EA001042B1 - Фунгицидные смеси - Google Patents
Фунгицидные смеси Download PDFInfo
- Publication number
- EA001042B1 EA001042B1 EA199800929A EA199800929A EA001042B1 EA 001042 B1 EA001042 B1 EA 001042B1 EA 199800929 A EA199800929 A EA 199800929A EA 199800929 A EA199800929 A EA 199800929A EA 001042 B1 EA001042 B1 EA 001042B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- compound
- formula
- compounds
- alkyl
- set forth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- -1 C3-C6-alkenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 abstract 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUZAHKTXOIYZNE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O RUZAHKTXOIYZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 101100132483 Arabidopsis thaliana NAC073 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 101100333566 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) ENV10 gene Proteins 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Настоящее изобретение относится к фунгицидной смеси, содержащей
а) оксимовый эфир формулы I
О в которой заместители имеют следующие значения:
Х обозначает кислород или аминогруппу (ΝΗ);
Υ обозначает СН или Ν;
Ζ обозначает кислород, серу, аминогруппу (ΝΗ) или С1-С4алкиламиногруппу (Ν-ϋ1-ϋ4 алкил);
К’ обозначает С-С6алкил, С-С6галоген1 6 7 1 6 алкил, С3-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С3-С6 алкинил, С3-С6галогеналкинил, С3-С6циклоалкилметил или бензил, который может быть частично либо полностью галоидирован и/или может нести от одного до трех заместителей из числа следующих: цианогруппа, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси-, С1-С4галогеналкокси- и С1-С4алкилтиогруппа; и/или
в которой Т обозначает СН или Ν, η обозначает 0, 1 или 2 и К обозначает галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил, причем радикалы К могут быть разными при значении η, равном 2, и
в) (±)-(2-хлорфенил)(4-хлорфенил)(пиримидин-5-ил)метанол формулы III
в синергетически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с вредоносными грибами с помощью смесей из соединений формул I и II и к применению соединения I и соединения II для приготовления таких смесей.
Соединения формулы I, их получение и их действие против вредоносных грибов известны из литературы (см. ШО-А 95/21153, ШО-А 95/21154 и ΏΕ-А 19528651.0).
Соединения формулы II, их получение и их действие против вредоносных грибов описаны в международных заявках ШО-А 96/01256 и ШОА 96/01258.
Также известно соединение формулы III (ОВ-А 1218623; общепринятое наименование: фенаримол), его получение и его действие против вредоносных грибов.
С учетом необходимости снижения норм расхода известных соединений и расширения спектра их действия в основу настоящего изобретения была положена задача разработать состав смесей, которые при снижении общего количества применяемых для обработки действующих веществ обладали бы более высокой эффективностью против вредоносных грибов (синергетические смеси).
В соответствии с этой задачей были получены смеси указанного выше состава. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном либо раздельном применении соединений I и/или II и соединений III или при последовательном применении соединений I и/или II и соединений III удается больше повысить эффективность борьбы с вредоносными грибами, чем этого можно достигнуть только при раздельном применении указанных соединений, без их взаимодействия.
Изобретение включает при этом двухкомпонентные смеси из соединений формул I и III, соответственно II и III, а также смеси из соединений I, II и III.
Общей формулой I представлены прежде всего оксимовые эфиры, в которых Х обозначает кислород, а Υ обозначает СН, или Х обозначает аминогруппу, а Υ обозначает Ν.
Помимо названных, предпочтительными являются соединения I, в которых Ζ представляет собой кислород.
В такой же мере предпочтительны соединения I, в которых К’ представляет собой алкил или бензил.
С учетом их применения в синергетических смесях согласно изобретению к особенно предпочтительным относятся соединения формулы I, представленные в нижеследующих таблицах:
Таблица 1 .
Соединения формулы в которых ΖΚ’ соответствует соединению, указанному в каждой из строк таблицы А.
Таблица 2.
Соединения формулы ГО, в которых ΖΚ’ соответствует соединению, указанному в каждой из строк таблицы А.
Таблица А
| № | ΖΚ’ |
| Σ.1 | О-СН2СН2СН3 |
| Σ.2 | О-СН(СНД2 |
| Σ.3 | О-СН2СН2СН2СН3 |
| Σ.4 | О-СН(СН3)СН2СН3 |
| 15 | О-СН2СН(СН3)2 |
| 16 | О-С(СНД |
| I.? | 8-С(СН3)3 |
| 18 | О-СН(СН3)СН2СН2СН3 |
| 19 | О-СНДСНД |
| 1.10 | О-СН2С(С1)=СС12 |
| О-СН2СН=СН-С1 (транс) | |
| 1.12 | О-СН2С(СН3)=СН2 |
| ^3 | О-СН2-(циклопропил) |
| 1.14 | О-СН2-С6Н5 |
| О-СН2-[4-Р-СбН4] | |
| 1.16 | О-СН2СН3 |
| 1.17 | О-СН(СН2СН3)2 |
Соединения формулы I касательно двойной связи С=У могут быть представлены в Елибо Ζ-конфигурации (по отношению к карбоновокислотной функции). В соответствии с этим они могут применяться в смеси по изобретению соответственно либо в виде чистых Е- или Ζизомеров, либо в виде смеси Ε/Ζ-изомеров. Предпочтение следует отдать применению соответственно смеси Ε/Ζ-изомеров или Еизомеру, причем для соединения I наиболее предпочтителен Е-изомер.
Двойные связи ί'.'=Ν оксимовоэфирных группировок в боковой цепи соединений формулы I могут быть представлены соответственно в виде чистых Е- или Ζ-изомеров либо в виде смесей Ε/Ζ-изомеров. Соединения I могут применяться в смесях согласно изобретению как в виде смесей изомеров, так и в виде чистых изомеров. С учетом их целевого применения предпочтение отдают прежде всего таким соединениям I, в которых концевая оксимовоэфирная группировка в боковой цепи представлена в цис-конфигурации (группа ОСН3 по отношению к ΖΚ’).
Соединения формул I, II и III в силу их основного характера обладают способностью образовывать с неорганическими или органическими кислотами или же с ионами металлов соли или аддукты.
Формулой II представлены прежде всего карбаматы, в которых сочетание заместителей соответствует указанному в каждой из строк нижеследующей таблицы:
Таблица 3
| № | Т | К η |
| II. 1 | N | 2-Р |
| П.2 | N | 3-Р |
| П.3 | N | 4-Р |
| П.4 | N | 2-С1 |
| П.5 | N | 3-С1 |
| П.6 | N | 4-С1 |
| П.7 | N | 2-Вг |
| П.8 | N | 3-Вг |
| П.9 | N | 4-Вг |
| II. 10 | N | 2-СН3 |
| II. 11 | N | 3-СН3 |
| II. 12 | N | 4-СН3 |
| II. 13 | N | 2-СН2СН3 |
| II. 14 | N | 3-СН2СН3 |
| II. 15 | N | 4-СН2СН3 |
| II. 16 | N | 2-СН(СН3)2 |
| II. 17 | N | 3-СН(СН3)2 |
| II. 18 | N | 4-СН(СН3)2 |
| II. 19 | N | 2-СР3 |
| П.20 | N | 3-СР3 |
| П.21 | N | 4-СР3 |
| П.22 | N | 2,4-Р2 |
| П.23 | N | 2,4-С12 |
| П.24 | N | 3,4-С12 |
| П.25 | N | 2-С1, 4-СН3 |
| П.26 | N | 3-С1, 4-СН3 |
| П.27 | СН | 2-Р |
| П.28 | СН | 3-Р |
| П.29 | СН | 4-Р |
| П.30 | СН | 2-С1 |
| П.31 | СН | 3-С1 |
| П.32 | СН | 4-С1 |
| П.33 | СН | 2-Вг |
| П.34 | СН | 3-Вг |
| П.35 | СН | 4-Вг |
| П.36 | СН | 2-СН3 |
| П.37 | СН | 3-СН3 |
| П.38 | СН | 4-СН3 |
| П.39 | СН | 2-СН2СН3 |
| П.40 | СН | 3-СН2СН3 |
| П.41 | СН | 4-СН2СН3 |
| П.42 | СН | 2-СЩСН3Х |
| П.43 | СН | 3-СН(СН3)2 |
| П.44 | СН | 4-СН(СН3)2 |
| П.45 | СН | 2-СР3 |
| П.46 | СН | 3-СР3 |
| П.47 | СН | 4-СР3 |
| П.48 | СН | 2,4-Р2 |
| П.49 | СН | 2,4-С12 |
| П.50 | СН | 3,4-С12 |
| П.51 | СН | 2-С1, 4-СН3 |
| П.52 | СН | 3-С1, 4-СН3 |
Наиболее предпочтительными из представленных являются соединения II. 12, II.23, П.32 и П.38.
Примерами неорганических кислот являются галогеноводородные кислоты, такие как фтористый водород, хлористый водород, бромистый водород и иодистый водород, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот могут рассматриваться среди прочих, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфоновые кислоты (сульфокислоты с линейными либо разветвленными алкильными остатками с 1-20 атомами углерода), арилсульфоновые либо арилдисульфоновые кислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, несущие одну или две сульфокислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с линейными либо разветвленными алкильными остатками с 1 -20 атомами углерода), арилфосфоновые либо арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, несущие одну или две фосфорнокислотные группы), причем алкильные, соответственно арильные остатки могут нести еще и другие заместители, как, например, п-толуолсульфоновая кислота, салициловая кислота, паминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т. д.
В качестве ионов металлов могут рассматриваться прежде всего ионы элементов второй главной группы, прежде всего кальция и магния, третьей и четвертой главных групп, прежде всего алюминия, олова и свинца, а также с первой по восьмую побочных подгрупп, прежде всего хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и других. Особенно предпочтительны ионы металлов элементов побочных подгрупп четвертого периода. При этом металлы могут быть представлены с различной, соответствующей им валентностью.
При приготовлении смесей предпочтительно применять чистые действующие вещества формул I, II и III, к которым при необходимости можно примешивать другие действующие вещества, эффективные против вредоносных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды, или также гербицидные или рострегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений формул I и/или II и III, соответственно при их одновременном совместном либо раздельном применении в таком сочетании отличаются исключительно высокой эффективностью действия против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего относящихся к классам аскомицетов, дейтеромицетов, фикомицетов и базидиомицетов. Они обладают частично системным действием и могут поэтому применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов.
Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцы, бобовые и тыквенные), ячмень, травы, овес, кофе, кукуруза, плодово-ягодные культуры, рис, рожь, соя, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник, а также поражающими семена многих культур.
В первую очередь они пригодны для борьбы со следующим фитопатогенными грибами: Етуз1рйе дгатииз (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Ету51рйе с1сЬогасеагит и §рйаего1йеса ГиИдтеа на тыквенных культурах, Робозрйаета 1еисо1гюЬа на яблоневых, ипсши1а песа1от на виноградной лозе, виды Рисшша на зерновых, виды РЫ/оШоша на хлопчатнике, рисе и дернине, виды изШадо на зерновых и сахарном тростнике, Уеп1шта таесщаПз (парша) на яблоневых, виды Не1тт1йозрогшт на зерновых, ККупозрогшт зесаПз на зерновых, §ер1опа побогит на пшенице, Во1гу0з сшегеа (серая гниль) на землянике, овощных культурах, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсозрога атасЫбюо1а на земляном орехе, РзеибосетсозротеИа Негро1пс1ю1без на пшенице и ячмене, Рупшбапа огу/ае на рисе, Рйу1орЫЬота шГез1апз на картофеле и томатах, Р1азторага \Юсо1а на виноградной лозе, виды ЛЙегпапа на овощных и плодовых культурах, а также виды Ризалит и УеШсШшт на различных культурах.
Кроме того, они могут применяться для защиты материалов (например, для защиты древесины), в частности от поражения грибом Раесйотусез уатюШ.
Соединения формул I и/или II и III могут применяться для одновременной обработки совместно либо раздельно или для последовательной обработки, причем последовательность раздельного применения указанных соединений при такой обработке в принципе не влияет на положительный конечный результат.
Соединения формул I и/или II и III применяют обычно в соотношении по массе в пределах от 10:1 до 0,1:1, предпочтительно от 5:1 до 0,2:1 и прежде всего от 3:1 до 0,3:1.
Нормы расхода смесей по изобретению в зависимости от того, какой эффект требуется получить, составляют от 0,01 до 3 кг/га, предпочтительно от 0,01 до 1,5 кг/га и прежде всего от 0,01 до 0,5 кг/га. Нормы расхода при этом для соединений I и/или II составляют, как правило, от 0,001 до 0,5 кг/га, предпочтительно 0,005-0,5 кг/га и прежде всего 0,005-0,3 кг/га. Нормы расхода для соединений III соответственно составляют обычно от 0,005 до 0,5 кг/га, предпочтительно 0,01-0,5 кг/га и прежде всего 0,01-0,3 кг/га.
При обработке семенного материала нормы расхода смеси составляют, как правило, от 0,001 до 10 г/кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г/кг, прежде всего от 0,01 до 8 г/кг.
При необходимости борьбы с фитопатогенными вредоносными грибами, поражающими растения, раздельную или совместную обработку соединениями формул I и/или II и III либо смесями из соединений I и/или II и III осуществляют опрыскиванием или опыливанием семян, растений или почвы, причем эту обработку проводят до либо после посева растений или до либо после всхода растений.
Из предлагаемых согласно изобретению фунгицидных синергетических смесей, соответственно из соединений формул I и/или II и III могут приготавливаться, например, предназначенные для непосредственного опрыскивания растворы, порошки и суспензии или высококонцентрированные водные, масляные или какиелибо другие суспензии, дисперсии, эмульсии, масляные дисперсии, пасты, препараты для опыливания, для опудривания или грануляты, которые применяют для обработки самыми разными методами, такими как опрыскивание, мелкокапельное опрыскивание, опыливание, опудривание или полив. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смеси по изобретению.
Композиции приготавливают по обычной методике, например, добавлением растворителей и/или носителей. Обычно в композиции вводят добавки инертных вспомогательных средств, таких, как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ могут использоваться соли щелочных и щелочно-земельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например, лигнинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов или гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенолполигликолевый или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирного спирта и этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, ацетат полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные сорбитовые эфиры, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться путем смешения либо совместного измельчения соединений формул I и/или II и III или смеси из соединений I и/или II и III с твердым носителем.
Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты или гомогенные грануляты обычно получают связыванием действующего вещества или действующих веществ с твердым носителем. В качестве наполнителей, соответственно твердых носителей могут использоваться, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, а также удобрения, как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие, как мука зерновых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или другие твердые носители.
Композиции содержат, как правило, от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% одного из соединений формул I и/или II и III, соответственно смеси из соединений I и/или II и III. Действующие вещества применяют при этом со степенью чистоты 90-100%, предпочтительно 95-100% (согласно спектру ЯМР или ЖХВР).
Принцип применения соединений формул I и/или II и III, соответственно их смесей или соответствующих композиций состоит в том, что вредоносные грибы, а также растения, семена, почву, площади, материалы или помещения, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси либо соответствующим количеством соединений I и/или II и III при их использовании для раздельной обработки. Такую обработку можно проводить как до, так и после поражения вредоносными грибами.
Фунгицидная эффективность соединений и смесей по изобретению была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Из действующих веществ раздельно либо совместно приготавливали 1 0%-ную эмульсию в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% №каш1® ΤΝ (Ьи1еп5о1® АР6, смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Ети1рйог® ЕЬ (Ети1ап® ЕЬ, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли водой в соответствии с требуемой концентрацией.
Оценку результатов производили, фиксируя в процентах степень поражения поверхности листьев. На основе этих процентных данных путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия. Ожидаемые коэффициенты полезного действия смесей действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [см. К.8. Со1ьу, \Уссб5 15, стр. 20-22 (1967)] и сравнивали с фактическими коэффициентами полезного действия.
Формула Колби имеет следующий вид:
Е = х+у-ху/100 где
Е означает ожидаемый коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании смеси из действующих веществ А и В в концентрациях а и Ь;
х означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества А в концентрации а;
у означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества В в концентрации Ь.
Коэффициент полезного действия (XV) рассчитывали следующим образом по формуле Эббота:
V = (1-α)· 100/β где а соответствует степени поражения грибами обработанных растений в %, а β соответствует степени поражения грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При коэффициенте полезного действия 0 степень поражения обработанных растений соответствует этому показателю на необработанных контрольных растениях; при коэффициенте полезного действия 1 00 поражение обработанных растений отсутствовало.
Примеры 1 -7.
Куративное действие против Рисшша тесоибйа на пшенице (бурая ржавчина пшеницы).
Листья выращенных в горшках сеянцев пшеницы сорта “РтиейдоМ” опыливали спорами бурой ржавчины (Рисшша тесоибйа), после чего горшки с опытными растениями помещали на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) при температуре 20-22°С. В течение этого времени споры прорастали, и ростковые трубки проникали в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией действующих веществ, приготовленной из исходного раствора, содержавшего 10% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. После высыхания опрыскивающей жидкости опытные растения выдерживали в течение 7 дней в теплице при температуре 20-22°С и относительной влажности воздуха 65-70%. Затем определяли степень развития болезни на пораженных листьях.
На основании выявленных визуально показателей пораженной площади листьев путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия в процентном выражении по отношению к необработанному контролю. При этом коэффициент полезного действия 0 соответствует той же степени поражения, что и на необработанном контроле, тогда как коэффициент полезного действия 1 00 означает, что степень поражения равна 0. Ожидаемые коэффициенты полезного действия для комбинаций действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [К.8. Со1Ьу (“Са1си1абид куиегд1кбс аиб айадошкбс гекроикек оГ йетЫшбе СотЬшабоик”, Vеебк, 15, стр. 20-22, 1967)] и сравнивали с фактическими КПД.
Таблица 4
| При мер | Действующее вещество | Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в ч./млн | Коэффициент полезного действия в % по отношению к необработанному контролю |
| 1У | Контроль(необработанный) | (степень поражения 100%) | 0 |
| 2У | А = таб. 1 А, № 2 | 6,3 3,1 | 30 0 |
| ЗУ | В = таб. 1 А, № 4 | 3,1 | 10 |
| 4У | III = фенаримол | 6,3 3,1 | 70 0 |
Таблица 5
| При мер | Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в ч./млн | Фактический КПД | Рассчитанный КПД* |
| 5 | 6,3 А + 3,1 III | 90 | 79 |
| 6 | 3,1 А + 3,1 III | 40 | 0 |
| 7 | 3,1 В + 3,1 III | 50 | 10 |
Рассчитан по формуле Колби.
Примеры 8-15.
Действие против Рисшша тесоибйа на пшенице (бурая ржавчина).
Листья выращенных в горшках сеянцев пшеницы сорта “Ргиейдо1б” опыливали спорами бурой ржавчины (Рисшша тесоибйа), после чего горшки с опытными растениями помещали на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) при температуре 20-22°С. В течение этого времени споры прорастали, и ростковые трубки проникали в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией действующих веществ, приготовленной из исходного раствора, содержавшего 10% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. После высыхания опрыскивающей жидкости опытные растения выдерживали в течение 7 дней в теплице при температуре 20-22°С и относительной влажности воздуха 65-70%. Затем определяли степень развития болезни на пораженных листьях.
На основании выявленных визуально показателей пораженной площади листьев путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия в процентном выражении по отношению к необработанному контролю. При этом коэффициент полезного действия 0 соответствует той же степени поражения, что и на необработанном контроле, тогда как коэффициент полезного действия 1 00 означает, что степень поражения равна 0. Ожидаемые коэффициенты полезного действия для комбинаций действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [К. Б. Со1Ьу (“Са1еи1аНп§ 8упег§1811с апб апХадошзйе гезропзез о£ НегЫсШе СошЫпаПопз”, Шеебз, 15, стр. 20-22, 1967)] и сравнивали с фактическими КПД.
Таблица 6
| При мер | Действующее вещество | Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в ч./млн | Коэффициент полезного действия в % |
| 8У | Контроль (необработанный) | (степень поражения 90%) | 0 |
| 9У | Соединение № П.32 из таблицы 3 = С | 3,1 1,6 | 0 |
| 10У | Соединение № | 3,1 | 70 |
| П.38 из таблицы 3 = Ώ | 1,6 | 0 | |
| 11Υ | III = фенари- | 12,5 | 20 |
| мол | 6,3 | 0 |
Таблица 7
| При мер | Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в ч./млн | Факти- ческий КПД | Рассчи- танный КПД |
| 12 | 3,1 С + 12,5 III | 40 | 20 |
| 13 | 1,6 С + 6,3 III | 25 | 0 |
| 14 | 3,1 1) + 12,5 III | 90 | 76 |
| 15 | 1,6 1) + 6,3 III | 30 | 0 |
*Рассчитан по формуле Колби.
Claims (8)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Фунгицидная смесь, содержащая а) оксимовый эфир формулы I ов которой заместители имеют следующие значения:Х обозначает кислород или аминогруппу (ΝΗ);Υ обозначает СН или Ν;Ζ обозначает кислород, серу, аминогруппу (ΝΗ) или С1-С4алкиламиногруппу (Ν-Ц-Сд алкил);К’ обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С3-С6 алкинил, С3-С6галогеналкинил, С3-С6циклоалкилметил или бензил, который может быть частично либо полностью галоидирован и/или может нести от одного до трех заместителей из числа следующих: цианогруппа, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси-, С1-С4галогеналкокси- и С1-С4алкилтиогруппа; и/или в которой Т обозначает СН или Ν, η обозначает 0, 1 или 2 и К обозначает галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил, причем радикалы К могут быть разными при значении η, равном 2, ив) (±)-(2-хлорфенил)(4-хлорфенил)(пиримидин-5-ил)метанол формулы III в синергетически эффективном количестве.
- 2. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что соотношение по массе между соединениями формулы I и/или II и соединением формулы III составляет от 10:1 до 0,1:1.
- 3. Способ борьбы с вредоносными грибами, отличающийся тем, что вредоносные грибы, среду их обитания или требующие защиты от поражения ими растения, семена, почву, площади, материалы или помещения обрабатывают соединением формулы I и/или II по п. 1 и соединением формулы III по п.1 в синергетически эффективном количестве.
- 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что обработку соединением формулы I и/или II по п. 1 и соединением формулы III по п.1 осуществляют одновременно совместно либо раздельно или последовательно.
- 5. Способ по п.3, отличающийся тем, что вредоносные грибы, среду их обитания или требующие защиты от поражения ими растения, семена, почву, площади, материалы или поме13 щения обрабатывают соединением формулы I и/или II по п.1 в количестве 0,005-0,5 кг/га.
- 6. Способ по п.3, отличающийся тем, что вредоносные грибы, среду их обитания или требующие защиты от поражения ими растения, семена, почву, площади, материалы или помещения обрабатывают соединением формулы III по п.1 в количестве 0,05-0,5 кг/га.
- 7. Применение соединений формулы I и/или II по п. 1 для приготовления обладающих фунгицидным действием синергетических смесей по п. 1.
- 8. Применение соединения формулы III по п.1 для приготовления обладающих фунгицидным действием синергетических смесей по п. 1 .
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19616682 | 1996-04-26 | ||
| DE19617235 | 1996-04-30 | ||
| DE19635510 | 1996-09-02 | ||
| PCT/EP1997/002021 WO1997040675A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA199800929A1 EA199800929A1 (ru) | 1999-04-29 |
| EA001042B1 true EA001042B1 (ru) | 2000-08-28 |
Family
ID=27216184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA199800929A EA001042B1 (ru) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Фунгицидные смеси |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6194417B1 (ru) |
| EP (1) | EP0900012B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000509381A (ru) |
| KR (1) | KR20000065010A (ru) |
| CN (1) | CN1216437A (ru) |
| AR (1) | AR006853A1 (ru) |
| AT (1) | ATE214875T1 (ru) |
| AU (1) | AU732287B2 (ru) |
| BR (1) | BR9708827A (ru) |
| CA (1) | CA2252639A1 (ru) |
| CO (1) | CO4761035A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ330798A3 (ru) |
| DE (1) | DE59706771D1 (ru) |
| DK (1) | DK0900012T3 (ru) |
| EA (1) | EA001042B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9903722A3 (ru) |
| IL (1) | IL126080A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ331767A (ru) |
| PL (1) | PL329507A1 (ru) |
| SK (1) | SK138598A3 (ru) |
| TW (1) | TW336158B (ru) |
| WO (1) | WO1997040675A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CO5040025A1 (es) * | 1997-05-30 | 2001-05-29 | Basf Ag | Mezclas fungicidas |
| US6316452B1 (en) | 1998-05-18 | 2001-11-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixture |
| US6649566B2 (en) | 2001-12-13 | 2003-11-18 | Morse Enterprises Limited, Inc. | Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1569940A (ru) | 1967-04-27 | 1969-06-06 | ||
| DK0645084T3 (da) * | 1993-09-24 | 1996-08-26 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| SK282153B6 (sk) * | 1994-02-04 | 2001-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám s ich obsahom |
