ES2088254T5 - Compuesto detergente y metodo para su fabricacion. - Google Patents

Compuesto detergente y metodo para su fabricacion.

Info

Publication number
ES2088254T5
ES2088254T5 ES93500108T ES93500108T ES2088254T5 ES 2088254 T5 ES2088254 T5 ES 2088254T5 ES 93500108 T ES93500108 T ES 93500108T ES 93500108 T ES93500108 T ES 93500108T ES 2088254 T5 ES2088254 T5 ES 2088254T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
detergent
uelm
compounds
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES93500108T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2088254T3 (es
Inventor
Enrique Pujol
Francisco Pujadas
Antonio Prat
Kazuhiko Okabe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp SA
Original Assignee
Kao Corp SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8211823&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2088254(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Kao Corp SA filed Critical Kao Corp SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2088254T3 publication Critical patent/ES2088254T3/es
Publication of ES2088254T5 publication Critical patent/ES2088254T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

COMPOSICION DETERGENTE QUE CONTIENE LOS COMPUESTOS REPRESENTADOS POR LA FORMULA (I) + (II) EN DONDE LA PROPORCION DE PESO DE MONO, DI Y TRI REPRESENTA "H" O EL GRUPO REPRESENTADO POR PROVISTO QUE R REPRESENTA GRUPO ALQUILO O ALQUENILO QUE TIENE C6-22, R'' REPRESENTA H O CH3, Y CADA UNO DE N, M Y 1 REPRESENTAN INDEPENDIENTEMENTE UN ENTERO DE 0 A 40; SIENDO M+M+1=2-100, PREFERIBLEMENTE DE 9-19. LA NUEVA COMPOSICION DETERGENTE MUESTRA CARACTERISTICAS DESTACADAS BIODEGRADABLES, NO TOXICAS, NO IRRITANTES, ESTABILIDAD DE ESPUMA Y MEJOR MANTENIMIENTO DE TRANSFERENCIA DE INHIBICION DE COLORACION E INCLUSO DETERGENCIA MEJORADA.

Description

Compuesto detergente y método para su fabricación.
Sector de la técnica al que pertenece la invención
La presente invención se refiere a nuevos compuestos detergentes líquidos de tipo biodegradable, no tóxicos y no irritantes, mejorando su carácter detergente, estabilidad de la espuma y protección de color en caso de detergentes para servicio pesado y para servicio ligero. Estos compuestos detergentes son particularmente útiles para la formulación de champús, champús corporales, productos de lavado, productos de limpieza de utilización general y detergentes de los tipos llamados para servicio pesado y para servicio ligero.
En realidad, la presente invención se refiere a formulaciones para productos de limpieza que comprenden un compuesto no iónico específico.
Además de ello, la presente invención se refiere a un método para la preparación del compuesto no iónico anteriormente mencionado.
Descripción de anterioridades
La mayor parte de compuestos detergentes presentan una combinación de tensoactivos aniónicos, anfóteros y/o no iónicos, para conseguir mejores propiedades de acuerdo con el producto final en términos de irritación, carácter detergente y comportamiento de la espuma.
Uno de los problemas actuales en el campo de los productos químicos es la cuestión de la ecotoxicidad y la dualidad limpieza/perjuicios, es decir, la forma de conseguir un buen rendimiento sin una grave interacción con la superficie a la cual se aplica (tejidos o piel humana).
Los agentes no iónicos utilizados convencionalmente en los detergentes han sido nonilfenoles etoxilados, alcoholes C_{12-18} etoxilados con aproximadamente 12 moles de óxido de etileno y últimamente alcoholes C_{12-15} etoxilados con 2 a 9 moles de óxido de etileno y derivados EO/OP.
Por ejemplo:
La solicitud japonesa publicada Nº 55-86894 da a conocer la utilización de alcoholes secundarios C_{6-14} etoxilados con 4-15 moles de óxido de etileno como promedio.
La solicitud japonesa publicada Nº 52-22007 y la Patente japonesa publicada Nº 83037356 dan a conocer la utilización de un alcohol intermedio etoxilado de fórmula R_{1}O(C_{2}H_{4}O)nH, en la que R_{1} es un radical alquilo de cadena recta o ramificada y n tiene valor 1-12 como promedio en compuestos detergentes.
La Patente Europea Nº 80749 da a conocer la utilización de alquil fenoles etoxilados en compuestos detergentes.
La Patente USA 4908150 da a conocer la utilización de polietilén glicol éter de un compuesto glicerol éster.
La Patente japonesa publicada Nº 55-133495 da a conocer la utilización de un aceite de ricino endurecido con polioxietileno o un éster de ácido graso del mismo, un éster de ácido graso de polioxietilén gliceril éter, un éster de ácido graso de polioxietilén trimetilol propano y un polioxietilén alquiléter diéster de ácido N-lauroilglutámico, etc., en compuestos detergentes.
No obstante, la utilización de estos agentes no iónicos deteriora la capacidad de detergencia del compuesto detergente. Asimismo, en caso de detergentes líquidos de tipo llamado pesado y ligero ello tiende a provocar transferencia de color, especialmente después de lavados repetidos. Además de lo anteriormente mencionado, se debe indicar que los agentes no iónicos actuales provocan irritación de la piel y de los ojos y presentan asimismo toxicidad para los peces, inmovilización de plantas marinas tales como adelfas y algas, no siendo aceptables dadas las exigencias ambientales vigentes en la actualidad.
Otras patentes dan a conocer la utilización de compuestos no iónicos específicos distintos de los usuales, en aplicaciones y/o condiciones particulares.
La Patente USA 4247425 da a conocer la utilización de glicerol ésteres parciales alcoxilados de un ácido graso de calidad detergente en compuestos detergentes de tipo ligero.
La Patente Europea 0007120 da a conocer un sistema de emulsificación a utilizar en un compuesto para lavado de manos que consiste esencialmente en mono y diglicéridos de ácidos grasos naturales superiores y glicerina etoxilada esterificada por ácidos grasos.
\newpage
La Patente USA 4897214 da a conocer la utilización de monoésteres de ácidos grasos con derivados de polioxietilén hexitán en preparados para la limpieza de la piel.
La Patente WO 92/00945 da a conocer la utilización de éteres de octadienil glicerina con polioxietileno.
La Patente inglesa 2197338 da a conocer la utilización de polioxialquilén alquil- o alquenil éteres y ésteres de ácido graso de polioxialquilén glicerol en compuestos detergentes.
En ninguna de las patentes anteriormente mencionadas se da a conocer un agente no iónico del tipo que se describe en la presente invención.
Los inventores han llevado a cabo investigaciones sobre el desarrollo de un compuesto detergente que muestra extraordinarias características de biodegradación, falta de toxicidad y ausencia de carácter irritante, estabilidad de la espuma y mejor inhibición en la transferencia de color, manteniendo e incluso mejorando el carácter detergente.
Se ha descubierto que las exigencias anteriormente mencionadas se pueden cumplir cuando se incorpora el compuesto no iónico especificado en el compuesto detergente.
Este descubrimiento ha conducido a la presente invención.
De acuerdo con ello, la presente invención se refiere a compuestos detergentes que comprenden los compuestos mono-, di- y triéster representados por la fórmula (I), en la que la proporción de mono-di-tri-éster es de 46-90/9-30/1-15
5
en la que:
-
"B" representa "H" o el grupo representado por
--- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- R
siempre que R represente un grupo alquilo o alquenilo C_{6-22}. Se debe tener en cuenta que por lo menos uno de "B" es un grupo éster.
-
"n", "m" y "l" pueden tener un valor comprendido entre 0 y 40 siempre que (n+m+l) = 2 - 100, preferentemente 9 - 19.
-
R' representa H ó CH_{3} respectivamente y el compuesto representado por la fórmula (II)
6
en la que:
-
"n", "m" y "l" pueden tener un valor comprendido entre 0 y 40 siempre que (n+m+l) = 2 - 100 preferentemente 9 - 19.
-
R' representa H ó CH_{3} respectivamente.
Siendo el elevado contenido del monoéster etoxilado del compuesto (I) y la proporción (I)/(II) los parámetros clave para conseguir las propiedades anteriormente mencionadas.
La proporción (I)/(II) puede tener un valor comprendido entre 3 y 0,33, preferentemente entre 1,3 y 0,75.
El compuesto mezcla de la fórmula (I) + (II) de la presente invención puede ser obtenido por métodos convencionales de preparación.
Por ejemplo, el compuesto puede ser obtenido por el siguiente proceso de reacción.
(A)
Reacción de interesterificación entre triglicéridos y glicerina, en una proporción molar de 0,1-10/1, preferentemente 0,15-3,5 (en presencia de un catalizador alcalino) y la reacción con óxido de alquileno C_{2-3} o viceversa llevará a una proporción de mezcla de mono-, di- y triglicéridos (I) y (I)/(II) de composición y estructura específicas debido a fenómenos de emigración y de intercambio, con un HLB mayor de 2.
(B)
La reacción de glicerina con óxido de alquileno C_{2-3} en presencia de catalizadores alcalinos y la reacción de este último con ácidos grasos en una proporción molar de 0,1-10/1, preferentemente 0,7-3,5/1 en presencia de catalizadores ácidos o alcalinos conducirá a una mezcla de mono-, di- y triglicéridos de una composición y estructura específicas, debido a fenómenos de emigración e intercambio, con un HLB mayor de 2.
Los triglicéridos que se pueden utilizar en el proceso (A) comprenden grasas y aceites naturales así como un triglicérido sintético.
Las grasas y aceites comprenden aceites vegetales tales como aceite de coco, aceite de palma, aceite de soja y grasas y aceites animales tales como sebo de vaca, aceite de huesos, grasas y aceites de animales acuáticos, aceites endurecidos y semiendurecidos de los mismos.
En la presente invención, el compuesto de fórmula (I)+(II) puede ser incorporado en una cantidad comprendida entre 0,2% y 40%, preferentemente de 3% a 20% en peso, basándose en el total del compuesto detergente.
La razón por la cual la presente invención muestra el extraordinario carácter biodegradable, no tóxico y no irritante, sin deterioro de su carácter detergente no es bien conocido, pero la solicitante opina que el buen rendimiento de los compuestos actuales procede parcialmente del hecho de que la existencia de grupos de ácido graso facilita su biodegradabilidad y su carácter muy reducido en cuanto a irritación de la piel, toxicidad oral, toxicidad para los peces, inmovilización de algas y adelfas en comparación con los agentes no iónicos convencionales.
Además, la incorporación de la fórmula del nuevo agente no iónico descrito en la patente mejora considerablemente el comportamiento a la espuma, características antitransferencia de color y de solubilización de perfumes en comparación con las formulaciones convencionales, debido a la elevada proporción de monoglicérido etoxilado y al efecto sinérgico entre (I) y (II).
Los agentes tensoactivos tales como los aniónicos, otros no iónicos, anfóteros, etc. y el resto de aditivo útiles en la práctica de la presente invención dependen en gran parte del tipo del producto final que se desea formular. Al mismo tiempo son elemento standard en el comercio de manera que no se comentarán adicionalmente.
Ejemplos
La presente invención se describe de manera más detallada en base a los siguientes ejemplos. No obstante, la presente invención no queda limitada a los mismos.
\newpage
Ejemplo de referencia 1
El compuesto de mezcla ( (I)+(II) ) se obtiene, por ejemplo, por el siguiente proceso:
Fase (c)
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
Fase (d)
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
en las que:
- "B" representa "H" o el grupo representado por
\vskip1.000000\baselineskip
--- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- R 
\vskip1.000000\baselineskip
y l+m+n = 15.
- "R" representa una cadena coco alquilo.
- La proporción (I)/(II) tiene valor 1.
500 g (0,76 moles) de coco TRG, 210,7 g (2,29 moles) de glicerina al 99% y 1,2 g de KOH al 85% como catalizador se colocan en un recipiente de 3 kg equipado de manera apropiada. El sistema es sometido a purga varias veces con N_{2}, extrayendo en vacío hasta 110ºC y continuando el calentamiento hasta 140ºC. Cuando la temperatura alcanza 140ºC el reactor es sometido a presión a 2-3 kg/cm^{2} con añadidura de óxido de etileno hasta un total de 2013 gramos (45,7 moles).
Después de la carga final de óxido de etileno, la mezcla de reacción se permite reaccionar durante media hora, se enfría y descarga del reactor. Se obtiene un producto ( (I)+(II) ).
\newpage
Ejemplo de referencia 2
Se obtiene el compuesto de mezcla ( (I)+(II) ) por ejemplo por medio del siguiente proceso:
Fase (e)
3
Fase (f)
4
en las que:
"B" representa "H" o el grupo representado por
--- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- R
y l+m+n = 10.
R' representa CH_{3}.
R significa una cadena de sebo alquílica.
Proporción (I)/(II) = 1,3.
14,3 g (0,1554 moles) de glicerina al 99% y 1,2 g de KOH 85% como catalizador se colocan en un frasco de 250 gramos apropiadamente equipado. El sistema es sometido a purgado varias veces con N_{2}, extrayendo en vacío hasta 110ºC y continuando el calentamiento hasta 140ºC. Cuando la temperatura alcanza 140ºC, el reactor es sometido a presión a 2-3 kg/cm^{2} con añadidura de óxido de etileno hasta un total de 67,9 gramos (1,54 moles). Después de la carga final de óxido de etileno, la mezcla de reacción se deja reaccionar durante aproximadamente media hora; se añaden 52,3 gramos (0,15 moles) de metil éster de ácido graso derivado de sebo y se mezcla durante 45 minutos. Finalmente, el producto se enfría y descarga del reactor. De este modo se obtiene el compuesto de mezcla de fórmula (I) + (II).
Ejemplo 1 HDPD
Compuesto
Materias primas 1 2 3 4 5 6
Dodecil bencén sulfonato Na 10 10 10 10 10 10
Alcohol C_{13-15} etoxilado (7) 9 - - 6 - - 9 - -
Agente no iónico de la presente invención - - 9 - - 6 - - 9
(del ejemplo de referencia 2)
Ácido graso de coco - - - - 2 2 - - - -
Silicona 0,2 0,2 0,1 0,1 0,2 0,2
Ceolita 35 35 - - - - 35 35
STPP - - - - 35 35 - - - -
Policarboxilatado 5 5 5 5 5 5
CMC 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Perborato mono hidratado 15 15 13 13 15 15
Carbonato Na 12 12 15 15 12 12
Silicato Na 2 2 2 2 2 2
PVP - - - - - - - - 0,8 0,6
Enzima 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7
TAED 4 4 4 4 4 4
Sulfato sódico B. B. B. B. B. B.
Perfume 1 1 1 1 1 1
Nota: B significa resto.
Prueba de valoración de la detergencia
Máquina de lavar:
Temperatura: 30ºC y 60ºC.
Dosificación: 6 gr/l
Dureza del agua: 2 mmol/L Ca^{2+} y 4 mmol/L Ca^{2+} (20ºHF y 40ºHF).
Carga de lavado: 2 kg de ropas de algodón-poliéster sin suciedad y EMPA 101,104,117 + especialmente sucio.
Sin programa de prelavado.
La capacidad detergente fue evaluada en los compuestos detergentes que aparecen en la tabla 1.
Consideradas todas las variables, es decir, la temperatura, dureza del agua y tipo de suciedad el agente no iónico descrito en esta patente muestra en el peor de los casos una eficacia equivalente en términos de detergencia.
No obstante, por otra parte, los compuestos que contienen el agente no iónico de la presente invención proporcionan un mejor cuidado del color que el alcohol etoxilado usual.
La siguiente prueba se ha llevado a cabo a 30ºC.
1.- Utilización de un tinte reactivo
Después de 15 lavados, aparecen diferencias en términos de transferencia de color.
La transferencia de color es evaluada midiendo los valores delta E (L^{2} + a^{2} + b^{2})^{1/2} mediante Hunter-Lab. La decoloración resultante de los tejidos se indica en la siguiente tabla:
TABLA 1
Compuestos Azul Verde Rojo
1 8,0 14,0 6,0
2 5,7 10,3 5,0
3 6,0 8,0 4,5
4 5,0 6,5 4,0
5 1,3 0,9 0,5
6 1,2 1,0 0,5 
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando menor es el delta E, mejor es la composición en términos de impedir transferencia de color. Por lo tanto se puede llegar a la conclusión de los resultados anteriores que el agente no iónico de la presente invención se comporta mejor que el alcohol etoxilado impidiendo transferencia de color. Además de ello es posible ahorrar una cierta cantidad de polivinilpirrolidona (agente típico inhibidor de la transferencia de color). La cantidad específica a ahorrar dependerá del efecto de otros componentes, es decir, del diseño o forma concreta de la formulación. La solicitante cree que existe un efecto sinérgico entre el agente no iónico de la presente invención y PVP.
2.- Utilización de un tinte directo 
\vskip1.000000\baselineskip
Referencias:
Amarillo: Amarillo Solar 3LG 160%
Azul: Azul Solar 2GLN 350%
Formulaciones: Azul Verde Amarillo
Azul Solar 2GLN 350% 1% 1% - -
Amarillo Solar 3LG 160% - - 1% 1%
SO_{4} Na_{2} 20 g/l 20 g/l 20 g/l
Sandofix R 3% 3% 3% 
\vskip1.000000\baselineskip
Después de 3 lavados aparecieron diferencias en términos de transferencia de color.
Se evaluó la transferencia de color midiendo los valores delta E (L^{2} + a^{2} + b^{2})^{1/2} por Hunter-Lab. La decoloración resultante de los tejidos se muestra en la tabla siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 2
Compuesto Azul Verde Amarillo
1 2,0 2,5 4,0
2 1,3 1,7 3,0
3 1,6 8,0 3,2
4 0,9 6,5 2,0
5 1,3 0,9 0,7
6 1,2 1,0 0,7 
\vskip1.000000\baselineskip
Estos resultados de las pruebas 1 y 2 fueron comprobados utilizando un panel formado por 5 personas que evaluaron los resultados de acuerdo con una escala.
Ejemplo 2 HDL 
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos
Materias primas 1 2 3 4
Lauril sulfato Na - - - - 4 4
Dodecil bencén sulfonato Na 10 10 5 5
Alcohol C_{13-15} etoxilado (7) - - 5 - - 15
Agente no iónico de la presente invención 5 - - 15 - -
(del ejemplo de referencia 2)
Jabón potásico de coco 5 5 10 10
Etanol - - - - 3 3
Propilenglicol 7 7 7 7
Perfume 1 1 1 1
Enzima 0,7 0,7 0,5 0,5
Formiato Na 1 1 1 1
Fosfonato Na 0,8 0,8 0,8 0,8
TEA 85% Req. Req. Req. Req.
NaOH 50% Req. Req. Req. Req.
Cl_{2}Ca 1% 2 2 2 2
Agua B. B. B. B.
Nota: B significa resto.
Req. significa cantidad requerida. 
\vskip1.000000\baselineskip
Siguiendo las mismas condiciones de prueba que se han explicado anteriormente para HDPD, (adaptando la dosificación de acuerdo con la composición), se obtuvieron los siguientes resultados:
-
Detergencia suficientemente buena en todos los casos.
-
Los resultados del aspecto en cuanto a color se muestran en la tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 3
Compuestos Azul Verde Rojo
1 0,9 4,0 3,2
2 1,5 5,0 3,8
3 1,6 5,1 3,8
4 3,0 6,0 4,5 
\vskip1.000000\baselineskip
En pocas palabras, los compuestos que contienen el agente no iónico de la presente invención previenen mejor la transferencia de color incluso en HDL, siendo el ph neutro y no utilizándose abrillantadores ópticos. (Se debe observar que los HDL fueron utilizados como detergentes para salvar el color antes de aparecer el nuevo segmento de H.D.P.D. para salvar el color).
Ejemplo 3 Lavado
Compuestos
Materias primas 1 2 3 4
Lauril éter sulfato Na 10 10 7 7
Alfa-olefina sulfonato Na - - - - 4 4
Alquil amido propil betaína 5,3 4,5 5,7 2,5
Alcohol C_{13-15} etoxilado (7) 13 - - - - - -
Agente no iónico de la presente invención - - 7 - - 7
(del ejemplo de referencia 1)
Dietanol amida de coco 5 - - - - - -
Óxido amina - - - - 3,3 - -
Perfume 1 1 1 1
Agua Resto Resto Resto Resto
TABLA 4
Compuesto 1 2 3 4
Nº de platos: 28 33 29 34
Dispersión de grasas (*) R QG G VG
(*) Clave: R regular; QG bastante bueno; G suficientemente bueno; VG muy bueno.
Los compuestos que contienen Levenol® muestran un mejor carácter detergente y dispersión de grasas, permitiendo la supresión de derivados de nitrógeno (alcanol amida y óxido amina) y también la substitución completa de alcohol etoxilado. Otro punto básico consiste en la substitución parcial de la betaína. El agente no iónico de la presente invención proporciona asimismo una espuma cremosa en comparación con otros compuestos.
Para comprobar el efecto en la piel del agente no iónico de la presente invención se llevó a cabo una prueba primaria de irritación de la piel:
Ejemplo 4
Compuesto Índice de irritación
1.- Lauril sulfato sódico 6,25% 1,88
2.- Lauril sulfato sódico 4,25%
+No iónico (1) 2,00% 1,00
3.- Lauril sulfato sódico 4,25% 1,38
Ejemplo 5
Compuesto Índice de irritación
1.- Lauril sulfato sódico 4,25%
+Imidazolina betaína de coco 2,00% 1,08
2.- Lauril sulfato sódico 4,25%
+Propil betaína alquilamina 2,00% 0,96
3.- Lauril sulfato sódico 4,25%
+No iónico (1) 2,00% 1,00
(1) Representa el agente no iónico de la presente invención procedente del ejemplo de referencia 2.
Por la comparación de los compuestos anteriores se puede llegar a la conclusión del efecto suave del agente no iónico de la presente invención.

Claims (4)

1. Compuesto detergente que comprende los compuestos mono, di y triéster representados por la fórmula (I) en la que la proporción de peso de mono, di y tri-éster es de 46-90/9-30/1-15
5
en las que:
- "B" representa "H" o el grupo representado por
--- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- R
con la condición de que R represente un grupo alquilo o alquenilo con C_{6-22}. R' representa H ó CH_{3} y cada uno de n, m y l representan independientemente un entero comprendido entre 0 y 40; siendo n+m+l = 2-100, preferentemente 9 - 19, y por el compuesto representado por la fórmula (II)
6
en la que:
-
"n", "m" y "l" tienen un valor comprendido entre 0 y 40 con la condición de que (n+m+l)=2 - 100 preferentemente 9 - 19.
-
R' representa H o CH_{3} respectivamente,
en la que la proporción de peso (I)/(II) tiene un valor comprendido entre 3 y 0,33.
2. Compuesto detergente, según la reivindicación 1, en el cual la proporción (I)/(II) tiene un valor comprendido entre 1,3 y 0,75.
3. Método para la preparación de un compuesto detergente según la reivindicación 1, con utilización de las siguientes etapas (a) y (b):
(a)
la mezcla de triglicérido y glicerina es sometida a una reacción de interesterificación,
(b)
la mezcla de reacción obtenida en la etapa (a) es sometida a alcoxilación utilizando óxido de alquileno que tiene C_{2-3} en presencia de un catalizador alcalino para producir los compuestos representados por la fórmula general (I) + (II).
\newpage
4. Método para la preparación de un compuesto detergente según la reivindicación 1, con utilización de las siguientes etapas (c) y (d).
(c)
se prepara la mezcla de glicerina y óxido de alquileno C_{2-3}, en presencia de catalizadores alcalinos,
(d)
la mezcla de reacción obtenida en la etapa (c) se hace reaccionar con metil éster de ácido graso o con ácido graso.
ES93500108T 1992-07-20 1993-07-20 Compuesto detergente y metodo para su fabricacion. Expired - Lifetime ES2088254T5 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP92500092 1992-07-20
EP92500092 1992-07-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2088254T3 ES2088254T3 (es) 1996-08-01
ES2088254T5 true ES2088254T5 (es) 2006-04-16

Family

ID=8211823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES93500108T Expired - Lifetime ES2088254T5 (es) 1992-07-20 1993-07-20 Compuesto detergente y metodo para su fabricacion.

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0586323B2 (es)
AT (1) ATE136579T1 (es)
DE (1) DE69302151T3 (es)
ES (1) ES2088254T5 (es)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA936280B (en) * 1992-09-16 1995-05-26 Colgate Palmolive Co Fabric softening composition based on higher fatty acid ester and dispersant for such ester
US6017868A (en) * 1993-08-04 2000-01-25 Colgate Palmolive Company Microemulsion all purpose liquid cleaning composition based on EO-PO nonionic surfactant
US5593958A (en) * 1995-02-06 1997-01-14 Colgate-Palmolive Co. Cleaning composition in microemulsion, crystal or aqueous solution form based on ethoxylated polyhydric alcohols and option esters's thereof
NZ264113A (en) * 1993-08-04 1996-06-25 Colgate Palmolive Co Liquid crystal or microemulsion liquid cleaners containing esterified polyethoxyether nonionic surfactant, anionic surfactant, cosurfactant, optionally a fatty acid, and water-insoluble hydrocarbon or perfume
US5776880A (en) * 1993-08-04 1998-07-07 Colgate-Palmolive Co. Aqueous cleaning compositions which may be in microemulsion form comprising ethoxylated secondary alcohol cosurfactant
US5861367A (en) * 1993-08-04 1999-01-19 Colgate Palmolive Company Cleaning and disinfecting composition in microemulsion/liquid crystal form comprising aldehyde and mixture of partially esterified, fully esterified and non-esterified polyhydric alcohols
US5854193A (en) * 1993-08-04 1998-12-29 Colgate Palmolive Company Microemulsion/all purpose liquid cleaning composition based on EO-PO nonionic surfactant
US5599785A (en) * 1993-08-04 1997-02-04 Colgate-Palmolive Co. Cleaning composition in microemulsion or liquid crystal form comprising mixture of partially esterified, fully esterified and non-esterified polyhydric alchohols
US5549840A (en) * 1993-08-04 1996-08-27 Colgate-Palmolive Co. Cleaning composition in microemulsion, liquid crystal or aqueous solution form comprising mixture of partially esterified, full esterified and non-esterified ethoxylated polyhydric alcohols
US5731281A (en) * 1993-08-04 1998-03-24 Colgate-Palmolive Company Microemulsion liquid crystal cleaning compositions comprising esterified and non-esterfied ethoxylated glycerol mixture and sulfoxy anionic surfactant
US5759983A (en) * 1993-08-04 1998-06-02 Colgate-Palmolive Co. Aqueous cleaning composition which may be in microemulsion form comprising polyalkylene oxide -polydimethyl siloxane and ethoxylated secondary alcohol
US5716925A (en) * 1993-08-04 1998-02-10 Colgate Palmolive Co. Microemulsion all purpose liquid cleaning compositions comprising partially esterified, fully esterified and non-esterified polyhydric alcohol and grease release agent
US5741760A (en) * 1993-08-04 1998-04-21 Colgate-Palmolive Company Aqueous cleaning composition which may be in microemulsion form comprising polyalkylene oxide-polydimethyl siloxane
PT730636E (pt) * 1993-11-22 2001-10-30 Colgate Palmolive Co Composicoes liquidas de limpeza multiuso sob a forma de microemulsoes
US5571459A (en) * 1994-02-07 1996-11-05 Colgate-Palmolive Co. Microemulsion all purpose liquid cleaning compositions
WO1995023204A1 (en) * 1994-02-28 1995-08-31 Colgate-Palmolive Company Liquid detergent
ES2141862T3 (es) * 1994-05-28 2000-04-01 Goldschmidt Ag Th Concentrados acuosos fluidos de lustre perlado.
JP3266421B2 (ja) * 1994-09-13 2002-03-18 花王株式会社 低刺激性身体洗浄剤組成物
DE69533466T2 (de) * 1994-10-14 2005-09-22 Kao Corp. Flüssige Weichspülerzusammensetzung
US5476614A (en) * 1995-01-17 1995-12-19 Colgate Palmolive Co. High foaming nonionic surfactant based liquid detergent
US5767050A (en) * 1995-01-17 1998-06-16 Colgate-Palmolive Co. Light duty liquid cleaning compositions comprising partially esterified polyhydric alcohol solubilizing agent
EP0815194A1 (en) * 1995-02-23 1998-01-07 Colgate-Palmolive Company Microemulsion light duty liquid cleaning compositions
DE19509752A1 (de) * 1995-03-17 1996-09-19 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Waschmittels
WO1998025455A1 (en) * 1996-12-12 1998-06-18 Colgate-Palmolive Company Chemical linker compositions
WO1998059031A1 (en) * 1997-06-23 1998-12-30 Colgate-Palmolive Company Microemulsion all purpose liquid cleaning compositions
US5858956A (en) * 1997-12-03 1999-01-12 Colgate-Palmolive Company All purpose liquid cleaning compositions comprising anionic, EO nonionic and EO-BO nonionic surfactants
US5866527A (en) * 1997-08-01 1999-02-02 Colgate Palmolive Company All purpose liquid cleaning compositions comprising anionic EO nonionic and EO-BO nonionic surfactants
DK1045021T3 (da) 1999-04-13 2004-04-05 Kao Corp Sa Sammensætning omfattende en blanding af alkoxylerede mono- di- og triglycerider og glycerol
ES2185497B1 (es) * 2001-07-30 2004-03-16 Kao Corp Sa Composiciones nacarantes acuosas concentradas.
US6544938B1 (en) 2001-10-02 2003-04-08 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Soap bar comprising high levels of specific alkoxylated triglycerides which provide enhanced sensory properties and process well
ATE364741T1 (de) * 2004-05-26 2007-07-15 Boehme Chem Fab Kg Hydrophilierung von polyolefin und/oder polyester enthaltenden materialien
ES2293825B1 (es) * 2006-06-07 2008-12-16 Kao Corporation, S.A. Composicion que contiene una mezcla de mono-di, y trigliceridos y glicerina.
EP2202219A1 (en) 2008-12-24 2010-06-30 Kao Corporation, S.A. Mixture of amides and cosmetic compositions comprising said mixture
EP2497844A1 (en) 2011-03-10 2012-09-12 Kao Corporation, S.A. Quaternary ammonium esters (Esterquats) containing composition for inhibiting corrosion of metal surface
JP5981548B2 (ja) * 2011-08-17 2016-08-31 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー バイオ再生可能な生分解性界面活性剤
PL2666848T3 (pl) 2012-05-22 2017-12-29 Kao Corporation, S.A. Rozcieńczalna kompozycja środka powierzchniowo czynnego
US20140005273A1 (en) 2012-06-29 2014-01-02 Ecolab Usa Inc. Glycerin ether ethoxylate solfactants
US10045529B2 (en) 2012-06-29 2018-08-14 Ecolab Usa Inc. Quat cleaner with glycerin ether ethoxylates
GB201316619D0 (en) * 2013-09-19 2013-10-30 Croda Int Plc A stain treatment additive
US11136528B2 (en) 2016-11-04 2021-10-05 Indorama Ventures Oxides Llc Estolides of vegetable oil alkoxylates and method of making and using
WO2018111746A1 (en) * 2016-12-15 2018-06-21 Huntsman Petrochemical Llc Vegetable oil-based alkoxylates and methods of making and using such
EP4442327A1 (en) 2023-04-05 2024-10-09 Kao Corporation, S.A. Composition which contains a mixture of mono-, di-, and triglycerides and glycerine

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2024051C3 (de) † 1970-05-16 1986-05-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der Veresterungsprodukte von Glycerin-Äthylenoxid-Addukten mit Fettsäuren als Rückfettungsmittel in kosmetischen Zubereitungen
BE866868A (fr) † 1977-05-09 1978-11-09 Ashland Oil Inc Produits de lavage non irritants pour lavages delicats
DE2820035C3 (de) * 1977-05-09 1980-09-11 Ashland Oil, Inc., Ashland, Ky. (V.St.A.) Feinwaschmittel
CA1138292A (en) * 1978-06-30 1982-12-28 Johannes C.P. Schreuder Handwashing composition
JPS6050238B2 (ja) * 1979-04-04 1985-11-07 ライオン株式会社 洗浄剤組成物
US4343726A (en) * 1979-05-07 1982-08-10 Sherex Chemical Company, Inc. Low irritating high viscosity detergent composition
US4247425A (en) * 1979-05-07 1981-01-27 Sherex Chemical Company, Inc. Light duty non-irritating detergent compositions
JPS591600A (ja) * 1982-06-28 1984-01-06 日本エマルジヨン株式会社 洗剤
IT1193614B (it) * 1983-01-24 1988-07-21 Crinos Industria Farmaco Preparato per l'igiene e la pulizia della pelle del cuoio capelluto e dei capelli
JPS6386798A (ja) * 1986-09-30 1988-04-18 花王株式会社 台所用液体洗浄剤組成物
JPH01135714A (ja) * 1987-11-20 1989-05-29 Lion Corp クリーム状皮膚洗浄剤
DE4021478A1 (de) * 1990-07-05 1992-01-09 Henkel Kgaa Ungesaettigte polyalkylenglycolether

Also Published As

Publication number Publication date
ATE136579T1 (de) 1996-04-15
EP0586323B2 (en) 2005-11-02
DE69302151T3 (de) 2006-06-14
EP0586323B1 (en) 1996-04-10
DE69302151T2 (de) 1996-12-05
DE69302151D1 (de) 1996-05-15
ES2088254T3 (es) 1996-08-01
EP0586323A1 (en) 1994-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2088254T5 (es) Compuesto detergente y metodo para su fabricacion.
US5403509A (en) Detergent composition comprising a mono-, di- and tri-ester mixture and method of manufacturing same
ES2357980T3 (es) Composición detergente.
ES2198392T3 (es) Esteres derivados de alcanolaminas, acidos dicarboxilicos y alcoholes grasos, y los tensoactivos cationicos obtenibles a partir de los mismos.
ES2340887T3 (es) Composicion que contiene una mezcla de mono-, di-, y trigliceridos y glicerina.
ES2213939T3 (es) Compuesto que contiene una mezcla de mono-, di-, y trigliceridos y glicerina.
ES2288695T3 (es) Composiciones liquidas lavavajillas.
JP7617150B2 (ja) 低減グリコール脂肪アルコールエトキシレート及び低減グリコールサルフェートエトキシル化界面活性剤
GB1087414A (en) Improvements in or relating to amine oxides as surfaceactive agents
CO5611208A2 (es) Composicion liquida de limpieza que contiene un conservante y un agente quelante
TWI491728B (zh) Liquid detergent composition
CO5611207A2 (es) Composicion liquida de limpieza que contiene un sistema conservante mejorado
JP2021105144A (ja) 繊維製品用の液体洗浄剤組成物
US20230193156A1 (en) Home care compositions
ES2288598T3 (es) Composicion liquida de limpieza que contiene un agente quelante biodegradable eficaz.
JP2745071B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
WO2003040278A1 (en) Light duty liquid cleaning compositions
EP0421383B1 (en) Detergent composition
AU2022413434B2 (en) Home care compositions
WO2024130110A1 (en) Home care compositions
GB2161173A (en) Detergent bars
JP2001192965A (ja) 柔軟剤組成物
JPH11269485A (ja) 洗浄剤組成物
IE48801B1 (en) Detergent composition
JPH0827482A (ja) 固形洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
FG2A Definitive protection

Ref document number: 586323

Country of ref document: ES