EP0489775A1 - Verfahren zur haarfärbung mit direktfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur haarfärbung mit direktfarbstoffen

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EP0489775A1
EP0489775A1 EP90912646A EP90912646A EP0489775A1 EP 0489775 A1 EP0489775 A1 EP 0489775A1 EP 90912646 A EP90912646 A EP 90912646A EP 90912646 A EP90912646 A EP 90912646A EP 0489775 A1 EP0489775 A1 EP 0489775A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hair
group
hydrogen
carbon atoms
heterocyclic ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP90912646A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Iduna Dr. Matzik
Horst Dr. Höffkes
Hinrich Dr. Möller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0489775A1 publication Critical patent/EP0489775A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Definitions

  • the invention relates to a process for dyeing hair using direct hair dyes, a preparation which contains a leveling aid to increase the uniformity of the dye application being applied to the hair either before or simultaneously with the application of a direct hair dye.
  • Direct hair dyes In addition to the oxidation dyes which are formed from oxidation dye precursors by oxidative coupling, the direct hair dyes play an important role in dyeing hair. Direct hair dyes have the advantage that they are used without the addition of oxidizing agents.
  • the main direct dyes are nitrobenzene derivatives, e.g. B. nitrophenylenediamines and nitroaminophenols, antrachinone dyes, azo compounds and indophenols in question. Because of the lower fastness properties, direct dyes are mostly only used for temporary or semi-permanent hair dyeing.
  • this goal can be achieved by a process for dyeing the hair, which is characterized in that a preparation is applied to the hair prior to or simultaneously with the application of a direct hair dye, which is used as an aid for increasing the uniformity of the color application contains a 5- or 6-membered heterocyclic ring compound which has a grouping of the formulas I - VI in the ring,
  • ethylene 1,2-propylene, trimethylene, vinylene, propenylene, 1-ethanyl-2-ylidene, 1-propanyl-3-ylidene and 1-propenyl-3 -ylidene groups are understood.
  • the preparation containing the leveling aid to be used according to the invention before the application of the direct hair dye this can preferably be done in the form of an aqueous preparation, e.g. B. a shampoo or conditioner, which the heterocyclic ring compound, possibly together with formulation aids and contains hair cosmetic active ingredients.
  • the leveling aid is preferably contained in such a preparation in an amount of 0.1-5% by weight.
  • further formulation auxiliaries include, in particular, water-soluble surface-active substances in an amount of 0.1-10% by weight, water-soluble, polymeric thickeners in an amount of 0.1
  • hair cosmetic active ingredients such.
  • leveling aid to be used according to the invention is to be applied to the hair at the same time as the substantive hair dye, a suitable heterocyclic ring compound is incorporated directly into the hair dye.
  • the 5- or 6-membered heterocycles which are suitable according to the invention as leveling aids are predominantly known from the literature, and derivatives which may not be known from the literature can be easily synthesized by customary processes for the preparation of such ring systems.
  • heterocyclic ring compounds from the group urazole, hexahydropyrimidin-2-one, 1,3-bis (2-hydroxyethyl) imidazolidin-2-one, imidazol-2-one, hydantoin, parabanic acid, barbituric acid , Pyrrolidin-2-one, imidazole, 2-aminoimidazole, 1,2,4-triazole, 2-aminopyrimidine, 2-aminothiazoline and 1,2,3-triazole are used as leveling agents.
  • Particularly preferred among the 5- or 6-membered heterocyclic ring compounds mentioned are those which contain a group of the formula -NR 1 -CO-NR 1 - in the ring, in which R 1 is hydrogen, an alkyl group with 1-4 C- Atoms or a hydroxyalkyl group with 2-4 C atoms.
  • the leveling aid is preferably contained in the preparation in an amount of 0.1-5% by weight.
  • Suitable direct hair dyes are all dyes suitable for dyeing hair under physiologically acceptable conditions, ie in particular those dyes which attract hair keratin at temperatures below + 40 ° C. These are especially nitrobenzene dyes, e.g. B. nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, antrachinone dyes, naphthoquinones and azo compounds.
  • Suitable direct dyes for hair dyeing can be found in relevant manuals, e.g. B. from "The Chemistry of Synthetic Dyes” (edited by K. Venkataraman, Academic Press 1971 New York and London), Vol. V, Chapter VII (Hair Dyes), pages 507-529. Examples of suitable direct pulling hair dyes are e.g. B.
  • the substantive hair dyes are usually contained in the preparations for hair coloring according to the invention in amounts of 0.05-5.0% by weight.
  • the hair colorants according to the invention can also contain oxidation dye precursors for shading and producing natural shades.
  • an oxidizing agent e.g. B. of hydrogen peroxide to initiate the oxidative development of the oxidation dye.
  • the direct hair dye compositions according to the invention can also contain further auxiliaries. Among these, special mention should be made
  • - Hair cosmetic active ingredients e.g. B. water-soluble, cationic polymers, glucose, D-panthenol, water-soluble proteins, protein degradation products or protein derivatives, cholesterol, vitamins, plant extracts, saponins or antiseborrheic agents and
  • pH adjusting agents and buffer substances e.g. B. Triethanolamine, sodium citrate
  • the direct dyes, the leveling aid and the other dyeing aids are incorporated into a suitable cosmetic carrier.
  • the preparations according to the invention are aqueous solutions of the direct dyes, the leveling aid and possibly other auxiliaries.
  • Gels, cream emulsions, shampoos, foam aerosols can also be used as carriers.
  • Preferred carriers for direct dyes are setting agents, rinses and foaming aerosol preparations. The usual components of such carriers are water
  • Emulsifier in amounts of 1 - 20% by weight
  • - Solution brokers e.g. B. ethanol, isopropanol, 1,2-propylene glycol, glycerin, diethylene glycol monomethyl ether, butyl diglycol, polyethylene glycols in amounts of 1 - 10 wt .-%.
  • Thickeners in particular water-soluble polymers in amounts of 0.1-2% by weight
  • Preservatives e.g. B. p-hydroxybenzoic acid ester.
  • the direct dyes are better absorbed on the undamaged hair areas, in particular in the area of the hairline, while the excessive coloring of severely damaged hair sections, in particular the hair tips, is markedly reduced.
  • the following examples are intended to make this effect clear and to explain the subject matter of the invention in more detail without restricting it thereto.
  • Hair dyes according to the invention were produced in the form of aqueous solutions, each containing 1% by weight of the direct dye and 1% by weight of the leveling heterocyclic ring compounds, dissolved in water (Examples 1 and 3). For comparison, hair colorants were produced without the addition of the leveling agent (Examples 2 and 4). Finally, an aqueous solution of 1% by weight of a leveling agent (Example 5) and, separately, a 1% solution of a direct dye was prepared (Example 6).
  • the upper half of the strand of hair (the area of the hair tip) was treated with the aqueous solution of a cold waving agent based on ammonium thioglycolate for 30 minutes. After fixation (10 minutes, potassium bromate solution), the same half of the hair strand was ultrablonded with an aqueous solution of hydrogen peroxide and ammonium peroxide disulfate. Then treatment with the cold waving agent, fixation and ultrablonding was carried out again. The lower half of the hair strand (root area) was only ultrablonded once. In this way, two halves of hair strained to different degrees were obtained. The coloring solutions were left on the strands of hair at 27 ° C. for about 30 minutes, then washed out with a customary shampoo. After rinsing with water, the tresses were then dried.
  • Each strand of hair was measured at eight points (4 in the area of the hairline and 4 in the area of the hair tip) using a color measurement system from Datacolor.
  • the sample to be measured was fixed in a clamping device on the spectrophotometer and the reflectance values were measured over the range of visible light from 390 - 700 nm at a distance of 10 nm and processed by a computer (HP 2113 E mini computer).
  • the computer program determined the standard color values according to the CIE system (Commission Internationale de l'Eclairage) according to DIN 5033 and converted them into color difference numbers according to DIN 6174.
  • Example 5 The leveling agent solution of Example 5 was applied to a strand of hair of the type described above and pretreated in the same way, and after stripping off loosely attached solutions and drying the hair, the dyeing solution of Example 6 was applied (Examples 5 + 6). For comparison, a strand of hair without pretreatment with the leveling agent solution was only treated with the coloring solution of Example 6 (Example 6). The further tests were carried out as in Examples 1-4. 5. Results
  • AT's leveling agent heterocyclic ring compound
  • F1 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzene (picramic acid).
  • the dyeings obtained with dyeing solutions 1 and 3 according to the invention and by the two-stage process (5 + 6) according to the invention show significantly smaller color differences between damaged and undamaged hair areas than the dyeings obtained without the use of leveling agents (examples 2, 4 and 6) and no perceptible color differences .

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Description

"Verfahren zur Haarfärbung mit Direktfarbstoffen"
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Haarfärbung unter Verwendung direktziehender Haarfarbstoffe, wobei man entweder vor oder gleichzeitig mit der Aufbringung eines direktziehenden Haarfarbstoffes auf das Haar eine Zubereitung aufbringt, die ein Egalisierhilfsmittel zur Erhöhung der Gleichmäßigkeit des Farbaufzugs enthält.
Für das Färben von Haaren spielen neben den Oxidationsfarbstoffen, die aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten durch oxidative Kupplung gebildet werden, besonders die direktziehenden Haarfarbstoffe eine wichtige Rolle. Direktziehende Haarfarbstoffe haben den Vorteil, daß sie ohne Zusatz von Oxidationsmitteln zur Anwendung kommen. Als direktziehende Farbstoffe kommen vor allem Nitrobenzolderivate, z. B. Nitrophenylendiamine und Nitroaminophenole, Antrachinonfarbstoffe, Azoverbindungen und Indophenole in Frage. Wegen der geringeren Echtheitseigenschaften werden Direktfarbstoffe meist nur für temporäre oder semipermanente Haarfärbungen verwendet. Ein noch größerer Nachteil vieler Direktfarbstoffe ist jedoch, daß sie ungleichmäßig auf das Haar aufziehen und zum Beispiel die stärker strapazierten Haarspitzen wesentlich intensiver anfärben als die weniger geschädigten Bereiche des Haaransatzes. Auch findet man häufig Farbtonunterschiede zwischen Haaransatz und Haarspitze, z. B. eine Blauverschiebung bei einem Rotfarbstoff. Es bestand daher ein dringendes Bedürfnis, die Gleichmäßigkeit der Haaranfärbung und das Aufziehen von Direktfarbstoffen auf den ungeschädigten Bereich des Haaransatzes zu verbessern. Es wurde gefunden, daß sich dieses Ziel erreichen läßt durch ein Verfahren zur Haarfärbung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man vor der Aufbringung oder gleichzeitig mit der Aufbringung eines direktziehenden Haarfarbstoffes auf das Haar eine Zubereitung aufbringt, die als Hilfsmittel zur Erhöhung der Gleichmäßigkeit des Farbaufzugs eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringverbindung enthält, die im Ring eine Gruppierung der Formeln I - VI aufweist,
-NR1-CO-NR1- (I) -N=CR2-NR1- (IV)
-CH2-CO-NR1- (II) -N=CR2-N= (V)
-N=CR2-NR1- (III) -N=N-NR1- (VI) worin R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder eine NH2-Gruppe sein kann und der Ring im übrigen durch eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 oder 3 C-Atomen, oder durch eine der Gruppen -NH-CO-, -N=CH-, -CH2-CO-, -CO-CO-,
-CO-NH-CO- oder -CH2-CO-CH2- geschlossen ist.
Unter einer zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppe sollen dabei bevorzugt die Ethylen-, 1,2-Propylen-, Trimethylen-, Vinylen-, Propenylen-, 1-Ethanyl-2-yliden-, 1-Propanyl-3-yliden- und 1-Propenyl-3-yliden-Gruppen verstanden werden.
Wenn man die Zubereitung, welche das erfindungsgemäß zu verwendende Egalisierhilfsmittel enthält, vor der Aufbringung des direktziehenden Haarfarbstoffs appliziert, so kann man dies bevorzugt in Form einer wäßrigen Zubereitung, z. B. eines Shampoos oder einer Spülung tun, welche die heterocylclische Ringverbindung, eventuell gemeinsam mit Formulierungshilfsmitteln und haarkosmetischen Wirkstoffen, gelöst enthält. Bevorzugt ist das Egalisierhilfsmittel in einer solchen Zubereitung in einer Menge von 0,1 - 5 Gew.-% enthalten. Als weitere Formulierungshilfsmittel können in einer solchen Zubereitung insbesondere wasserlösliche oberflächenaktive Stoffe in einer Menge von 0,1 - 10 Gew.-%, wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel in einer Menge von 0,1
- 2 Gew.-% oder Lösungsvermittler wie z. B. niedere Alkohole mit 2
- 4 C-Atomen, Ethylenglykol, 1,2-Propylenglykol, Glycerin in Mengen von 1 - 20 Gew.-% enthalten sein. Als haarkosmetische Wirkstoffe können z. B. quartäre Ammoniumverbindungen, kationische, wasserlösliche Polymere, wasserlösliche Proteine, Proteinabbauprodukte oder Proteinderivate, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte, Saponine oder antiseborrhoische Wirkstoffe in untergeordneten Mengen von insgesamt bis zu 5 Gew.-% enthalten sein.
Wenn das erfindungsgemäß zu verwendende Egalisierungshilfsmittel gleichzeitig mit dem direktziehenden Haarfarbstoff auf das Haar aufgebracht werden soll, so wird eine geeignete heterocyclische Ringverbindung direkt in das Haarfärbemittel eingearbeitet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zubereitung zur Haarfärbung, enthaltend direktziehende Haarfarbstoffe und Färbehilfsmittel in einem kosmetischen Träger, die als Egalisierhilfsmittel eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringverbindung enthalten, die im Ring Gruppierungen der Formeln I - VI aufweist und deren Ring im übrigen durch eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 oder 3 C-Atomen oder durch eine Gruppe -NH-CO, -N=CH-, -CH2-CO-, -CO-CO-, -CO-NH-CO- oder -CH2-CO-CH2-geschlossen ist. Die erfindungsgemäß als Egalisierhilfsmittel geeigneten, 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclen sind überwiegend literaturbekannt, eventuell nicht literaturbekannte Derivate lassen sich nach üblichen Verfahren für die Herstellung solcher Ringsysteme leicht synthetisieren. Bevorzugt werden insbesondere wegen ihrer leichten Zugänglichkeit, heterocyclische Ringverbindungen aus der Gruppe Urazol, Hexahydropyrimidin-2-on, 1,3-Bis-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-2-on, Imidazol-2-on, Hydantoin, Parabansäure, Barbitursäure, Pyrrolidin-2-on, Imidazol, 2-Aminoimidazol, 1,2,4-Triazol, 2-Aminopyrimidin, 2-Aminothiazolin und 1,2,3-Triazol als Egalisierhilfsmittel eingesetzt.
Besonders bevorzugt unter den genannten 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ringverbindungen sind solche geeignet, die im Ring eine Gruppierung der Formel -NR1-CO-NR1- enthalten, in welcher R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen ist. Bevorzugt ist das Egalisierhilfsmittel in der Zubereitung in einer Menge von 0,1 - 5 Gew.-% enthalten.
Als direktziehende Haarfarbstoffe eignen sich alle für die Färbung von Haaren unter physiologisch tragbaren Bedingungen geeigneten Farbstoffe, d. h. insbesondere solche Farbstoffe, die bei Temperaturen unterhalb + 40 °C auf Haarkeratin aufziehen. Dies sind insbesondere Nitrobenzolfarbstoffe, z. B. Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Antrachinonfarbstoffe, Naphthochinone und Azoverbindungen. Geeignete Direktfarbstoffe für die Haarfärberei lassen sich aus einschlägigen Handbüchern entnehmen, z. B. aus "The Chemistry of Synthetic Dyes" (edited by K. Venkataraman, Academic Press 1971 New York and London), Vol. V, Chapter VII (Hair Dyes), Seite 507 - 529. Beispiele für geeignete direkt ziehende Haarfarbstoffe sind z. B. 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol (Pikraminsäure), 1-Hydroxyethylamino-2-nitro-4-aminobenzol (H.C. Red No. 3), 1-Hydroxyethylamino-2-nitro-4-di(2-hydroxyethyl)-aminobenzol (H.C. Blue No. 2), 1-Hydroxyethyl2-nitro-4-(2-hydroxyethyl-ethyl)-aminobenzol (Kardinalrot), 1-(2'-Methoxy-phenyl-azo)-2-hydroxy-7-trimethylammonium-naphthalin(-chlorid, Basic Red 76), 2-Bromo-4,8-diamino-6-(3-trimethylammonium)-phenylamino-1,5-naphthochinon (-chlorid, Basic Blue 99) und 1-(2'-Sulfo-4'-methylphenyl)amino-4-hydroxy-anthrachinon usw.
Die direktziehenden Haarfarbstoffe sind in den erfindungsgemäßen Zubereitungen zur Haarfärbung üblicherweise in Mengen von 0,05 - 5,0 Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können außer den Direktfarbstoffen auch noch Oxidationsfarbstoffvorprodukte zur Nuancierung und Erzeugung natürlicher Farbtöne enthalten. In diesem Fall ist es notwendig, vor der Anwendung auf dem Haar durch Zugabe eines Oxidationsmittels, z. B. von Wasserstoffperoxid, die oxidative Entwicklung des Oxidationsfarbstoffes einzuleiten.
Neben den genannten Egalisierhilfsmitteln und den Direktfarbstoffen können die erfindungsgemäßen direktziehenden Haarfärbemittel noch weitere Hilfsmittel enthalten. Unter diesen sind besonders zu nennen
- haarkosmetische Wirkstoffe, z. B. wasserlösliche, kationische Polymere, Glucose, D-Panthenol, wasserlösliche Proteine, Proteinabbauprodukte oder Proteinderivate, Cholesterin, Vitamine, Pflanzenextrakte, Saponine oder antiseborrhoische Wirkstoffe und
- pH-Stellmittel und Puffersubstanzen, z. B. Triethanolamin, Natriumeitrat
- Komplexbildner, z. B.
1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, Nitrilotriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbezubereitungen werden die Direktfarbstoffe, das Egalisierhilfsmittel und die übrigen Färbehilfsmittel in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Im einfachsten Falle stellen die erfindungsgemäßen Zubereitungen wäßrige Lösungen der Direktfarbstoffe, des Egalisierhilfsmittels und ggf. weiterer Hilfsmittel dar. Es können aber auch Gele, Creme-Emulsionen, Shampoos, Schaumaerosole als Träger dienen. Bevorzugte Träger für Direktfarbstoffe sind Festiger, Spülungen und schäumende Aerosolzubereitungen. Übliche Bestandteile solcher Träger sind neben Wasser
- oberflächenaktive Mittel, insbesondere Netz- und
Emulgiermittel in Mengen von 1 - 20 Gew.-%
- Lösungsvermittler, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2- Propylenglykol, Glycerin, Diethylenglykolmonomethylether, Butyldiglykol, Polyethylenglykole in Mengen von 1 - 10 Gew.-%.
- Verdickungsmittel, insbesondere wasserlösliche Polymere in Mengen von 0,1 - 2 Gew.-%
- Konservierungsmittel, z. B. p-Hydroxybenzoesäureester.
Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens ziehen die Direktfarbstoffe auf den ungeschädigten Haarpartien, insbesondere im Bereich des Haaransatzes, besser auf, während die übermäßige Anfärbung stark geschädigter Haarabschnitte, insbesondere der Haarspitzen, merklich verringert wird. Die nachfolgenden Beispiele sollen diesen Effekt deutlich machen und den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
Beispiele
1. Herstellung der Färbezubereitungen
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form von wäßrigen Lösungen hergestellt, die jeweils 1 Gew.-% des Direktfarbstoffs und 1 Gew.-% der egalisierenden heterocyclischen Ringverbindungen, gelöst in Wasser enthielten (Beispiel 1 und 3). Zum Vergleich wurden Haarfärbemittel ohne den Zusatz des Egalisiermittels hergestellt (Beispiel 2 und 4). Schließlich wurde eine wäßrige Lösung von 1 Gew.-% eines Egalisiermittels (Beispiel 5) und getrennt davon eine 1 %ige Lösung eines Direktfarbstoffs hergestellt (Beispiel 6).
2. Haaranfärbung
Die Färbelösungen der Beispiele 1 - 4 und 6 wurden dann auf ca. 15 cm lange und ca. 2 g schwere Haarsträhnen aufgetragen, die in der folgenden Weise vorbehandelt waren:
Die obere Hälfte der Haarsträhne (der Bereich der Haarspitze) wurde 30 Minuten lang mit der wäßrigen Lösung eines Kaltwellmittels auf Basis Ammoniumthioglykolat behandelt. Nach der Fixierung (10 Minuten, Kaliumbromat-Lösung) wurde die gleiche Hälfte der Haarsträhne mit einer wäßrigen Lösung aus Wasserstoffperoxid und Ammoniumperoxiddisulfat ultrablondiert. Anschließend erfolgte noch einmal eine Behandlung mit dem Kaltwellmittel, der Fixierung und der Ultrablondierung. Die untere Hälfte der Haarstähne (Wurzelbereich) wurde nur einmal ultrablondiert. Auf diese Weise wurden 2 unterschiedlich stark strapazierte Haarsträhnen-Hälften erhalten. Die Färbelösungen wurden ca. 30 Minuten bei 27 °C auf den Haarsträhnen belassen, dann mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen. Nach dem Ausspülen mit Wasser wurden die Strähnen dann getrocknet.
3. Ermittlung der Gleichmäßigkeit der Haaranfärbung durch Messung der Farbabstandswerte (DE-Werte)
Jede Haarsträhne wurde an acht Stellen (4 im Bereich des Haaransatzes und 4 im Bereich der Haarspitze) mit Hilfe eines Farbmeßsystems der Firma Datacolor vermessen. Dabei wurde die zu vermessende Probe in einer Einspannvorrichtung am Spektralphotometer fixiert und die Remissionswerte über den Bereich des sichtbaren Lichtes von 390 - 700 nm im Abstand von 10 nm gemessen und über einen Rechner (Minicomputer HP 2113 E) verarbeitet. Das Rechnerprogramm ermittelte die Normfarbwerte nach dem CIE-System (Commission Internationale de l'Eclairage) entsprechend DIN 5033 und rechnete sie in Farbabstandszahlen nach DIN 6174 um.
4. Haarfärbung in zwei Stufen
Die Egalisiermittel-Lösung des Beispiels 5 wurde auf eine Haarsträhne der vorher beschriebenen und in gleicher Weise vorbehandelten Art aufgetragen und nach Abstreifen lose anhängender Lösungen und Trocknung des Haares wurde die Färbelösung des Beispiels 6 aufgetragen (Beispiel 5 + 6). Zum Vergleich wurde eine Haarsträhne ohne Vorbehandlung mit der Egalisiermittellösung nur mit der Färbelösung des Beispiels 6 behandelt (Beispiel 6). Die weiteren Prüfungen wurden wie in Beispiel 1 - 4 durchgeführt. 5. Ergebnisse
Die Zusammensetzung der Haarfärbezubereitungen und das Ergebnis der Färbeversuche ist in Tabelle 1 zusammengestellt. ATs Egalisiermittel (heterocyclische Ringverbindung) wurden die folgenden Substanzen verwendet:
E1: Urazol
E2: Hexahydropyrimidin-2-on
E3: 1,3-Bis-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-2-on
Als direktziehende Haarfarbstoffe wurden die folgenden Substanzen verwendet:
F1: 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol (Pikraminsäure).
F2: 1-(2'-Methoxyphenylazo)-2-hydroxy-7-trimethyl-ammoniumnaphthalin (Basic Red 76)
F3: 1-Hydroxyethylamino-2-nitro-4-(2-hydroxyethyl-ethyl)-aminobenzol
Die mit den erfindungsgemäßen Färbelösungen 1 und 3 und nach dem erfindungsgemäßen zweistufigen Verfahren (5 + 6) erhaltenen Färbungen zeigen deutlich geringere Farbabstände zwischen geschädigten und ungeschädigten Haarbezirken als die ohne Anwendung von Egalisiermitteln erhaltenen Färbungen (Beispiel 2, 4 und 6) und keine wahrnehmbaren Farbtonunterschiede.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Haarfärbung, dadurch gekennzeichnet, daß man vor oder gleichzeitig mit der Aufbringung eines direktziehenden Haarfarbstoffes auf das Haar eine Zubereitung aufbringt, die als Hilfsmittel zur Erhöhung der Gleichmäßigkeit des Farbaufzugs eine 5- oder 6-gliedrige hetereocycTische Ringverbindung enthäTt, die im Ring eine Gruppierung der Formeln I bis VI aufweist,
-NR1-CO-NR1- (I) -N=CR2-NR1- (IV)
-CH2-CO-NR1- (II) -N=CR2-N= (V)
-N=CR2-NR1- (III) -N=N-NR1- (VI) in welchen R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder eine NH2-Gruppe sein kann und der Ring im übrigen durch eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 oder 3 C-Atomen oder durch eine der Gruppen -NH-CO-, -N=CH-, -CH2-CO-, -CO-CO-, -CO-NH-CO- oder -CH2-CO-CH2- geschlossen ist.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die heterocyclische Ringverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe Urazol, Hexahydropyrimidin-2-on, 1,3-Bis-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-2-on, Imidazol-2-on, Hydantoin, Parabansäure, Barbitursäure, Pyrrolidin-2-on, Imidazol, 2-Aminoimidazol, 1,2,4-Triazol, 2-Aminopyrimidin, 2-Amino-thiazolin und 1,2,3-Triazol.
3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die heterocyclische Ringverbindung im Ring eine Gruppierung der Formel -NRΪ-CO-NR1- enthält, in welcher R1 Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen ist.
4. Zubereitung zur Haarfärbung, enthaltend direktziehende Haarfarbstoffe und Färbehilfsmittel in einem kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Egalisierhilfsmittel eine 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Ringverbindung enthalten ist, die im Ring eine Gruppierung der Formeln I - VI aufweist
-NR1-CO-NR1- (I) -N=CR2-NR1- (IV)
-CH2-CO-NR1- (II) -N=CR2-N= (V)
-N=CR2-NR1- (III) -N=N-NR1- (VI) in welchen R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder eine NH2-Gruppe sein kann und der Ring im übrigen durch eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 oder 3 C-Atomen oder durch eine der Gruppen -NHCO-, -N=CH-, -CH2-CO-, -CO-CO-, -CO-NH-CO- oder -CH2-CO-CH2- geschlossen ist.
5. Zubereitung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die heterocyclische Ringverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe Urazol, Hexahydropyrimidin-2-on, 1,3-Bis-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-2-on, Imidazol, 2-Aminoimidazol, 1,2,4- Triazol, 2-Aminopyrimidin, 2-Amino-thiazolin und 1,2,3-Triazol.
6. Zubereitung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die heterocyclische Ringverbindung im Ring eine Gruppierung der Formel -NR1-CO-NR1- enthält, in welcher R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen ist.
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