EP2190547A1 - Entfernung von polaren organischen verbindungen und fremdmetallen aus organosilanen - Google Patents

Entfernung von polaren organischen verbindungen und fremdmetallen aus organosilanen

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Publication number
EP2190547A1
EP2190547A1 EP08787308A EP08787308A EP2190547A1 EP 2190547 A1 EP2190547 A1 EP 2190547A1 EP 08787308 A EP08787308 A EP 08787308A EP 08787308 A EP08787308 A EP 08787308A EP 2190547 A1 EP2190547 A1 EP 2190547A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
atoms
group
branched
linear
organosilanes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP08787308A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ekkehard MÜH
Hartwig Rauleder
Helmut Mack
Jaroslaw Monkiewicz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of EP2190547A1 publication Critical patent/EP2190547A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography

Definitions

  • the invention relates to a process for the treatment of a composition containing organosilanes and at least one polar organic compound and / or at least one foreign metal and / or a foreign metal-containing compound, wherein the composition is brought into contact with at least one adsorbent and then recovering the composition, in the content of the organic polar compound and / or the foreign metal and / or the foreign metal-containing compound is reduced and a corresponding composition in which the content of polar organic compounds and / or foreign metals is reduced to traces, as well as the use of adsorbents for reducing said compounds.
  • organic silanes such as alkoxysilanes, alkylalkoxysilanes, alkenylalkoxysilanes, alkynylalkoxysilanes, arylalkoxysilanes or organofunctional silanes and silicic acid esters in nanotechnology or in the field of microelectronics
  • ultrahigh-purity silanes in which the usual impurities are absent traces in the detection limit are reduced. Because even small amounts of impurities have a significant influence on the quality of the products produced using silanes.
  • EP 0 684 245 A2 discloses reducing the content of hydrocarbons in halosilanes by adsorbing them to an adsorbent
  • EP 0 957 105 A2 discloses the reduction of residual halogen contents and the color number improvement in alkoxysilane or alkoxysilane-based compositions by treating them with activated carbon.
  • the invention therefore relates to a process for the treatment of a composition containing organosilanes and at least one polar organic compound and / or at least one foreign metal and / or a foreign metal-containing compound, wherein the composition which is in particular substantially anhydrous, with at least one adsorbent in Contact is brought and obtaining the composition in which the content of the organic polar compound and / or the foreign metal and / or the foreign metal-containing compound is reduced.
  • the foreign metal content and / or the content of the foreign metal-containing compound, - is usually a residual content of foreign metal or foreign metal-containing compound which can be poorly distilled or not further separated - especially independently each can be reduced in each case to a content in the range of less than 100 ⁇ g / kg, in particular less than 30 ⁇ g / kg, preferably less than 15 ⁇ g / kg, particularly preferably less than 10 ⁇ g / kg. Accordingly, it is preferred if the content of the polar organic compound, which is preferably present only in a low concentration, such as between 0.1 and 0.015 wt .-% in the composition, to traces of less than 0.01 wt. % can be lowered.
  • Polar organic compounds in the context of the invention are organic compounds with a permanent dipole which are based on a carbon skeleton and in particular contain no silicon atom.
  • Preferred polar organic compounds are the alcohols used in the preparation of alkoxysilanes and / or released in the hydrolysis and condensation of alkoxysilanes, such as.
  • methanol, ethanol, propanol and butanol but also common organic solvents that are used in the synthesis of organosilanes, in particular, these polar organic compounds can not be further reduced with the, familiar to those skilled, conventional methods.
  • organosilanes in particular organosilanes of general formula I are considered.
  • In the composition to be treated is at least one organosilane, which corresponds to the general formula I,
  • R 1 is hydrogen, a linear, branched and / or cyclic and optionally substituted alkyl group having 1 to 18 C And / or a linear, branched and / or cyclic alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkyl, - aminoalkyl, haloalkyl, polyether, polyetheralkyl, alkenyl, alkynyl, epoxyalkyl, ureidoalkyl, mercaptoalkyl -, cyanoalkyl, isocyanatoalkyl, methacryloxyalkyl, and / or acryloxyalkyl group having 1 to 18 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, wherein R 2 is hydrogen, a linear, branched and or cyclic alkyl
  • Organosilanes according to the invention are, in particular, tetraalkoxysilanes, alkyltrialkoxysilanes and / or dialkyldialkoxysilanes, trialkylalkoxysilanes, such as tetraethoxysilane, tetramethoxysilane, methylthethoxysilane, methyltrimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, trimethylmethoxysilane and / or trimethylethoxysilane.
  • the aminoalkyl group is preferably selected from the aminopropyl functional groups of the formulas - (CH 2 ) S-NH 2 , - (CH 2 ) S -NHR ', - (CH 2 ) 3 -NH (CH 2 ) 2 -NH 2 or
  • R ' is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an aryl group having 6 is up to 12 C atoms
  • the polyether group or polyetheralkyl group preferably corresponds to one of the formulas R '- (O-CH 2 -CH 2 -) nO- (CH 2 ) 3, R' - (O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) nO- ( CH 2) 3-, R '- (O-CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2) n O- (CH 2) 3-, R' - (O-CH 2 -CH 2 -) n O- R J ' - (O-CH2-CH2-CH 2 -) n O- J R '- (O-CH 2 - CH 2 -CH 2 -) n O- J
  • R 2 and / or R 3 correspond to hydrogen or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 C atoms, in particular a methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or n-octyl Group or an aryl group having 6 C-atoms and R 4 is a methyl, ethyl-n-propyl or iso-propyl group, wherein total tetraalkoxy-, trialkoxy- and / or dialkoxy-substituted silanes are preferred.
  • the compositions are essentially anhydrous.
  • Anhydrous is considered to be a composition according to the invention if the content of water according to Karl Fischer is ⁇ 10 ppm, in particular ⁇ 5 ppm.
  • the composition to be treated comprises organosilanes corresponding to oligomeric or polymeric organosiloxanes obtained from the at least partial hydrolysis and condensation of organosilanes of general formula I,
  • R 1 is hydrogen, a linear, branched and / or cyclic, optionally substituted alkyl group having 1 to 18 C And / or a linear, branched and / or cyclic alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkyl, - aminoalkyl, haloalkyl, polyether, polyetheralkyl, alkenyl, alkynyl, epoxyalkyl, ureidoalkyl, mercaptoalkyl -, cyanoalkyl, isocyanatoalkyl, methacryloxyalkyl, and / or acryloxyalkyl group having 1 to 18 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, wherein R 2 is hydrogen, a linear, branched and or cyclic alkyl
  • R 1 is the aminoalkyl
  • R ' is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 C atoms or an aryl group having 6 to 12 C atoms
  • the polyether or polyetheralkyl group preferably corresponds to one of the formulas R' - ( O-CH2-CH 2 -) n O- (CH 2) 3-, R '- (O-CH 2 -CH 2 -CH 2) n O- (CH 2) 3-, R' - (O-CH2-CH2- CH 2 -CH 2 -) nO- (CH 2 ) 3, R '- (O-CH 2 -CH 2
  • R 1 corresponds to an F 3 C (CF 2 ) r (CH 2 ) s group, where r is an integer from 0 to 9, s is 0 or 2, preferably r is 5 and s is 2 Particularly preferred groups are the CF 3 (CF 2 ) 5 (CH 2 ) 2 - or CF 3 (CF 2 ) 7 (CH 2 ) 2 - or CF 3 (C 6 H 4 ) - or a C 6 F 5 - Groups.
  • oligomeric or polymeric organosiloxanes in particular comprise chain-like, cyclic, crosslinked and / or spatially crosslinked structural elements, the chain-like and cyclic structural elements corresponding in idealized form to the general formulas II and III
  • Oligomerleitersgrad are in the range of 2 to 30, but the degree of oligomerization or polymerization can also be higher.
  • the degree of polymerization of the organosilanes corresponds to the number of Si units per molecule.
  • each oligomeric or polymeric organosilane will be understood in consideration of the fact that each oxygen atom of a monomeric silane unit of the general formula (I) can function as a bridging agent between two silicon atoms.
  • the number of available oxygen atoms of each silane of the general formula (I) also determines the functionality of each individual siloxane unit in the organosilane; the monomeric organosilanes of the general formula (I) can thus be mono-, di-, tri- or tetrafunctional.
  • the structural units present for the construction of oligomeric and / or polymeric organosilanes with chain-like, cyclic, crosslinked and / or spatially crosslinked structural elements accordingly comprise the monofunctional (R) 3-Si-O- with the designation M, the difunctional -O-Si (R) 2-O- with the notation D, the trifunctional (-O-) sSiR to which the symbol T is assigned and the tetrafunctional Si (-O-) 4 with the symbol Q.
  • the designation of the units is carried out according to their functionality with the symbols M, D, T and Q.
  • foreign metals and / or foreign metal-containing compounds are considered those in which the metal does not correspond to silicon.
  • the adsorption of the at least one foreign metal and / or at least one foreign metal-containing compound is carried out in particular selectively from the organosilane-containing composition, while the adsorption can take place both in solution and in the gas phase.
  • Also referred to as foreign metals or foreign metal-containing compounds are compounds containing semimetals or semimetals, for example boron, boron trichloride and boric acid esters, such as B (OMe) 3 or B (OEt) 3 .
  • the foreign metals and / or foreign metal-containing compounds to be reduced may be metal halides, metal hydrogen halides, metal alkoxides, metal esters and / or metal hydrides, and mixtures of these compounds.
  • metal halides metal hydrogen halides
  • metal alkoxides metal esters and / or metal hydrides
  • mixtures of these compounds even with organic radicals such as alkyl or aryl groups, functionalized metal halides, metal hydrogen halides or metal hydrides can be removed with very good results from organosilanes.
  • entrained particulate metals in continuously running processes can contaminate the composition.
  • the contents of boron, aluminum, potassium, lithium, sodium, magnesium, calcium and / or iron can be reduced, in particular, compounds based on these metals are separated off.
  • the inventive method is particularly suitable for the separation or reduction of polar organic compounds and / or foreign metal-containing compounds whose boiling point is in the range of the boiling point of an organosilane or would go with this as an azeotrope.
  • These polar organic compounds and / or foreign metal-containing compounds can sometimes be difficult or impossible to remove by distillation at all.
  • a boiling point is considered, which is in the range of ⁇ 20 0 C of the boiling point of one of the organosilanes at atmospheric pressure (about 1013.25 hPa or 1013.25 mbar).
  • the foreign metal and / or the foreign metal-containing compound can be reduced by 40.0 to 99.8 wt .-%.
  • the foreign metal content is reduced by 50 to 90% by weight, preferably by 85 to 95% by weight, particularly preferably by 95 to 99.8% by weight.
  • the process allows a reduction of the residual content by 85 to 95% by weight, more preferably by 90 to 99.8% by weight.
  • the aluminum content of a composition of inorganic silanes can be reduced by 40 to 99% by weight, preferably by 85 to 99% by weight, and the boron content by 95 to 99.8% by weight.
  • the foreign metal content and / or the content of the foreign metal-containing compound in a composition may preferably be reduced in each case to a content in the range of below 100 ⁇ g / kg with respect to the metallic compound, in particular independently of one another.
  • This composition is considered to be of the highest purity within the meaning of the invention.
  • the content can be reduced to below 30 ⁇ g / kg, preferably below 15 ⁇ g / kg, more preferably below 10 ⁇ g / kg.
  • Organic polar compounds in the context of the invention are organic compounds with a permanent dipole based on a carbon skeleton, in particular alcohols such as ethanol, methanol, butanol, n-propanol and / or isopropanol. According to the invention, these polar organic compounds can be reduced to a content of less than 0.01% by weight become. A composition having a corresponding content of a polar organic compound is also considered to be extremely pure.
  • Both inorganic and organic adsorbents may be used to carry out the process.
  • a mixture of hydrophilic and hydrophobic adsorbents or else an adsorbent having both functions is used.
  • Selected may be the adsorbents from the group of activated carbons or silicates, in particular of diatomaceous earth or silica, are also suitable zeolites, organic resins or silicates, such as fumed silica and precipitated silica (silica gel).
  • Preferred adsorbents are activated carbon, in particular Norit activated carbon SA + (Norit Deutschland GmbH, kieselguhr Seitz Super (PaII Corporation), kieselguhr (0.2-0.5 mm diameter, Süd-Chemie).
  • the inventive treatment of compositions comprising organosilanes is performed by first heating the adsorbent to dry it thoroughly and to remove any adsorbed volatile contaminants and to allow maximum loading of the adsorbent. Subsequently, the dried adsorbent is brought under protective gas atmosphere with the composition in contact, optionally stirred. Suitably, the treatment is carried out at room temperature and atmospheric pressure for several hours.
  • the composition is brought into contact with the adsorbent between 1 minute and 10 hours, in particular 2 minutes to 5 hours.
  • the recovery or separation of the purified composition is usually carried out by filtration, centrifugation or sedimentation. The process can be carried out batchwise or continuously as needed.
  • the composition obtained, based on organosilanes, has from 40 to 99.8 wt .-%, reduced foreign metal content and / or content of foreign metal-containing compound.
  • the content can be reduced to below 100 ⁇ g / kg, in particular below 30 ⁇ g / kg, preferably below 15 ⁇ g / kg, more preferably below 10 ⁇ g / kg.
  • the content of the polar organic compounds can be lowered by this method to a content of less than 0.01 wt .-%.
  • the invention also relates to a composition, in particular a sharkstreine containing at least one organosilane of the general formula I and / or organosilanes corresponding to the oligomeric or polymeric organosiloxanes obtained from the at least partial hydrolysis and condensation of organosilanes of the general formula I,
  • R 1 is hydrogen, a linear, branched and / or cyclic, optionally substituted alkyl group having 1 to 18 C And / or a linear, branched and / or cyclic alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkyl, - aminoalkyl, haloalkyl, polyether, polyetheralkyl, alkenyl, alkynyl, epoxyalkyl, ureidoalkyl, mercaptoalkyl -, Cyanoalkyl-, Isocyanoalkyl-, Methacryloxyalkyl- and / or Acryloxyalkyl group having 1 to 18 C-atoms and / or an aryl group having 6 to 12 C-atoms, wherein R 2 is hydrogen, a linear, branched and or cyclic alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkyl, - aminoalkyl, haloal
  • the polar organic compound is an alcohol, in particular methanol, ethanol, n-propanol and / or isopropanol.
  • the foreign metal content and / or the content of the foreign metal-containing compound is preferably below 30 ⁇ g / kg, in particular below 15 ⁇ g / kg and particularly preferably below 10 ⁇ g / kg.
  • the composition according to the invention is essentially anhydrous.
  • the aminoalkyl group is preferably selected from the aminopropyl functional groups of the formulas - (CH 2 ) S-NH 2 , - (CH 2 ) 3 -NHR - (CH 2 ) 3 -NH (CH 2 2 -NH 2 or
  • R ' is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms
  • the polyether or Polyetheralkyl group preferably corresponds to one of the formulas R '(O-CH 2 -CH 2 -) n O- (CH 2) 3 -, R' - (O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) n O- (CH 2 ) 3 -, R '- (O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) n O- (CH 2 ) 3 -, R'- (O-CH 2 -CH 2 -) n O-, R '- (O-CH 2 -CH 2 -) n O-, R'- (O-CH 2 -CH 2 -) n O-, R'- (O-CH 2 -CH 2 -) n O-, R'- (O-CH 2 -CH 2 -) n O
  • R 1 corresponds to an F 3 C (CF 2 V (CH 2 ) S - group, where r is an integer from 0 to 9, s is 0 or 2, preferably r is 5 and s is 2, Particularly preferred groups are the CF 3 (CF 2 ) 5 (CH 2 ) 2 or CF 3 (CF 2 ) 7 (CH 2 ) 2 or CF 3 (C 6 H 4 ) or C 6 F 5 groups.
  • an object of the invention is the use of an activated carbon, a silicate, an organic resin and / or a zeolite for reducing the content of an organic polar compound and / or at least one foreign metal and / or at least one foreign metal-containing compound of compositions containing organosilanes of general formula I and / or organosilanes corresponding to the oligomeric or polymeric organosiloxanes obtained from the at least partial hydrolysis and condensation of organosilanes of general formula I,
  • adsorbents are carefully pre-dried prior to use to prevent hydrolysis of the silanes to be purified.
  • the adsorbents are dried for 3 hours at 110 0 C and stored in a desiccator over desiccant until use.
  • the organosilane to be purified is placed in a flask with stirrer and nitrogen inlet under a nitrogen atmosphere and added a defined amount of the corresponding adsorbent. This mixture is then stirred for two hours at room temperature, the adsorbent is subsequently separated via a pressure filter (Seitz Supradur 100 depth filter).
  • Example 1.2 The following example was carried out according to the general procedure in Example 1.2 with the amounts given here.
  • Example 1.2 The following example was carried out according to the general procedure in Example 1.2 with the amounts given here.
  • Example 1.2 The following example was carried out according to the general procedure in Example 1.2 with the amounts given here. Two samples of 235 g tetraethoxysilane with different ethanol contents were treated with 0.75 g kieselguhr (Süd Chemie). The ethanol content before and after the treatment was determined by FID-GC.
  • Example 1.2 The following example was carried out according to the general procedure in Example 1.2 with the amounts given here.
  • Example 1.2 The following example was carried out according to the general procedure in Example 1.2 with the amounts given here.
  • Example 1.2 The following example was carried out according to the general procedure in Example 1.2 with the amounts given here.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung einer Zusammensetzung, enthaltend Organosilane sowie mindestens eine polare organische Verbindung und/oder mindestens ein Fremdmetall und/oder eine Fremdmetall enthaltende Verbindung, wobei die Zusammensetzung mit mindestens einem Adsorptionsmittel in Kontakt gebracht wird und anschließendem Gewinnen der Zusammensetzung, in der der Gehalt der organischen polaren Verbindung und/oder des Fremdmetalls und/oder der Fremdmetall enthaltenden Verbindung vermindert ist sowie eine entsprechende Zusammensetzung in der der Gehalt an polaren organischen Verbindungen und/oder Fremdmetallen auf Spuren vermindert ist, als auch die Verwendung von organischen Harzen, Aktivkohlen, Silikaten und/oder Zeolithen zur Reduzierung der genannten Verbindungen.

Description

Entfernung von polaren organischen Verbindungen und Fremdmetallen aus Organosilanen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung einer Zusammensetzung, enthaltend Organosilane sowie mindestens eine polare organische Verbindung und/oder mindestens ein Fremdmetall und/oder eine Fremdmetall enthaltende Verbindung, wobei die Zusammensetzung mit mindestens einem Adsorptionsmittel in Kontakt gebracht wird und anschließendem Gewinnen der Zusammensetzung, in der der Gehalt der organischen polaren Verbindung und/oder des Fremdmetalls und/oder der Fremdmetall enthaltenden Verbindung vermindert ist sowie eine entsprechende Zusammensetzung in der der Gehalt an polaren organischen Verbindungen und/oder Fremdmetallen auf Spuren vermindert ist, als auch die Verwendung von Adsorptionsmitteln zur Reduzierung der genannten Verbindungen.
Speziell bei Anwendung von organischen Silanen, wie Alkoxysilanen, Alkylalkoxysilanen, Alkenylalkoxysilanen, Alkinylalkoxysilanen, Arylalkoxysilanen oder auch organofunktionellen Silanen und Kieselsäureestern in der Nanotechnologie oder im Bereich der Mikroelektronik besteht ein Bedarf an höchstreinen Silanen, in denen die üblichen Verunreinigungen bis auf Spuren im Bereich der Nachweisgrenze vermindert sind. Denn selbst geringe Mengen an Verunreinigungen haben hier einen erheblichen Einfluss auf die Qualität der unter Verwendung der Silane hergestellten Produkte. Kommen Siliciumverbindungen in der Mikroelektronik zum Einsatz, wie beispielsweise bei der Abscheidung isolierender, dielektrischer Schichten in der Halbleiterindustrie, generieren selbst Spuren an Verunreinigungen mit polaren organischen Verbindungen und/oder Fremdmetalle bei diesen sensiblen Anwendungen erhebliche Probleme. Die genannten organischen Verunreinigungen stören zudem bei der Herstellung dieser Schichten über CVD oder Spin-on Prozesse und üben einen negativen Effekt auf die Schichtmorphologie aus. Sind Fremdmetalle in den Siliciumverbindungen enthalten, so führt dies zu unerwünschten Dotierungseffekten und setzt durch Migrationsprozesse die Lebenszeit elektrischer Bauteile herab. Prozessbedingt kommt es bei der großtechnischen Herstellung von organischen Silanen zu einer Kontamination mit unerwünschten Fremdmetallen.
Häufig verbleiben bei der Herstellung organischer Silane auch polare organische Verunreinigungen, wie z. B. Alkohole nach Veresterungen im Produkt, die über übliche Destillationsschritte nicht abgetrennt werden können.
Aus der EP 0 684 245 A2 ist bekannt den Gehalt an Kohlenwasserstoffen in Halogensilanen durch Adsorption dieser an einem Adsorbens zu verringern und EP 0 957 105 A2 offenbart die Verringerung von Resthalogengehalten und die Farbzahlverbesserung in Alkoxysilan oder Alkoxysilan basierten Zusammensetzungen durch eine Behandlung dieser mit Aktivkohle.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Reduktion von polaren organischen Verbindungen und/oder des Fremdmetallgehaltes als auch des Gehaltes einer Fremdmetall enthaltenden Verbindung in Organosilanen auf einfache und wirtschaftliche Weise zu ermöglichen. Ferner bestand die Aufgabe höchstreine Organosilane mit geringsten Gehalten an polaren organischen
Verbindungen und/oder Fremdmetallen sowie Fremdmetall enthaltenden Verbindungen bereitzustellen.
Gelöst werden die Aufgaben entsprechend den Angaben in den Patentansprüchen.
Es wurde gefunden, dass durch Behandlung einer Zusammensetzung umfassend Organosilane, polare organische Verbindungen, Fremdmetalle und/oder Fremdmetall enthaltende Verbindungen mit einem Adsorptionsmittel durch in Kontaktbringen mit diesem und nachfolgendem Gewinnen der Zusammensetzung, der Gehalt der organischen polaren Verbindung, der Fremdmetalle und/oder der Fremdmetall enthaltenden Verbindungen erheblich vermindert ist, insbesondere, wenn die Zusammensetzung vor der Behandlung im Wesentlichen wasserfrei ist. Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Behandlung einer Zusammensetzung, enthaltend Organosilane sowie mindestens eine polare organische Verbindung und/oder mindestens ein Fremdmetall und/oder eine Fremdmetall enthaltende Verbindung, wobei die Zusammensetzung, die insbesondere im Wesentlichen wasserfrei ist, mit mindestens einem Adsorptionsmittel in Kontakt gebracht wird und Gewinnen der Zusammensetzung, in der der Gehalt der organischen polaren Verbindung und/oder des Fremdmetalls und/oder der Fremdmetall enthaltenden Verbindung vermindert ist.
Dabei ist es von besonderem Vorteil, dass der Fremdmetallgehalt und/oder der Gehalt der Fremdmetall enthaltenden Verbindung, - in der Regel handelt es sich um einen Restgehalt an Fremdmetall oder Fremdmetall enthaltender Verbindung, der sich destillativ schlecht bzw. nicht weiter abtrennen lässt - insbesondere unabhängig voneinander, jeweils auf einen Gehalt im Bereich von unter 100 μg/kg, insbesondere unter 30 μg/kg, bevorzugt unter 15 μg/kg, besonders bevorzugt unter 10 μg/kg reduziert werden kann. Entsprechend ist es bevorzugt, wenn der Gehalt der polaren organischen Verbindung, die bevorzugt nur noch in geringer Konzentration, wie beispielsweise zwischen 0,1 und 0,015 Gew.-% in der Zusammensetzung enthalten ist, bis auf Spuren von unter 0,01 Gew.-% gesenkt werden kann.
Als polare organische Verbindungen im Sinne der Erfindung gelten organische Verbindungen mit einem permanenten Dipol, die auf einem Kohlenstoffgerüst basieren, und insbesondere kein Siliciumatom enthalten. Bevorzugte polare organische Verbindungen sind die bei der Herstellung von Alkoxysilanen verwendeten und/oder bei der Hydrolyse und Kondensation von Alkoxysilanen freigesetzten Alkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol, aber auch übliche organische Lösungsmittel, die bei der Synthese der Organosilane eingesetzt werden, insbesondere lassen sich diese polaren organischen Verbindungen nicht weiter mit den, dem Fachmann geläufigen, üblichen Methoden vermindern. Als Organosilane werden insbesondere Organosilane der allgemeinen Formel I angesehen. In der zu behandelnden Zusammensetzung liegt mindestens ein Organosilan, das der allgemeinen Formel I entspricht vor,
R1 aR2 bR3 cSi(OR4)(4-a-b-c) (I)
wobei 0 < a < 3, 0 < b < 3, 0 < c ≤ 3 und a + b + c < 3, R1 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische sowie gegebenenfalls substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylalkyl,- Aminoalkyl-, Halogenalkyl-, Polyether-, Polyetheralkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Epoxyalkyl-, Ureidoalkyl-, Mercaptoalkyl-, Cyanoalkyl-, Isocyanatoalkyl-, Methacryloxyalkyl-, und/oder Acryloxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, wobei R2 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C- Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, R3 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen und/oder R4 eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl- und/oder Alkoxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen sind und/oder Mischungen dieser Organosilane.
Erfindungsgemäße Organosilane sind insbesondere Tetraalkoxysilane, Alkyltrialkoxy- silane und/oder Dialkyldialkoxysilane, Trialkylalkoxysilane, wie Tetraethoxysilan, Tetramethoxysilan, Methylthethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Dimethyldiethoxy- silan, Dimethyldimethoxysilan, Trimethylmethoxysilan und/oder Trimethylethoxysilan.
Gemäß den bevorzugten Ausführungsformen ist für R1 die Aminoalkyl-Gruppe bevorzugt ausgewählt aus den aminopropylfunktionellen Gruppen der Formeln - (CH2)S-NH2, -(CH2)S-NHR', -(CH2)3-NH(CH2)2-NH2 oder
-(CH2)3-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2, worin R' eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, die Polyether-Gruppe bzw. Polyetheralkyl-Gruppe entspricht bevorzugt einer der Formeln R'-(O-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2- CH2-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2-CH2-)nO-J R'-(O-CH2-CH2-CH2-)nO-J R'-(O-CH2- CH2-CH2-CH2-)nO-J R'O[-CH2-CH(CH3)-O]n-(CH2)3- oder R1Ot-CH2-CH(CHs)-O]n- mit einer Kettenlänge n gleich 1 bis 30, insbesondere 1 bis 14, wobei R' bevorzugt für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen steht, insbesondere Methyl, Ethyl, i-Propyl oder n-Propyl, die Methacryloxyalkyl- bzw. die Acryloxyalkyl-Gruppen entsprechen bevorzugt einer 3-Methacryloxypropyl-Gruppe und/oder einer 3-Acryloxypropyl-Gruppe, die Alkoxy-Gruppe ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy- und/oder iso-Propoxy- Gruppe, die Alkenyl-Gruppe ist bevorzugt eine Vinyl-, Isoprenyl oder eine AIIyI- Gruppe, die Epoxy-Gruppe entspricht bevorzugt einer 3-Glycidyloxypropyl- oder 2- (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe, die Halogenalkyl-Gruppe entspricht bevorzugt einer Fluoralkyl-Gruppe mit einem Rest R8*-Ym-(CH2)S-, wobei R8* einem mono-, oligo- oder perfluorierten Alkyl-Rest mit 1 bis 9 C-Atomen oder einem mono-, oligo- oder perfluorierten Aryl-Rest, wobei ferner Y einem CH2-, O-, Aryl- oder S-Rest entspricht und m = 0 oder 1 und s = 0 oder 2 ist. Gemäß einer Ausführungsform entspricht R1 einer F3C(CF2)r(CH2)s -Gruppe, wobei r eine ganze Zahl von 0 bis 9 darstellt, s gleich 0 oder 2 ist, bevorzugt ist r gleich 5 und s gleich 2, besonders bevorzugte Gruppen sind die CF3(CF2)5(CH2)2- oder CF3(CF2)7(CH2)2- oder CF3(C6H4)- oder C6F5-Gruppen.
In der bevorzugten Ausführungsform entsprechen R2 und/oder R3 Wasserstoff oder einer linearen oder verzweigten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, insbesondere einer Methyl-, Ethyl- n-Propyl-, iso-Propyl- oder n-Octyl-Gruppe oder einer Aryl- Gruppe mit 6 C-Atomen und R4 einer Methyl-, Ethyl- n-Propyl- oder iso-Propyl- Gruppe, wobei insgesamt tetraalkoxy-, trialkoxy- und/oder dialkoxysubstituierte Silane bevorzugt sind. Erfindungsgemäß sind die Zusammensetzungen zudem im Wesentlichen wasserfrei. Als wasserfrei gilt eine erfindungsgemäße Zusammensetzung, wenn der Gehalt an Wasser nach Karl Fischer < 10 ppm, insbesondere < 5 ppm, beträgt.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform umfasst die zu behandelnde Zusammensetzung Organosilane, die oligomeren oder polymeren Organosiloxanen entsprechen, die aus der wenigstens teilweisen Hydrolyse und Kondensation von Organosilanen der allgemeinen Formel I erhalten werden,
R1 aR2 bR3 cSi(OR4)(4-a-b-c) (I)
wobei 0 < a < 3, 0 < b < 3, 0 < c ≤ 3 und a + b + c < 3, R1 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische, gegebenenfalls substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylalkyl,- Aminoalkyl-, Halogenalkyl-, Polyether-, Polyetheralkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Epoxyalkyl-, Ureidoalkyl-, Mercaptoalkyl-, Cyanoalkyl-, Isocyanatoalkyl-, Methacryloxyalkyl-, und/oder Acryloxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C- Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, wobei R2 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, R3 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen und/oder R4 eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl- und/oder Alkoxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen sind und/oder Mischungen dieser Organosilane. Als oligomere Organosiloxane gelten alle Siloxane mit mindesten zwei Si-Atomen je Siloxaneinheit.
Dabei sind die folgenden Substitutionsmuster für R1, R2, R3 und R4 besonders bevorzugt. Gemäß den bevorzugten Ausführungsformen ist für R1 die Aminoalkyl-
Gruppe ausgewählt aus den aminopropylfunktionellen Gruppen der Formeln -(CH2)3- NH2, -(CH2)S-NHR', -(CH2)3-NH(CH2)2-NH2 oder-(CH2)3-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2, worin R' eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, die Polyether- bzw. Polyetheralkyl- Gruppe entspricht bevorzugt einer der Formeln R'-(O-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O- CH2-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2-CH2-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2-CH2-)nO- , R'-(O-CH2-CH2-CH2-)nO-J R'-(O-CH2-CH2-CH2-CH2-)nO-J R'O[-CH2-CH(CH3)-O]n- (CH2)3- oder RO[-CH2-CH(CH3)-O]n- mit einer Kettenlänge n gleich 1 bis 30, insbesondere 1 bis 14, wobei R' bevorzugt für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen steht, insbesondere Methyl, Ethyl, i- Propyl oder n-Propyl, die Methacryloxyalkyl- bzw. die Acryloxyalkyl-Gruppen entsprechen bevorzugt einer 3-Methacryloxypropyl-Gruppe und/oder einer 3- Acryloxypropyl-Gruppe, die Alkoxy-Gruppe ist bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder iso-Propoxy, die Alkenyl-Gruppe ist bevorzugt eine Vinyl-, Isoprenyl oder eine Allyl-Gruppe, die Epoxy-Gruppe entspricht bevorzugt einer 3-Glycidyloxypropyl- oder 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe, die Halogenalkyl-Gruppe entspricht bevorzugt einer Fluoralkyl-Gruppe mit einem Rest R8*-Ym-(CH2)S-, wobei R8* einem mono-, oligo- oder perfluorierten Alkyl-Rest mit 1 bis 9 C-Atomen oder einem mono-, oligo- oder perfluorierten Aryl-Rest, wobei ferner Y einem CH2-, O-, Aryl- oder S-Rest entspricht und m = 0 oder 1 und s = 0 oder 2 ist. Gemäß einer Ausführungsform entspricht R1 einer F3C(CF2)r(CH2)s -Gruppe, wobei r eine ganze Zahl von 0 bis 9 darstellt, s gleich 0 oder 2 ist, bevorzugt ist r gleich 5 und s gleich 2, besonders bevorzugte Gruppen sind die CF3(CF2)5(CH2)2- oder CF3(CF2)7(CH2)2- oder CF3(C6H4)- oder eine C6F5-Gruppen.
Die oligomeren oder polymeren Organosiloxane umfassen insbesondere kettenförmige, cyclische, vernetzte und/oder raumvernetzte Strukturelemente, wobei die kettenförmigen und cyclischen Strukturelemente in idealisierter Form den allgemeinen Formeln Il und III entsprechen
(II) (Hl)
und, wobei in den vernetzten und/oder raumvernetzten Strukturelementen - die nicht in idealisierter Form dargestellt wurden - die Substituenten R, wie auch die
Substituenten R der idealisiert dargestellten Strukturelemente gemäß der Formel Il und/oder III unabhängig voneinander aus den organischen Resten R1, R2 und/oder
R3 und/oder aus Hydroxygruppen bestehen. In der Regel kann der
Oligomerisierungsgrad im Bereich von 2 bis 30 liegen, wobei der Oligomerisierungs- oder Polymerisationsgrad aber auch höher liegen kann. Der Oligomerisierungs- oder
Polymerisationsgrad der Organosilane entspricht der Anzahl der Si-Einheiten pro Molekül.
Die Zusammensetzung jedes oligomeren oder polymeren Organosilans ergibt sich unter Berücksichtigung der Tatsache, dass jedes Sauerstoffatom einer monomeren Silan-Einheit der allgemeinen Formel (I) als Brückenbildner zwischen zwei Siliciumatomen fungieren kann. Somit bestimmt sich über die Anzahl der möglichen verfügbaren Sauerstoffatome jedes Silans der allgemeinen Formel (I) auch die Funktionalität jeder einzelnen Siloxaneinheit im Organosilan; die monomeren Organosilane der allgemeinen Formel (I) können somit mono-, di- , tri- oder tetrafunktionell vorliegen.
Die zum Aufbau von oligomeren und/oder polymeren Organosilanen mit kettenförmigen, cyclischen, vernetzten und/oder raumvernetzten Strukturelementen vorhandenen Baueinheiten umfassen demgemäß das monofunktionelle (R)3-Si-O- mit der Bezeichnungsweise M, das difunktionelle -O-Si(R)2-O- mit der Bezeichnungsweise D, das trifunktionelle (-O-)sSiR, dem das Symbol T zugeordnet wurde und das tetrafunktionelle Si(-O-)4 mit dem Symbol Q. Die Bezeichnungsweise der Baueinheiten erfolgt gemäß ihrer Funktionalität mit den Symbolen M, D, T und Q.
Als Fremdmetalle und/oder Fremdmetall enthaltende Verbindungen werden jene angesehen, bei denen das Metall nicht Silicium entspricht. Die Adsorption des mindestens einen Fremdmetalls und/oder mindestens eine Fremdmetall enthaltenden Verbindung erfolgt insbesondere selektiv aus der Organosilane enthaltenden Zusammensetzung, dabei kann die Adsorption sowohl in Lösung als auch in der Gasphase erfolgen. Als Fremdmetalle oder Fremdmetall enthaltende Verbindungen werden auch Halbmetalle oder Halbmetalle enthaltende Verbindungen verstanden, wie beispielsweise Bor, Bortrichlorid und Borsäureester, wie B(OMe)3 oder B(OEt)3.
Beispielsweise kann es sich bei den zu vermindernden Fremdmetallen und/oder Fremdmetall enthaltenden Verbindungen um Metallhalogenide, Metallhydrogen- halogenide, Metallalkoxide, Metallester und/oder Metallhydride sowie Mischungen dieser Verbindungen handeln. Aber auch die mit organischen Resten, wie Alkyl- oder Aryl-Gruppen, funktionalisierten Metallhalogenide, Metallhydrogenhalogenide oder Metallhydride können mit sehr guten Ergebnissen aus Organosilanen entfernt werden. Gleichfalls können beispielsweise in kontinuierlich ablaufenden Prozessen mitgeschleppte partikuläre Metalle die Zusammensetzung kontaminieren. Bevorzugt können die Gehalte an Bor, Aluminium, Kalium, Lithium, Natrium, Magnesium, Calcium und/oder Eisen reduziert werden, insbesondere werden auf diesen Metallen basierende Verbindungen abgetrennt.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders für die Abtrennung bzw. Reduzierung von polaren organischen Verbindungen und/oder Fremdmetall enthaltenden Verbindungen deren Siedepunkt im Bereich des Siedepunktes eines Organosilans liegt oder mit diesem als Azeotrop übergehen würden. Diese polaren organischen Verbindungen und/oder Fremdmetall enthaltenden Verbindungen können teilweise nur schwer bis überhaupt nicht destillativ abgetrennt werden. Als Siedepunkt, der im Bereich des Siedepunktes eines Organosilans liegt, wird ein Siedepunkt angesehen, der im Bereich von ± 20 0C des Siedepunktes eines der Organosilane bei Normaldruck (etwa 1013,25 hPa oder 1013,25 mbar) liegt.
Im Allgemeinen kann das Fremdmetall und/oder die Fremdmetall enthaltende Verbindung um 40,0 bis 99,8 Gew.-% vermindert werden. Insbesondere wird der Fremdmetallgehalt um 50 bis 90 Gew.-%, bevorzugt um 85 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt um 95 bis 99,8 Gew.-% vermindert. Für Eisen enthaltende Zusammensetzungen ermöglicht das Verfahren eine Reduktion des Restgehaltes um 85 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt um 90 bis 99,8 Gew.-%. Im Allgemeinen kann beispielsweise der Aluminiumgehalt einer Zusammensetzung von anorganischen Silanen um 40 bis 99 Gew.-%, bevorzugt um 85 bis 99 Gew.-% und der Borgehalt um 95 bis 99,8 Gew.-% reduziert werden.
Der Fremdmetallgehalt und/oder der Gehalt der Fremdmetall enthaltenden Verbindung in einer Zusammensetzung kann bevorzugt in Bezug auf die metallische Verbindung, insbesondere unabhängig voneinander, jeweils auf einen Gehalt im Bereich von unter 100 μg/kg reduziert werden. Diese Zusammensetzung gilt im Sinne der Erfindung als höchstrein. Insbesondere kann der Gehalt auf unter 30 μg/kg, bevorzugt unter 15 μg/kg, besonders bevorzugt unter 10 μg/kg reduziert werden.
Als polare organische Verbindungen im Sinne der Erfindung gelten organische Verbindungen mit einem permanenten Dipol die auf einem Kohlenstoffgerüst basieren, insbesondere sind dies Alkohole, wie Ethanol, Methanol, Butanol, n- Propanol und/oder iso-Propanol. Erfindungsgemäß können diese polaren organischen Verbindungen bis auf einen Gehalt von unter 0,01 Gew.-% gesenkt werden. Eine Zusammensetzung mit einem entsprechenden Gehalt an einer polaren organischen Verbindung gilt ebenfalls als höchstrein.
Zur Durchführung des Verfahrens können zweckmäßig sowohl anorganische als auch organische Adsorptionsmittel (synonym zu Adsorbentien) verwendet werden, die zudem hydrophil und/oder hydrophob sein können. Je nachdem, welche polare organische Verbindung und/oder Fremdmetalle oder Fremdmetall enthaltenden Verbindungen abzutrennen sind kann es zweckmäßig sein, dass ein Gemisch aus hydrophilen und hydrophoben Adsorptionsmitteln oder auch ein Adsorptionsmittel, das beide Funktionen aufweist eingesetzt wird. Ausgewählt sein können die Adsorptionsmittel aus der Gruppe der Aktivkohlen oder der Silikate, insbesondere aus Kieselgur oder Kieselerde, geeignet sind auch Zeolithe, organische Harze oder Silikate, wie pyrogene Kieselsäure und Fällungskieselsäure (Silicagel). Bevorzugte Adsorptionsmittel sind Aktivkohle, insbesondere Norit Aktivkohle SA+ (Norit Deutschland GmbH, Kieselgur Seitz Super (PaII Corporation), Kieselgur (0,2 - 0,5 mm Durchmesser, Süd-Chemie).
Im Allgemeinen wird die erfindungsgemäße Behandlung von Zusammensetzungen umfassend Organosilane derart durchgeführt, dass zunächst das Adsorptionsmittel erhitzt wird, um es sorgfältig zu trocknen und um gegebenenfalls adsorbierte flüchtige Verunreinigungen zu entfernen und eine maximale Beladung des Adsorptionsmittels zu ermöglichen. Anschließend wird das getrocknete Adsorptionsmittel unter Schutzgasatmosphäre mit der Zusammensetzung in Kontakt gebracht, gegebenenfalls wird gerührt. Geeigneterweise erfolgt die Behandlung bei Raumtemperatur und Normaldruck über mehre Stunden. Vorteilhaft wird die Zusammensetzung zwischen 1 Minute bis zu 10 Stunden, insbesondere 2 Minuten bis 5 Stunden mit dem Adsorptionsmittel in Kontakt gebracht. Die Gewinnung oder Abtrennung der gereinigten Zusammensetzung erfolgt in der Regel durch Filtration, Zentrifugieren oder Sedimentation. Die Verfahrensführung kann je nach Bedarf diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen. Die erhaltene Zusammensetzung, basierend auf Organosilanen, weist einen, um 40 bis 99,8 Gew.-%, reduzierten Fremdmetallgehalt und/oder Gehalt an Fremdmetall enthaltender Verbindung auf. Ausgedrückt in μg/kg kann der Gehalt auf unter 100 μg/kg, insbesondere unter 30 μg/kg, bevorzugt unter 15 μg/kg, besonders bevorzugt unter 10 μg/kg reduziert werden. Der Gehalt der polaren organischen Verbindungen kann mit diesem Verfahren auf einen Gehalt von unter 0,01 Gew.-% gesenkt werden.
Gegenstand der Erfindung ist auch eine Zusammensetzung, insbesondere eine höchstreine, enthaltend mindestens ein Organosilan der allgemeinen Formel I und/oder Organosilane die oligomeren oder polymeren Organosiloxanen entsprechen, die aus der wenigstens teilweisen Hydrolyse und Kondensation von Organosilanen der allgemeinen Formel I erhalten werden,
R1aR2bR3cSi(OR4)(4-a-b-c), (I)
wobei 0 < a < 3, 0 < b < 3, 0 < c ≤ 3 und a + b + c < 3, R1 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische, gegebenenfalls substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylalkyl,- Aminoalkyl-, Halogenalkyl-, Polyether-, Polyetheralkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Epoxyalkyl-, Ureidoalkyl-, Mercaptoalkyl-, Cyanoalkyl-, Isocyanoalkyl-, Methacryloxyalkyl-, und/oder Acryloxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C- Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, wobei R2 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, R3 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen und/oder R4 eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl- und/oder Alkoxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen ist und/oder Mischungen dieser Organosilane, deren Fremdmetallgehalt und/oder Gehalt der Fremdmetall enthaltenden Verbindung jeweils unter 100 μg/kg und/oder deren Restgehalt an organischen polaren Verbindungen unter 0,01 Gew.-% liegt. Erfindungsgemäß ist die polare organische Verbindung ein Alkohol, insbesondere Methanol, Ethanol, n-Propanol und/oder iso-Propanol. Bevorzugt liegt der Fremdmetallgehalt und/oder der Gehalt der Fremdmetall enthaltenden Verbindung unter 30 μg/kg, insbesondere unter 15 μg/kg und besonders bevorzugt unter 10 μg/kg. Ferner ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung im Wesentlichen wasserfrei.
Dabei sind die folgenden Substitutionsmuster für R1, R2, R3 und R4 besonders bevorzugt. Gemäß den bevorzugten Ausführungsformen ist für R1 die Aminoalkyl- Gruppe bevorzugt ausgewählt aus den aminopropylfunktionellen Gruppen der Formeln -(CH2)S-NH2, -(CH2)3-NHR\ -(CH2)3-NH(CH2)2-NH2 oder
-(CH2)3-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2, worin R' eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, die Polyether- bzw. Polyetheralkyl-Gruppe entspricht bevorzugt einer der Formeln R'- (O-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2-CH2-CH2-)nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2-CH2-CH2-CH2- )nO-(CH2)3-, R'-(O-CH2-CH2-)nO-, R'-(O-CH2-CH2-CH2-)nO-, R'-(O-CH2-CH2-CH2-CH2- )nO-, R'O[-CH2-CH(CH3)-O]n-(CH2)3- oder R'O[-CH2-CH(CH3)-O]n- mit einer Kettenlänge n gleich 1 bis 30, insbesondere 1 bis 14, wobei R' bevorzugt für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen steht, insbesondere Methyl, Ethyl, i-Propyl oder n-Propyl, die Methacryloxyalkyl- bzw. die Acryloxyalkyl-Gruppen entsprechen bevorzugt einer 3-Methacryloxypropyl-Gruppe und/oder einer 3-Acryloxypropyl-Gruppe, die Alkoxy-Gruppe ist bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder iso-Propoxy, die Alkenyl-Gruppe ist bevorzugt eine Vinyl-, Isoprenyl oder eine Allyl-Gruppe, die Epoxy-Gruppe entspricht bevorzugt einer 3-Glycidyloxypropyl- oder 2-(3,4- Epoxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe, die Halogenalkyl-Gruppe entspricht bevorzugt einer Fluoralkyl-Gruppe mit einem Rest R8*-Ym-(CH2)S-, wobei R8* einem mono-, oligo- oder perfluorierten Alkyl-Rest mit 1 bis 9 C-Atomen oder einem mono-, oligo- oder perfluorierten Aryl-Rest, wobei ferner Y einem CH2-, O-, Aryl- oder S-Rest entspricht und m = 0 oder 1 und s = 0 oder 2 ist. Gemäß einer Ausführungsform entspricht R1 einer F3C(CF2V(CH2)S -Gruppe, wobei r eine ganze Zahl von 0 bis 9 darstellt, s gleich 0 oder 2 ist, bevorzugt ist r gleich 5 und s gleich 2, besonders bevorzugte Gruppen sind die CF3(CF2)5(CH2)2- oder CF3(CF2)7(CH2)2- oder CF3(C6H4)- oder C6F5- Gruppen.
Bezüglich der Zusammensetzung und der Struktur der oligomeren und/oder polymeren Organosilane wird auf obige Ausführungen verwiesen.
Des Weiteren ist ein Gegenstand der Erfindung die Verwendung einer Aktivkohle, eines Silikates, eines organischen Harzes und/oder eines Zeolithes zur Reduzierung des Gehaltes einer organischen polaren Verbindung und/oder mindestens eines Fremdmetalls und/oder mindestens einer Fremdmetall enthaltenden Verbindung aus Zusammensetzungen enthaltend Organosilane der allgemeinen Formel I und/oder Organosilane die oligomeren oder polymeren Organosiloxanen entsprechen, die aus der wenigstens teilweisen Hydrolyse und Kondensation von Organosilanen der allgemeinen Formel I erhalten werden,
R1aR2bR3cSi(OR4)(4-a-b-c (I)
wobei für θ ≤ a < 3, 0 < b < 3, 0 < c < 3 und a + b + c < 3 gelten und die Reste den oben genannten Substitutionsmustern für die Reste R1, R2, R3 und/oder R4 entsprechen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele
Beispiel 1.1 Vorbehandlung des Adsorptionsmittels:
Alle Adsorptionsmittel werden vor der Verwendung sorgfältig vorgetrocknet, um eine Hydrolyse der zu reinigenden Silane zu verhindern. Die Adsorptionsmittel werden für 3 Stunden bei 110 0C getrocknet und bis zur Verwendung in einem Exikkator über Trockenmittel aufbewahrt.
Beispiel 1.2
Allgemeine Verfahrensvorschrift zur Behandlung der Organosilane:
Das zu reinigende Organosilan wird in einem Kolben mit Rührer und Stickstoffanschluss unter Stickstoffatmosphäre vorgelegt und eine definierte Menge des entsprechenden Adsorptionsmittels zugesetzt. Dieses Gemisch wird anschließend zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Adsorptionsmittel wird nachfolgend über einen Druckfilter (Seitz Supradur 100 Tiefenfilter) abgetrennt.
Beispiel 2.1
Das folgende Beispiel wurde gemäß der allgemeinen Verfahrensvorschrift unter Beispiel 1.2 mit den hier angegebenen Mengen durchgeführt.
Zwei Proben zu je 235 g Tetraethoxysilan mit unterschiedlichen Gehalten an Ethanol wurden mit je 0,75 g Aktivkohle behandelt. Der Ethanolgehalt vor und nach der Behandlung wurde mit FID-GC bestimmt.
Tabelle 2.1
Ethanolgehalt vor und nach der Behandlung
Beispiel 2.2
Das folgende Beispiel wurde gemäß der allgemeinen Verfahrensvorschrift unter Beispiel 1.2 mit den hier angegebenen Mengen durchgeführt.
Zwei Proben zu je 235 g Tetraethoxysilan mit unterschiedlichen Gehalten an Ethanol wurden mit je 0,75 g Kieselgur Seitz Super behandelt. Der Ethanolgehalt vor und nach der Behandlung wurde mit FID-GC bestimmt.
Tabelle 2.2
Ethanolgehalt vor und nach der Behandlung
Beispiel 2.3
Das folgende Beispiel wurde gemäß der allgemeinen Verfahrensvorschrift unter Beispiel 1.2 mit den hier angegebenen Mengen durchgeführt. Zwei Proben zu je 235 g Tetraethoxysilan mit unterschiedlichen Gehalten an Ethanol wurden mit je 0,75 g Kieselgur (Süd Chemie) behandelt. Der Ethanolgehalt vor und nach der Behandlung wurde mit FID-GC bestimmt.
Tabelle 2.3
Ethanolgehalt vor und nach der Behandlung
Beispiel 2.4
Das folgende Beispiel wurde gemäß der allgemeinen Verfahrensvorschrift unter Beispiel 1.2 mit den hier angegebenen Mengen durchgeführt.
250 g Tetraethoxysilan mit erhöhten Fremdmetallgehalten wurden mit je 0,75 g Aktivkohle behandelt. Die Fremdmetallgehalte vor und nach der Behandlung wurden mitttels ICP-MS bestimmt.
Tabelle 2.4
Fremdmetallgehalte vor und nach der Behandlung:
Beispiel 2.5
Das folgende Beispiel wurde gemäß der allgemeinen Verfahrensvorschrift unter Beispiel 1.2 mit den hier angegebenen Mengen durchgeführt.
250 g Tetraethoxysilan mit erhöhten Fremdmetallgehalten wurden mit je 0,75 g Kieselgur behandelt. Die Fremdmetallgehalte vor und nach der Behandlung wurden mitttels ICP-MS bestimmt.
Tabelle 2.5
Fremdmetallgehalte vor und nach der Behandlung:
Beispiel 2.6
Das folgende Beispiel wurde gemäß der allgemeinen Verfahrensvorschrift unter Beispiel 1.2 mit den hier angegebenen Mengen durchgeführt.
250 g Methyltriethoxysilan mit erhöhtem Eisengehalt wurden mit je 0,75 g Aktivkohle behandelt. Der Eisengehalt vor und nach der Behandlung wurden mitttels ICP-MS bestimmt.
Tabelle 2.6
Eisengehalt vor und nach der Behandlung:

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Behandlung einer Zusammensetzung, enthaltend Organosilane sowie mindestens eine polare organische Verbindung und/oder mindestens ein Fremdmetall und/oder eine Fremdmetall enthaltende Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung mit mindestens einem Adsorptionsmittel in Kontakt gebracht wird und Gewinnen der Zusammensetzung, in der der Gehalt der organischen polaren Verbindung und/oder des Fremdmetalls und/oder der Fremdmetall enthaltenden Verbindung vermindert ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Organosilan der allgemeinen Formel I entspricht,
R1 aR2 bR3 cSi(OR4)(4-a-b-c), (I)
wobei 0 < a < 3, 0 < b < 3, 0 < c ≤ 3 und a + b + c < 3, R1 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische, gegebenenfalls substituierte Alkyl- Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylalkyl,- Aminoalkyl-,
Halogenalkyl-, Polyether-, Polyetheralkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Epoxyalkyl-, Ureidoalkyl-, Mercaptoalkyl-, Cyanoalkyl-, Isocyanatoalkyl-, Methacryloxyalkyl-, und/oder Acryloxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl- Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, wobei R2 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, R3 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen und/oder R4 eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl- und/oder Alkoxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen sind und/oder Mischungen dieser Organosilane.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung im Wesentlichen wasserfrei ist
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Organosilan ein Tetraalkoxysilan, ein Alkyltrialkoxysilan, ein Dialkyldialkoxysilan und/oder ein Thalkylalkoxysilan ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Organosilan Tetraethoxysilan, Tetramethoxysilan, Methyltriethoxy- silan, Methylthmethoxysilan, Dimethyldiethoxysilan und/oder Diethyldiethoxy- silan ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Organosilane oligomeren oder polymeren Organosiloxanen entsprechen, die aus der wenigstens teilweisen Hydrolyse und Kondensation von Organosilanen der allgemeinen Formel I erhalten werden,
R1aR2bR3cSi(OR4)(4-a-b-c) (I)
wobei 0 < a < 3, 0 < b < 3, 0 < c ≤ 3 und a + b + c < 3, R1 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische, gegebenenfalls substituierte Alkyl-
Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylalkyl,- Aminoalkyl-,
Halogenalkyl-, Polyether-, Polyetheralkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Epoxyalkyl-,
Ureidoalkyl-, Mercaptoalkyl-, Cyanoalkyl-, Isocyanatoalkyl-, Methacryloxyalkyl-, und/oder Acryloxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl- Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, wobei R2 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, R3 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen und/oder R4 eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl- und/oder Alkoxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen sind und/oder Mischungen dieser Organosilane.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Fremdmetall enthaltende Verbindung ausgewählt ist aus Metall säureestern, Metallhalogeniden, Metallhydriden, Metallalkoxiden, mit organischen Resten substituierten Metallhalogeniden und/oder mit organischen Resten substituierten Metallhydriden.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Siedepunkt der polaren organischen Verbindung und/oder der Fremdmetall enthaltenden Verbindung im Bereich von ± 20 0C des Siedepunktes eines Organosilans bei Normaldruck liegt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt des Fremdmetalls und/oder der Fremdmetall enthaltenden Verbindung um 40,0 bis 99,8 Gew.-% vermindert wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Fremdmetallgehalt und/oder der Gehalt der Fremdmetall enthaltenden Verbindung jeweils auf unter 100 μg/kg reduziert wird.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die polare organische Verbindung ein Alkohol ist.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol Ethanol, Methanol, Butanol, n-Propanol und/oder iso-Propanol ist.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die polare organische Verbindung auf einen Gehalt von unter 0,01 Gew.-% gesenkt wird.
14 Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Adsorptionsmittel hydrophil und/oder hydrophob ist.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Adsorptionsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe der Aktivkohlen, Silikate, organischen Harze und/oder Zeolithe.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren diskontinuierlich oder kontinuierlich betrieben wird.
17. Zusammensetzung enthaltend mindestens ein Organosilan derallgemeinen Formel I und/oder Organosilane die oligomeren oder polymeren Organosiloxanen entsprechen, die aus der wenigstens teilweisen Hydrolyse und Kondensation von Organosilanen der allgemeinen Formel I erhalten werden,
R1aR2bR3cSi(OR4)(4-a-b-c) (I)
wobei 0 < a < 3, 0 < b < 3, 0 < c ≤ 3 und a + b + c < 3, R1 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische, gegebenenfalls substituierte Alkyl- Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylalkyl,- Aminoalkyl-, Halogenalkyl-, Polyether-, Polyetheralkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Epoxyalkyl-,
Ureidoalkyl-, Mercaptoalkyl-, Cyanoalkyl-, Isocyanatoalkyl-, Methacryloxyalkyl-, und/oder Acryloxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl- Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, wobei R2 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, R3 Wasserstoff, eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen und/oder R4 eine lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl- und/oder Alkoxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen ist und/oder Mischungen dieser Organosilane, deren Fremdmetallgehalt und/oder Gehalt der Fremdmetall enthaltenden Verbindung jeweils unter 100 μg/kg und/oder deren Restgehalt an organischen polaren Verbindungen unter 0,01 Gew.-% liegt.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie im Wesentlichen wasserfrei ist.
19. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass die polare organische Verbindung ein Alkohol ausgewählt aus der Gruppe Ethanol, Methanol, Butanol, n-Propanol und/oder iso-Propanol ist.
20. Verwendung eines organischen Harzes, einer Aktivkohle, eines Silikats und/oder eines Zeolithes zur Reduzierung des Gehaltes einer organischen polaren Verbindung und/oder mindestens eines Fremdmetalls und/oder mindestens einer Fremdmetall enthaltenden Verbindung aus Zusammensetzungen enthaltend Organosilane nach einem der Ansprüche 17 bis 19.
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