DK174663B1 - Stabil blanding indeholdende oxidationsfølsomme forbindelser, fremgangsmåde til fremstilling heraf og anvendelse af en kombination af stoffer til stabilisering af oxidationsfølsomme forbindelser - Google Patents

Stabil blanding indeholdende oxidationsfølsomme forbindelser, fremgangsmåde til fremstilling heraf og anvendelse af en kombination af stoffer til stabilisering af oxidationsfølsomme forbindelser Download PDF

Info

Publication number
DK174663B1
DK174663B1 DK198900355A DK35589A DK174663B1 DK 174663 B1 DK174663 B1 DK 174663B1 DK 198900355 A DK198900355 A DK 198900355A DK 35589 A DK35589 A DK 35589A DK 174663 B1 DK174663 B1 DK 174663B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
oxidation
addition
vitamin
acid
soybean oil
Prior art date
Application number
DK198900355A
Other languages
English (en)
Other versions
DK35589D0 (da
DK35589A (da
Inventor
Chiharu Fukamachi
Horst Schumacher
Wolfgang Bewert
Joachim Schneider
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of DK35589D0 publication Critical patent/DK35589D0/da
Publication of DK35589A publication Critical patent/DK35589A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK174663B1 publication Critical patent/DK174663B1/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/143—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1611—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DK 174663 B1
Den foreliggende opfindelse angår en stabil blanding indeholdende oxidationsfølsomme forbindelser, en fremgangsmåde til fremstilling af blandingerne, samt anvendelsen af en kombination af stoffer til stabilisering af oxidationsfølsomme forbindelser.
5
Dersom oxidationsfølsomme forbindelser, specielt fedtopløselige vitaminer, kommer i kontakt med luft, sker en uheldig oxidation. Herved aftager kvaliteten af det produkt, der indeholder disse følsomme forbindelser. Specielt dersom oxidationsfølsomme forbindelser anvendes i nærings- eller foderstoffer 10 eller inden for farmacien, sker der under lagringen en ødelæggelse af de oxidationsfølsomme forbindelser ved oxidation, og den tilbageblevne del i produktet af sådanne forbindelser synker.
For at forhindre oxidation kan man for eksempel behandle vitaminer, olier og 15 fedtstoffer med en kombination af antioxidanter og sekvestermidler, se E.
Furia, "Handbook of Food Additives”, 2. udgave, side 271 og 274 til 281 (1975). I disse litteratursteder er angivet, at den kombinerede virkning af se-kvestermidlerne og antioxidanterne er synergistisk. Som sekvestermidler er foreslået en hel række forskellige forbindelser, som fx salte af eddikesyre, 20 salte af citronsyre, ethylendiamintetraacetat, calciumphytat, natriumthiosulfat og lignende. I litteraturen er også nævnt triglycerider, imidlertid ikke som middel til stabilisering, men derimod mere som stabiliserende substrater, se samme litteratur, side 280.
25 I JP-A-59204-696 er foreslået en kombination af phytinsyre, dl-a-tocopherol, naturligt vitamin E eller vitamin C, som antioxidanter til olier, fedtsyrer og næringsmidler, der indeholder sådanne bestanddele.
Til stabilisering af vitamin A er foreslået forskellige arbejdsmetoder. Således 30 kan vitamin A overføres til eddikesyreesteren eller en fedtsyreester, som for eksempi palmitinsyreesteren, og tilsættes en syntetisk oxidationsinhibitor.
Som oxidationsinhibitorer til dette formål kan nævnes dibutylhydroxytoluen (BHT), butylhydroxyanisol (BHA), nordihydroguararetsyre (NDGA), propylga- DK 174663 B1 2 lat (PG) eller N.N'-diphenylparaphenyldiamin (DPPD). Ved andre metoder til stabilisering af vitamin A overtrækker man vitamin A med gelatine, kasein, dextrin eller andre stoffer for at afbryde kontakten med luften og fremstiller herefter små kugler eller pulver. Ved en yderligere metode kan man overføre 5 vitamin A i nærværelse af naturligt forekommende phenolforbindelser og ascorbinsyre til kornformede eller pulverformede faste stoffer og stabiliserer på denne måde, se JP-A122 424-84.
Teknikkens stade med hensyn til stabilisering af oxidationsfølsomme forbin-10 delser er imidlertid ikke tilstrækkelig, da man hverken opnår en tilstrækkelig indkapsling af de følsomme forbindelser, heller ikke opnår en tilstrækkelig beskyttelse mod spor af tungmetaller, der virker fremmende på oxidationen.
Den foreliggende opfindelse har til hensigt at tilvejebringe en stabil blanding 15 af oxidationsfølsomme forbindelser, der er stabil og let at håndtere, og som specielt egner sig til levnedsmidler og foderstoffer, samt inden for farmacien.
Dette opnås ved tilvejebringelse af en stabil blanding med et indhold af oxidationsfølsomme forbindelser, der indeholder de oxidationsfølsomme forbin-20 delser, triglycerider, kompleksdannere samt stoffer til overtræk.
Kombinationen af triglycerider, kompleksdannere og stoffer til overtræk giver overraskende en fuldstændig beskyttelse af oxidationsfølsomme forbindelser. Medens de enkelte bestanddele og kombinationen af disse tre aktive forbin-25 delser kun udviser en ringe beskyttelsesvirkning, opnår man ved kombinationen en over-additiv beskyttelsesvirkning.
I en foretrukken udførelsesform for opfindelsen indeholder blandingen herudover sædvanlige antioxidanter. Til dette formål kan for eksempel anvendes 30 BHT, BHA eller ethoxyquin.
I en yderligere foretrukken udførelsesform anvendes som triglycerid en planteolie. Til de ved opfindelsen anvendelige triglycerider hører naturprodukter, 3 DK 174663 B1 fra naturprodukter regenerede triglycerider og syntetiske trigiycerider. Man kan anvende en eller flere af disse triglycerider. Fortrinsvis anvender man planteolier, som olivenolie, sojaolie, majsolie, bomuldsfrøolie, solsikkeolie, jordnøddeolie, palmeolie, kokosolie og hvedekimolie, men man kan også an-5 vende forskellige dyriske fedtstoffer (fx svinefedt, oksetalg, fårefedt og fiskeolie) og halv-syntetiske fedtstoffer, som man opnår ved omesterificering og rekombination, inklusive fraktionering og hydrering.
En yderligere foretrukken udførelsesform er kompleksdannerne phytinsyre, 10 phosphorsyre, metha-, pyro- eller phosphorsyre eller saltene heraf. Som salte kommer specielt metalsalte (som natrium-, kalium eller caliumsalte) i betragtning.
Til kompleksdannerne hører også sekvestermidler for tungmetalioner og che-15 latdannere. Specielt til levnedsmidler kan man anvende dem i litteraturen angivne [se fx Thomas E. Furia, “Handbook of Food Aditives”, 2. udgave, CRC Press, side 271 til 281 (1975)]. Således kan man for eksempel også anvende carboxylsyrer, polycarboxylsyrer, hydroxycarboxylsyrer, aminosyrer, vinsyre, gluconsyre, citronsyre og ethylendiamintetraeddikesyre og metalsal-20 te heraf (fx calciumsaltet af phytinsyre, natriumpyrophosphat, natriumhexa-methaphosphat, natriumtripolyphosphat, natriumtartrat, calciumgluconat, natriumcitrat og natriumsaltet af ethylendiamintetraeedikesyre), citronsyre, nitri-lotrieddikesyre-natriumsalt (NTA-Na), cystein, fumarsyre, maleinsyre og mælkesyre.
25
Man kan også anvende en kombination af kompleksdannere.
I en yderligere foretrukken udførelsesform for opfindelsen anvender man, når det drejer sig om stoffer til overtræk en filmdanner, specielt proteiner, som 30 gelatine, kasein, om sukkerarter eller polysaccharider, specielt gummiarabi-cum, alginater eller stivelsesderivater. Når det drejer sig om sukkerarter, kan man specielt anvende saccharose, glucose og lactose. Der kan også anvendes antioxidanter, som fx BHT, BHA, ethoxyquin, samt flyde-hjælpemidler, DK 174663 B1 4 som siliciumdioxid, calciumstearat, caliumphosphat, samt fyldstoffer, som fx stivelse, kaolin og silicater.
Forholdet mellem triglycerider og kompleksdannere og de oxidationsfølsom-5 me forbindelser, der skal indeholde blandingerne ifølge opfindelsen, kan variere gennem de i de angivne eksempler anvendte forbindelser. Beregnet på 1 vægtdel oxidationsfølsom forbindelse kan man for eksempel anvende triglycerider i et område på fra 1 til 0,01 vægt-del og kompleksdannere i området fra 1 til 0,01 vægtdel.
10
De således med triglycerider og kompleksdannere blandede oxidationsfølsomme forbindelser overtrækker man med overtræksstofferne i mængder, der er nødvendige til overtræk (coating) af en sådan blanding.
15 Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af den omhandlede blanding, der er ejendommelig ved, at man fremstiller en dispersion bestående af oxidationsfølsom forbindelse, triglycerid, kompleksdanner og overtræksstof og omdanner dispersionen til fast stof.
20 Sædvanligvis fremstiller man blandingen ifølge opfindelsen ved, at man fremstiller en vandig dispersion, idet man dispergerer den oxidationsfølsomme forbindelse som den aktive bestanddel i triglycerider, kompleksdannere, overtræksstoffer og eventuelt hjælpestoffer, omdanner denne dispersion på almindelig måde til et fast stof og eventuelt tilføjer en tørreproces. Ved en 25 sådan fremgangsmåde opnår man en stabil blanding af oxidationsfølsomme forbindelser, der består af den oxidationsfølsomme forbindelse, overtræks-stoffer, triglycerider og kompleksdannere.
Ved den omhandlede fremgangsmåde fremstiller man på normal måde en 30 vandig dispersion eller vandig emulsion ved, at man først opløser de vandopløselige forbindelser, som overtræksmaterialerne, der er hydrofile komponenter, og andre hjælpestoffer i vand, idet man opnår en vandig opløsning og samtidigt forblander de fedtopløselige forbindelser, som for eksempel de- 5 DK 174663 B1 oxidationsfølsomme forbindelser og triglycerider. Ved blanding af opløsningen med forblandingen ved hjælp af en passende omrører eller homogenisa-tor dispergeres hele mængden eller emulgeres. Den fremstillede dispersion overfører man ved hjælp af frysetørring, vakuumtørring, spraytørring eller 5 konvektionstørring til et kornet eller pulverformet fast materiale og granulerer dette ved hjælp af en passende fremgangsmåde, hvorefter man atter tørrer kornene.
Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen er en tørringsproces herefter mulig 10 som en yderligere behandling til tværbinding af overskud. Når det.drejer sig om gelatine som overtræksstof, kan man for eksempel tværbinde med aldehyder eller gennemføre en termisk tværbindingsbehandling. Det er også muligt i tilslutning til tørringsprocessen at påføre et yderligere overtræk, som for eksempel fedtstoffer, paraffin, voksarter, syntetiske polymere som cellulose-15 acetat, phthalat og lignende.
Særligt foretrukkent foreligger det faste materiale i form af et granulat eller et pulver, hvor specielt en middelpartikelstørrelse på 100 til 600 pm er at foretrække.
20
Til de i forbindelse med den foreliggende opfindelse nævnte oxidationsfølsomme forbindelser hører fedtopløselige vitaminer, carotinoider, vitam-A-syre og deraf afledte forbindelser, analige retinoider, aromastoffer (som for eksempel citronolie), smagsstoffer og lignende.
25
Man kan anvende en eller flere af disse forbindelser. Til de fedtopløselige vitaminer hører for eksempel vitamin A, vitamin E, vitamin D, vitaminer af K-rækken samt blandinger af disse vitaminer, der kan foreligge såvel i den fri form som i form af estere. Til carotinoiderne hører for eksempel β-carotin, 30 canthaxanthin, citranaxanthin, 0-apo-8‘-carotinsyreethylester, astaxanthin, xanthophyler, som lutein og zeaxanthin, samt blandinger af disse carotinoider.
DK 174663 B1 6
Blandingerne ifølge opfindelsen kan imidlertid også indeholde ikke-oxidationsfølsomme bestanddele.
I det efterfølgende forklares opfindelsen nærmere i form af udførelses- og 5 anvendelseseksempler.
UDFØRELSESEKSEMPEL 1 220 dele gelatine, 36 dele sukker og 96 dele dextrin anbringes i 600 dele 10 vand og opløses under opvarmning ved 70°C. Samtidig fremstiller man en homogen smelte bestående af 220 dele vitamin A-acetat, der er tilsat 3,8 dele vitamin D3 og 7,2 dele BHT. Til den således fremstillede blanding tilsætter man 44 dele sojaolie og 72 dele ethoxyguin under omrøring, hvorved der opnås en homogen blanding. Herefter tilsætter man den ovenfor nævnte vandi-15 ge opløsning 20 dele 50% phytinsyre. Derefter tilsætter man omtalte vitaminblanding, hvorefter man ved dispersion og blanding opnår en vitamindispersion. Denne dispersion fører man til et sprøjtetørretårn og spraytørrer det. Herefter tørrer man i en hvirvelleje-tørreanordning og opnår et stabilt vitamin A/D3-pulver.
20 UDFØRELSESEKSEMPEL 2 I 100 dele vand kommes 53 dele gelatine og 113 dele glucosesirup og efter 30 minutters opkvældning af gelatinen opløses ved opvarmning til 70°C.
25 Herefter tilsættes efter hinanden forskellige mængder af et triglycerid og en kompleksdanner, samt 50,1 del vitamin A-acetat, der er stabiliseret ved tilsætning af 4,5 mg BHT/mio internationale enheder og 100 mg ethoxy-guin/mio international enheder. Blandingen emulgeres efter tilsætning af yderligere 70 dele vand ved kraftig omrøring. Den fremstillede emulsion ud-30 sprøjtes herefter ved 70°C med en kommerciel sprøjtepistol i en nitrogenatmosfære indeholdende hydrofob kieslesyre. Det opnåede produkt tørres herefter i en hvirvelleje-tørreanordning i en nitrogenstrøm ved stuetemperatur.
7 DK 174663 B1 l nævnte udførelseseksempel 2 blev følgende mængder triglycerid og kompleksdanner anvendt i recepten (de angivne vægtdele er hver gang beregnet på 100 dele tørt pulver; ved indstilling af recepten blev tilsvarende til-5 sætningen af yderligere mindre glucosesirup anvendt):
Udførelseseksempel 2-1
Ingen tilsætning af kompleksdanner og triglycerid.
10 Udførelseseksempel 2-2
Tilsætning af 5% sojaolie, ingen tilsætning af kompleksdannere.
Udførelseseksempel 2-3
Tilsætning af 5% jordnøddeolie, ingen tilsætning af kompleksdannere.
15
Udførelseseksempel 2-4
Tilsætning af 5% majsolie, ingen tilsætning af kompleksdannere. Udførelseseksempel 2-5 20 Tilsætning af 1 % phytinsyre, ingen tilsætning af triglycerid.
Udførelseseksempel 2-6
Tilsætning af 1 % phytinsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
25 Udførelseseksempel 2-7
Tilsætning af 1,5% phytinsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
Udførelseseksempel 2-8
Tilsætning af 1% phytinsyre, tilsætning af 2% sojaolie.
Udførelseseksempel 2-9
Tilsætning af 1% phytinsyre, tilsætning af 10% sojaolie.
30 8 DK 174663 B1
Udførelseseksempel 2*10
Tilsætning af 1% phytinsyre, tilsætning af 5% jordnøddeolie.
Udførelseseksempel 2-11 5 Tilsætning af 1 % phytinsyre, tilsætning af 5% majsolie.
Udførelseseksempel 2-12
Tilsætning af 1% natirumsalt af phytinsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
10
Udførelseseksempel 2-13
Tilsætning af 1% calciumsalt af phytinsyre, tilsætning af 5% sojaolie. Udførelseseksempel 2-14 15 Tilsætning af 1 % citronsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
Udførelseseseksempel 2-15
Tilsætning af 1 % natriumcitrat, tilsætning af 5% sojaolie.
20 Udførelseseksempel 2-16
Tilsætning af 1 % vinsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
Udførelseseksempel 2-17
Tilsætning af 1% natriumtartrat, tilsætning af 5% sojaolie.
25
Udførelseseksempel 2-18
Tilsætning af 1% salicylsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
Udførelseseksempel 2-19 30 Tilsætning af 1 % gluconsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
Udførelseseksempel 2-20
Tilsætning af 1% phosphorsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
9 DK 174663 B1
Udførelseseksempel 2-21
Tilsætning af 1% natriumpyrophosphat, tilsætning af 5% sojaolie.
5 Udførelseseksømpel 2-22
Tilsætning af 1% natriumhexametaphosphat, tilsætning af 5% sojaolie. Udførelseseksempel 2-23
Tilsætning af 1 % natriumtripolyphosphat, tilsætning af 5% sojaolie.
10
Udførelseseksempel 2-24
Tilsætning af 1% EDTA-Na(Titriplex III), tilsætning af 5% sojaolie. Udførelseseksempel 2-25 15 Tilsætning af 1 % NTA-Na(Titriplex III), tilsætning af 5% sojaolie.
Udførelseseksempel 2-26
Tilsætning af 1 % cystein, tilsætning af 5% sojaolie.
20 Udførelseseksempel 2-27
Tilsætning af 0,5% phytinsyre, tilsætning af 5% sojaolie.
Udførelseseksempel 2-28
Tilsætning af 1% natriumphytat, tilsætning af 5% myglyol 812 (syntetisk fedt-25 syretriglycerid).
Udførelseseksempel 2-29
Tilsætning af 1% natriumcitrat, ingen tilsætning af triglycerid.
Udførelseseksempel 2-31 30 Udførelseseksempel 2-30
Tilsætning af 1% phosphorsyre, ingen tilsætning af triglycerid.
DK 174663 B1 10
Tilsætning af 1 % natriumhexametaphosphat, tilsætning af 5% jordnøddeolie. Udførelseseksempel 2-32 5 Tilsætning af 1 % natriumhexametaphosphat, ingen tilsætning af triglycerid. Udførelseseksempel 2-33
Tilsætning af 1% Triplex III, ingen tilsætning af triglycerid.
10 Udførelseseksempel 2-34
Tilsætning af 1% cystein, ingen tilsætning af triglycerid.
UDFØRELSESEKSEMPEL 3 15 52,3 dele gelatine blev anbragt i 150 dele vand og bragt til opkvældning efter tilsætning af 126,8 dele glucosesirup ved stuetemperatur, hvorefter blandingen blev opvarmet til 65°C. Efter tilsætning af 50 dele tocopherol blev der emulgeret 20 minutter under kraftig omrøring ved denne temperatur. Herefter blev emulsionen udsprøjtet via en enstofsdyse i en nitrogenatmosfære inde-20 holdende hydrofob kieselsyre. De dannede produktpartikeldele blev tørret i en nitrogenstrøm på en glasfilternutsch, hvorved restfugtighedsindholdet blev bragt til en værdi på 3%. Som i nævnte udførelseseksempel 3 blev nedenstående mængder af et fedtsyre-trigiycerid og en kompleksdanner anvendt i recepten, idet de angivne vægtclele hver gang er udregnet på 100 dele af det 25 fremstillede tørrede pulver:
Udførelseseksempel 3-1
Ingen tilsætning af kompleksdanner og ingen fedtsyreglycerid eller planteolie.
Udførelseseksempel 3-3 30 Udførelseseksempel 3-2
Ingen tilsætning af kompleksdanner, tilsætning af 5% sojaolie.
11 DK 174663 B1
Tilsætning af 1% natriumhexametaphosphat, ingen tilsætning af planteolie. Udførelseseksempel 3-4 5 Tilsætning af 1 % natriumhexametaphosphat, tilsætning af 5% sojaolie.
UDFØRELSESEKSEMPEL 4
Som beskrevet i udførelseseksempel 3 blev 52,4 dele vitamin-A-acetat (2,1 10 mio internationale enheder/gram) stabiliseret med 100 mg ethoxyquin/mio internationale enheder og 0,55 dele vitamin D (40 mio internationale enheder/gram) anbragt i en blanding fremstillet ud fra opkvældet gelatine (52,3 dele) i 122 dele glucosesirup i 180 dele vand, og der blev emulgeret i 20 minutter. Den fremstillede emulsion blev herefter sprøjtetørret som beskrevet, 15 og det fremstillede produkt blev herefter tørret i en nitrogenstrøm. Som i det ovenfor angivne udførelseseksempel 4 anvendtes yderligere nedenfor angivne forbindelser i de angivne mængder af et fedtsyretriglycerid og en kompleks-danner i recepten, idet de angivne vægtdele hver gang er udregnet på 100 dele af det fremstillede tørrede pulver: 20
Udførelseseksempel 4-1
Ingen tilsætning af en kompleksdanner eller en planteolie.
Udførelseseksempel 4-2 25 Tilsætning af 1 % phytinsyre og 5% sojaolie.
UDFØRELSESEKSEMPEL 5 Udførelseseksempel 5-1 30 En citranaxanthindispersion bestående af 4,9% citranaxanthin (mikroniseret) 0,3% ascorbylpalmitat 12 DK 174663 B1 1,6% ethoxyquin 14,6% gelatine 100 Bloom 13,1% saccahrose 65,5% vand 5 blev med en temperatur på 50°C med en enkeltstofdyse udsprøjtet ved 6,0 til 6,5 bar i et sprøjtetårn i en sky af hydrofob kieselsyre. Det fugtige produkt blev tørret på en hvirveltørreanordning ved stuetemperatur til en restfugtig-hed på 4%. Indholdet af aktiv bestanddel i pulveret var 13,7%.
10
Udførelseseksempel 5-2 En citranaxanthindispersion bestående af 4,3% citranaxanthin (mikroniseret) 15 0,3% ascorbylpalmitat 1,4% ethoxyquin 12,7% gelatine 100 Bloom 9,7% saccharose 1,6% sojaolie 20 70 %vand blev behandlet som beskrevet i 5-1. Indholdet af aktivt stof i pulveret er 13,2%.
25 Udførelseseksempel 5-3
En citranaxanthindispersion bestående af 4,5% citranaxanthin (mikroniseret) 0,3% ascorbylpalmitat 30 1,5% ethoxyquin 13,2% gelatine 100 Bloom 9,7% saccharose 1,7% sojaolie 13 DK 174663 B1 0,4% phytinsyre (som Na-salt) 68,7% vand blev behandlet som beskrevet i 5-1. Indholdet af aktiv forbindelse i pulveret 5 var 13,2%.
Udførelseseksempel 5-4 En citranaxanthindispersion bestående af 10 4,8% citranxanthin (mikroniseret) 0,3% ascorbylpalmitat 1,5% ethoxyquin 13,5% gelatine 100 Bloom 9,7% saccharose 15 1,8% sojaolie 0,4% ethylendiamintetraeddikesyre (som Na-salt) blev behandlet som beskrevet i eksempel 5-1. Indholdet af aktiv forbindelse i pulveret var 13,0%.
20 UDFØRELSESEKSEMPEL 6 Udførelseseksempel 6-1 25 200 dele af en dispersion bestående af 106,8 dele vand, 1,1 dele konserve ringsmiddelblanding, 3,8 dele ethoxyguin, 47,3 dele saccharose, 29 dele gelatine (type B 200) og 13,3 dele mikroniseret canthaxanthin blev dispergeret ved 40°C i 400 dele paraffinolie under kraftig omrøring. Efter afkøling til 18°C blev overfladen af de dannede partikler pudret ved tilsætning af majsstivelse.
30 Produktet, der først forelå i form af små kugler med et tværsnit på 50 til 500 pm, blev herefter vasket med 2000 dele kold petroleumsether og dernæst tørret i et hvirvelleje ved stuetemperatur til et restfugtighedsindhold på 4%. Indholdet af aktiv forbindelse i pulveret lå på 10,7%.
14 DK 174663 B1
Udførelseseksempel 6-2
Som beskrevet i udførelseseksempel 6-1 blev yderligere 4,0 dele sojaolie og 0,8 dele phytinsyre sat til emulsionen. Efter fremstilling af dispersionen som 5 beskrevet i udførelseseksempel 6-1 blev opnået et pulver med et cantha-xanthinindhold på 10,1%, med 1% phytinsyre og 5% sojaolie.
ANVENDELSESEKSEMPEL 1 10 1,0 g pulver fra udførelseseksempel 1 blev anbragt i en glasflaske uden til sætning af præmix, lagret i denne ved en konstant temperatur på 40°C og 70% relativ luftfugtighed og målt for tilbagebleven andel vitamin A til forskellige tider. Resultaterne er angivet i følgende tabel.
15 10 g af pulveret fra udførelseseksempel 1 blev blandet med 40 g præmix- substrat bestående af 60% hvedemel (hvede middlings), 30% 50 procentig cholinchlorid og 10% af en sporstofblanding. 3,2 g af den således fremstillede præmix blev anbragt i en glasflaske, tildækket med en aluminiumfolie i stedet for et låg, og fem huller blev lavet i aluminiumfolien til beluftning. Den-20 ne flaske anbragte man i en beholder med en konstant temperatur på 40°C og konstant relativ luftfugtighed på 70% og målte den tilbageblevne del (retention %) af vitamin A på bestemte tidspunkter. Den nævnte sporstofblanding var en blanding bestående af 37,44 % CuS04 x 5 H2O, 46m78 % FeS04 x 7 H20,11,78 % ZnO; 3,61% MnO og 0,39 % C0CO3.
25
Resultaterne er angivet i tabel I nedenfor.
30 15 DK 174663 B1
TABEL I
Vitamin A-retention (%)
Forsøg_Dage efter 1 måned (%) efter 2 måneder (%) 5 Pulver fra udførelseseksempel 1 alene 100 90 86
Prasnix blandet med pulveret fra udførelses- eksempel 1 100 63 52
Pulver fra udførelses-10 eksempel 1, men uden sojaolie og phytinsyre 100 59 40 15 ANVENDELSESEKSEMPEL 2
Undersøgelse af vitamin A-holdiat tørpulver 1 vægtprocent af et enkelt pulver fra udførelseseksempel 2 blev blandet med 20 99% af den nævnte præmix fra anvendelseseksempel 1. 4 grams prøver af denne blanding blev ved begyndelsen af undersøgelsen og efter 4 ugers lagring i et klimaskab ved 40 °C og 70% relativ fugtighed undersøgt for vitamin A-indhold. Den efter 4 uger tilbageblevne del er udtrykt i procent af udgangsværdien for lagringen i de efterfølgende tabiler I) og III.
25 16 DK 174663 B1
TABEL II
Vitamin A (til anvendelseseksempel 2)
Udførel- seseks. Retention (%) nr. Komplexbinder_Olie_efter 4 uger 2-1 - 17 2- 2 5% sojaolie 32 2- 3 5% jordnøddeolie 31 2- 4 5% majsolie 46 2- 5 1% phytinsyre - 24 2- 6 1% phytinsyre 5% sojaolie 47 2-7 1,5% phytinsyre 5% sojaolie 53 2- 8 1% phytinsyre 2% sojaolie 55 2- 9 1% phytinsyre 10% sojaolie 59 2-10 1% phytinsyre 5% jordnøddeolie 53 2-11 1% phytinsyre 5% majsolie 54 2-12 1% natriumphytat 5% sojaolie 58 2-13 1% calciumphytat 5% sojaolie 59 2-14 1% cintronsyre 5% sojaolie 46 2-15 1% natriumcitrat 5% sojaolie 53 2-16 1% vinsyre 5% sojaolie 49 2-17 1% natriumtartrat 5% sojaolie 55 2-18 1% slicylsyre 5% sojaolie 53 2-19 1% gluconsyre 5% sojaolie 50 2-20 1% phosphorsyre 5% sojaolie 63 2-21 1% natriunpyrophosphat 5% sojaolie 57 2-22 1% natriumhexametaphosphat 5% sojaolie 53 2-23 1% natriumtripolyphosphat 5% sojaolie 57 2-24 1% EDTA natrium (titriplex III) 5% sojaolie 59 2-25 1% NTA natrium (titriplex I) 5% sojaolie 51 2-26 1% cystein 5% sojaolie 59 2-27 0,5% phytinsyre 5% sojaolie 29 2-28 1% natriumphytat 5% syntetisk . 54 triglycerid+ 17 DK 174663 B1 TABEL 11 (forts.)
Udførel- seseks. Retention (%) nr. Kanplexbinder__Olie_efter 4 uger 2-29 1% natriumcitrat - 13 ^ 2-30 1% phosphorsyre - 55 2-31 1% natriurrhexametapiiosphat 5% jordnøddeolie 44 2-32 1% natriumhexametaiiiosphat . 28 2-33 1% EDTA natrium (titriplex III) - 20 2-34 1% cystein - 25 10 ------
Myglyol 812 (neutralolie) = capryl-caprinsyretriglycerid ANVENDELSESEKSEMPEL 3 15
Undersøgelse af tocopherol-holdigt tørpulver 1 vægtprocent i enkelte pulvere fra udførelseseksempel 3 blev blandet med 99% af den i anvendelseseksempel 1 nævnte præmix. 6 grams prøver af denne blanding blev undersøgt ved begyndelsen af forsøget og efter 4 ugers lagring i et klimaskab ved 40°C 20 og 70% relativ luftfugtighed for indholdet af tocopherol. Den efter 4 uger tilbageblevne andel er udtrykt som en procentdel af lagringens udgangsværdi i følgende tabel.
Udførel- · seseks. Retention (%) 25 _nr- Ranplexbinder _Olie_efter 4 uger 3-1 “ ' 18 3~2 “ 5% sojaolie 23 3-3 1% natriumhexametaphosphat - 41 3-4 1% mtriumhexametaphosphat 5% sojaolie 49 18 DK 174663 B1 ANVENDELSESEKSEMPEL 4
Vitamin A/D3-tørpulver fra udførelseseksempel 4 blev undersøgt i samme præmix som i anvendelseseksempel 5. Der blev iblandet 2 mio internationale 5 enheder vitamin D^kg præmix. Hver 10 grams prøve af de færdige blandinger blev undersøgt ved begyndelsen, efter 4 og efter 8 ugers lagring i et klimarum ved 40°C og 70% relativ fugtighed for indholdet af vitamin D3. Efter 8 uger udtrykkes den tilbageblevne del som en procent af lagringens udgangsværdi i nedenstående tabel.
10
Udførel- seseks. Retention (%) nr. Konplexbinder_Olie_efter 4 uger 4-1 - 40 15 4-2 1% phytinsyre 5% sojaolie 81 ANVENDELSESEKSEMPEL 5 20 Stabiliteten af carotinoid-holdigt tørpulver fra udførelseseksempel 5 og 6 blev undersøgt i en præmix med følgende sammensætning: 76% hvedekimolie, 13,3% flydende cholinchlorid (med 75% cholinchlorid og 25% vand) og 10% af sporstofblandingen fra anvendelseseksempel 1. Præmixen blev lagret 3 dage inden 1 vægtprocent af carotinoid-tørpulveret blev iblandet. Prøver på 1 25 g af den færdige blanding blev undersøgt ved forsøgets begyndelse og efter 4 ugers lagring i et klima med 40°C og 70% relativ fugtighed for carotinoi-dindhold. Den efter 4 uger tilbageblevne del er angivet i procent af lagringens udgangsværdi i nedenstående tabel.
19 DK 174663 B1
Udførel- seseks. Retention (%) nr. Aktiv forbindelse Komplexbinder Olie efter 4 uger 5-1 Citranaxanthin - 22 5-2 Citranaxanthin - 5% sojaolie 48 5-3 Cintranaxanthin 1% natriumphytat 5% sojaolie 68 5- 4 Citranaxanthin 1% EDTA-natrium 5% sojaolie 63 6- 1 Canthaxanthin - - 33 6-2 Canthaxanthin 1% phytinsyre 5% sojaolie 79

Claims (11)

1. Stabil blanding med et indhold af oxidationsfølsomme forbindelser, kendetegnet ved, at den indeholder oxidationsfølsomme forbindelser, trigly- 5 cerider, komplexdannere samt overtræksstoffer.
2. Blanding ifølge krav 1,kendetegnet ved, at den yderligere indeholder antioxidanter.
3. Blanding ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at triglyceridet er en planteolie.
4. Blanding ifølge krav 1 til 3, k e n d e t e g n e t ved, at komplexdanneren er phytinsyre, phosphorsyre, meta-, pyro- eller polyphosphorsyre eller salte 15 af disse.
5. Blanding ifølge krav 1 til 4, k e n d e t e g n e t ved, at overtræksstofferne er filmdannere, specielt proteiner, sukkerarter eller polysaccharider, specielt gummi arabicum, alginater eller stivelsesderivater.
6. Blanding ifølge krav 1 til 5, k e n d e t e g n e t ved, at den oxidationsfølsomme forbindelse er fedtopløselige vitaminer, specielt vitamin A og estere heraf, vitamin A-syre, vitamin E, vitamin D, carotinoider eller smags- og aromastoffer. 25
7. Blanding ifølge et vilkårligt af kravene 1 til 6, k e n d e t e g n e t ved, at den indeholder vitamin A eller estere heraf, phytinsyre, planteolie og gelatine.
8. Blanding ifølge krav 1 til 7, k e n d e t e g n e t ved, at den foreligger i form 30 af et granulat eller pulver med en kornstørrelse mellem 100 og 600 pm.
9. Fremgangsmåde til fremstilling af en blanding ifølge et vilkårligt af kravene 1 til 8, k e n d e t e g n e t ved, at man fremstiller en dispersion af oxidations DK 174663 B1 følsom forbindelse, triglycerid, komplexdanner og overtræksstof og omdanner denne dispersion til et fast stof.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 9, kendetegnet ved, at man fremstiller 5 en vandig dispersion, tørrer og granulerer eller pulveriserer.
11. Anvendelse af en kombination af triglycerid, komplexdanner og overtræksstof til stabilisering af oxidations følsomme forbindelser.
DK198900355A 1988-01-29 1989-01-27 Stabil blanding indeholdende oxidationsfølsomme forbindelser, fremgangsmåde til fremstilling heraf og anvendelse af en kombination af stoffer til stabilisering af oxidationsfølsomme forbindelser DK174663B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1723288 1988-01-29
JP1723288 1988-01-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK35589D0 DK35589D0 (da) 1989-01-27
DK35589A DK35589A (da) 1989-07-30
DK174663B1 true DK174663B1 (da) 2003-08-18

Family

ID=11938201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK198900355A DK174663B1 (da) 1988-01-29 1989-01-27 Stabil blanding indeholdende oxidationsfølsomme forbindelser, fremgangsmåde til fremstilling heraf og anvendelse af en kombination af stoffer til stabilisering af oxidationsfølsomme forbindelser

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4929774A (da)
EP (1) EP0326026B1 (da)
KR (1) KR890011974A (da)
CN (1) CN1023229C (da)
CA (1) CA1331136C (da)
DE (1) DE58901641D1 (da)
DK (1) DK174663B1 (da)
IL (1) IL88961A (da)
IN (1) IN171845B (da)
SU (1) SU1639425A3 (da)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2610626B1 (fr) * 1987-02-09 1989-05-19 Oreal Nouveau systeme anti-oxydant a base d'un ester d'ascorbyle stabilise, contenant en association au moins un agent complexant et au moins un thiol, et compositions contenant un tel systeme anti-oxydant
JPH02124894A (ja) * 1988-11-01 1990-05-14 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd フィチン酸安定化組成物
US5180747A (en) * 1989-02-28 1993-01-19 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Stabilized fat-soluble vitamin compositions
US5290605A (en) * 1989-06-29 1994-03-01 Niva Shapira Sun-exposure nutritional supporting composition
KR930006431B1 (ko) * 1990-10-11 1993-07-16 재단법인 한국화학연구소 약물의 미세캡슐화 방법
WO1994001074A1 (fr) * 1992-07-13 1994-01-20 Shiseido Company, Ltd. Composition de preparation dermatologique
US5270063A (en) * 1992-08-03 1993-12-14 Kellogg Company Ready-to-eat cereal products enriched with beta-carotene
FR2703263B1 (fr) * 1993-03-31 1995-05-19 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procédé de préparation de sphérules de principes actifs.
IL110139A0 (en) * 1993-06-28 1994-10-07 Howard Foundation Pharmaceutically-active antioxidants
JPH07203950A (ja) * 1994-01-26 1995-08-08 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 被覆されたファフィア・ロドチーマ酵母及びその造粒物
AUPM677594A0 (en) * 1994-07-12 1994-08-04 Daratech Pty Ltd Preservation of exposed underground plant structures
EP0818957A2 (en) * 1995-04-07 1998-01-21 Abbott Laboratories Calcium supplements and calcium containing beverages comprising vitamin d
US5817351A (en) * 1995-04-07 1998-10-06 Abbott Laboratories Calcium fortified low pH beverage
DE19518845A1 (de) * 1995-05-23 1996-11-28 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Phytinsäure
US5827904A (en) * 1996-09-27 1998-10-27 Hahn; David Medical implant composition
WO1998045241A2 (en) 1997-04-04 1998-10-15 Henkel Corporation Lutein esters having high bioavailability
US6007856A (en) * 1997-08-08 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Oil-in-water dispersions of β-carotene and other carotenoids stable against oxidation prepared from water-dispersible beadlets having high concentrations of carotenoid
US20020054914A1 (en) * 1999-02-03 2002-05-09 Tulin Morcol Compositions and methods for therapuetic agents complexed with calcium phosphate and encased by casein
US20020068090A1 (en) * 1999-02-03 2002-06-06 Bell Steve J. D. Calcium phosphate particles as mucosal adjuvants
DE60013773T2 (de) 1999-02-03 2005-11-10 Biosante Pharmaceuticals, Inc. Methoden zur Herstellung von therapeutischen Kalziumphosphat Partikeln
US20040258763A1 (en) * 1999-02-03 2004-12-23 Bell Steve J.D. Methods of manufacture and use of calcium phosphate particles containing allergens
US6328995B1 (en) * 1999-09-24 2001-12-11 Basf Aktiengesellschaft Stable vitamin and/or carotenoid products in powder form and process for their production
EP1355877A1 (en) * 2001-01-30 2003-10-29 Sabinsa Corporation Process of obtaining compositions of stable lutein and lutein derivatives
US20060062855A1 (en) * 2001-02-27 2006-03-23 Bell Steve J D Therapeutic calcium phosphate particles for use in inhibiting expression of a gene
US20030185892A1 (en) * 2001-08-17 2003-10-02 Bell Steve J. D. Intraocular delivery compositions and methods
DE10300325A1 (de) 2003-01-09 2004-07-22 Hexal Ag Granulat mit öliger Substanz, Herstellungsverfahren und Tablette
CN1744827B (zh) 2003-01-31 2010-05-26 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 包含类胡萝卜素的新颖的组合物
DE10311585A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Basf Ag Wirkstoffhaltige Adsorbate
DE10325989A1 (de) * 2003-06-07 2005-01-05 Glatt Gmbh Verfahren zur Herstellung von und daraus resultierende Mikropellets sowie deren Verwendung
US7446101B1 (en) * 2003-12-12 2008-11-04 Bioactives, Llc Bioavailable carotenoid-cyclodextrin formulations for soft-gels and other encapsulation systems
US9247765B2 (en) * 2004-01-14 2016-02-02 Omniactive Health Technologies Limited Stable beadlets of lipophilic nutrients
DE602005009677D1 (de) 2004-03-22 2008-10-23 Solvay Pharm Gmbh Orale pharmazeutische zusammensetzungen von produkten mit lipase, insbesondere von pankreatin, mit tensiden
US7351424B2 (en) * 2004-07-22 2008-04-01 Bio Lut S.A. De C.V. Enhanced purity trans-lutein-ester compositions and methods of making same
KR101156789B1 (ko) * 2004-07-30 2012-06-18 와쿠나가 세이야쿠 가부시키 가이샤 젤라틴 피막용 조성물, 젤라틴 피막, 및 이를 이용한 캡슐제
WO2006050368A2 (en) 2004-11-01 2006-05-11 Biosante Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic calcium phosphate particles iin use for aesthetic or cosmetic medicine, and methods of manufacture and use
RU2290173C2 (ru) * 2005-04-04 2006-12-27 Открытое акционерное общество "Научно-исследовательский институт технологий медицинской промышленности" (ОАО"НИИ ТМП") Способ получения стабильных сухих порошков жирорастворимых витаминов или каротиноидов
RU2413532C2 (ru) * 2005-07-29 2011-03-10 Зольвай Фармасьютиклз Гмбх Способ получения стерилизованного порошкообразного панкреатина
US11266607B2 (en) 2005-08-15 2022-03-08 AbbVie Pharmaceuticals GmbH Process for the manufacture and use of pancreatin micropellet cores
US9198871B2 (en) 2005-08-15 2015-12-01 Abbott Products Gmbh Delayed release pancreatin compositions
US20070065487A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-22 Bio Lut S.A. De C.V. Trans-lutein xantophyll ester of high purity and high bioavailability in micellar solution and a process for the preparation thereof
US7767238B2 (en) * 2005-11-04 2010-08-03 Pepsico, Inc. Beverage composition and method of preventing degradation of vitamins in beverages
US10072256B2 (en) 2006-05-22 2018-09-11 Abbott Products Gmbh Process for separating and determining the viral load in a pancreatin sample
US20090130063A1 (en) * 2007-11-15 2009-05-21 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Process for separating and determining the viral load in a pancreatin sample
EP3432730B1 (de) * 2016-03-24 2023-11-08 Basf Se Mehrphasige wirkstoffzubereitungen
WO2024173923A2 (en) * 2023-02-17 2024-08-22 Solugen, Inc. Feed compositions

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3135329A1 (de) * 1981-09-05 1983-03-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von trockenpulvern oxidationsempfindlicher substanzen

Also Published As

Publication number Publication date
DK35589D0 (da) 1989-01-27
CN1036220A (zh) 1989-10-11
SU1639425A3 (ru) 1991-03-30
IL88961A0 (en) 1989-08-15
EP0326026A3 (en) 1990-11-14
US4929774A (en) 1990-05-29
CN1023229C (zh) 1993-12-22
IL88961A (en) 1992-07-15
EP0326026B1 (de) 1992-06-17
DE58901641D1 (de) 1992-07-23
CA1331136C (en) 1994-08-02
IN171845B (da) 1993-01-23
KR890011974A (ko) 1989-08-23
EP0326026A2 (de) 1989-08-02
DK35589A (da) 1989-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK174663B1 (da) Stabil blanding indeholdende oxidationsfølsomme forbindelser, fremgangsmåde til fremstilling heraf og anvendelse af en kombination af stoffer til stabilisering af oxidationsfølsomme forbindelser
Wilson et al. Microencapsulation of vitamins
AU773754B2 (en) Compositions containing fat-soluble substances in a carbohydrate matrix
JP5923443B2 (ja) 生物活性物質のマイクロカプセル化及びその製造方法
US8642090B2 (en) Adsorbates containing active substances
AU2008340061B2 (en) Microcapsules comprising a fat -soluble active substance
US20100247713A1 (en) Beta + hydrolyzed lecithin
JP3720375B2 (ja) 食品用多不飽和脂肪酸被覆固形担体粒子
US20100260894A1 (en) Pulverous formulation of a fat-soluble active ingredient
JP2765694B2 (ja) 酸化感受性化合物の安定な組成物
US20100272861A1 (en) Pulverous formulation of a fat-soluble active ingredient
US20100272862A1 (en) Pulverous formulation of a fat-soluble active ingredient
US12167990B2 (en) Vitamin composition
RU2339229C1 (ru) Способ получения стабильного сухого порошкообразного каротиносодержащего продукта, используемого в животноводстве и птицеводстве
JPH0564544A (ja) アラビノガラクタンを基材とした粉末油脂およびその製造方法
AU2016386410A1 (en) Encapsulated oil for powdered instant food products

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired