DK2599774T3 - Kondenserede pyridinforbindelser som cb2-cannabinoid-receptorligander - Google Patents

Kondenserede pyridinforbindelser som cb2-cannabinoid-receptorligander Download PDF

Info

Publication number
DK2599774T3
DK2599774T3 DK11812552.5T DK11812552T DK2599774T3 DK 2599774 T3 DK2599774 T3 DK 2599774T3 DK 11812552 T DK11812552 T DK 11812552T DK 2599774 T3 DK2599774 T3 DK 2599774T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
lower alkyl
halogen
compound
group
amino
Prior art date
Application number
DK11812552.5T
Other languages
English (en)
Inventor
Yuji Matsushima
Minoru Kameda
Shugo Honda
Yukihito Sugano
Hiroyuki Usuda
Tadashi Terasaka
Takeshi Terasawa
Fusako Nishigaki
Original Assignee
Astellas Pharma Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astellas Pharma Inc filed Critical Astellas Pharma Inc
Application granted granted Critical
Publication of DK2599774T3 publication Critical patent/DK2599774T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C07D237/34—Phthalazines with nitrogen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring, e.g. hydrazine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (25)

  1. KONDENSEREDE PYRIDINFORBINDELSER SOM CB2-CANNABINOID-RECEPTORLIGANDER PATENTKRAV
    1. Forbindelse med formlen (I) eller et salt deraf, [Chem. 13] (hvor,
    X og Y repræsenterer CF1, C-lavere alkyl eller N, hvori enten X eller Y repræsenterer N, W repræsenterer -NF1-, -N(lavere alkyl)-, -O-, -S-, -S(O)- eller -S(0)2-, R1 repræsenterer cycloalkyl, der kan være substitueret med én eller flere substituenter, der er udvalgt fra D-gruppen, aryl, der kan være substitueret med én eller flere substituenter, der er udvalgt fra D-gruppen, en aromatisk heterocyklus, der kan være substitueret med én eller flere substituenter, der er udvalgt fra D-gruppen, eller en ikke-aromatisk heterocyklus, der kan være substitueret med én eller flere substituenter, der er udvalgt fra D-gruppen, R2 repræsenterer -Z-NR3R4 eller -Z-cyklisk amino, der kan være substitueret med én eller flere substituenter, der er udvalgt fra D-gruppen, og D-gruppen indbefatter (1) halogen, (2) -OH og -SH, (3) cyan og nitro, (4) cycloalkyl, -O-cycloalkyl og -C(0)-cycloalkyl, der henholdsvis kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, -OH, -O-lavere alkyl, -O-halogen-lavere alkyl og halogen-lavere alkyl, (5) aryl, -O-aryl, og -C(0)-aryl, der henholdsvis kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, -OH, -O-lavere alkyl, -O-halogen-lavere alkyl og halogen-lavere alkyl, (6) en aromatisk heterocyklus, -O-aromatisk heterocyklus, og -C(0)-aromatisk heterocyklus, der henholdsvis kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, -OH, -O-lavere alkyl, -O-halogen-lavere alkyl, og halogen-lavere alkyl, (7) en ikke-aromatisk heterocyklus, -O-ikke-aromatisk heterocyklus, og -C(0)-ikke-aromatisk heterocyklus, der henholdsvis kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, -OH, -O-lavere alkyl, -O-halogen-lavere alkyl og halogenlavere alkyl, (8) -C(0)-lavere alkyl, -C(0)0-lavere alkyl, -NH-C(0)-lavere alkyl, -NH-lavere alkyl, -N(lavere alkyl)2, -CONH-lavere alkyl, og CON(lavere alkyl)2, hvori lavere alkyldele kan være substitueret med henholdsvis én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af halogen, -OH, -O-lavere alkyl, og -O-halogen-lavere alkyl, (9) NH2 og CONH2, (10) -S-lavere alkyl, -S(0)-lavere alkyl, og -S(0)2-lavere alkyl, hvori lavere alkyldele kan være substitueret med henholdsvis én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af halogen, -OH, -O-lavere alkyl og -O-halogen-lavere alkyl, og (11) lavere alkyl og -O-lavere alkyl kan være substitueret henholdsvis med en eller flere grupper, der er udvalgt fra substituenter, der er beskrevet i de ovenstående sektioner (1) til (10). A repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formlen (II), (III), eller (IV), [Chem. 14]
    R3 repræsenterer H eller lavere alkyl, R4 repræsenterer lavere alkyl, der er substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af -OH, -O-lavere alkyl, halogen, cycloalkyl, cyan, -S-lavere alkyl, -S(0)-lavere alkyl, -S(0)2-lavere alkyl, og -O-halogen-lavere alkyl, R5 ’er er de samme eller forskellige fra hinanden og repræsenterer lavere alkyl eller halogen, Z’er er de samme eller forskellige fra hinanden og repræsenterer -C(O)-, -CH2- eller -S(0)2-, m’er er de samme eller forskellige fra hinanden og repræsenterer et heltal fra 0 til 10, og n’er er de samme eller forskellige fra hinanden og repræsenterer et heltal fra 0 til 2); hvor det lavere alkyl er en lineær eller forgrenet alkylgruppe, der har 1 til 6 carbonatomer; cycloalkylet er en mættet carbonhydridringgruppe, der har 3 til 10 carbonatomer; arylet er en monocyklisk til tricyklisk aromatisk carbonhydridringgruppe, der har 6 til 14 carbonatomer; den aromatiske heterocyklus er en 5- til 6-leddet aromatisk heterocyklus, der indeholder ét eller flere heteroatomer, der er udvalgt fra O, N, og S som ringdannende atomer; den ikke-aromatiske heterocyklus er en 4- til 7-leddet ikke-aromatiske heterocyklus, der indeholder ét eller flere heteroatomer, der er udvalgt fra O, N, og S som ringdannende atomer; og cyklisk amino er en ikke-aromatisk heterocyklus, der har et nitrogenatom og en binding på nitrogenatomet.
  2. 2. Forbindelse ifølge krav 1 eller et salt deraf, hvor R2 repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formel (V), (VI) eller (VII), R6’er er de samme eller forskellige fra hinanden og repræsenterer lavere alkyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra -OH, -O-lavere alkyl, halogen, cycloalkyl, cyan, -S-lavere alkyl, -S(O)-lavere alkyl, -S(0)2-lavere alkyl og -O-halogen-lavere alkyl, -OH, -O-lavere alkyl, halogen, cycloalkyl, cyan, -O-lavere alkylen-OH, -S-lavere alkyl, -S(0)-lavere alkyl, -S(0)2-lavere alkyl, eller -O-halogen-lavere alkyl. [Chem. 15]
  3. 3. Forbindelse ifølge krav 2 eller et salt deraf, hvor R2 repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formel (V) eller (VI), Z repræsenterer -C(O)-, W repræsenterer -NH eller -O-, og del A repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formel (II) eller (III).
  4. 4. Forbindelse ifølge krav 3 eller et salt deraf, hvor X repræsenterer CH, Y repræsenterer N, R1 repræsenterer i) cycloalkyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, og OH, eller ii) aryl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, halogen-lavere alkyl, og -O-halogen-lavere alkyl, del A repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formel (II), hvori n repræsenterer 0 eller 1 og m repræsenterer 0, n i formel (VI) repræsenterer 1 eller 2, og m i formel (VI) repræsenterer 0.
  5. 5. Forbindelse ifølge krav 4 eller et salt deraf, hvor n i formel (II) repræsenterer 0, n i formel (VI) repræsenterer 1, R1 repræsenterer phenyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af halogen, -O-halogen-lavere alkyl, og halogen-lavere alkyl.
  6. 6. Forbindelse ifølge krav 3 eller et salt deraf, hvor X repræsenterer CH, Y repræsenterer N, R1 repræsenterer i) cycloalkyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, og OH, ii) aryl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, halogen-lavere alkyl, -O-lavere alkyl, og -O-halogen-lavere alkyl, eller iii) en ikke-aromatisk heterocyklus der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, og -OH, del A repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formel (III) , hvori n repræsenterer 0 eller 1, og m repræsenterer 0, n i formel (VI) repræsenterer 1 eller 2, og m i formel (VI) repræsenterer 0.
  7. 7. Forbindelse ifølge krav 6 eller et salt deraf, hvor R1 repræsenterer phenyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af halogen, -O-halogen-lavere alkyl og halogen-lavere alkyl, R2 repræsenterer formel (V), og W repræsenterer -NH-.
  8. 8. Forbindelse ifølge krav 3 eller et salt deraf, hvor X repræsenterer N, Y repræsenterer CH, R1 repræsenterer i) cycloalkyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af R°, halogen, og -OH, eller ii) aryl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, halogen-lavere alkyl, og -O-halogen-lavere alkyl, del A repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formel (II), n repræsenterer 1, m repræsenterer 0, n i formel (VI) repræsenterer 1, og m i formel (VI) repræsenterer 0.
  9. 9. Forbindelse ifølge krav 8 eller et salt deraf, hvor R1 repræsenterer phenyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af halogen og halogen-lavere alkyl, Z repræsenterer -C(O)-, og R2 repræsenterer formel (V).
  10. 10. Forbindelse ifølge krav 3 eller et salt deraf, hvor X repræsenterer N, Y repræsenterer CH, R1 repræsenterer i) cycloalkyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen og OH, eller ii) aryl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, halogen-lavere alkyl, -O-lavere alkyl, -O-halogen-lavere alkyl, -S-lavere alkyl, -S(O)-lavere alkyl, -S(0)2-lavere alkyl, cyan, -C(0)-lavere alkyl, -C(0)0-lavere alkyl, -NH2, -NH-lavere alkyl, og -N(lavere alkyl)2, del A repræsenterer en gruppe, der er repræsenteret ved formel (III), n repræsenterer 0 eller 1, m repræsenterer 0, n i formel (VI) repræsenterer 1, R6 repræsenterer -lavere alkylen-OH, og m repræsenterer 0 eller 1.
  11. 11. Forbindelse ifølge krav 10 eller et salt deraf, hvor n i formel (III) repræsenterer 1, R1 repræsenterer phenyl, der kan være substitueret med én eller flere grupper, der er udvalgt fra gruppen bestående af lavere alkyl, halogen, og -O-halogen-lavere alkyl, og R2 repræsenterer formel (V).
  12. 12. Forbindelse ifølge krav 1 eller et salt deraf, hvor forbindelsen er {1 -[(3-chlorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-4-yl} (1,1 -dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, {4-[(3-chlorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1 -yl} (1,1 -dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, morpholin-4-yl( 1 - {[3 -(trifluormethoxy)phenyl] amino} -5,6,7,8-tetrahydroisoquino lin-4-yl)methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl){4-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-l- yl}methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(4-{[3-(trifluormethyl)phenyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1 -yl)methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl){l-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-4- yl}methanon, {4-[(3-chlorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-1 -yl} (1,1 -dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, {1 -[(3-chlorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-4-yl} (1,1 -dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(l-{[3-(trifhiorrnethyl)phenyl]arnino}-5,6,7,8-tetrahydro-5,8- ethanoisoquinolin-4-yl)methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(4-{[3-(trifhiorrnethoxy)phenyl]arnino}-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanoisoquinolin-1 -yl)methanon, {4-[(3,4-difluorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-1 -yl}(1,1-dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, {l-[(3-chlor-4-fluorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanisoquinolin-4-yl}(l,l- dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(l-{[3-(trifluormethoxy)phenyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-5,8- methanoisoquinolin-4-yl)methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(l-{[4-fluor-3-(trifLuormethyl)phenyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro- 5.8- methanisoquinolin-4-yl)methanon, {1 -[(3-chlorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanisoquinolin-4-yl} (1,1 -dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, {1 -[(3,4-difluorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-4-yl} (1,1 -dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl){4-[(2-fluor-3-methylphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-1 -yl}methanon, (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl){4-[(2-fluor-5-methylphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-1 -yl}methanon, {4-[(3-chlor-4-methylphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-l-yl}(l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon, eller {l-[(3-chlor-5-fluorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-4-yl}(l,l- dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon.
  13. 13. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er {l-[(3-chlor-4-fhiorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-rnethamsoquinolin-4-yl}(l,l-dioxidthiornorpholin-4-yl)methanon.
  14. 14. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(l-{[3-(trifluormethoxy)phenyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoisoquinolin-4-yl)methanon.
  15. 15. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er (l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(l-{[4-fhior-3-(trifhiormethyl)phenyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanisoquinolin-4-yl)methanon.
  16. 16. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er {l-[(3,4-difluorphenyl)amino]- 5.6.7.8- tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-4-yl}(l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon.
  17. 17. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er (-)-{l-[(3-chlor-4-fhiorphenyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methardsoquinolin-4-yl}(l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon-monohydrochlorid.
  18. 18. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er (-)-(l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(l-{[3-(trifluormethoxy)phenyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanisoquinolin-4-yl)methanonmonohydrochlorid.
  19. 19. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er (-)-(l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)(l-{[4-fhior-3-(trifhiormethyl)phenyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanisoquinolin-4-yl)methanonmonohydrochlorid.
  20. 20. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12, hvor forbindelsen er {l-[(3,4-difluorphenyl)amino]- 5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanisoquinolin-4-yl}(l,l-dioxidthiomorpholin-4-yl)methanon monohydrochlorid.
  21. 21. Farmaceutisk sammensætning, der omfatter: en forbindelse ifølge krav 12 eller et salt deraf og en farmaceutisk acceptabel bærer.
  22. 22. Farmaceutisk sammensætning til anvendelse til forebyggelse eller behandling af cannabinoidreceptor type 2-relaterede sygdomme, der omfatter forbindelsen ifølge krav 12 eller et salt deraf.
  23. 23. Farmaceutisk sammensætning ifølge krav 22 til anvendelse ifølge krav 22, hvor de cannabinoidreceptor type 2-relaterede sygdomme er inflammatoriske sygdomme.
  24. 24. Farmaceutisk sammensætning ifølge krav 22 til anvendelse ifølge krav 22, hvor de cannabinoidreceptor type 2-relaterede sygdomme er smerte.
  25. 25. Forbindelse eller et salt deraf ifølge krav 12 til anvendelse til forebyggelse eller behandling af arthrosedeformationssmerter og kroniske lændesmerter.
DK11812552.5T 2010-07-29 2011-07-28 Kondenserede pyridinforbindelser som cb2-cannabinoid-receptorligander DK2599774T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010170338 2010-07-29
PCT/JP2011/067222 WO2012014963A1 (ja) 2010-07-29 2011-07-28 縮環ピリジン化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2599774T3 true DK2599774T3 (da) 2016-10-24

Family

ID=45530163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK11812552.5T DK2599774T3 (da) 2010-07-29 2011-07-28 Kondenserede pyridinforbindelser som cb2-cannabinoid-receptorligander

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8791106B2 (da)
EP (1) EP2599774B1 (da)
JP (1) JP5776691B2 (da)
KR (1) KR101760158B1 (da)
CN (1) CN103038218B (da)
AU (1) AU2011283563C1 (da)
BR (1) BR112013003481A8 (da)
CA (1) CA2806821C (da)
CY (1) CY1118049T1 (da)
DK (1) DK2599774T3 (da)
EA (1) EA024353B1 (da)
ES (1) ES2592161T3 (da)
HR (1) HRP20161111T1 (da)
HU (1) HUE031639T2 (da)
IL (1) IL224342A (da)
LT (1) LT2599774T (da)
MX (1) MX341394B (da)
PH (1) PH12013500150A1 (da)
PL (1) PL2599774T3 (da)
PT (1) PT2599774T (da)
RS (1) RS55186B1 (da)
SI (1) SI2599774T1 (da)
TW (1) TWI482622B (da)
UA (1) UA109550C2 (da)
WO (1) WO2012014963A1 (da)
ZA (1) ZA201300572B (da)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI610916B (zh) * 2012-08-03 2018-01-11 廣東東陽光藥業有限公司 作爲丙型肝炎抑制劑的橋環化合物及其在藥物中的應用
SG11201601616SA (en) 2013-09-09 2016-04-28 Peloton Therapeutics Inc Aryl ethers and uses thereof
US10278942B2 (en) 2015-03-11 2019-05-07 Peloton Therapeutics, Inc. Compositions for use in treating pulmonary arterial hypertension
WO2016145045A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Peloton Therapeutics, Inc. Compositions for use in treating glioblastoma
US10807948B2 (en) 2015-03-11 2020-10-20 Peloton Therapeutics, Inc. Aromatic compounds and uses thereof
WO2016144826A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Peloton Therapeutics, Inc. Substituted pyridines and uses thereof
WO2016168510A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Peloton Therapeutics, Inc. Combination therapy of a hif-2-alpha inhibitor and an immunotherapeutic agent and uses thereof
KR20190070985A (ko) * 2016-11-01 2019-06-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 RORc 조절제로서의 피리다진 유도체

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1107964B8 (en) * 1998-08-11 2010-04-07 Novartis AG Isoquinoline derivatives with angiogenesis inhibiting activity
EP1471049A4 (en) * 2002-01-30 2006-08-16 Kissei Pharmaceutical NEW THYROIDIAN HORMONE RECEPTOR LIGAND, MEDICINAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME AND USE THEREOF
WO2004018434A1 (en) * 2002-08-21 2004-03-04 Glaxo Group Limited Pyrimidine compounds
UY27939A1 (es) * 2002-08-21 2004-03-31 Glaxo Group Ltd Compuestos
US7135575B2 (en) * 2003-03-03 2006-11-14 Array Biopharma, Inc. P38 inhibitors and methods of use thereof
JP2008501758A (ja) 2004-06-09 2008-01-24 グラクソ　グループ　リミテッド ピロロピリジン誘導体
GB0412908D0 (en) * 2004-06-09 2004-07-14 Glaxo Group Ltd Compounds
EA200800562A1 (ru) 2005-08-09 2008-06-30 Глаксо Груп Лимитед Производные имидазопиридина в качестве лигандов каннабиноидного рецептора
GB0516380D0 (en) * 2005-08-09 2005-09-14 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0516379D0 (en) 2005-08-09 2005-09-14 Glaxo Group Ltd Compounds
JP4847275B2 (ja) * 2005-10-21 2011-12-28 田辺三菱製薬株式会社 ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物
TWI372760B (en) * 2005-10-21 2012-09-21 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp A pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound
JP5448164B2 (ja) * 2006-07-28 2014-03-19 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｂ２受容体を変調する化合物
CA2668491A1 (en) 2006-11-03 2008-05-08 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Novel cannabinoid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
GB0705803D0 (en) * 2007-03-28 2007-05-02 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US8338623B2 (en) 2007-07-09 2012-12-25 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
US7943658B2 (en) 2007-07-23 2011-05-17 Bristol-Myers Squibb Company Indole indane amide compounds useful as CB2 agonists and method
EP2226323A1 (en) * 2009-02-27 2010-09-08 Almirall, S.A. New tetrahydropyrazolo[3,4-c]isoquinolin-5-amine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
TWI482622B (zh) 2015-05-01
JP5776691B2 (ja) 2015-09-09
CY1118049T1 (el) 2017-05-17
HUE031639T2 (en) 2017-07-28
ZA201300572B (en) 2014-03-26
WO2012014963A1 (ja) 2012-02-02
ES2592161T3 (es) 2016-11-28
EP2599774A4 (en) 2014-01-08
IL224342A (en) 2017-11-30
CA2806821C (en) 2017-05-09
SI2599774T1 (sl) 2017-03-31
PT2599774T (pt) 2016-09-23
KR101760158B1 (ko) 2017-07-20
CN103038218A (zh) 2013-04-10
CN103038218B (zh) 2016-04-13
AU2011283563A1 (en) 2013-02-21
LT2599774T (lt) 2016-10-10
UA109550C2 (uk) 2015-09-10
BR112013003481A2 (pt) 2016-06-21
RS55186B1 (sr) 2017-01-31
BR112013003481A8 (pt) 2017-12-26
MX341394B (es) 2016-08-18
US20130143874A1 (en) 2013-06-06
JPWO2012014963A1 (ja) 2013-09-12
EA024353B1 (ru) 2016-09-30
KR20130136442A (ko) 2013-12-12
MX2013001202A (es) 2013-06-28
PL2599774T3 (pl) 2017-01-31
AU2011283563C1 (en) 2015-01-22
EA201390180A1 (ru) 2013-07-30
TW201208687A (en) 2012-03-01
HRP20161111T1 (hr) 2016-11-18
CA2806821A1 (en) 2012-02-02
EP2599774A1 (en) 2013-06-05
AU2011283563B2 (en) 2014-07-10
EP2599774B1 (en) 2016-07-06
PH12013500150A1 (en) 2019-10-11
US8791106B2 (en) 2014-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8791106B2 (en) Fused ring pyridine compound
JP5586632B2 (ja) ５員の複素環式化合物のアザスピラニル−アルキルカルバメートの誘導体、この調製およびこの治療的使用
JP2025508192A (ja) Ｋｉｆ１８ａ阻害剤
WO2006030805A1 (ja) トリアゾール誘導体またはその塩
WO2018024188A1 (zh) 多环化合物、其制备方法、药物组合物及应用
KR20120002581A (ko) 피리미딘 화합물
JPH01316363A (ja) ピペラジン誘導体およびその塩
TW201418225A (zh) 咪唑衍生物
JP2018521005A (ja) ウレア誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
JP7604018B2 (ja) 化合物、その薬学的に許容される塩又は立体異性体、及びその使用
EA008801B1 (ru) Получение арилалкилкарбаматных производных и их применение в терапии
CN115703761A (zh) 作为wwp1抑制剂的化合物及其应用
JP2012072067A (ja) 含窒素芳香族へテロ環化合物
KR102542698B1 (ko) 신규한 벤조사이오펜 유도체 및 bet 억제제로서의 용도
JP2012072068A (ja) 二環式へテロ環化合物
JPWO2004002484A1 (ja) ホスホジエステラーゼ阻害剤
CN111825667A (zh) Fxr小分子激动剂及其制备方法和用途
JP2003231633A (ja) 医薬組成物
CN110240559A (zh) 2-（2，2-二芳基乙烯基）环胺衍生物及其制备方法
TW202434590A (zh) 稠合雙環化合物
TWI631122B (zh) 食慾素受體阻抗劑受體化合物的製備方法及其中間體和晶型
CN117430522A (zh) 一种gpr139受体激动剂及其制备方法
CN103649066A (zh) 5-氨甲酰基-金刚烷-2-基酰胺衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法
JPS62289560A (ja) 新規ホモベラトリルアミン誘導体及びその製造法