JP2000509381A - 殺菌剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ａ）式Ｉ で表され、式中Ｘが酸素またはアミノ（ＮＨ）を、ＹがＣＨまたはＮを、Ｚが酸素、硫黄、アミノ（ＮＨ）またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ（Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）を、Ｒ’がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルメチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および／または１〜３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、および／またはｂ）式ＩＩ で表され、式中ＴがＣＨまたはＮを、ｎが０、１または２を、Ｒがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、ｎが２の場合はＲが互いに異なってもよいカルバマート、およびｃ）（±）−（２−クロロフェニル）（４−クロロフェニル）（ピリミジン−５−イル）メタノールＩＩＩ

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤混合物 本発明は、 ａ）式Ｉ で表され、式中 Ｘが酸素またはアミノ（ＮＨ）を、 ＹがＣＨまたはＮを、 Ｚが酸素、硫黄、アミノ（ＮＨ）またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ（Ｎ−Ｃ₁− Ｃ₄アルキル）を、 Ｒ’がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキルメチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよく、 および／または１〜３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、および／ま たは ｂ）式ＩＩ で表され、式中 ＴがＣＨまたはＮを、ｎが０、１または２を、Ｒがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、ｎが２の場合はＲが互いに異なって もよいカルバマート、および ｃ）(±）−（２−クロロフェニル）（４−クロロフェニル）（ピリミジン− ５−イル）メタノールＩＩＩ を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物に関する。 更に本発明は、上記化合物ＩおよびＩＩの混合物により有害菌類を防除する方 法、および上記混合物を製造するための化合物ＩおよびＩＩの使用法に関する。 式Ｉの化合物、その製造法および有害菌類に対する作用は、文献に開示されて いる（国際特許出願公開第９５／２１１５３号、同第９５／２１１５４号、ドイ ツ特許出願公開第１９５２８６５１．０号各公報）。 式ＩＩの化合物、その製造法および有害菌類に対する作用は、国際特許出願公 開第９６／０１２５６号、同第９６／０１２５８号各公報に記載されている。 化合物ＩＩＩ（英国特許出願公開第１２１８６２３号公報、一般名称：フェナ リモル(ｆｅｎａｒｉｍｏｌ)）、その製造法、および有害菌類に対する作用も公 知である。 本発明は、施与割合を低下させ、公知化合物による作用範囲を改善させるため 、有害菌類に対して優れた作用を有すると共に、有効成分の総使用量の少ない混 合物（相乗（活性）混合物）を提供することをその目的とする。 本発明の上記目的が、冒頭に定義された混合物により達成されることを本発明 者等が見出した。更に本発明者等は、単に個々の化合物を用いる場合よりも、化 合物Ｉおよび／またはＩＩおよび化合物ＩＩＩを同時に一緒もしくは別々に施与 することにより、または化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩを順次施与す ることにより有害菌類をより効率よく防除可能であることを見出した。 本発明は、化合物ＩとＩＩＩとの、またはＩＩとＩＩＩとの二成分混合物と、 化合物Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの混合物の双方を包含する。 一般式Ｉにおいて、Ｘが酸素を意味し、かつＹがＣＨを意味するか、或いはＸ がアミノを意味し、ＹがＮを意味するオキシムエーテルを示すのが好ましい。 更に、好ましい化合物ＩはＺが酸素を意味するものである。 同時に好ましい化合物ＩはＲ’はアルキルまたはベンジルを意味するものであ る。 本発明による相乗混合物における使用に鑑みて特に好ましい化合物Ｉを以下の 表に記載する。 ［表１］ ＺＲ’が表Ａの各基に対応する、式ＩＡの化合物 ［表２］ ＺＲ’が表Ａの各基に対応する、式ＩＢの化合物 表A: 式Ｉの化合物は、Ｃ＝Ｙ二重結合に関してＥ形態またはＺ形態で存在する（カ ルボン酸基に関して）。従って、これらは、本発明の混合物中で、純粋な異性体 形態でも、或いはＥ／Ｚ異性体混合物の形態でも使用される。化合物Ｉは各場合 においてＥ／Ｚ異性体混合物またはＥ異性体が好ましく用いられるが、Ｅ異性体 が特に好ましい。 化合物Ｉの側鎖におけるオキシムエーテル基のＣ＝Ｎ二重結合はそれぞれ純粋 なＥまたはＺ異性体形態、またはＥ／Ｚ異性体混合物形態をとりうる。化合物Ｉ は本発明の混合物中で異性体混合物または純粋な異性体として使用される。使用 に鑑み、側鎖の末端オキシムエーテル基がシス形態（ＺＲ’に対するＯＣＨ₃基 ）であるのが特に好ましい。 塩基的性質により、化合物Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩは無機もしくは有機酸または 金属イオンと付加物または塩を形成することが可能である。 特に式ＩＩの置換基が、以下の表に記載する各行に対応する組み合わせである カルバマートが好ましく用いられる。 表３ 化合物ＩＩ．１２、ＩＩ．２３、ＩＩ．３２およびＩＩ．３８が特に好ましい 。 無機酸の例には、ハロゲン化水素酸、例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水 素酸および沃化水素酸、硫酸、燐酸および硝酸がある。 適する有機酸の例には、蟻酸、炭酸、アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ 酢酸、トリクロロ酢酸、およびプロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳 酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン酸（炭素原 子数１−２０の直鎖状または分岐状アルキル基を有するスルホン酸）、アリール スルホン酸または−ジスルホン酸（１個または２個のスルホ基を有するフェニル 基、ナフチル基等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数１−２０の直 鎖状または分岐状アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸または −ジホスホン酸基（１個または２個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフチル 等の芳香族基）が含まれ、上記アルキルまたはアリール基は、更に以下の置換基 、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フ ェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等を有してもよい。 適する金属イオンは、等に、第二主族元素、特にカルシウムおよびマグネシウ ム、および第三および第四主族元素、特にアルミニウム、錫、鉛、第五から第八 副族、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のイオン である。特に好ましくは、第四周期副族元素の金属イオンが用いられる。これら の金属はこの場合、種々の価数で存在し得る。 混合物を調製する場合、純粋な有効成分Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩを 使用することが好ましく、これらを必要に応じて有害菌類または他の有害生物、 例えば昆虫、蜘形類、線虫類に対して作用する有効成分、除草剤、成長抑制有効 成分、または肥料と混合してもよい。 化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩの混合物、または化合物Ｉおよび／ またはＩＩおよびＩＩＩを合わせた同時使用または別々の使用により、広範囲の 植物生病原生物菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対 する優れた作用において秀でている。これらのなかには組織的に活性であり、茎 葉または土壌殺菌剤として使用可能なものもある。 これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜（例えばキュウリ、豆類、ウリ）、 大麦、芝、オート麦、コーヒー、ヒマワリ、果実種、イネ、ライ麦、大豆、ブド ウ、コムギ、および観賞用植物、サトウキビ、および多種の種子における多種細 菌を防除するにあたり特に重要である。 これらは以下の菌類を防除するにあたり特に好適に用いられる。すなわち、穀 物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ：うどん粉 病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ ｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃ ｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類お よびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イ ナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘ ルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、リンコスポリウ ム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、コムギのセ プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ、野菜、鑑賞 植物およびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ：灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポ レラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒ ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ ａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェ スタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ブドウのプラス モパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、野菜および果 実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、種々の植物のフサリウム（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。 更にこれらは例えば、パエシロミセス・ヴァリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙ ｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）等の資材の保護（例えば木材の保護）に使用可能で ある。 化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩは同時に一緒もしくは別々にまたは 順次施与され得るが、別々の施与の場合の施与順序は、この防除方法による結果 に何ら影響を与えないのが一般的である。 化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩは通常１０：１−０．１：１、好ま しくは５：１〜０．２：１、特に３：１〜０．３：１の重量比で使用される。 本発明の混合物の１ヘクタールあたりの施与割合は、所望の効果の性質により 、通常０．０１〜３ｋg、好ましくは０．０１−１．５ｋｇ、特に０．０１〜０ ．５ｋｇである。 化合物Ｉおよび／またはＩＩの場合、１ヘクタールあたりの施与割合は０．０ ０５〜０．５ｋｇ、好ましくは０．００５〜０．５ｋｇ、特に０．００５〜０． ３ｋｇである。 同様に、化合物ＩＩＩの１ヘクタールあたりの施与割合は、通常０．００５〜 ０．５ｋｇ、好ましくは０．０１〜０．５ｋｇ、特に０．０1〜0．３ｋｇである 。 種子を処理する場合、１ヘクタールあたりの混合物の施与率は、通常０．００ １〜１０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ、特に０．０１〜８ｇである。 防除対象が植物生病原有害菌類である場合、化合物Ｉおよび／またはＩＩおよ びＩＩＩの別々もしくは一緒の施与、または化合物Ｉおよび／またはＩＩおよび ＩＩＩの混合物の施与を、播種の前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは 後に、種子、植物または土壌の噴霧または振りかけにより行う。 本発明による殺菌剤相乗混合物または化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩ Ｉは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはそ の他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、 散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によっ て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。 いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべ きである。 配合物は公知方法で、例えば溶媒および／または担体を添加することにより調 製される。不活性添加剤、例えば乳化剤また分散剤を、上記配合物と混合するの が一般的である。 界面活性剤としては次のものが適している。芳香族スルホン酸、例えばリグノ スルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレ ンスルホン酸、および脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ ニウム塩、並びにアルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル キル、ラウリルエーテル、脂肪アルコールスルファート、硫酸ヘキサー、ヘプタ ー、オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸化ナ フタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレ ン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成 物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオク チルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキ ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー ル／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアル キルエーテル、ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー テルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ ルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は化合物Ｉおよび／またはＩＩまたはＩＩＩを混 合もしくは一緒に磨砕することにより、または化合物Ｉおよび／またはＩＩおよ びＩＩＩを固体状担体と混合することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆−、含浸−および均質粒状体）は、１種類ないし複数種類 の有効物質を固状担体物質に結合することにより通常は製造することができる。 充填剤または固状担体物質の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリ カゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粘土、石灰質黄色 粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネ シウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝 酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびク ルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。 上記配合物は、通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の化 合物Ｉおよび／またはＩＩまたはＩＩＩのいずれか、或いは化合物Ｉおよび／ま たはＩＩおよびＩＩＩの混合物を含む。この際有効物質は純度９０〜１００％、 殊に９５〜１００％（ＮＭＲまたはＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。 化合物Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩ、またはその混合物、または対応の 配合物の、混合物としての殺菌有効量により、或いは別々の施与の場合は化合物 ＩおよびＩＩの殺菌有効量により、有害菌類、またはこれらから保護されるべき 植物、種子、土壌、帯域、資材または空間を処理することにより施す。この処理 は有害菌類により被害が与えられる前または後のいずれにも行える。 各化合物の殺菌作用、および混合物の殺菌作用を以下の実験で示す。 有効物質を、それぞれ別々に、または合わせて７０重量％のシクロヘキサノン 、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標 ）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作 用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅ ｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤 ）から成る混合物中の濃度１０％の乳濁液として調製し、所望の濃度を得るため に水で希釈した。 被害を受けた葉面を％を単位として測定し、評価を行った。この％による値を 効果の程度として換算した。有効物質の混合物により、予期される効果の程度を 以下のコルビーの式［Ｒ．Ｓ．Ｃｏｌｂｙ、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２（１ ９６７）］により算出し、実際に観察された効果の程度と対比した。 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ で示され、式中 Ｅは濃度［ａ］および［ｂ］の有効物質ＡおよびＢの混合物を使用した場合の 、未処理対照を基準とする予想される効果程度（％）、 ｘは有効物質Ａを濃度［ａ］で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果 程度（％）、 ｙは有効物質Ｂを濃度［ｂ］で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果 程度（％）、 をそれぞれ意味する。 効果（Ｗ）は、以下のアボット［Ａｂｂｏｔ］の式 Ｗ＝（１−α）・１００／β により求められ、式中 αは処理後の植物の菌類による被害（％）、 βは未処理（対照）植物の菌類による被害（％）、 をそれぞれ意味する。 効果程度０は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示 し、効果１００は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。実施例１−７（コムギのプッキニア・リコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ ｏｎｄｉｔａ ：葉さび病）に対する治癒的効果） 鉢植えのコムギの苗（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉に、葉さび病（プッキニア ・リコンディタ）胞子を振りかけた。次いで植物を２０〜２２℃、高大気湿度（ ９０〜９５％）のチャンバーに２４時間配置した。この間、胞子が発芽し、発芽 管が植物の組織を貫通した。翌日、１０％の有効成分、６３％のシクロヘキサノ ンおよび２７％の乳化剤から成る原液から製造された有効成分の水性調製物を、 発病後の植物に液が滴るまで噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後、被検植物を７日 間、２０〜２２℃、相対大気湿度６５〜７０％の温室で育成した。葉面のさび病 の発生程度を、目視にて測定した。 発病した葉面の％を示す目視による測定値を、未処理対照の％としての効果程 度に換算した。効果程度０は、未処理対照と同様の発病程度を示し、効果１００ は発病程度０％を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効果を、コルビ ーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｒ．Ｓ．”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ ｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ ｈｅｒ ｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁 、１９６７）を用いて求め、得られた効果程度 と比較した。 表４ 表５ ^★ コルビーの式により算出実施例８−１５（コムギのプッキニア・リコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ ｃｏｎｄｉｔａ：コムギの葉さび病）に対する効果） 鉢植えのコムギの苗（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉に、葉さび病胞子（プッキ ニア・リコンディタ）を振りかけた。植木鉢を２０〜２２℃、高大気湿度（９０ 〜９５％）の温室に２４時間配置した。この間、胞子が発芽し、植物の組織を発 芽管が貫通した。翌日、１０％の有効成分、６３％のシクロヘキサノンおよび ２７％の乳化剤から成る原液から製造された有効成分水性調製物を、発病後の植 物に、液が滴るまで噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後、被検植物を２０〜２２℃ 、相対大気湿度６５〜７０％の温室で更に７日間で育成した。葉面のカビの発生 程度を、目視にて測定した。 発病した葉面の％を示す目視による測定データを、未処理対照の％としての効 果程度に換算した。効果程度０は、未処理対照と同様の発病程度を示し、効果１ ００は発病程度０％を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効果を、コ ルビー式（Ｃｏｌｂｙ、Ｒ．Ｓ．”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉｓ ｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆ ｈｅｒ ｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁 、１９６７）を用いて求め、観察された効果程度と比較した。 表６ 表７

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年４月１７日（１９９８．４．１７） 【補正内容】 請求の範囲 1．ａ）式Ｉ で表され、式中 Ｘが酸素またはアミノ（ＮＨ）を、 ＹがＣＨまたはＮを、 Ｚが酸素、硫黄、アミノ（ＮＨ）またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ（Ｎ−Ｃ₁− Ｃ₄アルキル）を、 Ｒ’がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキルメチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよく、 および／または１〜３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、および／ま たは ｂ）式ＩＩ で表され、式中 ＴがＣＨまたはＮを、ｎが０、１または２を、Ｒがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、ｎが２の場合はＲが互いに異なって もよいカルバマート、および ｃ）（±）−（２−クロロフェニル）（４−クロロフェニル）（ピリミジン− ５−イル）メタノールＩＩＩ を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物。 ２．化合物Ｉおよび／またはＩＩ対化合物ＩＩＩの重量比が１０：１〜０．１： １であることを特徴とする、請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ３．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、請求項１に記載の式Ｉおよび／またはＩＩの化 合物および請求項１に記載の式ＩＩＩの化合物の相乗活性量で処理することを特 徴とする、有害菌類の防除方法。 ４．請求項１に記載の化合物Ｉおよび／またはＩＩおよび請求項１に記載の化合 物ＩＩＩを同時に一緒もしくは別々にまたは連続して施与することを特徴とする 、請求項３に記載の方法。 ５．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、請求項１に記載の化合物Ｉおよび／またはＩＩ をヘクタールあたり０．００５〜０．５ｋｇ用いて処理することを特徴とする、 請求項３に記載の方法。 ６．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、ヘクタールあたり０．０５〜０．５ｋｇの請求 項１に記載の式ＩＩＩの化合物で処理することを特徴とする、請求項３に記載の 方法。 ７．請求項１に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項１に記載の 化合物Ｉおよび／またはＩＩの使用法。 ８．請求項１に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項１に記載の 化合物ＩＩＩの使用法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 １９６３５５１０．９ (32)優先日 平成８年９月２日(1996．9．2) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 シェルベルガー，クラウス ドイツ国、Ｄ―67161、ゲンハイム、トラ ミナーヴェーク、２ (72)発明者 マペス，ディートリヒ ドイツ国、Ｄ―67368、ヴェストハイム、 ヴィーゼンヴェーク、145 (72)発明者 レイェン―デッカー，ヨーアヒム ドイツ国、Ｄ―68526、ラーデンブルク、 シュタールビュールリング、79 (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 1． ａ）式Ｉ で表され、式中 Ｘが酸素またはアミノ（ＮＨ）を、 ＹがＣＨまたはＮを、 Ｚが酸素、硫黄、アミノ（ＮＨ）またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ（Ｎ−Ｃ₁− Ｃ₄アルキル）を、 Ｒ’がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキルメチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよく、 および／または１〜３個の以下の基、すなわちシアオン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、および／ま たは ｂ）式ＩＩ で表され、式中 ＴがＣＨまたはＮを、ｎが０、１または２を、Ｒがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、ｎが２の場合はＲが互いに異なって もよいカルバマート、および c）（±）−（２−クロロフェニル）（４−クロロフェニル）（ピリミジン− ５−イル）メタノールＩＩＩ を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物。 ２．化合物Ｉおよび／またはＩＩ対化合物ＩＩＩの重量比が１０：１〜０．１： １であることを特徴とする、請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ３．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、請求項１に記載の式Ｉおよび／またはＩＩの化 合物および請求項１に記載の式ＩＩＩの化合物で処理することを特徴とする、有 害菌類の防除方法。 ４．請求項１に記載の化合物Ｉおよび／またはＩＩおよび請求項１に記載の化合 物ＩＩＩを同時に一緒もしくは別々にまたは連続して施与することを特徴とする 、請求項３に記載の方法。 ５．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、請求項１に記載の化合物Ｉおよび／またはＩＩ をヘクタールあたり０．００５〜０．５ｋｇ用いて処理することを特徴とする、 請求項３に記載の方法。 ６．有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、ヘクタールあたり０．０５〜０．５ｋｇの請求 項１に記載の式ＩＩＩの化合物で処理することを特徴とする、請求項３に記載の 方法。 ７．請求項１に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項１に記載の 化合物Ｉおよび／またはＩＩの使用法。 ８．請求項１に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項１に記載の 化合物ＩＩＩの使用法。