EP1494531A1 - Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und azolen - Google Patents

Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und azolen

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EP1494531A1
EP1494531A1 EP03722384A EP03722384A EP1494531A1 EP 1494531 A1 EP1494531 A1 EP 1494531A1 EP 03722384 A EP03722384 A EP 03722384A EP 03722384 A EP03722384 A EP 03722384A EP 1494531 A1 EP1494531 A1 EP 1494531A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
xxiii
compound
fungicidal
weight
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP03722384A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Egon Haden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1494531A1 publication Critical patent/EP1494531A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to
  • R is hydrogen, halogen, C ⁇ -C4 alkyl, Ci - ⁇ - haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 -haloalkoxy
  • the invention relates to a method for controlling harmful fungi with mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to XXIII and the use of the compound I with at least one of the compounds II to XXIII for the production of such mixtures and agents which contain these mixtures ,
  • Fungicidal mixtures are known from EP-B 531,837, EP-A 645,091 and WO 97/06678 which contain one of the azoles II to XXIII as an active ingredient.
  • the object of the present invention was to provide further means for combating harmful fungi and in particular for certain indications.
  • the mixtures according to the invention act synergistically and are therefore particularly suitable for controlling harmful fungi and in particular powdery mildew in cereals, vegetables and vines.
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine and in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • alkyl encompasses straight-chain and branched alkyl groups. These are preferably straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkyl groups. Examples of alkyl groups are alkyl, in particular methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl.
  • Haloalkyl stands for an alkyl group as defined above which is partially or completely halogenated with one or more halogen atoms, in particular fluorine and chlorine. There are preferably 1 to 3 halogen atoms, with the difluoromethane / - or the trifluoromethyl group being particularly preferred.
  • alkyl group and haloalkyl group apply correspondingly to the alkyl and haloalkyl groups in alkoxy and haloalkoxy.
  • the radical R in the formula I preferably represents a hydrogen atom.
  • the mixtures according to the invention contain at least one compound of the formula II to XXIII as the azole derivative.
  • Benzamide oxime derivative of the formula I is sufficient.
  • Benzamide oxime derivative and azole are preferably used in a weight ratio in the range from 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1 : 10 used. Because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them, the azoles II-XXIII are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain alkyl radicals) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the Al yl or aryl residues can carry
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and, in addition, of the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered.
  • the metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
  • Mixtures of the benzamide oxime derivative of the formula I with diniconazole are preferred. Mixtures of the benzamide oxime derivative of the formula I with epoxiconazole are preferred.
  • Mixtures of the benzamide oxime derivative of the formula I with ipconazole are preferred. Mixtures of the benzamide oxime derivative of the formula I with triticonazole are preferred.
  • the mixtures of the compounds I with at least one of the compounds II to XXIII or the compounds I and at least one of the compounds II to XXIII used simultaneously, together or separately are notable for an outstanding action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular the class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • XXIII can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the application rates of the mixtures according to the invention, especially for agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired ,
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II to XXIII are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the separate or joint application of the compounds I and at least one of the compounds II to XXIII or their mixtures of the compounds I and at least one of the compounds II to XXIII is carried out by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compound I and at least one of the compounds II to XXIII can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, Dusts, sprays or granules are prepared and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliaries solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g.
  • Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • natural stone powder eg kaolins, clays, talc, chalk
  • synthetic stone powder eg highly disperse silica, silicates
  • Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives - aldehyde, condensation products of naphthalene or
  • Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol, ethylene oxide condensate, ethoxyalkylene glycol ethylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxyethylene glycol, ethoxyalkylene glycol ethoxylate, ethoxyalkylene glycol ethoxylate, ethoxylated castor oil, ethoxylated castor oil -Sulfite waste or methyl cellulose into consideration.
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the compound I or II to XXIII or the mixture of the compounds I and at least one of the compounds II to XXIII with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolo- serve as fillers or solid carriers.
  • diatomaceous earth calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, and fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II to XXIII or the mixture of the compounds I and at least one of the compounds II to XXIII.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compounds I or II to XXIII, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free from them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or of the compounds I and at least one of the compounds II to XXIII treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • V a mixture of 80% by weight ground in a hammer mill Parts of the active ingredients, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-1-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel; a spray mixture is obtained by finely distributing the mixture in water; VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of the active ingredients and 97 parts by weight of finely divided kaolin; this dust contains 3% by weight of active ingredient; VII.
  • Active ingredients 10 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
  • IX a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the active ingredients, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 88 parts by weight -Share a paraffinic mineral oil.
  • the active ingredients are prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • the evaluation is carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages are converted into efficiencies.
  • the efficiency (W) is determined according to Abbot's formula as follows: ⁇
  • ⁇ • corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal infection of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Example of use 1 Activity against powdery mildew caused by Erysiphe [syn. Blumeria.] Graminis forma specialis. tri tici
  • Example of use 2 Curative activity against wheat brown rust caused by Puccinia recondi ta

