvere, 10 hvori den aktive bestanddel er blandet med et findelt, fast fortyndingsmiddel, for eksempel kaolin, bentonit, ki-selguhr, dolomit, calciumcarbonat, talk, pulveriseret mag= nesia, fullerjord og gips. De kan også være i form af dispergerbare pulvere eller korn omfattende et befugtnings-15 middel for at lette dispersionen af pulveret eller kornene i væske. Faste midler i form af et pulver kan påføres som et støvepræparat til løvet.
Flydende midler kan omfatte en opløsning eller dispersion af en aktiv bestanddel i vand, eventuelt indeholdende et 20 overfladeaktivt middel, eller kan omfatte en opløsning eller dispersion af en aktiv bestanddel i et med vand ublandbart, organisk opløsningsmiddel, der dispergeres som dråber i vand.
Overfladeaktive midler kan være af den kationiske, anioniske 25 eller ikke-ioniske type. De kationiske midler er for eksempel kvaternære ammoniumforbindelser (for eksempel cetyltri= methylammoniumbromid). Egnede anioniske midler er sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre, for eksempel natriumlaurylsulfat, og salt af sulfonerede, aromatiske for-30 bindeiser, for eksempel natriumdodecylbenzensulfonat, na= trium, calcium og ammoniumlignosulfonat, butylnaphthalen= sulfonat og en blanding af natriumsaltene af diisopropyl-og triisopropylnaphthalensulfonsyre. Egnede ikke-ioniske midler er kondensationsprodukterne af ethylenoxid med fede 5 alkoholer såsom oleylalkohol og cetylalkohol eller med alkylphenoler såsom octyl- eller nonylphenol eller octyl* cresol. Andre ikke-ioniske midler er partialesterne afledt af langkædede, fede amider og hexitanhydrider, for ek-5 sempel sorbitanmonolaurat, kondensationsprodukterne af partialesterne med ethylenoxid og lecithinerne.
De vandige opløsninger eller dispersioner kan fremstilles ved at opløse den aktive bestanddel i vand eller et organisk opløsningsmiddel, der eventuelt indeholder befugtnings-^ eller dispergeringsmidler, og derpå, når der anvendes organiske opløsningsmidler, at sætte den fremkomne blanding til vand, der eventuelt indeholder befugtnings- eller dispergeringsmidler. Egnede organiske opløsningsmidler indbefatter for eksempel ethylendichlorid, isopropylalkohol, propylen* glycol, diacetonealkohol, toluen, petroleum, methylnaphtha* len, xylenerne og trichlorethylen.
Midlerne til brug i form af vandige opløsninger eller dispersioner leveres i almindelighed i form af et koncentrat indeholdende en høj mængde aktiv bestanddel, og koncentratet 20 fortyndes så med vand før brugen. Det kræves i reglen, at koncentraterne skal kunne tåle lagring i længere tid og efter denne lagring kunne fortyndes med vand til dannelse af vandige præparater, der forbliver homogene i tilstrækkelig tid til, at de kan påføres med sædvanligt sprøjteudstyr.
2 ς
Koncentrater indeholder bekvemt 20 - 90, fortrinsvis 20 -70 vægt% af den eller de aktive bestanddele. Fortyndede præparater parat til brug kan indeholde varierende mængder af den eller de aktive bestanddele afhængende af det tilstræbte formål. Mængder på 0,01 - 10,0 vægt%, og fortrins-30 vis 0,1-2 vægt% af aktive bestanddele anvendes normalt.
En foretrukken form for koncentreret middel omfatter den aktive bestanddel, der er blevet findelt og blevet disperge-ret i vand i nærværelse af et overfladeaktivt middel og et suspenderingsmiddel. Egnede suspenderingsmidler er hydro- DK 168380 B1 6 file kolloider og indbefatter for eksempel polyvinylpyrroli= don og natriumcarboxymethylcellulose og de vegetabilske gummier, for eksempel akaciegummi og tragant. Foretrukne suspenderingsmidler er dem, der bibringer koncentratet tikso-5 trope egenskaber og forøger dets viskositet. Eksempler på foretrukne suspenderingsmidler er hydratiserede, kolloide mineralsilikater såsom montmorillonit, beidellit, nontronit, hectorit, saponit og saucorit. Bentonit foretrækkes især.
Andre suspenderingsmidler indbefatter cellulose-derivater og 10 polyvinylalkohol.
Den påførte mængde af forbindelserne med formlen I afhænger af flere faktorer, herunder for eksempel den valgte forbindelse, identiteten af planterne, hvis vækst skal hæmmes, den sammensætning, som anvendes, og om forbindelsen skal påføres på løvet eller er beregnet til 15 optagelse af rødderne. Som almindelig vejledning er imidlertid en mængde på 0,005 - 20 kg pr. hektar egnet, og fra 0,01 til 5 kg pr. hektar kan foretrækkes.
Opfindelsen illustreres af følgende eksempler.
EKSEMPEL 1 20 Methyl-2-Γ4-(6-chlor-l-oxidquinoxalin-2-vloxy)phenoxyl propionat (4) .
a) 7,42 g kaliumpersulfat blev langsomt sat til en blanding af 5,0 g 2,6-dichlorquinolin og 25 ml koncentreret svovlsyre, omrørt ved en temperatur på 10°C. Efter endt til-25 sætning fik blandingen lov at opvarme til stuetemperatur, og omrøringen blev fortsat i yderligere 24 timer. Reaktionsblandingen blev hældt i isvand (400 ml), neutraliseret med vandig natriumbicarbonat og ekstraheret med di= chlormethan. Den organiske ekstrakt blev vasket med 30 saltvand, tørret (vandfri natriumsulfat), og opløsnings midlet blev fjernet ved fordampning. Remanensen blev DK 168380 B1 7 krystalliseret af ethanol til dannelse af 2,6-dichlorquinoxalin- 1-oxid som brune nåle, smeltepunkt 185°C.
quinoxalin b) En blanding af 2,6-dichlorquinoxalin-l-oxid (1,0 g, 5 4,7 mmol), methyl-2-(4-hydroxyphenoxy)propionat (0,92 g, 4,7 mmol), vandfri kaliumcarbonat (0,65 g, 4,7 mmol) og methylethylketon (70 ml) blev opvarmet under tilbagesvaling i 30 timer. Opløsningsmidlet blev fjernet ved destillation under reduceret tryk, og remanensen blev skilt 10 mellem dichlormethan og vand. Det organiske lag blev fraskilt og tørret og opløsningsmidlet afdampet til dannelse af en mørk olie. Remanensen blev kromatografe-ret over silicagel (40 g) med.dichlormethaneluering til dannelse af methyl-2-[4-(6-chlor-l-oxidguinoxalin-2-yl= 15 oxy)phenoxy]propionat som et blegt, brunt fast stof (0,75 g, 43%), smeltepunkt 110°C.
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 2 20 Flere af forbindelserne med formlen I, der er nævnt i tabel 1, er faste stoffer og kan identificeres ved smeltepunkter. Af bekvemmelighedsgrunde er smeltepunkterne opført i nedenstående tabel 2.
TABEL 2.
Forbindelse Smeltepunkt, Forbindelse Smeltepunkt,
25 nr. °C nr. °C
4 110 39 105 DK 168380 B1 8 EKSEMPEL 3
Koncentrerede præparater af forbindelsen med formlen I blev fremstillet således: a) Hvor det drejer sig om olier og voksagtige, faste stof- 5 fer ved opløsning af forbindelsen i toluen indeholden de 7% v/v "Terre" N13 ("Teric" er et varemærke og "Teric" N13 et ethoxyleringsprodukt af nonylphenol, der fås fra ICI Australia Limited) og 3% v/v "Kemmat" SC15B ("Kemmat" er et varemærke og "Kemmat" SC15B et 10 præparat af calciumdodecylbenzensulfonat).
b) Hvor det drejer sig om krystallinske, faste stoffer ved tilsætning af 5 vægtdele af forbindelsen og 1 vægtdel "Dyapol" PT ("Dyapol" er et varemærke og "Dyapol" PT et anionisk suspenderingsmiddel) til 94 vægtdele af en 15 vandig opløsning indeholdende 0,25% v/v "Teric” N8 (et ethoxyleringsprodukt af nonylphenol) og kuglemølle-formaling af blandingen til fremstilling af en stabil suspension. De emulgerbare koncentrater og suspensioner blev så fortyndet med vand til dannelse af et vandigt 20 middel af den ønskede koncentration egnet til brug ved bedømmelse af den herbicide virkning af forbindelserne med formlen I før og efter planternes fremkomst af jorden.
EKSEMPEL 4
Den herbicide virkning af forbindelserne med formlen I sammen-25 sat som beskrevet i eksempel 3 ved anvendelse før planternes fremkomst af jorden blev bedømt ved følgende metode.
Frøene af forsøgsplanterne blev sået i rækker 2 cm dybt i jord indeholdt i frøkasser. De enkimbladede planter og de tokimbladede planter blev sået i adskilte kasser, og efter 30 såning blev de to kasser sprøjtet med den krævede mængde af et middel ifølge opfindelsen. To duplikerede frøkasser DK 168380 B1 9 blev tilberedt på samme måde, men blev ikke sprøjtet med et middel ifølge opfindelsen og blev anvendt til sammenligningsformål. Alle kasserne blev anbragt i et drivhus, vandet let ved sprøjtning ovenfra for at igangsætte spiring og 5 blev derefter vandet ved overrisling efter behov for optimal plantevækst. Efter 3 uger blev kasserne fjernet fra drivhuset, og virkningen af behandlingen blev bedømt visuelt. Resultaterne er vist i tabel 3, hvor skaden på planter er bedømt efter en skala fra 0 til 3, hvor 0 repræsenterer 10 fra 0 til 25% skade, 3 repræsenterer 75 - 99% dræbning, og 3+ repræsenterer 100% dræbning. En tankestreg (-) betyder, at der ikke blev udført noget forsøg.
Navnene på forsøgsplanterne er som følger: WH Hvede 15 ot Vild havre
Rg Rajgræs
Jm Japansk hirse P Ært lp Ipomea 20 ms Sennep
Sf Solsikke DK 168380 Bl 10 TABEL 3.
Herbicid virkning før planternes fremkomst af jorden.
For- Til- bin- ført 5 delse mæng- . nr. de, Forsøgsplante kg/ha " " 3 Wh Ot Rg Jm P Ip Ms Sf 4 5 2 2 3+ 3+ 00 00 4 1 00000000 35 5 2 03 3+ 00 00 10 35 1 0000 00 00 35 0,25 0 000 00 00 EKSEMPEL 5
Den herbicide virkning af forbindelserne med formlen I sammensat som beskrevet i eksempel 3 efter planternes fremkomst af jorden blev 15 bedømt ved følgende metode.
Frøene af forsøgsplanterne blev sået i rækker 2 cm dybt i jord indeholdt i frøkasser. De énkimbladede planter og de tokimbladede planter blev sået i adskilte frøkasser, duplikeret. De fire frøkasser blev anbragt i et drivhus, 20 vandet let ved sprøjtning ovenfra for at igangsætte spiring og blev derefter vandet ved overrisling efter behov til optimal plantevækst. Efter at planterne var vokset til en højde på ca. 10 - 12,5 cm, blev en af hver af kasserne af de énkimbladede planter og de tokimbladede planter fjer-25 net fra væksthuset og sprøjtet med den krævede mængde af et middel ifølge opfindelsen. Efter sprøjtning blev kasserne sendt tilbage til drivhuset i yderligere 3 uger, og virknin- DK 168380 B1 11 gen af behandlingen blev bedømt visuelt ved sammenligning med de ubehandlede kontrolkasser. Resultaterne er vist i tabel 4, hvor skaden på planterne er bedømt efter en skala fra 0 til 3, hvor 0 repræsenterer 0 - 25% skade, 3 repræsen-5 terer 75 - 99% dræbning, og 3+ repræsenterer 100% dræbning.
En tankestreg (-) betyder, at der ikke blev udført noget forsøg.
Navnene på forsøgsplanterne er som følger:
Wh Hvede 10 Ot Vild Havre
Rg Raj græs
Jm Japansk Hirse P Ært lp Ipomea 15 Ms Sennep
Sf Solsikke TABEL 4.
Herbicid virkning efter planternes fremkomst af jorden.
Por- Til- 20 bin- ført delse mæng- nr. de, Forsøgsplante kg/ha "
Wh Ot Rg Jm P Ip Ms Sf 1 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 4 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 25 35 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 35 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 35 0,25 3+ - 3+ 3+ 0 0 0 0
Claims (1)
- DK 168380 B1 12 Patentkrav. Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse·som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkan-5 carboxylsyrederivater, kendetegnet ved, at de er forbindelser med formlen (V) Vy?; I L (V) AA x D ^ N N I Jr H Η (0)χ hvor D er halogen, L er halogen, og den ene af k og 1 er 1, medens den anden er 0. 10
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPD961779 | 1979-07-17 | ||
| AUPD961779 | 1979-07-17 | ||
| AUPE309380 | 1980-04-11 | ||
| AUPE309380 | 1980-04-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK168489A DK168489A (da) | 1989-04-07 |
| DK168489D0 DK168489D0 (da) | 1989-04-07 |
| DK168380B1 true DK168380B1 (da) | 1994-03-21 |
Family
ID=25642316
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK306880A DK160426C (da) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder |
| DK168489A DK168380B1 (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
| DK168589A DK162521C (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Quinoxalinyloxyphenylderivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK306880A DK160426C (da) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK168589A DK162521C (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Quinoxalinyloxyphenylderivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0023785B1 (da) |
| JP (1) | JPH0613489B2 (da) |
| AT (1) | ATE12495T1 (da) |
| AU (1) | AU584309B2 (da) |
| BR (1) | BR8004413A (da) |
| CA (1) | CA1314549C (da) |
| CS (1) | CS239908B2 (da) |
| DE (1) | DE3070413D1 (da) |
| DK (3) | DK160426C (da) |
| ES (1) | ES8105985A1 (da) |
| GR (1) | GR69684B (da) |
| HU (1) | HU186299B (da) |
| IE (1) | IE51142B1 (da) |
| IL (1) | IL60506A (da) |
| MY (1) | MY8700519A (da) |
| NZ (1) | NZ194196A (da) |
| PH (1) | PH16823A (da) |
| PT (1) | PT71567A (da) |
| SU (1) | SU1261564A3 (da) |
| ZA (1) | ZA803928B (da) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4655819A (en) * | 1979-07-17 | 1987-04-07 | Ici Australia Limited | Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective herbicides |
| US4803273A (en) * | 1979-07-17 | 1989-02-07 | Ici Australia Limited | 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds |
| JPS5651454A (en) * | 1979-10-01 | 1981-05-09 | Nissan Chem Ind Ltd | Hydroquinone derivative and its preparation |
| CA1317299C (en) * | 1980-06-23 | 1993-05-04 | Maged Mohamed Fawzi | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| NZ197420A (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-27 | Ici Australia Ltd | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives |
| NZ197419A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives |
| NZ197421A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Isoquinoline derivatives and herbicidal compositions |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| EP0052798B1 (de) * | 1980-11-26 | 1985-05-08 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Oximester, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung, sowie diese Oximester enthaltende Mittel |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
| US4391628A (en) * | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
| JPS57163371A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of hydroquinone derivative |
| IL67463A (en) * | 1981-12-17 | 1985-12-31 | Du Pont | 2-alkoxyethoxyethyl 2-(4-(6-halo-2-quinoxy alinyloxy)phenoxy)propanoates and herbicidal compositions containing them |
| US4440930A (en) * | 1982-10-25 | 1984-04-03 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4528025A (en) * | 1982-10-25 | 1985-07-09 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4464533A (en) * | 1982-11-08 | 1984-08-07 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline benzoate derivatives |
| EP0113831A3 (de) * | 1982-12-17 | 1984-11-07 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Carbaminsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| ZA848416B (en) * | 1983-11-10 | 1986-06-25 | Dow Chemical Co | Fluorophenoxy compounds,herbicidal compositions and methods |
| GB2171693A (en) * | 1985-03-01 | 1986-09-03 | Enrico Marotta | Quinoxaline derivatives useful for treatment and prophylaxis of swine dysentry and as animal growth promotants |
| NZ215901A (en) * | 1985-05-02 | 1990-06-26 | Dow Chemical Co | (4-heterocyclic oxophenyloxy)-alkanoic acid derivatives and herbicidal compositions |
| JPS62190172A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Teijin Ltd | フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤 |
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| DE122008000064I2 (de) * | 1988-01-06 | 2011-06-16 | Chemtura Corp N D Ges D Staates Delaware | Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester. |
| US5114464A (en) * | 1990-09-27 | 1992-05-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides |
| WO1994013647A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-23 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| JPH0712885U (ja) * | 1993-07-22 | 1995-03-03 | 田中産業株式会社 | 生籾収納袋における換気装置 |
| US6136977A (en) * | 1996-06-03 | 2000-10-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Processes for producing phenoxy propionic acid derivatives |
| US6180632B1 (en) * | 1997-05-28 | 2001-01-30 | Aventis Pharmaceuticals Products Inc. | Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases |
| CA2295732C (en) | 1997-07-11 | 2007-05-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aqueous suspension-type pesticide composition |
| CN102718722B (zh) * | 2012-07-10 | 2016-02-17 | 南开大学 | 一种水油兼溶的新型芳氧苯氧羧酸酯类衍生物制备及应用研究 |
| CN105712946A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-29 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 季铵盐类化合物及其应用 |
| WO2024132001A1 (en) * | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Charles University, Faculty Of Pharmacy In Hradec Kralove | Multitarget nuclear receptor ligands based on 2-(4-(quinolin-2-yloxy)phenoxy)propanoic acid and 2-(4-(quinoxalin-2-yloxy)phenoxy)propanoic acid for the treatment of metabolic and liver diseases |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2109005A1 (en) * | 1970-10-30 | 1972-05-26 | Ugine Kuhlmann | 4-(2-quinoxalyl)phenoxyacetic acids - diuretics and antiurics |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| HU183173B (en) * | 1980-06-24 | 1984-04-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
| AU545426B2 (en) * | 1980-08-26 | 1985-07-11 | Ici Australia Limited | Process |
-
1980
- 1980-06-20 NZ NZ194196A patent/NZ194196A/xx unknown
- 1980-06-30 ZA ZA00803928A patent/ZA803928B/xx unknown
- 1980-06-30 IE IE1374/80A patent/IE51142B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-07-04 GR GR62372A patent/GR69684B/el unknown
- 1980-07-06 IL IL60506A patent/IL60506A/xx unknown
- 1980-07-11 CA CA000356027A patent/CA1314549C/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-07-15 HU HU801762A patent/HU186299B/hu unknown
- 1980-07-16 PH PH24301A patent/PH16823A/en unknown
- 1980-07-16 BR BR8004413A patent/BR8004413A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 ES ES493431A patent/ES8105985A1/es not_active Expired
- 1980-07-16 SU SU2951003A patent/SU1261564A3/ru active
- 1980-07-16 DK DK306880A patent/DK160426C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 CS CS805044A patent/CS239908B2/cs unknown
- 1980-07-17 DE DE8080302411T patent/DE3070413D1/de not_active Expired
- 1980-07-17 PT PT71567A patent/PT71567A/pt unknown
- 1980-07-17 EP EP80302411A patent/EP0023785B1/en not_active Expired
- 1980-07-17 JP JP55096960A patent/JPH0613489B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-17 AT AT80302411T patent/ATE12495T1/de not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-08-31 AU AU32647/84A patent/AU584309B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-12-30 MY MY519/87A patent/MY8700519A/xx unknown
-
1989
- 1989-04-07 DK DK168489A patent/DK168380B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-04-07 DK DK168589A patent/DK162521C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK168489A (da) | 1989-04-07 |
| DK160426C (da) | 1991-08-19 |
| EP0023785A3 (en) | 1981-04-29 |
| IL60506A0 (en) | 1980-09-16 |
| IL60506A (en) | 1986-12-31 |
| MY8700519A (en) | 1987-12-31 |
| JPS5639077A (en) | 1981-04-14 |
| AU3264784A (en) | 1984-12-20 |
| GR69684B (da) | 1982-07-08 |
| IE801374L (en) | 1981-01-17 |
| IE51142B1 (en) | 1986-10-15 |
| ES493431A0 (es) | 1981-07-01 |
| ATE12495T1 (de) | 1985-04-15 |
| BR8004413A (pt) | 1981-01-27 |
| DK160426B (da) | 1991-03-11 |
| ZA803928B (en) | 1981-06-24 |
| DK162521B (da) | 1991-11-11 |
| PT71567A (en) | 1980-08-01 |
| EP0023785A2 (en) | 1981-02-11 |
| CA1314549C (en) | 1993-03-16 |
| CS239908B2 (en) | 1986-01-16 |
| AU584309B2 (en) | 1989-05-25 |
| NZ194196A (en) | 1983-07-15 |
| DE3070413D1 (en) | 1985-05-09 |
| ES8105985A1 (es) | 1981-07-01 |
| DK168589D0 (da) | 1989-04-07 |
| PH16823A (en) | 1984-03-06 |
| DK168489D0 (da) | 1989-04-07 |
| JPH0613489B2 (ja) | 1994-02-23 |
| HU186299B (en) | 1985-07-29 |
| DK306880A (da) | 1981-01-18 |
| DK162521C (da) | 1992-03-30 |
| EP0023785B1 (en) | 1985-04-03 |
| SU1261564A3 (ru) | 1986-09-30 |
| DK168589A (da) | 1989-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
| US4536502A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives, compositions, and method of use | |
| JPH059432B2 (da) | ||
| CH616662A5 (da) | ||
| DK160426B (da) | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder | |
| US4622323A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives | |
| US5262388A (en) | Herbicidal compounds | |
| JPS6334876B2 (da) | ||
| JPH0479336B2 (da) | ||
| CA1092844A (en) | 3-pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides | |
| US4566899A (en) | Selective herbicidal benzylcarbamoylpyridine derivatives | |
| EP0298029B1 (de) | Substituierte Imidazolone mit herbizider Wirkung | |
| EP0258182A1 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| HU181943B (en) | Gametocide compositions and process for producing the active agents | |
| US4238220A (en) | 1-Aryl-5-carboxy-2-pyridones and derivatives thereof | |
| EP0071572B1 (de) | Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide | |
| JPH02138279A (ja) | 有害生物の防除のための ２，５‐ビス（ピリジル）‐１，３，４‐チアジアゾールの用途 | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| JPS6157301B2 (da) | ||
| CN111747888A (zh) | 一种具有除草活性的吡啶氧基苯氧基丙酰胺化合物及其合成方法和用途 | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| JPS62273968A (ja) | ベンゾチアゾリン殺カビ剤 | |
| NZ222208A (en) | Phenoxy phthalide derivative and compositions thereof | |
| JPH0670055B2 (ja) | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0545593B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |