DK174200B1 - Fremgangsmåde til kontrol med ukrudtsvækst, et herbicidt virksomt produkt samt et herbicidt middel - Google Patents

Description

i DK 174200 B1

Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til kontrol med ukrudtsvækst, et herbicidt virksomt produkt samt et herbicidt middel.

Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte 5 herbicidt virksomme produkter og herbicide midler omfattende (a) et 2,6-dinitroanilinherbicid og (b) diflufenican, som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nicotin-amid med formel I

10 F

^^^CONH——F (I) Νί^ο^ΓΛ 'CF3 20 hvor sidstnævnte er beskrevet i GB-patentskrift nr.

2.087.887B som præ- og/eller postemergent herbicid, samt mid-25 lernes anvendelse i agerbrug.

2,4-Dinitroanilinherbicider (i det følgende for nemheds skyld betegnet nitroanilinherbicider) er velkendte og omfatter benfluralin [N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin], butralin [N-sek.butyl-4-tert.butyl-2,6-dini-30 troanilin], dinitramin [Ν-’-,Ν1-diethyl-2,6-dinitro-4-trif luor-methyl-m-phenylendiamin], ethalfluralin [N-ethyl-N-(2-me-thylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin], fluchlo-ralin [N-(2-chlorethyl)-2,6-dinitro-N--propyl-4-trifluor-methylanilin], isopropalin [4-isopropyl-2,6-dinitro-N,N-35 dipropylanilin], nitralin [4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-Ν,Ν-dipropylanilin], pendimethalin [N-(1-ethylpropyl)-3,4- 2 DK 174200 B1 dimethyl-2,6-dinitroanilin], profluralin [N-cyclopropylme-thyl-2,6-dinitro-N-propyl-4--trifluormethylanilin] og tri-flural in [2,6-dinitro-N,N--dipropyl-4-trifluormethylanilin].

Som et resultat af forskning og forsøgsvirksomhed 5 har det nu overraskende vist sig, at anvendelsen af forbindelsen N- (2,4-difluorphenyl)-2-(3-trif1uormethylphen-oxy)-nicotinamid (i det følgende for nemheds skyld betegnet diflufenican) i kombination med et nitroanilinherbicid udviser en uventet og bemærkelsesværdig grad af synergisme, 10 som defineret af P.M.L. Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology, 7J) (1964), side 73-80, i en artikel med titlen "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", eller som defineret af L.E. Limpel, P.H.

Schuldt og D. Lamont, 1962, Proc. NEWCC 16, 48-53, ved an-15 vendelse af følgende formel (i det følgende betegnet "bimpel-formlen") :

XY

E = X + Y - - 100 20 hvor E er den forventede procentvise væksthæmning med en blanding af to herbicider ved definerede doser, X er den procentvise væksthæmning med herbicidet A ved en defineret dosis, og Y er den procentvise væksthæmning af herbicidet B ved en defineret dosis. Når den iagttagne reaktion er stør-25 re end forventet, er kombinationen synergistisk.

Den bemærkelsesværdige synergistiske virkning giver forbedret pålidelighed med kontrollen med et antal ukrudtsarter og tillader en nedsættelse af mængden af anvendte akt ive ingredienser.

30 I overensstemmelse hermed tilvejebringer den fore

liggende opfindelse en fremgangsmåde til kontrol med væksten af ukrudtsplanter (dvs. uønsket vegetation) på et sted, ved hvilken fremgangsmåde, der på stedet påføres (a) et dinitroanilinherbicid, som fortrinsvis er en forbindelse 35 med den almene formel II

3 DK 174200 B1 R1 R2 X (II) Ν02Π(^ΓΝ02 5 ' / R+ 10 hvor R1 betyder en ligekædet eller forgrenet alkyl-, alkenyl- eller alkynylgruppe med op til 12 carbonatomer, hvilke grupper kan være substitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere, ligekædede eller forgrenede alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, f.eks. ethyl, 15 propyl, butyl, 1-ethylpropyl, 2-methylallyl eller 2-chlor-ethyl, en cycloalkylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer, en cycloalkylalkylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer i ringen og indeholdende 1-6 carbonatomer i alkyldelen, f.eks. cyclopropylmethyl, eller en arylalkylgruppe, f.eks. benzyl, 20 indeholdende 7-18 carbonatomer, hvilken gruppe kan være ringsubstitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere, ligekædede eller forgrenede alkyl- eller alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, R2 betyder et hydrogenatom eller en gruppe R1 som ovenfor defineret, idet 25 R1 og R2 er ens eller forskellige, eller R1 og R2 betyder sammen med det nitrogenatom, hvortil de er knyttet, en mættet heterocyclisk gruppe indeholdende 4-7 ringatomer og eventuelt indeholdende et yderligere heteroatom 0, S eller N, hvilket nitrogenatom kan være alkyleret, f.eks. pyrrolidinyl eller 30 piperidino, R4 betyder et hydrogen- eller halogenatom, en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe indeholdende 1-12 carbonatomer, hvilken gruppe kan være substitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere, ligekædede eller forgrenede alkoxygrupper indeholdende 1-6 car-35 bonatomer, en cycloalkylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer, en ligekædet eller forgrenet alkylthio-, alkylsulfinyl- 4 DK 174200 B1 eller alkylsulfonylgruppe indeholdende 1-6 carbonatomer eller en sulfamoylgruppe, som kan være substitueret med en eller to substituenter repræsenteret ved symbolet R1, og R3 betyder en gruppe R4 som ovenfor defineret, idet R3 eller 5 R4 er ens eller forskellige, og R3 fortrinsvis betyder et hydrogenatom eller en alkylgruppe, eller en substitueret aminogruppe -NR3R3, hvor R1 og R3 har ovennævnte betydning, eller en usubstitueret aminogruppe, og (b) diflufenican, som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-10 nicotinamid, hvor vægtforholdet (a):(b) er 40:1 til 1:1.

Til dette formål anvendes nitroanilinherbicidet og diflufe-nican normalt i form af herbicide præparater, dvs. i forbindelse med forenelige fortyndingsmidler eller bærestoffer og/eller overfladeaktive midler, som er egnede til anvendelse 15 i herbicide præparater, f.eks. som beskrevet i det følgende.

Foretrukne forbindelser med den almene formel II er dem, hvor R3 betyder en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe indeholdende 1-12 carbonatomer, hvilken gruppe kan være substitueret med et eller flere halogenatomer eller 20 med en eller flere, ligekædede eller forgrenede alkoxygrup-per indeholdende 1-6 carbonatomer, en ligekædet eller forgrenet alkenylmethylgruppe indeholdende op til 12 carbontao-mer, en cycloalkylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer, en cycloalkylalkylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer i rin-25 gen og indeholdende 1-6 carbonatomer i alkyldelen eller en benzylgruppe, som kan være ringsubstitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere, ligekædede eller forgrenede alkyl- eller alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, f.eks. 2-chlor-6-fluorbenzyl, og R^ betyder 30 et hydrogenatom eller en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe indeholdende 1-6 carbonatomer, f.eks. ethyl eller propyl.

Forbindelser med den almene formel II, hvor R3 betyder et hydrogen- eller halogenatom eller en ligekædet el-35 ler forgrenet alkylgruppe indeholdende 1-12 carbonatomer, hvilken gruppe kan være substitueret med et eller flere 5 DK 174200 B1 halogenatomer, f.eks. methyl, eller en usubstitueret ami-nogruppe, og R4 betyder et halogenatom, en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe indeholdende 1-12 carbonatoomer, hvilken gruppe kan være substitueret med et eller flere 5 halogenatomer, f.eks. isopropyl, t-butyl eller trifluor-methyl, en ligekædet eller forgrenet alkylsulfonylgruppe indeholdende 1-6 carbonatomer, f.eks. methansulfonyl, eller en sulfamoylgruppe, er også foretrukne.

Især foretrukne forbindelser med den almene formel 10 II er N-sek.butyl-4-tert.butyl-2,6-dinitroanilin, N-butyl-N-ethyl-2,5-dinitro-4 -trifluormethylanilin, N-ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, 15 N- (2-chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin, N- (2-chlorethyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin, N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-4-trif luor-20 methylanil in, N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluor-methylanilin, N1,N1-diethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylendia-min, 25 2,6 -dinitro-N1,N1-dipropyl-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin, 4-isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, 4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, 3.5- dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, 2.6- dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin og 30 N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin, hvor de to sidstnævnte forbindelser er kendt som henholdsvis trifluralin og pendimethalin.

Triflural in og pendimethalin er ganske særlig foretrukket .

35 Opfindelsen angår endvidere et herbicidt virksomt produkt, som er ejendommeligt ved det i krav 8’s kendeteg- 6 DK 174200 B1 nende del angivne, samt et herbicidt middel, som er ejendommeligt ved det i krav 9's kendetegnende del angivne.

De påførte mængder nitroanilinherbicid og diflufeni-can varierer med naturen af ukrudtsplanterne, de anvendte 5 præparater, påføringstidspunktet, de klimatiske og edafi-ske betingelser og, ved anvendelse til kontrol med væksten af ukrudtsplanter i afgrødebærende arealer, naturen af afgrøderne. Ved påføring på et afgrødebærende areal bør den påførte mængde være tilstrækkelig til kontrol med væksten af 10 ukrudtsplanter uden at bevirke væsentlig permanent beskadigelse af afgrøden. Når disse faktorer tages i betragtning, giver påføringsmængder på fra 250 g til 2.000 g nitroanilinherbicid og fra 50 g til 250 g diflufenican pr. ha almindeligvis gode resultater. Det må imidlertid forstås, at 15 højere eller lavere påføringsmængder kan anvendes, afhængigt af det specielle problem med ukrudtskontrol, som man møder.

Nitroanilinherbicidet og diflufenican i kombination kan anvendes til selektiv kontrol med væksten af ukrudts-20 planter, f.eks. til kontrol med væksten af de nedenfor nævnte arter, ved præ- eller post-emergent påføring på retningsbestemt eller ikke-retningsbestemt måde, f.eks. ved retningsbestemt eller ikke retningsbestemt sprøjtning, på et sted med ukrudtsangreb, som er et areal, som anvendes eller skal 25 anvendes til dyrkning af afgrøder, f.eks. kornsorter, f.eks. hvede og byg, eller præ-emergent til f.eks. majs eller grøntsager, f.eks. sojabønner og oliefrøafgrøder, f.eks. solsikker eller olieholdig raps, før eller efter såning af afgrøden, eller før eller efter at afgrøden er kommet op. Til selektiv 30 kontrol med ukrudtsplanter på et sted med ukrudtsangreb, som er et areal, som anvendes eller skal anvendes til dyrkning af afgrøder, f.eks. de ovenfor omtalte afgrøder, er påføringsmængder fra 250 g til 2.000 g nitroanilinherbicid og fra 50 g til 250 g diflufenican pr. ha særlig egnet.

35 Ifølge en udførelsesform for den foreliggende opfin delse er der tilvejebragt en fremgangsmåde til kontrol med 7 DK 174200 B1 væksten af ukrudtsplanter ved præ- eller post-emergent påføring, hvilken fremgangsmåde omfatter den kombinerede anvendelse af (a) et nitroanilinherbicid, især trifluralin eller pendimethalin, og (b) diflufenican, f.eks. ved påfø-5 ringsmængder på henholdsvis fra 500 til 2.000 (især 500-1.000) g/ha og fra 50 til 250 (fortrinsvis 50-125) g/ha af (a) og (b) i mængdeforhold på fra 40:1 til 2:1 (fortrinsvis 20:1 til 4:1) efter vægt af (a) og (b), til kontrol med et meget bredt spektrum af énårige, bredbladede ukrudtsplanter 10 og ukrudtsgræsser i afgrøder, f.eks. de ovenfor nævnte afgrøder, f.eks. kornsorter, såsom hvede og byg, uden væsentlig permanent beskadigelse af afgrøden. Den ovenfor beskrevne, kombinerede anvendelse giver både blad- og residualaktivitet og kan følgelig anvendes over en lang periode af afgrøde-15 udvikling, dvs. fra før både ukrudt og afgrøde er kommet op, til efter at både ukrudt og afgrøde er kommet op.

Med udtrykket "præ-emergent påføring" menes tilførsel til den jord, hvori ukrudtsfrøene eller afgrødefrøene findes, før ukrudtsplanterne er kommet op over jordens over-20 flade. Med udtrykket "postemergent påføring" menes tilførsel til de overjordiske eller fritliggende dele af ukrudtsplanterne, som er kommet op over jordens overflade. Med udtrykket "bladaktivitet" menes herbicid aktivitet, som frembringes ved påføring på de overjordiske eller fritliggende dele af 25 ukrudtsplanterne, som er kommet op over jordens overflade.

Med udtrykket "residualaktivitet" menes herbicid aktivitet, som frembringes ved tilførsel til den jord, hvori ukrudtsfrøene eller afgrødefrøene findes, før ukrudtsplanterne kommer op over jordens overflade, idet frø, som er til stede 30 på påføringstidspunktet, eller som spirer efter påføringen fra frø, som findes i jorden, kontrolleres.

Ukrudtsplanter, som kan kontrolleres ved fremgangsmåden, omfatter fra bredbladede ukrudtsplanter Amaranthus retroflexus, Amsinckia intermedia, Anagallis 35 arvensis, Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, 8 DK 174200 B1

Chenopodium album, Cirsium arvense, Galium aparine, Ipomea purpurea, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Lapsana communis, Matricaria inodora, Montia linearis, Montia per-foliata, Papaver rhoeas, Polygonum spp. (f.eks. Polygonum 5 aviculare), Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaria, Sinapis arvensis,

Solanum nigrum, Sonchus arvensis, Spergula arvensis, Stel-laria media, Thlaspi arvense, Urtica urens, Veronica hede-rifolia, Veronica persica, Vicia sativa og Viola arvensis, 10 og fra ukrudtsgræsser Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Agrostis stolonifera, Poa annua, Poa trivialis, Digi-taria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica, Setaris viridis, Brachiaria spp. (f.eks.

Brachiaria plantaginea) og Sorghum halepense. Varigheds-15 mønsteret for nitroanilinherbicidet og diflufenican tillader, at fremgangsmåden ifølge opfindelsen udøves ved tidsforskudt påføring af separate præparater.

I overensstemmelse med gængs praksis kan en tankblanding fremstilles før anvendelse ved kombinering af sepa-20 rate præparater af de enkelte herbicide komponenter.

De efterfølgende forsøg illustrerer opfindelsen.

Forsøg 1

Det efterfølgende drivhusforsøg viser den synergi-25 stiske aktivitet af den kombinerede anvendelse af pendime-thalin og diflufenican ved kontrol med væksten af visse ukrudtsarter ved præemergent påføring.

Drivhusforsøg, som viser naturen af biologisk svnergisme mellem pendimethalin og diflufenican påført præemergent.

30 Et faktorforsøg med 30 behandlinger er blevet gen nemført til undersøgelse af vekselvirkningen af pendimethalin og diflufenican over et bredt interval af doser, dvs. 0, 250, 500, 1.000 og 2.000 g/ha pendimethalin plus diflufenican ved 0, 31, 62, 125, 250 og 500 g/ha.

35 Alle behandlinger er blevet foretaget i et hen sigtsmæssigt volumen vand ved anvendelse af hensigtsmæs- 9 DK 174200 B1 sige mængder af et 33%'s vægt/volumen emulgerbart koncentrat af pendimethalin (kommercielt produkt) og diflufeni-can formuleret som et forsøgskoncentrat af en vandig suspension (nedenstående eksempel 2) indeholdende 50% vægt/-5 volumen aktiv ingrediens til opnåelse af ovennævnte dosismængder i et sprøjtevolumen på 290 liter/ha. Alle behandlinger er blevet påført ved anvendelse af en laborato-riesprøjte forsynet med et sprøjtesystem Teejet SS 8003E, som arbejder ved 2,94 kg/cm2. Behandlinger er blevet udført 10 på ca. 20 frø af Alopecurus myosuroides sået i en dybde på 1 cm i en lerblandet jord i 7,5 cm kvadratiske urtepotter.

Der anvendes pr. behandling 4 urtepotter, som efter behandling placeres i et drivhus i et tilfældigt blokmønster. Urtepotterne vandes med en kombination af overrisling oven-15 fra og vanding i jorden. En visuel bedømmelse af ukrudtskontrol foretages 22 dage efter behandlingen som en procentdel sammenlignet med de ubehandlede urtepotter. Den gennemsnitlige, procentvise ukrudtskontrol beregnes, og ud fra disse resultater beregnes den 50% herbicidt effektive 20 dosis (ED50) i gram diflufenican pr. ha for diflufenican alene og i blandinger med pendimethallin. Følgende værdier er opnået ED50 diflufenican alene 370 25 diflufenican med 250 g pendimethalin/ha 166 diflufenican med 500 g pendimethalin/ha 80 diflufenican med 1.000 g pendimethalin/ha 58 diflufenican med 2.000 g pendimethalin/ha 59 ED50 for pendimethalin alene er fundet til at være 30 2.071 g/ha.

Ovenstående værdier er derefter blevet anvendt til afbildning af en EDsg-isobol for en tosidet virkning (Tammes, op. cit., side 75), hvor begge forbindelser er aktive. Den frembragte isobol, som er vist i fig. 1 på teg-35 ningen, er tydeligt en isobol af type III (Tammes, op. cit., side 75), som er karakteristisk for synergisme.

10 DK 174200 B1

Forsøg 2

Drivhusforsøg, som viser naturen af biologisk svnergisme mellem pendimethalin og diflufenican påført postemeroent.

Et forsøg mage til det, som er beskrevet ovenfor i 5 forsøg 1, er blevet gennemført med pendimethalin og diflufenican påført på enten 4 planter af Stellaria media på tobladsstadiet eller 4 planter af Galium aparine på tohvir-velstadiet (forgrening gået i gang). De efterfølgende 90% herbicidt effektive doser (ED9q) i gram di-10 flufenican pr. ha er beregnet ud fra den gennemsnitlige procentvise ukrudtskontrol 14 dage efter behandling.

Stellaria media ED90 diflufenican alene 340 15 diflufenican med 250 g pendimethalin/ha 82 diflufenican med 500 g pendimethalin/ha 45 diflufenican med 1.000 g pendimethalin/ha <31 ED90 for pendimethalin alene er blevet fundet til at være 1653 g/ha.

20 Galium aparine ED90 diflufenican alene >500 diflufenican med 250 g pendimethalin/ha 326 diflufenican med 500 g pendimethalin/ha 139 25 diflufenican med 1.000 g pendimethalin/ha 47 diflufenican med 2.000 g pendimethalin/ha 19 ED9q for pendimethalin alene er blevet fundet til at være over 2.000 g/ha.

Symbolerne "<" og ">" betyder henholdsvis "mindre 30 end" og "større end".

Ovenstående værdier er blevet anvendt til afbildning af ED9Q-isoboler for en tosidet virkning (Tammes, op. cit., side 75), hvor begge forbindelser er aktive. De for Stellaria media og Galium aparine frembragte isoboler, som er 35 vist i henholdsvis fig. 2 og 3 på tegningen, er tydeligt isoboler af type III (Tammes, op. cit., side 75), som er 11 DK 174200 B1 karakteristiske for synergisme.

Forsøg 3

Diflufenican formuleret som et 50%'s vægt/volumen 5 vandigt suspensionskoncentrat (eksempel 2), trifluralin som et 48%'s vægt/volumen emulgerbart koncentrat (kommercielt produkt) og en blandet formulering af diflufenican og trifluralin indeholdende totalt 44% vægt/volumen aktiv ingrediens (eksempel 6) er blevet påført i mængder på hen-10 holdsvis 0,16, 1,67 og 2 liter/ha præemergent og lige ved opvæksten på vinterbyg og vinterhvede til præemergent kontrol med Lamium purpureum under markbetingelser. Behandlingerne er blevet gennemført på tre 3 0 m2 jordstykker pr. behandling i et sprøjtevolumen på 220 liter/ha (vinterbyg) 15 og 206 liter/ha (vinterhvede) under anvendelse af en motorsprøjte til små jordstykker. Den visuelle procentvise phy-totoksicitet er blevet noteret, og resultaterne er vist nedenfor.

DK 174200 B1 12 % Ukrudtsphy-

Vinterbyq Maksimal % totoksicitet (varietet Igri) afgrødephy- 72 dage efter __totoksicitet sprøjtning 5 Diflufenican 80 g/ha (A) 5,8 40

Trifluralin 800 g/ha (B) O 20

Diflufenican 80 +

Trifluralin 800 g/ha (A+B) 2,5 76 10 (Forventet ved anvendelse af Limpel--formel: 52%) 15 ____

Vinterhvede % Ukrudtsphy-

Maksimal % totoksicitet (varietet Galahad) afgrødephy- 98 dage efter __totoksicitet sprøjtning

Diflufenican 80 g/ha (A) O 80 20 -—-—-------

Trifluralin 800 g/ha (B) 0 5

Diflufenican 80 +

Trifluralin 800 g/ha (A+B) 2,5 100 (Forventet 25 ved anvendel se af Limpel--formel: 81%) 30 35 13 DK 174200 B1

Disse resultater viser tydeligt, at kombinationen er synergistisk imod Lamium purpureum, da den iagttagne ukrudtskontrol for kombinationen af de to herbicider er langt større end forventet.

5 Ifølge en udførelsesform for opfindelsen er der som nævnt ovenfor tilvejebragt et produkt omfattende (a) et nitroanilinherbicid og (b) diflufenican som et kombineret præparat til samtidig, separat eller sekventiel anvendelse ved kontrol med væksten af ukrudtsplanter på et sted.

10 Ifølge en yderligere udførelsesform for den forelig gende opfindelse er der som nævnt ovenfor tilvejebragt præparater, som er egnede til herbicid anvendelse, og som omfatter (a) et nitroanilinherbicid og (b) diflufenican i mængdeforhold mellem (a) og (b) på fra 40:1 til 1:1 vægt/vægt, 15 fortrinsvis fra 40:1 til 2:1 og især fra 20:1 til 4:1 vægt-/vægt af (a) og (b), sammen med, fortrinsvis homogent dis-pergeret i, et eller flere forenelige, herbicidt acceptable fortyndingsmidler eller bærestoffer og/eller overfladeaktive midler, dvs. fortyndingsmidler eller bærestoffer eller over-20 fladeaktive midler af den type, som er alment accepteret på området som værende egnet til anvendelse i herbicide præparater, og som er forenelige med nitroanilinherbicidet og diflufenican. Udtrykket "homogent dispergeret" anvendes som omfattende præparater, hvori nitroanilinherbicidet og diflu-25 fenican er opløst i de andre komponenter. Udtrykket "herbicide midler" er anvendt i bred forstand som omfattende ikke alene midler, som er klar til brug som herbicider, men også koncentrater, som skal fortyndes før brugen. Midlerne indeholder fortrinsvis fra 0,05 til 90% efter vægt af nitro-30 anilinherbicidet og diflufenican.

De herbicide midler kan indeholde både et fortyndingsmiddel eller bærestof og et overfladeaktivt middel, f.eks. fugte-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel. Overfladeaktive midler, som kan være til stede i herbicide midler 35 ifølge opfindelsen, kan være af de ioniske eller ikke-ioniske typer, f.eks. sulforicinoleater, produkter baseret på konden- 14 DK 174200 B1 sater af ethylenoxid med nonyl- eller octylphenoler eller carboxylsyreestere af anhydrosorbitoler, som er blevet gjort opløselige ved etherificering af de frie hydroxygrupper ved kondensation med ethylenoxid, alkalimetal- og jordalka-5 limetalsalte eller svovlsyreestere og sulfonsyrer, såsom dinonyl- og dioctylnatriumsulfonosuccinater, og alkalimetal-og jordalkalimetalsalte af højmolekylære sulfonsyrederiva-ter, såsom natrium- og calcium-lignosulfonater. Eksempler på egnede faste fortyndingsmidler eller bærestoffer er alumi-10 niumsilicat, talkum, calcineret magnesiumoxid, kiselgur, tricalciumphosphat, pulveriseret kork, adsorberende kønrøg og lerarter, såsom kaolin og bentonit. De faste præparater, som kan antage form af puddere, granuler eller befugtelige pulvere, fremstilles fortrinsvis ved formaling af nitroani-15 linherbicidet og diflufenican med faste fortyndingsmidler eller ved imprægnering af de faste fortyndingsmidler eller bærestoffer med opløsninger af nitroanilinherbicidet og diflufenican i flygtige opløsningsmidler, afdampning af opløsningsmidlerne og, om nødvendigt, formaling af produk-20 terne til opnåelse af pulvere. Granulære formuleringer kan fremstilles ved absorption af nitroanilinherbicidet og diflufenican (opløst i flygtige opløsningsmidler) over på de faste fortyndingsmidler eller bærestoffer i granulær form og afdampning af opløsningsmidlerne eller ved granulering 25 af præparater i pulverform opnået som ovenfor beskrevet.

Faste herbicide midler, især befugtelige pulvere, kan indeholde fugte- eller dispergeringsmidler, f.eks. af de ovenfor beskrevne typer, som også, når de er faste, kan tjene som fortyndingsmidler eller bærestoffer. Flydende præparater 30 ifølge opfindelsen kan antage form af vandige, organiske eller vandig-organiske opløsninger, suspensioner og emulsioner, som kan indeholde et overfladeaktivt middel. Egnede flydende fortyndingsmidler til inkorporering i væskepræparaterne omfatter vand, acetophenon, cyclohexanon, isophoron, 35 toluen, xylen og mineralske, animalske og vegetabilske olier, samt blandinger af disse fortyndingsmidler. Overfladeaktive 15 DK 174200 B1 midler, som kan være til stede i de flydende præparater, kan være ioniske eller ikke-ioniske, f.eks. af de ovenfor beskrevne typer, og kan, når de er flydende, tillige tjene som fortyndingsmidler eller bærestoffer.

5 Befugtelige pulvere og flydende midler i form af koncentrater kan fortyndes med vand eller andre egnede fortyndingsmidler, f.eks. mineralske eller vegetabilske olier, især hvor der er tale om væskekoncentrater, hvori fortyndingsmidlet eller bærestoffet er en olie, til opnåelse af 10 præparater, som er klar til brug. Når det øn- skes, kan flydende præparater af nitroanilinherbicidet og diflufenican anvendes i form af selvemulgerende koncentrater indeholdende de aktive stoffer opløst i emulgeringsmidler eller i opløsningsmidler indeholdende emulgeringsmidler, som er forenelige 15 med de aktive stoffer, idet simpel tilsætning af vand til sådanne koncentrater giver præparater, som er klar til brug.

Flydende koncentrater, hvori fortyndingsmidlet eller bærestoffet er en olie, kan anvendes uden yderligere fortynding ved anvendelse af den elektrostatiske sprøjtetek-20 nik.

Herbicide midler ifølge den foreliggende opfindelse kan om ønsket også indeholde konventionelle hjælpestoffer, såsom adhæsiver, beskyttelseskolloider, fortykkelsesmidler, gennemtrængningsmidler, stabilisatorer, sekvestreringsmidler, 25 antisammenbagningsmidler, farvestoffer og korrosionsinhibitorer. Disse hjælpestofer kan eventuelt tillige tjene som bærestoffer eller fortyndingsmidler.

Foretrukne herbicide midler ifølge den foreliggende opfindelse er vandige suspensionskoncentrater, som indehol-30 der fra 10 til 70% vægt/volumen nitroanilinherbicid og diflufenican, fra 2 til 10% vægt/volumen overfladeaktivt middel, fra 0,1 til 5% vægt/volumen fortykkelsesmiddel og fra 15 til 87,9 volumen% vand, befugtelige pulvere, som indeholder fra 10 til 90% vægt/vægt nitroanilinherbicid og diflu-35 fenican, fra 2 til 10% vægt/vægt overfladeaktivt middel og fra 8 til 88% vægt/vægt fast fortyndingsmiddel eller bære- 16 DK 174200 B1 stof, flydende, vandopløselige koncentrater, som indeholder fra 10 til 30% vægt/volumen nitroanilinherbicid og diflufe-nican, fra 5 til 25% vægt/volumen overfladeaktivt middel og fra 45 til 85 volumen% vandblandbart opløsningsmiddel, f.eks.

5 dimethylformamid, flydende, emulgerbare suspensionskoncentrater, som indeholder fra 10 til 70% vægt/volumen nitroanilinherbicid og diflufenican, fra 5 til 15% vægt/volumen overfladeaktivt middel, fra 0,1 til 5% vægt/volumen fortykkelsesmiddel og fra 10 til 84,9 volumen% organisk opløsnings-10 middel, granuler, som indeholder fra 2 til 10% vægt/vægt nitroanilinherbicid og diflufenican, fra 0,5 til 2% vægt/vægt overfladeaktivt middel og fra 88 til 97,5% vægt/vægt granu-lært bærestof, samt emulgerbare koncentrater, som indeholder fra 0,05 til 90% vægt/volumen, fortrinsvis fra 1 til 60% 15 vægt/volumen, nitroanilinherbicid og diflufenican, fra 0,01 til 10% vægt/volumen, fortrinsvis fra 1 til 10% vægt/volumen, overfladeaktivt middel og fra 9,99 til 99,94 volumen%, fortrinsvis fra 39 til 98,99 volumen%, organisk opløsningsmiddel .

20 Herbicide midler ifølge den foreliggende opfindelse kan også indeholde nitroanilinherbicidet og diflufenican sammen med, fortrinsvis homogent dispergeret i, en eller flere andre, pesticidt aktive forbindelser, og, om ønsket, et eller flere forenelige, pesticidt acceptable fortyndings-25 midler eller bærestoffer, overfladeaktive midler og konventionelle hjælpestoffer som ovenfor beskrevet. Eksempler på andre, pesticidt aktive forbindelser, som kan medtages i eller anvendes i forbindelse med de herbicide midler ifølge opfindelsen, omfatter herbicider, f.eks. til forøgelse af 30 det spektrum af ukrudtsrudtsarter, som kontrolleres, f.eks. alachlor [a-chlor--2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid], benzoylprop--ethyl [ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl-2-aminopro-pionat], bromoxynil [3,5-dibrom-4-hydroxybenzoni-tril], carbetamid [D-N-ethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)-propion-35 amid], chlorfenpropmethyl [methyl-2-chlor-2-(4-chlorphenyl)-propionat], chlortoluron [Ν' -(3-chlor-4-methylphenyl)-N,N- 17 DK 174200 B1 dimethylurinstof], 2,4-D [2,4-dichlorphenoxyeddikesyre], 2.4- DB [4-(2,4-dichlorphenoxy)-smørsyre], diallat [2,3-di-chlorallyl-N,N-di-isopropyl-(thiocarbamat)], dicamba [3,6-dichlor-2-methoxybenzoesyre] , dichlorprop [(±)-2-(2,4-di- 5 chlorphenoxy)-propionsyre], diclofop [(RS) -2-[4-{2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propionsyre], difenzoquat [1,2-dimethyl- 3.5- diphenylpyrazoliumsalte] , dimefuron [4-[2-chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-2-tert.butyl-l,3,4-oxadiazolin-5-on], diuron [Ν'-(3,4-dichlorphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof], 10 flampropisopropy1 [isopropyl -(±)-2-(N-benzoyl-3-chlor-4- fluoranilino)-propionat], flamprop-methyl [methyl-(±)-2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranilino)-propionat], ioxynil [4-hy-droxy-3,5-diiodbenzonitril] , isoproturon [Ν' -(4-isoprop-ylphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof] , linuron [Ν' -(3,4-dichlor-15 phenyl)-N-methoxy-N-methylurinstof], MCPA [4-chlor--2-methyl-phenoxyeddikesyre], MCPB [4-(4-chlor-2-methylphenoxy)-smørsyre] , mecoprop [(±)-2-(4-chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsyre] , methabenzthiazuron [N-(benzothiazol-2-yl)-N,Ν'-dimethylurinstof] , metribuzin [4--amino-6-tert.butyl-3-(methyl-20 thio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on] , paraquat [1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridyliumsalte], tri-allat [S-2,3,3-trichlorallyl N,N-di-isopropylthiocarbamat], atrazin [2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin] og simazin [2-chlor-4,6-bis--(ethylamino)-1,3,5-triazin] , insekticider, f.eks. carbaryl 25 [naphthyl-N-methylcarbamat] og syntetiske pyrethroider, f.eks. permethrin og cypermethrin, samt fungicider, f.eks.

2.6- dimethyl-4-tridecylmorpholin, methyl-N-(l--butylcarbamo-ylbenzimidazol-2-yl)-carbamat, 1,2-bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen, isopropyl-l-carbamoyl-3-(3,5-dichlor- 30 phenyl)-hydantoin og 1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on. Andre, biologisk aktive materialer, som kan medtages i eller anvendes i forbindelse med de herbicide midler ifølge opfindelsen, er plantevækstregulatorer, f.eks. ravsyremonoamid, (2-chlorethyl)-trime-35 thylammoniumchlorid og 2-chlorethanphosphonsyre, og gødningsstoffer indeholdende f.eks. nitrogen, kalium og phosphor og 18 DK 174200 B1 sporgrundstoffer, som vides at være essentielle for et vellykket planteliv, f.eks. jern, magnesium, zink, mangan, cobalt og kobber.

Pesticidt aktive forbindelser og andre, biologisk 5 aktive materialer, som kan medtages i eller anvendes i forbindelse med de herbicide midler ifølge opfindelsen, f.eks. de ovenfor nævnte, og som er syrer, kan om ønsket anvendes i form af konventionelle derivater, f.eks. alkalimetal- og aminsalte og estere.

10 Midlerne ifølge opfindelsen kan fremstilles som en handelsvare omfattende et nitroanilinherbicid og diflufe-nican og eventuelt andre, biologisk aktive forbindelser som ovenfor beskrevet eller som, hvilket foretrækkes, et herbicidt middel som ovenfor beskrevet, fortrinsvis et her-15 bicidt koncentrat, som skal fortyndes før brugen, omfattende nitroanilinherbicidet og diflufenican i en beholder for nitroanilinherbicidet og diflufenican eller det herbicide middel samt med beholderen fysisk forbundne instruktioner, som foreskriver den måde, på hvilken nitroanilin-20 herbicidet og diflufenican eller det herbicide middel, som findes deri, skal anvendes til kontrol med væksten af u-krudtsplanter. Beholderne vil normalt være af de typer, som er konventionelt anvendt til opbevaring af kemiske stoffer, som er faste ved normal stuetemperatur, og herbicide mid-25 ler, især i form af koncentrater, f.eks. dunke og tromler af metal, som kan være lakeret indvendigt, og plastmaterialer, flasker af glas og plastmaterialer og, når beholderens indhold er et fast stof, f.eks. granulære herbicide midler, æsker, f.eks. af karton, plastmaterialer og metal, eller 30 sække. Beholderne vil normalt have en kapacitet, som er tilstrækkelig til at indeholde mængder af de aktive ingredienser eller herbicide midler, som er tilstrækkelige til behandling af mindst 0,5 ha jord til kontrol med væksten af ukrudtsplanter deri, men vil ikke overstige en størrelse, 35 som er bekvem for konventionelle håndteringsmetoder. Instruktionerne vil være fysisk forbundet med beholderen, 19 DK 174200 B1 f.eks. ved at de er trykt direkte derpå eller på en etiket eller mærkeseddel, som er fæstnet dertil. Instruktionerne vil normalt fortælle, at beholderens indhold, efter fortynding om nødvendigt, skal anvendes til kontrol med væksten 5 af ukrudtsplanter i påføringsmængder på fra 250 til 2.000 g nitroanilinherbicid og fra 50 g til 250 g diflufenican pr. ha på den måde og til de formål, som er beskrevet ovenfor.

De efterfølgende eksempler 3-6 illustrerer herbicide midler ifølge den foreliggende opfindelse, mens eksempel 10 1-2 illustrerer fremstillingen af diflufenicanpræparater, som ikke indeholder nitroanilinherbicider.

Eksempel 1

Et befugteligt pulver dannes ud fra følgende in-15 gredienser på gængs måde: diflufenican 50% vægt/vægt "Nekal BX" (natriumalkyl- naphthalensulfonat) 10% vægt/vægt natriumlignosulfonat 3% vægt/vægt 20 "Sopropon T36" (natriumpolycarboxylat) 0,5% vægt/vægt "Hymod AT" (kugleler) til 100% vægt/vægt 20 DK 174200 B1

Eksempel 2

Et vandigt suspensionskoncentrat dannes ud fra følgende ingredienser på gængs måde: diflufenican 50% vægt/volumen 5 "Ethylan BCP" (et nonylphenol-ethy-lenoxidkondensat indeholdende 9 mol ethylenoxid pr. mol phenol) 0,5% vægt/volumen "Soprophor FL" (triethanolamin-salt af oxyethyleret polyaryl- 10 phenolphosphat) 1,0% vægt/volumen "Sopropon T3 6 " (natriumpolycarb-oxylat) 0,5% vægt/volumen "Antifoam FD" 0,1% vægt/volumen "Rhodigel 23" (xanthangummi) 0,2% vægt/volumen 15 dichlorophennatriumopløsning, 40% vægt/vægt 0,25% vægt/volumen vand til 100%

Eksempel 3 20 Et befugteligt pulver dannes ud fra: pendimethalin 40% vægt/vægt diflufenican 2% vægt/vægt "Arylan S" (natriumdodecylbenzen-sulfonat) 2% vægt/vægt 25 "Darvan No. 2" (natriumlignosulfonat) 5% vægt/vægt "Aerosil" (siliciumdioxid af mikrofin partikelstørrelse) 5% vægt/vægt "Celite PF" (syntetisk magnesiumsili-catbærestof) 46% vægt/vægt 30 ved at ingredienserne blandes, og blandingen formales i en hammermølle til opnåelse af et befugteligt pulver, som kan fortyndes med vand og påføres i en mængde på 4 kg/ha i 200 liter sprøjtevæske pr. ha til kontrol med et bredt spektrum af ukrudtsgræsser og bredbladede ukrudtsplanter ved præ-35 eller postemergent påføring på en afgrøde af byg.

21 DK 174200 B1

Eksempel 4

Et vandigt suspensionskoncentrat dannes ud fra: pendimethalin 40% vægt/volumen diflufenican 10% vægt/volumen 5 "Ethylan BCP" (et nonylphenol-ethy-lenoxidkondensat indeholdende 9 mol ethylenoxid pr. mol phenol) 2% vægt/volumen "Antifoam FD" (siliconeemulsionsanti-skummiddel) 0,5% vægt/volumen 10 "Pluronic L162" (en ethylenoxid-pro- pylenoxid-blokcopolymer) 2% vægt/volumen "Sopropon T36" {natriumsalt af poly-carboxylsyre) 0,5% vægt/volumn "Attagel 50" (opkvældende attapul-15 gitier) 0,5% vægt/volumen vand til 100% ved at ingredienserne blandes inderligt og formales i en kuglemølle i 24 timer. Det således opnåede koncentrat kan dispergeres i vand og anvendes i en påføringsmængde på 45 20 liter/ha præemergent i en hvedeafgrøde til kontrol med et bredt spektrum af bredbladede ukrudtsarter.

Eksempel 5

En vanddispergerbar granuleform dannes, ved at de i 25 eksempel 3 anvendte ingredienser granuleres med vand til granuler med en diameter på 0,1-2 mm ved anvendelse af en bakkegranulator. Disse granuler kan derefter dispergeres i en mængde på 3 kg i 200 liter vand pr. ha til kontrol med et bredt spektrum af bredbladede ukrudtsarter ved præ- eller 30 postemergent påføring på en bygafgrøde.

22 DK 174200 B1

Eksempel 6

Et emulgerbart suspensionskoncentrat fremstilles ud fra: trifluralin 40% vægt/volumen 5 diflufenican 4% vægt/volumen "Tensiofix B7438" (blanding af anio-niske, ikke-ioniske overfladeaktive midler) 7,5% vægt/volumen "Soprophor BSU" (polyarylphenol-10 ethoxylat) 2,6% vægt/volumen "Aerosil R974" (brændt hydrofobt siliciumoxid) 2,5% vægt/volumen "Olin 10G" (50% nonylphenolgly- cidoloverfladeaktivt middel i 15 vand) 0,053% vægt/volumen "Antifoam FD" (siliconebaseret antiskumemulsion) 0,005% vægt/volumen vand ca. 2,5% vægt/volumen lyst aromatisk Cio_°PløsninUs~ 20 middel til 100%

Diflufenican blandes i en vandig opløsning af noget "Soprophor BSU", "Olin 10G", "Antifoam FD" og vand. Blandingen formales gennem en perlemølle til en gennemsnitlig partikelstørrelse på 0,003 mm og blandes derefter med en 25 opløsning af de resterende ingredienser i aromatisk C-^o-opløsningsmiddel under stærk forskydning. Den resulterende formulering påføres derpå med 2 liter i 200 liter vand præ-emergent til 1 ha med hvede til kontrol med Lamium purpureum, Montia perfoliata, Poa annua, Raphanus raphinistrum, Stel-30 laria media, Tripleurospermum maritimum (Matricaria inodora), Veronica persica og Viola arvensis.

I de blandede formuleringer i de ovenfor beskrevne eksempler kan nitroanilinherbicidet erstattes med hensigtsmæssige mængder af andre nitroanilinherbicider.

Claims (9)

1. Fremgangsmåde til kontrol med væksten af ukrudtsplanter på et sted, kendetegnet ved, at der på 5 stedet påføres (a) et 2,6-dinitroanilinherbicid og (b) di-flufenican, som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-nicotinamid, hvor vægtforholdet (a) : (b) er 40:1 til 1:1.

2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg ne t ved, at 2,6-dinitroanilinherbicidet er en forbindelse med den almene formel R1 R2 15 (11) N°2lfi N°2 γν 20 r4 hvor R1 betyder en ligekædet eller forgrenet alkyl-, alkenyl- eller alkynylgruppe indeholdende op til 12 carbona-tomer, som kan være substitueret med et eller flere halo-25 genatomer eller med en eller flere ligekædede eller forgrenede alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, en cyclo-alkylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer, en cycloalkylal-kylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer i ringen og indeholdende 1-6 carbonatomer i alkyldelen eller en arylalkylgrup-30 pe indeholdende 7-18 carbonatomer, som kan være ringsubstitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere ligekædede eller forgrenede alkyl- eller alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, R2 betyder et hydrogenatom eller en gruppe som ovenfor defineret, idet R^ og R2 er 35 ens eller forskellige, eller R1 og R2 betyder sammen med det nitrogenatom, hvortil de er knyttet, en mættet heterocy- DK 174200 B1 disk gruppe indeholdende 4-7 ringled og eventuelt indeholdende et yderligere heteroatom 0, S eller N, idet nitrogenatomet kan være alkyleret, R1 betyder et hydrogen- eller halogenatom, en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe in-5 deholdende 1-12 carbonatomer, som kan være substitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere ligekædede eller forgrenede alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, en cycloalkylgruppe indeholdende 3-8 carbonatomer, en ligekædet eller forgrenet alkylthio-, alkylsul-10 finyl- eller alkylsulfony1gruppe indeholdende 1-6 carbonatomer eller en sulfamoylgruppe, som kan være substitueret med 1 eller 2 substituenter repræsenteret ved symbolet R1, og R3 betyder en gruppe R1 som ovenfor defineret, idet R3 og R1 er ens eller forskellige, eller en substitueret amino-15 gruppe -NR3R2, hvor R1 og R2 har ovennævnte betydning, eller en usubstitueret aminogruppe.

3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at R1 betyder en ligekædet eller forgrenet al- 20 kylgruppe indeholdende 1-12 carbonatomer, som kan være substitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere ligekædede eller forgrenede alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, en ligekædet eller forgrenet alkenylmethyl-gruppe indeholdende op til 12 carbonatomer, en cycloalkyl-25 gruppe indeholdende 3-8 carbonatomer, en cycloalkylalkylgrup-pe indeholdende 3-8 carbonatomer i ringen og indeholdende 1-6 carbonatomer i alkyldelen eller en benzylgruppe, som kan være ringsubstitueret med et eller flere halogenatomer eller med en eller flere ligekædede eller forgrenede alkyl-30 eller alkoxygrupper indeholdende 1-6 carbonatomer, og R2 betyder et hydrogenatom eller en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe indeholdende 1-6 carbonatomer. Fremgangsmåde ifølge krav 2 eller 3, kende - 35 tegnet ved, at R3 betyder et hydrogen- eller halogenatom eller en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe indeholdende DK 174200 B1 1-12 carbonatomer, som kan være substitueret med et eller flere halogenatomer, eller en usubstitueret aminogruppe, og R4 betyder et halogenatom, en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe indeholdende 1-12 carbonatomer, som kan være 5 substitueret med et eller flere halogenatomer, en ligekædet eller forgrenet alkyl sulfonylgruppe indeholdende 1-6 car-bonatomer eller en sulfamoylgruppe.

5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg-10 net ved, at 2,6-dinitroanilinherbicidet er N-sek.butyl-4-tert.butyl-2,6-dinitroanilin, N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, N-ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin,

15 N-(2-chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin, N- (2-chlorethyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin, N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluor-20 methylanilin, N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin, N1, N1-diethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylendi-amin, 25 2,6-dinitro-N1,N1-dipropyl-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin, 4-isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, 4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylanilin, 3.5- dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, 2.6- dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin eller 30 N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin, hvor de to sidste er kendt som henholdsvis trifluralin og pendimethalin. 1 Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kra-35 vene 1-5, kendetegnet ved, at påføringsmængden af 2.6- dinitroanilinherbicidet er fra 250 g til 2.000 g/ha, og DK 174200 B1 at påføringsmængden af diflufenican er fra 50 g til 250 g diflufenican pr. ha.

7. Fremgangsmåde ifølge krav 6 til kontrol med énå- 5 rige bredbladede ukrudtsplanter og ukrudtsgræsser i en kornafgrøde, kendetegnet ved, at der præ- eller post-emergent påføres (a) et 2,6-dinitroanilinherbicid og (b) diflufenican i påføringsmængder på henholdsvis fra 500 til 1.000 g/ha og fra 50 til 125 g/ha, i et mængdeforhold efter 10 vægt på fra 20:1 til 4:1.

8. Herbicidt virksomt produkt, kendetegnet ved, at det omfatter (a) et 2,6-dinitroanilinherbicid, fortrinsvis en forbindelse med den almene formel (II) som de- 15 fineret i et hvilket som helst af kravene 2-5, og (b) diflufenican, som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-nicotinamid, som et kombineret præparat til samtidig, separat eller sekventiel anvendelse ved kontrol med væksten af ukrudtsplanter på ét sted, hvor vægtforholdet 20 (a):(b) er 40:1 til 1:1.

9. Herbicidt middel, kendetegnet ved, at det omfatter (a) et 2,6-dinitroanilinherbicid, fortrinsvis en forbindelse med den almene formel (II) som defineret i 25 et hvilket som helst af kravene 2-5, og (b) diflufenican, som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nicotinamid, sammen med et herbicidt acceptabelt fortyndingsmiddel eller bærestof og/eller overfladeaktivt middel, hvor vægtforholdet (a):(b) er 40:1 til 1:1. 30

10. Herbicidt middel ifølge krav 9, kende -tegnet ved, at mængdeforholdet mellem (a) og (b) er fra 20:1 til 4:1, efter vægt.