EP0102979A1 - Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents - Google Patents

Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents

Info

Publication number
EP0102979A1
EP0102979A1 EP19830900841 EP83900841A EP0102979A1 EP 0102979 A1 EP0102979 A1 EP 0102979A1 EP 19830900841 EP19830900841 EP 19830900841 EP 83900841 A EP83900841 A EP 83900841A EP 0102979 A1 EP0102979 A1 EP 0102979A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
dare
mole
surfactants
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP19830900841
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Jean-Pierre Michel
Hervé Tournier
Alain Regnault
Frédéric BOURBON
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cirta Centre International De Recherches Et De Technologies Appliquees
Original Assignee
Cirta Centre International De Recherches Et De Technologies Appliquees
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cirta Centre International De Recherches Et De Technologies Appliquees filed Critical Cirta Centre International De Recherches Et De Technologies Appliquees
Publication of EP0102979A1 publication Critical patent/EP0102979A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/12—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a nitrogen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/221—Mono, di- or trisaccharides or derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to surface-active agents which can find various applications, for example as agents for reducing oil-water phases, in detergent formulations 5 or in cosmetic formulations.
  • the invention also relates to a process for the preparation of these surfactants.
  • the invention precisely presents natural products with exceptional surfactant properties, the production of which is remarkable for its simplicity.
  • These surfactants result from the combination of a fatty amine and a dare, in the presence of an acid, in a dehydrated medium and without solvent.
  • fatty amines aliphatic, saturated or unsaturated, primary or secondary fatty acids can advantageously be used, preferably having from 8 to 22 carbon atoms, preferably from 12 to 18. These amines can be used individually or as a mixture , in its pure state or in a more complex mixture. In this connection, let us cite tallow amines, coca amines, etc. Furthermore, they can be used in the form of free amines or in the form of derivatives such as hydrochlorides, acetates, etc. As dares, reducible and / or enolisable doses are used principally (aldoses, ketoses).
  • monosaccharides such as xylose, glucose, fructose, galactose, sorbose, disaccharides such as lactose, altose, sucrose and other polyoses which hydrolyse in an acid medium.
  • dares can be used individually or as a mixture, such as for example invert sugar from the sugar industry, isoglucose or corn syrup rich in fructose, maltodextrins, etc.
  • the acid any strong mineral or organic acid can be used, such as hydrochloric acid and acetic acid.
  • acid-reactive salts that is to say salts of strong acids and weak bases, such as for example ammonium and amine salts. In this regard, let us mention ammonium chloride and amine hydrochlorides.
  • the pH is acidic.
  • the pH can be, for example, between 7 and 9, as less than 7, depending on the needs and the surfactant sought.
  • the conditions of their combination assume the absence of solvent.
  • the environment must be deficient in water, that is to say as dehydrated as possible.
  • the mixture can be heated to between 50 and 90 ° C, preferably under resulting pressure.
  • the target is thus a final water content not exceeding 10 to 15%, preferably around 5%.
  • the mixture obtained is used as it is as a surfactant.
  • OMP Reaction products are known between fatty amines and certain oses, following the work of John G. Eric his exposed in US Patents 2,815,339 and US 2,815,340, as well as in J. Am. Chem. Soc. 1955 _7_7 2839.
  • the products obtained differ from the surfactants according to the invention, and the operating conditions used are quite different.
  • Erickson indeed operates in the presence of solvents (water, various alcohols, etc.) and without an acid catalyst.
  • the products thus obtained are characterized by their low solubility in water, their instability in an alkaline medium and their poor foaming power.
  • the surfactants "according to the invention are characterized by good foaming power, a solid to pasty texture, an amber color, good solubility in water, and in water-alcohol mixtures at least. up to a concentration of 5%.
  • surfactants can be used in detergent formulations, for example for washing machines, in cosmetic formulations, in particular for shampoos and shaving creams, as well as more generally as oil-water emulsifiers.
  • detergent formulations for example for washing machines
  • cosmetic formulations in particular for shampoos and shaving creams
  • oil-water emulsifiers as well as more generally as oil-water emulsifiers.
  • the desired surfactant is obtained by bringing the mixture to 60 ° C. until homogenized, then by
  • the surfactant obtained has the following characteristics: - texture: solid, pasty,
  • the desired surfactant is obtained after bringing the mixture to 70 ° C for 75 minutes.
  • the desired surfactant is obtained after having brought the mixture to 80 ° C. for 60 minutes until homogenization.
  • the desired surfactant is obtained after having brought the mixture to 90 ° C. for 90 minutes until homogenization.
  • the desired surfactant is obtained after bringing the mixture to 90 ° C for 60 minutes until homogenized.
  • the desired surfactant is obtained after having brought the mixture to 70 ° C. for 60 minutes until homogenization.
  • Example 8 One mixes:
  • the surfactant is obtained after having brought the mixture to 70 ° C. for 60 minutes until homogenization.
  • the desired surfactant is obtained after having brought the mixture to 80 ° C. under reduced pressure for 60 minutes until homogenization.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

L'agent tensio-actif résulte de la combinaison d'une amine grasse et d'un ose, en présence d'un acide et en milieu déshydraté et sans solvant. L'amine grasse et l'ose sont mis en contact à une température comprise entre 50 et 90oC. Le produit de combinaison est tensio-actif remarquable.

Description

AGENTS TENSIO-ACTIFS
ET PROCEDE . DE PREPARATION DE TELS
AGENTS
..
La présente invention concerne des agents tensio-actifs pouvant trouver des applications di¬ verses, par exemple comme agents é ulgateurs de phases huiles-eau, dans des formulations détergentes 5 ou encore dans des formulations cosmétiques. L'in¬ vention concerne également un procédé de préparation de ces agents tensio-actifs.
On.connait tout l'intérêt que présentent les agents tensio-actifs d'origine naturelle et bio- 10 dégradables, comparés aux agents d'origine synthéti¬ que, qui parfois entrent mal dans le cycle biologi¬ que et peuvent se retrouver accumulés dans la chaî¬ ne agricole ou alimentaire.
L'invention présente précisément des produits 15 naturels à propriétés tensio-actives exceptionnelles, dont l'obtention est remarquable par sa simplicité. Ces agents tensio-actifs résultent de la combinaison entre une aminé grasse et un ose, en présence d'un acide, en milieu déshydraté et sans solvant. Le pro¬
20 cédé de préparation consiste donc à faire réagir une aminé grasse et un ose dans les conditions précitées.
•\
Comme aminés grasses, on peut utiliser des ami¬ nés grasses aliphatiques, saturées ou insaturées, pri¬ maires ou secondaires, ayant avantageusement de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18. Ces aminés peuvent être utilisées individuellement ou en mélange, à l'état pur ou en mélange plus complexe. Citons à ce propos les aminés de suif, les aminés de co¬ prah, etc. Par ailleurs, elles peuvent être employées sous forme d'aminés libres ou sous forme de dérivés tels que chlorhydrates, acétates, etc. Comme oses, on utilise principc-lement des oses ré¬ ducteurs et/ou énolisables (aldoses, cétoses) . Citons à ce propos des monosaccharides tels que le xylose, le glucose, le fructose, le galactose, le sorbose, les disac- charides tels que le lactose, le altose, le saccharose et d'autres polyoses qui s'hydrolysent en milieu acide.
Ces oses peuvent être utilisés individuellement ou en mé¬ lange, tel que par exemple le sucre inverti de l'indus¬ trie sucrières, 1*isoglucose ou sirop de maïs riche en fructose, des maltodextrines, etc. Comme acide, on peut utiliser tout acide minéral ou organique fort, tel que l'acide chlorhydrique et l'a¬ cide acétique. On peut également employer des sels à ré¬ action acide, c'est-à-dire des sels d'acides forts et de bases faibles, comme par exemple des sels d'ammonium et d'aminés. Citons à ce propos le chlorure d'ammonium et les chlorhydrates d'aminés.
Le fait de se trouver "en présence d'un acide" ne signifie pas nécessairement que le pH soit acide. Ainsi, le pH peut être, par exemple, compris entre 7 et 9, comme inférieur à 7, selon les besoins et l'agent tensio-ac¬ tif recherché.
Les conditions de leur combinaison supposent l'ab¬ sence de solvant. En outre, le milieu doit être déficient en eau, c'est-à-dire aussi déshydraté que possibe. On peut chauffer le mélange entre 50 et 90° C de préférence sous pression résulte. On vise ainsi une te¬ neur en eau finale n'excédant pas 10 à 15%, de préféren¬ ce voisine à 5%. Le mélange obtenu est utilisé tel quel comme agent tensio-actif.
OMP On connaît des produits de réaction entre les aminés grasses et certains oses, à la suite des tra¬ vaux de John G. Eric son exposés dans les brevets U.S. 2 815 339 et U.S. 2 815 340, ainsi que dans J. Am. Chem. Soc. 1955 _7_7 2839. Cependant, les pro¬ duits obtenus diffèrent des agents tensio-actifs selon l'invention, et les conditions opératoires mises en oeuvre sont toutes autres. Erickson opère en effet en présence de solvants (eau, alcools divers, etc.) et sans catalyseur acide. Les produits ainsi obtenus se caractérisent par leur faible solubilité dans l'eau, leur instabilité en milieu alcalin et leur pouvoir moussant médiocre. Les agents tensio- actifs" selon l'invention se caractérisent, eux, par un bon pouvoir moussant, une texture solide à p⬠teuse, une couleur ambrée, une bonne solubilité dans l'eau, et dans les mélanges eau-alcool au moins jusqu' une concentration de 5%.
Ces agents tensio-actifs peuvent être utilisés dans des formulations détergentes, par exemple pour machines à laver, dans des formulations cosmétiques, notamment pour shampoings et crèmes à raser, ainsi que plus généralement comme agents émulgateurs huile- eau. Les exemples ci-après illustrent l'invention.
Exemple 1
Dans un réacteur de 1 litre, on introduit, dans les proportions indiquée, les produits suivants :
- dodécylamine 92,5 g (0,5 mole), - acide chlorhydrique 36% 50,0 g (0,5 mole en HC1 pur)
- glucose 90,0 g
On obtient l'agent tensio-actif désiré en portant le mélange à 60° C jusqu'à homogénéisation, puis en
51
O PI agitant de façon continue à cette température pendant 4 heures sous pression réduite (40 mb) .
L'agent tensio-actif obtenu a les caractéristi¬ ques suivantes : - texture: solide, pâteux,
- humidité: 5%,
- couleur: ambrée
- solubilité: totale dans l'eau et mélange eau-alcool jusqu'à une concentration de 10%, - pouvoir moussant (test de Ross-Miles.: au temπs O min., hauteur de mousse: 10 cm, au temps 5 min., hauteur de mousse: 9,5 cm, - stabilité: bonne stabilité dans un domaine de pH com¬ pris entre 3 et 9. A titre de comparaison, on homogénéise un mélange de 74 g de dodéc lamine (0,4 mole) et de 36 g de glu¬ cose (0,2 mole) dans 200 ml d'éthanol et 140 ml d'eau, puis on laisse reposer à teπinérature ambiante pendant 15 jours. (Conditions d1Erickson) . On filtre et on recueille un précipité (64 g sec) qui constitue le produit cherché et présente les carac¬ téristiques suivantes :
- texture: poudre,
- couleur: blanc à jaunâtre, - solubilité: très peu soluble dans l'eau et l'alcool.
- analyse: après recristallisation, analyse correspon¬ dant à la formule
- pouvoir moussant: médiocre,
- stabilité: dissociation du produit à pH 9. Exemple 2
On mélange:
- dodécylamine 18,5 g (0,10 mole),
- acide chlorhydrique 36% 5,0 g (0,05 mole HCl pur) , - glucose 18 , 0 g (0 , 10 mole) .
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 70° C pendant 75 minutes.
Exemple 3 On mélange:
- dodécylamine 18,5 g (0,10 mole),
- chlorure d'ammonium 2,8 g (0,05 mole),
- glucose- 18,0 g (0,10 mole).
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 70° C pendant 75 minutes jusqu'à homogénéisation. ' Exemple 4
On mélange:
- octadécylamine 28,0 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 5,0 g (0,05 mole) ,
- glucose 18,0 g (0,10 mole).
On obtient l'agent tensio-actif désiré après av^ir porté le mélange à 80° C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
- Exemple 5 On mélange:
- dodécylamine 18,5 g (0,10 mole),
- acide hlorhydriqu-e 36% 10,0 g (0,10 mole) ,
- lactose 3,0 g (0,09 mole) . On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 90° C pendant 90 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 6
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole).
PI - acide acétique glacial 6,0 g (0,10 mole) ,
- lactose 3,0 g (0,09 mole) ,
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 90° C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 7
On mélange:
- dodécylamine 18,5 g (0,10 mole),
- acide chlorhydrique 36% 10,0 g (0,10 mole), - fructose 18,0 g (0,10 mole).
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 70° C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 8 On mélange:
- dodécylamine 18,5 g,
- acide chlorhydrique 36% 5,0 g,
- sucre inverti 18,0 g.
On obtient l'agent tensio-actif après avoir porté le mélange à 70° C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 9
On mélange:
- aminés de suif 27,0 g, - acide chlorhydrique 36% 5,0 g,
- glucose 18,0 g.
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 80° C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation. Exemple 10
On mélange:
- dodécylamine 18,5 g
- acide chlorhydrique 36% 10,5 g
- saccharose 18,0 g
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 80° C sous pression rédui¬ te pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.

Claims

REVENDICATIONS
1. Agents tensio-actifs de combinaison entre une a iné grasse et un ose, en présence d'un aci¬ de en milieu déshydraté et sans solvant.
2. Procédé de préparation d'agents tensio-ac- tifs, caractérisé en ce qu'on combine, en présen¬ ce d'un acide, en milieu déshydraté et sans sol¬ vant, une a iné grasse et un ose.
3. Procédé selon la revendication 2, caracté¬ risé en ce que l'aminé grasse est une aminé pri- maire ou secondaire ayant de 8 à 22 atomes de car¬ bone.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'aminé grasse est choisie dans le grou¬ pe contenant les aminés de suif et les aminés de coprah.
5. Procédé selon la revendication 2, caracté¬ risé en ce que l'ose est un ose réducteur ou éno- lisable.
6. Procédé selon la revendication 2, caracté- risé en ce que l'ose est un aldose ou un cétose monomère ou dimère.
7. - Procédé selon la revendication 2, caractéri¬ sé en ce que l'ose est choisi dans le groupe compre¬ nant le sucre inverti, l'isoglucose, les polyoses hydrolysables en milieu acide et les maltodextrines.
8. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'acide est l'acide chlorhydrique ou acé¬ tique.
9. Procédé selon la revendication 2, carac¬ térisé en ce que l'acide est un sel acide d'une base plus faible, tel que les sels d'ammonium et d'aminés.
10. Procédé selon la revendication 2 carac¬ térisé en ce que l'aminé grasse et l'ose sont mis en contact à une température comprise entre 50 et 90° C .
/
OJ PI
EP19830900841 1982-03-11 1983-03-03 Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents Withdrawn EP0102979A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8204290 1982-03-11
FR8204290A FR2523150A1 (fr) 1982-03-11 1982-03-11 Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0102979A1 true EP0102979A1 (fr) 1984-03-21

Family

ID=9271982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP19830900841 Withdrawn EP0102979A1 (fr) 1982-03-11 1983-03-03 Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0102979A1 (fr)
FR (1) FR2523150A1 (fr)
WO (1) WO1983003252A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0265578A1 (fr) * 1986-10-30 1988-05-04 Jan-Olof Eriksson Composition non abrasive de polissage ou de nettoyage et procédé de préparation

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2181929A (en) * 1937-09-21 1939-12-05 Du Pont Maltosamine and process for preparing it
US2808401A (en) * 1952-11-12 1957-10-01 Gen Mills Inc Reaction products of primary fatty amines and aldose sugars
US2815339A (en) * 1952-11-26 1957-12-03 Gen Mills Inc Reaction products of primary fatty amines and ketose sugars
US2815340A (en) * 1953-08-03 1957-12-03 Gen Mills Inc Reaction products of fatty amines and reducing disaccharides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO8303252A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO1983003252A1 (fr) 1983-09-29
FR2523150B1 (fr) 1984-05-04
FR2523150A1 (fr) 1983-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5132154B2 (ja) 新規なアシルアルキルイセチオン酸エステルおよび消費者製品における応用
EP1743015B1 (fr) Composition tensioactive, procede de preparation et cosmetique comprenant cette composition
US5945393A (en) Nonionic gemini surfactants
EP0939670B1 (fr) Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras
FR2532324A1 (fr) Compositions detergentes stabilisees contenant un enzyme
FR2723858A1 (fr) Procede de preparation d'agents tensioactifs a partir de sous-produits du ble et nouveaux xylosides d'alkyle
EP2139594A1 (fr) Nouvelles compositions a base de glycosides d'alkyle, procede pour leur preparation et utilisation comme agents tensioactifs
FR2807435A1 (fr) Nouveaux derives de polyxylosides, procede pour leur preparation, composition en comportant et utilisation comme agents tensioactifs
FR2648316A1 (fr) Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation
EP0609391A1 (fr) Nouveaux derives d'alkylpolyosides, compositions en contenant, leurs procede de preparation et applications comme agents de surface
EP0593506B1 (fr) Lipoaminoacides, leur procede de preparation et leurs applications
JPH06505972A (ja) 脂肪アルコールスルフェート高濃度ペーストの製法
EP0102979A1 (fr) Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents
US20050020854A1 (en) Alkyl(en)ylglycerinether carboxylic acids
JPH0692600B2 (ja) 高級アルキルグリコシド組成物
KR930004357B1 (ko) 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법
WO2018081430A1 (fr) Tensioactif amphotère à base d'acides aminés
CA2243510A1 (fr) N-(dialkylamino)alkyl glycosylamines et derives, procedes de preparation et utilisations
RU2559885C2 (ru) Концентрированный водный раствор амфотерного поверхностно-активного вещества, в частности бетаина, и способ его получения
WO2003104248A2 (fr) Derives d'acide (alkyl-d-mannopyranoside) monique, des procedes pour leur preparation, ainsi que leurs applications
JPH0977725A (ja) 脂肪酸リジン塩の製造方法
JPH09143134A (ja) アミドエーテルカルボキシレートの製造方法
JPH11510810A (ja) 純粋なアミドプロピル−ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミン化合物の製造方法
KR100337986B1 (ko) 모노알킬 글리세릴 설포네이트의 제조방법
JP2007161630A (ja) 皮脂抑制剤

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Designated state(s): AT BE CH DE GB LI LU NL SE

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 19840214

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

R18D Application deemed to be withdrawn (corrected)

Effective date: 19840214

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: TOURNIER, HERVE

Inventor name: MICHEL, JEAN-PIERRE

Inventor name: BOURBON, FREDERIC

Inventor name: REGNAULT, ALAIN