EP1385612A2 - Tensidgemisch - Google Patents

Tensidgemisch

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Publication number
EP1385612A2
EP1385612A2 EP02730219A EP02730219A EP1385612A2 EP 1385612 A2 EP1385612 A2 EP 1385612A2 EP 02730219 A EP02730219 A EP 02730219A EP 02730219 A EP02730219 A EP 02730219A EP 1385612 A2 EP1385612 A2 EP 1385612A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
carbon atoms
alcohol
carboxylic acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02730219A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ansgar Behler
Andreas Syldath
Michael Neuss
Anke Eggers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of EP1385612A2 publication Critical patent/EP1385612A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
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    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
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    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives

Definitions

  • the invention relates to a surfactant mixture of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids and the use of the mixture as an emulsifier or foaming agent.
  • alkyl oligoglycosides are used as mild surfactants in a large number of surface-active preparations, for example dishwashing detergents, but also hair shampoos and the like. It was particularly disadvantageous that no stable foams were formed in hard water and that the foaming power of the alkyl oligoglycosides was not comparable to that of ether sulfates or other very good foaming agents. In addition, alkyl oligoglycosides alone show an unfavorable stickiness, which is felt particularly negatively in applications on hair, such as, for example, in hair shampoos.
  • the object of the present invention was to provide surfactant mixtures based on alkyl and / or alkenyl oligoglycosides which have improved foam properties and whose foam also remains stable in hard water. Another goal was to reduce the stickiness of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides.
  • the mixtures according to the invention are also said to have emulsifying properties and are thus suitable for the preparation of emulsions.
  • the present invention relates to a surfactant mixture containing - based on the active substance content
  • surfactant mixtures which, in addition to alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, contain alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids as the main component, preferably mixtures of Ci2 / ⁇ -alkyl oligoglycosides with an excess of Ci ⁇ m-alkyl oligoglycoside-comparable carboxylic acids have good foam properties like ether sulfates and show good foam volume regardless of water hardness.
  • the surfactant mixtures according to the invention preferably mixtures of Ci2 / i4-alkyl oligoglycosides with an excess of Ci / i4-alkyl oligoglycoside ether carboxylic acids, have reduced stickiness, so that they are particularly suitable for hair applications.
  • the invention includes the knowledge that such preparations have good skin and mucous membrane tolerances.
  • alkyl oligoglycoside-alkyl oligoglycoside-ether carboxylic acid mixtures based on Ci6 / 22 fatty alcohol and in particular hardened Ci ⁇ / i ⁇ fatty alcohol have emulsifying properties and are therefore suitable for the production of W / O and O / W Emulsions are suitable.
  • the surfactant mixtures according to the invention contain as component (a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I),
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the index number p in the general formula (I) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides, and stands for a number between 1 and 10.
  • the value p for a certain alkyl oligoglycoside is an analytically determined arithmetic parameter, which usually represents a fractional number.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0 are preferably used. From an application point of view, those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are preferred whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4 lies.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 18 and in particular 12 to 14 and 16 to 18 carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and the technical mixtures described above, which can be obtained as described above, and the technical mixtures thereof. Alkyl oligoglucosides based on Ci2 / i4 coconut alcohol and hardened Ci6 / ⁇ fatty alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • the surfactant mixtures according to the invention contain, as component (b), alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids of the formula (II),
  • R 2 is an alkyl and / or alkenyl radical with 4 to 22, preferably 12 to 18 and in particular 12 to 14 and 16 to 18 carbon atoms
  • G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms
  • q for numbers from 1 to 10
  • m stands for numbers from 1 to 5
  • n stands for numbers from 1 to 5 and preferably 1 to 3
  • X stands for alkali, ammonium and alkaline earth.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucoside ether carboxylic acids.
  • the index number q in the general formula (II) gives the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10.
  • Alkyl and / or alkylene oligoglycoside ether carboxylic acids with an average degree of oligomerization q of 1.1 to 3.0 are preferably used. From an application point of view, preference is given to those alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R 2 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 2 is particularly conductive from primary alcohols with 12 to 22, preferably 12 to 18 and in particular 12 to 14 and 16 to 18 carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and the technical mixtures described above, which can be obtained as described above, and the technical mixtures thereof.
  • Alkyl oligoglucoside ether carboxylic acids based on hardened Ci2 / i4 coconut alcohol and Ci6 / ⁇ fatty alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids are furthermore preferably derived from carboxylic acids, their salts or esters, in which m is from 1 to 5, preferably 2 to 4 and in particular 1 and 2, n is from 1 to 5 and preferably 1 to 3 and X is alkali, ammonium and alkaline earth and preferably alkali and in particular sodium.
  • Suitable carboxylic acids, their salts or esters are compounds known to those skilled in the art and preferably acetic acid, their salts, in particular sodium or potassium salts, or their esters, preferably having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids can be reacted with an aqueous solution of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides (at most 70% by weight solution - based on the active substance content) in a nitrogen atmosphere and in the presence of alkali, for example alkali metal hydroxides or alkali metal carbonates, at 50 to 100 ° C. with ⁇ -halocarboxylic acid, its salt or ester, preferably potassium or sodium chloroacetate (MCA).
  • alkali for example alkali metal hydroxides or alkali metal carbonates
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycoside is preferably set with the ⁇ -halocarboxylic acid, its salt or ester, preferably potassium or sodium monochloroacetate (MCA), in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 5 and preferably 1: 1 to 1: 3 around. Furthermore, a molar ratio of alkali: ⁇ -halocarboxylic acid, its salt or ester is preferably chosen from 1: 0.5 to 1: 1, 5 and preferably 1: 1, 1.
  • the reaction of Ci ⁇ alkyl and / or alkenyl oligoglycosides is preferably carried out without the addition of organic solvents.
  • Ci ⁇ -alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids are preferably prepared in the presence of Ci6 / ⁇ fatty alcohols and in particular 1,2 propylene glycol.
  • a dry powder of the surfactant mixture of alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids and alkyl and / or alkenyl glycosides with a high content is obtained of active substance and a residual water content of at most 5% by weight, preferably at most 3% by weight and particularly preferably at most 1% by weight, based on the dried product.
  • surfactant mixtures which contain the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and the alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids in a weight ratio of 10:90 to 45:55 and preferably 20:80 to 40:60.
  • the surfactant mixtures according to the invention can be adjusted to any desired concentration by adding water, the water content being 20 to 80, preferably 25 to 60 and in particular 30 to 50% by weight.
  • surfactant mixtures according to the invention can be used in surface-active agents in amounts of 0.05 to 40, preferably 0.5 to 25 and in particular 2.5 to 10% by weight, based on the active substance content.
  • surface-active preparations are preferably to be understood as detergents and dishwashing detergents, cleaning agents as well as cosmetic and / or pharmaceutical preparations and in particular cosmetic and / or pharmaceutical preparations.
  • These surface-active preparations may contain other auxiliaries and additives pearlescent waxes, bodying agents, Verdi- ckungsstoff "superfatting agents, stabilizers, silicone compounds, fats, waxes, lecithins, phospholipids, antioxidants, deodorants, antiperspirants, antidandruff agents, swelling agents, tyrosine sininhibitoren, hydrotropes, solubilizers, Preservatives, perfume oils, dyes, surfactants and other typical ingredients, such as those found in washing, rinsing and cleaning agents, etc.
  • Cosmetic and / or pharmaceutical preparations are preferably oral and dental care products, hair shampoos, hair lotions, bubble baths, shower baths, creams , Gels, lotions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions and emulsions.
  • the mixtures according to the invention can preferably be used in the surface-active preparations as foaming agents or as emulsifiers cal from alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I) and alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acid of the formula (II) used as emulsifiers in which the alkyl or alkenyl radicals R 1 and R 2 are independent derive from each other from primary alcohols with 16 to 18 carbon atoms and have degrees of oligomerization q and p independently of one another from 1 to 3 (in particular hydrogenated Ci6 / ⁇ fatty alcohol).
  • Surfactant mixtures of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I) and alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ether carboxylic acids of the formula (II) are preferably used as surface-active agents, ie as foaming agents, in which the alkyl or alkenyl radical R 1 and R 2 are derived independently of one another from primary alcohols having 12 to 14 carbon atoms and degrees of oligomerization q and p have independently of one another from 1 to 3 (in particular Ci2 / i4 coconut alcohol). Accordingly, the invention further relates to the use of the mixtures according to the invention as an emulsifier or as a foaming agent.
  • Typical cosmetic and / or pharmaceutical cleaning agents preferably have the following composition - based on the active substance content:
  • Typical liquid detergents, dishwashing detergents and cleaning agents preferably have the following composition, based on the active substance content:
  • Typical cosmetic and / or pharmaceutical emulsions preferably have the following composition, based on the active substance content:
  • aqueous surfactant mixtures were prepared and the foam volume was determined in accordance with DIN standard 53 902, part 1 (0.2 g active substance / l; 40 ° C; 15 ° dH; pH 6.0).
  • the foam is created by beating the liquid sample in a standing cylinder with a horizontally aligned perforated plate attached to a stem for 30 seconds.
  • the resulting foam volume is measured immediately after completion of the shaving, as well as after 5, 10 and 20 minutes.
  • the assessment of the stickiness was assessed on a panel of 6 test persons on a scale from ++ (very sticky), + (less sticky) to - (not sticky) with dried (dewatered) samples.
  • Tables 1 and 2 The results are summarized in Tables 1 and 2.
  • the following surfactants were used (quantitative data in% by weight of active substance).
  • the stability was assessed optically after 2 weeks at 40 ° C: separation and inhomogeneity (not stable), homogeneous (stable)
  • Ci2 / i4-alkyl polyglucoside (Plantacare 1200 UP, Cognis Deutschland GmbH)

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Abstract

Vorgeschlagen wird ein Tensidgemisch, enthaltend - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - (a) 10 bis 45 Gew - % Alkyl und/oder alkenyloligoglykoside und (b) 55 bis 90 Gew. -% Alkyl und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.

Description

Tensidgemisch
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Tensidgemisch aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren sowie die Verwendung des Gemisches als Emulgator oder Schäumungsmittel.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside werden aufgrund ihrer guten dermatologischen Verträglichkeit in einer Vielzahl von oberflächenaktiven Zubereitungen, wie beispielsweise Spülmittel aber auch Haarshampoos und dergleichen als milde Tenside eingesetzt. Besonders nachteilig war, dass in hartem Wasser keine beständigen Schäume gebildet wurden und die Schaumvermögen der Alkyloligoglykoside nicht mit deren von Ether- sulfaten oder anderen sehr guten Schäumungsmitteln vergleichbar waren. Darüber hinaus zeigen Alkyloligoglykoside alleine eine unvorteilhafte Klebrigkeit, die insbesondere bei Anwendungen am Haar, wie beispielsweise in Haarshampoos, negativ empfunden wird.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat nun darin bestanden, Tensidgemische auf Basis von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden zur Verfügung zu stellen, die verbesserte Schaumeigenschaften aufweisen und deren Schaum ebenfalls in hartem Wasser stabil bleibt. Ein weiteres Ziel war, die Klebrigkeit von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden zu vermindern. Darüber hinaus sollen die erfindungs- gemässen Gemische ebenfalls emulgierende Eigenschaften ausweisen und sich so für die Herstellung von Emulsionen eignen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Tensidgemisch, enthaltend - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -
(a) 10 bis 45 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und
(b) 55 bis 90 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren
mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen. Überraschenderweise wurde gefunden, dass Tensidgemische, welche neben Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside als Hauptkomponente Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren enthalten, vorzugsweise Gemische aus Ci2/ι -Alkyloligoglykosiden mit einem Überschuss an Ci∑m-Alkyloligogly- kosid-Ethercarbonsäuren, vergleichbar gute Schaumeigenschaften wie Ethersulfate aufweisen und unabhängig von der Wasserhärte gutes Schaumvolumen zeigen. Darüber hinaus weisen die erfin- dungsgemässen Tensidgemische, vorzugsweise Gemische aus Ci2/i4-Alkyloligoglykosiden mit einem Überschuss an Cι_/i4-Alkyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren, eine verminderte Klebrigkeit auf, so dass sie sich insbesondere für Haaranwendungen eignen. Die Erfindung schliesst die Erkenntnis mit ein, dass derartige Zubereitungen gute Haut- und Schleimhautvertr glichkeiten aufweisen. Weiterhin konnte gefunden werden, dass vorzugsweise Alkyloligoglykosid-Alkyloligoglykosid-Ethercarbonsäure-Ge- mische auf Basis von Ci6/22-Fettalkohol und insbesondere gehärtetem Ciβ/iβ-Fettalkohol emulgierende Eigenschaften aufweisen und sich somit zur Herstellung von W/O- sowie O/W-Emulsionen eignen.
Alkyl- und/oder Alkenyloliqoglvkoside
Die erfindungsgemässen Tensidgemische enthalten als Komponente (a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I),
10-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Übersichtsarbeit von Biermann et al. in Starch/Stärke 45, 281 (1993), B.Salka in Cosm.Toil. 108, 89 (1993) sowie J.Kahre et al. in SÖFW-Journal Heft 8, 598 (1995) verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearyl- alkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalko- hol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von Ci2/i4-Kokosalkohol und gehärtetem Ci6/ιβ-Fettalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Alkyl- und/oder Alkenyloliqoqlvcosid-Ethercarbonsäuren
Die erfindungsgemässen Tensidgemische enthalten als Komponente (b) Alkyl- und/oder Alkenyloli- goglykosid-Ethercarbonsäuren der Formel (II),
R20-[G]q[0(CH2)mCOO X+]n (II)
in der R2für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, q für Zahlen von 1 bis 10, m für Zahlen von 1 bis 5, n für Zahlen von 1 bis 5 und vorzugsweise 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparati- ven organischen Chemie erhalten werden, beispielsweise durch Umsetzung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden mit Halogencarbonsäuren im alkalischen Medium in Gegenwart von Lösungsmitteln. Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosid-Ethercarbonsäu- ren. Die Indexzahl q in der allgemeinen Formel (II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während q in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte q = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert q für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad q von 1 ,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbon- säuren bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R2 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestem oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelenschen Oxosynthese erhalten werden. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R2 leitet sich insbesondere von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ab. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmo- leylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl- alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucosid-Ethercar- bonsäuen auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol und Ci6/ιβ-Fettalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren leiten sich weiterhin vorzugsweise von Carbonsäuren, deren Salzen oder Estern ab, in der m für Zahlen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 und insbesondere 1 und 2, n für Zahlen von 1 bis 5 und vorzugsweise 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali und vorzugsweise Alkali und insbesondere Natrium steht. Als Carbonsäuren, deren Salze oder Ester kommen als dem Fachmann bekannte Verbindungen und vorzugsweise Essigsäure, deren Salze, insbesondere Natrium oder Kaliumsalze, oder deren Ester, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, in Frage.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid- Ethercarbonsäuren durch Umsetzung einer wässrigen Lösung aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosi- den (höchstens 70 gew.-%ige Lösung - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt) in Stickstoffatmosphäre und in Gegenwart von Alkali, beispielsweise Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate, bei 50 bis 100 βC mit ω-Halogencarbonsäure, deren Salz oder Ester, vorzugsweise Kalium- oder Natriumchloracetat (MCA) erhalten werden. Vorzugsweise setzt man das Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid mit der ω- Halogencarbonsäure, deren Salz oder Ester, vorzugsweise Kalium- oder Natriummonochloracetat (MCA), im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 5 und vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 3 um. Weiterhin wählt man vorzugsweise ein Molverhältnis Alkali : ω-Halogencarbonsäure, deren Salz oder Ester von 1 : 0,5 bis 1 : 1 ,5 und vorzugsweise 1 : 1 ,1. Die Umsetzung von Ci∑ -Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden erfolgt vorzugsweise ohne Zugabe organischer Lösungsmittel. Ciβ -Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid- Ethercarbonsäuren werden vorzugsweise in Gegenwart von Ci6/ιβ-Fettalkoholen sowie insbesondere 1,2 Propylenglycol hergestellt.
In einem weiteren Verfahrensschritt ist es möglich, diesem Reaktionsprodukt durch herkömmliche Trocknungsverfahren, bevorzugt Gefriertrocknung, das Wasser zu entziehen, so dass man ein trockenes Pulver des Tensidgemisches von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Ethercarbonsäuren und Alkyl- und/oder Alkenylglycosiden mit einem hohen Gehalt an Aktivsubstanz und einem Restwassergehalt von maximal 5 Gew. %, bevorzugt maximal 3 Gew. % und besonders bevorzugt maximal 1 Gew. % - bezogen auf das getrocknete Produkt - erhält. Gewerbliche Anwendbarkeit
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Tensidgemische eingesetzt, welche die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sowie die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren im Gewichtsverhältnis 10 : 90 bis 45 : 55 und vorzugsweise 20 : 80 bis 40 : 60 enthalten. Die erfindungsgemässen Tensidgemische können durch Zusatz von Wasser auf beliebige Konzentrationen eingestellt werden, wobei der Wassergehalt 20 bis 80, vorzugsweise 25 bis 60 und insbesondere 30 bis 50 Gew.-% betragen kann.
Diese erfindungsgemässen Tensidgemische können in oberflächenaktiven Mitteln in Mengen von 0,05 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 25 und insbesondere 2,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - eingesetzt werden.
Unter oberflächenaktiven Zubereitungen werden im Sinne der Erfindung vorzugsweise Wasch- und Spülmittel, Reinigungsmittel sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen und insbesondere kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen verstanden. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdi- ckungsmittel " Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Quellmittel, Tyro- sininhibitoren, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe, Tenside sowie weitere typische Inhaltsstoffe, wie sie beispielsweise in Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln vorkommen, enthalten. Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen kommen vorzugsweise Mund- und Zahnpflegemittel, Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wässrig/alkoholische Lösungen und Emulsionen in Frage. Die erfindungsgemässen Gemische können in den oberflächenaktiven Zubereitungen vorzugsweise als Schäumungsmittel oder als Emulgator verwendet werde. Dementsprechend werden vorzugsweise Gemische aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I) und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko- sid-Ethercarbonsäure der Formel (II) als Emulgatoren eingesetzt, bei dem sich die Alkyl- bzw. Alkenyl- reste R1 und R2 unabhängig voneinander von primären Alkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten und Oligomerisationsgrade q und p unabhängig voneinander von 1 bis 3 besitzen (insbesondere gehärteter Ci6/ιβ-Fettalkohol).
Tensidgemische aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I) und Alkyl- und/oder Alkenyl- oligoglykosid-Ethercarbonsäure der Formel (II) werden vorzugsweise als oberflächenaktives Mittel, d.h. als Schäumungsmittel eingesetzt, bei der sich der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 und R2 unabhängig voneinander von primären Alkoholen mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableitet und Oligomerisationsgrade q und p unabhängig voneinander von 1 bis 3 besitzen (insbesondere Ci2/i4-Kokosalkohol). Demnach ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung auf die Verwendung der erfindungsgemässen Gemische als Emulgator oder als Schäumungsmittel gerichtet. Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zusammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - :
(a) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% eines Gemisches aus (a1) einem Cδ- bis C14- und vorzugsweise C12- bis Ci4-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids und (a2) einer Cδ- bis C14- und vorzugsweise C12- bis Cw-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid- Ethercarbonsäure,
(b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% Betaine und gegebenenfalls
(c) 0 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% weitere Aniontenside mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Typische flüssige Wasch- und Spülmittel sowie Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zusammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - :
(a) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% eines Gemisches aus (a1) einem CΘ- bis C14- und vorzugsweise C12- bis C -Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids und (a2) ei- ner C6- bis C14- und vorzugsweise C12- bis C -Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbon- säure,
(b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% Betaine und gegebenenfalls
(c) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% weitere Aniontenside mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen, weisen vorzugsweise folgende Zusammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -:
(a) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% eines Gemisches aus (a1) einem Ciβ- bis C22- und vorzugsweise C16- bis Ciβ-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids und (a2) einer C16- bis C22- und vorzugsweise C16- bis Ciβ-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbon- säure,
(b) 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 und insbesondere 7 bis 15 Gew.-% Ölkörper und gegebenenfalls
(c) 0,5 bis 20 und vorzugsweise 2,5 bis 10 Gew.-% Konsistenzgeber mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen. Beispiele
Zur Untersuchung des Schaumverhaltens wurden wässrige Tensidgemische hergestellt und das Schaumvolumen gemäß DIN-Norm 53 902, Teil 1 bestimmt (0,2 g Aktivsubstanz/I; 40°C; 15°dH; pH 6,0). Bei dieser Methode wird der Schaum durch 30 Sekunden langes Schlagen der flüssigen Probe in einem Standzylinder mit einer an einem Stiel befestigten, waagerecht ausgerichteten gelochten Platte erzeugt. Das entstandene Schaumvolumen wird unmittelbar nach dem Beendigen des Schiagens, sowie nach 5, 10 und 20 min gemessen. Die Beurteilung der Klebrigkeit wurde an einem Panel von 6 Testpersonen auf einer Skala von ++ (sehr klebrig), + (weniger klebrig) bis - (nicht klebrig) mit getrockneten (entwässerten) Proben beurteilt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengefasst. Folgende Tenside wurden eingesetzt (Mengenangaben in Gew.-% Aktivsubstanz). Die Stabilität wurde bei 40 °C nach 2 Wochen optisch beurteilt: Separation und Inhomogenität (nicht stabil), homogen (stabil)
A) Ci2/i4-Alkylpolyglucosid (Plantacare 1200 UP, Cognis Deutschland GmbH)
B) Ci2i4-Alkylpolyglucosidmethylcarboxylat
Tabelle 1: Schaummessungen wässrigen Tensidlösungen
Tabelle 2: Klebrigkeit derTensidmischung - Mengenangaben in Gew.-% Aktivsubstanz-
Tabelle 3: Emulsionen mit den erfindungsgemässen Tensidlosungen - Mengenangaben in Gew.-% Aktivsubstanz-
1: C16/18-Alkylpolyglycosid/C16/18 Alklypolygly∞sidmethylcarboxylat im Verhältnis 45 : 55 2: C16/18-Alkylpolyglycosid/C16/18 Alklypolyglycosidmethylcarboxylat im Verhältnis 20 : 80 3: C16/18-Alkylpolyglycosid/C16/18 Alklypolyglycosidmethylcarboxylat im Verhältnis 40 : 60

Claims

Patentansprüche
1. Tensidgemisch, enthaltend - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -
(a) 10 bis 45 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und
(b) 55 bis 90 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren
mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt,
R10-[G]P (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
4. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren der Formel (II) einsetzt,
R20-[G]q[0(CH2)mCOO-X+]n (II)
in der R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, q für Zahlen von 1 bis 10, m für Zahlen von 1 bis 5, n für Zahlen von 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali steht.
5. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren der Formel (II) einsetzt, in der R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, q für Zahlen von 1 bis 10, m für Zahlen von 1 bis 5, n für Zahlen von 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali steht.
6. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten (a) : (b) im Gewichtsverhältnis 20 : 80 bis 40 : 60 einsetzt.
7. Mittel, enthaltend 0,05 bis 40 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - eines Tensidgemi- sches nach Anspruch 1.
8. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 als Emulgator.
9. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 als Schäumungsmittel.
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