DK170943B1 - Antimykotisk virksom neglelak, fremgangnmåde til dens fremstilling samt anvendelse af antimykotisk aktive forbindelser deri - Google Patents
Antimykotisk virksom neglelak, fremgangnmåde til dens fremstilling samt anvendelse af antimykotisk aktive forbindelser deri Download PDFInfo
- Publication number
- DK170943B1 DK170943B1 DK326388A DK326388A DK170943B1 DK 170943 B1 DK170943 B1 DK 170943B1 DK 326388 A DK326388 A DK 326388A DK 326388 A DK326388 A DK 326388A DK 170943 B1 DK170943 B1 DK 170943B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- nail polish
- water
- nail
- amount
- active compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 1-{2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229960003913 econazole Drugs 0.000 claims abstract description 6
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 229960003483 oxiconazole Drugs 0.000 claims abstract description 4
- QRJJEGAJXVEBNE-MOHJPFBDSA-N oxiconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CO\N=C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)\CN1C=NC=C1 QRJJEGAJXVEBNE-MOHJPFBDSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 4
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OC=C TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 claims 1
- RLUJQBLWUQZMDG-UHFFFAOYSA-N toluene;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC=C1 RLUJQBLWUQZMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract description 5
- OLUNPKFOFGZHRT-YGCVIUNWSA-N Naftifine hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OLUNPKFOFGZHRT-YGCVIUNWSA-N 0.000 abstract description 2
- 229960003979 naftifine hydrochloride Drugs 0.000 abstract description 2
- 229960004880 tolnaftate Drugs 0.000 abstract description 2
- FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N tolnaftate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(=S)N(C)C1=CC=CC(C)=C1 FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QXHHHPZILQDDPS-UHFFFAOYSA-N 1-{2-[(2-chloro-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound S1C=CC(COC(CN2C=NC=C2)C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1Cl QXHHHPZILQDDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960004214 tioconazole Drugs 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 8
- QFVAWNPSRQWSDU-UHFFFAOYSA-N Dibenzthion Chemical compound C1N(CC=2C=CC=CC=2)C(=S)SCN1CC1=CC=CC=C1 QFVAWNPSRQWSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229960002999 sulbentine Drugs 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 5
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 5
- -1 thiadiazine compound Chemical class 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 208000010195 Onychomycosis Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical class NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCWPSKZBVMNDLT-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CCWPSKZBVMNDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridin-2-one Chemical compound ON1C=CC=CC1=O SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZPDMMIMRUGHBQ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=CC)=CC=CC2=C1 ZZPDMMIMRUGHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODWJACROGQSMM-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-amine Chemical compound C1CCCC2=C1C=CC=C2N SODWJACROGQSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Chemical class NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Chemical class 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229960003645 econazole nitrate Drugs 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000011866 long-term treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 230000036210 malignancy Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 208000026721 nail disease Diseases 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229940024986 topical antifungal imidazole and triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940045136 urea Drugs 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
i DK 170943 B1 o
Neglenes svampesygdomme (onychomykoser) er hårdnakkede sygdomsformer/ der hidtil ikke har kunnet behandles tilfredsstillende. Under begrebet onychomykoser forstås forskellige typer neglemykoser, af hvilke de, 5 der forårsages af dermatophyter, er vanskeligst at behandle, medens de neglemykoser, der forårsages af gærsvampe, hidtil har kunnet behandles vellykket.
Ondartetheden ved de af dermatophyter betingede onychomykoser består også i, at de bidrager betydeligt 10 til udbredelsen af infektiøse svampe. Til behandling heraf har man hidtil været inde på forskellige måder, ganske vist uden et resultat, der er slået an.
En behandlingsmetode, den systemiske, består i, at der oralt indgives svampehæmmende middel. Dette 15 kræver en langtidsbehandling, der erfaringsmæssigt kan føre til intoxikationer.
En anden metode består i at fjerne neglen kirurgisk eller ved indvirkning af kemikalier og så håbe på, at sunde, ikke-angrebne negle vokser ud. Denne metode er 20 naturligvis meget aggressiv og giver desuden ingen sikkerhed for, at neglene udvokser i deres naturlige form; endvidere er de udvoksede negle ofte vansirede.
En tredje men skånsom metode består i, at neglen behandles lokalt med specifikke stoffer med antimykotisk 25 virkning. Herved har man forsøgt de mest forskelligartede behandlingsmetoder. Således har man ved en kombineret behandling først behandlet neglene med opløsninger af stoffer med antimykotisk virkning og derefter påført cremeforbindinger. Også denne behandlingsmetode er natur-30 ligvis meget uvenlig og psykisk belastende for patienten.
For det første er behandlingen af neglene med opløsninger nødvendig flere gange om dagen. For det andet skal de fremfor alt bagefter forsynes med forbindinger. Endvidere er en stadig affiling af de syge negle nødvendig, hvilket 35 er såvel møjsommeligt som bidrager til udbredelse af sygdomsfremkalderen. Dette fører alt sammen til, at den sædvanligvis over mange måneder forløbende behandling af 0 DK 170943 B1 2 patienterne mange gange ikke gennemføres konsekvent, patienterne bliver tværtimod modløse og efterladende, og at behandlingsresultatet dermed udebliver. Behandlingsresultatet ved denne metode hæmmes endvidere der-5 ved, at opløsningerne og cremerne sædvanligvis er blandbare med vand eller er hydrofile, og derved fjernes de igen ved vask, bad og brusebad fra negleoverfladerne, eller de kan opløses fra neglen, hvorefter der derfor må foretages endnu en påsmøring.
10 Man har derfor sat store forhåbninger til en fuldstændig anderledes metode, nemlig til behandlingen med en neglelak, der indeholder det antimykotisk virkende stof sulbentin, og der som filmdanner indeholder nitrocellulose; sulbentin er en thiadiazinforbindelse 15 med formlen
£3" cvXX
Skønt denne metode allerede har været praktiseret 25 i ca. 20 år, har den i almindelighed ikke vundet indpas ved behandlingen, da der med disse neglelakker praktisk taget kun kan bekæmpes lettere neglemykoser. Dette præparat har et utilfredsstillende resultat, formodentlig også i mangel af tilstrækkelig biooverførelighed af 30 den aktive forbindelse fra det efter tørring af lakken foreliggende faststofsystem.
Derfor har man i mange tilfælde, især i de svære tilfælde, behandlet som før med de ovenfor beskrevne kirurgiske eller kemiske metoder eller med den kombinerede 35 opløsnings- og cremebehandling.
Et afgørende fremskridt inden for området behandling eller forhindring af neglemykoser opnås ved på- 0 DK 170943 B1 3 smøring af den i DK patentansøgning nr. 6136/86 foreslåede neglelak på neglene, især på de syge negle; denne neglelak udmærker sig ved et indhold af en vanduopløselig filmdanner og mindst én 1-hydroxy-2-pyridon (som antimykotisk-virkende 5 stof) med den følgende formel: 'iS:
OH
i hvilken 15 R^ betyder en "mættet" carbonhydrid-gruppe med 6-9, fortrinsvis 6-8 carbonatomer, 2 4 en af grupperne R og R betyder et H-atom, og den anden betyder H, CH3 eller C2Hg, °9 R^ betyder en alkylgruppe med 1 eller 2 carbonatomer.
20 Begrebet "mættet" betegner her sådanne grupper, der ikke indeholder nogen ethyleniske eller acetyleniske bindinger .
De aktive forbindelser kan tilsættes såvel i fri form som i form af deres salte.
25 Med denne neglelak kan der ved behandling af negle- mykoser opnås en gennemgribende helbredelse, hvorved neglen sædvanligvis vokser ud uden deformering. Med henblik på de tidligere dårlige behandlingserfaringer, er dette et overordentligt vigtigt undersøgelsesresultat.
30 Neglelakken egner sig også til profylaktisk an vendelse mod neglemykoser, hvorved der opnås et tilstrækkeligt højt depot af aktiv forbindelse i neglen, således at det i tilfælde af en svampekontamination ikke kommer til udbrud af en neglesygdom, der er fremkaldt af svampe.
35 Ved yderligere bearbejdning af dette sagsområde har det nu vist sig, at lignende fordele også kan opnås ved anvendelse af en neglelak, der indeholder mindst én DK 170943 B1 4 speciel uopløselig filmdanner og mindst ét specielt imida-zol-, thiacarbaminsyre- eller propenylnaphthalenmethanamid-derivat som antimykotisk-virkende forbindelse.
Opfindelsen angår således en antimykotisk virksom 5 neglelak indeholdende mindst én vanduopløselig filmdanner og mindst én antimykotisk aktiv forbindelse, hvilken neglelak er ejendommelig ved, at den vanduopløselige filmdanner er valgt blandt polyvinylacetat, delvis forsæbet polyvinyl-acetat, blandingspolymerisater af vinylacetat på den ene 10 side og acrylsyre eller crotonsyre eller maleinsyremono-alkylestre på den anden side, ternære blandingspolymerisater af vinylacetat på den ene side og crotonsyre og vinylneode-canoat på den anden side, ternære blandingspolymerisater af vinylacetat på den ene side og crotonsyre samt vinylpropio-15 nat på den anden side, blandingspolymerisater af methyl-vinylether og maleinsyremonoalkylestre, blandingspolyroerisa-ter af fedtsyrevinylestre og acrylsyre eller methacrylsyre, blandingspolymerisater af N-vinylpyrrolidon, methacrylsyre og methacrylsyrealkylestre, blandingspolymerisater af acryl-20 syre og methacrylsyre eller acrylsyrealkylestre eller methacrylsyrealkylestre, polyvinylacetaler, polyvinylbutyraler, alkylsubstituerede poly-N-vinylpyrrolidoner og alkylestre af blandingspolymerisater af olefiner og maleinsyreanhydrid, og at de antimykotisk virksomme forbindelser er valgt blandt: 0 DK 170943 B1 5
Cl
Tioconazol (et imidazolderivat) ; |J /=~s 5 *— Λ 10 Econazol 0&ΛΓμ~& “ύ 15
Oxiconazol .
N^,_™ «V
20 C1 }/
Cl
Cl 25 Miconazol (et imidazolderivat) : QU>“ 30
Tolnaftat (et thiocarbamin- p-lfTQØi 35 3 0 DK 170943 B1 6
Naftifinhydrochlorid ^3 qjjNCH w (et propenylnaphthalen- *HC1 5 methanamin-derivat) : 10
Den vanduopløselige filmdanner er i stor udstrækning identisk med de også i den førnævnte patentansøgning nævnte filmdannere. I esterne er alkylresterne sædvanligvis kortkædede, og de har for det meste ikke mere end 4 15 C-atomer. Når filmdanneren indeholder enhederne meth-acrylsyre eller methacrylsyrederivater, skal disse fortrinsvis ikke udgøre mere end ca. 15 molprocent af den samlede polymer.
Den fornævnte vanduopløselige filmdanner kan 20 eventuelt også være eller være sammenblandet med cellulosenitrat ; cellulosenitratet bør da imidlertid ikke udgøre mere end højst ca. 50 vægtprocent af de samlede filmdanner-komponenter.
En foretrukken vanduopløselig filmdanner er blan-25 dingspolymerisatet af methylvinylether og maleinsyre- monoalkylester - fortrinsvis maleinsyremono-n-butylester.
1 dette blandingspolymerisat er de to komponenters enheder indeholdt fortrinsvis i ca. samme forhold.
De i neglelakken ifølge opfindelsen værende anti-30 mykotiske stoffer er kendte forbindelser, hvor deres antimykotiske egenskaber ligeledes er kendte. Foretrukne antimykotiske stoffer er her tioconazol og/eller econazol. Disse stoffer kan anvendes såvel hver for sig som i en blanding med hinanden; saltene er ligeledes anvendelige.
35 Indholdet af aktiv forbindelse i neglelakken ifølge opfindelsen er afhængig af det enkelte aktive stofs struktur og dermed af frigivelsen heraf fra lakfilmen, dets 0 DK 170943 B1 7 gennemtrængelighed i neglen og dets antimikrobielle egenskaber.
Neglelakken ifølge opfindelsen anvendes fortrinsvis som medicinsk neglelak, der indeholder en aktiv mængde 5 af det antimykotisk-virkende stof, der er tilstrækkelig til at dræbe de dermatophyter, der forårsager neglemykoser.
I neglelakken, dvs. den opløsningsmiddel-holdige anvendelsesform, er den aktive forbindelse sædvanligvis 10 indeholdt i en mængde på ca. 0,5 til 20, fortrinsvis på ca. 2 til 15 vægtprocent.
Hver gang baseret på mængden af ikke-flygtige bestanddele, dvs. summen af filmdannere, eventuelt tilstedeværende pigmenter, blødgørere og andre ikke-flygtige 15 tilsætningsstoffer samt aktive forbindelser - er den aktive forbindelse i neglelakkerne ifølge opfindelsen i almindelighed indeholdt i en mængde på ca. 2 til 80, fortrinsvis på ca. 10 til 60 og især på ca. 20 til 40 vægtprocent.
20 I betragtning som opløsningsmiddel for neglelakken ifølge opfindelsen kommer stoffer som i kosmetika gængse carbonhydrider, halogenerede carbonhydrider, alkoholer, ethere, ketoner og estere, især eddikesyreester af énvalente alkoholer (eddikesyreethylester, eddikesyre-25 -n-butylester osv.), eventuelt i blanding med aromatiske carbonhydrider, såsom toluen og/eller alkoholer, såsom ethanol eller isopropanol og/eller aliphatiske sulfoxider og sulfoner, såsom dimethylsulfoxid eller sulfolan.
Opløsningsmiddelkombinationen er som bekendt af 30 afgørende betydning for tørretiden, påsmøringsevnen og andre for lakken eller lakfilmen vigtige egenskaber. Opløsningsmiddelsystemet består fortrinsvis af en optimal blanding af opløsningsmiddel med lavere kogepunkt {= opløsningsmiddel med et kogepunkt på op til ca. 100°C) 35 og med et middelhøjt kogepunkt (= opløsningsmiddel med et kogepunkt på op til ca. 150°C), eventuelt med en lille andel af opløsningsmiddel med et højt kogepunkt 0 DK 170943 B1 8 (= opløsningsmiddel med et kogepunkt på over ca. 150°C).
Neglelakkerne ifølge opfindelsen kan endvidere indeholde i kosmetika anvendelige tilsætningsstoffer, såsom blødgørere på phthalat- eller campherbasis, far-5 vestoffer eller farvepigmenter, perleglansmidler, sedimentationsf orhalere, sulfonamidharpikser, silicater, lugtestoffer, fugtemidler, såsom natriumdioctylsulfo-succinat, lanolinderivater, lysbeskyttelsesmidler, såsom 2-hydroxy-4-methoxybenzophenon, antibakterielt aktive 10 materialer og materialer med keratolytisk og/eller kera-toplastisk virkning, såsom ammoniumsulfit, estere og salte af thioglycolsyre, urinstof, allantoin, enzymer og salicylsyre.
Farvede eller pigmenterede neglelakker har f.eks.
15 den fordel, at præparatet ifølge opfindelsen kan tilpasses patientens skønhedsfølelse.
Fremstillingen af neglelakken sker på gængs måde ved sammensætning af de enkelte komponenter og en -såfremt det er nødvendigt - videre forarbejdning, der 20 er tilpasset det enkelte præparat.
Neglelakkerne ifølge opfindelsen adskiller sig også grundlæggende fra det i det europæiske patentskrift nr. 55.397 kendte antimykotiske middel, der som aktive forbindelser indeholder azolderivater, især imidazol- og 25 triazol-derivater. Disse antimykotiske midler skal påsmøres som vandopløselig film, de skal have en depotvirkning og muliggøre en kortvarig behandling. De skal også egne sig til behandling af neglemykoser, og de anvendes såvel i opløsninger som i form af spray, der efter 30 tørring danner en vandopløselig film. Anvendelsen af sådanne vandopløselige bindemidler bevirker naturligt, at det påsmurte middel fjernes mere eller mindre ved hver vask.
Anvendelsen af vanduopløselige filmdannende poly-35 mere ifølge den foreliggende opfindelse er i kraftig modsætning til påstanden i EP-B 55.397, efter hvilken mykosen forværres, når der i stedet for de der beskrevne 0 DK 170943 B1 9 formuleringer med vandopløselige polymere anvendes vand-uopløselige polymere, f.eks. "methacrylater". Den kendte sulbentin-holdige neglelak indeholder ganske vist sammen med nitrocellulosen en vanduopløselig filmdanner; negle-5 lakken har dog som indledningsvist nævnt ikke kunnet vinde anerkendelse på grund af en mangelfuld antimyko-tisk virkning. Ved hjælp af neglelakken ifølge opfindelsen, der indeholder filmdannende polymere, der bliver vand-uopløselige efter tørringen, kan neglemykosen derimod 10 behandles vellykket.
Undersøgelsen af aktiviteten af neglelakkerne ifølge opfindelsen sker på forhornet excideret svinehud.
Den anvendte undersøgelsesfremgangsmåde tillader at efterprøve frigivelsen af den aktive forbindelse fra 15 det efter tørringen af neglelakken tilstedeværende faststofsystem og dets evne til at trænge gennem forhornet væv.
Den foreliggende opfindelse illustreres yderligere i de følgende eksempler; eksemplerne indeholder også en 20 sammenligning med en sulbentin-holdig neglelak. Procent vise mængdeangivelser er baseret på vægten. T betyder vægtdele.
Eksempel 1-6 samt sammenligningseksempel (med sulbentin-25 holdig neglelak): På overfladen af udklippede svinehudstykker podes først svampe af stammen Trichophyton mentagrophytes 109 og de dyrkes dér. Efter en forsøgstid på 3 dage er svampen vokset ind i det forhornede væv. Derefter af-30 vaskes hudoverfladen, og den behandles med 0,5%'s præparater af forbindelserne 1 til 6, der hver gang er opløst i en blanding af 45 T isopropanol, 29,5 T eddike-syreethylester, 10 T dimethylsulfoxid og 15 T af et blandingspolymerisat af samme antal mol methylvinyl-35 ether og maleinsyremono-n-butylester ved stuetemperatur.
Efter en virkningstid på 2 timer fjernes lakpræparatet ved at afrive klæbestrimler igen fra hudoverfladen.
o DK 170943 B1 10
Efter mekanisk homogenisering af det behandlede forhornede væv udstryges dette efter tilsvarende fortynding til kimtalsbestemmelse på agarplader.
Den samme undersøgelse gennemføres med sammenlig-5 ningsmaterialet sulbentin.
I den efterfølgende tabel er anført resultaterne af disse forsøg. Antalsangivelser er her baseret på det procentuelle fald i kimenhederne i de behandlede hudstykker i sammenligning med kontrolvæksten på ubehandlet 1 o hud.
Tabel
Fungicider (%) på excideret hud 15
Hud: Svin (ryg)
Præparater: Neglakker* med 0,5% aktiv forbindelse
Eksempel: 1 Tioconazol 97,1 20 2 Econazol 92,9 3 Oxiconazol 88,9 4 Miconazol 85,6 5 Tolnaftat 87,6 _6 Naftifinhydrochlorid_90,0_ 25 Sammenligning: Sulbentin 82,9 x Sammensætning af lakgrundlaget: 45 T isopropanol, 29,5 T eddikesyreethylester, 10 T dimethylsulfoxid, 15 T methylvinylether/malein-30 syre-monobutylester-blandingspolymerisat.
35 11 DK 170943 B1 o
Eksempel 7-9: I de nedenstående eksempler er anført recepter for neglelaks-præparaterne ifølge opfindelsen. Neglelakkerne fremstilles ved opløsning af de forskellige 5 komponenter i opløsningsmidlerne: 7. Isopropylalkohol 33,00 %
Eddikesyreethylester 33,00 % 50%'s opløsning af et blandingspolymerisat 10 af methylvinylether og maleinsyremonobutyl- ester i isopropylalkohol 30,00 %
Tioconazol 4,00 % 8. Isopropylalkohol 55,00 % 15 Eddikesyreethylester 32,00 %
Vand 4,00 %
Cellulosenitrat 3,10 %
Dibutylphthalat 0,60 %
Polyvinylbutyral 3,80 % 20 Naftifinhydrochlorid 1,50 % 9. Isopropylalkohol 28,70 %
Eddikesyreethylester 28,60 %
Vand 10,70 % 25 50%'s opløsning af et blandingspolymerisat af methylvinylether og maleinsyremonobutyl-ester i isopropylalkohol 30,00 %
Econazolnitrat 2,00 %.
30 35
Claims (10)
1. Antimykotisk virksom neglelak indeholdende mindst én vanduopløselig filmdanner og mindst én antimykotisk aktiv forbindelse, kendetegnet ved, at den vanduopløse- 5 lige filmdanner er valgt blandt polyvinylacetat, delvis forsæbet polyvinylacetat, blandingspolymerisater af vinylacetat på den ene side og acrylsyre eller crotonsyre eller maleinsyremonoalkylestre på den anden side, ternære blandingspolymerisater af vinylacetat på den ene side og croton-10 syre og vinylneodecanoat på den anden side, ternære blandingspolymerisater af vinylacetat på den ene side og crotonsyre samt vinylpropionoat på den anden side, blandingspolymerisater af methylvinylether og maleinsyremonoalkylestre, blandingspolymerisater af fedtsyrevinylestre og acrylsyre 15 eller methacrylsyre, blandingspolymerisater af N-vinylpyr-rolidon, methacrylsyre og methacrylsyrealkylestre, blandingspolymerisater af acrylsyre og methacrylsyre eller acryl-syrealkylestre eller methacrylsyrealkylestre, polyvinyl-acetaler, polyvinylbutyraler, alkylsubstituerede poly-N-20 vinylpyrrolidoner og alkylestre af blandingspolymerisater af olefiner og maleinsyreanhydrid, og at de antimykotisk virksomme forbindelser er valgt blandt tioconazol, econazol, oxiconazol, miconazol, tolnaftat og naftifinhydrochlorid.
2. Neglelak ifølge krav 1, kendetegnet 25 ved, at den vanduopløselige filmdanner er et blandingspolymerisat af methylvinylether og maleinsyremonoalkylestre.
3. Neglelak ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at den vanduopløselige filmdanner er et blandingspolymerisat af methylvinylether og maleinsyremono-n- 30 butylester.
4. Neglelak ifølge et eller flere af kravene 1-3, kendetegnet ved, at forbindelsen med antimykotisk virkning er tioconazol og/eller econazol.
5. Neglelak ifølge et eller flere af kravene 1-4, 35 kendetegnet ved, at den aktive forbindelse er indeholdt i en mængde på 2 til 80 vægtprocent, baseret på DK 170943 B1 mængden af ikke-flygtige bestanddele.
6. Neglelak ifølge et eller flere af kravene 1-5, kendetegnet ved, at den aktive forbindelse er indeholdt i en mængde på 10 til 60 vægtprocent, baseret på 5 mængden af ikke-flygtige bestanddele.
7. Neglelak ifølge et eller flere af kravene 1-6, kendetegnet ved, at den aktive forbindelse er indeholdt i en mængde på 0,5 til 20 vægtprocent, baseret på mængden af flygtige og ikke-flygtige bestanddele.
8. Neglelak ifølge et eller flere af kravene 1-7, kendetegnet ved, at den aktive forbindelse er indeholdt i en mængde på 2 til 15 vægtprocent, baseret på mængden af flygtige og ikke-flygtige bestanddele.
9. Fremgangsmåde til fremstilling af en neglelak med 15 et indhold af mindst én vanduopløselig filmdanner og mindst én antimykotisk aktiv forbindelse, kendetegnet ved, at mindst én vanduopløselig filmdanner af den i krav 1 definerede type sammenblandes med mindst én antimykotisk aktiv forbindelse, der ligeledes er af den i krav 1 define-20 rede type, samt eventuelt med andre til fremstillingen af neglelak gængse komponenter.
10. Anvendelse af en eller flere af de i krav 1 definerede antimykotisk aktive forbindelser som tilsætningsmiddel til neglelak(ker), der indeholder mindst én vanduopløselig 25 filmdanner.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873720147 DE3720147A1 (de) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| DE3720147 | 1987-06-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK326388D0 DK326388D0 (da) | 1988-06-15 |
| DK326388A DK326388A (da) | 1988-12-17 |
| DK170943B1 true DK170943B1 (da) | 1996-03-25 |
Family
ID=6329834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK326388A DK170943B1 (da) | 1987-06-16 | 1988-06-15 | Antimykotisk virksom neglelak, fremgangnmåde til dens fremstilling samt anvendelse af antimykotisk aktive forbindelser deri |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5264206A (da) |
| EP (1) | EP0298271B1 (da) |
| JP (1) | JP2635104B2 (da) |
| AT (1) | ATE71278T1 (da) |
| CA (1) | CA1339257C (da) |
| DE (2) | DE3720147A1 (da) |
| DK (1) | DK170943B1 (da) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5330746A (en) * | 1988-05-03 | 1994-07-19 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Dental varnish composition, and method of use |
| US5438076A (en) * | 1988-05-03 | 1995-08-01 | Perio Products, Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
| US5160737A (en) * | 1988-05-03 | 1992-11-03 | Perio Products Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
| US5116603A (en) * | 1989-01-31 | 1992-05-26 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Oral antifungal preventative, and method of use |
| CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| FR2666962B1 (fr) * | 1990-09-26 | 1996-06-14 | Oreal | Composition antifongique sous forme de spray sec. |
| FR2673537B1 (fr) * | 1991-03-08 | 1993-06-11 | Oreal | Utilisation d'agents de penetration hydrophiles dans les compositions dermatologiques pour le traitement des onychomycoses, et compositions correspondantes. |
| HU219480B (hu) * | 1991-05-23 | 2001-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
| AU3328693A (en) * | 1991-12-18 | 1993-07-19 | Advanced Oxygen Technologies, Inc. | Treatment of fungal infections |
| DE4212105A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Roehm Pharma Gmbh | Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen |
| DE69325501T2 (de) * | 1992-11-24 | 1999-11-25 | Edge Biosystems Inc., Gaithersburg | Nagellack |
| DE19518262A1 (de) * | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| US5498603A (en) * | 1993-07-07 | 1996-03-12 | Clodman; Percy B. | Method for the stimulation of hair growth |
| US5916545A (en) * | 1993-07-28 | 1999-06-29 | Pfizer Inc. | Antifungal nail solution |
| US5391367A (en) * | 1993-07-28 | 1995-02-21 | Pfizer Inc. | Antifungal nail solution |
| DE4337945A1 (de) * | 1993-11-06 | 1995-05-11 | Labtec Gmbh | Pflaster zur Behandlung von Nagelmykosen |
| FR2718349B1 (fr) * | 1994-04-07 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle. |
| DK128494A (da) * | 1994-11-08 | 1996-05-09 | Edel K Seidenschnur | Behandling af keratinøse og psoriatiske sygdomstilstande med neglelak indeholdende vitamin D metabolit, eller derivat, og/eller vitamin A derivat |
| WO1996030011A1 (en) * | 1995-03-30 | 1996-10-03 | Bioplex, L.C. | Topical antimycotic compositions |
| US5652256A (en) * | 1995-06-06 | 1997-07-29 | Knowles; W. Roy | Topical composition for fungal treatment |
| DE19643831A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
| DE19639817A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
| DE19639816A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| US20040039030A1 (en) * | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| RO118174B1 (ro) * | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
| CA2278328C (en) * | 1998-02-09 | 2008-07-22 | Macrochem Corporation | Antifungal nail lacquer and method using same |
| US6231875B1 (en) | 1998-03-31 | 2001-05-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions |
| US6403063B1 (en) | 1999-07-26 | 2002-06-11 | Kenneth I. Sawyer | Method of treating nail fungus |
| DE19938404A1 (de) * | 1999-08-13 | 2001-02-22 | Clariant Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
| DE50012415D1 (de) * | 2000-01-03 | 2006-05-11 | Karl Kraemer | Zubereitungen zur atraumatischen nagelentfernung |
| US6495124B1 (en) * | 2000-02-14 | 2002-12-17 | Macrochem Corporation | Antifungal nail lacquer and method using same |
| JP2005503318A (ja) | 2000-02-16 | 2005-02-03 | ベントレー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 医薬組成物 |
| DE10011081A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
| US7074392B1 (en) * | 2000-03-27 | 2006-07-11 | Taro Pharmaceutical Industries Limited | Controllled delivery system of antifungal and keratolytic agents for local treatment of fungal infections |
| US8257688B2 (en) * | 2000-03-27 | 2012-09-04 | Taro Pharmaceuticals Industries | Controlled delivery system of antifungal and keratolytic agents for local treatment of fungal infections of the nail and surrounding tissues |
| US6585963B1 (en) * | 2001-02-15 | 2003-07-01 | Watson Pharmaceuticals, Inc. | Nail compositions and methods of administering same |
| DE10126501A1 (de) | 2001-05-30 | 2002-12-12 | Aventis Pharma Gmbh | Zubereitung zur Entfernung von abnormen Keratinmaterial |
| US7244703B2 (en) | 2001-06-22 | 2007-07-17 | Bentley Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods for peptide treatment |
| US20030049307A1 (en) * | 2002-08-15 | 2003-03-13 | Gyurik Robert J. | Pharmaceutical composition |
| US8404751B2 (en) * | 2002-09-27 | 2013-03-26 | Hallux, Inc. | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| DE10341944A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-28 | York Pharma Plc | Antimykotisch wirksame Nagellackformulierung mit substituierten 2-Aminothiazolen als Wirkstoff |
| JP2007513199A (ja) | 2003-12-08 | 2007-05-24 | ベントレー ファーマスーティカルス，インコーポレイテッド | インスリン治療のための薬学的組成物及び方法 |
| US10159704B2 (en) * | 2004-10-04 | 2018-12-25 | Power Pharmaceuticals, Llc | Penetrating carrier, anti-fungal composition using the same and method for treatment of dermatophytes |
| US7740875B2 (en) * | 2004-10-08 | 2010-06-22 | Mediquest Therapeutics, Inc. | Organo-gel formulations for therapeutic applications |
| US20060078580A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Mediquest Therapeutics, Inc. | Organo-gel formulations for therapeutic applications |
| US20060165747A1 (en) * | 2005-01-24 | 2006-07-27 | David Rolf | Antifungal composition, method and kit for topically treating onychomycosis |
| JP4704764B2 (ja) * | 2005-02-03 | 2011-06-22 | 日東電工株式会社 | 爪貼付用粘着組成物および爪用貼付剤 |
| US7767657B2 (en) | 2005-02-16 | 2010-08-03 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
| WO2007098591A2 (en) * | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Nuvo Research Inc. | Topical nail formulation |
| US20080107735A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Gyurik Robert J | Macrocyclic formulations for transmembrane drug delivery |
| US20090175810A1 (en) | 2008-01-03 | 2009-07-09 | Gareth Winckle | Compositions and methods for treating diseases of the nail |
| US20090298805A1 (en) * | 2008-06-03 | 2009-12-03 | Polson George A | Topical pyrithione compositions and methods for treatment of nail fungus |
| WO2010069519A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7 |
| AU2010254064B2 (en) * | 2009-05-29 | 2015-01-22 | Palau Pharma, S.L.U | Azole antifungal compositions |
| ES2369101B2 (es) | 2010-05-07 | 2012-08-02 | Universidade De Santiago De Compostela | Sistema farmacéutico acuoso para la administración de fármacos en las uñas. |
| US8697753B1 (en) | 2013-02-07 | 2014-04-15 | Polichem Sa | Method of treating onychomycosis |
| CN105377355A (zh) | 2013-03-14 | 2016-03-02 | 拇趾公司 | 治疗甲单元的感染、疾病或病症的方法 |
| MX363386B (es) | 2013-10-03 | 2019-03-20 | Dow Pharmaceutical Sciences | Formulaciones de efinaconazol estabilizadas. |
| WO2015106068A1 (en) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | Manistee Partners Llc | Treatment of migraines |
| EP2952208A1 (en) | 2014-06-04 | 2015-12-09 | Universidade de Santiago de Compostela | Hydroalcoholic system for nail treatment |
| US11447506B2 (en) | 2016-05-09 | 2022-09-20 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Crystal forms of crisaborole in free form and preparation method and use thereof |
| US12115139B2 (en) | 2018-08-15 | 2024-10-15 | Todd Alan Weinfield | Treatment methods and processes for an infected nail |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA975500A (en) * | 1969-02-06 | 1975-09-30 | Joseph G. Spitzer | Structures such as applicator pads for cleaning and other purposes, propellant compositions for forming the same, and process |
| DE2430039C2 (de) * | 1974-06-22 | 1983-11-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Climbazol in kosmetischen Mitteln |
| FR2478998A1 (fr) * | 1980-04-01 | 1981-10-02 | Oreal | Vernis a ongles anhydres |
| DE3045914A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von elastischen fluessig-pflastern |
| GR76519B (da) * | 1981-04-29 | 1984-08-10 | Pfizer | |
| CA1230560A (en) * | 1982-01-25 | 1987-12-22 | Eric S. Abrutyn | Nitrocellulose free nail lacquer compositions |
| DE3687458T2 (de) * | 1985-11-04 | 1993-07-29 | Owen Galderma Lab Inc | Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln |
| DE3544983A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
-
1987
- 1987-06-16 DE DE19873720147 patent/DE3720147A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-06-10 DE DE8888109260T patent/DE3867546D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-10 EP EP88109260A patent/EP0298271B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-10 AT AT88109260T patent/ATE71278T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-06-14 US US07/206,363 patent/US5264206A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-15 DK DK326388A patent/DK170943B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-06-15 CA CA000569578A patent/CA1339257C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-15 JP JP63145962A patent/JP2635104B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0298271A1 (de) | 1989-01-11 |
| US5264206A (en) | 1993-11-23 |
| JP2635104B2 (ja) | 1997-07-30 |
| DE3720147A1 (de) | 1988-12-29 |
| DE3867546D1 (de) | 1992-02-20 |
| DK326388A (da) | 1988-12-17 |
| ATE71278T1 (de) | 1992-01-15 |
| CA1339257C (en) | 1997-08-12 |
| JPS6416720A (en) | 1989-01-20 |
| DK326388D0 (da) | 1988-06-15 |
| EP0298271B1 (de) | 1992-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5264206A (en) | Nail lacquer with antimycotic activity, and a process for the preparation thereof | |
| US4957730A (en) | Antimycotic nail varnish | |
| CA1299301C (fr) | Compositions cosmetiques renfermant un polymere cationique et un polymere anionique comme agent epaississant | |
| CA1205747A (fr) | Composition de nettoyage doux | |
| US5487776A (en) | Anti-fungal nail lacquer and method therefor | |
| EP0879052B1 (de) | Nagelwachstumsfördernde zubereitungen | |
| TW496738B (en) | A nail varnish comprising glyceryl triacetate for treatment of onychomycoses | |
| US20030012749A1 (en) | Preparations for the non-traumatic excision of a nail | |
| US20060280703A1 (en) | Antimycotic nail varnish | |
| AU707437C (en) | Anti-fugal nail lacquer and method therefor | |
| HK1011936B (en) | Use of glyceryl triacetate for treating onychomycoses | |
| AU4760796A (en) | Anti-fugal nail lacquer and method therefor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PUP | Patent expired |