EP0670878A1 - Viskose wässrige tensidzubereitungen - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to low-concentration and highly viscous aqueous surfactant preparations which contain alkyl glycosides and certain amphoteric surfactants and / or cationic surfactants, a process for their preparation and the use of such preparations as detergents or cleaning agents.
- alkyl glycosides with long-chain alkyl groups belong to the nonionic surfactants.
- the person skilled in the art also knows, for example in A.M. Schwartz, J.W. Perry, Surface Active Agents, Vol. I, Interscience Publishers, 1949, page 372, describe that surfactant mixtures generally have synergistic effects and often have better cleaning properties than would result from the sum of the values of the individual components .
- Aqueous liquid detergents which contain alkyl glycosides and 12 to 30% of a surface-active betaine in combination with a customary anionic surfactant are described in European patent application EP 341 071.
- Liquid detergents which contain water, 1 to 50% by weight of an organic solvent and 5 to 50% by weight of a mixture of alkyl glycoside and anionic surfactant or optionally zwitterionic surfactant in a weight ratio of 1:10 to 10: 1 known from European patent application EP 070 074.
- European patent application EP 094 118 detergents are known which contain alkyl glycosides together with optionally further nonionic surfactants and cationic surfactants in a weight ratio of 2: 1 to 12: 1.
- the detergent or cleaning agent precursors based on alkyl glycoside mentioned in these documents are relatively highly concentrated aqueous solutions or pastes, since the components intended for mixing into finished agents should have the highest possible active substance content. At the same time, they must be easy to handle, which means that they should have the lowest possible viscosity, flow and be easy to pump.
- aqueous liquid products used by the consumer which include in particular liquid detergents, dishwashing detergents and universal cleaners, but also cosmetic products, for example hair shampoos or body cleaning lotions, are subject to a certain minimum viscosity, although the active substance content of such products is generally relative is low.
- Such products therefore normally contain thickeners, which generally have the disadvantage of not contributing to the cleaning performance of the surfactant component contained in the agents themselves.
- Typical thickeners are inorganic water-soluble salts, in particular sodium chloride, and salts of non-surface-active aromatic sulfonic acids, for example sodium cumene sulfonate.
- Organic thickeners are usually fatty acid alkanolamides, such as coconut fatty acid monoethanolamide, lauric acid monoethanol amide, oleic acid diethanolamide and coconut fatty acid diethanolamide, polyethylene glycol difatty acid esters and a number of water-soluble polymers.
- fatty acid alkanolamides such as coconut fatty acid monoethanolamide, lauric acid monoethanol amide, oleic acid diethanolamide and coconut fatty acid diethanolamide, polyethylene glycol difatty acid esters and a number of water-soluble polymers.
- the surfactant preparations according to the invention are accordingly gel-like aqueous
- R * is an alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms
- G is a glycose unit
- n is a number between 1 and 10, 0.05% by weight to 6% by weight of a thickener in the form of a cationic surfactant of the formula II
- R2 is an alkyl or alkenyl radical with 10 to 22 carbon atoms and up to 3 CC double bonds
- R ⁇ is an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms
- X is an anion, preferably a halide anion, and / or an amphoteric surfactant of the formula III,
- R 4 is hydrogen or an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to
- R ⁇ is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms or the part (R ⁇ N is an optionally C-alkylated imidazoline radical, n is a number from 1 to
- 22 and Y represent a carboxylate or sulfonate group, the weight ratio of alkyl glycoside according to formula I to thickener being 35: 1 to 1: 1, preferably 15: 1 to 8: 1, and to 100% by weight of water or a mixture consist of water with a water-miscible organic solvent.
- gel-like preparations are understood to mean structured, isotropic, viscoelastic solutions with a visco-elastic network structure which is composed of rod micelles. They preferably have a viscosity, measured at a temperature in the range from 20 ° C. to 25 ° C. at a shear rate of 30 s "*, from 400 mPa-s to 10000 mPa-s, in particular from 500 mPa-s to 8000 mPa-s, on.
- the alkyl glycoside preparations according to the invention preferably contain 3% by weight to 11% by weight, in particular 4% by weight to 8% by weight, of alkyl glycoside according to formula I, 0.075% by weight to 2.5% by weight, in particular 0.1% to 2% by weight of thickener according to formula II and / or III and per 100% by weight of water.
- Some of the water, in particular not more than 5% by weight, based on the preparation according to the invention, can be mixed with a water-miscible organic solvent, preferably from the group comprising alcohols with 1 to 4 carbon atoms, glycols with 2 to 4 carbon atoms and the di- and triglycols derived therefrom and the corresponding glycol ethers and mixtures of these substances.
- Another object of the invention is a process for the preparation of storage-stable, gel-like surfactant preparations on an aqueous basis which have a viscosity in the range of 400 mPa at a temperature in the range from 20 ° C. to 25 ° C. at a shear rate of 30 s -1 . s to 10,000 mPa.s by mixing an alkyl glycoside of the formula I which is optionally present in aqueous solution,
- R 1 is an alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms
- G is a glycose unit and n is a number between 1 and 10
- a thickener in the form of a cationic surfactant of the formula II
- R 2 is an alkyl or alkenyl radical with 10 to 22 C atoms and up to 3 CC double bonds
- R 3 is an alkyl radical with 1 to 3 C atoms
- X is an anion, preferably a halide anion, and / or an amphoteric surfactant of formula III
- R ⁇ is hydrogen or an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 3 C atoms
- R ⁇ is an alkyl radical with 1 to 3 C atoms or the part (R5)
- N is an optionally C-alkylated imidazoline radical
- n is a number of 1 to 22
- Y represent a carboxylate or sulfonate group, in the weight ratio of alkyl glycoside according to formula I to thickening agent from 35: 1 to 1: 1, and with so much water or a mixture of water with a water-miscible organic solvent that the Total surfactant content in the preparation is 2.2% to 22% by weight.
- the procedure is preferably such that an aqueous paste which contains alkyl glycoside according to formula I in a concentration of 30% by weight to 60% by weight in such an amount with the cationic and / or a photosidic thickener or whose aqueous solution mixes, that the sum of the surfactants in the resulting aqueous preparation is in the range mentioned and in particular is 2.5% by weight to 10% by weight and the resulting gel is 88% by weight to 97.8 % By weight, in particular 90% by weight to 97.5% by weight of water.
- the water can be admixed at any point in the preparation of the agents according to the invention if the starting materials used do not already contain sufficient such solvent.
- the components are preferably heated to temperatures of 60 ° C. to 80 ° C. and mixed with conventional mixers, which are preferably heatable and are kept during the entire mixing process, in particular at temperatures in the range mentioned.
- alkyl glycosides suitable for the surfactant preparations according to the invention and their preparation are described, for example, in European patent applications EP 92355, EP 301 298, EP 357 969 and EP 362 671 or the US Pat. No. 3547828.
- the glycoside components ((G) n in formula I) of such alkyl glycosides are oligomers or polymers from naturally occurring aldose or ketose monomers, in particular glucose, mannose, fructose, galactose, talose, gulose, altrose , Allose, Idose, Ribose, Arabinose, Xylose and Lyxose.
- the oligomers consisting of such glycosidically linked monomers are characterized not only by the type of sugar they contain, but also by their number, the so-called degree of oligomerization.
- the degree of oligomerization (n in formula I) can also take non-integer numerical values as the quantity to be determined analytically; it is generally between 1 and 10, for the alkyl glycosides which are preferably used below 3, in particular between 1.2 and 1.4.
- the preferred monomer building block is glucose because of its good availability.
- the alkyl part (R * in formula I) of the alkyl glycosides contained in the surfactant preparations according to the invention preferably also originates from easily accessible derivatives of renewable raw materials, in particular from fatty alcohols.
- alcohols although their branched chain isomers, in particular so-called oxo alcohols, can also be used for the preparation of alkyl glycosides which can be used.
- the primary alcohols with linear octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl or octa-decyl radicals and mixtures thereof are particularly useful.
- the alkyl glycosides can contain small amounts, for example 1 to 2%, of unreacted free fatty alcohol due to the production process, which generally " does not have a disadvantageous effect on the properties of the preparations produced therewith.
- the cationic surfactants of the formula (II) which can be used in the context of the invention preferably have a long-chain alkyl radical R 2 having 10 to 24 C atoms, in particular 12 to 18 C atoms. This can be branched or straight-chain, the linear primary alkyl radicals, in particular the primary decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl or ⁇ octadecyl radicals and mixtures thereof, being preferred.
- the short-chain radical R 3 is preferably a propyl, ethyl or methyl group, compounds with the latter being particularly preferred.
- the anion X can be a sulfate, methosulfate or ethosulfate or a halide. It is preferably a chloride or bro id.
- amphoteric surfactants according to formula (III) are derivatives of tertiary or quaternary amines which have at least one straight-chain or branched aliphatic radical, one of which carries a carboxyl or sulfato group.
- amphoteric surfactants are N, N-dimethyl-N-tetradecyl-glycine, N, N-dimethyl-N-hexadecyl-glycine, N, N-dimethyl-N-octadecyl-glycine, 3- (dimethyl-dodecylammonio) -l-propanesulfonate and the amphoteric surfactants sold under the names Dehyton (R) AB, CB and G (manufacturer Hen ⁇ kel).
- imidazoline derivatives derived formally from aminocarboxylic acids, for example 4-aminobutyric acid or glycine, for example the 2 -Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyalkyl-imidazoline betaines, in which the alkyl group has 7 to 18 carbon atoms and the hydroxyalkyl group is a hydroxyethyl or hydroxypropyl group.
- aminocarboxylic acids for example 4-aminobutyric acid or glycine
- 2 -Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyalkyl-imidazoline betaines in which the alkyl group has 7 to 18 carbon atoms and the hydroxyalkyl group is a hydroxyethyl or hydroxypropyl group.
- amphoteric surfactants which can be used according to the invention.
- the amphoteric surfactants preferably contain as little as possible, in particular not more than 5% by weight, based on amphoteric surfactant, of inorganic salt.
- amphoteric surfactants include the alkali metal chlorides and in particular the alkali metal sulfates. If salt contents in such low amounts are not already obtained during the production of the amphoteric surfactants, the ether sulfate can be reduced to contents not exceeding 5% by weight, in particular from 0.1% by weight to 1, by known methods, for example by recrystallization. 5 parts by weight, based on amphoteric surfactant, of inorganic salt.
- the surfactant preparations according to the invention have excellent cleaning properties and high solubility in cold water. They are therefore preferably used as washing, rinsing or cleaning agents and in particular in hair and body care or serve as storage-stable, easy-to-use premixes for the production of such agents.
- builder substances such as zeolites and layered silicates, corrosion inhibitors, bleaching agents, bleach activators, optical brighteners, enzymes, graying inhibitors, antimicrobial active substances, abrasive agents, foam stabilizers, Preservatives, pH regulators, opacifiers and pearlescent agents, colorants and fragrances and additional surfactants are possible among the preparations according to the invention.
- Table 1 Properties of 5% by weight preparations (25 ° C)
- Viscosity [% by weight] [mPa.s]
- Viscosity [% by weight] [mPa.s]
- Viscosity [% by weight] [mPa.s]
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Abstract
Bei niedrigkonzentrierten wäßrigen Zubereitungen, welche 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% eines Alkylglykosids der Formel R1-O(G)n, in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, G eine Glykose-Einheit und n Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten, sollte die Handhabbarkeit unter Anwendungsbedingungen erleichtert werden, wobei die Formulierung möglichst geringe Mengen an nicht-alkylglykosidischer Aktivsubstanz enthalten soll. Dies gelang im wesentlichen durch den viskositätserhöhenden Zusatz von 0,05 Gew.-% bis 6 Gew.-% eines Kationtensids der Formel R2-N(R3)3X, in der R2 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 C-Atomen und bis zu 3 C-C-Doppelbindungen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und X ein Anion bedeuten, und/oder eines Amphotensids der Formel R4(R5)2N-(CH2)n-Y, in der R4 Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R5 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder der Teil (R5)2N einen gegebenenfalls C-alkylierten Imidazolin-Rest, n eine Zahl von 1 bis 22 und Y eine Carboxylat- oder Sulfonatgruppe bedeuten, wobei das Gewichtsverhältnis von Alkylglykosid zu Verdickungsmittel 35 : 1 bis 1 : 1 beträgt.
Description
"Viskose wäßrige Tensidzubereitunqen"
Die Erfindung betrifft niedrigkonzentrierte und hochviskose wäßrige Ten- sidzubereitungen, die Alkylglykoside und bestimmte Amphotenside und/oder Kationtenside enthalten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Ver¬ wendung derartiger Zubereitungen als Wasch- oder Reinigungsmittel.
Daß Alkylglykoside mit langkettigen Alkylgruppen zu den nichtionischen Tensiden gehören, ist seit langer Zeit bekannt. Ebenso weiß der Fachmann, wie zum Beispiel in A.M. Schwartz, J.W. Perry, Surface Active Agents, Vol. I, Interscience Publishers, 1949, Seite 372 beschrieben, daß Tensidmischun- gen in der Regel synergistische Effekte aufweisen und oft bessere Reini¬ gungseigenschaften besitzen, als sich aus der Summe der Werte der Einzel¬ komponenten ergeben würde.
Wäßrige Flüssigwaschmittel, die Alkylglykoside und 12 bis 30 % eines ober¬ flächenaktiven Betains in Kombination mit einem üblichen anionischen Ten¬ sid enthalten, werden in der europäischen Patentanmeldung EP 341 071 be¬ schrieben. Flüssige Waschmittel, die Wasser, 1 bis 50 Gew.-% eines organi¬ schen Lösungsmittels und 5 bis 50 Gew.-% einer Mischung aus Alkylglykosid und Aniontensid oder gegebenenfalls zwitterionischem Tensid im Gewichtsver¬ hältnis 1:10 bis 10:1 enthalten, sind aus der europäischen Patentanmeldung EP 070 074 bekannt. Des weiteren sind aus der europäischen Patentanmeldung EP 094 118 Waschmittel bekannt, die Alkylglykoside zusammen mit gegebenen¬ falls weiteren nichtionischen Tensiden und kationische Tenside im Gewichts¬ verhältnis 2:1 bis 12:1 enthalten. Aus der internationalen Patentanmeldung WO 87/2050 sind builderfreie Feinwaschmittel bekannt, die 30-90 Gew.-% Wasser und 10-70 Gew.- einer Mischung aus Alkylglykosiden und antistati¬ schen quaternären Ammoniumverbindungen im Gewichtsverhältnis 1:3 bis 10:1 enthalten. Dort wird die antistatische Wirksamkeit der Ammoniumver¬ bindungen durch die Anwesenheit der Alkylglykoside verstärkt. In der internationalen Patentanmeldung WO 86/5509 sind flüssige Desinfektions¬ mittel, die 10 bis 99,98 Gew.-% Wasser sowie keimtötende quaternäre
Ammoniumhalogenide und Alkylglykoside in Gewichtsverhältnissen von mindestens 0,65:1 enthalten, beschrieben.
Die in diesen Dokumenten erwähnten Wasch- beziehungsweise Reinigungsmit¬ telvorprodukte auf Alkylglykosid-Basis sind relativ hochkonzentrierte wäßrige Lösungen beziehungsweise Pasten, da die für die Mischung zu fer¬ tigen Mitteln vorgesehenen Komponenten einen möglichst hohen Aktivsub¬ stanzgehalt aufweisen sollen. Gleichzeitig müssen sie leicht handhabbar sein, das heißt, sie sollten eine möglichst niedrige Viskosität aufweisen, fließfähig und leicht pumpbar sein. Demgegenüber wird an vom Verbraucher angewendete wäßrige Flüssigprodukte, zu denen insbesondere Flüssigwasch¬ mittel, Geschirrspülmittel und Universalreiniger, aber auch kosmetische Produkte, beispielsweise Haarshampoos oder Körperreinigungslotionen gehö¬ ren, die Forderung an eine gewisse Mindestviskosität gestellt, obwohl der Aktivsubstanzgehalt derartiger Produkte in der Regel relativ niedrig ist. Derartige Produkte enthalten daher normalerweise Verdickungsmittel , die in der Regel den Nachteil aufweisen, selbst nichts zur Reinigungsleistung der in den Mitteln enthaltenen Tensidkomponente beizutragen. Übliche Verdik- kungsmittel sind anorganische wasserlösliche Salze, insbesondere Natrium¬ chlorid, und Salze nicht oberflächenaktiver aromatischer Sulfonsäuren, beispielsweise Natrium-Cumolsulfonat.
Organische Verdickungsmittel sind üblicherweise Fettsäurealkanolamide, wie Kokosfettsäuremonoethanolamid, Laurinsäuremonoethanola id, Ölsäuredietha- nolamid und Kokosfettsäurediethanolamid, Polyethylenglykoldifettsäureester sowie eine Reihe wasserlöslicher Polymere.
In den meisten Fällen ist es nicht oder nur unter Einsatz großer Konzen¬ tration möglich, allein durch Verwendung anorganischer Salze die gewünsch¬ te Viskosität in der Tensidlösung aufzubauen. Man ist daher in der Regel gezwungen, zusätzlich zu den anorganischen Salzen organische Verdickungs¬ mittel einzusetzen, die mit einer Reihe von Nachteilen behaftet sind. So weisen mit Polyethylenglykolfettsäurediestern verdickte Lösungen oft eine unzureichende Viskositätsstabilität bei Lagerung auf, während wasserlösliche Polymere sich oft nur schwer auflösen und ein unerwünschtes Fließverhalten bewirken.
In der europäischen Patentanmeldung EP 306843 wird vorgeschlagen, zur Verdickung von Tensidlösungen Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an ungesättigte Fettalkohole zu verwenden. Diese Produkte weisen die oben genannten Nachteile nicht mehr auf; es besteht jedoch nach wie vor das Bedürfnis nach Verdickungsmitteln mit vergleichbaren Eigen¬ schaften bei erhöhter verdickender Wirkung. Dies würde bei gegebenem Ge¬ halt an Verdickungsmitteln die Herstellung von Systemen mit höherer Vis¬ kosität ebenso ermöglichen wie die Verringerung des Gehaltes an Ver¬ dickungsmitteln bei vorgegebener Viskosität.
Aus der internationalen Patentanmeldung WO 91/04313 ist bekannt, daß die Viskosität von Mitteln, welche anionische und/oder amphotere Tenside ent¬ halten, durch die Zugabe einer Kombination aus Alkylglykosid und Alkali¬ chlorid reduziert wird. Dabei soll der Gehalt an Alkalichlorid so gering wie möglich gehalten werden, so daß die hauptsächliche Viskositätsreduk¬ tion auf das Alkylglykosid zurückzuführen ist.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß abweichend von diesem Befund in wäßrigen Lösungen mit relativ niedrigen Alkylglykosid-Konzentrationen der Zusatz bestimmter a photerer und/oder kationischer Tenside ein stark ausgeprägtes Viskositätsmaximum ergibt und eine lagerstabile, flüssige, fließfähige Alkylglykosid-Zubereitung auf wäßriger Basis erhalten werden kann, die durch ihre relativ hohe Viskosität bei relativ niedriger Konzen¬ tration eine leichte Handhabbarkeit unter Anwendungsbedingungen aufweist und möglichst geringe Mengen an nicht-tensidischer Aktivsubstanz enthält, wenn man Alkylglykosid und bestimmtes amphoteres oder kationisches Tensid in bestimmten Mengenverhältnissen mischt.
Die erfindungsgemäßen Tensidzubereitungen sind demgemäß gelförmige wäßrige
Mischungen, die im wesentlichen aus
2 Gew.- bis 20 Gew.-% eines Alkylglykosids der Formel I,
^OCGJn (I)
in der R* einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, G eine Glykose-Einheit und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten,
0,05 Gew.-% bis 6 Gew.-% eines Verdickungsmittels in Form eines Kationten- sids der Formel II,
R2-N(R3)3X (II)
in der R2 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 C-Atomen und bis zu 3 C-C-Doppelbindungen, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und X ein Anion, vorzugsweise ein Halogenid-Anion, bedeuten, und/oder eines Ampho- tensids der Formel III,
R4(R5)2N-(CH2)n-Y (III)
in der R4 Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis
3 C-Atomen, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder der Teil (R^N einen gegebenenfalls C-alkylierten Imidazolin-Rest, n eine Zahl von 1 bis
22 und Y eine Carboxylat- oder Sulfonatgruppe bedeuten, wobei das Gewichtsverhältnis von Alkylglykosid gemäß Formel I zu Verdik- kungsmittel 35 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 15:1 bis 8:1 beträgt, und auf 100 Gew.- Wasser oder eines Gemischs aus Wasser mit einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel bestehen.
Unter gelförmigen Zubereitungen werden im Rahmen der vorliegenden Erfin¬ dung strukturierte, isotrope, viskoelastische Lösungen mit einer visko- elastischen Netzwerkstruktur, die aus Stäbchenmicellen aufgebaut ist, ver¬ standen. Sie weisen vorzugsweise eine Viskosität, gemessen bei einer Tem¬ peratur im Bereich von 20 °C bis 25 °C bei einer Scherrate von 30 s"*, von 400 mPa-s bis 10000 mPa-s, insbesondere von 500 mPa-s bis 8000 mPa-s, auf.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Alkylglykosid-Zubereitungen 3 Gew.-% bis 11 Gew.- , insbesondere 4 Gew.-% bis 8 Gew.-% Alkylglykosid gemäß Formel I, 0,075 Gew.-% bis 2,5 Gew.-%, insbesondere 0,1 Gew.-% bis 2 Gew.-% Verdickungsmittel gemäß Formel II und/oder III und auf 100 Gew.-% Wasser. Ein Teil des Wassers, insbesondere nicht mehr als 5 Gew.-%, bezo¬ gen auf erfindungsgemäße Zubereitung, kann durch ein wassermischbares or¬ ganisches Lösungsmittel, vorzugsweise aus der Gruppe umfassend Alkohole
mit 1 bis 4 C-Atomen, Glykole mit 2 bis 4 C-Atomen und die aus diesen ab¬ leitbaren Di- und TrigTykole sowie die entsprechenden Glykolether und Ge¬ mische dieser Substanzen enthalten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung lagerstabiler, gelförmiger Tensid-Zubereitungen auf wäßriger Basis, die bei einer Temperatur im Bereich von 20 °C bis 25 °C bei einer Scherrate von 30 s"1 eine Viskosität im Bereich von 400 mPa.s bis 10 000 mPa.s auf¬ weisen, durch Mischen eines gegebenenfalls in wäßriger Lösung vorliegenden Alkylglykosids der Formel I,
R1-0(G)n (I)
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, G eine Glykose-Einheit und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten, mit einem Verdickungsmittel in Form eines Kationtensids der Formel II,
R2-N(R3)3X (II)
in der R2 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 C-Atomen und bis zu 3 C-C-Doppelbindungen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und X ein Anion, vorzugsweise ein Halogenid-Anion, bedeuten, und/oder eines Ampho- tensids der Formel III,
R4(R5)2N-(CH2)n-Y (III)
in der R^ Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder der Teil (R5) N einen gegebenenfalls C-alkylierten Imidazolin-Rest, n eine Zahl von 1 bis 22 und Y eine Carboxylat- oder Sulfonatgruppe bedeuten, im Gewichtsverhältnis von Alkylglykosid gemäß Formel I zu Verdickungsmit¬ tel von 35 : 1 bis 1 : 1, und mit so viel Wasser oder einem Gemisch aus Wasser mit einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel, daß der Ge- samttensidgehalt in der Zubereitung 2,2 Gew.-% bis 22 Gew.-% beträgt.
Dabei geht man vorzugsweise derart vor, daß man eine wäßrige Paste, welche Alkylglykosid gemäß Formel I in einer Konzentration von 30 Gew.-% bis 60 Gew.-% enthält, in einer solchen Menge mit dem kationtensidischen und/oder a photensidisehen Verdickungsmittel bzw. dessen wäßriger Lösung mischt, daß die Summe der Tenside in der resultierenden wäßrigen Zuberei¬ tung im genannten Bereich liegt und insbesondere 2,5 Gew.-% bis 10 Gew.-% beträgt und das resultierende Gel 88 Gew.-% bis 97,8 Gew.-%, insbesondere 90 Gew.-% bis 97,5 Gew.-% Wasser enthält. Das Wasser kann im Prinzip an jeder Stelle der Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel zugemischt wer¬ den, falls die eingesetzten Ausgangsmaterialien nicht schon genügend der¬ artiges Lösungsmittel enthalten. Vorzugsweise werden die Komponenten auf Temperaturen von 60 °C bis 80 °C erwärmt und mit üblichen Mischern, die vorzugsweise beheizbar sind und während des gesamten Mischvorgangs insbe¬ sondere bei Temperaturen im genannten Bereich gehalten werden, vermischt.
Die für die erfindungsgemäßen Tensidzubereitungen geeigneten Alkylglykosi¬ de und ihre Herstellung werden zum Beispiel in den europäischen Patentan¬ meldungen EP 92355, EP 301 298, EP 357 969 und EP 362 671 oder der US- amerikanischen Patentschrift US 3547828 beschrieben. Bei den Glykosid- komponenten ((G)n in Formel I) derartiger Alkylglykoside handelt es sich um Oligo- oder Polymere aus natürlich vorkommenden Aldose- oder Ketose- Monomeren, zu denen insbesondere Glucose, Mannose, Fruktose, Galaktose, Talose, Gulose, Altrose, AIlose, Idose, Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose gehören. Die aus derartigen glykosidisch verknüpften Monomeren be¬ stehenden Oligomere werden außer durch die Art der in ihnen enthaltenen Zucker durch deren Anzahl, den sogenannten Oligomerisierungsgrad, charak¬ terisiert. Der Oligomerisierungsgrad (n in Formel I) kann als analytisch zu ermittelnde Größe auch nicht-ganzzahlige Zahlenwerte annehmen; er liegt in der Regel bei Werten zwischen 1 und 10, bei den vorzugsweise einge¬ setzten Alkylglykosiden unter einem Wert von 3, insbesondere zwischen 1,2 und 1,4. Bevorzugter Monomer-Baustein ist wegen der guten Verfügbarkeit Glucose.
Der Alkylteil (R* in Formel I) der in den erfindungsgemäßen Tensidzube¬ reitungen enthaltenen Alkylglykoside stammt bevorzugt ebenfalls aus leicht zugänglichen Derivaten nachwachsender Rohstoffe, insbesondere aus Fettal-
koholen, obwohl auch deren verzweigtkettige Isomere, insbesondere soge¬ nannte Oxoalkohole, zur Herstellung verwendbarer Alkylglykoside eingesetzt werden können. Brauchbar sind demgemäß insbesondere die primären Alkohole mit linearen Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octa- decylresten sowie deren Gemische. Besonders geeignete Alkylglykoside ent¬ halten einen Kokosfettalkylrest, das heißt Mischungen mit im wesentlichen Rl=Dodecyl und R^Tetradecyl.
Die Alkylglykoside können herstellungsbedingt geringe Mengen, beispiels¬ weise 1 bis 2 %, an nicht umgesetztem freiem Fettalkohol enthalten, was sich in der Regel" nicht nachteilig auf die Eigenschaften der damit herge¬ stellten Zubereitungen auswirkt.
Die im Rahmen der Erfindung einsetzbaren kationischen Tenside der Formel (II) besitzen vorzugsweise einen langkettigen Alkylrest R2 mit 10 bis 24 C-Atomen, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Dieser kann verzweigt- oder geradkettig sein, wobei die linearen, primären Alkylreste, insbesondere die primären Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder^Octadecylreste sowie deren Gemische, bevorzugt sind. Bei dem kurzkettigen Rest R3 handelt es sich vorzugsweise um eine Propyl-, Ethyl- oder Methylgruppe, wobei Ver¬ bindungen mit letztgenannter besonders bevorzugt sind. Das Anion X kann ein Sulfat, Metho- oder Ethosulfat oder ein Halogenid sein. Vorzugsweise handelt es sich um ein Chlorid oder Bro id.
Die geeigneten Amphotenside gemäß Formel (III) sind Derivate tertiärer oder quaternärer Amine, die mindestens einen geradkettigen oder verzweig¬ ten aliphatischen Rest aufweisen, der bzw. von denen einer eine Carboxyl- oder Sulfato-Gruppe trägt. Beispiele für derartige Amphotenside sind N,N-Dimethyl-N-tetradecyl-glycin, N,N-Dimethyl-N-hexadecyl-glycin, N,N-Di- methyl-N-octadecyl-glycin, 3-(Dimethyl-dodecylammonio)-l-propansulfonat und die unter den Bezeichnungen Dehyton(R) AB, CB und G (Hersteller Hen¬ kel) vertriebenen Amphotenside. Bevorzugt sind, insbesondere bei Zuberei¬ tungen mit höheren Alkylglykosid-Konzentrationen im Bereich von 12 Gew.-% bis 20 Gew.-%, die formal von Aminocarbonsäuren, beispielsweise 4-Amino- buttersäure oder Glycin, abgeleiteten Imidazolin-Derivate, beispielsweise die 2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyalkyl-imidazolin-Betaine, in denen
die Alkylgruppe 7 bis 18 C-Atome besitzt und die Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylgruppe ist. Auch die uns diesen durch formale Hydrolyse unter Spaltung des Imidazolinrings erhältlichen Betaine, deren Herstellung beispielsweise in der europäischen Patentanmeldung EP 040346 beschrieben wird, sind erfindungsgemäß brauchbare Amphotenside. Vorzugsweise enthalten die Amphotenside möglichst wenig, insbesondere nicht über 5 Gew.-%, bezogen auf Amphotensid, anorganisches Salz. Zu die¬ sen sind die Alkalichloride und insbesondere die Alkalisulfate zu rechnen. Falls nicht schon bei der Herstellung der Amphotenside Salzgehalte in derart niedrigen Mengen anfallen, kann das Ethersulfat durch bekannte Me¬ thoden, beispielsweise durch Umkristallisieren, auf Gehalte nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0,1 Gew.-% bis 1,5 Gew.- , jeweils bezogen auf Amphotensid, an anorganischem Salz gebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Tensidzubereitungen weisen ausgezeichnete Reini¬ gungseigenschaften und eine hohe Kaltwasserlöslichkeit auf. Sie werden daher vorzugsweise als Wasch,- Spül- oder Reinigungsmittel sowie insbe¬ sondere in der Haar- und Körperpflege verwendet oder dienen als lagerstabile, leicht handhabbare Vorgemische zur Herstellung solcher Mit¬ tel. Dabei ist die Zugabe anderer in derartigen Mitteln üblicher Bestand¬ teile, zu denen insbesondere Buildersubstanzen, wie Zeolithe und Schic¬ htsilikate, Korrosionsinhibitoren, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, op¬ tische Aufheller, Enzyme, Vergrauungsinhibitoren, antimikrobielle Wirk¬ stoffe, Abrasiv ittel, Schaumstabilisatoren, Konservierungsmittel, pH- Regulatoren, Trübungs- und Perlglanzmittel, Färb- und Duftstoffe sowie zusätzliche Tenside gehören, zu den erfindungsgemäßen Zubereitungen mög¬ lich.
Beispiele
Wäßrige Mischungen aus den in Tabelle 1 (Summe der Tensidkomponenten 5 Gew.-%), Tabelle 2 (Summe der Tensidkomponenten 10 Gew.-%) und Tabelle 3 (Summe der Tensidkomponenten 20 Gew.-%) angegebenen Mischungen aus Ci2/i4-Alkylglucosid (Oligomerisierungsgrad 1,4) mit verschiedenen Ver¬ dickungsmitteln A (N,N,N-Trimethyl-N-hexadecylammoniumchlorid), B (N,N,N- Trimethyl-N-hexadecylammoniumbromid), C (N,N-Dimethyl-N-C8-i8-am''c'0ProPy1- aπrmoniumacetobetain) und D (2-C7_i7-Alkyl-N-Carboxymethyl-N-hydroxyethyl- imidazolin gemäß "EP 040346) in den angegebenen Mischungsverhältnissen (Alkylglykosid zu Verdickungsmittel) wiesen die nachfolgend aufgeführten Viskositäten (25 °C, gemessen mit einem schubspannungskontrollierten Rotationsrheometer Carri-Med(R) CS 100 bei einer Scherrate von 30 s"1) auf, wobei zum Vergleich auch die Werte für gleichkonzentrierte ver- dickungsmittelfreie wäßrige Lösungen angeführt sind.
Tabelle 1: Eigenschaften 5-gewichtsprozentiger Zubereitungen (25 °C)
Verdickungsmittel Mischungsverhältnis Viskosität [Gew.-%] [mPa.s]
- 5:0 320
A 4:1 400
B 4:1 800
C 4:1 700
D 4:1 500
Tabelle 2: Eigenschaften 10-gewichtsprozentiger Zubereitungen (25 °C)
Verdickungsmittel Mischungsverhältnis Viskosität [Gew.-%] [mPa.s]
- 10:0 700
A 4:1 3100
A 2,4:1 1100
B 9:1 1300
B 4:1 3000
B 2,4:1 3000
C 9:1 1600
C 4:1 3600
D 9:1 1200
Tabelle 3: Eigenschaften 20-gewichtsprozentiger Zubereitungen (25 °C)
Verdickungsmittel Mischungsverhältnis Viskosität [Gew.-%] [mPa.s]
- 20:0 3000
A 1,5:1 5000
C 9:1 4000
C 1,5:1 6500
Da) 1,5:1 7500
a) : enthielt 4,5 Gew.-% NaCl (bezogen auf Amphotensid)
Claims
1. Niedrigkonzentrierte und viskose Tensidzubereitung in Form einer gel- förmigen wäßrigen Mischung, bestehend im wesentlichen aus
2 Gew.-% bis 20 Gew.-% eines Alkylglykosids der Formel I,
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, G eine Glykose-Ein- heit und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten,
0,05 Gew.-% bis 6 Gew.-% eines Verdickungsmittels in Form eines Kat- iontensids der Formel II,
R -N(R3)3X (II)
in der R2 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 C-Atomen und bis zu 3 C-C-Doppelbindungen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und X ein Anion bedeuten, und/oder eines Amphotensids der Formel III,
R4(R5)2N-(CH2)n-Y (III)
in der R^ Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder der Teil (R5)2N einen gegebenenfalls C-alkylierten Imidazolin-Rest, n eine Zahl von 1 bis 22 und Y eine Carboxylat- oder Sulfonatgruppe bedeuten, wobei das Gewichtsverhältnis von Alkylglykosid gemäß Formel I zu Ver¬ dickungsmittel 35 : 1 bis 1 : 1 beträgt, und auf 100 Gew.-% Wasser oder eines Gemischs aus Wasser mit einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel.
2. Tensidzubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Alkylglykosid gemäß Formel I zu Verdickungs¬ mittel 15:1 bis 8:1 beträgt.
3. Tensidzubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Viskosität, gemessen bei einer Temperatur im Bereich von 20 °C bis 25 °C bei einer Scherrate von 30 s*1, von 400 mPa*s bis 10000 mPa-s, insbeson¬ dere von 500 mPa*s bis 8000 mPa-s aufweist.
4. Tensidzubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß sie 3 Gew.-% bis 11 Gew.- , insbesondere 4 Gew.-% bis 8 Gew.-% Alkylglykosid gemäß Formel I, 0,075 Gew.-% bis 2,5 Gew.-%, insbesondere 0,1 Gew.-% bis 2 Gew.-% Verdickungsmittel gemäß Formel II und/oder Formel III und auf 100 Gew.-% Wasser oder ein Gemisch aus Wasser mit nicht mehr als 5 Gew.-%, bezogen auf die Zubereitung, eines wassermischbaren organischen Lösungsmittels enthält.
5. Tensidzubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß ein Verdickungsmittel in Form eines Kationtensids der Formel II eingesetzt wird, in der R2 einen Alkylrest mit 12 bis 18 C-Atomen und R3 einen Methylrest bedeutet.
6. Tensidzubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß ein Verdickungsmittel in Form eines A photensids der Formel III, in welcher R4 einen Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylrest, der Teil (R5) N einen in 2-Stellung C7_i8-alkylierten Imidazolin-Rest und n eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und/oder eines aus diesem durch formale Hydrolyse unter Spaltung des Imidazolinrings erhältlichen Betains eingesetzt wird.
7. Tensidzubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß das Alkylglykosid gemäß Formel I einen Oligomerisie¬ rungsgrad n unter 3, insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 aufweist.
8. Verfahren zur Herstellung lagerstabiler, gelför iger Tensid-Zuberei- tungen auf wäßriger Basis, die bei einer Temperatur im Bereich von 20 °C bis 25 °C und einer Scherrate von 30 s'1 eine Viskosität im Be¬ reich von 500 mPa.s bis 10 000 mPa.s aufweisen, durch Mischen eines gegebenenfalls in wäßriger Lösung vorliegenden Alkylglykosids der For¬ mel I, R1-0(G)n (I)
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, G eine Glykose-Ein- heit und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten, mit einem Verdik- kungsmittel in Form eines Kationtensids der Formel II,
R2-N(R3)3X (II)
in der R2 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 C-Atomen und bis zu 3 C-C-Doppelbindungen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und X ein Anion bedeuten, und/oder eines Amphotensids der Formel III,
in der R4 Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder der Teil (R5)2N einen gegebenenfalls C-alkylierten Imidazolin-Rest, n eine Zahl von 1 bis 22 und Y eine Carboxylat- oder Sulfonatgruppe bedeuten, im GewichtsVerhältnis von Alkylglykosid gemäß Formel I zu Verdik- kungsmittel von 35 : 1 bis 1 : 1, und mit so viel Wasser oder einem Gemisch aus Wasser mit einem wassermischbaren organischen Lösungsmit¬ tel, daß der Gesamttensidgehalt in der Zubereitung 2,2 Gew.-% bis 22 Gew.-% beträgt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wä߬ rige Paste, welche Alkylglykosid gemäß Formel I in einer Konzentration von 30 Gew.-% bis 60 Gew.-% enthält, in einer solchen Menge mit dem Verdickungsmittel gemäß Formel II und/oder Formel II oder seiner wä߬ rigen Lösung mischt, daß die Summe der Tenside in der resultierenden wäßrigen Zubereitung 2,5 Gew.-% bis 10 Gew.-% beträgt und das resul¬ tierende Gel 90 Gew.-% bis 97,5 Gew.-% Wasser enthält.
10. Verwendung einer Tensid-Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 als Wasch,- Spül-, Reinigungs-, Haar- oder Körperpflegemittel.
11. Verwendung einer Tensid-Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 als lagerstabiles, leicht handhabbares Vorgemisch zur Herstellung von Wasch,- Spül-, Reinigungs-, Haar- oder Körperpflegemitteln.
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|---|---|---|---|---|
| USH269H (en) * | 1985-03-11 | 1987-05-05 | A. E. Staley Manufacturing Company | Disinfectant and/or sanitizing cleaner compositions |
| US4668422A (en) * | 1985-05-31 | 1987-05-26 | A. E. Staley Manufacturing Company | Liquid hand-soap or bubble bath composition |
| US4804497A (en) * | 1985-09-26 | 1989-02-14 | A. E. Staley Manufacturing Company | Fine fabric detergent composition |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993020714A1 (en) * | 1992-04-10 | 1993-10-28 | Finnfeeds International Ltd. | Enzyme products for use in the improvement of feed value and conservation of fibrous crops |
| WO1993025650A1 (en) * | 1992-06-16 | 1993-12-23 | Henkel Corporation | Viscosity-adjusted surfactant concentrate compositions |
Non-Patent Citations (1)
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