DK169458B1 - Mikroemulsioner med hudbefugtende egenskaber - Google Patents

Mikroemulsioner med hudbefugtende egenskaber Download PDF

Info

Publication number
DK169458B1
DK169458B1 DK545086A DK545086A DK169458B1 DK 169458 B1 DK169458 B1 DK 169458B1 DK 545086 A DK545086 A DK 545086A DK 545086 A DK545086 A DK 545086A DK 169458 B1 DK169458 B1 DK 169458B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
weight
polysorbate
hydroxybenzoic acid
skin
microemulsion
Prior art date
Application number
DK545086A
Other languages
English (en)
Other versions
DK545086D0 (da
DK545086A (da
Inventor
Edwards Eon-Chao Linn
Michael Philbert West
Thomas Oliver York
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25173561&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK169458(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of DK545086D0 publication Critical patent/DK545086D0/da
Publication of DK545086A publication Critical patent/DK545086A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK169458B1 publication Critical patent/DK169458B1/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/064Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/068Microemulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

i DK 169458 B1
En emulsion er et dispergeret system indeholdende mindst to indbyrdes ublandbare væskefaser, af hvilke den ene er dispergeret i den anden i form af små dråber, og et emulgeringsmiddel, der tjener til at forøge systemets stabi-5 litet.
Der findes to typer af emulsioner i afhængighed af størrelsen af de små væskedråber, som findes i emulsionerne.
Lys kan ikke passere igennem makroemulsioner, eftersom 10 dråberne i sådanne emulsioner har en middeldiameter på mellem ca. 10 og ca. 1.000 um. Disse emulsioner har typisk et mælkehvidt udseende. Mikroemulsioner er stabile systemer, der består af små dråber, som er væsentligt mindre, idet de i gennemsnit har en diameter på omkring 15 0,2 um eller derunder. Som sådanne er mikroemulsionerne gennemskinnelige, og de har sædvanligvis et transparent udseende.
Mikroemulsioner er en ekstraordinær type emulsion, som 20 dannes spontant. Produkter, der består af disse systemer, værdsættes for deres stabilitet og ringe partikelstørrelse, og derfor har mikroemulsioner en særlig opmærksomhed på markedet. Yderligere information om mikroemulsioner og deres egenskaber kan findes i Emulsions and Emulsion 25 Technology Part I, redigeret af Kenneth J. Lissant, Marcel Dekker, Inc., New York, kapitel 3: "Microemulsi-ons" (1974) og Microemulsions Theory and Practice, redigeret af Leon M. Prince, Academic Press, Inc. (1977).
30 Emulsioner finder anvendelse til en række forskellige formål, navnlig som transporterende medier i forbindelse med indgivelse af medicin. Nærmere bestemt vides mikroemulsioner at kunne afgive farmakologisk aktive midler, således som det fremgår af GB patentskrift nr. 2 098 865.
35 Mikroemulsioner vides endvidere at kunne tilvejebringe injicerbare midler, der indeholder et bedøvende middel, således som det er beskrevet i US patentskrift nr.
DK 169458 B1 2 3 917 830, og de kan anvendes som bærere for oxygenabsorberende fluorerede organiske forbindelser, som det fremgår af US patentskrift nr. 3 778 381. Jayakrishnan et al., (J. Soc. Cosmet. Chem. 34, 335-350 (1983)) omtaler 5 en indgivelse af hydrocortison ved hjælp af mikroemulsio-ner.
EP offentliggørelsesskrift nr. 0 125 779 beskriver hudplej eformuleringer omfattende en vand-i-mineralolie-10 emulsion, og hvori der er inkorporeret organopolysiloxan-polyoxyalkylen-blokcopolymerer som emulgeringsmidler. US patentskrift nr. 4 052 331 beskriver emulgeringsmidler til anvendelse i transparente mikroemulsioner eller geler. Fra GB offentliggørelsesskrift nr. 2 113 568 kendes 15 et emulgerende system til kosmetiske eller farmaceutiske emulsoider eller geler, som er baseret på en fedtsyre eller et proteinkondensat deraf. I GB offentliggørelsesskrift nr. 2 155 337 beskrives et totalt afgivelsessystem dannet af en vand-i-flygtig silicone-emulsion, som omfat-20 ter en indre vandig fase og en ydre siliconefase indeholdende den aktive ingrediens. Chemical Abstracts, vol. 93, 1980, nr. 173 618 (f) omtaler en transparent ansigtslotion i multikomponent-form, som omfatter en polysiloxan og vand. Endelig beskriver US patentskrift nr. 3 392 040 25 siliconesammensætninger, der omfatter en vandig dispersion af en opløsning af en organo-silicium-polymer opløst i et C^-Cg-alkyl-Cg-C^-alkanoat.
Med den foreliggende opfindelse tilvejebringes en stabil 30 hudbefugtende, ikke-irriterende sammensætning i form af en vand-i-olie- eller olie-i-vand-mikroemulsion, som ved påføring på hud fremmer penetrationen af befugtningsmid-ler ind i huden og kun efterlader ubetydelige rester på hudens overflade eller påføring. Sammensætningen ifølge 35 opfindelsen er særegen ved, at den omfatter fra 1 til 46 vægt-% befugtningsmiddel, fra 14 til 90 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, DK 169458 B1 3 fra 1 til 79 vægt-% polysiloxan og fra 2 til 54 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden, og at den har en gennemsnitlig dråbestørrelse i området fra 0,001 til 2 μΐη i diameter.
5
Sammensætningen ifølge opfindelsen er velegnet til kosmetisk hudbefugtning, idet man påfører huden en mikroemul-sion-sammensætning af den ovennævnte type. Man kan også først påføre huden, som behøver kosmetisk befugtning, en 10 mikroemulsion ifølge opfindelsen, hvorefter man påfører huden en befugtende makroemulsion-sammensætning, idet denne forbehandling med en mikroemulsion ifølge opfindelsen har vist sig at potensere virkningen af befugtende makroemulsioner.
15
De omhandlede mikroemulsion-sammensætninger kan både befugte huden og beskytte dennes overflade mod sol, vind og regn. Det har overraskende vist sig, at sammensætningerne ifølge opfindelsen ud over at beskytte huden er i 20 stand til at fremme penetrationen af befugtningsmidler og/eller solfiltre ind i huden og derved forøge disse forbindelsers effektivitet. Mikroemulsionerne ifølge opfindelsen giver fremragende resultater, når de påføres på huden, eftersom de kun efterlader ubetydelige rester på 25 hudens overflade efter påføringen. At der kun bliver ubetydelige rester tilbage på hudens overflade skyldes den unikke kombination af ingredienser og den meget lille dråbestørrelse i emulsionen, som tillader befugtningsmidler og/eller solfiltre at trænge effektivt ind i huden, 30 hvorved der afgives en forøget dosis af disse midler til brugeren. Hastigheden af de omhandlede sammensætningers penetration ind i huden er meget høj, og endvidere er sammensætningerne ikke irriterende for huden, fordi der kun indgår med huden forligelige bestanddele i mikroemul-35 sionerne.
DK 169458 Bl 4
Sammensætningerne ifølge opfindelsen er anvendelige i praktisk talt al slags vejr, eftersom de forbliver stabile over et stort temperaturområde og under forskellige omgivelsesbetingelser. De kan eksempelvis anvendes under 5 varme, fugtige betingelser om sommeren og under kolde, tørre betingelser om vinteren. Deres forøgede stabilitet skyldes de anvendte vægtprocenter af henholdsvis befugt-ningsmidler og overfladeaktive midler, og det er overraskende, at sammensætningerne til trods for denne forøgede 10 stabilitet i det væsentlige ikke efterlader rester på hudens overflade efter påføring.
De to indholdsstoffer "befugtningsmiddel" og "hudmiddel til retention af fugtigheden", som indgår i sammensætnin-15 gerne ifølge opfindelsen, kan defineres således: Ved "befugtningsmiddel" forstås generelt ikke-polære molekyler, som har en befugtende virkning på huden, og som generelt findes i mikroemulsionens oliefase. Befugtningsmidlerne kan være fedtalkoholer, animalske og vegetabilske olier, 20 triglycerider, fedtsyre-diestere og andre forbindelser som nærmere defineret i det følgende. Ved "hudmiddel til retention af fugtigheden" forstås med huden forligelige polære molekyler, som bibringer huden fugtighed og opretholder den befugtede tilstand, såsom vand og polyvalente 25 alkoholer, eksempelvis propylenglycol, glycerin og sorbitol. Også disse midler er nærmere defineret i det følgende.
En særligt foretrukken sammensætning ifølge opfindelsen 30 indeholder fra 5 til 35 vægt-% befugtningsmiddel, fra 20 til 80 vægt-% overfladeaktivt middel, fra 10 til 70 vægt-% polysiloxan-forbindelser og fra 5 til 50 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden.
35 Endelig angår den foreliggende opfindelse en vand-i-olie-mikroemulsion, som omfatter mellem 1,0 og 8,0 vægt-% af et solfilter, mellem 15,0 og 79,0 vægt-% af et overflade- DK 169458 B1 5 aktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 15.0 og 79,0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 5,0 og 50.0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden, og som har en gennemsnitlig dråbestørrelse på mellem 5 0,001 og 0,2 rnn i diameter.
Typisk vil den ene af de to indbyrdes ublandbare væsker i en emulsion være vandig, mens den anden er en olie. E-mulsioner kan klassificeres efter hvilken væske, der ud-10 gør den dispergerede fase, og hvilken væske, der danner dispersionsmediet. En emulsion, hvori oliefasen er dis-pergeret i form af små dråber i den vandige fase, betegnes en "olie-i-vand-emulsion". Når vandet er den dispergerede fase, mens olien udgør dispersionsmediet, er der 15 tale om en "vand-i-olie-emulsion". Hvorvidt den vandige fase eller oliefasen bliver den dispergerede fase (eller omvendt bliver dispersionsmedium), afhænger først og fremmest af det anvendte emulgeringsmiddel og de relative mængder af de to væskefaser. De omhandlede emulsioner om-20 fatter både vand-i-olie-mikroemulsioner, hvori den kontinuerlige fase er olie, og olie-i-vand-mikroemulsioner, hvori den kontinuerlige fase er vand. De foretrukne mikroemulsioner ifølge opfindelsen er vand-i-olie-mikro-emulsioner.
25
Som nævnt ovenfor tilvejebringer den foreliggende opfindelse en metode til befugtning af huden hos mennesker, hvorved man påfører huden en af de ovennævnte mikroemulsioner ifølge opfindelsen. Nærmere bestemt kan man påføre 30 huden et middel valgt blandt de følgende midler, som består af: (a) fra 1,0 til 36,0 vægt-% af en fedtalkohol, fra 23,5 til 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan 35 danne en mikroemulsion, fra 1,0 til 28,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 2,0 til 36,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; DK 169458 B1 6 (b) fra 1,0 til 46,0 vægt-% af en aminalsk olie, fra 14,0 til 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 1,0 til 35,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 2,0 til 18,0 vægt-% af et hudmiddel til 5 retention af fugtigheden? (c) fra 1,0 til 31,0 vægt-% af et triglycerid, fra 37,0 til 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 1,0 til 35,0 vægt-% af en 10 polysiloxan og fra 2,0 til 24,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; (d) fra 1,0 til 41,0 vægt-% af en fedtsyre-diester, fra 23.0 til 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der 15 kan danne en mikroemulsion, fra 1,0 til 31,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 2,0 til 42,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; (e) fra 1,0 til 41,0 vægt-% af en forgrenet fedtsyrees-20 ter, fra 18,5 til 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 1,0 til 31,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 2,0 til 54,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; 25 (f) fra 1,0 til 6,0 vægt-% af en fedtsyre, fra 60,0 til 90.0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 1,0 til 5,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 2,0 til 26,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden? 30 (g) fra 1,0 til 41,0 vægt-% af en ester af en tribasisk syre, fra 23,0 til 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 1,0 til 31,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 3,0 til 33,0 vægt-% af et 35 hudmiddel til retention af fugtigheden; DK 169458 B1 7 (h) fra 3,0 til 35,0 vægt-% af en vegetabilsk olie, fra 20.0 til 80,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 10,0 til 70,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 5,0 til 50,0 vægt-% af et hudmiddel 5 til retention af fugtigheden; (i) fra 5,0 til 35,0 vægt-% af et langkædet carbonhydrid, fra 20,0 til 80,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 10,0 til 70,0 vægt-% 10 af en polysiloxan og fra 5,0 til 50,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden, og (j) fra 5,0 til 35,0 vægt-% af en ligekædet fedtsyreester, fra 20,0 til 80,0 vægt-% af et overfladeaktivt mid- 15 del, der kan danne en mikroemulsion, fra 10,0 til 70,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 5,0 til 50,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden.
Opfindelsen angår endvidere vand-i-olie-mikroemulsioner 20 med de ovenfor angivne sammensætninger (a)-(j).
En anden vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen omfatter fra 1,0 til 8,0 vægt-% af et solfilter, fra 15,0 til 79,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan 25 danne en mikroemulsion, fra 15,0 til 79,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 5,0 til 50,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden. Sammensætningen indeholder fortrinsvis fra 2,0 til 6,0 vægt-% af et solfilter, fra 20.0 til 35,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der 30 kan danne en mikroemulsion, fra 20,0 til 55,0 vægt-% af en polysiloxan og fra 20,0 til 35,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden.
De anvendte olie-i-vand- og vand-i-olie-mikroemulsioner 35 kan indeholde en eller flere ingredienser, som fører til hudbefugtende mikroemulsioner. Disse ingredienser kan være valgt blandt fedtalkoholer, animalske olier, trigly- DK 169458 B1 8 cerider, fedtsyre-diestere, forgrenede fedtsyreestere, fedtsyrer, estere af tribasiske syrer, vegetabilske olier, langkædede carbonhydrider og ligekædede fedtsyreestere .
5
Typiske "fedtalkoholer”, som er nyttige ved fremstilling af de hudbefugtende mikroemulsioner ifølge opfindelsen, indeholder en enkelt hydroxy-gruppe. Som eksempler på sådanne fedtalkoholer kan anføres behenylalkohol, cetyl-10 alkohol, isocetylalkohol, isostearylalkohol, laurylalko-hol, 2-octyldodecanol, oleylalkohol, myristylalkohol og stearylalkohol.
"Animalske olier" kan eksempelvis omfatte torskelever-15 tran, lanolinolie, minkolie, "orange roughy" olie og haj-leverolie.
Typiske "triglycerider" kan omfatte capryl- eller caprin-syretriglycerider, triisononanoin, triisostearin, trilau-20 rin, trilinolein og triolein.
Som eksempler på typiske "fedtsyre-diestere" kan anføres dibutyladipat, dibutylsebacat, dicetyladipat, diethylse-bacat, dihexyladipat, diisocetyladipat, diisopropyladi-25 pat, diisopropyldimerat, diisopropylsebacat, diisostea- ryladipat, dioctyladipat, dioctylsebacat og dioctylsucci-nat.
Blandt de "forgrenede fedtsyreestere" kan nævnes 2-ethyl-30 hexylisononanoat, 2-ethylhexylmyristat, 2-ethylhexyloxy- stearat, 2-ethylhexylpalmitat, 2-ethylhexylpelargonat, 2-ethylhexylstearat, isocetylisodecanoat, isocetylpalmitat, isodecylisononanoat, isononylisononanoat, isopropyliso-stearat, isopropyllaurat, isopropyllinoleat, isopropylmy-35 ristat, isopropyloleat, isopropylpalmitat, isopropylstea- rat, isostearylisostearat, isostearyllactat, isostearyl-neopentanoat, isostearylpalmitat, isotridecylisononanoat DK 169458 B1 9 og tocopheryllinoleat.
Som eksempler på acceptable "fedtsyrer" kan anføres iso-stearinsyre, laurinsyre, linolsyre, linolensyre og ole-5 insyre.
Typiske "estere af tribasiske syrer" kan omfatte triiso-cetylcitrat, triisopropyltrilinoleat, triisostearyltri-linoleat, trilaurylcitrat og trioctylcitrat.
10 "Vegetabilske olier" kan omfatte mandelolie, abrikosker-neolie, avocadoolie, castorolie, kokosnøddeolie, majsolie, natlysolie, jojobaolie, olivenolie, farvetidsel-olie, sesamolie, sojabønneolie og hvedekimolie.
15
Som eksempler på nyttige "langkædede carbonhydrider" kan anføres sgualan og sgualen.
"Ligekædede fedtsyreestere", som er nyttige til opfindel-20 sens formål, kan eksempelvis være lauryllactat, lauryl- myristat, laurylpalmitat, laurylstearat, myristyllactat, myristylmyristat, myristylneopentanoat, myristylpropio-nat, myristylstearat, oleylerucat, oleyllinoleat, oleyl-myristat, oleyloleat, oleylstearat, stearyllactat og 25 stearyloleat.
De foretrukne ingredienser til anvendelse i mikroemulsio-nerne ifølge opfindelsen er fedtalkoholer, såsom isoce-tylalkohol, cetylalkohol, myristylalkohol, og 2-octyl-30 dodecanol, animalske olier, såsom lanolinolie, trigly- cerider, såsom capryl- eller caprinsyretriglycerider, fedtsyre-diestere, såsom diisopropylsebacat og diisopro-pyldimerat, forgrenede fedtsyreestere, såsom isopropyl-isostearat og isopropylmyristat; fedtsyrer såsom isoste-35 arinsyre, og estere af tribasiske syrer, såsom triisoce- tylcitrat. Det vil være indlysende for fagmanden, at man også kan anvende andre befugtende midler, og at de oven- DK 169458 B1 10 for angivne befugtningsmidler udelukkende er eksempler.
Man kan inkorporere et eller flere solfiltre i de omhandlede mikroemulsioner. Det er muligt at anvende en række 5 forskellige solfiltre, herunder p-aminobenzoesyre-derivater, såsom p-(2-ethylhexyl)dimethylaminobenzoat og benzo-phenon-derivater, såsom (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)phe-nylmethanon. Den nøjagtige mængde solfilter, som anvendes i præparaterne ifølge opfindelsen, vil variere i afhæn-10 gighed af den ønskede grad af beskyttelse imod solens skadelige stråling.
Sammensætningerne ifølge opfindelsen kan også indeholde både befugtningsmidler og solfiltre i kombination i kon-15 centrationer, der svarer til de ovenfor beskrevne koncentrationer, hvor hver ingrediens benyttes alene.
Man kan anvende en række forskellige overfladeaktive midler, der er i stand til at danne mikroemulsioner, i sam-20 mensætningerne ifølge opfindelsen. I denne sammenhæng er et "overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemul-sion" en forbindelse valgt blandt sorbitaner, såsom po-lysorbat 21 og polysorbat 60; poloxamer, såsom Pluronic L-31; poloxaminer, såsom Tetronic 304; ethoxylerede fedt-25 alkoholer, såsom Brij; estere af phosphorsyre , såsom PPG-10 cetylphosphat og PPG-5 ceteth-10 phosphat; PEG castorolier, såsom PEG-30 castorolie; polyoxyethylen-alkylphenylethere, såsom octoxynol-9 og nonoxynol-9; lanolinethoxylater, såsom PPG-20 lanolinether og laneth-30 10 acetat; natrium laurethsulfaterne, glucose forbindel serne PPG-10 methylglucoseether og PPG-20 methylgluco-seether; såsom saccharoseesteren saccharose-risinoleat; natriumlaurylsulfat og natriumdodecylsulfat. Et særligt nyttigt ikke-ionisk emulgeringsmiddel er Polawax eller 35 Ritachol® 1000, [R.X.T.A. Chemicals, Crystal Lake, 111.].
En foretrukken gruppe af overfladeaktive midler, der kan danne mikroemulsioner, består af sorbitanerne, natrium- DK 169458 B1 11 laurethsulfaterne, natriumlaurylsulfat og natriumdodecyl-sulfat.
Man kan anvende en række forskellige polysiloxan-forbin-5 delser i de omhandlede sammensætninger. Disse polysiloxa-ner kan være flygtige eller ikke-flygtige, og de omfatter de cycliske dimethylpolysiloxaner med 3 til 6 siliciumatomer, såsom cyclomethicon, såvel som lineære polysil-oxaner, der har en viskositet på 10 centistoke eller der-10 under ved stuetemperatur (25 °C), og blandinger deraf. En foretrukken polysiloxan til anvendelse i de omhandlede sammensætninger er cyclomethicon.
De omhandlede mikroemulsioner indeholder endvidere et 15 eller flere egnede befugtningsmidler, som er forligelige med huden. Disse befugtende midler er polære af natur og kan omfatte demineraliseret vand såvel som alkoholer med flere OH-grupper, såsom propylenglycol, glycerin eller sorbitol.
20
Alle kosmetiske midler må beskyttes imod væksten af potentielt skadelige mikroorganismer, og derfor vil man rutinemæssigt tilsætte konserveringsmidler. Selv om det er i den vandige fase, at mikroorganismerne har tendens 25 til at vokse, kan mikroorganismerne også opholde sig i oliefasen. Som følge heraf foretrækker man at anvende konserveringsmidler, som både er vand- og olieopløselige, i de omhandlede mikroemulsioner. Generelt er det passende at tilsætte fra 0,1 til 1 vægt-% konserveringsmidler. De 30 traditionelle konserveringsmidler til kosmetiske og farmaceutiske midler er alkylestere af p-hydroxybenzosyre. Andre konserveringsmidler, som for nylig er blevet taget i anvendelse, omfatter hydantoin-dérivater, propionatsal-te og en række forskellige kvaternære ammoniumforbindel-35 ser. Kemikere, der arbejder med kosmetiske midler, er fortrolige med de pågældende konserveringsmidler og udvælger disse rutinemæssigt på en sådan måde, at de kan DK 169458 B1 12 modstå den fornødne test og tilvejebringe den krævede produktstabilitet. Særligt foretrukne konserveringsmidler til et foretrukkent emulsionsprodukt ifølge opfindelsen er methyl- og propyl-p-hydroxybenzoater, imidazolidinyl-5 urinstof og guaternium-15. Konserveringsmidlerne bør udvælges under hensyn til den påtænkte anvendelse af midlet og under hensyn til en eventuel manglende forligelighed imellem konserveringsmidlerne og de øvrige ingredienser i emulsionen.
10
Mikroemulsionerne ifølge opfindelsen kan også indeholde et eller flere pigmenter til farvning af midlet samt et duftstof, såsom duftolien "66.001/NY/G” fra Firmenich and Co., for at gøre midlet mildere over for lugtesystemet.
15 Den tilstedeværende mængde af disse ingredienser i midlet vil afhænge af den ønskede specifikke effekt.
De omhandlede sammensætninger kan fremstilles ved processer, som er velkendte for formuleringskemikere. Typisk 20 fremstiller man en oliefase ved at kombinere alle de hydrofobe komponenter og de i vand uopløselige faste bestanddele i en beholder, hvorefter man opvarmer den resulterende blanding under omrøring, indtil alle bestanddele er gået i opløsning. I en separat beholder fremstil-25 ler man en vandig fase ved at kombinere alle de hydrofile bestanddele sammen med de i olie uopløselige faste bestanddele, hvorefter man opvarmer den resulterende blanding under konstant omrøring, indtil den er homogen.
Et eller flere overfladeaktive midler, der kan danne en 30 mikroemulsion, blandes separat indtil homogenitet, og der kan om nødvendigt tilføres varme. De således fremstillede tre faser kombineres og omrøres indtil homogenitet, og opløsningen bliver klar, når den får lov at henstå ved stuetemperatur. Til sidst lader man sammensætningen hen-35 stå i omkring 24 timer med henblik på at få denne til at opnå ligevægt. Det fremstillede produkt kan overføres til passende beholdere med henblik på opbevaring, indtil det DK 169458 B1 13 skal anvendes af personer, som har behov for en mikro-emulsion ifølge opfindelsen.
Som bemærket i det foregående er sammensætningerne ifølge 5 opfindelsen gennemskinnelige og typisk transparente, fordi den gennemsnitlige dråbestørrelse i en mikroemulsion er meget lille (i sammenligning med den gennemsnitlige dråbestørrelse i en makroemulsion, som er omkring 10 am eller derover i diameter), og derfor vil emulsionen ikke 10 reflektere lys. Mikroemulsionerne ifølge opfindelsen har en dråbestørrelse på mellem 0,001 og 0,2 am i diameter, især fra 0,001 til 0,14 am.
De omhandlede sammensætninger er nyttige til en række 15 forskellige formål, især til beskyttelse af hudens overflade imod eksempelvis sol, vind eller regn. De omhandlede mikroemulsioner er særligt velegnede til befugtning af huden, og dette er det primære påtænkte anvendelsesområde. For at medvirke til at beskytte huden imod solen kan 20 der inkorporeres et solfilter i den omhandlede mikroemulsion.
De omhandlede mikroemulsioner giver endvidere fremragende resultater, når de påføres på huden, eftersom de kun 25 efterlader ubetydelige rester på hudoverfladen efter påføringen. Endvidere er sammensætningerne generelt ikke irriterende for huden, når de formuleres med en passende mængde ikke-ioniske overfladeaktive midler.
30 Det er vigtigt ud fra et kommercielt standpunkt, at de omhandlede sammensætninger forbliver stabile over et tilpas stort temperaturområde og under forskellige betingelser. Sammensætningerne kan således, som tidligere nævnt, anvendes under varme, fugtige betingelser om sommeren 35 eller under kolde, tørre betingelser om vinteren. En sådan stabilitet er vigtig ud fra et æstetisk synspunkt, men generelt påvirker den ikke i væsentlig grad virknin- DK 169458 B1 14 gen af de omhandlede mikroemulsioner.
Den mængde af mikroemulsionen, som administreres i det enkelte tilfælde, bestemmes naturligvis af de pågældende 5 omstændigheder omkring anvendelsen, herunder sammensætningen af mikroemulsionen, hudens tilstand, brugerens alder, den ønskede befugtningsgrad og lignende overvejelser. Mikroemulsionerne administreres transdermalt. Typisk vil man foretage en enkelt topisk påføring af mikroemul-10 sionen for at opnå en passende dækning af det påvirkede område af huden. Efterfølgende påføringer kan foretages efter behov for at opretholde den ønskede grad af befugt-ning af huden.
15 De omhandlede mikroemulsioner er særligt vigtige på grund af deres evne til at forøge penetrationshastigheden af de inkorporede befugtningsmidler ind i de hudområder, som behøver befugtning. Man har gennemført forsøg med laboratoriedyr, hvor man har sammenlignet mikroemulsioner, der 20 indeholdt et radiummærket ingrediens, med kommercielt tilgængelige befugtende makroemulsioner. Disse forsøg har vist, at større mængder af de radiummærkede materiale hurtigere når frem til hudens dermis og epidermis, når der er tale om en mikroemulsion. Forsøg med laboratorie-25 dyr har endvidere vist, at mikroemulsionerne ifølge opfindelsen fremkalder en epidermal fortykkelse. En sådan epidermal fortrykkelse kan føre til en særdeles ønskelig forøgelse af hudens smidighed og elasticitet.
30 Befugtende makroemulsioner er velkendte. Som beskrevet i det foregående består en makroemulsion af en olie-i-vand-eller vand-i-olie-emulsion, hvori dråberne har en gennemsnitlig diameter på mellem ca. 10 og ca. 1.000 tim. Sådanne emulsioner findes i såvel lotion- som creme-form, og 35 de har ofte et uigennemsigtigt eller hvidt udseende som følge af den større dråbestørrelse. Befugtende makroemulsioner, som kan anvendes ved den ovennævnte potentie- DK 169458 B1 15 ringsmetode, er emulsioner med det ovennævnte størrelsesinterval, som har en befugtende virkning, og som vil være velkendte for fagmanden.
5 Opfindelsen illustreres nærmere ved de følgende eksempler.
Eksempel 1 10 Man fremstillede en oliefase ved at kombinere 1000 g (25,0%) Silicone 344 Fluid (cyclomethicon fra Dow Corning Corp., Midland, Michigan), 788 g (19,7%) Robane (sgualan fra Robeco Chemicals, Inc., New York, New York), 80 g (2,0%) Polawax® eller Ritachol 1000 (ikke-ionisk emulge-15 ringsmiddel fra R.I.T.A. Chemicals Corp., Crystal Lake, 111.) og 120 g (3,0%) isopropylmyristat og omrøre den resulterende blanding under varme indtil homogenitet. Til oliefasen sattes 6 g (0,15%) methyl-p-hydroxybenzosyre og 6 g (0,15%) propyl-p-hydroxy-benzosyre, og den resulte-20 rende blanding opvarmedes til omkring 50 °C, indtil de to p-hydroxybenzosyre-derivater var gået i opløsning. I en separat beholder fremstillede man en vandfase ved at opløse 8 g (0,2%) Germall 115 (imidazolidinylurinstof fra Sutton Laboratoraies, Inc., Chatman, New Jersey) i en op-25 løsning af 80 g (2,0%) glycerin og 912 g (22,8%) demineraliseret vand. Vandfasen og oliefasen blev kombineret.
Til den resulterende blanding sattes 1000 g (25,0%) Tween® 21 (polysorbat 21 fra ICI Americas, Inc., Wilmington, Delaware) ved stuetemperatur, og blandingen fik lov 30 at opnå ligevægt ved henstand natten over, inden den resulterende vand-i-olie-mikroemulsion blev fyldt på passende beholdere med henblik på opbevaring.
Eksempel 2 35
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1: DK 169458 B1 16
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-% 5 Olie Silicone 344 Fluid 800 20,0
Robane 588 14,7
Ribachol 1000 80 2,0 isopropylmyristat 120 3,0 jojobaolie 400 10,0 10
Ingrediens vægt (g) vægt-%
Vand demineraliseret 832 20,8 vand 15 glycerin 160 4,0 methyl-p-hydroxy- 6 0,15 benzoesyre propyl-p-hydroxy- 6 0,15 benzoesyre 20 Germall 115 8 0,2
Overfla- T-Maz 21 (polysorbat 1000 25,0 deaktivt 21 fra Mazer Chemi- middel cals Inc., Gurnee, 111.) 25
Eksempel 3
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i 30 overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1: 35 DK 169458 B1 17
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-%
Olie Silicone 344 Fluid 200 20,0
Robane 129 12,9 5 jojobaolie 100 10,0 isopropylmyristat 30 3,0 propyl-p-hydroxy- 1 0,1 benzoesyre propylenglycol 20 2,0 10 myristylalkohol 10 1,0 ætylalkohol 6 0,6 polysorbat 60 4 0,4
Vand demineraliseret vand 244 24,4 15 Germall 115 3 0,3 methyl-p-hyddroxy- 3 0,3 benzoesyre
Overflade- polysorbat 21 250 25,0 20 aktivt middel
Eksempel 4 25 Idet man fulgte proceduren fra eksempel 3, formulerede man de følgende ingredienser til opnåelse af en vand-i- olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen:
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-% 30
Olie Silicone 344 Fluid 800 20,0
Robane 594 14,85 iospropylmyristat 120 3,0 jojobaolie 400 10,0 35 DK 169458 B1 18
Vand glycerin 80 2,0 demineraliseret vand 904 22,6 propyl-p-hydroxy- 6 0,15 benzoesyre 5 methyl-p-hydroxy- 6 0,15 benzoesyre
Germall 115 8 0,20
Overflade- natriumdodecylsulfat 2 0,05 10 aktivt T-Maz 21 1080 27,0 middel
Eksempel 5 15 Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1:
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-% 20
Olie cyclomethicon 24,22 24,22 isocetylalkohol 31,98 31,98 propylhydroxy- 0,1 0,1 benzoesyre 25
Vand demineraliseret vand 16,98 16,98 propylenglycol 1,41 1,41
Dowicil 200 0,2 0,2 (quaternium-15) 30 methylhydroxybenzoe- 0,1 0,1 syre
Overflade- polysorbat 21 23,15 23,15 aktivt polysorbat 60 0,37 0,37 35 middel myristylalkohol 0,93 0,93 cetylalkohol 0,56 0,56 DK 169458 B1
Eksempel 6
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i 5 overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1: 19
Fase Ingrediens vægt (g) vaegt-%
Olie cyclomethicon 15,09 15,09 10 lanolinolie 19,92 19,92 propylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre
Vand demineraliseret vand 13,45 13,45 15 propylenglycol 1,13 1,13
Dowicil 200 0,20 0,20 methylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre 20 Overflade- polysorbat 21 46,30 46,30 aktivt polysorbat 60 0,74 0,74 middel myristylalkohol 1,85 1,85 cetylalkohol 1,12 1,12 25 Eksempel 7
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1: 30
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-%
Olie cyclomethicon 18,96 18,96 capryl/caprinsyre- 25,04 25,04 35 triglycerid propylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre DK 169458 B1 20
Vand demineraliseret vand 9,76 9,76 propylenglycol 0,83 0,83
Dowicil 200 0,20 0,20 5 methylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre
Overflade- polysorbat 21 41,67 41,67 aktivt polysorbat 60 0,67 0,67 10 middel myristylalkohol 1,67 1,67 cetylalkohol 1,00 1,00
Eksempel 8 15 Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1:
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-% 20
Olie cyclomethicon 21,12 21,12 diisopropylsebacat 27,88 27,88 propylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre 25
Vand demineraliseret vand 19,02 19,02 propylenglycol 1,58 1,58
Dowicil 200 0,20 0,20 methylhyddroxybenzoe- 0,10 0,10 30 syre
Overflade- polysorbat 21 27,78 27,78 aktivt polysorbat 60 0,44 0,44 middel myristylalkohol 1,11 1,11 35 cetylalkohol 0,67 0,67 DK 169458 B1
Eksempel 9
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i 5 overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1: 21
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-%
Olie cyclomethicon 17,76 17,76 10 isopropylisostearat 23,44 23,44 propylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre
Vand demineraliseret vand 30,85 30,85 15 propylenglycol 2,54 2,54
Dowicil 200 0,20 0,20 methylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre 20 Overflade- polysorbat 21 23,15 23,15 aktivt polysorbat 60 0,37 0,37 middel myristylalkohol 0,93 0,93 cetylalkohol 0,56 0,56 25 Eksempel 10
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1: 30
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-%
Olie cyclomethicon 4,56 4,56 isostearinsyre 6,02 6,02 35 propylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre DK 169458 B1 22
Vand demineraliseret vand 17,7 17,7 propylenglycol 1,47 1,47
Dowicil 200 0,20 0,20 methylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 5 syre
Overflade- polysorbat 21 64,68 64,68 aktivt polysorbat 60 1,03 1,03 middel myristylalkohol 2,58 2,58 10 ætylalkohol 1,56 1,56
Eksempel 11
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge 15 opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1:
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-% 20 Olie cyclomethicon 21,12 21,12 triisocetylcitrat 27,88 27,88 propylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre 25 Vand demineraliseret vand 19,02 19,02 propylenglycol 1,58 1,58
Dowicil 200 0,10 0,10 methylhydroxybenzoe- 0,20 0,20 syre 30
Overflade- polysorbat 21 27,78 27,78 aktivt polysorbat 60 0,44 0,44 middel myristylalkohol 1,11 1,11 cetylalkohol 0,67 0,67 35
Eksempel 12
Man fremstillede en vand-i-olie-mikroemulsion ifølge opfindelsen, der indeholdt de følgende ingredienser, i 5 overensstemmelse med proceduren fra eksempel 1: DK 169458 B1 23
Fase Ingrediens vægt (g) vægt-%
Olie cyclomethicon 21,03 21,03 10 diisopropyldimerat 27,77 27,77 propylhydroxybenzoe- 0,10 0,10 syre
Vand demineraliseret vand 23,82 23,82 15 propylenglycol 1,97 1,97
Dowicil 200 0,20 0,20 methylhyddroxybenzoe- 0,10 0,10 syre 20 Overflade- polysorbat 21 23,15 23,15 aktivt polysorbat 60 0,37 0,37 middel myristylalkohol 0,93 0,93 cetylalkohol 0,56 0,56 25 Eksempel 13
Man fremstillede en oliefase ved at kombinere 0,49 g (0,49%) cetylalkohol, 0,81 g (0,81%) myristylalkohol, 0,15 g (0,15%) methyl-p-hydroxybenzoesyre, 0,15 g (0,15%) 30 propyl-p-hydroxybenzoesyre, 0,32 g (0,32%) polysorbat 60, 2,17 g (2,17%) isocetylalkohol og 2,17 (2,17%) 2-octylde-decanol og opvarme den resulterende blanding under omrøring, indtil alle faste bestanddele var gået i opløsning.
Man tilsatte resten af oliefasens ingredienser, nærmere 35 bestemt 25,93 g (25,93%) cyclomethicon, 12,08 g (12,08%) squalan, 3,12 g (3,12%) jojobaolie, 3,12 g (3,12%) iso-propylmyristat og 3,12 g (3,12%) p-(2-ethylhexyl)- DK 169458 B1 24 dimethylaminobenzoat, hvorefter man omrørte den fremkomne blanding, indtil den var blevet homogen. Til oliefasen sattes derefter 21,66 g (21,66%) polysorbat 21 og 0,25 g (0,25%) duftolie, hvorefter den resulterende blanding 5 blev omrørt, indtil den var homogen. I en separat beholder fremstillede man en vandfase ved at kombinere 18,79 g (18,79%) demineraliseret vand, 0,20 g (0,20%) quatemium-15, 0,22 g (0,22%) natriumlaurylsulfat, 0,83 g (0,83%) butylenglycol, 1,00 g (1,00%) 2-phenoxyethanol, 1,25 g 10 (1,25%) propylenglycol og 2,17 g (2,17%) natriumsulfat (30 vægt-% i vand) og opvarme den resulterende blanding under omrøring indtil homogenitet. Vandfasen blev sat til den tidligere fremstillede blanding, hvorefter den resulterende sammensætning blev omrørt, indtil den var homo-15 gen. Da blandingen var blevet homogen, blev den opbevaret ved stuetemperatur, indtil den skulle anvendes.
Man fremstillede to vand-i-olie-mikroemulsioner ifølge opfindelsen, som tillige indeholdt et solfilter. Frem-20 stillingen af disse midler fremgår af de følgende eksempler.
Eksempel 14 25 Man fremstillede en oliefase ved at kombinere 260 g (26,0%) Silicone 344 Fluid, 157 g (15,7%) Robane, 30 g (3,0%) isopropylmyristat, 30 g (3,0%) Escalol 507- (p-(2-ethylhexyl)dimethylaminobenzoat) og 20 g (2,0%) (2- hydroxy-4-methoxyphenyl)phenylmethanon og opvarme den 30 resulterende blanding under omrøring indtil homogenitet.
Til oliefasen sattes 1,5 g (0,15%) propyl-p-hydroxy-benzoesyre, og den resulterende blanding blev omrørt, indtil propyl-p-hydroxybenzoesyren var gået i opløsning.
I en separat beholder fremstilledes en vandfase ved kom-35 bination af 248 ml (24,8%) vand og 1,5 g (0,15%) methyl-p-hydroxybenzoesyre med 2,0 g (0,2%) Germall 115. Den resulterende blanding blev opvarmet under omrøring, indtil DK 169458 B1 25 den var homogen. Oliefasen og vandfasen blev kombineret, hvorefter der tilsattes 250 g (25,0%) T-Maz 21. Den resulterende sammensætning blev omrørt indtil homogenitet og opbevaret ved stuetemperatur, indtil den var parat til 5 anvendelse.
Eksempel 15
Man fremstillede en oliefase ved at kombinere 1040 g 10 (26,0%) Silicone 344 Fluid, 628 g (15,7%) Robane, 120 g (3,0%) isopropylmyristat, 120 g (3,0%) Escalol 507 og 80 g (2,0%) (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)phenylmethanon i en passende beholder. Blandingen blev opvarmet og omrørt indtil homogenitet. Til oliefasen sattes 6 g (0,15%) me-15 thyl-p-hydroxybenzoesyre og 6 g (0,15%) propyl-p-hydroxy- benzoesyre under omrøring indtil opnåelse af en homogen blanding. I en separat beholder fremstillede man en vandfase ved at kombinere 992 g (24,8%) vand med 8 g (0,2%) Germall 115 og 8 g (0,2%) natriumdodecylsulfat. Oliefasen 20 og vandfasen blev kombineret, hvorefter der tilsattes 992 g (24,8%) Tween® 21. Den resulterende blanding blev omrørt indtil homogenitet og opbevaret ved stuetemperatur, indtil den var parat til anvendelse.
25 Visse af sammensætningerne ifølge opfindelsen blev afprøvet med henblik på at eftervise en effektivitet som be-fugtningsmidler. Den anvendte test blev gennemført på tør hud, og midlerne, der skulle testes, blev anvendt over en periode på 3 uger efterfulgt af en regressionsperiode på 30 2 uger. Der benyttedes 32 forsøgspersoner ved undersøgel sen, hvormed man testede formuleringernes effektivitet. Forsøgspersonerne blev opdelt i to grupper på hver 16 medlemmer, og hvert medlem i den ene gruppe modtog på tilfældig måde formuleringen fra eksempel 1 på det ene 35 ben og formuleringen fra eksempel 2 på det andet ben. I den anden gruppe modtog personerne på tilfældig måde formuleringen fra eksempel 4 på det ene ben. Undersøgelsen DK 169458 B1 26 blev gennemført over 7 uger. I de første 2 uger fik huden lov at tørre. I de efterfølgende 3 uger blev behandlingen gennemført, og de afsluttende 2 uger var en regressionsperiode. Personer med tydelige hudlidelser, extensive 5 åreknuder, kraftig solbrændthed eller andre tilstande på benene end tør hud blev udelukket fra undersøgelsen. Personerne havde en alder fra 18 til 45 år. Bedømmelserne blev foretaget som blindprøver af den samme dommer, for så vidt det var muligt. Bedømmelserne blev foretaget 7, 5 10 og 3 dage før påføring af testforbindelsen, på den første behandlingsdag forud for påføringen og 1, 2, 3, 4, 7, 9, 10, 11, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 30, 32 og 35 dage efter den første påføring. Den enkelte testformulering blev påført benet eller benene to gange hver dag i 15 3 uger, en gang om morgenen i laboratoriet og hver aften derhjemme på hverdage. Alle påføringer i weekenden (morgen og aften) blev foretaget hjemme hos forsøgspersonen.
Det var ikke tilladt at anvende andre midler til hudbe-fugtning end de pågældende testformuleringer under forsø-20 gets forløb. Endvidere måtte forsøgspersonerne ikke svømme eller tage solbad. Brusebad, karbad og vandkontakt på benene var desuden forbudt på de morgener, hvor bedømmelserne skulle finde sted.
25 Bedømmelserne blev foretaget ved anvendelse af den følgende skala: 0 = glat, ingen tegn på tørhed 1 « svagt tør hud 30 2 = moderat tør hud; afskalning 3 = meget tør hud; dannelse af flager, afskalning 4 = ekstremt tør hud; dannelse af flager, afskalning og/eller dannelse af revner.
Resultaterne (gennemsnitlige tørhedsværdier) for hver af de undersøgte formuleringer blev sammenlignet med den 35 DK 169458 B1 27 ubehandlede kontrol og med de positive kontrolgrupper. Desuden blev hvert produkt bedømt med hensyn til signifikante ændringer i forhold til dag 0 for hver bedømmelsesdag i undersøgelsen. Disse data er angivet i den ef-5 terfølgende tabel I som gennemsnit for de 16 anvendte forsøgspersoner.
TABEL I
10 Befugtningsundersøgelse
Dage efter første Formulering ifølge eksempel påføring 1. 2 4 15 0 3,0 3,0 3,0 1 2,0 1,8 2,3 2 0,9 0,8 1,3 3 0,3 0,4 0,8 4 0,5 0,3 0,6 20 7 0,1 0,1 0,7 9 0,5 0,4 0,4 10 0,3 0,2 0,5 11 0,1 0 0,5 15 0,9 0,7 1,3 25 16 0,2 0,2 0,8 17 0,2 0,3 0,4 18 0,1 0,1 0,3 21 0,1 0,1 0,3 22 0,5 0,3 0,9 30 23 0,2 0,3 1,3 24 0,5 0,3 1,1 25 0,5 0,4 1,1 28 0,9 0,6 1,6 30 1,1 1,0 1,9 35 32 1,8 1,8 2,3 35 2,4 2,4 2,8 DK 169458 B1 28
De data, der fremkom ved det ovenfor beskrevne forsøg, viser, at sammensætningerne fra eksempel 1 og eksempel 2 er effektive som befugtningsmidler. Sammensætningen fra eksempel 4 udviste en moderat effektivitet som befugt-5 ningsmiddel.
10 15 20 25 30 35

Claims (22)

1. Stabil hudbefugtende, ikke-irriterende sammensætning i 5 form af en vand-i-olie- eller olie-i-vand-mikroemulsion, som ved påføring på hud fremmer penetrationen af befugt-ningsmidler ind i huden og kun efterlader ubetydelige rester på hudens overflade efter påføring, kendetegnet ved, at sammensætningen omfatter fra 1 til 10 46 vægt-% befugtningsmiddel, fra 14 til 90 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, fra 1 til 79 vægt-% polysiloxan og fra 2 til 54 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden, og at den har en gennemsnitlig dråbestørrelse i området fra 0,001 til 2 15 am i diameter.
2. Hudbefugtende mikroemulsion-sammensætning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den består af mellem 5 og 35 vægt-% et befugtningsmiddel, mellem 20 og 80 vægt-% 20 af et overfladeaktivt middel, mellem 10 og 70 vægt-% polysiloxan og mellem 5 og 50 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden.
3. Hudbefugtende sammensætning ifølge krav 1 eller 2, 25 kendete g-n e t ved, at den yderligere indeholder fra 0,1 til 1,0 vægt-% konserveringsmidler.
4. Hudbefugtende sammensætning ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den består af: 30 Ingrediens vægt-% cyclomethicon 25,0 squalan 19,7
35 Polawax 2,0 isopropylmyristat 3,0 vand 22,8 DK 169458 B1 glycerin 2,0 polysorbat 21 25,0 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 5 imidazolidinylurinsyre 0,2
5. Hudbefugtende sammensætning ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den består af:
6. Hudbefugtende sammensætning ifølge ethvert af kravene 25 1-3, kendetegnet ved, at den består af: Ingrediens vægt-% cyclomethicon 20,0 30 squalan 12,9 i sopropylmyristat 3,0 jojobaolie 10,0 vand 24,4 propylenglycol 2,0 35 polysorbat 21 25,0 myristylalkohol 1,0 cetylalkohol 0,6 DK 169458 B1 polysorbat 60 0,4 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,3 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,1 imidazolidinylurinstof 0,3 5
7. Hudbefugtende sammensætning ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den består af: Ingrediens vægt-% 10 cyclomethicon 20,0 squalan 14,85 i sopropylmyri stat 3,0 jojobaolie 10,0 15 vand 22,6 glycerin 2,0 polysorbat 21 27,0 natriumdodecylsulfat 0,05 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 20 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 imidazolidinylurinstof 0,2
8. Mikroemulsion-sammensætning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den endvidere indeholder et solfil- 25 ter.
9. Mikroemulsion-sammensætning ifølge krav 8, kendetegnet ved, at den omfatter mellem 1 og 8 vægt-% af et solfilter, mellem 15 og 79 vægt-% af en polysiloxan- 30 forbindelse, mellem 15 og 79 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, og mellem 5 og 50 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden. 1 Sammensætning ifølge krav 9, kendetegnet 35 ved, at den endvidere indeholder fra 0,1 til 1,0 vægt-% konserveringsmidler. DK 169458 B1
10 Ingrediens vægt-% cyclomethicon 20,0 squalan 14,7 Polawax 2,0 15 isopropylmyristat 3,0 jojobaolie 10,0 vand 20,8 glycerin 4,0 polysorbat 21 25,0 20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 imidazolidinylurinstof 0,2
11. Sammensætning ifølge krav 10, kendetegnet ved, at den består afi Ingrediens vaegt-% 5 cyclomethicon 26,0 sgualan 15,7 isopropylmyristat 3,0 p-(2-ethylhexyl)- 3,0 10 dimethylaminobenzoat benzophenon-3 2,0 vand 24,8 polysorbat 21 25,0 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 15 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 imidazolidinylurinstof 0,2
12. Sammensætning ifølge krav 10, kendetegnet ved, at den består af: 20 Ingrediens vaegt-% cyclomethicon 26,0 squalan 15,7 25 isopropylmyristat 3,0 p-(2-ethylhexyl)- 3,0 dimethylaminobenzoat benzophenon-3 2,0 vand 24,8 30 polysorbat 21 24,8 natriumdodecylsulfat 0,2 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 imidazolidinylurinstof 0,2 35
13. Mikroemulsion-sammensætning med hudbefugtende egenskaber ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den DK 169458 B1 omfatter: (a) mellem 1,0 og 36,0 vægt-% af en fedtalkohol, mellem 23,5 og 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan 5 danne en mikroemulsion, mellem 1,0 og 28,0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 2,0 og 36,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; (b) mellem 1,0 og 46,0 vægt-% af en animalsk olie, mellem 10 14,0 og 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 1,0 og 35,0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 2,0 og 18,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; 15 (c) mellem 1,0 og 31,0 vægt-% af et triglycerid, mellem 37,0 og 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 1,0 og 35,0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 2,0 og 24,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; 20 (d) mellem 1,0 og 41,0 vægt-% af en fedtsyre-diester, mellem 23,0 og 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 1,0 og 31,0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 2,0 og 42,0 vægt-% af et hud- 25 middel til retention af fugtigheden; (e) mellem 1,0 og 41,0 vægt-% af en forgrenet fedtsyreester, mellem 18,5 og 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 1,0 og 30 31,0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 2,0 og 54,0 vægt- % af et hudmiddel til retention af fugtigheden; 1 mellem 1,0 og 6,0 vægt-% af en fedtsyre, mellem 60,0 og 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan 35 danne en mikroemulsion, mellem 1,0 og 5,0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 2,0 og 26,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; DK 169458 B1 (g) mellem 1,0 og 41,0 vægt-% af en ester af en tribasisk syre, mellem 23,0 og 90,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 1,0 og 31.0 vægt-%n af en polysiloxan og mellem 3,0 og 33,0 5 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; (h) mellem 3,0 og 35,0 vægt-% af en vegetabilsk olie, mellem 20,0 og 80,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 10,0 og 70,0 vægt- 10. af en polysiloxan og mellem 5,0 og 50,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden; (i) mellem 5,0 og 35,0 vægt-% af et langkædet carbon-hydrid, mellem 20,0 og 80,0 vægt-% af et overfladeaktivt 15 middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 10,0 og 70.0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 5,0 og 50,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden eller (j) mellem 5,0 og 35,0 vægt-% af en ligekædet fedtsyrees-20 ter, mellem 20,0 og 80,0 vægt-% af et overfladeaktivt middel, der kan danne en mikroemulsion, mellem 10,0 og 70.0 vægt-% af en polysiloxan og mellem 5,0 og 50,0 vægt-% af et hudmiddel til retention af fugtigheden.
14. Mikroemulsion-sammensætning ifølge krav 13, ken detegnet ved, at den den består af: Ingrediens vægt-% 30 cyclomethicon 25,93 p-(2-ethylhexyl)- 3,12 dimethylaminobenzoat duftolie 0,25 squalan 12,08 35 jojobaolie 3,12 isopropylmyristat 3,12 myristylalkohol 0,81 DK 169458 B1 ætylalkohol 0,49 isocetylalkohol 2,17 2-octyldodecanol 2,17 demineraliseret vand 18,79 5 propylenglycol 1,25 butylenglycol 0,83 polysorbat 21 21,66 Ingrediens vægt-% 10 polysorbat 60 0,32 natriumlaurethsulfat (30% vægt-% i vand) 2,17 natriumlaurylsulfat 0,22 15 2-phenoxyethanol 1,00 quaternium-15 0,20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,15
15. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af: Ingrediens vægt-% 25 cyclomethicon 24,22 isocetylalkohol 31,98 myristylalkohol 0,93 cetylalkohol 0,56 demineraliseret vand 16,98 30 propylenglycol 1,41 polysorbat 21 23,15 polysorbat 60 0,37 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,1 quaternium-15 0,2 35 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,1 DK 169458 B1
16. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af: Ingrediens vægt-% 5 cyclomethicon 15,09 lanolinolie 19,92 myristylalkohol 1,85 ætylalkohol 1,12 10 demineraliseret vand 13,45 propylenglycol 1,13 polysorbat 21 46,30 polysorbat 60 0,74 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 15 quaternium-15 0,20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10
17. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af: 20 Ingrediens vægt-% cyclomethicon 18,96 capryl/caprinsyre-triglycerid 25,04 25 myristylalkohol 1,67 cetylalkohol 1,00 demineraliseret vand 9,76 propylenglycol 0,83 polysorbat 21 41,67 30 polysorbat 60 0,67 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 quaternium-15 0,20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10
18. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af: DK 169458 B1 Ingrediens vægt-% cyclomethicon 21,12 diisopropylsebacat 27,88 5 myristylalkohol 1,11 cetylalkohol 0,67 demineraliseret vand 19,02 propylenglycol 1,58 polysorbat 21 27,78 10 polysorbat 60 0,44 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 quaternium-15 0,20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10
19. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af: Ingrediens vægt-% 20 cyclomethicon 17,76 isopropylisostearat 23,44 myristylalkohol 0,93 cetylalkohol 0,56 demineraliseret vand 30,85 25 propylenglycol 2,54 polysorbat 21 23,15 polysorbat 60 0,37 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 quaternium-15 0,20 30 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10
20. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af:
35 Ingrediens vægt-% DK 169458 B1 cyclomethicon 4,56 isostearinsyre 6,02 myristylalkohol 2,58 cetylalkohol 1,56 5 demineraliseret vand 17,7 propylenglycol 1,47 polysorbat 21 64,68 polysorbat 60 1,03 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 10 quaternium-15 0,20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10
21. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af: 15 Ingrediens vægt-% cyclomethicon 21,12 triisocetylcitrat 27,88 20 myristylalkohol 1/11 cetylalkohol 0,67 demineraliseret vand 19,02 propylenglycol 1,58 polysorbat 21 27,78 25 polysorbat 60 0,44 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 quaternium-15 0,20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10
22. Sammensætning ifølge krav 13, kendetegnet ved, at den består af: Ingrediens vægt-% 35 cyclomethicon 21,03 diisopropyldimerat 27,77 myristylalkohol 0,93 DK 169458 B1 ætylalkohol 0,56 demineraliseret vand 23,82 propylenglycol 1,97 polysorbat 21 23,15 5 polysorbat 60 0,37 propyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 quaternium-15 0,20 methyl-p-hydroxybenzoesyre 0,10 10 15 20 25 30 35
DK545086A 1985-11-15 1986-11-14 Mikroemulsioner med hudbefugtende egenskaber DK169458B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79850185 1985-11-15
US06/798,501 US4797272A (en) 1985-11-15 1985-11-15 Water-in-oil microemulsions for cosmetic uses

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK545086D0 DK545086D0 (da) 1986-11-14
DK545086A DK545086A (da) 1987-05-16
DK169458B1 true DK169458B1 (da) 1994-11-07

Family

ID=25173561

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK545086A DK169458B1 (da) 1985-11-15 1986-11-14 Mikroemulsioner med hudbefugtende egenskaber

Country Status (14)

Country Link
US (2) US4797272A (da)
EP (1) EP0226337B2 (da)
JP (1) JPS62120309A (da)
KR (1) KR890004681B1 (da)
AR (1) AR240245A1 (da)
AT (1) ATE75140T1 (da)
BR (1) BR8605632A (da)
DE (1) DE3685003D1 (da)
DK (1) DK169458B1 (da)
IE (1) IE59661B1 (da)
IL (1) IL80625A0 (da)
NZ (1) NZ218285A (da)
PH (1) PH23053A (da)
ZA (1) ZA868629B (da)

Families Citing this family (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63130512A (ja) * 1986-11-18 1988-06-02 Toray Silicone Co Ltd 化粧料
JPH0661454B2 (ja) * 1986-11-18 1994-08-17 株式会社資生堂 マイクロエマルシヨン
JPH01168609A (ja) * 1987-12-24 1989-07-04 Sunstar Inc 乳化毛髪化粧料
EP0336000B1 (de) * 1988-04-08 1993-03-17 Stada Arzneimittel Ag Ambiphile Creme
WO1990001325A1 (en) * 1988-08-05 1990-02-22 Merat Pierre H Skin protection lotion
KR0148748B1 (ko) * 1988-09-16 1998-08-17 장 크라메르, 한스 루돌프 하우스 사이클로스포린을 함유하는 약학조성물
US6007840A (en) * 1988-09-16 1999-12-28 Novartis Ag Pharmaceutical compositions comprising cyclosporins
CA1339918C (en) * 1989-03-17 1998-06-23 Ciba-Geigy Ag Aqueous antioxidant emulsions
US5008100A (en) * 1989-08-11 1991-04-16 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Oil-in-water emulsions containing polyethylene
FR2653125B1 (fr) * 1989-10-13 1991-12-13 Saint Laurent Parfums Yves Systeme ternaire a base d'ethers perfluores.
US5079003A (en) * 1990-03-14 1992-01-07 Adelia Scaffidi Skin lotions and creams
US5162378A (en) * 1990-04-20 1992-11-10 Revlon Consumer Products Corporation Silicone containing water-in-oil microemulsions having increased salt content
US5208011A (en) * 1990-09-04 1993-05-04 Sun Pharmaceutical Corp. Ultraviolet resistant sunscreen compositions
US5198218A (en) * 1991-02-08 1993-03-30 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks with compatible fragrance components
US5114717A (en) * 1991-02-08 1992-05-19 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks with compatible fragrance components
WO1992018147A1 (en) * 1991-04-19 1992-10-29 Affinity Biotech, Inc. Convertible microemulsion formulations
US5688761A (en) * 1991-04-19 1997-11-18 Lds Technologies, Inc. Convertible microemulsion formulations
TW206918B (da) * 1991-05-11 1993-06-01 Kuko Seiyaku Kk
US6262022B1 (en) 1992-06-25 2001-07-17 Novartis Ag Pharmaceutical compositions containing cyclosporin as the active agent
GB9117740D0 (en) * 1991-08-16 1991-10-02 Unilever Plc Cosmetic composition
US5556629A (en) * 1991-09-13 1996-09-17 General Electric Company Method of preparing microemulsions
US5244598A (en) * 1991-09-13 1993-09-14 General Electric Company Method of preparing amine functional silicone microemulsions
ES2040633B1 (es) * 1991-12-31 1994-05-16 Fitzig Nie Simon Un procedimiento para la preparacion de una composicion oral antihalitosica.
SG45449A1 (en) 1992-05-13 1998-01-16 Sandoz Ltd Ophthalmic compositions
CA2082200A1 (en) * 1992-06-26 1993-12-27 Rae Ellen Syverson Preserved polysiloxane emulsions for treating tissues
DK0589843T3 (da) 1992-09-25 2002-04-02 Novartis Ag Cyclosporinholdige farmaceutiske præparater
DE4236791C1 (de) * 1992-10-30 1994-04-07 Nordenskjoeld Reinhart Von Verfahren und Vorrichtung zum Reinigen von Abwasser
WO1994024253A1 (en) * 1993-04-20 1994-10-27 Ecolab Inc. Novel low foaming rinse agents comprising alkylene oxide modified sorbitol fatty acid ester and defoaming agent
US20020099067A1 (en) * 1993-07-08 2002-07-25 Ulrich Posanski Pharmaceutical compositions for sparingly soluble therapeutic agents
US5484597A (en) * 1993-07-30 1996-01-16 Chesebrough-Pond's Usa Co. Clear hydroalcholic cosmetic microemulsions
US5585343A (en) * 1993-11-02 1996-12-17 Givaudan-Roure Corporation Low VOC perfume formulations
FR2716622B1 (fr) * 1994-02-28 1996-04-12 Oreal Compositions cosmétiques autobronzantes à base de dihydroxyacétone, procédé de préparation et utilisation.
US5518716A (en) * 1994-03-31 1996-05-21 General Electric Company Composition and method of preparing microemulsion blends
US5578298A (en) * 1994-05-27 1996-11-26 General Electric Company Microemulsions for high viscosity amino silicone fluids and gums and their preparation
US5683625A (en) * 1994-05-27 1997-11-04 General Electric Company Method of preparing microemulsions
US6180117B1 (en) 1994-05-27 2001-01-30 General Electric Company Method of preparing microemulsions of amino silicone fluids and MQ resin mixtures
USRE39218E1 (en) 1994-09-30 2006-08-01 L'oreal Anhydrous and water-resistant cosmetic compositions
IL115693A (en) * 1994-10-25 2000-08-13 Revlon Consumer Prod Corp Cosmetic compositions with improved transfer resistance
ES2177652T3 (es) 1994-11-03 2002-12-16 Novartis Ag Nuevas formas de preparacion de ciclosporina para la aplicacion oral con composicion simple y alta biodisponibilidad, y procedimiento para su obtencion.
EP0789619B1 (en) * 1994-11-04 2003-01-22 Croda, Inc. Fatty alcohol phosphate ester emulsifier compositions
US5486352A (en) * 1995-01-03 1996-01-23 Elizabeth Arden Company Sunscreen compositions
US6008173A (en) * 1995-11-03 1999-12-28 Colgate-Palmolive Co. Bar composition comprising petrolatum
US5705562A (en) * 1995-11-20 1998-01-06 Dow Corning Corporation Spontaneously formed clear silicone microemulsions
DE19544507B4 (de) 1995-11-29 2007-11-15 Novartis Ag Cyclosporin enthaltende Präparate
FR2742674B1 (fr) * 1995-12-21 1998-02-06 Oreal Dispersion stable d'une phase non miscible a l'eau, dans une phase aqueuse au moyen de vesicules a base de tensioactif silicone
FR2742676B1 (fr) * 1995-12-21 1998-02-06 Oreal Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
US5707612A (en) * 1996-04-08 1998-01-13 Alzo, Inc. Use urethane polymers of castor oil skin and personal care product compositiions
WO1997044007A2 (en) * 1996-05-17 1997-11-27 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland A barrier cream comprising hexamethylenetetramine or derivative thereof
US5919437A (en) * 1996-05-24 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic cream composition containing silicone gel material
US5980877A (en) * 1996-10-25 1999-11-09 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo composition
US6004544A (en) * 1996-10-25 1999-12-21 The Procter & Gamble Co. Conditioning shampoo composition
KR20050084502A (ko) 1997-01-30 2005-08-26 노파르티스 아게 오일을 함유하지 않은 사이클로스포린 a 함유 제약 조성물
DE19716953B4 (de) * 1997-04-22 2006-02-09 Forschungszentrum Jülich GmbH Verfahren zur Sanierung von mit Schadstoff kontaminiertem Boden und bikontinuierliche Mikroemulsion
US5989533A (en) * 1997-07-21 1999-11-23 Revlon Consumer Products Corporation Hair conditioning compositions containing alpha or beta hydroxy acid esters
IN187860B (da) * 1997-08-27 2002-07-06 Revlon Consumer Prod Corp
AR020923A1 (es) * 1998-10-23 2002-06-05 Unilever Nv Una composicion de filtro solar
FR2787026B1 (fr) * 1998-12-14 2001-01-12 Oreal Nanoemulsion a base d'esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glyceryle, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2787703B1 (fr) * 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788449B1 (fr) * 1999-01-14 2001-02-16 Oreal Nanoemulsion a base de citrates d'alkylether, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
DE19904847A1 (de) * 1999-02-08 2000-08-10 Rwe Dea Ag Öl-in-Wasser-Mikroemulsion enthaltend Alkanolammonium-Salze der Alkylsulfate und/oder Alkylpolyalkylenglykolethersulfate
FR2789997B1 (fr) * 1999-02-18 2004-12-03 Rhodia Chimie Sa Composition comprenant une emulsion huile dans l'eau et un agent inorganique
US7189406B1 (en) * 1999-06-23 2007-03-13 Dennis Gross Composition and method for treating skin
US7465460B1 (en) * 1999-06-23 2008-12-16 Dennis Gross Composition of low viscosity and method for treating skin
EP1088540A1 (en) * 1999-09-29 2001-04-04 Dow Corning France Method for forming a silicone coating on a substrate
US7732404B2 (en) * 1999-12-30 2010-06-08 Dexcel Ltd Pro-nanodispersion for the delivery of cyclosporin
FR2806080B1 (fr) * 2000-03-13 2004-02-20 Stearinerie Dubois Fils Melange d'esters gras et produit cosmetique en contenant
DE10013796A1 (de) * 2000-03-20 2001-09-27 Kaercher Gmbh & Co Alfred Dekontaminations-Zusammensetzung sowie Emulsionen hieraus
FR2807323A1 (fr) * 2000-04-10 2001-10-12 Oreal Composition, notamment cosmetique, renfermant un steroide et un 2-alkyl alcanol ou un ester
AU2001290936A1 (en) * 2000-09-14 2002-03-26 Quantum Energy Technologies Application of water nanoclusters to skin
US8012495B2 (en) * 2002-05-07 2011-09-06 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Lotion-treated tissue and towel
DE10226990A1 (de) * 2002-06-18 2004-03-18 Sanguibiotech Ag Topisch applizierbare Mikro-Emulsionen mit binärer Phasen- und Wirkstoffdifferenzierbarkeit, deren Herstellung und deren Verwendung, insbesondere zur Versorgung der Haut mit bioverfügbarem Sauerstoff
DE10233330B4 (de) * 2002-07-22 2007-04-26 Sasol Germany Gmbh Mikroemulsion enthaltend UV-Lichtschutzfilter und/oder Antischuppenmittel
US20040175341A1 (en) * 2003-03-04 2004-09-09 Manning Monna Marie Microemulsion for cosmetic or pharmaceutical use containing an active ingredient
US8211448B2 (en) * 2003-07-07 2012-07-03 Nares Ab Microemulsions and its use for preventing airway diseases
TWI334788B (en) * 2004-01-06 2010-12-21 Shiseido Co Ltd Single phase microemulsion composition, oil in water (o/w) supermicro emulsion external agent, and manufacturing method therefor
AU2006262914B2 (en) * 2005-06-20 2012-05-10 Edgewell Personal Care Brands, Llc Non-irritating compositions
US20070148194A1 (en) * 2005-11-29 2007-06-28 Amiji Mansoor M Novel nanoemulsion formulations
CN101511963B (zh) * 2006-08-04 2014-03-12 阿奎坦技术有限公司 用于液体的表面保护膜
CA2716596A1 (en) * 2007-04-27 2008-11-06 The Backdoor Salon, Inc. Skin care composition
RS53930B1 (sr) 2010-09-20 2015-08-31 L'oréal Vodena kozmetička kompozicija koja obuhvata alkilcelulozu
WO2012038374A2 (en) * 2010-09-20 2012-03-29 L'oreal Aqueous cosmetic composition comprising alkylcellulose
FR2985176B1 (fr) 2012-01-02 2015-05-29 Oreal Composition cosmetique liquide aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles et au moins un tensioactif
CN103698500B (zh) * 2013-12-20 2016-01-27 上海执诚生物科技有限公司 一种增强二氧化碳检测试剂稳定性的方法
ES2816774T3 (es) * 2014-03-11 2021-04-05 Doc Japan Co Ltd Composición oleosa acondicionadora cosmética y producto cosmético
WO2017108584A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 L'oreal Composition comprising alkylcellulose, incompatible hydrocarbon and silicone oils and method employing it
EP3308766B1 (en) 2016-10-11 2019-12-25 Ionia Azure AG Cosmetic water-in-oil microemulsion
EP3424321A1 (en) * 2017-07-06 2019-01-09 Ferrer Internacional, S.A. Compounds for treating ectoparasite infestation
JP7470053B2 (ja) * 2019-01-16 2024-04-17 株式会社 資生堂 レシチン含有化粧料基剤及びそれを配合した化粧料
US11654091B1 (en) * 2020-03-18 2023-05-23 Shear Kershman Laboratories, Inc Hydrophobic topical lotion for swimmers to reduce friction when swimming
US12318469B2 (en) 2020-06-30 2025-06-03 L'oréal Cosmetic compositions capable of forming a multilayer structure after application to a keratinous material containing a combination of silicone resins

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3392040A (en) * 1954-09-03 1968-07-09 Bishop Ind Inc Silicone compositions
US3917830A (en) * 1970-12-17 1975-11-04 Glaxo Lab Ltd Steroidal anaesthetic composition for intraveneous injection
US3778381A (en) * 1972-04-24 1973-12-11 Allied Chem Fluorocarbon microemulsions
US4052331A (en) * 1972-11-03 1977-10-04 Rhone-Poulenc S.A. Surface active composition
JPS5729213B2 (da) * 1974-11-12 1982-06-21
US4146499A (en) * 1976-09-18 1979-03-27 Rosano Henri L Method for preparing microemulsions
CA1211595A (en) * 1980-07-01 1986-09-16 General Electric Company Transparent silicone emulsions
FR2502951B1 (fr) * 1981-04-06 1985-12-06 Sandoz Sa Compositions pharmaceutiques topiques sous forme d'une micro-emulsion
FR2509989A1 (fr) * 1981-07-27 1983-01-28 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour la protection de la peau et/ou des cheveux contre les effets du soleil, et leur application
FR2520253A1 (fr) * 1982-01-28 1983-07-29 Oreal Nouveau systeme emulsionnant a base d'un condensat de proteines, d'un sterol polyoxyethylene et de phosphatide et son utilisation en cosmetique
US4663155A (en) * 1982-05-05 1987-05-05 Johnson & Johnson Baby Products Company Sunscreen compositions
US4663156A (en) * 1982-05-05 1987-05-05 Johnson & Johnson Baby Products Company Sunscreen compositions
US4604281A (en) * 1983-03-21 1986-08-05 Charles Of The Ritz Group Ltd. Cosmetic and skin treatment compositions containing acetylated sterols
US4532132A (en) * 1983-04-11 1985-07-30 Dow Corning Corporation Skin care formulations comprising a water-in-mineral oil emulsion and siloxane compositions therefor
LU84979A1 (fr) * 1983-08-30 1985-04-24 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
US4563346A (en) * 1984-03-14 1986-01-07 Charles Of The Ritz Group Ltd. Topical delivery system and skin treatment compositions employing such system
US4597963A (en) * 1984-10-05 1986-07-01 Charles Of The Ritz Group Ltd. Moisture-resistant skin treatment compositions
US4595586A (en) * 1985-08-30 1986-06-17 Eli Lilly And Company Moisturizing lotion

Also Published As

Publication number Publication date
EP0226337B1 (en) 1992-04-22
DE3685003D1 (de) 1992-05-27
AU591725B2 (en) 1989-12-14
DK545086D0 (da) 1986-11-14
EP0226337A1 (en) 1987-06-24
ZA868629B (en) 1988-07-27
DK545086A (da) 1987-05-16
NZ218285A (en) 1989-07-27
EP0226337B2 (en) 1996-01-31
AU6518286A (en) 1987-05-21
ATE75140T1 (de) 1992-05-15
IL80625A0 (en) 1987-02-27
BR8605632A (pt) 1987-08-18
KR870004699A (ko) 1987-06-01
US4797273A (en) 1989-01-10
JPS62120309A (ja) 1987-06-01
US4797272A (en) 1989-01-10
KR890004681B1 (ko) 1989-11-25
AR240245A1 (es) 1990-03-30
PH23053A (en) 1989-03-27
IE863018L (en) 1987-05-15
IE59661B1 (en) 1994-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0226337B1 (en) Skin moisturizing microemulsions
US6607733B1 (en) Cosmetic or dermatological gels based on microemulsions
US5599528A (en) Preparation for epidermis
KR0151635B1 (ko) 태양광 차단 화장품 조성물, 이의 제조방법 및 용도
US5008100A (en) Oil-in-water emulsions containing polyethylene
JP6136043B1 (ja) リップル相含有組成物、αゲル形成用組成物、およびそれを用いた皮膚外用組成物およびαゲル組成物
JPH0832621B2 (ja) 皮膚外用剤
JP2002284705A (ja) 刺激緩和剤
GB2153224A (en) Topical composition for treating acne
CN115804737A (zh) 具有层状液晶结构的保湿乳霜、制备方法及用途
CN109908004B (zh) 一种多重乳液防晒化妆品及其制备方法
BR112021010118A2 (pt) Composições para cuidados pessoais
US6132737A (en) Method for reducing sunburn cell formation with cosmetic compositions containing ascorbic acid
JPH08310941A (ja) 日焼け止め用水中油型乳化化粧料
JP2018123067A (ja) 水中油型化粧料
US5567419A (en) Stabilized cosmetic compositions containing monoacyl phosphatide and a saponin
PT877595E (pt) Composicao dermocosmetica contendo retinal
WO2023114855A1 (en) Cleansing, moisturizing and non-irritating topical compositions
EP1486202A1 (en) Water-in-oil emulsified composition comprising a sphingosine and a fatty acid
EP0375082A2 (en) Cosmetic composition
WO2020227908A1 (en) Quick breaking w/o-emulsion free from cyclomethicones
CA1293453C (en) Skin moisturizing microemulsions
US20230390196A1 (en) Emulsion composition for external use
JP4418550B2 (ja) 疎水性甘草エキス含有組成物
JP2023020034A (ja) 皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed