EP0766724A1 - Verwendung von carbonylverbindungen zum markieren von kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verwendung von carbonylverbindungen zum markieren von kohlenwasserstoffen

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EP0766724A1
EP0766724A1 EP95923333A EP95923333A EP0766724A1 EP 0766724 A1 EP0766724 A1 EP 0766724A1 EP 95923333 A EP95923333 A EP 95923333A EP 95923333 A EP95923333 A EP 95923333A EP 0766724 A1 EP0766724 A1 EP 0766724A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hydrocarbons
carbonyl compounds
alkyl
formula
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP95923333A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Silvana Rabacchi
Virginio Sarto
Francesco Piscitelli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Italia SpA
Original Assignee
BASF Italia SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF Italia SpA filed Critical BASF Italia SpA
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/28—Amides; Imides

Definitions

  • the present invention relates to the use of carbonyl compounds for labeling hydrocarbons, hydrocarbons containing carbonyl compounds as labeling agents, and to a method for detecting carbonyl compounds in hydrocarbons.
  • hydrocarbons e.g. Products from the refining of petroleum
  • heating oil is usually marked, since it is taxed much less than that which is identical in composition to diesel oil.
  • Suitable marking agents for hydrocarbons should in particular
  • the object of the present invention was to provide new marking agents for liquid or liquefiable by compression hydrocarbons. Such markers should be readily available and have the property profile mentioned above. 2
  • R 1 is hydrogen, -C 4 alkyl, -C 4 alkoxy or a radical of the formula
  • X is a direct bond
  • oxygen or imino and Z 1 and Z 2 are each independently hydrogen, C ⁇ -C 4 -alkyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy or halogen,
  • R 2 is hydrogen, -CC 4 alkyl or a radical of the formula
  • R 3 is hydrogen, hydroxy, -CC 4 alkyl or -CC 4 alkoxy and
  • L 1 and L 2 each independently represent hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or halogen and
  • the ring A can be benzo-fused, advantageously for labeling hydrocarbons.
  • R 1 , R 2 , R 3 , L 1 , L 2 , Z 1 and Z 2 are, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl.
  • R 1 , R 3 , L 1 , L 2 , Z 1 and Z 2 are, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy or tert-butoxy.
  • L 1 , L 2 , Z 1 and Z 2 are, for example, fluorine, chlorine or bromine.
  • Labeling in the sense of the invention means an addition of the carbonyl compounds of the formula I and / or II to hydrocarbons, the hydrocarbons thereby not being visible to the human eye, but the carbonyl compounds of the formula I and / or II being changed by the here Detection methods described in more detail are easily and clearly visible.
  • Hydrocarbons in the sense of the invention are generally understood to mean products such as are obtained in the refining of petroleum. These are e.g. Propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, isooctane, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, tetralin, decalin or dimethylnaphthalene.
  • these are mineral oils, for example fuels, such as gasoline, kerosene or diesel oil, or oils, such as heating oil or motor oil.
  • this also includes products such as those used for processing certain types of plants, e.g. Rape or sunflowers. Such products are also known under the term "bio-diesel”.
  • the hydrocarbons are generally in the liquid state under normal conditions or are in the gaseous state and are e.g. by compression, liquefiable, e.g. Liquefied petroleum gas, such as propane or butane.
  • Carbonyl compounds of the formula I are preferably used, in which R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or a radical of the formula
  • Z 1 and Z 2 each have the meaning given above, and R 2 is C ⁇ -C-alkyl, as a marking agent.
  • the carbonyl compounds of the formula I and / or II are used either in bulk or in the form of solutions.
  • Organic solvents are suitable as solvents.
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, dodecylbenzene, diisopropylnaphthalene or a mixture of higher aromatics, which is commercially available under the name Shellsol AB (Shell), are preferably used.
  • Shellsol AB Shellsol
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2-ethylhexanol or cyclohexanol
  • glycols such as butylethylene glycol or methylpropylene glycol
  • amines such as triethylamine, diisooctylamine, dicyclohexylamine, aniline, N-methylaniline, N, N-dimethylaniline, toluidine or xylidine
  • alkanolamines such as 3- (2-methoxyethoxy) propylamine, o-cresol, m-cresol, p-cresol, ketones , such as diethyl ketone or cyclohexanone, lactones such as ⁇ -buty
  • the hydrocarbons preferably have a content of 5 to 1000 ppm, in particular 10 to 1000 ppm, of marking agent. Particularly noteworthy is a content of 10 to 500 ppm, in particular 50 to 100 ppm.
  • the hydrocarbons can also contain other labeling or denaturing agents known per se, such as furfural or C.I. Solvent Red 198 included.
  • carbonyl compounds of the above formulas I and / or II can advantageously be detected in hydrocarbons if the hydrocarbons are treated with an aqueous-alcoholic or aqueous-acetone solution of an iron (III) salt.
  • Suitable iron (III) salts are e.g. Iron (I ⁇ I) halides, such as iron (III) chloride or iron (III) bromide, iron (III) sulfate, iron (III) nitrate or iron (III) acetate.
  • Iron (I ⁇ I) halides such as iron (III) chloride or iron (III) bromide, iron (III) sulfate, iron (III) nitrate or iron (III) acetate.
  • ferric chloride is preferred.
  • the iron (III) salts are used in an aqueous-alcoholic or aqueous-acetone solution.
  • the use of an aqueous-alcoholic solution is preferred.
  • Suitable alcohols for the preparation of the aqueous-alcoholic solution are e.g. Methanol, ethanol, propanol or isopropanol.
  • Methanol e.g. Methanol, ethanol, propanol or isopropanol.
  • methanol or ethanol is preferred, the use of methanol being particularly noteworthy.
  • suitable reagent solutions generally have a content of 0.05 to 0.5% by weight, preferably 0.1 to 0.3% by weight, iron (III) salts, 10 up to 90% by weight, preferably 40 to 70% by weight, of an alcohol or acetone and 10 to 90% by weight, preferably 30 to 60% by weight, Water, the total of the components of course giving 100 wt .-%.
  • the detection is usually carried out by vigorously shaking about 20 ml of labeled hydrocarbon with about 2 ml of reagent solution for about 15 to 20 seconds.
  • the phase is allowed to separate.
  • the lower aqueous phase has a red or violet-brown color. The color depends on the type of marking agent.
  • the content of the marking agent can be determined by methods known per se, e.g. by means of spectroscopic methods.
  • the detection is usually carried out in such a way that in a suitable container, e.g. a test tube, 1 to 2 ml of reagent solution and then drains the liquefied hydrocarbon from a gas bottle containing the liquefied hydrocarbon for about 15 to 30 seconds and collects it in the container.
  • a suitable container e.g. a test tube
  • the hydrocarbon escape from the lying bottle, since in this case it will generally still emerge in the liquid state.
  • the liquefied hydrocarbon is allowed to evaporate.
  • the reagent solution In the presence of the carbonyl compounds of the formula I and / or II, the reagent solution then has a red or violet-brown color.
  • Example 1 was carried out with unmarked liquid gas.
  • the reagent was yellow in color.
  • Example 2 The test described in Example 1 was repeated. The reagent was clearly purple in color.
  • Example 5 20 ml of diesel oil marked with 50 ppm acetylacetone were placed in a separatory funnel. Then 2 ml of the reagent described in Example 1 were added and the mixture was shaken vigorously for 20 seconds. They were then allowed to sit down. The phases separated after 5 minutes. The lower aqueous phase was clearly red in color.
  • Example 5 20 ml of diesel oil marked with 50 ppm acetylacetone were placed in a separatory funnel. Then 2 ml of the reagent described in Example 1 were added and the mixture was shaken vigorously for 20 seconds. They were then allowed to sit down. The phases separated after 5 minutes. The lower aqueous phase was clearly red in color. Example 5
  • Example 4 1 ml of the labeled diesel oil from Example 4 was diluted with 9 ml of unlabeled diesel oil. The procedure described in Example 4 was repeated with this mixture. The lower aqueous phase was slightly red in color.
  • Example 4 The procedure described in Example 4 was carried out with 20 ml of unlabeled diesel oil. The lower aqueous phase remained yellow.

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Abstract

Verwendung von β-Dicarbonyl- oder aromatischen ortho-Hydroxycarbonylverbindungen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen, Kohlenwasserstoffe enthaltend β-Dicarbonyl- oder aromatische ortho-Hydroxycarbonylverbindungen als Markierungsmittel, sowie ein Verfahren zum Nachweis von β-Dicarbonyl- oder aromatischen ortho-Hydroxycarbonylverbindungen in Kohlenwasserstoffen.

Description

Verwendung von Carbonylverbindungen zum Markieren von Kohlen¬ wasserstoffen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Carbonyl¬ verbindungen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen, Kohlenwasser¬ stoffe, enthaltend Carbonylverbindungen als Markierungsmittel, sowie ein Verfahren zum Nachweis von Carbonylverbindungen in Kohlenwasserstoffen.
Die Markierung von Kohlenwasserstoffen, z.B. Produkte aus der Raffinierung von Erdöl, wird in der Regel aus steuerlichen Gründen vorgenommen, da ein und dasselbe Produkt, je nach
Anwendungszweck, verschieden besteuert werden kann. Beispiels¬ weise wird in der Regel Heizöl markiert, da es wesentlich weniger besteuert wird als das seiner Zusammensetzung nach identische Dieselöl.
Geeignete Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe sollten insbesondere
- eine ausreichende Beständigkeit unter den üblichen Anwen- dungsbedingungen aufweisen,
- keine Änderung der physikalisch-chemischen Eigenschaften des Brennstoffes oder des Lösemittels bewirken,
- eine ausreichende Stabilität aufweisen, die ihre Anwendung auch in Form von hochkonzentrierten Lösungen ermöglichen,
- durch einfache chemische oder physikalische Methoden aus dem markierten Medium abtrennbar sein.
schon in geringen Mengen anwendbar sein,
durch einfache, schnelle und empfindliche Nachweismethoden detektierbar sein und
toxikologisch unbedenklich sein.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Markierungsmittel für flüssige oder durch Verdichtung verflüssigbare Kohlenwasser- Stoffe bereitzustellen. Solche Markierungsmittel sollten leicht verfügbar sein und das obengenannte Eigenschaftsprofil aufweisen. 2
Es wurde nun gefunden, daß sich Carbonylverbindungen der Formel
R!-CO-CH2-CO-R2 (D oder
R1 Wasserstoff , Cι-C4-Alkyl , Cι-C4-Alkoxy oder einen Rest der Formel
in der X für eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Imino und Z1 und Z2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Halogen stehen,
R2 Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl oder einen Rest der Formel
worin X, Z1 und Z2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
R3 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy und
L1 und L2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Halogen bedeuten und
der Ring A benzoanelliert sein kann, vorteilhaft zum Markieren von Kohlenwasserstoffen eignen.
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Reste R1, R2, R3, L1, L2, Z1 und Z2 sind z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl. Reste R1, R3, L1, L2, Z1 und Z2 sind weiterhin z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy oder tert-Butoxy.
Reste L1, L2, Z1 und Z2 sind weiterhin z.B. Fluor, Chlor oder Brom.
Unter Markierung im erfindungsgemäßen Sinn ist ein Zusatz der Carbonylverbindungen der Formel I und/oder II zu Kohlenwasser- Stoffen zu verstehen, wobei die Kohlenwasserstoffe dadurch für das menschliche Auge nicht sichtbar verändert sind, aber die Carbonylverbindungen der Formel I und/oder II durch die hier näher beschriebenen Nachweismethoden leicht und deutlich sichtbar detektierbar sind.
Unter Kohlenwasserstoffen im erfindungsgemäßen Sinn sind im allgemeinen Produkte zu verstehen, wie sie bei der Raffinierung von Erdöl anfallen. Dies sind z.B. Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Isooctan, Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Tetralin, Decalin oder Dimethylnaphthalin. Insbesondere sind dies Mineralöle, beispielsweise Treibstoffe, wie Benzin, Kerosin oder Dieselöl, oder Öle, wie Heizöl oder Motorenöl.
Weiterhin sind darunter auch Produkte zu verstehen, wie sie bei der Aufarbeitung von bestimmten Pflanzentypen, z.B. Raps oder Sonnenblumen, anfallen. Solche Produkte sind auch unter dem Begriff "Bio-Diesel" bekannt.
Die Kohlenwasserstoffe liegen im allgemeinen unter Normal- bedingungen in flüssigem Aggregatzustand vor oder sie liegen in gasförmigem Aggregatzustand vor und sind, z.B. durch Verdichtung, verflüssigbar, z.B. Flüssiggas, wie Propan oder Butan.
Es versteht sich, daß die Carbonylverbindungen der Formeln I und II nicht ausschließlich für die Markierung von Kohlenwasser¬ stoffen verwendet werden können. Mit ähnlichem Erfolg können sie auch zur Markierung von anderen organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
Bevorzugt verwendet man Carbonylverbindungen der Formel I, in der R1 Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder einen Rest der Formel
worin Z1 und Z2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, und R2 Cχ-C -Alkyl bedeuten, als Markierungsmittel.
Weiterhin bevorzugt verwendet man Carbonylverbindungen der Formel II, in der R3 Wasserstoff, Hydroxy oder Cι-C<j-Alkoxy, dabei insbesondere Wasserstoff oder Hydroxy, und L1 und L2 jeweils Wasserstoff bedeuten und der Ring A nicht benzoanelliert ist, als Markierungsmittel.
Besonders bevorzugt verwendet man Carbonylverbindungen der Formel I, in der R1 Cι~C4-Alkyl oder C].-C4-Alkoxy und R2 Cι-C4-Alkyl bedeuten, als Markierungsmittel.
Von besonderer Bedeutung ist, die Verwendung von Carbonylver- bindungen der Formel I, in der R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Cι-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, bedeuten, als Markie¬ rungsmittel.
Zum Markieren der Kohlenwasserstoffe werden die Carbonyl- Verbindungen der Formel I und/oder II entweder in Substanz oder in Form von Lösungen angewandt. Als Lösungsmittel eignen sich organische Lösungsmittel. Vorzugsweise kommen aromatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Dodecylbenzol, Diisopropyl- naphthalin oder ein Gemisch höherer Aromaten, das unter dem Namen Shellsol AB (Fa. Shell) handelsüblich ist, zur Anwendung. Im all¬ gemeinen wählt man dabei eine Konzentration an Carbonylverbindung von 20 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.
Es können auch noch weitere Cosolventien, z.B. Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol oder Cyclo- hexanol, Glykole, wie Butylethylenglykol oder Methylpropylen- glykol, Amine, wie Triethylamin, Diisooctylamin, Dicyclohexyl- amin, Anilin, N-Methylanilin, N,N-Dimethylanilin, Toluidin oder Xylidin, Alkanolamine, wie 3- (2-Methoxyethoxy)propylamin, o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, Ketone, wie Diethylketon oder Cyclohexanon, Lactone, wie γ-Butyrolacton, Carbonate, wie Ethylen- carbonat oder Propylencarbonat, Phenole, wie t-Butylphenol oder Nonylphenol, Ester, wie Phthalsäuremethylester, Phthalsäureethyl- ester, Phthalsäure-(2-ethylhexyl)ester, Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester oder Essigsäurecyclohexylester, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylacetamid oder N-Methyl- pyrrolidinon, oder deren Mischungen verwendet werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kohlen¬ wasserstoffe, enthaltend eine oder mehrere Carbonylverbindungen der Formel I und/oder II als Markierungsmittel.
Bevorzugt weisen die Kohlenwasserstoffe dabei einen Gehalt von 5 bis 1000 ppm, insbesondere 10 bis 1000 ppm, an Markierungsmittel auf. Besonders hervorzuheben ist dabei ein Gehalt von 10 bis 500 ppm, insbesondere 50 bis 100 ppm.
In der Praxis ist es zweckmäßig, eher größere Mengen an Markie¬ rungsmittel anzuwenden, damit die Prüfung des markierten Kohlen¬ wasserstoffs auf jeden Fall noch eine positive Reaktion ergibt, insbesondere im Hinblick auf eine mögliche Verdünnung des Kohlen¬ wasserstoffs im Fall eines Betruges .
Neben den Carbonylverbindungen der Formel I und/oder II können die Kohlenwasserstoffe noch weitere an sich bekannte Markie- rungs- oder Denaturierungsmittel, wie Furfurol oder C.I. Solvent Red 198, enthalten.
Es wurde weiterhin gefunden, daß sich die Carbonylverbindungen der obengenannten Formeln I und/oder II in Kohlenwasserstoffen vorteilhaft nachweisen lassen, wenn man die Kohlenwasserstoffe mit einer wäßrig-alkoholischen oder wäßrig-acetonischen Lösung eines Eisen(III)salzes behandelt.
Geeignete Eisen(III) salze sind z.B. Eisen(IΙI)halogenide, wie Eisen(III) chlorid oder Eisen(III)bromid, Eisen(III) sulfat, Eisen(III)nitrat oder Eisen(III)acetat. Die Verwendung von Eisen(III) chlorid ist bevorzugt.
Die Eisen(III)salze werden in einer wäßrig-alkoholischen oder wäßrig-acetonischen Lösung angewandt. Die Verwendung einer wäßrig-alkoholischen Lösung ist bevorzugt.
Geeignete Alkohole für die Zubereitung der wäßrig-alkoholischen Lösung sind z.B. Methanol, Ethanol, Propanol oder Isopropanol. Die Verwendung von Methanol oder Ethanol ist bevorzugt, wobei die Anwendung von Methanol besonders hervorzuheben ist.
Jeweils bezogen auf das Gewicht der Reagenzlösung, weisen geeig¬ nete Reagenzlösungen im allgemeinen einen Gehalt von 0,05 bis 0,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,3 Gew.-%, Eisen(III) salze, 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 70 Gew.-%, eines Alkohols oder Aceton und 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 60 Gew.-%, Wasser auf, wobei die Gesamtsumme der Bestandteile selbstver¬ ständlich 100 Gew.-% ergibt.
Bei der Untersuchung von Kohlenwasserstoffen, die unter Normal- bedingungen in flüssigem Aggregatzustand vorliegen, erfolgt der Nachweis in der Regel so, daß man ca. 20 ml markierten Kohlen¬ wasserstoff mit ca. 2 ml Reagenzlösung für ca. 15 bis 20 Sekunden kräftig schüttelt.
Danach läßt man die Phase trennen. In Gegenwart der Carbonyl¬ verbindungen der Formel I und/oder II weist die untere wäßrige Phase eine rote oder violett-braune Farbe auf. Die Farbe ist dabei abhängig von der Art des Markierungsmittels.
Der Gehalt an Markierungsmittel kann dabei nach an sich bekannten Methoden, z.B. mittels spektroskopischer Methoden, bestimmt wer¬ den.
Bei der Untersuchung von Kohlenwasserstoffen, die unter Normal- bedingungen in gasförmigem Aggregatzustand vorliegen, jedoch durch Verdichtung verflüssigt worden sind, erfolgt der Nachweis in der Regel so, daß man in einem geeigneten Behälter, z.B. einem Reagenzglas, 1 bis 2 ml Reagenzlösung vorlegt und dann aus einer Gasflasche, die den verflüssigten Kohlenwasserstoff enthält, für ca. 15 bis 30 Sekunden, den verflüssigten Kohlenwasserstoff ab¬ läßt und in dem Behälter sammelt. Es ist dabei vorteilhaft, den Kohlenwasserstoff aus der liegenden Flasche austreten zu lassen, da er in diesem Fall in der Regel noch in flüssigem Aggregatzu¬ stand austritt. Dann läßt man den verflüssigten Kohlenwasserstoff verdunsten. In Gegenwart der Carbonylverbindungen der Formel I und/oder II weist die Reagenzlösung dann eine rote oder violett¬ braune Farbe auf.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Carbonylverbindungen der Formel I oder II weisen das eingangs bezeichnete vorteilhafte
Eigenschaftsprofil auf. Sie sind leicht verfügbar und mit anderen Zusatzstoffen gut verträglich, die in den zu markierenden Kohlen¬ wasserstoffen enthalten sein können, z.B. Hilfsmittel oder andere Markierungs- oder Denaturierungsmittel.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, Beispiel 1
Flüssiggas (Butan) in Flaschen, markiert mit Acetylaceton in einer Konzentration von 50 ppm
Aus dem Flaschenhahn ließ man das Butan für 20 sec bei liegender Flasche austreten, damit es in flüssiger Form austritt. Dann wurden 20 ml des Kohlenwasserstoff in einem Reagenzglas mit 2 ml des folgenden Reagens vermischt:
0,1 g Eisen (III) chlorid gelöst in
20 ml Wasser und
80 ml Methanol
Nach 20 sec war das Flüssiggas völlig verdunstet und das Reagens wies eine rote Färbung auf.
In analoger Weise verhält sich markiertes Propan.
Beispiel 2 (Vergleich)
Beispiel 1 wurde mit nicht markiertem Flüssiggas durchgeführt. Das Reagens wies eine gelbe Farbe auf.
Beispiel 3
Flüssiggas Propan in Flaschen, markiert mit Salicylsäure in einer Konzentration von 50 ppm
Der in Beispiel 1 beschriebene Test wurde wiederholt. Das Reagens wies eine deutliche violette Färbung auf.
In analoger Weise verhält sich markiertes Butan.
Beispiel 4
20 ml Dieselöl, markiert mit 50 ppm Acetylaceton, wurden in einem Scheidetrichter vorgelegt. Dann setzte man 2 ml des in Beispiel 1 beschriebenen Reagens zu und schüttelte die Mischung 20 sec kräf- tig. Man ließ dann absitzen. Nach 5 min trennten sich die Phasen. Die untere wäßrige Phase wies eine deutliche rote Färbung auf. Beispiel 5
1 ml des markierten Dieselöls aus Beispiel 4 wurde mit 9 ml nicht markiertem Dieselöl verdünnt. Das in Beispiel 4 beschriebene Ver- fahren wurde mit dieser Mischung wiederholt. Die untere wäßrige Phase wies eine schwach rote Färbung auf.
Beispiel 6 (Vergleich)
Das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren wurde mit 20 ml nicht markiertem Dieselöl durchgeführt. Die untere wäßrige Phase blieb gelb.
Beispiel 7
20 ml Dieselöl, markiert mit 50 ppm Salicylsäure, wurden in einem Scheidetrichter vorgeleg . Dann setzte man 2 ml des in Beispiel 1 beschriebenen Reagens zu und schüttelte die Mischung 20 sec kräf¬ tig. Man ließ dann absitzen. Nach 5 min trennten sich die Phasen. Die untere wäßrige Phase war deutlich violett gefärbt.
In analoger Weise wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführ¬ ten Beispiele durchgeführt.
Beispiel Markie¬ Kohlen¬ Konzen¬ Reaktion Nr. rungsmittel wasserstoff tration Farbe [ppm]
8 Acetyl¬ Flüssiggas 50 Rot aceton (Butan)
9 Acetyl¬ Flüssiggas*' 30 Rot aceton (Butan)
10 Acetyl¬ Bleifreies 50 Rot aceton Benzin
11 Acetyl¬ Superben- 50 Rot aceton zin**>
12 Acetyl¬ Dieselöl 50 Rot aceton
13 Acetyl¬ Dieselöl 5 Rosa aceton
14 Acetessig- Flüssiggas 50 Rot säure- methylester
15 Acetessig- Dieselöl 500 Rot säure- methylester
16 Acetessig- Bleifreies 500 Rot säure- Benzin methylester Beispiel Markie¬ Kohlen¬ Konzen¬ Reaktion Nr. rungsmittel wasserstoff tration Farbe [ppm]
17 Acetessig- Bleifreies 500 Rot säureethyl- Benzin ester
18 Acetessig- Dieselöl 500 Rot säureethyl- ester
19 Acetessig- Bleifreies 500 Rot säurebutyl- Benzin ester
20 Acetessig- Dieselöl 500 Rot säurebutyl- ester
21 Acetessig- Bleifreies 100 Braun säure-N- Benzin (3-methyl- phenyl)amid
22 Acetessig- Dieselöl 100 Braun säure-N- (3-methyl- phenyl)amid
23 Salicyl¬ Flüssiggas 50 Violett säure (Butan)
24 Salicyl¬ Superben- 50 Violett säure zin**>
25 Salicyl¬ Dieselöl 50 Violett säure
26 Salicyl¬ Bleifreies 500 Violett säure Benzin
27 Salicyl- Dieselöl 100 Violett aldehyd
*' enthielt zusätzlich 10 ppm Furfurol
**> enthielt zusätzlich 20 ppm C.I. Solvent Red 198

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Carbonylverbindungen der Formel
R1-CO-CH2-CO-R2 (I) oder
worin
R1 Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder einen Rest der Formel
in der X für eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Imino und Z1 und Z2 unabhängig voneinander jeweils für Wasser¬ stoff, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Halogen stehen,
R2 Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl oder einen Rest der Formel
worin X, Z1 un 'd-Z2Gjeweils die •obengenannte Bedeutung besitzen,
R3 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C -Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy und
L1 und L2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff,
Hydroxy, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Halogen bedeuten und
der Ring A benzoannelliert sein kann,
zum Markieren von Kohlenwasserstoffen. Verwendung von Carbonylverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder einen Rest der Formel
worin Z1 und Z2 jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, und R2 Cι-C -Alkyl bedeuten.
3. Verwendung von Carbonylverbindungen der Formel II nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R3 Wasserstoff, Hydroxy oder Cι-C4-Alkoxy, und L1 und L2 jeweils Wasserstoff bedeuten und der Ring A nicht benzoannelliert ist.
4. Verwendung von Carbonylverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy und R2 Cι-C -Alkyl bedeuten.
5. Verwendung von Carbonylverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Cι-C -Alkyl bedeuten.
6. Kohlenwasserstoffe, enthaltend eine oder mehrere Carbonyl¬ verbindungen gemäß Anspruch 1 als Markierungsmittel.
7. Kohlenwasserstoffe enthaltend 5 bis 1000 ppm einer oder meh¬ rerer Carbonylverbindungen gemäß Anspruch 1 als Markierungs- mittel.
8. Verfahren zum Nachweis von Carbonylverbindungen der Formeln I und/oder II gemäß Anspruch 1 in Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kohlenwasserstoffe mit einer wäßrig-alkoholischen oder wäßrig-acetonischen Lösung eines Eisen(III) salzes behandelt. Verwendung von Carbonylverbindungen zum Markieren von Kohlen¬ wasserstoffen
Zusammenfassung
Verwendung von ß-Dicarbonyl- oder aromatischen ortho-Hydroxy- carbonylverbindungen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen, Kohlenwasserstoffe enthaltend ß-Dicarbonyl- oder aromatische ortho-Hydroxycarbonylverbindungen als Markierungsmittel, sowie ein Verfahren zum Nachweis von ß-Dicarbonyl- oder aromatischen ortho-Hydroxycarbonylverbindungen in Kohlenwasserstoffen.
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