LU85421A1

LU85421A1 - Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants

Info

Publication number: LU85421A1
Application number: LU85421A
Authority: LU
Inventors: Jean-Francois Grollier; Jean Cotteret; Georges Rosenbaum
Original assignee: Oreal
Priority date: 1984-06-20
Filing date: 1984-06-20
Publication date: 1986-01-24
Also published as: FR2566269A1; IT1183897B; FR2566269B1; IT8567576A0; DE3521938A1; BR8502936A; GB8514398D0; GB2160900A; CA1251738A; BE902681A; AU4385985A; ZA854555B; GB2160900B; NL8501743A; DE3521938C2; CH664894A5; DK274785A; JPS6114263A; AT391620B; DK274785D0

Description

COMPOSITION TINCTORIALE POUR FIBRES KERATINIQUES RENFERMANT AU MOINS UNE NITRO-2 PARAPHENYLENEDIAMINE N-SUBSTITUEE COSO-LUBILISEE ET PROCEDES DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CORRESPONDANTS.

5 La présente invention a trait, à une composition de teinture pour fibres kératiniques et, en particulier, r pour· cheveux humains vivants, renfermant au moins un colo- rant direct nitré de la série des nitro-2 paraphenylene- diamines N-substituées. L'invention a également trait à 10 un procédé de teinture utilisant lesdites compositions.

Il est connu d'utiliser les nitro-paraphénylène-diamines et leurs produits de substitution dans la composition des solutions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques.

15 Ces colorants confèrent aux cheveux une coloration directe dite aussi semi-permanente, et ils peuvent également être utilisés dans des compositions tinctoriales ? d’oxydation pour obtenir, avec les colorants d’oxydation, des reflets complémentaires et des nuances riches en reflets. 20 En coloration capillaire, les teintes bleues, rou ges, mauves et violettes sont nécessaires comme composantes permettant d’arriver aux teintes souhaitées, et l’on a déjà proposé d’employer,comme colorants directs capillaires de ce type, les dérivés de la nitro-2 paraphénylène-25 diamine, dont le groupe amino en position A est mono ou ’ o disubstitué, le groupe amino en position 1 pouvant, quant à lui, être monosubstitué et le cycle aromatique pouvant être substitué ou non sur les positions restantes.

Ces dérivés classiques de la nitro-2 paraphénylène-30 diamine sont, le plus souvent, insuffisamment solubles ou dispersibles dans l’eau, ce qui représente un inconvénient majeur en coloration capillaire pour atteindre les nuances foncées ; si le colorant n’est pas solubilisé dans le milieu de teinture, cela engendre des irrégula- .

35 rités de teinture avec un grand risque d’obtenir des i 2 colorations plus faibles que celles prévues. En effet, dans le cas particulier des formulations tinctoriales riches en colorants pour l'obtention de nuances variées, ou dans le cas de supports peu solubilisants, il arrive 5 que les colorants recristallisent, restent dans'le bain de teinture et ne passent pas sur le cheveu.

Les préparations tinctoriales réalisées à partir des dérivés de la nitro-2 paraphénylènediamine,dont le groupe amino en position 4 est mono ou disubstitué et 10 dont le groupe amino en position 1 peut éventuellement être monosubstitué, le cycle aromatique pouvant être substitué ou non sur les positions restantes, n'ont donc, jusqu'ici,pas entièrement satisfait les exigences d'une bonne coloration.

15 D'une façon tout-à-fait surprenante, la société déposante a découvert qu'en introduisant une imidazoli-dinedione, ou l'un de ses dérivés de substitution,dans une 7 composition tinctoriale renfermant au moins un colorant ζ direct nitré rouge, mauve, bleu ou violet consistant en 20 une nitro-2 paraphénylènediamine,dont le groupe amino en position 4 est mono ou disubstitué par des radicaux alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs, et dont le groupe amino en position 1 est éventuellement monosubstitué par un radical alkyle ou hydroxyalkyle inférieur, le cycle 25 aromatique pouvant être substitué ou non sur les positions restantes, on améliorait la solubilité du (ou des) colo- •î* rant(s) direct(s) nitré(s) rouge(s), mauve(s), bleu(s) , ou violet(s) par un phénomène de cosolubilisation.

Les compositions tinctoriales selon l'invention 30 présentent l'avantage de mieux utiliser la puissance tinctoriale potentielle du colorant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylènediamines substituées comme indiqué ci-dessus.

En effet, l'agent de cosolubilisation introduit 35 permet d'éviter les risques de recristallisation des colo- 3 * rants directs nitrés de la série des nitro-2 paraphényiène-diamines dans les formulations tinctoriales riches en ces colorants ou dans les formulations tinctoriales à support peu solubilisant. L’agent de cosolubilisation utilisé ^ 5 dans la composition selon l’invention présente'également l’avantage d’être incolore et de n’altérer aucunement^par - voie de conséquencefles nuances initialement désirées résultant de la combinaison de plusieurs colorants de couleurs différentes.

10 La présente invention concerne donc une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et, plus particulièrement, pour cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un colorant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylènediamines, de formule (I) ; 15 • ,NHR1 /γ H02 ‘ 20 ‘ crih- N ^ * X R3 25 formule dans laquelle : ^ - R.J représente l’hydrogène, un radical alkyle inférieur ayant 1 ou 2 atomes de carbone ou un radical hydroxyéthyle ; - R2 représente un radical hydroxyéthyle ; 30 ------------------------------------------------------------ - R3 représente l’hydrogène, un radical alkyle inférieur ayant 1 ou 2 atomes de carbone ou un radical hydroxyéthyle ; , sous forme libre ou salifiée ; 4 - R^ représente l'hydrogène, un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement halogène, sous réserve que, lorsque est différent de l'hydrogène, R3 représente l'hydrogène ; ? 5 caractérisée par le fait qu'elle renferme également au moins une imidazolidinedione, ou l'un de ses dérivés de substitution, ' répondant à la formule (II) suivante :

- N

5 1 10 (II) A** 2 v . ο

15 RJ

formule dans laquelle : - - R'l et R^ représentent l'hydrogène ou un groupement alky- * le inférieur ayant un ou deux atomes de carbone ; ά 20 ^2 rePr®sente l'hydrogène, un groupement alkyle infé rieur ayant 1 ou 2 atomes de carbone ou un groupement aromatique tel que phényle ou phénanthryle ; “ R3 représente les mêmes groupements que RÎ, mais aussi les groupements uréido et carboxyméthyle ; 25 ce composé de formule (II) étant soit sous forme libre, à soit sous forme salifiée par des acides minéraux ou organiques.

Des composés de ce type plus particulièrement préférés dans la composition tinctoriale selon l'inven-3Q tion sont ; a) le composé de formule(II) pour lequel R^ = R*2 = R^ = H et R*3 = uréido, à savoir l'allantoïne ; b) le composé de formule (II) pour lequel r!j = R^ = H, R^ = méthyle et R^ = phényle, à savoir la 35 méthyl-5 phényl-5 hydantoïne.

â! 5

Les composés de formule (I), dont la solubilité peut être accrue grâce à la présence d'au moins un composé de formule (II), sont, notamment, ceux pour lesquels ; a) R.j = méthyle, R2 = = ^-hydroxyéthyle, R^ - H ; - 5 b) R1 = R^ = méthyle, R^ = P-hydroxyéthyle et = H ; c) R^ = R,, = R^ = ^-hydroxyéthyle et R^ = H ; d) R-j = R^ = H, R2 = ^-hydroxyéthyle et = méthyle ; ainsi que les sels d'acide correspondants.

A titre explicatif, on a regroupé dans le tableau 10 suivant les limites de solubilité à 18°C des colorants de formule (I) énumérés ci-dessus en présence d'une quantité fixe de produit de formule (II), ces limites de solubilité étant mesurées dans la composition suivante : - Produit de formule (II)...................... y g 15 - Colorant de formule (I)...................... x g - Ether monoéthylique de l'éthylène glycol..... 10 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-1. .q.s.p.........pH 9,6 r - Eau..........................q.s.p........... 100 g F x est la quantité maximale du colorant considéré 20 de formule (I) que l'on peut dissoudre dans le support particulier ainsi défini. Pour.déterminer les solubilités, on opère de la façon suivante :

On disperse un large excès de colorant de formule (I) avec y g de produit de formule (II) -------------------- 25 ------------- dans la base cosmétique décrite ci-dessus .

* La composition est laissée pendant 15 minutes à 60°C

(bain-marie) puis refroidie par l'air ambiant sous agitation pendant 30 minutes (en vérifiant que la température ambiante est supérieure à 18°C). A l'issue de ces 30 minu-20 tes, la composition est introduite dans une enceinte maintenue à 18°C. La composition doit y séjourner au moins pendant 48 heures. Après sortie de l'enceinte, la composition est immédiatement fil-u trée. Les filtrats recueillis sont ensuite analysés par chromatogra- £ phie liquide à haute performance (HPLC) pour détermination de la 25 teneur en colorants.

6

Colorant de Limites de solubilité du cblorant de formule (jj~~ formule (I) Seul Associé à l'ellentolne [ ~ __ y = o y = 1,5-g y = o,S g μ 71 * N' - |SCH3 /> NO, η °'32 * (?:»)î

XfOCH _ch9oh HC 2 2

^CH2CH20H

N' JNœj OT°z o o? % o,u>* ψ υ,υί * o,«)* T/H3

Nch^CHjOH

·*)

V

/H

à tr I ^CH^CHoOH „ Λ. n/ v*S.Nn2 2 0 76¾ 1,06% 1»°8 i jyVN°2 0,74 % (1,43)* (1,46)* 'N/\,ch,ch_oh Nf £

Nch2ch2oh o nh2

Lr2 0,07 % 0,08 % 0,09 % ITJ (1,14)* ( 1,29)*

H,CK H J NcH2CH2OH

^ Le chiffre Indiqué entre parenthèses indique l'amélioration de la solubilité du colorant de formule (1) en présence du composé de formule (II). Ainsi, le colorant de formule (I) mentionné en premier est de 1.25 fois plus 1 soluble dans le support précité lorsque la quantité d'allantoïne -----dans ledit support passe de 0 a 1,5 g.

"V

7

Les composés de formule (I) sont, en particulier, décrits dans les brevets français n° 1 101 904, 1 411 124, 1 454 313, 1 454 314, ainsi que dans le brevet des Etats Unis d'Amérique n° 3 168 442 et dans la demande de brevet 5 français n° 2 492 370.

Les composés de formule (II) sont bien connus L de l’homme de l’art.

A

Conformément à des modes préférés de réalisation, le(s) composé(s) de formule (I) (et/ou les sels correspondants) est (ou 10 sont) présent(s) dans la composition tinctoriale selon la pré sente invention à une concentration comprise entre 0,05 % et 5 % en poids et, en particulier, entre 0,1 et 3 7c en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition ; le(s) composé(s) de formule (II) (et/ou les sels 15 correspondants) est (ou sont) présent(s) dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 % et 5 % en poids et, de. préférence, entre 0,3 % et 3 % en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.

r Les compositions tinctoriales selon l’invention 20 peuvent comprendre, outre les composés de formules (I) et (II),sous forme libre ou salifiée : 1°) des bases d’oxydation telles que les paraphé-nylènediamines, les paraaminophénols et les bases hétérocycliques ; 25 2°) un ou plusieurs coupleurs appartenant à la classe des métaphénylènediamines, des métaaminophénols, des métadiphénols ou encore aux coupleurs hétérocycliques, lorsque la composition contient au moins une base d’oxydation ; 30 3°) des orthophénylènediamines et des orthoamino- phénols comportant, éventuellement, des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l’ortho-diphénol ; -j, 4°) des précurseurs de colorant de la série ben- £ ,, 35 zénique comportant sur le noyau au moins trois substituants

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8 choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino ; 5°) des précurseurs de colorant de la série naphta-lénique ; ; 5 6°) des leucodérivés d'indoanilines, d'indophénols « ou d'indoamines ; A 7°) des colorants directs nitrés différents de ceux de formules (I) et (II) ; 8°) des colorants directs non nitrés tels que, par exemple, 10 des colorants azoïques, anthraquinoniques, ou analogues.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre,comme véhicule approprié,1'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique et, plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool 15 éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycols tels que, par exemple, 1'éthylèneglycol et ses éthers monométhylique , monoéthylique et monobutylique , : le propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylène- 20 glycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme, par exemple, le monoéthyléther, monobutyléther du diéthylèneglycol, à des concentrations comprises entre 0,5 et 20 % et, de préférence, entre 2 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.

25 On peut également ajouter à la composition selon l’invention des amides gras, tels que les mono- et diétha-nolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide lauri-que ou de l’acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10 % en poids.

30 On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composi-> tion selon l’invention en une proportion comprise entre 35 0,1 et 50 % en poids et, avantageusement, entre 1 et 20 % 9 en poids par rapport au poids total de la composition.

Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer, plus particulièrement, les agents tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange tel« que, notamment, les sels 5 alcalins, les sels de magnésium,, les sels d’ammonium, les sels d’amine ou les sels d’alcanolamine des composés suivants : . alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates éthoxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, 10 alphaoléfinesulfonates ; . alkylsulfoacétates ; les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.

Il est également possible d'utiliser, sous forme de sels 15 mentionnés ci-dessus,des acides gras tels que l’acide laurique, myristique, oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, des acides d’huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d’éthers î polyglycoliques.

20 A titre d'agents tensio-actifs cationiques, on peut citer, plus particulièrement, les sels d’amines grasses, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, d’alkyltriméthyiammonium, d5 alkyldiméthylhydroxyéthyl-25 ammonium, de diméthyldialkylammonium, les sels d’alkyl-» pyridinium, les dérivés d'imidazoline. Les groupements alkyle des dérivés d’ammonium quaternaires précités sont des groupements à chaîne longue ayant, de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone.

30 On peut également citer les oxydes d'amines parmi ces composés à caractère cationique.

Parmi les agents tensio-actifs amphotères,qui peuvent être utilisés, on peut citer, en particulier, les ¢. alkylamino(mono- et di)-propionates, les bétaïnes telles 35 que les alkylbétaînes, les N-alkyl-sulfobétaïnes, 10 / les N-alkylaminobétaïnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.

Parmi les tensio-actifs non ioniques^qui peuvent 5 éventuellement être utilisés dans les compositions con-„ formes à l’invention, on peut mentionner les produits de a condensation d’un monoalcool, d'un alkylphénol, d’un amide, d'uno<-diol, avec le glycidol, tels que les composés décrits dans les brevets français 2 091 516, 10 2 169 787 et 2 328 763 ;-------------------------------------- 15 _________________________________________________________ les composés de formule :

RO -[C2H3° -^201¾- H

dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou ; alkylaryle ayant 8 à 22 atomes de carbone, m étant un nombre 20 entier compris entre 1 et 10 bornes incluses ; les alcools, alkyl-phénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycerolee a chaîne grasse linéaire en Cg à C^g ; les condensats d'oxyde d'ethylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyetho-xylés, contenant au moins 5 moles d'oxyde d'ethylene ; les amines 25 grasses polyéthoxylées.

a Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, sont , avantageuse-* ment,-.------pris dans le groupe formé par l'alginate de so dium, la gomme arabique, la gomme de guar, les dérivés de 30 la cellulose tels que la méthylcellulose, 1'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique ; *, On peut également utiliser des agents épaississants λ 35 minéraux tels que la bentonite. Ces épaississants sont uti- 11 lises seuls ou en mélange et, de préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3 % en poids.- : 5 Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être formulées à pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier de 4 à 10,5 et, de préférence, de 6 à 10. Parmi les agents d'alcalinisation,qui peuvent être utilisés, on peut mentionner les alcanolamines, les hydroxydes 10 et les carbonates alcalins ou d’ammonium. Parmi les agents d’acidification, qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l’acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l’acide citrique.

15 Les compositions tinctoriales peuvent contenir, en outre, divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des s produits filmogènes et des agents de traitement, des agents “ dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des 20 agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.

La composition tinctoriale selon l’invention peut se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teinture des cheveux, telles que des liquides épaissis 25 ou gélifiés, des crèmes, des mousses en aérosols ou sous ’ toutes autres formes appropriées pour réaliser une tein ture de fibres kératiniques.

La composition tinctoriale selon l’invention, lorsqu'elle renferme au moins une base d’oxydation, est 30 mélangée, au moment de l’emploi, avec des agents oxydants tels que les peroxydes et les persels alcalins comme le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde de sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le percarbonate de sodium, le peroxyde d'urée.

35 La présente invention a également pour objet un 12 nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques et, notamment, des cheveux humains, caractérisé par le fait qu’on laisse agir la composition tinctoriale ci-dessus définie sur les fibres kératiniq-ues sèches ou humides.

5 On peut utiliser les compositions selon l’invention w en tant que lotions non rincées, quand les compositions ^ ne contiennent pas de colorant d’oxydation, c'est-à-dire qu’on applique les compositions selon l’invention sur les fibres kératiniques, puis qu'on sèche sans rinçage inter-10 médiaire. Dans les autres modes d'application, on applique les compositions tinctoriales selon l'invention sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes, puis on rince, éventuellement on lave, on rince à nouveau et 15 on sèche.

Les compositions tinctoriales conformes à l’invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels ou teints, permanentés ou non , ou sur des cheveux fortement ? ou légèrement décolorés et, éventuellement, permanentés.

20 Pour mieux faire comprendre l’objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre.

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13 EXEMPLE 1

On prépare une crème ayant la formulation suivante : - Diamino-1,4 benzène....................... 0,15 g 5 Dihydroxy-1,3 benzène..................... '0,10 g - Hydroxy-2 N-(^1-hydroxyéthyl)amino-4 ' méthyl-1 benzène.......................... 0,05 g - Amino-2 méthyl-4 N-(^-hydroxyéthyl)amino-5 nitrobenzène.............................. 0,10 g 10 - Allantoïne................................ 2 g - Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50............................. 18 g - Octyl-2 dodécanol......................... 3 g - Alcool cétylstéarylique à 15 moles 15 d'oxyde d'éthylène........................ 3 g - Laurylsulfate d'ammonium.................. 12 g - Bisulfite de sodium (à 35°Bé)............. 2 g - Ammoniaque (à 22°Bé).................. 10 g ^ - Eau déminéralisée.. .q.s.p.................. 100 g 20 On dilue cette crème, au moment de l'emploi, avec - 1,5 fois son poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Après mélange, on obtient une crème qui est appliquée pendant 30 minutes sur une chevelure blond foncé.

Après rinçage, shampooing et séchage, on obtient 25 une coloration blond acajou cuivré.

EXEMPLE 2

On prépare la composition suivante : - N-(^-hydroxyethyl)amino-1 nitro-2 N',N'-(bis-^-hydroxyéthyl)amino-4 30 benzène..................................... 1,6 g - (N-méthylamino-3 nitro-4)phényl dihy- droxypropyl éther........................... 0,35 g - N-(^-hydroxyéthyl)amino-2 nitrobenzène.... 0,35 g : - Amino-2 méthyl-3 nitrobenzène............. 0,15 g r

L

, » 14 - N-(φ-hydroxyéthyl)amino-1 nitro-2 amino-4 benzène....................... 0,3 g - £ N-(^-hydroxyéthyl)amino-4 nitro-i] phényl β,Κ dihydroxypropyl éther...... 0,2 g 5 Allantoïne...................._........ 2,5' g - Méthyl-5 phényl-5 hydantoïne.......... 0,4 g ' - Diéthanolamide laurique. . ............. 2,5 g - Acide laurique........................ 1,5 g - Ethoxy-2 éthanol...................... 6 g 10 - Hydroxyéthyl cellulose vendu sous la dénomination "NATR0S0L 250 HHR" par / la société "HERCULES"................. 0,25 g _ Amino-2 méthyl-2 propanol-1........... 9^5 - Eau déminéralisée. I . q. s. p. ... ......... 100 g 15 On applique cette composition pendant 20 minutes sur des cheveux châtain foncé.

Après rinçage et séchage, on obtient une coloration havane profond.

EXEMPLE 3 ^ 20 On prépare la composition suivante : - N-méthylamino-1 nitro-2 N’,N*(bis-^-hydro- xyéthyl ) amino-4 benzène................. 1,25 g - Diamino-2,5 nitrobenzène................ 0,4 g - Amino-1 nitro-2 méthyl-5 N- (P y dihydro- 25 xypropyl)amino-4 benzène................ 0,45 g - N-((^-hydroxyéthyl )amino-1 N-(ß-hydro- xyéthyl5amino-2 nitro-4 benzène......... 0,1 g - Méthyl-5 phényl-5 hydantoïne............ 0,5 g - Lauryléther sulfate de sodium (à 30 %) 20 g 30 - Diéthanolamide laurique................. 4 g - Butoxy-2 éthanol........................ 10 g _ Hydroxypropyl cellulose vendue sous la dénomination "KLUCEL G" par la société HERCULES....... 0,15 g ^ - Monoéthanolamine...q.s.p...........pH = 9,5 J 35 - Eau déminéralisée...q.s.p............... 100 g fi s.

15

Cette composition est appliquée pendant 25 minutes sur une chevelure châtain.

Après rinçage et séchage, on obtient une coloration acajou violine.

V 5 II est bien entendu que 'les exemples ci-dessus décrits ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modifications désirables, sans sortir pour cela du cadre de l'invention.

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Claims

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1. Composition tinctoriale pour fibres kératini-ques et, plus particulièrement, pour cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un colo-5 rant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylène-diamines de formule (I) I®, io rY N°2 ^ (I) sVT/h2 1K N r 15 \ ^ R3 formule dans laquelle : ï - R.j représente l'hydrogène, un radical alkyle inférieur v ayant 1 ou 2 atomes de carbone ou un radical hydroxy. 20 éthyle ; - R^ représente un radical hydroxyéthyle ; - R^ représente l'hydrogène, un radical alkyle inférieur ayant 1 ou 2 atomes de carbone ou un radical hydroxy- 25 éthyle ; sous forme libre ou salifiée ; w 17 - R^ représente l'hydrogène, un radical alkyle inférieur ayant de 1 à A atomes de carbone ou un groupement halogène, sous réserve que, lorsque'R^ est différent de l'hy- t n ^ ^ "" drogene, représente l'hydrogene ; t 5 caractérisée par le fait qu'elle renferme également au moins une i- imidazolidinedione, ou l'un de ses dérivés de substitution, répon dant à la formule (II) suivante : / Bi -H 10 (II) oA, A i 0

2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme , comme composé 30 de formule (II) , 1'allantoïne.

3. Composition tinctoriale selon la revendication ^ 1?------------—-caractérisée par le fait qu'elle renferme, V. comme composé de formule (II), la methyl-5 phenyl-5 L·' 35 hydantoïne» /I,D 18

4. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle renferme un composé de formule (I) pour lequel = méthyle, ^ R2 = R^ = β-hydroxyéthyle, R^ = H. _ 5

5 - Composition tinctoriale selon l'une des \ revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle renferme un composé de formule (I) pour lequel R^ = R^ = méthyle, R^ =fi.hydroxyéthyle et R^ = H.

6. Composition tinctoriale selon l'une des 10 revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle renferme un composé de formule (I) pour lequel R^ r R r R3 = (^-hydroxyéthyle et R^ = H. ^

7. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle 15 renferme un composé de formule (I) pour lequel R^ = R^ = H, R2 =^-hydroxyéthÿle et R^ = méthyle.

8. Composition tinctoriale selon l'une des s revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le ” composé de formule (I), sous forme libre ou salifié, est 20 présent dans la composition à une concentration com-. prise entre 0,05 % et 5 % en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.

9. Composition tinctoriale selon la revendication 8,-----caractérisée par le fait que le 25 composé de formule (I) sous forme libre ou salifié, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,.1 % et 3 % en poids, exprimé en base libre , par rapport au poids total de la composition.

10. Composition tinctoriale selon l'une des 30 revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (Iï), sous forme libre ou salifiée, est présent dans la composition à une concentration comprise entre . 0,1 % et 5 % en poids, exprimé en base libre, par rapport ff au poids total de la composition. ^ 35

11 - Composition tinctoriale selon la revendi- 19 cation 10, caractérisée par le fait que le composé de formule (II), sous forme libre ou salifié, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,3 % et 3 % en poids, exprimé en base libre, par rapport au 5 poids total de la composition. .

12. Composition tinctoriale selon l'une des revende c dications 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une base d'oxydation prise parmi les o paraphénylènediamines, les paraaminophénols et les bases 10 hétérocycliques.

13. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur pris dans le groupe formé par les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, 15 les métadiphénols ou les coupleurs hétérocycliques.

14. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle contient des orthophénylènediamines et des orthoamino- T. phénols, éventuellement substitués sur le noyau ou sur ^ 20 les fonctions amines, ou encore 1'ortho-diphénol.

15. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle contient des précurseurs de colorant de la série benzé-nique comportant, sur le noyau, au moins trois substituants 25 choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino.

15 R'A formule dans laquelle : - - R*·, et représentent l'hydrogène ou un groupement alky- v le inférieur ayant un ou deux atomes de carbone ; 20. f*2 représente l'hydrogène, un groupement alkyle infé rieur ayant 1 ou 2 atomes de carbone ou un groupement aromatique tel que phényle ou phénanthryle ; - R^ représente les mêmes groupements que RJ, mais aussi les groupements uréido et carboxyméthyle ; 25 ce composé de formule (II) étant soit sous forme libre soit sous forme salifiée par des acides minéraux ou organiques.

16. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait qu'elle contient des précurseurs de colorant de la série naphta- 30 lénique.

17. Composition tinctoriale selon l'une des reven dications 1 à 16, caractérisée par le fait qu'elle contient des leucodérivés d'indoanilines, d'indophénols ou ^ d'indamines. 35

18 - Composition tinctoriale selon l'une des 20 revendications 1 à 17, caractérisée par le fait qu’elle contient des colorants directs nitrés différents de ceux de formule (I).

19. Composition tinctoriale selon l'une des ^ 5 revendications 1 à 18, caractérisée par le fait qu'elle * contient des colorants directs non nitrés tels que, par ~ î exemple, des colorants azoïques ou anthraquinoniques. 10

20- Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait que le véhicule approprié comporte de l'eau et/ou un (ou des) solvant (s) organique(s), le (ou les) solvant(s) représentant entre 0,5 et 20 % en poids par rapport au poids total de 15 la composition.

21. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 20, caractérisée par le fait qu»ene ^ comporte------ des amides gras, tels que les mono- et u" diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide -f 20 laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations com prises entre 0,05 et 10 % en poids.

22. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 21, caractérisée par le fait qu'elle comporte de 0,1 à 50 % en poids par rapport au poids 25 total de la composition,d'au moins un agent tensio-actif.

23. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un agent épaississant, à une concentration comprise entre 0,5 et 5 % en poids par 30 rapport au poids total de la composition.

24. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 23, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins un adjuvant pris dans le groupe formé ^ par les agents anti-oxydants, les parfums, les agents S 35 séquestrants, les produits filmogènes, les agents de 21 traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les agents conservateurs, les agents opacifiants . u ~~~~ ~ “ “ ” ” “ ’ ^ 5

25 - Composition tinctoriale, selon l'une des r revendications 1 à 24, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 4 et 10,5 et, de préférence, entre 6 et 10.

26. Composition tinctoriale selon l'une des 10 revendications 1 à 25, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide épaissi ou gélifié, de crème, ou de mousse en aérosol.

27. Procédé de teinture de fibres kératiniques et notamment de cheveux humains, caractérisé par le 15 fait qu'on laisse agir sur les fibres kératiniques une composition selon l'une des revendications 1 à 26 pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, qu'on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau, et qu'on sèche les fibres kératiniques. "20

28 - Procédé selon la revendication 27, dans lequel la composition tinctoriale utilisée renferme au moins une base d'oxydation, caractérisé par le fait qu'au moment de l'emploi, on ajoute dans la composition tinctoriale utilisée une quantité suffisante d'agent 25 oxydant.

29. Procédé de teinture de fibres kératiniques et, notamment., de cheveux humains, caractérisé par le * fait qu'on applique sur les fibres kératiniques une composition selon l'une des revendications 1 à 11 et 30 18 à 26, puis que l'on sèche sans rinçage intermédiaire. Dess‘"s:........^.....planches -e&....pages dont........A......page de garde .......P3Qes de description y' ..........Pa9es de revendication 'r , ........fibregé descriptif Luxembourg, le ^ m 1984 P Le manda.aire : Meten