EP2244884B1 - Document comportant une marque de sécurité à perception visuelle variable - Google Patents

Document comportant une marque de sécurité à perception visuelle variable Download PDF

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EP2244884B1
EP2244884B1 EP09719819.6A EP09719819A EP2244884B1 EP 2244884 B1 EP2244884 B1 EP 2244884B1 EP 09719819 A EP09719819 A EP 09719819A EP 2244884 B1 EP2244884 B1 EP 2244884B1
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EP
European Patent Office
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substance
following formula
fact
different
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EP09719819.6A
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Benoît ANSEL
Xavier Borde
Hubert Le Bozec
Régis Reau
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Oberthur Fiduciaire SAS
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Oberthur Fiduciaire SAS
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    • B41M3/14—Security printing
    • B41M3/142—Security printing using chemical colour-formers or chemical reactions, e.g. leuco-dye/acid, photochromes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
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    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/28—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using thermochromic compounds or layers containing liquid crystals, microcapsules, bleachable dyes or heat- decomposable compounds, e.g. gas- liberating
    • B41M5/286—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using thermochromic compounds or layers containing liquid crystals, microcapsules, bleachable dyes or heat- decomposable compounds, e.g. gas- liberating using compounds undergoing unimolecular fragmentation to obtain colour shift, e.g. bleachable dyes
    • B42D2035/24—

Definitions

  • the present invention relates to a document, in particular fiduciary, which has on the surface at least one security sign with variable visual perception.
  • security sign means a mark of whatever form (text, numbers, drawings, grid lines, etc.) that has or has no meaning, and the nature and / or manner of which affixing to the document was made to make the reproduction of the document particularly complex, if not impossible.
  • variable visual perception is meant that this security sign is perceived by the observer, according to the conditions implemented for this observation, at least in two different ways.
  • an optical variable ink (Optical Variable Ink) meets this qualification because, depending on the viewing angle, at least two different color perceptions are possible.
  • fiducial printing inks designed to obtain safe visual effects are mixtures of substances that are difficult to obtain and / or whose formulation is complex.
  • the document US Patent 20050127336 proposes to check security documents such as banknotes with changing color marks including photothermochromes.
  • Article Tetrahedron Vol. 49 (1993), No. 37, pp. 8267-8310 refers to organic materials for reversible storage of optical data.
  • Article Tetrahedron Vol. 61 (2005), pp. 3719-3723 relates to the phenomenon of selective photocommutation of a dyad with diarylethene and spiropyran units.
  • the main purpose of the present invention is to further improve the security of documents, in particular fiduciary documents, which have on the surface at least one security sign with variable visual perception.
  • Another aim is to propose a document whose authenticity and, conversely, falsification, is easily controllable by means of simple, inexpensive and widespread devices.
  • the invention relates to a document, in particular a fiduciary document, which comprises on the surface a security mark with variable visual perception, characterized in that said mark consists of a material which includes a part possessing properties photochromes and another part having photothermochromic properties.
  • the security level of the document is raised compared to a document incorporating only a photochromic material.
  • the material contains a first photochromic substance and a second photothermochromic substance.
  • the sign of the document according to the invention is applied to the latter by any suitable known printing method.
  • the active substance (s) will be incorporated in a printable vehicle such as an ink, a colorless varnish, for example used in flexographic printing.
  • the surface layer has a substance density assayed such that the visual effect perceived by the observer results from the combination of the visual effect of each layer.
  • the upper layer is not sufficiently thick and / or dense to mask the substance of the lower layer.
  • the two active substances are initially colorless and are able to change color in the same wavelength range ( ⁇ 1 ⁇ 50 nm).
  • the active substance belonging to the class of photothermochromes can return colorless to room temperature in a relatively short time (for example of the order of 10 minutes).
  • the other active substance, belonging to the photochromic class becomes colorless only by irradiation at a known wavelength ⁇ 2 , generally much greater than ⁇ 1 .
  • Color means a color itself, but also a shade. Thus, if the colors C P and C T are respectively blue and red, the color perceived under ⁇ 1 will be purple. However, it can be envisaged that the colors of C P and C T are vermilion red and dark red, the perceived color being dark red. However, when the photothermochrome substance becomes colorless again, the perceived color will be vermilion red.
  • the goal is to raise the security level of a color transition from a simple photochromic, which is binary in nature, to a ternary or even higher level where the return to the initial state passes through an intermediate color shade perfectly distinguishable from the initial state and the final state.
  • the stimulus that makes it possible to obtain this intermediate color is of a different nature (thermal energy supply) from that which makes it possible to obtain the final shade (irradiation under UV) as well as that which allows the return to the initial state (irradiation at a monochromatic wavelength in the visible spectrum).
  • the speed of obtaining the intermediate color depends on the amount of thermal energy brought and the locking on this intermediate color can only be unlocked under irradiation at a specific monochromatic wavelength in the visible spectrum (this also works with sunlight).
  • the photochromic substance belongs to the family of diarylethenes and corresponds to formula (Ia) below.
  • R 1 and R 2 which may be identical or different, represent, independently of one another, an alkyl radical which may or may not be substituted by heteroatomic groups.
  • the X and Y groups which may be identical or different, represent, independently of one another, heteroatoms or methylenes which may or may not be substituted by aromatic rings or heteroatoms.
  • the group Z represents a heteroatom or a methylene group optionally substituted by electron donor or acceptor groups.
  • This family of compounds is known to change color under the action of a specific wavelength ⁇ 1, lying between 200 and 400 nm, following the transformation illustrated below:
  • the reverse reaction is known to be able to be carried out by irradiation at a wavelength ⁇ 2 generally greater than 500 nm.
  • the photochromic family of diarylethenes corresponds to formula (II).
  • the group R is a hydrogen or a halogen
  • R 1 and R 2 which are identical or different, represent, independently of one another, an alkyl radical which may or may not be substituted by heteroatomic groups
  • R 3 and R 4 which are identical or different, represent independently of each other donor groups or acceptors of electrons.
  • X and Y are methylenic groups or heteroatoms.
  • the photochromic of the family of diarylethenes corresponds to formula (IIIa).
  • This compound is known to change color according to the transformation below.
  • the photochromic substance preferentially belongs to the fulgid family and corresponds to the generic formula (IVa).
  • R 1 , R 3 and R 4 which may be identical or different, represent, independently of each other, alkyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic rings, which may or may not be substituted by heteroatomic groups.
  • the Ar group is an aromatic ring.
  • This family of compounds is known to change color under the action of a specific wavelength ⁇ 1 , between 200 and 400 nm, according to the transformation below.
  • the reverse reaction is known to be able to be performed by irradiation at a wavelength ⁇ 2 generally greater than 500 nm.
  • the photochromic family of fulgids corresponds to formula (V). in which R 1 . R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be identical or different, represent, independently of each other, alkyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic rings, which may or may not be substituted by heteroatomic groups.
  • the photochromic of the fulgid family corresponds to the formula (VIa).
  • This compound is known to change color according to the transformation below.
  • the photothermochromic substance advantageously belongs to the family of spiropyrans and corresponds to the following formula (VIIa).
  • R 1 , R 2 which may be identical or different, represent, independently of one another, donor or acceptor groups electron.
  • the groups R 3 , R 4 and R 5 which may be identical or different, represent, independently of each other, alkyl or cycloalkyl radicals, which may or may not be substituted by heteroatomic groups.
  • the groups X, Y and Z which may be identical or different, represent, independently of one another, a heteroatom or a methylene group which may or may not be substituted by alkyl or cycloalkyl radicals.
  • This family of compounds is known to change color under the action of a specific wavelength ⁇ 1 , between 200 and 400 nm, according to the following transformation.
  • the reverse reaction is known to be able to be carried out thermally in a range of temperature varying around the ambient temperature in relatively short time. It is accelerated by a supply of thermal energy.
  • the photothermochrome of the family of spiropyrans can meet the following formula (VII).
  • R 1 , R 2 which may be identical or different, represent, independently of one another, electron donor or acceptor groups.
  • the photothermochrome of the family of spiropyrans will have the following formula (IXa).
  • This compound is known to change color according to the following transformation.
  • the photothermochromic substance preferably belongs to the family of stilbenes and corresponds to the following formula (Xa).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 which may be identical or different, represent, independently of one another, alkyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic rings, substituted or unsubstituted by heteroatomic groups.
  • the group X represents a nitrogen atom or a carbon.
  • This family of compounds is known to change color under the action of a specific wavelength ⁇ 1 , between 200 and 400 nm, depending on the transformation.
  • the reverse reaction is known to be able to be carried out thermally in a range of temperature varying around the ambient temperature in relatively short time. It is accelerated by a supply of thermal energy.
  • n an integer from 1 to 20.
  • the photochromic and thermophotochromic substances in the case where they are separated, but also in the case where fragments exhibiting these properties are on the same molecule, will for example be advantageously incorporated in an ink, a varnish, printable on a natural support (paper ) or synthetic (polymers) by all existing printing techniques and especially those commonly used in the field of fiduciary printing (offset, intaglio, screen printing, flexography, typography ).
  • the formulation containing said substances may also form a layer in an assembly constituting a heat transfer film and be deposited by the same technique.
  • a flexographic varnish doped at 1% by weight with the substances mentioned here will be used to print the mark or the desired sign.
  • a 365 nm UV lamp irradiates the printed sign, which changes color in a few seconds. Then, either waiting for a natural relaxation of the thermophotochrome or by accelerating the latter by a supply of thermal energy (for example with a device such as a hair dryer), the element changes color and stabilizes on its intermediate color stable. Finally irradiation under a small single-spectral lamp centered for example on 588 nm allows the return to the initial state colorless.

Landscapes

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  • Accounting & Taxation (AREA)
  • Finance (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

  • La présente invention est relative à un document, notamment fiduciaire, qui comporte en surface au moins un signe de sécurité à perception visuelle variable.
  • Par l'expression « signe de sécurité », on entend une marque de quelque forme que ce soit (texte, chiffres, dessins, quadrillage, etc.) qui a ou non une signification, et dont la nature et/ou la manière de l'apposer sur le document a été faite pour rendre la reproduction du document particulièrement complexe, voire impossible.
  • De même, par « à perception visuelle variable », on entend que ce signe de sécurité est perçu par l'observateur, selon les conditions mises en oeuvre pour cette observation, au moins de deux manières différentes.
  • Ainsi, une encre à effets optiques variables (en anglais « Optical Variable Ink ») répond à cette qualification car, selon l'angle de visualisation, au moins deux perceptions de couleurs différentes sont possibles.
  • Dans le domaine fiduciaire, l'un des axes de recherche de nouveaux moyens de sécurités les plus investis est celui qui consiste à mettre au point des éléments aisément indentifiables par l'homme de la rue, mais avec un niveau de complexité élevé en termes d'élaboration.
  • Ainsi, les encres d'impression fiduciaire destinées à obtenir des effets visuels sécuritaires (irisation, changement de couleurs selon l'angle d'observation etc...) sont des mélanges de substances difficiles à obtenir et/ou dont la formulation est complexe.
  • Le niveau de sécurité des encres, en théorie introuvable pour le quidam, est encore nettement renforcé par les techniques d'impression complexes, spécifiques à l'imprimerie fiduciaire. En effet, il y a tout d'abord un niveau très pointu de conception graphique des éléments de sécurité en question, ainsi qu'une large palette de techniques d'impression (offset, sérigraphie, taille-douce, flexographie, typographie...) pour les mettre en oeuvre.
  • Enfin, la combinaison de techniques entre elles permet d'obtenir des finesses de design, des imbrications de motifs, des alliances d'effets très difficiles à reproduire avec un matériel standard d'imprimerie de labeur, et encore plus facilement détectable (lorsqu'il s'agit de contrefaçon, de falsification), quand on fait appel à du matériel de reproduction grand public (scanner, imprimantes laser ou jet d'encre couleur etc...).
  • Pour allier simplicité de l'effet et difficulté d'élaboration, donc de reproduction, d'un élément de sécurité fiduciaire, il faut donc associer la complexité des substances et l'originalité des effets qu'elles présentent avec la difficulté de la mise en oeuvre, mais aussi la complexité des moyens de révélation le cas échéant (s'ils existent).
  • Ce dernier point peut sembler contradictoire avec l'objectif initial que l'élément soit aisément identifiable par un individu quelconque. Ainsi, demander à l'homme de la rue de s'équiper de moyens complexes et chers pour distinguer les valeurs, les documents authentiques de ceux imités, n'aurait pas de sens.
  • Mais a contrario, de nombreux commerces sont équipés de lampes à rayons ultra-violets (longueur d'onde égale à 365 nm).
  • Pour améliorer la « sécurisation » de documents fiduciaires, on a déjà décrit des composés qui se transforment sous l'effet de photons en des composés colorés.
  • Dans le document EP-A-0 327 788 par exemple, on décrit l'utilisation de composés de la famille des spiropyranes, des fulgides et des spiro-indolizines, dans la fabrication d'encres photochromes pour une application dans le domaine fiduciaire. Les encres obtenues, invisibles à l'oeil nu, deviennent visibles après une exposition sous lampe UV.
  • Dans le document JP-A-2004/277 968 , on décrit l'utilisation d'un composé photochrome de la famille des diaryléthènes dans la fabrication d'une encre photochrome qui, incolore initialement, devient bleue lorsqu'elle est exposée à la lumière du soleil.
  • Dans le document JP-A-2004/277 969 , on décrit l'utilisation d'un composé photochrome de la famille des diaryléthènes dans la fabrication d'une encre photochrome qui, rose initialement, devient violette lorsqu'elle est exposée à la lumière du soleil.
  • Le document US-A-20050127336 propose de vérifier des documents de sécurité tels que des billets de banque avec des marques changeant de couleur comprenant des photothermochromes.
  • Le document US-A-5289547 traite de l'authentification d'articles comprenant un mélange de photothermochromes.
  • L'article Tetrahedron Vol. 49 (1993), No. 37, pp. 8267-8310 se rapporte à des matériaux organiques pour le stockage réversible de données optiques.
  • L'article Tetrahedron Vol. 61 (2005), pp. 3719-3723 se rapporte au phénomène de photocommutation sélective d'une dyade comportant des unités diarylethene et spiropyrane.
  • La présente invention a pour but principal d'améliorer encore la sécurité de documents, notamment fiduciaire, qui comportent en surface au moins un signe de sécurité à perception visuelle variable.
  • Un autre but est de proposer un document dont l'authenticité et, a contrario, la falsification, est facilement contrôlable au moyen d'appareils simples, peu coûteux et largement répandus.
  • Ainsi, selon un premier aspect, l'invention concerne un document, notamment fiduciaire, qui comporte en surface une marque de sécurité à perception visuelle variable, caractérisé par le fait que ladite marque est constituée d'un matériau qui inclut une partie possédant des propriétés photochromes et une autre partie possédant des propriétés photothermochromes.
  • Grâce à cette caractéristique, on élève le niveau de sécurité du document comparativement à un document intégrant seulement un matériau photochrome.
  • En effet, l'inclusion de ce seul matériau conduit à un niveau binaire de sécurité, alors que sa combinaison avec un matériau photothermochrome aboutit à un niveau ternaire, voire supérieure, de sécurité.
  • Selon une première variante de réalisation, le matériau contient une première substance photochrome, ainsi qu'une seconde substance photothermochrome.
  • Conformément à des modes préférés de réalisation de cette variante :
    • lesdites première et seconde substances sont mélangées au sein dudit matériau ;
    • lesdites première et seconde substances forment des couches distinctes et superposées au sein dudit matériau ;
    • lesdites première et seconde substances présentent les caractéristiques suivantes :
      • elles sont, dans un état initial à la lumière du jour, incolores ou colorées ;
      • elles adoptent chacune une couleur différente quand elles sont soumises à une lumière de longueur d'onde λ1, de sorte que la couleur perçue est alors la combinaison desdites couleurs différentes, ces couleurs étant elles-mêmes différentes de celles de l'état initial ;
      • ladite deuxième substance revient à son état initial quand elle est soumise à un traitement thermique ;
      • ladite première substance revient à son état initial quand elle est soumise à une lumière de longueur d'onde λ2, λ2 étant différente de λ1 ;
    • ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (la) suivante :
      Figure imgb0001
       et, à l'état coloré, à la formule (Ib) suivante :
      Figure imgb0002
       formules dans lesquelles :
      • R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle substitué ou non par des groupements hétéroatomiques ;
      • les groupements X et Y identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des hétéroatomes ou des groupements méthylènes substitués ou non par des radicaux alkyles, cycloalkyles, des cycles aromatiques, ou des hétéroatomes.
      • le groupement Z représente un hétéroatome ou un groupement méthylène substitué ou non par des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons.
        Figure imgb0003
         dans laquelle :
        • le groupement R est un hydrogène ou un halogène ;
        • R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle substitué ou non par des groupements hétéroatomiques ;
        • R3 et R4, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons ;
        • X et Y sont des hétéroatomes ou des groupements méthylènes substitués ou non par des radicaux alkyles, cycloalkyles, des cycles aromatiques, ou des hétéroatomes.
        • ladite première substance répond, à l'état initial incolore à la formule (IIIa) suivante :
          Figure imgb0004
      et, à l'état coloré, à la formule (IIIb) suivante :
      Figure imgb0005
    • ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (IVa) suivante :
      Figure imgb0006
       et, à l'état coloré, à la formule (IVb) suivante :
      Figure imgb0007
       formules dans lesquelles R1, R3 ef R4, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
    • ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (V) suivante :
      Figure imgb0008
       dans laquelle R1, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
    • ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (VIa) suivante :
      Figure imgb0009
       et, à l'état coloré, à la formule (Vlb) suivante :
      Figure imgb0010
    • ladite seconde substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (VIIa) suivante :
      Figure imgb0011
       et, à l'état coloré, à la formule (VIIb) suivante :
      Figure imgb0012
       formules dans lesquelles :
      • R1, R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons ;
      • les groupements R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons ;
      • les groupements X, Y et Z, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un hétéroatome ou un groupement méthylène substitué ou non par des radicaux alkyles, cycloalkyles.
      • ladite seconde substance, à l'état initial incolore, répond à la formule (VIII) suivante :
        Figure imgb0013
         dans laquelle :
        • R1, R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons ;
        • les groupements R3, R4, R5, R6 et R7 identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
        • ladite seconde substance, à l'état initial incolore, répond à la formule (IXa) suivante :
          Figure imgb0014
           et, à l'état coloré, à la formule (IXa) suivante :
          Figure imgb0015
        • ladite seconde substance répond, à l'état initial incolore, aux formules (Xa) et (Xb) suivantes :
          Figure imgb0016
          Figure imgb0017
        • ledit matériau contient une seule et même substance qui possède à la fois des propriétés photochromique et photothermochromique.
        • ladite substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (XI) suivante :
          Figure imgb0018
           n étant un entier compris entre 1 et 20.
  • D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description qui va suivre d'un mode de réalisation préférentiel.
  • Cette description sera faite en référence à :
    • la figure 1 annexée qui est un schéma illustrant la manière dont, conformément à l'invention, un mélange de produits change de couleur, selon les conditions opératoires d'observation ;
    • et à la figure 2 qui, montre les états successifs d'une molécule utilisable dans le cadre de l'invention.
  • Dans un mode de réalisation avantageux, le signe du document selon l'invention est appliqué sur ce dernier par toute méthode d'impression connue adéquate.
  • Préférentiellement, la (les) substance(s) active(s) seront incorporées dans un véhicule imprimable tel qu'une encre, un vernis incolore, par exemple utilisable en impression par flexographie.
  • Quand les première et deuxième substances forment chacune des couches superposées, la couche superficielle présente une densité de substance dosée de telle manière que l'effet visuel perçu par l'observateur résulte de la combinaison de l'effet visuel de chaque couche.
  • En d'autres termes, la couche supérieure n'est pas suffisamment épaisse et/ou dense pour masquer la substance de la couche inférieure.
    • I - Utilisation d'une première substance photochrome et d'une deuxième substance photothermochrome.
  • De préférence, les deux substances actives sont initialement incolores et sont aptes à changer de couleur dans la même gamme de longueur d'onde (λ1 ± 50 nm). La substance active appartenant à la classe des photothermochromes, peut revenir incolore à température ambiante dans un délai relativement court (par exemple de l'ordre de 10 minutes). L'autre substance active, appartenant à la classe des photochromes, redevient incolore uniquement par irradiation à une longueur d'onde λ2 connue, généralement très supérieure à λ1.
  • Ce processus est illustré à la figure 1 dans laquelle les sigles et initiales utilisés ont les significations suivantes :
    • P = substance active photochrome ; P' : état modifié de P.
    • T = substance active photothermochrome ; T' : état modifié de T.
    • T.A = température ambiante.
    • CP = couleur de P.
    • CT = couleur de T.
  • On entend par « couleur » une couleur proprement dite, mais également une nuance. Ainsi, si les couleurs CP et CT sont respectivement bleu et rouge, la couleur perçue sous λ1 sera violette. Cependant, on peut envisager que les couleurs de CP et CT soit rouge vermillon et rouge foncé, la couleur perçue étant rouge foncé. Cependant, quand la substance photothermochrome redeviendra incolore, la couleur perçue sera rouge vermillon.
  • L'objectif est d'élever le niveau de sécurité d'une transition de couleurs d'un photochrome simple, qui est de nature binaire, vers un niveau ternaire voir supérieur où le retour à l'état initial passe par une nuance de couleur intermédiaire parfaitement distinguable de l'état initial et de l'état final.
  • De surcroit, le stimulus qui permet d'obtenir cette couleur intermédiaire est de nature différente (apport d'énergie thermique) de celui qui permet d'obtenir la nuance finale (irradiation sous UV) ainsi que de celui qui permet le retour à l'état initial (irradiation à une longueur d'onde monochromatique dans le spectre visible).
  • Ainsi, outre le passage d'un système binaire à système ternaire en termes de nuances de couleurs, la réversibilité des changements est contrôlée sur deux niveaux : la vitesse d'obtention de la couleur intermédiaire dépend de la quantité d'énergie thermique apportée et le verrouillage sur cette couleur intermédiaire ne peut être débloqué que sous irradiation à une longueur d'onde monochromatique bien spécifique dans le spectre visible (cela fonctionne aussi avec la lumière solaire).
    • a) Substance photochrome :
  • Selon une variante de l'invention, la substance photochrome appartient à la famille des diaryléthènes et répond à la formule (la) ci-dessous.
    Figure imgb0019
     dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle substitué ou non par des groupements hétéroatomiques. Les groupements X et Y identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des hétéroatomes ou des groupements méthylènes substitués ou non par des cycles aromatiques ou des hétéroatomes. Le groupement Z représente un hétéroatome ou un groupement méthylène substitué ou non par des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons.
  • Cette famille de composés est connue pour changer de couleur sous l'action d'une longueur d'onde λ1 précise, se situant entre 200 et 400 nm, suivant la transformation illustrée ci-dessous :
    Figure imgb0020
  • La réaction inverse est connue pour pouvoir s'effectuer par irradiation à une longueur d'onde λ2 généralement supérieure à 500 nm.
  • Avantageusement, le photochrome de la famille des diaryléthènes répond à la formule (II).
    Figure imgb0021
     dans laquelle le groupement R est un hydrogène ou un halogène, R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle substitué ou non par des groupements hétéroatomiques, R3 et R4, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons. X et Y sont des groupements méthylènes ou des hétéroatomes.
  • De manière encore plus avantageuse, le photochrome de la famille des diaryléthènes répond à la formule (IIIa).
    Figure imgb0022
  • Ce composé est connu pour changer de couleur selon la transformation ci-dessous.
    Figure imgb0023
  • Selon une autre variante de l'invention, la substance photochrome appartient préférentiellement à la famille des fulgides et répond à la formule générique (IVa).
    Figure imgb0024
     dans laquelle R1, R3 et R4, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques. Le groupement Ar est un cycle aromatique.
  • Cette famille de composés est connue pour changer de couleur sous l'action d'une longueur d'onde λ1 précise, se situant entre 200 et 400 nm, suivant la transformation ci-dessous.
    Figure imgb0025
  • La réaction inverse est connue pour pouvoir s'effectuer par irradiation à une longueur d'onde λ2 généralement supérieure à 500 nm.
  • Avantageusement, le photochrome de la famille des fulgides répond à la formule (V).
    Figure imgb0026
     dans laquelle R1. R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
  • Préférentiellement le photochrome de la famille des fulgides répond à la formule (VIa).
    Figure imgb0027
  • Ce composé est connu pour changer de couleur selon la transformation ci-dessous.
    Figure imgb0028
  • Selon une autre variante de l'invention, la substance photothermochrome appartient avantageusement à la famille des spiropyranes et répond à la formule (VIIa) suivante.
    Figure imgb0029
     dans laquelle R1, R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons. Les groupements R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques. Les groupements X, Y et Z, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un hétéroatome ou un groupement méthylène substitué ou non par des radicaux alkyles, cycloalkyles.
  • Cette famille de composés est connue pour changer de couleur sous l'action d'une longueur d'onde λ1 précise, se situant entre 200 et 400 nm, suivant la transformation suivante.
    Figure imgb0030
  • La réaction inverse est connue pour pouvoir s'effectuer de manière thermique dans une gamme de température variant autour de la température ambiante dans des délais relativement courts. Elle est accélérée par un apport d'énergie thermique.
  • Plus particulièrement, le photothermochrome de la famille des spiropyranes peut répondre la formule (VII) suivante.
    Figure imgb0031
     dans laquelle R1, R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons. Les groupements R3, R4, R5, R6 et R7 identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
  • Plus particulièrement le photothermochrome de la famille des spiropyranes aura la formule (IXa) suivante.
    Figure imgb0032
  • Ce composé est connu pour changer de couleur selon la transformation suivante.
    Figure imgb0033
  • Selon encore une autre variante de l'invention, la substance photothermochrome appartient préférentiellement à la famille des stilbènes et répond à la formule (Xa) suivante.
    Figure imgb0034
     dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques. Le groupement X représente un atome d'azote ou un carbone.
  • Cette famille de composés est connue pour changer de couleur sous l'action d'une longueur d'onde λ1 précise, se situant entre 200 et 400 nm, suivant la transformation.
    Figure imgb0035
  • La réaction inverse est connue pour pouvoir s'effectuer de manière thermique dans une gamme de température variant autour de la température ambiante dans des délais relativement courts. Elle est accélérée par un apport d'énergie thermique.
    • Il - Utilisation d'une seule et même substance à propriétés photochrome et photothermochrome :
  • Selon cette variante de l'invention, on fait usage d'une seule substance active possédant à la fois des propriétés de photochromie et de photothermochromie. Par exemple la substance répondant à la formule (XI) possède ces deux propriétés.
    Figure imgb0036
     n étant un entier compris entre 1 et 20.
  • En référence à la figure 2 annexée, ses changements de couleurs peuvent être résumés comme suit :
    • la molécule de départ est incolore, car les groupements spiropyranes sont fermés (incolores) et le groupement central diaryléthène est ouvert (incolore),
    • irradiée sous lampe UV (365 nm), les formes spiropyranes s'ouvrent en formes mérocyanines (violet) et le groupe diaryléthène se ferme (bleu),
    • à température ambiante, le groupement photothermochrome redevient incolore en une dizaine de minutes, de sorte que la molécule émet dans le bleu,
    • enfin, irradiée à nouveau sous une longueur d'onde de 588 nm, le groupement diaryléthène redevient incolore.
    III - Exemple d'application :
  • Les substances photochromes et thermophotochromes dans le cas où elles sont séparées, mais aussi dans le cas où des fragments présentant ces propriétés se trouvent sur la même molécule, seront par exemple avantageusement incorporés dans une encre, un vernis, imprimables sur un support naturel (papier) ou synthétique (polymères) par toutes les techniques d'impression existantes et notamment celles usuellement utilisées dans le domaine de l'impression fiduciaire (offset, taille-douce, sérigraphie, flexographie, typographie...). La formulation contenant lesdites substances pourra également former une couche dans un assemblage constituant un film de transfert à chaud et être déposée par la même technique.
  • Plus particulièrement un vernis flexographique dopé à 1% en masse avec les substances évoquées ici sera utilisé pour imprimer la marque ou le signe désiré. Une fois ce signe appliqué sur le document, une lampe UV à 365 nm irradie le signe imprimé, qui change de couleur en quelques secondes. Puis, soit en attendant une relaxation naturelle du thermophotochrome soit en accélérant cette dernière par un apport d'énergie thermique (par exemple avec un appareil tel qu'un sèche-cheveux), l'élément change de couleur et se stabilise sur sa couleur intermédiaire stable. Enfin une irradiation sous une petite lampe mono-spectrale centrée par exemple sur 588 nm permet le retour à l'état initial incolore.

Claims (17)

  1. Document, notamment fiduciaire, qui comporte en surface une marque de sécurité à perception visuelle variable, caractérisé par le fait que ladite marque est constituée d'un matériau qui inclut une partie possédant des propriétés photochromes et une autre partie possédant des propriétés photothermochromes..
  2. Document selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit matériau contient une première substance photochrome, ainsi qu'une seconde substance photothermochrome.
  3. Document selon la revendication 2, caractérisé par le fait que lesdites première et seconde substances sont mélangées au sein dudit matériau.
  4. Document selon la revendication 2, caractérisé par le fait que lesdites première et seconde substances forment des couches distinctes et superposées au sein dudit matériau.
  5. Document selon l'une des revendications 2 à 4, caractérisé par le fait que lesdites première et seconde substances présentent les caractéristiques suivantes :
    • elles sont, dans un état initial à la lumière du jour, incolores ou colorées ;
    • elles adoptent chacune une couleur différente quand elles sont soumises à une lumière de longueur d'onde λ1, de sorte que la couleur perçue est alors la combinaison desdites couleurs différentes, ces couleurs étant elles-mêmes différentes de celles de l'état initial ;
    • ladite deuxième substance revient à son état initial quand elle est soumise à un traitement thermique ;
    • ladite première substance revient à son état initial quand elle est soumise à une lumière de longueur d'onde λ2, λ2 étant différente de λ1.
  6. Document selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisé par le fait que ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (la) suivante :
    Figure imgb0037
     et, à l'état coloré, à la formule (Ib) suivante :
    Figure imgb0038
     formules dans lesquelles :
    - R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle substitué ou non par des groupements hétéroatomiques ;
    - les groupements X et Y identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des hétéroatomes ou des groupements méthylènes substitués ou non par des radicaux alkyles, cycloalkyles, des cycles aromatiques, ou des hétéroatomes.;
    - le groupement Z représente un hétéroatome ou un groupement méthylène substitué ou non par des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons.
  7. Document selon la revendication 6, caractérisé par le fait que ladite première substance répond, à l'état initial incolore à la formule (II) suivante :
    Figure imgb0039
     dans laquelle :
    - le groupement R est un hydrogène ou un halogène ;
    - R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle substitué ou non par des groupements hétéroatomiques ;
    - R3 et R4, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons ;
    - X et Y sont des hétéroatomes ou des groupements méthylènes substitués ou non par des radicaux alkyles, cycloalkyles, des cycles aromatiques, ou des hétéroatomes ;
  8. Document selon la revendication 7, caractérisé par le fait que ladite première substance répond, à l'état initial incolore à la formule (IIIa) suivante :
    Figure imgb0040
     et, à l'état coloré, à la formule (IIIb) suivante :
    Figure imgb0041
  9. Document selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisé par le fait que ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (IVa) suivante :
    Figure imgb0042
     et, à l'état coloré, à la formule (IVb) suivante :
    Figure imgb0043
     formules dans lesquelles R1, R3 et R4, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
  10. Document selon la revendication 9, caractérisé par le fait que ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (V) suivante :
    Figure imgb0044
     dans laquelle R1, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
  11. Document selon la revendication 10, caractérisé par le.fait que ladite première substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (VIa) suivante :
    Figure imgb0045
     et, à l'état coloré, à la formule (VIb) suivante :
    Figure imgb0046
  12. Document selon l'une des revendications 2 à 11, caractérisé par le fait que ladite seconde substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (VIIa) suivante :
    Figure imgb0047
     et, à l'état coloré, à la formule (VIIb) suivante :
    Figure imgb0048
     formules dans lesquelles :
    - R1, R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs ou accepteurs d'électrons ;
    - les groupements R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques ;
    - les groupements X, Y et Z, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un hétéroatome ou un groupement méthylène substitué ou non par des radicaux alkyles, cycloalkyles.
  13. Document selon la revendication 12, caractérisé par le fait que ladite seconde substance, à l'état initial incolore, répond à la formule (VIII) suivante :
    Figure imgb0049
     dans laquelle :
    - R1, R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des groupements donneurs où accepteurs d'électrons ;
    - les groupements R3, R4, R5, R6 et R7 identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyles, cycloalkyles, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques.
  14. Document selon la revendication 13, caractérisé par le fait que ladite seconde substance, à l'état initial incolore, répond à la formule (IXa) suivante :
    Figure imgb0050
     et, à l'état coloré, à la formule (IXb) suivante :
    Figure imgb0051
  15. Document selon l'une des revendications 2 à 11, caractérisé par le fait que ladite seconde substance répond, à l'état initial incolore, aux formules (Xa) et (Xb) suivantes :
    Figure imgb0052
    Figure imgb0053
  16. Document selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit matériau contient une seule et même substance qui possède à la fois des propriétés photochromique et photothermochromique.
  17. Document selon la revendication 16, caractérisé par le fait que ladite substance répond, à l'état initial incolore, à la formule (XI) suivante :
    Figure imgb0054
     dans laquelle n est un entier compris entre 1 et 20.
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