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
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Abstract

Benzamidoxim-Derivate der Formel (I) weisen eine synergistische fungizide Wirkung mit verschiedenen Triazolen der Formeln (II) bis (XXIII) auf.

Description

Fungizide Mischlingen auf der Basis von Benzamidoxim-Derivaten und Azolen
Beschreibung
/
, Die vorliegende Erfindung betrifft
Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten
(1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel I
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:
R Wasserstoff , Halogen, Cι-C4-Alkyl , Ci-^-Halogenalkyl , Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy
n 1 , 2 oder 3 ,
und ein Azolderivat oder dessen Salze oder Addukte, ausgewählt aus
(2) Bromuconazole der Formel II
oder
(3) Cyproconazole der Formel III CH
oder
(4) Difenoconazole der Formel IV
oder
(5) Diniconazole der Formel V
oder
(6) Epoxiconazole der Formel VI
oder (7) Fenbuconazole der Formel VII
CN
oder
(8) Fluquinconazole der Formel VIII
oder
(9) Flusilazole der Formel IX
H2C.
N=.
oder
(10) Hexaconazole der Formel X
oder (11) Metconazole der Formel XI
oder
(12) Prochloraz der Formel XII
oder
(13) Propiconazole der Formel XIII
oder
(14) Tebuconazole der Formel XIV
oder
(15) Tetraconazole der Formel XV
CH20CF2CHF2
oder
(16) Triflumizole der Formel XVI
oder
(17) Flutriafol der Formel XVII
oder
(18) Myclobutanil der Formel XVIII
CN
Cl (XVIII)
CH2-(CH2)2-CH3
oder
(19) Penconazole der Formel XIX
oder
(20) Simeconazole der Formel XX
oder
(21) Ipconazole der Formel XXI
1 ✓ N 'NX
oder
(22) Triticonazole der Formel XXII
oder
(23) Prothioconazole der Formel XXIII
(XXIII)
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis XXIII und die Verwendung der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis XXIII zur Herstel- lung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Aus der EP-A-1017670 sind Benzamidoxim-Derivate der Formel I bekannt.
Aus den EP-B 531,837, EP-A 645,091 und WO 97/06678 sind fungizide Mischungen bekannt, die als eine Wirkεtoffkomponente eines der Azole II bis XXIII enthalten.
Die Azolderivate II bis XXIII, deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist an sich bekannt:
Bromuconazole (II): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990); Cyproconazole (III): US-A 4,664,696; Difenoconazole (IV): GB-A 2 , 098, 607; Diniconazole (V): CAS RN [83657-24-3]; Epoxiconazole (VI) : EP-A 196 038;
Fenbuconazole (VII): EP-A 251 775;
Fluquinconazole (VIII): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.,
5-3, 411 (1992); Flusilazole (IX): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413
(1984) ;
Hexaconazole (X): CAS RN [79983-71-4];
Metconazole (XI): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419
(1992) ; Prochloraz (XII): US-A 3 , 991, 071;
Propiconazole (XIII): GB-A 1,522,657;
Tebuconazole (IV): US-A 4, 723 , 984;
Tetraconazole (XV): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49
(1988) ; Triflumizole (XVI): JP-A 79/119,462
Flutriafol (XVII) : CAS RN [76674-21-0]
Myclobutanil (XVIII) : CAS RN [88671-89-0]
Penconazole (XIX): Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), Seite 712
Simeconazole (XX) : The BCPC Conference- Pests and Diseases 2000, S. 557-562
Ipconazole (XXI) : EP-A-0 267 778
Triticonazole (XXII) : EP-A-0 378 953
Prothioconazole (XXIII) : WO 96/16048
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weitere Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen und insbesondere für bestimmte Indikationen zur Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe mit einer Mischung gelöst wird, welche als Wirkstoffe Benzamidoxim- Derivate der eingangs definierten Formel I und als weitere fun- gizid wirksame Komponente einen fungiziden Wirkstoff aus der Klasse der Azole II bis XXIII enthält.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wirken synergistisch und sind daher zur Bekämpfung von Schadpilzen und insbesondere von echten Mehltaupilzen in Getreide, Gemüse und Reben besonders geeignet.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod und insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkyl- gruppen. Vorzugsweise handelt es sich dabei um geradkettige oder verzweigte Cι-C4-Alkylgruppen. Beispiele für Alkylgruppen sind Al- kyl wie insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl , 2-Methylpropyl und 1 , 1-Dimethylethyl . Halogenalkyl steht für eine wie oben definierte Alkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen, insbesondere Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig halogeniert ist. Vorzugsweise sind 1 bis 3 Halogenatome vorhanden, wobei die Difluormethan/- oder die Trifluormethylgruppe besonders bevorzugt ist.
Die obigen Ausführungen zur Alkylgruppe und Halogenalkylgruppe gelten in entsprechender Weise für die Alkyl- und Halogenalkyl- gruppe in Alkoxy und Halogenalkoxy.
Der Rest R in der Formel I steht vorzugsweise für ein Wasserstoffatom.
Beispiele für Verbindungen der Formel I sind in der Tabelle 1 aufgeführt .
Tabelle 1
Als Azolderivat enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen mindestens eine Verbindung der Formel II bis XXIII.
Um die synergistische Wirkung zu entfalten, genügt bereits ein geringer Anteil an Benzamidoxim-Derivat der Formel I. Vorzugs- weise setzt werden Benzamidoxim-Derivat und Azol in einem GewichtsVerhältnis im Bereich von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10 eingesetzt. Die Azole II-XXIII sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoff tome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- ato en) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen) , wobei die AI yl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Amino- salizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Hauptgruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Haupt- gruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Bromuconazole.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Cyproconazol.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Difenoconazol .
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Diniconazol. Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Epoxiconazol .
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Fenbuconazol.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Fluquinconazol.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Flusilazol.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Hexaconazol .
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Metconazol .
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Prochloraz .
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Propiconazol .
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Tebuconazol.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Triflumizol.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Flutriafol.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Myclobutanil.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Penconazole.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Simeconazole.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Ipconazole. Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Triticonazole.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Prothioconazole.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I bis XXIII ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus den Verbindungen I mit mindestens einer der Verbindungen II bis XXIII bzw. die Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis XXIII gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phy- comyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirk- sam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüse- pflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori- um-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in- Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticilliu -Arten. Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mischungen zur Bekämpfung von echten Mehltaupilzen in Getreide-, Reben- und Gemüsekulturen sowie in Zierpflanzen einsetzbar.
Die Verbindung I und mindestens eine der Verbindungen II bis
XXIII können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,5 bis 3,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II bis XXIII liegen entsprechend bei 0,01 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 2,0 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis XXIII oder deren Mischungen aus den Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis XXIII durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindung I und mindestens eine der Verbindungen II bis XXIII können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungs- mittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xy- lol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dirnethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nicht- ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form- aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindung I oder II bis XXIII oder der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis XXIII mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo- mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bis XXIII bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis XXIII. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II bis XXIII, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis XXIII bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Beispiele für solche Zubereitungen, welche die Wirkstoffe enthalten, sind:
I. eine Lösung aus 90 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 10 Gew.- Teilen N-Methylpyrrolidon, die zur Anwendung in Form klein- ster Tropfen geeignet ist;
II. eine Mischung aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 80 Gew.- Teilen Xylol, 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid,
5 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 25 Gew. -Teilen Cyclohexanol, 65 Gew. -Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Tei- len des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.- Teilen der Wirkstoffe, 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-1-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe; VI. eine innige Mischung aus 3 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 97 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff; VII. eine innige Mischung aus 30 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 92 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit; VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der
Wirkstoffe, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 2 Gew. -Teilen Kieselgel und 48 Gew. -Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann; IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 2 Gew. -Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehydkondensates und 88 Gew. -Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Anwendungsbeispiel
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen läßt sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe werden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% Emulga- tor aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt: α
W = (1 - - ) #ιoo ß
α • entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel- ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x«y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1: Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Erysiphe [syn . Blumeria.] graminis forma specialis. tri tici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 85 % Cyclohexanon und 5 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizenmehltaus {Erysiphe [syn . Blumeria] graminis forma specialis. tri tici ) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and anta- gonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen. Tabelle 2
Tabelle 3
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad (aus Synerg 174. XLS) .
Anwendungsbeispiel 2 : Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondi ta
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondi ta) bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wäßrigen Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 85 % Cyclohexanon und 5 % Emulgiermittel angesetzt wurde, tropfnaß besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and anta- gonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Tabelle 4
Tabelle 5
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobach- tete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad (aus Synerg 174. XLS) .

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten
(1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel I
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:
R Wasserstoff, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl , Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy
n 1, 2 oder 3 ,
und ein Azolderivat oder dessen Salze oder Addukte, ausge- wählt aus
(2) Bromuconazole der Formel II
oder
(3) Cyproconazole der Formel III
OH
I N ci— (( η— C-CH2- N-^N (III)
CH H3C ^XJ
oder
(4) Difenoconazole der Formel IV
oder
(5) Diniconazole der Formel V
oder
(6) Epoxiconazole der Formel VI
oder
(7) Fenbuconazole der Formel VII
CN
oder
(8) Fluquinconazole der Formel VIII oder
(9) Flusilazole der Formel IX
H2C,
~N \N
N=^
oder
(10) Hexaconazole der Formel X
oder
(11) Metconazole der Formel XI
oder
(12) Prochloraz der Formel XII
oder
(13) Propiconazole der Formel XIII
oder
(14) Tebuconazole der Formel XIV
oder
(15) Tetraconazole der Formel XV
CH2OCF2CHF2
oder
(16) Triflumizole der Formel XVI
oder
(17) Flutriafol der Formel XVII
oder
(18) Myclobutanil der Formel XVIII
CN
(XVIII)
CH2-(CH2)2-CH3
oder
(19) Penconazole der Formel XIX
oder
(20) Simeconazole der Formel XX
oder
(21) Ipconazole der Formel XXI
N
- ^
oder
(22) Triticonazole der Formel XXII
(XXII)
oder
(23) Prothioconazole der Formel XXIII
(XXIII)
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, wobei in der Formel I der Rest R für Wasserstoff steht.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das GewichtsVerhältnis des Benzamidoxim-Derivates der
Formel I zu dem jeweiligen Triazol der Formeln II bis XXIII 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der fungiziden Mischung gemäß Anspruch 1 behandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und mindestens eine Verbindung der Formel II bis XXIII gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die fungizide Mischung oder die Verbindung der Formel I mit mindestens einer Verbindung der Formel II bis XXIII gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 8 kg/ha aufwendet.
7. Fungizide Mittel, enthaltend die fungizide Mischung gemäß Anspruch 1 sowie einen festen oder flüssigen Träger.
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