DK2043952T3 - Blandinger af fullerenderivater og anvendelser deraf i elektroniske indretninger - Google Patents

Blandinger af fullerenderivater og anvendelser deraf i elektroniske indretninger Download PDF

Info

Publication number
DK2043952T3
DK2043952T3 DK07799365.7T DK07799365T DK2043952T3 DK 2043952 T3 DK2043952 T3 DK 2043952T3 DK 07799365 T DK07799365 T DK 07799365T DK 2043952 T3 DK2043952 T3 DK 2043952T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
bis
derivatives
alkyl
pcbm
optionally substituted
Prior art date
Application number
DK07799365.7T
Other languages
English (en)
Inventor
David F Kronholm
Jan C Hummelen
Alexander B Sieval
T Hof Patrick Van
Original Assignee
Solenne B V I O
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38895496&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK2043952(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Solenne B V I O filed Critical Solenne B V I O
Application granted granted Critical
Publication of DK2043952T3 publication Critical patent/DK2043952T3/da

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15—Nano-sized carbon materials
    • C01B32/152—Fullerenes
    • C01B32/156—After-treatment
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
    • H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)

Claims (23)

1. Sammensætning, som omfatter: (a) et C6o-kemikaliederivat valgt fra gruppen bestående af methanofullerenderivater, PCBM-derivater, ThCBM-derivater, Prato-derivater, Bingel-derivater, diazolinderivater, azafulleroidderivater, ketolactamderivater og Diels-Alder-derivater; og et C 7o-kemikaliederi vat valgt fra gruppen bestående af methanofullerenderivater, PCBM-derivater, ThCBM-derivater, Prato-derivater, Bingel-derivater, diazolinderivater, azafulleroidderivater, ketolactamderivater og Diels-Alder-derivater; hvor C6o-kemikaliederivatet og C7o-kemikaliederivatet begge er elementer i den samme klasse af kemikaliederivater; og hvilken sammensætning endvidere omfatter Ceo og C70 i det kumulative interval fra 0 til 50 vægtprocent; et eller flere C6o-bis-addukt-kemikaliederivater, et eller flere C6o-tris-addukt-kemikaliederivater, et eller flere C7o-bis-addukt-kemikaliederivater og et eller flere C70-tris-addukt-kemikaliederivater i det kumulative interval fra 0 til 50 vægtprocent; en eller flere fullerener, som er større end C70, og et eller flere kemikaliederivater af fullerener, som er større end C70, i det kumulative interval fra 0 til 3 vægtprocent; et eller flere oxider af Ceo, et eller flere oxider af C7o, et eller flere oxider af Car kemikaliederivater og et eller flere oxider af C7o-kemikaliederivater i det kumulative interval fra 0,001 til 5 vægtprocent; og en eller flere dimerer af Cm, en eller flere dimerer af C70, en eller flere dimerer af CM-kemikaliederivater og en eller flere dimerer af C7o-kemikaliederivater i det kumulative interval fra 0 til 5 vægtprocent; eller (b) et Ceo-kemikaliederivat valgt fra gruppen bestående af bis-methanofullerenderivater, bis-PCBM-derivater, bis-ThCBM-derivater, bis-Prato-derivater, bis-Bingel-derivater, bis-diazolinderivater, bis-azafulleroidderivater, bis-ketolactamderivater og bis-Diels-Alder-derivater; og et C7o-kemikaliederivat valgt fra gruppen bestående af bis-methanofullerenderivater, bis-PCBM-derivater, bis-ThCBM-derivater, bis-Prato-derivater, bis-Bingel-derivater, bis-diazolinderivater, bis-azafulleroidderivater, bis-ketolactamderivater og bis-Diels-Alder-derivater; hvor Ceo-kemikaliederivatet og C7o-kemikaliederivatet begge er elementer i den samme klasse af kemikaliederivater; og hvilken sammensætning endvidere omfatter C6o og C70 i det kumulative interval fra 0 til 50 vægtprocent; et eller flere C6o-mono-addukt-kemikaliederivater, et eller flere C6o-tris-addukt-kemikaliederivater, et eller flere C7o-mono-addukt-kemikaliederivater og et eller flere C7o-tris-addukt-kemikaliederivater i det kumulative interval fra 0 til 50 vægtprocent; en eller flere fullerener, som er større end C70, og et eller flere kemikaliederivater af fullerener, som er større end C7o, i det kumulative interval fra 0 til 3 vægtprocent; et eller flere oxider af Ceo, et eller flere oxider af C7o, et eller flere oxider af Ο,ο-kemikaliederivater og et eller flere oxider af C7o-kemikaliederivater i det kumulative interval fra 0,001 til 5 vægtprocent; en eller flere dimerer af Ceo, en eller flere dimerer af C7o, en eller flere dimerer af C«r kemikaliederivater og en eller flere dimerer af C7o-kemikaliederivater i det kumulative interval fra 0 til 5 vægtprocent.
2. Sammensætning ifølge krav 1, hvor en eller flere fullerener, som er større end C7o, et eller flere kemikaliederivater af fullerener, som er større end C7o, et eller flere oxider af fullerener, som er større end C70, en eller flere dimerer af fullerener, som er større end C7o, et eller flere oxider af kemikaliederivater af fullerener, som er større end C7o, og en eller flere dimerer af kemikaliederivater af fullerener, som er større end C7o, er inden for det kumulative interval fra 0,001 til 0,5 vægtprocent eller kumulativt udgør mindre end 0,1 vægtprocent.
3. Sammensætning ifølge krav 1, hvor Ceo-kemikaliederivatet er en forbindelse repræsenteret ved formlen I;
I C7o-kemikaliederivatet er en forbindelse repræsenteret ved formlen II;
II hvor, når krav 3 afhænger af krav 1, del (a), y er 1; A er en C6o-fulleren bundet til -C(X)(Y)- via en methanobro; A' er en C70-fulleren bundet til -C(X)(Y)- via en methanobro; X er eventuelt substitueret aryl eller aralkyl; Y er eventuelt substitueret alkyl, eventuelt substitueret cycloalkyl, eventuelt substitueret heteroalkyl, eventuelt substitueret heterocycloalkyl, eventuelt substitueret alkenyl eller eventuelt substitueret aralkyl, eller hvor, når krav 3 afhænger af krav 1, del (b), y er 2; A, A', X og Y er som defineret ovenfor.
4. Sammensætning ifølge krav 1, del (a), eller krav 3, når krav 3 afhænger af krav 1, del (a), hvor et eller flere Ceo-bis-addukt-kemikaliederivater, et eller flere Ceo-tris-addukt-kemikaliederivater, et eller flere C7o-bis-addukt-kemikaliederivater og et eller flere C7o-tris-addukt-kemikaliederivater er inden for det kumulative interval fra 0,01 til 5 vægtprocent, fortrinsvis inden for det kumulative interval fra 0,01 til 1 vægtprocent.
5. Sammensætning ifølge krav 1 eller krav 3, hvor Ceo og C70 er inden for det kumulative interval fra 0,01 til 10 vægtprocent, fortrinsvis hvor C«) og C70 er inden for det kumulative interval fra 0,1 til 5 vægtprocent.
6. Sammensætning ifølge krav 1, del (b), eller krav 3, når krav 3 afhænger af krav 1, del (b), hvor et eller flere C6o-mono-addukt-kemikaliederivater, et eller flere C6o-tris-addukt-kemikaliederivater, et eller flere C70-mono-addukt-kemikaliederivater og et eller flere C7o-tris-addukt-kemikaliederivater er inden for det kumulative interval fra 0,01 til 5 vægtprocent, fortrinsvis inden for det kumulative interval fra 0,01 til 1 vægtprocent.
7. Sammensætning ifølge krav 3, hvor en eller flere fullerener, som er større end C70, et eller flere kemikaliederivater af fullerener, som er større end C7o, og et eller flere oxider af fullerener, som er større end C7o, er inden for det kumulative interval fra 0,001 til 0,5 vægtprocent eller kumulativt udgør mindre end 0,1 vægtprocent.
8. Sammensætning ifølge krav 1 eller krav 3, hvor et eller flere oxider af Ceo, et eller flere oxider af Ο,ο-kemikaliedcri vater, et eller flere oxider af C70 og et eller flere oxider af C70-kemikaliederivater er inden for det kumulative interval fra 0,01 til 1 vægtprocent.
9. Sammensætning ifølge krav 1 eller krav 3, hvor en eller flere dimerer af C«), en eller flere dimerer af Ceo-kemikaliederivater, en eller flere dimerer af C70 og en eller flere dimerer af C7o-kemikaliederivater er inden for det kumulative interval fra 0,001 til 2 vægtprocent, fortrinsvis inden for det kumulative interval fra 0,01 til 1 vægtprocent.
10. Sammensætning ifølge krav 3 eller et hvilket som helst af kravene 4-9, når de afhænger af krav 3, hvor forbindelsen repræsenteret ved formlen I og forbindelsen repræsenteret ved formlen II yderligere er defineret i overensstemmelse med mindst én af følgende: hvor X er aryl eller aralkyl, som hver eventuelt er substitueret med en eller flere af halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxyl, alkenyl, -NfR1^, -C(0)R1, -OC(0)R1, -CO2R1 eller -N(R1)C(0)R1; hvor R1 for hver forekomst uafhængigt betegner H, alkyl, aryl eller aralkyl; hvor X er aryl eller aralkyl, som hver eventuelt er substitueret med en eller flere af halogen eller alkyl; hvor X er eventuelt substitueret aryl; hvor X er eventuelt substitueret phenyl eller thiophenyl; hvor X er phenyl, som eventuelt er substitueret med en eller flere af halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxyl, alkenyl, -NiR1^, -C(0)R1, -0C(0)R1, -CO2R1 eller -N(R1)C(0)R1; hvor R1 for hver forekomst uafhængigt betegner H, alkyl, aryl eller aralkyl; hvor X er phenyl, som eventuelt er substitueret med en eller flere af halogen eller alkyl; hvor X er phenyl; hvor Y er alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, alkenyl eller aralkyl, som hver eventuelt er substitueret med en eller flere af halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxyl, alkenyl, -NfR1^, -C(0)R1, -0C(0)R1, -CO2R1 eller -N(R1)C(0)R1; hvor R1 for hver forekomst uafhængigt betegner H, alkyl, aryl eller aralkyl; hvor Y er alkyl, cycloalkyl eller heteroalkyl, som hver eventuelt er substitueret med en eller flere af halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxyl, alkenyl, -NfR1^, -C(0)R‘, -0C(0)R1, -CO2R1 eller -N(R1)C(0)R1; hvor R1 for hver forekomst uafhængigt betegner H, alkyl, aryl eller aralkyl; hvor Y er eventuelt substitueret alkyl; hvor Y er alkyl, som eventuelt er substitueret med en eller flere af -C(0)R1, -0C(0)R‘, -CO2R1 eller -N(R1)C(0)R1; hvor R1 for hver forekomst uafhængigt betegner H, alkyl, aryl eller aralkyl; hvor Y er (Ci-C6)-alkyl substitueret med en eller flere af -C(0)R1, -0C(0)R1 eller -CO2R1; hvor R1 for hver forekomst uafhængigt betegner alkyl, aryl eller aralkyl; hvor Y er (Ci-C6)-alkyl substitueret med en -C(0)R1, -0C(0)R1 eller -CO2R1; hvor R1 for hver forekomst uafhængigt betegner alkyl, aryl eller aralkyl; hvor Y er (Ci-C6)-alkyl substitueret med en -CO2R1; hvor R1 er alkyl; hvor Y er -(Cf^n-CC^R1, n er et helt tal i intervallet fra 1-6, og R1 er alkyl; hvor Y er -(CH2)3-C02CH3; hvor X er eventuelt substitueret aryl, og Y er eventuelt substitueret alkyl; hvor X er eventuelt substitueret phenyl eller thiophenyl, og Y er (Ci-C6)-alkyl substitueret med en -CO2R1; hvor RLer alkyl; hvor X er phenyl, og Y er -(CH2)3-C02CH3; hvor X er eventuelt substitueret aryl, og Y er eventuelt substitueret alkyl; hvor X er eventuelt substitueret phenyl eller thiophenyl, og Y er (Ci-C6)-alkyl substitueret med en -CO2R1; hvor R1 er alkyl; eller hvor X er phenyl, og Y er -(CH2)3-C02CH3.
11. Sammensætning ifølge krav 3 eller et hvilket som helst af kravene 4-9, når de afhænger af krav 3, hvor vægtprocentforholdet mellem forbindelsen med formlen I og forbindelsen med formlen II ligger i intervallet fra 3:1 til 1:3, fortrinsvis i intervallet fra 3:1 til 1:1 og mere fortrinsvis er 2:1.
