DK174833B1 - Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af ukrudt på stedet for en kornafgrøde, herbicidtholdigt produkt samt herbicidt middel - Google Patents
Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af ukrudt på stedet for en kornafgrøde, herbicidtholdigt produkt samt herbicidt middel Download PDFInfo
- Publication number
- DK174833B1 DK174833B1 DK198706760A DK676087A DK174833B1 DK 174833 B1 DK174833 B1 DK 174833B1 DK 198706760 A DK198706760 A DK 198706760A DK 676087 A DK676087 A DK 676087A DK 174833 B1 DK174833 B1 DK 174833B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acid
- herbicide
- phenoxyalkanoic
- diflufenican
- ester
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 65
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 53
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 title claims description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 67
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 60
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 30
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 26
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical group OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PDIYKJRLQHHRAG-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C PDIYKJRLQHHRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241000872049 Amsinckia intermedia Species 0.000 description 1
- 241000208479 Anagallis arvensis Species 0.000 description 1
- 241000602336 Anthemis arvensis Species 0.000 description 1
- 244000251090 Anthemis cotula Species 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 244000022181 Atriplex patula Species 0.000 description 1
- 235000009066 Atriplex patula Nutrition 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 235000011291 Brassica nigra Nutrition 0.000 description 1
- 244000180419 Brassica nigra Species 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000192024 Euphorbia helioscopia Species 0.000 description 1
- 235000012043 Euphorbia helioscopia Nutrition 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000239204 Plantago lanceolata Species 0.000 description 1
- 235000010503 Plantago lanceolata Nutrition 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 241000511959 Silene latifolia subsp. alba Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002557 polyglycidol polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
i DK 174833 B1
Opfindelsen angår hidtil ukendte herbicide midler indeholdende N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphen-oxy)-nikotinamid med formlen I
fY'C0NH_O“f 15 som er beskrevet i GB patentskrift nr. 2.087.887 B som et præ- og/eller postemergent herbicid, og deres anvendelse i landbruget.
I EP-A-0.210.818 er der beskrevet en fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af ukrudt på 'stedet for en korn-20 afgrøde under anvendelse af bromoxynil (3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril) eller ioxynil (3,5-diiod-4-hydroxybenzonitril) og diflufenican (N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-nikotinamid.
Muligheden for at anvende andre herbicider til for-25 øgelse af det spektrum af ukrudtsarter, der bekæmpes, er også omtalt: de andre, specifikt nævnte herbicider omfatter diclofop, der er (R,S)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]--propionsyre, MCPA (4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre) og mecoprop, der er (±)-2-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre.
30 I EP-A-0.255.272 er der beskrevet en fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af ukrudt på stedet for en kornafgrøde under anvendelse af diclofop og diflufenican.
Phenoxyalkansyreherbiciderne og blandinger deraf, især 2,4-D [2,4-dichlorphenoxyeddikesyre], 2,4-DP (også kendt 35 som dichlorprop) [(±)-2-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsyre], MCPA [4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre] eller CMPP (også DK 174833 B1 2 kendt som mecoprop) [ (±) -2-(4-chlor-2-methylphenoxy) -propion-syre], anvendes i stor målestok til postemergent bekæmpelse af bredbladet ukrudt i kornafgrøder.
Når der i denne beskrivelse henvises til Het phenoxy-5 alkansyreherbicid", er det hensigten, når sammenhængen tillader det, at referere til phenoxyalkansyreherbicidet i o form af den til grund liggende syre (syreækvivalent) eller et agrikulturelt acceptabelt salt (eller blanding af salte) eller ester (eller blanding af estere) deraf, fortrinsvis 10 et metal- eller aminsalt eller en ligekædet eller forgrenet alkylester deraf, som indeholder fra l til 10 carbonatomer i alkyldelen, som eventuelt er substitueret med C^_6-alkoxy-grupper, eller en blanding deraf.
Opfindelsen omfatter anvendelsen af en phenoxyalkan-15 syre i form af en herbicidt aktiv enantiomer eller blanding af enantiomere deraf.
På grund af den kortvarige residualvirkning i jorden giver phenoxyalkansyreherbiciderne ikke en sikker bekæmpelse af ukrudtsarter, der spirer efter påføringen.
20 Som resultat af forskning og forsøg har det nu vist sig, at anvendelsen af forbindelsen N-(2,4-difluorphenyl)--2-(3-trifluormethylphenoxy)-nikotinamid (herefter betegnet diflufenican) i kombination med et phenoxyalkansyreherbicid supplerer deres evne til bekæmpelse af et bredt spektrum af 25 bredbladede ukrudtsarter, både ved bladvirkning og residualvirkning i jorden.
Det har endvidere vist sig, at den kombinerede herbicide virkning af kombinationer af diflufenican med phenoxyalkansyreherbicidet over for visse bredbladede ukrudtsar-30 ter er større end forventet, når de påføres postemergent - (f.eks. som en postemergent sprøjtning), dvs. at den herbicide virkning af kombinationer af diflufenican med phenoxy-alkansyreherbicidet viser en uventet grad af synergisme som defineret af P.M.L. Tammes, Netherlands Journal of Plant 35 Pathology 70, 73-80 (1964), i en artikel med titlen 3 DK 174833 B1 "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides”.
Den bemærkelsesværdige synergistiske virkning af den postemergent påførte blanding tilvejebringer en forøget 5 sikkerhed ved bekæmpelsen af ukrudtsarter, der forekommer i kornkulturer, og tillader en nedsættelse af den anvendte mængde aktiv bestanddel.
I overensstemmelse hermed angår den foreliggende opfindelse en fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af 10 ukrudt på stedet for en kornafgrøde, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at der til stedet efter ukrudtets spiring påføres
a) et phenoxyalkansyreherbicid, fortrinsvis en forbindelse med den almene formel II
15 (R1) '. 'n
2 /A
R —^ 0-A-C00H
20 hvori A betyder en ligekædet eller forgrenet alkylengruppe med 1-6 carbonatomer, R1 betyder et halogenatom, fortrinsvis et chloratom, en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-6 carbonatomer, fortrinsvis en methylgruppe, eller en ligekædet eller forgrenet alkoxygruppe med 1-6 carbonatomer, 25 R2 betyder et halogenatom, fortrinsvis et chloratom, og n betyder 1 eller 2 [især MCPA eller CMPP], eller et agrikul-turelt acceptabelt salt eller ester deraf, fortrinsvis et metal- eller aminsalt eller en ligekædet eller forgrenet alkylester deraf med 1 til 10 carbonatomer i alkyldelen, 30 som eventuelt er substitueret med C^-Cg-alkoxygruppe(r), eller en blanding deraf, og b) difluflenican, idet dog (i) phenoxyalkansyren eller dens tilsvarende agrikulturelt acceptable salt eller ester (eller blandinger 35 deraf) ikke er (R,S)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]- DK 174833 B1 4 -propionsyre eller dens tilsvarende agrikulturelt acceptable salt eller ester, og (ii) når phenoxyalkansyren eller dens ovennævnte derivater er 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2-5 -(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre eller deres agrikul turelt acceptable salte eller estere, 3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril eller 3,5-diiod-4-hydroxybenzonitril ikke påføres sammen med phenoxyalkansyren og diflufenican.
Fortrinsvis udgør de påførte mængder fra 125 til 10 2500 g syreækvivalent (a.e.)/ha af a) (fortrinsvis fra 125 til 500 g a.e./ha for MCPA og fra 500 til 2500 g a.e./ha for CMPP) og fra 25 til 250 g/ha af b), i et vægtforhold mellem a) og b) på fra 20:1 til 1:2 for MCPA og fra 100:1 til 2:1 for CMPP. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan anvendes 15 til bekæmpelse af et bredt spektrum af ukrudtsarter i kornafgrøder, f.eks. hvede eller byg, ved påføring præ- eller postemergent til afgrøden uden signifikant permanent beskadigelse af afgrøden. Den kombinerede anvendelse beskrevet ovenfor giver både blad- og residualvirkning.
20 Foretrukne forbindelser med den almene formel II er 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre, (±)-2-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsyre, 4-(2,4-dichlorphenoxy)-smørsyre, 4-(4-chlor-2-methylphenoxy)-smørsyre, 25 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre, hvoraf de to sidste er kendt som henholdsvis MCPA og CMPP (eller mecoprop), især den (+)(eller R)-enantiomere af CMPP.
Ved et foretrukket aspekt af opfindelsen tilvejebrin-30 ges der en fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt på stedet for en kornafgrøde, hvilken fremgangsmåde omfatter påføring til stedet efter ukrudtets spiring af a) R-CMPP eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf, fortrinsvis et metal- eller aminsalt 35 eller en ligekædet eller forgrenet alkylester deraf indehol- 5 DK 174833 B1 dende fra 1 til 10 carbonatomer i alkyldelen, som eventuelt er substitueret med C-^-Cg-alkoxygrupper, og b) diflufenican i påføringsmængder fra 250 til 1250 g syreækvivalent 5 (a.e.)/ha af a) og fra 25 til 250 g/ha af b) i et vægtforhold på 50:1 til 1:1 mellem a) og b).
Foretrukne estere af forbindelserne med den almene formel II er 2-butoxyethyl, isooctyl og isopropyl.
Foretrukne salte af forbindelserne med den almene 10 formel II er saltene med natrium, kalium og dimethylamin.
Ved udtrykket "postemergent påforing" forstås, med mindre andet er angivet, påføring på de dele af ukrudtet, der er i luften eller er afdækkede, og som er spiret op over jordens overflade. Ved udtrykket "bladvirkning" forstås 15 herbicid virkning forårsaget af påføring på de dele af ukrudtet, der er i luften eller er afdækket, og som er spiret op over jordens overflade. Ved udtrykket "residualvirkning" forstås herbicid virkning forårsaget af påføring til jorden, i hvilken ukrudtsfrøene eller -kimplanterne er til stede, før 20 ukrudtet spirer op over jordoverfladen, hvorved kimplanter, der er til stede på påføringstidspunktet, eller som spirer senere end påføringen fra frø, der er til stede i j orden, bekæmpes.
Ukrudt, som kan bekæmpes ved fremgangsmåden, omfatter 25 bredbladet ukrudt, såsom Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Amsinckia intermedia, Anagallis arvensis, Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Cirsium arvense, Datura stramonium, Euphorbia helioscopia, Caleopsis 30 tetrahit, Galium aparine, Lamium amplexicaule, Lamium pur-pureum, Matricaria inodora, Myosotis arvensis, Papaver rhoeas, Plantago lanceolata, Polygonum spp. f.eks. Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus og Polygonum persicaria, Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, 35 Sesbania florida, Sida spinosa, Silene alba, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria media, Thlaspi arvense, Urtica DK 174833 B1 6 urens, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola arvensis, Xanthium spp. f.eks. Xanthium pennsylvanicum og Xanthium strumarium.
I overensstemmelse med gængs praksis kan en tankblan-5 ding fremstilles før brugen ved kombinering af særskilte præparater af de enkelte herbicide bestanddele, eller der kan foretages tidsmæssigt adskilte påføringer af særskilte præparater.
De følgende drivhusforsøg illustrerer den foreliggende 10 opfindelse ved påvisning af den synergistiske virkning af phenoxyalkansyreherbicidet MCPA eller CMPP og diflufenican ved bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter.
Forsøg 1 15 Drivhusforsøg, som viser naturen af biologisk synergisme mellem MCPA og diflufenican
Doser inden for et stort område af MCPA, dvs. 125, 250, 500 og 1000 g a.e. (syreækvivalent)/ha (i en sammensætning ifølge eksempel 2 som beskrevet nedenfor), og af diflu-20 fenican, dvs. 31,25, 62,5, 125, 250 og 500 g/ha (i en sammensætning ifølge eksempel 1 som beskrevet nedenfor), påføres i et sprøjterumfang på 290 liter/ha til sæt med fire gentagne kvadratiske potter på 7,5 cm med lermuldet jord, hver tilplantet med 4 kimplanter af Stellaria media med 2 til 4 par 25 blade eller 3 kimplanter af Veronica persica på 2 til 4 bladsstadiet. Efter sprøjtningen opstilles potterne i tilfældige blokke i et drivhus, vandes om nødvendigt og bedømmes efter 14 dage for den procentiske phytotoksicitet (reduktion i bladareal i sammenligning med usprøjtede planter) (0 = 30 ingen virkning, 100 = komplet ødelæggelse).
Ud fra disse resultater beregnes ED90”vaer<iierne (den effektive dosis, der giver 90%'s phytotoksicitet) i g diflufenican pr. ha for Stellaria media og Veronica persica for diflufenican alene og for diflufenican med tiltagende mængder 35 MCPA og for MCPA alene.
7 DK 174833 B1 EDgø-værdierne for stellaria media er følgende: EDgo diflufenican alene 995 diflufenican og 125 g MCPA/ha 217 5 diflufenican og 250 g MCPA/ha 134 diflufenican og 500 g MCPA/ha 60 diflufenican og 1000 g MCPA/ha 33 EDgo-vær<iien for MCPA alene er 1337 g a.e./ha; og EDgø-værdierne for Veronica persica er: 10 EDg0 diflufenican alene 339 diflufenican og 125 g MCPA/ha 135 diflufenican og 250 g MCPA/ha 94 diflufenican og 500 g MCPA/ha 52 15 diflufenican og 1000 g MCPA/ha <32 EDgø for MCPA alene er 1190 g a.e./ha.
Resultaterne anvendes derpå til at tegne isoboler med en "tosidet virkning" ifølge P.M.L. Tammes metode, jf. ovenfor. De frembragte isoboler, der er vist i fig. l og 20 2, er klart kurver af type III, jfr. Tammes, side 75, hvil ket er karakteristisk for synergisme.
Forsøg 2
Drivhusforsøg, som viser naturen af biologisk 25 synergisme mellem CMPP og diflufenican
En række doser af CMPP, dvs. 125, 250, 500 og 1000 g a.e./ha (i en sammensætning ifølge eksempel 6 nedenfor), og af diflufenican, dvs. 31,25, 62,5, 125, 250 og 500 g/ha (i en sammensætning ifølge eksempel 1 nedenfor), påføres i et 30 sprøjterumfang på 290 liter/ha til sæt af 4 gentagne kvadratiske potter på 7,5 cm med lermuldet jord, hver tilplantet med 4 Stellaria media-planter med 6 blade, der netop er ved at forgrene sig.
Efter sprøjtningen opstilles potterne i tilfældige 35 blokke i et drivhus, vandes om nødvendigt og bedømmes efter 14 dage for den procentiske phytotoksicitet (reduktion i DK 174833 B1 8 grønt areal i sammenligning med usprøjtede planter) (O = ingen virkning, 100 = fuldstændig ødelæggelse).
Ud fra disse resultater beregnes EDgø-værdierne i g diflufenican pr. ha for Stellaria media for diflufenican 5 alene, for diflufenican med tiltagende mængder CMPP og for CMPP alene.
EDgø-værdierne for Stellaria media er følgende: EDgø diflufenican alene 454 10 diflufenican og 125 g CMPP/ha 184 diflufenican og 250 g CMPP/ha 88 diflufenican og 500 g CMPP/ha 35 diflufenican og 1000 g CMPP/ha <31 EDgø for CMPP alene er 1135 g a.e./ha.
15 Resultaterne anvendes derpå til at tegne isoboler med en "tosidet virkning" ifølge P.M.L. Tammes metode, jfr. ovenfor. De frembragte isoboler, der er vist i fig. 3, er klart kurver af type III, jfr. Tammes, side 75, hvilket er karakteristisk for synergisme.
2 0 Ved et yderligere aspekt af opfindelsen tilvejebringes der et produkt, som omfatter a) et phenoxyalkansyreherbicid [fortrinsvis MCPA eller CMPP) eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf, fortrinsvis et metal- eller aminsalt eller en 25 ligekædet eller forgrenet alkylester deraf, som indeholder fra 1 til 10 carbonatomer i alkyldelen, der eventuelt er substitueret med C^-Cg-alkoxygrupper, og b) diflufenican som et kombineret præparat til samtidig, særskilt eller 30 sekventiel anvendelse ved bekæmpelsen af væksten af ukrudt på stedet for en kornafgrøde, idet dog (i) phenoxyalkansyren eller et agrikulturelt salt eller ester deraf ikke er (R,S)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)--phenoxy]-propionsyre, og 35 (ii) hår phenoxyalkansyren eller dens ovennævnte derivater er 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2- 9 DK 174833 B1 -(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre eller deres tilsvarende agrikulturelt acceptable salte eller estere, indeholder produktet ikke 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril eller 3.5- diiod-4-hydroxybenzonitril.
5 Opfindelsen angår også et herbicidt middel, der er ejendommeligt ved, at det omfatter a) et phenoxyalkansyreherbicidt eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf, fortrinsvis et metaleller aminsalt eller en ligekædet eller forgrenet alkylester 10 deraf, som indeholder fra 1 til 10 carbonatomer i alkyIdelen, som eventuelt er substitueret med C^-Cg-alkoxygrupper, og b) diflufenican, f.eks. i vægtforhold fra 100:1 til 1:2, fortrinsvis 20:1 til 1:2 for MCPA, fra 100:1 til 2:1 for CMPP og fra 50:1 til 1:1 for R-CMPP, i forbindelse med, og 15 fortrinsvis homogent dispergeret i et herbicidt acceptabelt fortyndingsmiddel eller bærestof og/eller overfladeaktivt middel, idet dog (i) phenoxyalkansyren eller et agrikulturelt salt eller ester deraf ikke er (R,S)-2-t4-(2,4-dichlorphen-20 oxy)-phenoxy]-propionsyre, og (ii) når phenoxyalkansyren eller dens ovennævnte derivater er 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2--(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre eller deres tilsvarende agrikulturelt acceptable salte eller estere, indeholder 25 midlet ikke 3 , 5-dibrom-4-hydroxybenzonitril eller 3.5- diiod-4-hydroxybenzonitril.
Passende fortyndingsmidler, bærestoffer eller overfladeaktive midler er af den type, der generelt accepteres i teknikken som egnede til anvendelse i herbicidpræparater, 30 og som er forenelige med phenoxyalkansyreherbicidet og di-flufenican. Udtrykket "homogent dispergeret" anvendes til at omfatte forbindelser, hvori phenoxyalkansyreherbicidet og diflufenican er opløst i de andre bestanddele. Udtrykket "herbicide præparater" anvendes i bred betydning omfattende 35 ikke blot præparater, der er klar til brug som herbicider, men også koncentrater, der skal fortyndes før anvendelsen.
DK 174833 B1 10
Fortrinsvis indeholder præparaterne fra 0,05 til 90 vægt% af phenoxyalkansyreherbicidet og diflufenican.
De herbicide præparater kan indeholde både et fortyn-dingsmiddel eller en bærer og et overfladeaktivt (dvs. be-5 fugtnings-, dispergerings- eller emulgerings-) middel. Overfladeaktive midler, der kan være til stede i herbicide præparater eller midler ifølge opfindelsen, kan være ioniske eller ikke-ioniske, f.eks. sulforicinoleater, produkter baseret på kondensater af ethylenoxid med nonyl- eller octyl-10 phenoler eller carboxylsyreestere af anhydrosorbitoler, der er blevet gjort opløselige ved etherificering af de frie hydroxygrupper ved kondensation med ethylenoxid, alkalimetal-og jordalkalimetalsalte af svovlsyreestere og sulfonsyrer, såsom dinonyl-og dioctyl-natriumsulfosuccinater og alkali-15 metal- og jordalkalimetalsalte af sulfonsyrederivater med høj molvægt, såsom natrium- og calciumlignosulfonater. Eksempler på egnede faste fortyndingsmidler eller bærere er aluminiumsi li cat, talkum, calcineret magnesiumoxid, kiselgur, tricalciumphosphat, pulveriseret kork, adsorberende kønrøg 20 og lerarter, såsom kaolin og bentonit. De faste præparater, der kan have form som puddere, granulater eller befugtelige pulvere, fremstilles fortrinsvis ved formaling af phenoxyalkansyreherbicidet og diflufenican med faste fortyndingsmidler eller ved imprægnering af de faste fortyndingsmidler 25 eller bærere med opløsninger af phenoxyalkansyreherbicidet og diflufenican i flygtige opløsningsmidler, afdampning af opløsningsmidlerne og om nødvendigt formaling af produkterne for at opnå pulvere. Kornformige præparater kan fremstilles ved absorbering af phenoxyalkansyreherbicidet og de diflu-30 fenican (opløst i flygtige opløsningsmidler) på faste for-~~ tyndingsmidler eller bærere på kornform og afdampning af opløsningsmidlerne eller ved granulering af præparater i pulver fremstillet som beskrevet ovenfor. Faste herbicide midler, især befugtelige pulvere, kan indeholde fugte- eller 35 dispergeringsmidler, f.eks. af de ovenfor beskrevne typer, 11 DK 174833 B1 som også, når de er faste, kan tjene som fortyndingsmidler eller bærestoffer.
Flydende præparater eller midler ifølge opfindelsen kan have form af vandige, organiske eller vandigt-organiske 5 opløsninger, suspensioner og emulsioner, som kan omfatte et overfladeaktivt middel. Egnede flydende fortyndingsmidler til inkorporering i de flydende præparater omfatter vand, acetophenon, cyclohexanon, isophoron, toluen, xylen og mineralske, animalske og vegetabilske olier og blandinger af 10 disse fortyndingsmidler. Overfladeaktive midler, som kan være til stede i de flydende præparater, kan være ioniske eller ikke-ioniske, f.eks. af de ovenfor beskrevne typer, og kan, når de er flydende, også tjene som fortyndingsmidler eller bærestoffer. Befugtelige pulvere og flydende præparater 15 i form af koncentrater kan fortyndes med vand eller andre passende fortyndingsmidler, f.eks. mineralske eller vegetabilske olier, især i tilfælde af flydende koncentrater, hvori fortyndingsmidlet eller bæreren er en olie, hvilket giver midler, der er klar til brug. Om "ønsket kan flydende 20 præparater af phenoxyalkansyreherbicidet og diflufenican anvendes i form af selv-emulgerende koncentrater, der indeholder de aktive stoffer opløst i emulgeringsmidlerne eller i opløsningsmidler, der indeholder emulgeringsmidler, som er forenelige med de aktive stoffer, idet simpel tilsætning 25 af vand til sådanne koncentrater giver midler, der er klar til brug.
Flydende koncentrater, hvori fortyndingsmidlet eller bæreren er en olie, kan anvendes uden yderligere fortynding ved hjælp af den elektrostatiske sprøjteteknik.
30 Herbicide midler ifølge opfindelsen kan også om ønsket - indeholde gængse tilsætninger såsom klæbemidler, beskyttel-seskolloider, fortykkelsesmidler, penetrerende midler, stabilisatorer, sekvestreringsmidler, antisammenbagningsmidler, farvestoffer og korrosionsinhibitorer. Disse tilsætninger 35 kan også tjene som bærestoffer eller fortyndingsmidler. Fortrukne herbicide midler ifølge opfindelsen er vandige DK 174833 B1 12 suspensionskoncentrater, som indeholder fra 10 til 70% w/v phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican, 2 til 10% w/v overfladeaktivt middel, 0,1 til 5% w/v fortykkelsesmiddel og fra 15 til 87,9 rumfangs-% vand; befugtelige pulvere, som 5 indeholder fra 10 til 90 vægt% phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican, fra 2 til 10 vægt% overfladeaktivt middel og fra 8 til 88 vægt% fast fortyndingsmiddel eller bærestof; flydende vandopløselige koncentrater, som indeholder fra 10 til 30% w/v phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican, 5 til 10 25% w/v overfladeaktivt middel og fra 45 til 85 rumfangs-% vandblandbart opløningsmiddel, f.eks. dimethylformamid; flydende emulgerbare suspensionskoncentrater, som indeholder 10 til 70% w/v phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican, fra 5 til 15% w/v overfladeaktivt middel, fra 0,1 til 5% 15 w/v fortykkelsesmiddel og fra 10 til 84,9 rumfangs-% organisk opløsningsmiddel; granulater, der indeholder fra 2 til 10 vægt% phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican, fra 0,5 til 2 vægt% overfladeaktivt middel og fra 88 til 97,5 vægt% kornformig bærer; og emulgerbaré koncentrater, der 20 indeholder fra 0,05 til 90% w/v, fortrinsvis fra l til 60% w/v phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican, fra 0,01 til 10% w/v, fortrinsvis fra l til 10% w/v overfladeaktivt middel og fra 9,99 til 99,94 rumfangs-%, fortrinsvis fra 39 til 98,99 rumfangs-% organisk opløsningsmiddel.
25 Herbicide midler ifølge opfindelsen kan også indeholde phenoxyalkansyreherbicidet og diflufenican i kombination med, og fortrinsvis homogent dispergeret i en eller flere andre pesticidt aktive forbindelser og om ønsket et eller flere forligelige, pesticidt acceptable fortyndingsmidler 30 eller bærere, og overfladeaktive midler og gængse tilsæt-- ningsstoffer som beskrevet ovenfor. Eksempler på andre pesticidt aktive forbindelser, der kan indeholdes i eller bruges i forbindelse med de herbicide midler ifølge opfindelsen, omfatter herbicider, f.eks. for at udvide omfanget af 35 ukrudtsarter, der bekæmpes, f.eks. bifenox [methyl-5-(2,4--dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat], chlortoluron [N1 - (3-chlor- 13 DK 174833 B1 -4-methylphenyl)-N,N-dimethylurinstof], cyanazin [2-chlor--4- (1-cyano-l-methylethylamino) -6-ethylamino-l, 3,5-triazin], isoproturon [Ν'-(4-isopropylphenyl)-N,N-dimethylurinstof], linuron [N'-(3,4-dichlorphenyl) -N-methoxy-N-methylurinstof], 5 methabenzthiazuron [N-(benzothiazol-2-yl)-Ν,Ν1 -dimethylurin-stof ], hydroxybenzonitriler, f.eks. ioxynil og bromox'ynil; insecticider, f.eks. carbaryl [naphth-l-yl-N-methylcarbamat] og syntetiske pyrethroider, f.eks. permethrin og cypermeth-rin; og fungicider, f.eks. 2,6-dimethyl-4-tridecyl-morpholin, 10 methyl-N-(l-butylcarbamoylbenzimidazol-2-yl)carbamat, 1,2--bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzen, isopropyl-1--carbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)hydantoin og l-(4-chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on.
Andre biologisk aktive materialer, der kan indeholdes i 15 eller bruges i forbindelse med de herbicide midler ifølge opfindelsen, er plantevækstregulerende midler, f.eks. (2--chlorethyl) trimethylammoniumchlorid og 2-chlorethanphosphon-syre; og gødningsstoffer, f.eks. nitrogen, kalium og phosphor og sporelementer, der er kendt som essentielle for vellykket 20 planteliv, f.eks. jern, magnesium, zink, mangan, kobolt og kobber.
Pesticidt aktive forbindelser og andre biologisk aktive materialer, der kan indeholdes i eller bruges i forbindelse med de herbicide midler ifølge opfindelsen, f.eks.
25 de ovenfor nævnte, og som er syrer, kan om ønsket anvendes i form af gængse derivater, f.eks. alkalimetal- og aminsalte og estere.
Midlerne ifølge opfindelsen kan fremstilles som et produkt, der omfatter phenoxyalkansyreherbicidet og diflufe-30 nican og eventuelt andre biologisk aktive forbindelser som ~ beskrevet ovenfor, eller, hvilket foretrækkes, et herbicidt middel som beskrevet ovenfor, fortrinsvis et herbicidt koncentrat, der skal fortyndes før anvendelsen, indeholdende phenoxyalkansyreherbicidet og diflufenican i en beholder til 35 det nævnte phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican eller det nævnte herbicide middel og brugsanvisning fysisk forbun- DK 174833 B1 14 det med den ovennævnte beholder, som forklarer, på hvilken måde det ovennævnte phenoxyalkansyreherbicid og diflufenican eller det herbicide middel indeholdt deri skal anvendes til bekæmpelse af ukrudt. Beholderne vil normalt være af de 5 typer, der sædvanligvis anvendes til opbevaring af kemiske forbindelser, der er faste ved normale omgivelsestemperatu-rer, og herbicide midler, især i form af koncentrater, f.eks. dunke og tromler af metal, der kan være lakeret indvendigt, og plastikmaterialer, flasker af glas og plastikmaterialer 10 og, når beholderens indhold er fast, f.eks. herbicide granulater, kasser, f.eks. af pap, plastikmaterialer og metal, eller sække. Beholderne bør normalt have tilstrækkelig størrelse til at rumme sådanne mængder af aktive bestanddele eller herbicide midler, der er tilstrækkelige til at behandle 15 et areal på mindst 0,5 ha til bekæmpelse af ukrudtsvæksten derpå, men bør ikke overstige en størrelse, der er hensigtsmæssig for sædvanlige håndteringsmetoder. Brugsanvisningen vil være fysisk forbundet med beholderen, f.eks. ved at den er trykt direkte derpå eller på en etikétte eller et skilt, 20 der er forbundet dertil. Anvisningerne vil nomalt angive, at beholderens indhold, om nødvendigt efter fortynding, skal påføres for at bekæmpe væksten af ukrudt i påføringsmængder fra 125 g til 2 500 g a.e. phenoxyalkansyreherbicid og fra 25 g til 250 g diflufenican pr. ha på den måde, og 25 til de formål, der er beskrevet ovenfor.
De følgende eksempler illustrerer herbicide midler ifølge opfindelsen.
15 DK 174833 B1
Eksempel 1
Et vandigt suspensionskoncentrat fremstilles ud fra: diflufenican 50% w/v propylenglycol 5% w/v 5 Olin 10G (para-nonylphenoxy- polyglycidol) 0,67% w/v
Soprophor FL (triethanolamin-salt af oxyethyleret poly- arylphenolphosphat) 1,33% w/v 10 Antifoam FD (silicone antiskum- middel) 0,01% v/v
Rhodigel 23 (xanthangummi) 0,2% w/v dichlorophen-natriumopløs- ning, 40% w/v 0,25% w/v 15 vand op til 100 rumfangs-% ved blanding af diflufenican med en vandig opløsning af Soprophor FL, Antifoam FD og Olin 10G og formaling i en perlemølle. En vandig opløsning af Rhodigel 23, dichlorophen--natrium-opløsning og propylenglycol blandes derpå med den 20 formalede opslæmning og fyldes op til det angivne rumfang med vand.
Eksempel 2
En vandig opløsning, der indeholder kalium-, natrium-25 og dimethylaminsalte af MCPA ækvivalent med 500 g/liter MCPA fås ved opløsning af kalium-, natrium- og dimethylamin-saltene af MCPA i vand.
DK 174833 B1 16
Eksempel 3
Et emulgerbart koncentrat (1:20) fås ud fra: diflufenican 2% w/v MCPA som isooctylester 40% w/v 5 Soprophor BSU (tristyrylphenyl/- ethylenoxid-kondensat indeholdende 18 mol ethylenoxid) 3% w/v
Arylan CA (calcium-dodecylbenzen- sulfonat 70% opløsning i butanol) 5% w/v 10 cyclohexanon 25% w/v
Solvesso 150 (aromatisk C10-råolie- fraktion) op til 100 rumfangs-% ved tilsætning under omrøring af diflufenican og MCPA-iso-octylester til en opløsning af Suprophor BSU og Arylan CA i 15 cyclohexanon. Efter fuldstændig opløsning tilsættes Solvesso 150 op til det angivne rumfang.
1,25 liter af den opnåede opløsning fortyndes i 200 liter vand og påføres postemergent 1 ha sommerhvede til bekæmpelse af Sinapis arvensis og Rapharius raphanistrum.
20
Eksempel 4
En 1:2 blanding fås ved tankblanding af 0,25 liter af præparatet fra eksempel 2 med 500 ml af præparatet fra eksempel 1 i et rumfang på 200 liter vand. Den opnåede sprøj-25 tevæske påvøres 1 ha vinterhvede til bekæmpelse af Stellaria media og Veronica persica.
Eksempel 5
En 2:1 blanding fås ved tankblanding af 877 ml af 3 0 præparatet fra eksempel 6 med 500 ml af præparatet fra eksempel 1 i et rumfang på 200 liter vand. Den opnåede sprøjtevæske påføres 1 ha vinterhvede til bekæmpelse af Viola arvensis, Veronica hederifolia og Galium aparine.
17 DK 174833 B1
Eksempel 6
En vandig opløsning, der indeholder 570 g/liter CMPP som kaliumsalt, fås ved opløsning af kaliumsaltet af CMPP i vand.
5
Eksempel 7
En 100:1 blanding fås ved tankblanding af 4386 ml af præparatet fra eksempel 6 med 50 ml af præparatet fra eksempel 1 i et rumfang på 500 liter/ha. Den opnåede sprøjtevæske 10 påføres l ha vinterbyg til bekæmpelse af Stellaria media,
Galium aparine og Viola arvensis.
I de blandede præparater i de ovenstående eksempler kan phenoxyalkansyreherbicidet erstattes med tilsvarende mængder af andre phenoxyalkansyreherbicider.
Claims (12)
1. Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af ukrudt på stedet for en kornafgrøde, kendetegnet ved, at 5 der til stedet efter ukrudtets spiring påføres a) et phenoxyalkansyreherbicid eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf og b) diflufenican, hvilket er N-(2,4-difluorphenyl)-2--(3-trifluormethylphenoxy)-nikotinamid. 10 idet dog (i) phenoxyalkansyren eller dens ovennævnte derivater ikke er (R,S)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]--propionsyre eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf, og (ii) når phenoxyalkansyren eller dens ovennævnte 15 derivater er 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2--(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre eller deres tilsvarende agrikulturelt acceptable salte eller estere, 3,5-di-brom-4-hydroxybenzonitril eller 3,5-diiod-4-hydroxybenzo-nitril ikke påføres sammen med phenoxyalkansyren og diflu- 20 fenican.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at phenoxyalkansyreherbicidet er en forbindelse med den almene formel II 25 <r1>« fA }—Ό—A-C00H hvori A betyder en ligekædet eller forgrenet alkylengruppe med 1-6 carbonatomer,
35 R1 betyder et halogenatom, en ligekædet eller forgre net alkylgruppe med 1-6 carbonatomer eller en lige- DK 174833 B1 kædet eller forgrenet alkoxygruppe med 1-6 carbon-atorner, R2 betyder et halogenatom, og n betyder 1 eller 2. 5
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2,kendeteg'net ved, at R1 betyder chlor eller methyl, og R2 betyder chlor.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 10 ved, at phenoxyalkansyreherbicidet er 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre, (±)-2-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsyre, 4-(2,4-dichlorphenoxy)-smørsyre, 4-(4-chlor-2-methylphenoxy)-smørsyre,
15 MCPA, der er 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre, eller CMPP, der er (±)-2-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at phenoxyalkansyreherbicidet er R-CMPP.
6. Fremgangsmåde ifølge krav l, 2, 3, 4 eller 5, kendetegnet ved, at a) er et metal- eller aminsalt 25 af phenoxyalkansyreherbicidet eller en ligekædet eller forgrenet alkylester af phenoxyalkansyreherbicidet med fra 1 til 10 carbonatomer i alkyldelen, der eventuelt er substitueret med C^-Cø-alkoxygrupper.
7. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-6, k e n- - detegnet ved, at den påførte mængde phenoxyalkan-syreherbicid er fra 125 g til 2500 g a.e./ha, og at den påførte mængde diflufenican er fra 25 g til 250 g diflufeni-can pr. ha. 35 DK 174833 B1
8. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-7, kendetegnet ved påføring af a) MCPA eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf og b) diflufenican i påføringsmængder 5 på henholdsvis fra 125 til 500 g a.e./ha og fra 25 til 250 g/ha i et vægtforhold på 20:1 til 1:2; påføring af a) CMPP eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf og b) diflufenican i påføringsmængder på henholdsvis fra 500 til 2500 g a.e./ha og fra 25 til 250 10 g a.e./ha i vægtforhold på 100:1 til 2:1; eller påføring af a) R-CMPP eller et agrikulturelt acceptabelt eller ester deraf og b) diflufenican i påføringsmængder på henholdsvis fra 250 til 1250 g a.e./ha og fra 25 til 250 g/ha i et vægtforhold fra 50:1 til 1:1. 15
9. Produkt, kendetegnet ved, at det omfatter a) et phenoxyalkansyreherbicid eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf og b) diflufenican, der er N- (2 , 4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nikotin- 20 amid, som et kombineret præparat til samtidig, særskilt eller sekventiel anvendelse til bekæmpelse af væsken af ukrudt på stedet for en kornafgrøde, idet dog (i) phenoxyalkansyren eller et agrikulturelt salt eller ester deraf ikke er (R,S)—2—[4 —(2,4-dichlorphen-25 oxy)-phenoxy]-propionsyre, og (ii) når phenoxyalkansyren eller dens ovennævnte derivater er 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2--(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre eller deres tilsvarende agrikulturelt acceptable salte eller estere/ indeholder 30 produktet ikke 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril eller - 3,5-diiod-4-hydroxybenzonitril.
10. Herbicidt middel, kendetegnet ved, at det omfatter 35 a) et phenoxyalkansyreherbicid eller et agrikulturelt acceptabelt salt eller ester deraf og DK 174833 B1 b) diflufenican, der er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3--trifluormethylphenoxy)-nikotinamid, sammen med et herbicidt acceptabelt fortyndingsmiddel eller bærestof og/eller overfladeaktivt middel, 5 idet dog (i) phenoxyalkansyren eller et agrikulturelt salt eller ester deraf ikke er (R,S)-2-[4-(2,4-dichlorphen-oxy)-phenoxy3-propionsyre, og (ii) når phenoxyalkansyren eller dens ovennævnte derivater er 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2-10 -(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionsyre eller deres tilsvarende agrikulturelt acceptable salte eller estere, indeholder midlet ikke 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril eller 3,5-diiod-4-hydroxybenzonitril.
11. Herbicidt middel ifølge krav 10, kendeteg net ved, at syreækvivalentvægtforholdet mellem a) og b) er 100:1 til 1:2.
12. Herbicidt middel ifølge krav io, kendete g-20 net ved, at a) er MCPA, og at syreækvivalentvægtforholdet mellem a) og b) er 20:1 til 1:2; a) er CMPP, og at syreækvivalentvægtforholdet mellem a) og b) er 100:1 til 2:1? eller 25 a) er R-CMPP, og at syreækvivalentvægtforholdet mellem a) og b) er 50:1 til 1:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8630806 | 1986-12-23 | ||
| GB868630806A GB8630806D0 (en) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | Compositions of matter |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK676087D0 DK676087D0 (da) | 1987-12-21 |
| DK676087A DK676087A (da) | 1988-06-24 |
| DK174833B1 true DK174833B1 (da) | 2003-12-08 |
Family
ID=10609536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198706760A DK174833B1 (da) | 1986-12-23 | 1987-12-21 | Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af ukrudt på stedet for en kornafgrøde, herbicidtholdigt produkt samt herbicidt middel |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4929271A (da) |
| EP (1) | EP0273668B1 (da) |
| JP (1) | JP2568234B2 (da) |
| AR (1) | AR247327A1 (da) |
| AT (1) | ATE77728T1 (da) |
| AU (1) | AU605223B2 (da) |
| BG (1) | BG50371A3 (da) |
| BR (1) | BR8707003A (da) |
| CA (1) | CA1300915C (da) |
| CS (1) | CS268695B2 (da) |
| DD (1) | DD265782A5 (da) |
| DE (1) | DE3780141T2 (da) |
| DK (1) | DK174833B1 (da) |
| ES (1) | ES2051756T3 (da) |
| FI (1) | FI93600C (da) |
| GB (1) | GB8630806D0 (da) |
| GR (1) | GR3005826T3 (da) |
| HU (1) | HU203641B (da) |
| IE (1) | IE59818B1 (da) |
| IL (1) | IL84859A (da) |
| MA (1) | MA21139A1 (da) |
| NZ (1) | NZ223016A (da) |
| PL (1) | PL153234B1 (da) |
| PT (1) | PT86464B (da) |
| TN (1) | TNSN87144A1 (da) |
| TR (1) | TR24926A (da) |
| ZA (1) | ZA879580B (da) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8710584D0 (en) * | 1987-05-05 | 1987-06-10 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| UA85827C2 (uk) * | 1999-10-14 | 2009-03-10 | Басф Акцієнгезелльшафт | Синергетичні гербіцидні композиції та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
| AU2006200731B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
| JP2006282528A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬組成物 |
| WO2015019355A1 (en) * | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Adama Agan Ltd. | Synergistic herbicidal mixture |
| CN106857604A (zh) * | 2017-01-05 | 2017-06-20 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种三元复配除草组合物 |
| AU2019265777B2 (en) * | 2018-05-07 | 2024-06-27 | Adama Agan Ltd. | Stable phytoene desaturase inhibitor herbicide formulation |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2396513A (en) * | 1945-06-12 | 1946-03-12 | American Chem Paint Co | Methods and compositions for killing weeds |
| IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| DE3316685C2 (de) * | 1983-05-06 | 1985-11-07 | Bosch-Siemens Hausgeräte GmbH, 7000 Stuttgart | Haushalt-Geschirrspülmaschine |
| DE3316716C2 (de) * | 1983-05-06 | 1985-11-07 | Bosch-Siemens Hausgeräte GmbH, 7000 Stuttgart | Verfahren zur Rückgewinnung von Abwärme bei einer Haushalt-Geschirrspülmaschine sowie derartige Maschine zur Durchführung des Verfahrens |
| IL79472A (en) * | 1985-07-23 | 1989-09-10 | May & Baker Ltd | Herbicidal compositions containing diflufenican and bromoxynil or ioxynil |
| DE3531095A1 (de) * | 1985-08-30 | 1987-03-12 | Bosch Siemens Hausgeraete | Haushalt-geschirrspuelmaschine |
| DE3531080C2 (de) * | 1985-08-30 | 1995-09-07 | Bosch Siemens Hausgeraete | Verfahren zum Spülen von Geschirr in einer Haushaltgeschirrspülmaschine |
| GB8617741D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8710584D0 (en) * | 1987-05-05 | 1987-06-10 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3831364C2 (de) * | 1988-09-15 | 1996-06-13 | Aeg Hausgeraete Gmbh | Geschirrspülmaschine mit einem Kühlmittelkanal |
-
1986
- 1986-12-23 GB GB868630806A patent/GB8630806D0/en active Pending
-
1987
- 1987-12-17 TR TR87/0893A patent/TR24926A/xx unknown
- 1987-12-17 IL IL84859A patent/IL84859A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 EP EP87311251A patent/EP0273668B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 DE DE8787311251T patent/DE3780141T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 ES ES87311251T patent/ES2051756T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 AT AT87311251T patent/ATE77728T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 AR AR87309651A patent/AR247327A1/es active
- 1987-12-21 CA CA000554959A patent/CA1300915C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 CS CS879559A patent/CS268695B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 MA MA21381A patent/MA21139A1/fr unknown
- 1987-12-21 FI FI875641A patent/FI93600C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 DK DK198706760A patent/DK174833B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 ZA ZA879580A patent/ZA879580B/xx unknown
- 1987-12-21 NZ NZ223016A patent/NZ223016A/en unknown
- 1987-12-21 AU AU82865/87A patent/AU605223B2/en not_active Expired
- 1987-12-21 IE IE347287A patent/IE59818B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-12-22 BR BR8707003A patent/BR8707003A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-22 PL PL1987269639A patent/PL153234B1/pl unknown
- 1987-12-22 JP JP62325170A patent/JP2568234B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-22 TN TNTNSN87144A patent/TNSN87144A1/fr unknown
- 1987-12-23 DD DD87311115A patent/DD265782A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-23 BG BG082329A patent/BG50371A3/xx unknown
- 1987-12-23 US US07/137,370 patent/US4929271A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-23 PT PT86464A patent/PT86464B/pt unknown
- 1987-12-23 HU HU875999A patent/HU203641B/hu unknown
-
1992
- 1992-09-30 GR GR920402157T patent/GR3005826T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK174200B1 (da) | Fremgangsmåde til kontrol med ukrudtsvækst, et herbicidt virksomt produkt samt et herbicidt middel | |
| DK170870B1 (da) | Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse af bromoxynil eller ioxynil og diflufenican samt produkt og herbicidt præparat omfattende bromoxynil eller ioxynil og diflufenican | |
| CA1300915C (en) | Herbicidal method using diflufenican | |
| US4940484A (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| DK170132B1 (da) | Fremgangsmåde til regulering af væksten af ukrudt på et sted samt ved fremgangsmåden anvendeligt produkt og herbicidt præparat | |
| DK173091B1 (da) | Fremgangsmåde og middel til bekæmpelse af ukrudt ved anvendelse af et triazin-herbicid og diflufenican | |
| EP0274892B1 (en) | Method of killing weeds comprising the use of diflufenican | |
| EP0273669B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| EP0290257B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| EP0354046A2 (en) | Herbicidal method using bromoxynil | |
| PT85377B (pt) | Processo para a preparacao de novas composicoes herbicidas contendo n-(difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida (diflufenican) apropriadas para controlar o crescimento de ervas daninhas em sementeiras de cereais |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |