EP0307748A2 - Textilbehandlungsmittel - Google Patents

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EP0307748A2
EP0307748A2 EP88114457A EP88114457A EP0307748A2 EP 0307748 A2 EP0307748 A2 EP 0307748A2 EP 88114457 A EP88114457 A EP 88114457A EP 88114457 A EP88114457 A EP 88114457A EP 0307748 A2 EP0307748 A2 EP 0307748A2
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EP
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textile treatment
treatment agent
dispersion
agent according
accelerator
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Uwe Dr. Ploog
Günter Uphues
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423Amino-aldehyde resins
    • D06M15/45Use of special catalysts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/667Neutral esters, e.g. sorbitan esters

Definitions

  • a textile treatment agent which can be prepared by reacting a) aliphatic monocarboxylic acids having 8 to 22 carbon atoms or derivatives forming amides with b) hydroxyalkylpolyamines and subsequent neutralization of unreacted amino groups, the textile treatment agent being an addition of dispersion accelerators selected from the group of Monosaccharides of the aldose and ketose type and the polyhydroxy compounds derived therefrom by hydrogenation, the polyols, such as in particular pentaerythritol, the alkylglycosides, the sorbitan esters and the natural and synthetic hydrophilic polymers in such Amounts contain that the textile treatment agents can be dispersed quickly in cold water in a short time, characterized in that the dispersion accelerator is already contained in the reaction mixture during the reaction.
  • Amide-forming derivatives of aliphatic monocarboxylic acids are understood to mean the esters derived from natural or synthetic fatty acids or fatty acid mixtures with lower alkanols such as, for example, methanol or ethanol, the fatty acid glycerides and the fatty acid halides.
  • these are the derivatives derived from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, coconut fatty acid, tallow fatty acid or rapeseed oil fatty acid.
  • the reaction products which can be produced from this by reaction with hydroxyalkyl polyamines are referred to below as fatty acid condensation products.
  • Suitable hydroxyalkyl polyamines are preferably derived from the hydroxyalkyl derivatives of ethylene diamine or diethylene triamine, e.g. from dihydroxyethylethylenediamine, hydroxyethyldiethylenetriamine, hydroxypropyldiethylenetriamine, and especially hydroxyethylethylenediamine.
  • Lower carboxylic acids in particular low molecular weight organic mono- or polycarboxylic acids which are optionally substituted by hydroxyl groups, such as, for example, glycolic acid, citric acid, lactic acid or acetic acid, are suitable for neutralizing unreacted amino groups.
  • Suitable alkyl glycosides are obtained by the Fischer process by reacting monosaccharide with fatty alcohol in the presence of an acidic catalyst.
  • Alkyl glycosides, the alkyl group of which contains up to 16 carbon atoms, have long been known as surfactants.
  • Suitable sorbitan esters are esters with saturated or unsaturated fatty acids having 10 to 20 carbon atoms, in particular sorbitan oleate.

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Abstract

Textilbehandlungsmittel, die man durch Umsetzung von alipha­tischen Monocarbonsäuren oder aus deren Amide bildenden Deri­vaten mit Hydroxyalkylpolyaminen und anschließender Neutrali­sation nicht umgesetzter Aminogruppen erhält und die als Disper­sionsbeschleuniger Monosaccharide oder hieraus durch Hydrie­rung abgeleitete Polyhydroxyverbindungen sowie synthetische oder natürliche Polymere enthalten, lassen sich besonders rasch auch in kaltem Wasser dispergieren, wenn der Dispersionsbeschleu­niger bereits während des Umsetzens im Reaktionsgemisch enthal­ten ist.

Description

  • Die Erfindung betrifft Textilbehandlungsmittel auf der Basis von Kondensationsprodukten aus Carbonsäuren oder Carbonsäure-Deri­vaten mit Hydroxyalkylpolyaminen, die durch einen Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, die während der Kondensationsreaktion im Reaktionsgemisch anwesend sind, besonders gut in Wasser dis­pergierbar sind. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Textilbehandlungsmittel und deren Verwendung. Unter Textilbehandlungsmitteln werden im Rahmen dieser Erfin­dung Erzeugnisse verstanden, die in Mitteln zur Veredelung von Fasern und Garnen, in Waschmitteln und in Nachbehandlungs­mitteln von gewaschenen Textilien eingesetzt werden können.
  • Für die Behandlung von Textilfasern, -garnen oder -geweben wird eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffgemischen vorge­schlagen, die den damit behandelten Textilien besonders wertvolle Eigenschaften verleihen oder die Bestandteile von Mitteln zur be­sonders wirksamen Textilpflege sind. Je nach Art der angewende­ten Wirkstoffe können dabei die Verarbeitungseigenschaften, die Trageeigenschaften der Textilien wie auch deren Pflege verbessert werden. Die US-Patentschrift 2,340,881 beschreibt beispielsweise Kondensationsprodukte, hergestellt aus einem Hydroxyalkylpoly­amin und einem Fettsäureglycerid. Diese Kondensationsprodukte verbessern die Gleitfähigkeit und die Weichheit der damit be­handelten Textilien. Nach der Lehre dieser Patentschrift werden die Kondensationsprodukte in Form ihrer wäßrigen Dispersionen angewendet. Die US-Patentschrift 3,454,494 betrifft Fettsäure­kondensationsprodukte mit einem Zusatz an dispergierend wirken­ den Polyoxyalkylenverbindungen. Die deutsche Patentschrift 19 22 046 beschreibt Waschmittel mit einem Gehalt an Fettsäure­kondensationsprodukten, die von ihrer Herstellung her disper­gierend wirkende Fettsäureteilglyceride enthalten; in der deutschen Patentschrift 19 22 047 werden diese Fettsäurekonden­sationsprodukte auch als Textilweichmacher für insbesondere flüs­sige Wäschenachbehandlungsmittel beschrieben. Diese und ähnliche Textilbehandlungsmittel lassen sich in Wasser dispergieren, indem man das Wasser erhitzt und meist hohe Scherkräfte anwendet, oder indem man das von der Herstellung her noch geschmolzene Kondensationsprodukt in Wasser dispergiert. Wegen des erforder­lichen Aufwandes nimmt daher meist der Hersteller die Disper­gierung vor und liefert dem Anwender die Dispersionen, was mit dem Transport von beträchtlichen Mengen Wasser verbunden ist. Nach der Lehre der deutschen Patentanmeldung P 35 30 302.6 setzt man derartigen Wirkstoffen hydrophile Dispersions­beschleuniger zur Verbesserung der Dispergierbarkeit zu. Es besteht aber nach wie vor ein Bedarf an Textilbehandlungsmitteln auf Basis von Fettsäurekondensationsprodukten mit verbesserter Dispergierbarkeit vor allem in kaltem Wasser, so daß der Anwen­der selbst die Dispergierung der Textilbehandlungsmittel leicht vornehmen kann.
  • Diese Aufgabe wurde gelöst durch ein Textilbehandlungsmittel, herstellbar durch Umsetzung von a) aliphatischen Monocarbon­säuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Amide bildenden Derivaten mit b) Hydroxyalkylpolyaminen und anschließender Neu­tralisation nicht umgesetzter Aminogruppen, wobei das Textil­behandlungsmittel einen Zusatz an Dispersionsbeschleunigern, ausgewählt aus der Gruppe der Monosaccharide vom Typ der Aldosen und Ketosen und den hieraus durch Hydrierung abgelei­teten Polyhydroxyverbindungen, der Polyole, wie insbesondere Pentaerythrit, der Alkylglycoside, der Sorbitanester und der natürlichen und synthetischen hydrophilen Polymere, in solchen Mengen enthält, daß die Textilbehandlungsmittel in kurzer Zeit auch in kaltem Wasser rasch dispergierbar sind, dadurch gekenn­zeichnet, daß der Dispersionsbeschleuniger bereits während der Umsetzung im Reaktionsgemisch enthalten ist.
  • Unter den Amide bildenden Derivaten von aliphatischen Monocar­bonsäuren sind die sich von natürlichen oder synthetischen Fett­säuren oder Fettsäuregemischen ableitenden Ester mit niederen Alkanolen wie beispielsweise Methanol oder Ethanol, die Fett­säureglyceride und die Fettsäurehalogenide zu verstehen. Bei­spielsweise sind dies die von Laurinsäure, Myristinsäure, Pal­mitinsäure, Stearinsäure, Kokosfettsäure, Talgfettsäure oder Rübölfettsäure abgeleiteten Derivate. Die hieraus durch Um­setzung mit Hydroxyalkylpolyaminen herstellbaren Reaktions­produkte werden im folgenden Fettsäurekondensationsprodukte genannt.
  • Geeignete Hydroxyalkylpolyamine leiten sich vorzugsweise von den Hydroxyalkylderivaten des Ethylendiamins oder des Diethylen­triamins, wie z.B. von Dihydroxyethylethylendiamin, Hydroxy­ethyldiethylentriamin, Hydroxypropyldiethylentriamin, und ins­besondere Hydroxyethylethylendiamin ab.
  • Zur Neutralisation nicht umgesetzer Aminogruppen sind niedere Carbonsäuren, insbesondere niedermolekulare organische, gege­benenfalls durch Hydroxylgruppen substituierte Mono- oder Poly­carbonsäuren, wie beispielsweise Glykolsäure, Citronensäure, Milchsäure oder Essigsäure geeignet.
  • Die als Dispersionsbeschleuniger verwendbaren Monosaccharide vom Typ der Aldosen und Ketosen bzw. deren Hydrierungspro­dukte haben 4, 5 oder insbesondere 6 Kohlenstoffatome im Mole­kül. Beispiele sind Fructose, Sorbose und insbesondere Glucose, Sorbit und Mannit, die preiswert verfügbar und gut wirksam sind. Sehr gut geeignet sind Polyole, wie insbesondere Penta­erythrit, Dipentaerythrit und Trimethylolpropan.
  • Geeignete Alkylglycoside erhält man nach dem Fischer-Verfahren durch Umsetzen von Monosaccharid mit Fettalkohol in Gegenwart eines saueren Katalysators. Alkylglycoside, deren Alkylgruppe bis zu 16 C-Atomen enthält, sind seit langem als Tenside bekannt.
  • Als Sorbitanester sind Ester mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 10 bis 20 C-Atomen, insbesondere Sorbitanoleat, geeignet.
  • Als Dispersionsbeschleuniger ebenfalls geeignet sind natürliche oder synthetische hydrophile Polymere. Ein bevorzugtes natür­liches Polymer dieser Klasse ist Gelatine. Besonders geeignet sind Gemische aus Gelatine und Monosacchariden oder deren Hydrie­rungsprodukte. Andere brauchbare natürliche hydrophile Polymere sind z. B. Guar, Dextrin, Gummi arabicum, Agar Agar, Casein. Von den synthetischen hydrophilen Polymeren sind vor allem Homo- oder Copolymerisate auf Basis von Polyvinylalkohol, Polyacrylsäure und Polyvinylpyrrolidon zu nennen. Den geeigne­ten Polymeren ist gemeinsam, daß sie in Wasser leicht löslich oder dispergierbar oder quellbar sind.
  • Die zur Erzielung einer raschen Dispergierbarkeit in kurzer Zeit erforderlichen Zusätze an Dispersionsbeschleuniger liegen insbe­sondere im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Dispersionsbeschleuniger und Fettsäurekondensationsprodukt. Entsprechend der erfindungsgemäßen Lehre ist es wichtig, daß der Dispersionsbeschleuniger bei der Kondensationsreaktion im Reaktionsgemisch zugegen ist. Dadurch wird die Dispergierbarkeit der Reaktionsprodukte gegenüber der der bekannten Produkte, vor allem in kaltem Wasser, weiter verbessert. Textilbehand­lungsmittel, die als Dispersionsbeschleuniger Monosaccharide und/oder deren Hydrierungsprodukte, insbesondere Glucose, Sor­bit, Mannit oder deren Gemische, vorzugsweise in Mengen von 2,5 bis 10 Gew.-%, enthalten, haben ebenso wie Textilbehandlungs­mittel, die 5 bis 10 Gew.-% Gelatine enthalten, besonders gute Eigenschaften. Das gleiche gilt für solche Mittel, die als Disper­sionsbeschleuniger Gemische aus Monosacchariden und/oder deren Hydrierungsprodukten mit Gelatine enthalten. Auch Mittel, die als Dispersionsbeschleuniger 1 bis 5 Gew.-% Pentaerythrit enthalten, haben besonders gute Eigenschaften.
  • In manchen Fällen ist die Gegenwart weiterer Dispergierhilfsmittel, beispielsweise Fettalkoholalkoxylate oder Oxoalkoholalkoxylate mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente und mit 2 bis 50 Mol Alkylenoxid, insbesondere Ethylenoxid und/oder Pro­pylenoxid, vorzugsweise Talgalkohol + 50 Mol Ethylenoxid oder Kokosalkohol + 5 Mol Ethylenoxid + 4 Mol Propylenoxid, Fettsäure­teilglyceride und/oder mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie beispielsweise Propylenglykol oder Glycerin nützlich. Die Menge an zusätzlichen Dispergierhilfsmitteln in den erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmitteln kann 0,5 bis 70 Gew.-% des Textil­behandlungsmittels ausmachen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Textilbehandlungsmittel. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Fettsäure­kondensationsprodukt in Gegenwart von Dispersionsbeschleuniger während der Kondensationsreaktion und gegebenenfalls von weite­ren Hilfsmitteln herstellt und das Reaktionsgemisch zu Pulver oder zu Formkörpern, vorzugsweise zu Schuppen weiterverarbeitet. Bei der Herstellung der an sich bekannten Fettsäurekondensations­produkte werden beispielsweise die Fettsäure oder das Fettsäure­derivat und das Hydroxyalkylpolyamin in einem Molverhältnis von 1 : 1 bis 3 : 1 (Carbonsäure zu Polyamin) eingesetzt. Man erhitzt die Reaktionskomponenten in Gegenwart des Dispersionsbeschleu­ nigers miteinander unter ständigem Vermischen bis praktisch alle Fettsäure bzw. das Fettsäurederivat umgesetzt ist. Dann neutra­lisiert man eventuell nicht umgesetzte Aminogruppen mit nieder­molekularen organischen Carbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren, indem man unter Salzbildung beispielsweise die Schmelze des Fett­säurekondensationsproduktes mit der berechneten Menge Säure vermischt, oder man bildet das Aminsalz durch Auflösen oder Dis­pergieren des Umsetzungsproduktes in der organischen Säure oder einer Lösung der organischen Säure. Die zur Salzbildung verwendete Säure wird in stöchiometrischer Menge oder in einem bis zu etwa 30%igen Überschuß eingesetzt. Das Arbeiten unter Inertgas-Atmosphäre und/oder der Zusatz eines Reduktionsmittels bei der Kondensationsreaktion führt zu besonders hellfarbigen Produkten. Besonders bewährt hat sich als Reduktionsmittel unterphosphorige Säure. Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungs­mittel lassen sich leicht in Wasser, auch in kaltem Wasser, zu stabilen Dispersionen verarbeiten. Hierzu genügt das Vermischen mit Wasser und anschließendes leichtes Umrühren. Die erhaltenen Dispersionen sind außerordentlich stabil und neigen nicht zur Entmischung. Man verwendet die Dispersionen der Textilbehand­lungsmittel in vielfältiger Weise zur Behandlung von Fasern, Garnen oder Geweben. Die Behandlung von Fasern oder Garnen erfolgt nach textiltechnisch üblichen Methoden, wie Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren.
  • Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Textilbehandlungs­mittel in Waschmitteln bewirken diese eine verbesserte Reini­gungswirkung und/oder eine Weichmachung der damit gewaschenen Wäsche. Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel können schließlich auch als Bestandteile von Nachbehandlungsmitteln für gewaschene Textilien verwendet werden, wodurch die Textilien weich und antistatisch werden. Die Nachbehandlung der ge­waschenen Textilien kann üblicherweise im letzten Spülbad aber auch während des Trocknens in einem automatischen Wäsche­trockner erfolgen, wobei man entweder die Wäsche während des Trocknens mit einer Dispersion des Mittels besprüht oder indem man das Mittel, aufgetragen auf ein Substrat, beispielsweise ein flexibles, textiles Flächengebilde, anwendet. Je nach der Art der Textilbehandlung können die erfindungsgemäßen Erzeugnisse unterschiedlich zusammengesetzt sein, d. h. die Fettsäurekon­densationsprodukte können einen mehr oder weniger großen Fett­säureanteil, bzw. einen Fettsäureanteil mit unterschiedlich langen Fettsäureresten enthalten. Für die Behandlung von Fasern und Garnen sowie für die Nachbehandlung von gewaschenen Textilien haben sich besonders diejenigen erfindungsgemäßen Erzeugnisse bewährt, die einen Anteil von 0,7 bis 1 Fettsäurerest, der vor­zugsweise gesättigt ist, mit im wesentlichen 16 bis 22 Kohlen­stoffatomen auf eine funktionale Gruppe des Polyamins, also Amino- oder Hydroxylgruppe, aufweisen. Die erfindungsgemäßen Nachbehandlungsmittel eignen sich auch ausgezeichnet zur Her­stellung von wäßrigen Textilweichmacher-Konzentraten, die statt der üblichen Wirkstoffkonzentration von ca. 5 Gew.-% eine Wirk­stoffkonzentration von 10 bis etwa 50 Gew.-% aufweisen. Für die Verwendung in Waschmitteln werden vorzugsweise solche Erzeug­nisse ausgewählt, die Kondensationsprodukte aus kürzeren Fett­säureresten, d. h. mit im wesentlichen 12 bis 16 Kohlenstoff­atomen und einem Anteil von 0,3 bis 1, vorzugsweise 0,3 bis 0,5 Fettsäurereste pro funktionale Gruppe des Hydroxyalkylpolyamins aufweisen.
  • Beispiele Beispiel 1
  • Ein an sich bekanntes, zur Textilveredlung geeignetes Fettsäure­kondensationsprodukt wurde hergestellt, indem man 850 g (1,0 Mol) gehärteten Rindertalg und 04 g (1,0 Mol) Hydroxyethyl­ethylendiamin und 48 g Sorbit in einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Thermometer, Stickstoffeinleitungsrohr und Rück­flußkühler 3,5 Stunden unter Stickstoffeinleitung auf 100-105 °C erhitzte. Der Umsatz wurde durch Ermittlung des Gehalts an Aminstickstoff mittels Perchlorsäure-Titration in essigsaurem Medium verfolgt. Nach Erreichen eines Gehalts von 0,9 % Amin­stickstoff wurde auf 90 °C abgekühlt und mit Glykolsäure eine Neutralisation der freien Aminogruppen vorgenommen. Die homogene Schmelze ließ sich auf einer Schuppenwalze in gelbe, nichtklebende Schuppen mit einem Schmelzpunkt von ca. 63 °C überführen (Methode A, erfindungsgemäß).
  • Beispiel 2
  • Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei man aber die neutra­lisierte Schmelze erst nach der Umsetzung mit 5 Gew.-% Sorbit (bezogen auf die gemäß Beispiel 1 enthaltene Produktmenge) ver­mischte. (Methode B, gemäß Stand der Technik).
  • Prüfung der Dispergierbarkeit
    • 1. Je eine 5 g-Probe des geschuppten Materials der Beispiele 1 und 2 wurden in einem 150 ml-Becherglas auf 95 ml entsalztes Wasser von 20 °C gestreut. Die Dispergierbarkeit wurde nach Stehenlassen über Nacht und kurzem Umrühren gemäß folgen­der Bewertungsskala beurteilt:
      • 1 = feinteilig, homogen
      • 2 = homogen, sehr wenig Partikel
      • 3 = homogen, gequollen, etwas klumpig
      • 4 = teilweise gequollen, klumpig
      • 5 = fast unverändert, aber benetzt
      • 6 = unverändert, aufschwimmend.
    • 2. Ebenso wurde eine 5 g Probe in einem 150 ml-Becherglas auf 95 ml entsalztes Wasser von 20 °C gestreut. Danach wurde für die Dauer von 5 min. schwach auf einem Magnetrührer gerührt und sofort nach obiger Bewertungsskala beurteilt.
  • Die Ergebnisse der Prüfung der Produkte der Beispiele 1 und 2 sind ebenso wie die Ergebnisse der Prüfung weiterer Produkte in Tabelle 1 enthalten.
  • Beispiele 3 - 14
  • In gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden weitere erfindungsgemäße Produkte unter Variation des Dispersions­beschleunigers und der zur Neutralisation verwendeten Säure her­gestellt. Von manchen Produkten wurden Vergleiche mit Produkten gemäß Stand der Technik (Methode B) hergestellt. Die Beurtei­lung der Dispergierfähigkeit ist in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt: Tabelle 1
    Beisp. Zusatz (5 %) Neutral.-Säure Methode Bewertung nach
    Stehen ü. Nacht Rühren
    1 Sorbit Glykolsäure A 1-2 1
    2 Sorbit Glykolsäure B 3-4 5
    3 " Essigsäure A 2-3 2-3
    4 " Milchsäure A 2-3 2
    5 " Phosphorsäure A 5 5
    6 Mannit Glykolsäure A 1-2 1-2
    7 Pentaerythrit " A 1-2 1
    8 Sorbitan " A 1-2 1
    9 " " B 2 2-3
    10 C12/14-Alkylglucosid " A 1 1
    11 Sorbitan-monooleat " A 1 1
    12 " " B 2-3 1
    13 Gelatine " A 1-2 1
    14 PVP " A 2 1-2
    15 Sorbit Glykolsäure A 1-2 1-2
    16 " Essigsäure A 1-2 2
    17 Sorbit Glykolsäure A 1-2 1-2
    18 " Essigsäure A 3 2
    19 " " B 5 5-6
  • Wie man sieht, führt Phosphorsäure als Neutralisationsmittel zu unbrauchbaren Dispersionen (Beisp. 5).
  • Beispiele 15
  • Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen wurden 561 g (0,66 Mol) gehärteter Rindertalg, 104 g (1,0 Mol) Hydroxyethyl­ethylendiamin und 30 g Sorbit bis zu einem Restaminstickstoff­gehalt von 1,5 % umgesetzt und die freien Aminogruppen mit Glykolsäure neutralisiert.
  • Beispiel 16
  • Das im Beispiel 15 enthaltene Reaktionsprodukt wurde mit Essigsäure neutralisiert.
  • Beispiel 17
  • In einem mit Rührer, Thermometer, Stickstoffeinleitung und Destillationsaufsatz versehenen Dreihalskolben wurden 405 g (1,5 Mol) technische Stearinsäure, 104 g (1,0 Mol) Hydroxy­ethylethylendiamin, 25 g Sorbit und 0,5 g unterphosphorige Säure bis auf maximal 200 °C erhitzt. Dabei wurden 28 g Destillat gebildet. Die Säurezahl (Bestimmung analog DGF-Methode) betrug 2,8, der Aminstickstoffgehalt betrug 1,35 %. Nach Neutralisation mit Glykolsäure wurde die 90 °C heiße Schmelze in Schuppenform überführt. Schmelzbereich 65-67 °C.
  • Bespiel 18
  • Wie im Beispiel 17 beschrieben, wurden 422 g (1,55 Mol) tech­nische Stearinsäure, 422 g (1,25 Mol) technische Behensäure, 295 g (1,0 Mol) technische Tetraethylenpentamin, an das 2 Mol Ethylenoxid addiert waren, 60 g Sorbit und 1 g unterphosphorige Säure bis zu einer Säurezahl von 3,5 kondensiert. Die verblie­benen Aminogruppen (3,2 % Aminstickstoff) wurden mit Essigsäure neutralisiert und in Schuppenform überführt. Schmelzbereich 77-79 °C.
  • Beispiel 19
  • Nach Methode B, d.h. Zumischung des Sorbits zum fertigen Konden­sationsprodukt wurde das Beispiel 18 wiederholt.
  • Beispiel 20
  • Mit einer Textilbehandlungsflotte, die pro Liter Wasser 30 g einer 10 %igen Stammflotte, hergestellt durch Einstreuen des Produkts von Beispiel 1 in kaltes Wasser und 30-minütiges Verrühren bei Raumtemperatur, enthielt, wurde Baumwoll-Frottier-Gewebe 20 Minuten lang bei 45 °C Flottentemperatur (Flottenverhältnis 1 : 20) im Ziehverfahren behandelt und 3 Minuten bei 120 °C getrocknet. In ähnlicher Weise wurde nach dem Foulard-Verfahren Baumwoll-Polyester-Gewebe mit einer Flotte, die neben gebräuch­lichen Agenzien zur textilen Hochveredelung pro Liter Wasser 60 g einer 10 %igen Stammflotte (hergestellt wie oben beschrie­ben), des Produktes von Beispiel 15 enthielt, behandelt und ge­trocknet. In beiden Fällen erhielt man Gewebe, die nicht verfärbt waren und einen angenehmen weichen Griff aufwiesen.
  • Beispiel 21
  • Zu einem Standard-Waschmittel (IEC-Test-Waschmittel mit Perbo­rat, Typ 1 in der Formulierung vom Mai 1976) mit folgender Zu­sammensetzung:
    6,4 Gew.-%      Na-Alkylbenzolsulfonat
    2,3 Gew.-%      Talgalkohol + 14 Mol Ethylenoxid
    2,8 Gew.-%      Seife
    35,0 Gew.-%      Na-Triphosphat
    6,0 Gew.-%      Na-Silikat
    1,5 Gew.-%      Mg-Silikat
    1,0 Gew.-%      Carboxymethylcellulose
    0,2 Gew.-%      Na-EDTA
    0,2 Gew.-%      optischer Aufheller
    20,0 Gew.-%      Na-Perborat
    16,8 Gew.-%      Na-Sulfat
    7,8 Gew.-%      Wasser
    wurden 3,0 Gew.-% eines erfindungsgemäßen Textilbehandlungs­mittels gemäß Beispiel 17 zugesetzt. Mit diesem Waschmittel wurden künstlich mit Make-up-Creme, Wimperntusche und Lippen­stift angeschmutzte Baumwolltextilien zusammen mit Ballastwäsche gewaschen. Zum Vergleich wurde mit einem Waschmittel ohne Zusatz eines erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittels ge­waschen. Die mit dem Waschmittel, welches den Zusatz des er­findungsgemäßen Textilbehandlungsmittels enthielt, gewaschenen Prüftextilien waren deutlich sauberer als die mit dem Waschmittel ohne Zusatz des erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittels ge­waschenen Prüftextilien.
  • Beispiel 22
  • Dieses Beispiel beschreibt die Zusammensetzung eines Wäsche­nachbehandlungsmittels.
    3,5 Gew.-% Dimethyldihydrotalgalkylammoniumchlorid
    2,5 Gew.-% Produkt gemäß Beispiel 1
    0,5 Gew.-% Addukt aus Stearylalkohol und ca. 12 Mol Ethylenoxid
    0,05 Gew.-% optischer Aufheller für Baumwolle
    0,07 Gew.-% Duftstoff
    0,0015 Gew.-% Farbstoff
    1,25 Gew.-% Isopropylalkohol
    0,5 Gew.-% Konservierungsmittel
    Rest      Wasser
  • Zur Herstellung dieses Mittels vermischte man die Feststoffe bei 80 °C in der Schmelze und rührte die Schmelze in Wasser von 80 °C ein. Nach dem Abkühlen der gebildeten Dispersion fügte man den Duftstoff zu.
  • Zur Anwendung des Nachbehandlungsmittels wurden die ge­waschenen Textilien in einer Flotte behandelt, die pro Liter Wasser 3 g des Nachbehandlungsmittels enthielt. Nach dem Trocknen wiesen die Textilien einen angenehmen Duft und einen vollen weichen Griff auf.

Claims (13)

1. Textilbehandlungsmittel herstellbar durch Umsetzung von a) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoff­atomen oder deren Amide bildenden Derivaten mit b) Hydroxy­alkylpolyaminen und anschließender Neutralisation nicht um­gesetzter Aminogruppen, wobei das Textilbehandlungsmittel einen Zusatz an Dispersionsbeschleunigern, ausgewählt aus der Gruppe der Monosaccharide vom Typ der Aldosen und Ketosen und den hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxyverbindungen, der Polyole wie insbesondere Penta­erythrit, der Alkylglucoside, der Sorbitanester und der natürlichen und synthetischen hydrophilen Polymere in solchen Mengen enthält, daß das Textilbehandlungsmittel in kurzer Zeit auch in kaltem Wasser rasch dispergierbar ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Dispersionsbeschleuniger während des Umsetzens im Reaktionsgemisch enthalten ist.
2. Textilbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn­zeichnet, daß der Zusatz 0,5 bis 10 Gew.-% Dispersionsbe­schleuniger, bezogen auf die Menge an Dispersionsbeschleu­niger und Fettsäurekondensationsprodukt, beträgt.
3. Textilbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Dispersionsbeschleuni­ger und gegebenenfalls weitere Zusätze in innigem Gemisch enthält.
4. Textilbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dispersionsbeschleuniger Monosaccharide und/oder deren Hydrierungsprodukte, insbe­sondere Glucose, Sorbit, Mannit oder deren Gemische, vor­zugsweise in Mengen von 2,5 bis 10 Gew.-% enthält.
5. Textilbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dispersionsbeschleuniger Gelatine, vorzugsweise in Mengen von 5 bis 10 Gew.-% ent­halten.
6. Textilbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dispersionsbeschleuniger Gemische aus Monosacchariden und/oder deren Hydrierungs­produkte mit Gelatine enthält.
7. Textilbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dispersionsbeschleuniger Pentaerythrit, vorzugweise in Mengen von 1 bis 5 Gew.-% enthält.
8. Textilbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dispersionsbeschleuniger Alkylglycoside enthält.
9. Textilbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dispersionsbeschleuniger Sorbitanester enthält.
10. Verfahren zur Herstellung von Textilbehandlungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäurekondensationsprodukte in Gegenwart von Dispersionsbeschleuniger während der Kondensationsreaktion herstellt, und das Reaktionsgemisch zu Pulver oder zu Form­körpern, vorzugsweise zu Schuppen, weiter verarbeitet.
11. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Veredelung von Fasern, Garnen oder Geweben.
12. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 9 beim Waschen von Textilien.
13. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Nachbehandlung gewaschener Wäsche.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992018685A1 (de) * 1991-04-10 1992-10-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit
EP0618286A1 (de) * 1993-03-30 1994-10-05 AUSIMONT S.p.A. Verfahren zur Verringerung der Ausbildung von anorganischen Niederschlägen auf Textilien und Waschmittelzusammensetzung für dieses Verfahren

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3901820A1 (de) * 1989-01-23 1990-08-09 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel
GB8916308D0 (en) * 1989-07-17 1989-08-31 Unilever Plc Fabric softening
JPH0768669B2 (ja) * 1990-10-05 1995-07-26 花王株式会社 濃縮型柔軟仕上剤
US5292363A (en) * 1991-08-21 1994-03-08 Sequa Chemicals, Inc. Papermarking composition, process using same, and paper produced therefrom
US5296024A (en) * 1991-08-21 1994-03-22 Sequa Chemicals, Inc. Papermaking compositions, process using same, and paper produced therefrom
US5478387A (en) * 1994-04-18 1995-12-26 Sequa Chemicals, Inc. Opacifying composition for paper
DE19626317A1 (de) * 1996-07-01 1998-01-08 Basf Ag Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Aminoalkoholen und Polyolen und ihre Verwendung als Textilhilfsmittel
US6696499B1 (en) * 1996-07-11 2004-02-24 Life Medical Sciences, Inc. Methods and compositions for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation
US5711958A (en) * 1996-07-11 1998-01-27 Life Medical Sciences, Inc. Methods for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation
US6211249B1 (en) 1997-07-11 2001-04-03 Life Medical Sciences, Inc. Polyester polyether block copolymers

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2340881A (en) * 1939-08-22 1944-02-08 Nat Oil Prod Co Composition for lubricating and softening textile fibers
US3454494A (en) * 1965-08-03 1969-07-08 Standard Chem Products Inc Textile softener compositions
DE3501521A1 (de) * 1985-01-18 1986-07-24 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Waessriges konzentriertes textilweichmachungsmittel
DE3530302A1 (de) * 1985-08-24 1987-03-05 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992018685A1 (de) * 1991-04-10 1992-10-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit
EP0618286A1 (de) * 1993-03-30 1994-10-05 AUSIMONT S.p.A. Verfahren zur Verringerung der Ausbildung von anorganischen Niederschlägen auf Textilien und Waschmittelzusammensetzung für dieses Verfahren
US5496494A (en) * 1993-03-30 1996-03-05 Ausimont S.P.A. Process for decreasing the build up of inorganic incrustations on textiles and detergent composition used in such process

Also Published As

Publication number Publication date
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