| WO1995025113A1 (en) * | 1994-03-15 | 1995-09-21 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Synthetic compounds which bind to h. pylori, and uses thereof |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
| EP0844819B1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit fenarimol |
-
1997
- 1997-04-22 EP EP97921687A patent/EP0900012B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 US US09/155,089 patent/US6194417B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 DK DK97921687T patent/DK0900012T3/da active
- 1997-04-22 NZ NZ331767A patent/NZ331767A/en unknown
- 1997-04-22 AT AT97921687T patent/ATE214875T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 BR BR9708827A patent/BR9708827A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-04-22 AU AU27668/97A patent/AU732287B2/en not_active Ceased
- 1997-04-22 JP JP9538537A patent/JP2000509381A/ja active Pending
- 1997-04-22 CN CN97194011A patent/CN1216437A/zh active Pending
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002021 patent/WO1997040675A1/de not_active Ceased
- 1997-04-22 SK SK1385-98A patent/SK138598A3/sk unknown
- 1997-04-22 IL IL12608097A patent/IL126080A0/xx unknown
- 1997-04-22 CZ CZ983307A patent/CZ330798A3/cs unknown
- 1997-04-22 HU HU9903722A patent/HUP9903722A3/hu unknown
- 1997-04-22 DE DE59706771T patent/DE59706771D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 CA CA002252639A patent/CA2252639A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-22 KR KR1019980708547A patent/KR20000065010A/ko not_active Withdrawn
- 1997-04-22 PL PL97329507A patent/PL329507A1/xx unknown
- 1997-04-22 EA EA199800929A patent/EA001042B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 AR ARP970101704A patent/AR006853A1/es unknown
- 1997-04-25 CO CO97022207A patent/CO4761035A1/es unknown
- 1997-04-26 TW TW086105487A patent/TW336158B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1997040675A1 (de) | 1997-11-06 |
| EA199800929A1 (ru) | 1999-04-29 |
| CZ330798A3 (cs) | 1999-06-16 |
| EP0900012A1 (de) | 1999-03-10 |
| CO4761035A1 (es) | 1999-04-27 |
| HUP9903722A3 (en) | 2001-08-28 |
| HUP9903722A2 (hu) | 2000-03-28 |
| TW336158B (en) | 1998-07-11 |
| IL126080A0 (en) | 1999-05-09 |
| DE59706771D1 (de) | 2002-05-02 |
| CA2252639A1 (en) | 1997-11-06 |
| KR20000065010A (ko) | 2000-11-06 |
| AU732287B2 (en) | 2001-04-12 |
| AR006853A1 (es) | 1999-09-29 |
| PL329507A1 (en) | 1999-03-29 |
| EP0900012B1 (de) | 2002-03-27 |
| AU2766897A (en) | 1997-11-19 |
| BR9708827A (pt) | 1999-08-03 |
| JP2000509381A (ja) | 2000-07-25 |
| ATE214875T1 (de) | 2002-04-15 |
| NZ331767A (en) | 2000-02-28 |
| DK0900012T3 (da) | 2002-07-01 |
| CN1216437A (zh) | 1999-05-12 |
| SK138598A3 (en) | 1999-04-13 |
| US6194417B1 (en) | 2001-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA013641B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина | |
| EA010093B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA013643B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом | |
| CN1145418C (zh) | 杀真菌混合物 | |
| UA65574C2 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| CN100377647C (zh) | 杀真菌混合物 | |
| EA001006B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA001030B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA002150B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA004293B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| CN1122442C (zh) | 杀真菌混剂 | |
| EA007333B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе дитианона | |
| RU2181005C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь | |
| EA001209B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| KR20000065012A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| EA001210B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA002821B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| KR100975472B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| EA002088B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA001105B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| EA001128B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| EA001170B1 (ru) | Фунгицидные смеси |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ RU |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |