EP0051546A2 - Procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et compositions et produits ainsi obtenus - Google Patents
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- EP0051546A2 EP0051546A2 EP81420136A EP81420136A EP0051546A2 EP 0051546 A2 EP0051546 A2 EP 0051546A2 EP 81420136 A EP81420136 A EP 81420136A EP 81420136 A EP81420136 A EP 81420136A EP 0051546 A2 EP0051546 A2 EP 0051546A2
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
Definitions
- the subject of the present invention is a process for obtaining perfume compositions and perfumed products and the compositions and products thus obtained.
- N-phenyl N-methyl ethyl-2 butanamide more or less common minty notes.
- N, N-dimethyl-2-butanamide thus has a fresh natural mint note more powerful than the homologous N, N-diethylamide whose note-although mint is weaker and peppery.
- N, N-diethylcaprylamide has a different note from N, N-diethyl ethyl-2 butanamide. It follows from the above that it is difficult if not impossible for those skilled in the art to predict whether or not a given alkanamide will have a pleasant odor from an olfactory point of view and what the grade will be.
- the perfume industry is constantly looking for products which, through the originality, volume and power of their fragrance, can give the compositions in which they come in a very special character.
- the present invention relates precisely to the use, in perfumery, of such a compound.
- the subject of the present invention is a process for obtaining perfuming compositions, perfumed substances or perfumed finished products, characterized in that an effective amount is added to the usual constituents of these compositions, substances or finished products.
- N N-dimethyloctanamide.
- the present invention also relates to perfuming compositions, perfumed products and substances characterized in that they comprise, as active principle having an influence on the odor, an effective amount of N, N-dimethyloctanamide.
- This formula product in fact exhales a green, fatty, slightly spicy odor associated with a note of jasmine and lavender which is particularly suitable for floral bases, fern or lavender to which it gives a fresh and natural spicy character.
- fragrance compositions mixtures of various ingredients such as solvents, solid or liquid carriers, fixatives, various odorous compounds, etc., in which N, N-dimethyloctanamide is incorporated, which mixtures are used to provide various types of finished products the desired fragrance.
- Perfume bases constitute preferred examples of perfume compositions in which N, N-dimethyloctanamide can be advantageously used.
- Another example of compositions in which this compound can be advantageously introduced, is represented by the usual detergent compositions. These compositions generally comprise one or more of the following ingredients: anionic, cationic or amphoteric surfactants, bleaching agents, optical brighteners, various fillers, anti-redeposition agents.
- N, N-dimethyloctanamide can be added to any type of detergent composition.
- Toilet waters, aftershave lotions, perfumes, soaps or deodorant products, for example in the form of aerosols, constitute examples of substances or finished products in which N, N-dimethyloctanamide brings its original note.
- N, N-dimethyloctanamide is a colorless liquid, boiling at 96 ° C under a pressure of 2 mm of mercury, very soluble in the usual organic solvents such as alcohols, ketones, esters or ethers.
- N, N-dimethyloctanamide expressed as a percentage by weight in the composition considered depends on the nature of said composition (base for perfume or eau de toilette for example) and on the power and nature the desired effect at the level of the final product. It goes without saying that in a perfume base the content of N, N-dimethyloctanamide can be very high, for example greater than 50% by weight and can reach 90% by weight while in a perfume, an eau de toilette, a after shave lotion or soap, this content may be much less than 50% by weight.
- the lower limit of the content of N, N-dimethyloctanamide may be that which causes a perceptible change in the smell of the fragrance or of the note of the finished product.
- this minimum content can be of the order of 0.01% by weight. It is obviously possible to use contents which are not within the limits of the contents indicated above without departing from the scope of the present invention.
- N, N-dimethyloctanamide can be prepared without difficulty by reacting an octanoyl halide with dimethylamine in the presence of an alkaline base in aqueous solution (soda or potash).
- N, N-dimethyloctanamide strengthens the floral note by bringing the composition a fresh and spicy character.
- N, N-dimethyloctanamide accentuates the lavender note, brings a flowery and fresh side and attenuates the hard note of the base.
- N, N-dimethyloctanamide brings the composition the natural note of lavender by reducing the composite character of the base.
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Abstract
Emploi en parfumerie du N,N-diméthyloctanamide.
Description
- La présente invention a pour objet un procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et les compositions et produits ainsi obtenus.
- On a déjà proposé l'utilisation de quelques amides d'acides alcanoïques en parfumerie ou dans des compositions répulsives contre les insectes, mais aucun de ces alcanamides ne s'est signalé par des propriétés olfactives originales. Ainsi, EINHORN et al., Ber. 39 1223 (1906) ont rapporté que la N,N-diéthyl éthyl-2 butanamide possède une faible odeur rappelant celle du menthol ; dans le brevet français 1 572 332 on a indiqué que la N,N-diéthyl diméthyl propanamide présente une fragrance de menthe poivrée alors que la N,N-diméthyl éthyl-2 butanamide exhale une senteur de menthe naturelle. Dans le brevet américain 3 909 462 on a attribué à la N-phényl N-méthyl éthyl-2 butanamide une note pamplemousse, recherchée pour l'obtention d'arômes alimentaires, et herbacée rendant ce produit apte à la réalisation de bases pour parfums à note lavande. Enfin A.S. LUTTA et al., Entomol. Obozrenie 45 317-25 (1966) ont noté, dans une étude consacrée aux propriétés répulsives pour les insectes des alcanamides, l'odeur agréable de la N,N-diéthyl octanamide sans toutefois en préciser la note. On a constaté que cette amide possède une note faiblement-épicée relativement banale. En définitive, on constate que les amides des acides alcanoïques en C5-C6 possèdent, à l'exception de la N-phényl N-méthyl éthyl-2 butanamide, des notes menthées plus ou moins communes. En outre, pour un acide donné le caractère de la note varie suivant la nature des substituants présents sur l'atome d'azote sans que le sens de cette variation puisse être prévisible ; c'est ainsi que la N,N-diméthyl éthyl-2 butanamide présente une note menthe naturelle fraîche plus puissante que la N,N-diéthylamide homologue dont la-note bien que menthée est plus faible et poivrée. De son côté la structure de l'acide influence notablement la fragrance de l'amide ; ainsi la N,N-diéthylcaprylamide présente une note différente de la N,N-diéthyl éthyl-2 butanamide. Il résulte de ce qui précède qu'il est difficile sinon impossible pour l'homme de l'art de prévoir si une alcanamide donnée possédera ou non une odeur agréable du point de vue olfactif et quelle en sera la note.
- L'industrie de la parfumerie est constamment à la recherche de produits qui par l'originalité, le volume et la puissance de leur fragrance puissent conférer aux compositions dans lesquelles elles entrent un caractère tout à fait particulier. La présente invention concerne précisément l'emploi, en parfumerie, d'un tel composé.
- Plus spécifiquement la présente invention a pour objet un procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances parfumées ou de produits finis parfumés caractérisé en ce que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances ou produits finis, une quantité efficace de N,N-diméthyloctanamide.
- La présente invention a encore pour objet des compositions parfumantes, produits et substances parfumés caractérisés en ce qu'ils comportent à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur une quantité efficace de N,N-diméthyloctanamide.
- Ce produit de formule :
- Par "compositions parfumantes", on désigne des mélanges de divers ingrédients tels que solvants, supports solides ou liquides, fixateurs, composés odorants divers, etc..., dans lesquels est incorporée la N,N-diméthyloctanamide, lesquels mélanges sont utilisés pour procurer à divers types de produits finis la fragrance recherchée. Les bases pour parfum constituent des exemples préférés de compositions parfumantes dans lesquelles la N,N-diméthyloctanamide peut être avantageusement utilisée. Un autre exemple de compositions dans lesquelles ce composé peut être introduit de façon avantageuse, est représenté par les compositions détergentes usuelles. Ces compositions comprennent généralement un ou plusieurs des ingrédients suivants : agents tensioactifs anioniques, cationiques ou amphotères, agents de blanchiment, azurants optiques, charges diverses, agents antiredéposition. La nature de ces divers composants n'est pas critique et la N,N-diméthyloctanamide peut être ajoutée à tout type de composition détergente. Les eaux de toilettes, les lotions après rasage, les parfums, les savons ou les produits déodorants par exemple sous forme d'aérosols, constituent des exemples de substances ou de produits finis dans lesquels la N,N-diméthyloctanamide apporte sa note originale.
- La N,N-diméthyloctanamide est un liquide incolore, bouillant à 96°C sous une pression de 2 mm de mercure, très soluble dans les solvants organiques usuels tels que les alcools, les cétones, les esters ou les éthers.
- La teneur des compositions selon 1'invention en : N,N-diméthyloctanamide exprimée en pourcentage en poids dans la composition considérée dépend de la nature de ladite composition (base pour parfum ou eau de toilette par exemple) et de la puissance et de la nature de l'effet recherché au niveau du produit final. Il va de soi que dans une base pour parfum la teneur en N,N-diméthyloctanamide peut être très importante, par exemple supérieure à 50 % en poids et peut atteindre 90 % en poids tandis que dans un parfum, une eau de toilette, une lotion après rasage ou un savon, cette teneur pourra être très inférieure à 50 % en poids. Ainsi la limite inférieure de la teneur en N,N-diméthyloctanamide peut être celle qui provoque une modification perceptible à l'odorat de la fragrance ou de la note du produit fini. Dans certains cas, cette teneur minimale peut être de l'ordre de 0,01 % en poids. On peut évidemment faire appel à des teneurs non comprises dans les limites des teneurs indiquées ci-avant sans pour autant sortir du cadre de la présente invention.
- La N,N-diméthyloctanamide peut être préparée sans difficulté par réaction d'un halogénure d'octanoyle avec la diméthylamine en présence d'une base alcaline en solution aqueuse (soude ou potasse).
- Les exemples suivants illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en pratique.
- On ajoute 300 g de N,N-diméthyloctanamide à la base florale ci-dessous :
- La N,N-diméthyloctanamide renforce la note florale en apportant à la composition un caractère frais et épicé.
- On ajoute 300 g de N,N-diméthyloctanamide à la base fougère ci-dessous :
- La N,N-diméthyloctanamide accentue la note lavande, apporte un côté fleuri et frais et atténue la note dure de la base.
- On ajoute 300 g de N,N-diméthyloctanamide à la base lavande ci-dessous :
- La N,N-diméthyloctanamide apporte à la composition la note naturelle de la lavande en atténuant le caractère composite de la base.
Claims (2)
1°) Procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances parfumées ou de produits finis parfumés, caractérisé en ce que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances ou produits finis une quantité efficace de N,N-diméthyloctanamide.
2°) Compositions parfumantes, produits et substances parfumés, caractérisés en ce qu'ils comportent à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur une quantité efficace de N,N-diméthyloctanamide.
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