12. Sammensætning ifølge krav 3 eller et hvilket som helst af kravene 4-9, når de afhænger af krav 3, hvor forbindelsen med formlen I omfatter 5 til 95 vægtprocent af sammensætningen, og forbindelsen med formlen II omfatter 5 til 95 vægtprocent af sammensætningen, således at summen af vægtprocenten af forbindelsen med formlen I og forbindelsen med formlen II er lig med mere end 99 vægtprocent af sammensætningen.
13. Fremgangsmåde til fremstilling af en blanding af fullerenderivater, hvilken fremgangsmåde omfatter følgende trin: omsætning af en kemisk tilføjelsesdel med en blanding, som omfatter og C7o, til opnåelse af et første reaktionsprodukt, som omfatter et kemikaliederivat af C60og et kemikaliederivat af C70; opløsning af det første reaktionsprodukt i et første opløsningsmiddel til opnåelse af en første opløsning; kombinering af den første opløsning med aktivt kul, med eller uden silicagel, til opnåelse af en første opslæmning; filtrering af den første opslæmning til opnåelse af et første filtrat og en første filterkage; kombinering af den første filterkage med et andet opløsningsmiddel til opnåelse af en anden opslæmning; filtrering af den anden opslæmning til opnåelse af et andet filtrat og en anden filterkage; hvilken fremgangsmåde eventuelt endvidere omfatter trinet til fraktionering af det første filtrat eller fraktionering af det andet filtrat, hvor det første filtrat eller det andet filtrat omfatter et methanofullerenderivat, et PCBM-fullerenderivat, et ThCBM-fullerenderivat, et Prato-fullerenderivat, et Bingel-fullerenderivat, et diazolinfullerenderivat, et azafulleroidderivat, et ketolactamfullerenderivat, et Diels-Alder-fullerenderivat, et bis-PCBM-fullerenderivat, et bis-ThCBM-fullerenderivat, et bis-Prato-fullerenderivat, et bis-Bingel-fullerenderivat, et bis-diazolinfullerenderivat, et bis-azafulleroidderivat, et bis-ketolactamfullerenderivat eller et bis-Diels-Alder-fullerenderivat.
14. Fremgangsmåde ifølge krav 13, hvor hvert trin gennemføres mindst to gange, i serie eller parallelt, og/eller hvor trinene gennemføres i et HPLC-instrument til forarbejde.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 13 eller krav 14, hvilken fremgangsmåde endvidere omfatter mindst én af følgende: hvor det første filtrat eller det andet filtrat omfatter i alt væsentligt rent [60] derivat, i alt væsentligt rent [70]derivat, i alt væsentligt rent [76]derivat, i alt væsentligt rent [78]derivat eller i alt væsentligt rent [84] derivat; hvor det første filtrat eller det andet filtrat omfatter en sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12; hvor koncentrationen af C6o-kemikaliederivatet i det første filtrat eller det andet filtrat ligger i intervallet fra 0,001 til 99,999 molprocent; hvor koncentrationen af C7o-kemikaliederivatet i det første filtrat eller det andet filtrat ligger i intervallet fra 0,001 til 99,999 molprocent; eller hvor koncentrationen af fulleren-kemikaliederivateme, som er større end C7o, i det første filtrat eller det andet filtrat, ligger i intervallet fra 0,000001 til 3%.
16. Halvleder, som omfatter en sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12, som eventuelt endvidere omfatter en n-type halvleder blandet med en p-type halvleder.
17. Halvleder ifølge krav 16, hvor der er alternerende lag af n-type halvlederen og p-type halvlederen, og/eller hvor p-type halvlederen endvidere omfatter konjugerede polymerer, konjugerede oligomerer, konjugerede molekyler, som er fri for gentagelsesenheder, eller halvledende nanopartikler.
18. Halvledere ifølge krav 16 eller krav 17, hvor p-type halvlederen endvidere omfatter konjugerede polymerer, konjugerede oligomerer, konjugerede molekyler, som er fri for gentagelsesenheder, eller halvledende nanopartikler, hvor mindst én af følgende eventuelt gælder: hvor p-type halvlederen omfatter kondenserede eller ikke-kondenserede thiophenringholdige oligomerer og polymerer; hvor p-type halvlederen omfatter kondenserede eller ikke-kondenserede benzenringholdige polymerer; hvor p-type halvlederen omfatter kondenserede eller ikke-kondenserede pyrrolringholdige polymerer; hvor p-type halvlederen omfatter kondenserede eller ikke-kondenserede thiazolinringholdige polymerer; hvor p-type halvlederen omfatter kondenserede eller ikke-kondenserede thiadiazolinringholdige polymerer; hvor p-type halvlederen omfatter kondenserede eller ikke-kondenserede pyrazinringholdige polymerer; eller hvor n-type halvlederen endvidere omfatter en eller flere andre n-type halvledere end dem, der er beskrevet i krav 1-17.
19. Anvendelse af materialerne ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12 som en elektronacceptor i en elektronisk applikation.
20. Fotodiode, som omfatter et lysfølsomt lag, hvilket lag omfatter mindst én p-type halvleder og en sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12 som n-type halvleder, hvor p-type halvlederen og n-type halvlederen eventuelt forefindes i det lysfølsomme lag i form af en blanding eller som separate dellag af et eller flere n-type halvleder-dellag, som omfatter n-type halvlederen, og et eller flere p-type halvleder-dellag, som omfatter p-type halvlederen.
21. Fotodiode ifølge krav 20, hvor p-type halvlederen er valgt fra gruppen bestående af konjugerede polymerer, konjugerede oligomerer, konjugerede molekyler, som er fri for gentagelsesenheder, halvledende nanopartikler, hvor mindst én af følgende eventuelt gælder: hvor p-type halvlederen er valgt fra gruppen omfattende kondenserede eller ikke-kondenserede thiophenringholdige oligomerer og polymerer; hvor p-type halvlederen er valgt fra gruppen omfattende kondenserede eller ikke-kondenserede benzenringholdige polymerer; hvor p-type halvlederen er valgt fra gruppen omfattende kondenserede eller ikke-kondenserede pyrrolringholdige polymerer; hvor p-type halvlederen er valgt fra gruppen omfattende kondenserede eller ikke-kondenserede thiazolinringholdige polymerer; hvor p-type halvlederen er valgt fra gruppen omfattende kondenserede eller ikke-kondenserede thiadiazolinringholdige polymerer; eller hvor p-type halvlederen er valgt fra gruppen omfattende kondenserede eller ikke-kondenserede pyrazinringholdige polymerer.
22. Fotodiode ifølge krav 20 eller krav 21, hvor forholdet mellem vægten af p-type halvlederen og forholdet mellem vægten af n-type halvlederen ligger i intervallet fra 10:1 til 1:10, og/eller hvor fotodioden anvendes som en fotovoltaisk indretning.
23. Indretning valgt blandt følgende: en fotovoltaisk celle, fotodetektor eller organisk felteffekttransistor, som omfatter en sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12; en fotodetektor eller lysintensitetsmåler, som omfatter en fotodiode ifølge den eventuelle form af krav 20 eller et hvilket som helst af kravene 21 eller 22; en n-kanal felteffekttransistor, som omfatter en sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12 som en n-type halvleder; en p-kanal felteffekttransistor, som omfatter en sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12 som en p-type halvleder; eller en film til "time-gated" holografisk billeddannelse, hvilken film omfatter en sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12.
DK07799365.7T 2006-07-06 2007-07-06 Blandinger af fullerenderivater og anvendelser deraf i elektroniske indretninger DK2043952T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81888806P 2006-07-06 2006-07-06
PCT/US2007/072965 WO2008006071A2 (en) 2006-07-06 2007-07-06 Blends of fullerene derivatives, and uses thereof in electronic devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2043952T3 true DK2043952T3 (da) 2015-01-12

Family

ID=38895496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK07799365.7T DK2043952T3 (da) 2006-07-06 2007-07-06 Blandinger af fullerenderivater og anvendelser deraf i elektroniske indretninger

Country Status (6)

Country Link
US (3) US8076050B2 (da)
EP (1) EP2043952B1 (da)
JP (1) JP5568300B2 (da)
DK (1) DK2043952T3 (da)
ES (1) ES2524253T3 (da)
WO (1) WO2008006071A2 (da)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2043952B1 (en) * 2006-07-06 2014-10-29 Solenne B.V. i.o. Blends of fullerene derivatives and uses thereof in electronic devices
JP5155051B2 (ja) * 2007-07-24 2013-02-27 フロンティアカーボン株式会社 フラーレン誘導体の析出防止方法、フラーレン誘導体溶液の調製方法、及びフラーレン誘導体溶液
JP5081523B2 (ja) * 2007-07-24 2012-11-28 フロンティアカーボン株式会社 フラーレン誘導体クラスターの生成方法
EP2197828A4 (en) * 2007-09-21 2011-09-21 Solenne Bv FULLEREN-MULTIADDUKT COMPOSITION
JP5344432B2 (ja) * 2008-08-05 2013-11-20 三洋化成工業株式会社 光電変換素子
JP5534714B2 (ja) * 2008-10-06 2014-07-02 住友化学株式会社 フラーレン誘導体
CN102197505A (zh) * 2008-10-30 2011-09-21 出光兴产株式会社 有机薄膜太阳能电池
JP5250836B2 (ja) * 2008-12-08 2013-07-31 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子、太陽電池及び光センサアレイ
KR20110128172A (ko) * 2009-03-17 2011-11-28 나노-씨, 인크. 각종 불순물로부터의 풀러렌 유도체의 정제
WO2010150792A1 (ja) 2009-06-23 2010-12-29 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20120112627A1 (en) 2009-07-14 2012-05-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescent element and light emitting polymer composition
JP5511250B2 (ja) 2009-07-24 2014-06-04 地方独立行政法人 大阪市立工業研究所 メタノフラーレン誘導体及びそれを用いた光電変換素子
JP5362017B2 (ja) * 2009-09-09 2013-12-11 株式会社東芝 有機薄膜太陽電池
WO2011052569A1 (ja) * 2009-10-30 2011-05-05 住友化学株式会社 有機光電変換素子
US20120204960A1 (en) * 2009-10-30 2012-08-16 Takehito Kato Organic photovoltaic cell and method for manufacturing the same
JP5639753B2 (ja) * 2009-10-30 2014-12-10 住友化学株式会社 フラーレン誘導体
JP5288640B2 (ja) * 2010-03-31 2013-09-11 富士フイルム株式会社 撮像素子及びその製造方法
JP5516153B2 (ja) * 2010-07-05 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池及び光センサアレイ
JP5652092B2 (ja) * 2010-09-30 2015-01-14 凸版印刷株式会社 ブロック共重合体及びそれを用いた太陽電池
JP5730031B2 (ja) * 2011-01-18 2015-06-03 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 フラーレン誘導体及びそれを用いた光電変換素子
KR101295526B1 (ko) * 2011-04-21 2013-08-12 한국과학기술연구원 메타노플러렌 유도체 및 이를 포함하는 유기태양전지 소자
JP6265897B2 (ja) 2011-08-26 2018-01-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 有機半導体配合物
GB2497791B (en) * 2011-12-21 2021-01-20 Schlumberger Holdings Derivatization of carbon
TWI500177B (zh) * 2012-10-26 2015-09-11 Iner Aec Executive Yuan 加強塊狀異質接合太陽電池之熱穩定的結構以及其光電轉換裝置與製造方法
TWI613833B (zh) * 2012-11-09 2018-02-01 Sony Corp 光電變換元件、固體攝像裝置及電子機器
KR101573611B1 (ko) 2013-04-17 2015-12-01 주식회사 엘지화학 플러렌 유도체, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법
US10388878B2 (en) * 2013-05-16 2019-08-20 Daikin Industries, Ltd. Fullerene derivative and N-type semiconductor material
WO2015105354A1 (ko) * 2014-01-08 2015-07-16 주식회사 엘지화학 플러렌 유도체 및 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자
KR20150083006A (ko) 2014-01-08 2015-07-16 주식회사 엘지화학 플러렌 유도체 및 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자
JP6546602B2 (ja) * 2014-03-31 2019-07-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 縮合ビスアリールフラーレン誘導体
US20170137595A1 (en) * 2014-06-27 2017-05-18 Borealis Ag Polyolefin composition for power cables
AU2015311279A1 (en) * 2014-09-01 2017-04-20 Merck Patent Gmbh Fullerene mixtures for use in organic electronic devices
US10894770B2 (en) * 2015-10-06 2021-01-19 Daikin Industries, Ltd. Fullerene derivative and n-type semiconductor material
EP3173435B1 (en) 2015-11-26 2020-11-25 Raynergy Tek Inc. Semiconducting mixtures
US11005042B2 (en) * 2015-12-10 2021-05-11 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
CN106800511B (zh) * 2016-12-14 2020-01-31 中节能万润股份有限公司 一种富勒烯衍生物及其在钙钛矿太阳能电池中的应用
KR102064650B1 (ko) * 2017-05-02 2020-01-09 주식회사 엘지화학 유기 태양 전지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 유기 태양 전지
CN107681137B (zh) * 2017-09-20 2020-11-24 齐鲁工业大学 一种钠离子电池C/C70/CaS复合负极材料及其制备方法
JP6982262B2 (ja) * 2017-12-22 2021-12-17 ダイキン工業株式会社 精製方法
CN113286761A (zh) 2018-12-17 2021-08-20 纳米碳股份有限公司 富勒烯衍生物共混物、其制备方法和用途
JP2020196771A (ja) * 2019-05-30 2020-12-10 Jsr株式会社 組成物、レジスト下層膜、レジスト下層膜の形成方法及びパターニングされた基板の製造方法
US20200379347A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Resist underlayer compositions and pattern formation methods using such compositions
CN111613727B (zh) * 2020-07-02 2022-09-09 中国科学技术大学 含阴极缓冲层的反型钙钛矿太阳能电池及其制备方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313481A1 (de) * 1993-04-24 1994-10-27 Hoechst Ag Fullerenderivate, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung
JPH07247273A (ja) * 1994-03-11 1995-09-26 Sumitomo Chem Co Ltd フラ−レン誘導体及びその製造法
EP0695742A1 (de) * 1994-08-03 1996-02-07 Hoechst Aktiengesellschaft Fullerenazirin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
US5759725A (en) * 1994-12-01 1998-06-02 Kabushiki Kaisha Toshiba Photoconductors and electrophotographic photoreceptors containing amorphous fullerenes
US5611824A (en) * 1995-12-22 1997-03-18 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Fullerene jet fuels
AU7018096A (en) * 1996-09-06 1998-03-26 University Of Massachusetts Reversible covalent attachment of fullerenes to insoluble supports
JP2002154992A (ja) * 2000-11-22 2002-05-28 Fuji Xerox Co Ltd 新規フラーレン誘導体およびその合成方法
JP3541221B2 (ja) * 2001-02-28 2004-07-07 独立行政法人産業技術総合研究所 アザフラ−レンの製造方法及び精製方法
JP3667743B2 (ja) * 2001-10-11 2005-07-06 直樹 小松 フラーレンの製造方法
JP3828839B2 (ja) * 2002-06-26 2006-10-04 三菱化学株式会社 フラーレン類の製造方法
JP3828820B2 (ja) * 2002-03-13 2006-10-04 三菱化学株式会社 フラーレン類の製造方法
US20050232846A1 (en) * 2002-03-13 2005-10-20 Naoki Noguchi Process for production of fullerenes and method for separation thereof
JP3861032B2 (ja) * 2002-06-26 2006-12-20 三菱化学株式会社 フラーレン類の製造方法
JP2004244248A (ja) * 2003-02-12 2004-09-02 Mitsubishi Chemicals Corp フラーレン類の精製方法
EP1447860A1 (en) * 2003-02-17 2004-08-18 Rijksuniversiteit Groningen Organic material photodiode
US20040159793A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-19 Christoph Brabec Carbon-based photodiode detector for nuclear medicine
JP4257409B2 (ja) * 2003-03-31 2009-04-22 独立行政法人産業技術総合研究所 アザフラーレン２量体の製造方法
US7563748B2 (en) 2003-06-23 2009-07-21 Cognis Ip Management Gmbh Alcohol alkoxylate carriers for pesticide active ingredients
JP2007504650A (ja) * 2003-08-29 2007-03-01 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティー オブ カリフォルニア 縦型有機電界効果トランジスタ
JP2005116617A (ja) * 2003-10-03 2005-04-28 Sharp Corp 光電変換素子及び太陽電池
JP2007513977A (ja) * 2003-12-15 2007-05-31 ナノ−シー，インク． ラジカル・スカベンジャーとして有用な高フラーレン
JP2005187251A (ja) * 2003-12-25 2005-07-14 Mitsubishi Chemicals Corp フラーレン類の分離方法
JP2005187250A (ja) * 2003-12-25 2005-07-14 Mitsubishi Chemicals Corp フラーレンの分離方法
JP2006344794A (ja) * 2005-06-09 2006-12-21 Mitsubishi Chemicals Corp フラーレン類含有半導体ヘテロ接合膜
JP2007067115A (ja) * 2005-08-30 2007-03-15 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機太陽電池
EP2043952B1 (en) * 2006-07-06 2014-10-29 Solenne B.V. i.o. Blends of fullerene derivatives and uses thereof in electronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
EP2043952A2 (en) 2009-04-08
US20100127244A1 (en) 2010-05-27
US8076050B2 (en) 2011-12-13
WO2008006071B1 (en) 2008-10-16
JP5568300B2 (ja) 2014-08-06
EP2043952B1 (en) 2014-10-29
WO2008006071A2 (en) 2008-01-10
ES2524253T3 (es) 2014-12-04
US20130306944A1 (en) 2013-11-21
JP2009542725A (ja) 2009-12-03
US8945807B2 (en) 2015-02-03
WO2008006071A3 (en) 2008-08-21
EP2043952A4 (en) 2013-03-20
US20120043507A1 (en) 2012-02-23
US8435713B2 (en) 2013-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2043952T3 (da) Blandinger af fullerenderivater og anvendelser deraf i elektroniske indretninger
JP2009542725A5 (da)
KR20090093975A (ko) 풀러렌 유도체를 원료로 하는 풀러렌막 및 풀러렌 중합체 그리고 그들의 제조 방법
CN110408010B (zh) 一种含稠环内酯的d-a型共轭聚合物及其制备方法与应用
CN112552313A (zh) 一种稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料及其制备方法与应用
CN107778319B (zh) 一类含有七并稠环结构引达省a-d-a型小分子化合物及其制备方法
WO2018207722A1 (ja) 有機光電変換素子
CN108864137B (zh) 一种受体化合物、制备方法、用途以及含有其的光伏电池
CN110922569B (zh) 一种基于酰亚胺吡嗪杂环的给体-受体型超低带隙共轭聚合物及其制法与应用
Kim et al. Synthesis of diketopyrrolopyrrole (DPP)-based small molecule donors containing thiophene or furan for photovoltaic applications
Dong et al. [1, 2, 5] Thiadiazolo [3, 4-f] benzotriazole based narrow band gap conjugated polymers with photocurrent response up to 1.1 μm
WO2011010589A1 (ja) フラーレン誘導体
CN109641914B (zh) 用于有机光伏的卟啉材料的设计和合成
Wu et al. Phenanthrene-functionalized 3, 6-dithiophen-2-yl-2, 5-dihydropyrrolo [3, 4–c] pyrrole-1, 4-diones as donor molecules for solution-processed organic photovoltaic cells
Chen et al. Fluorination effects of ADA-type small molecules on physical property and the performance of organic solar cell
CN109956955B (zh) 基于苯并三（环戊二烯并双五元芳杂环）的星型d-a结构共轭分子及其制备方法和应用
Bogdan et al. Structure-properties relationships in triarylamine-based push-pull systems-C60 dyads as active material for single-material organic solar cells
Liang et al. Efficiency enhancement from [60] fulleropyrrolidine-based polymer solar cells through N-substitution manipulation
Romanova et al. Novel indolin-2-one-substituted methanofullerenes bearing long n-alkyl chains: synthesis and application in bulk-heterojunction solar cells
JP5155051B2 (ja) フラーレン誘導体の析出防止方法、フラーレン誘導体溶液の調製方法、及びフラーレン誘導体溶液
Shin et al. Effect of the alkyl chain length of C 70-PCBX acceptors on the device performance of P3HT: C 70-PCBX polymer solar cells
Lanzi et al. A new photocrosslinkable oligothiophene for organic solar cells with enhanced stability
Lyons et al. Porphyrin–oligothiophene conjugates as additives for P3HT/PCBM solar cells
KR101535186B1 (ko) 플러렌 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 소자
CN115850300B (zh) 一类基于二维侧链取代的苯并二噻吩二酮的小分子受体及其制备方法与应用