ES2106828T5 - Composicion cosmetica. - Google Patents

Composicion cosmetica.

Info

Publication number
ES2106828T5
ES2106828T5 ES92304041T ES92304041T ES2106828T5 ES 2106828 T5 ES2106828 T5 ES 2106828T5 ES 92304041 T ES92304041 T ES 92304041T ES 92304041 T ES92304041 T ES 92304041T ES 2106828 T5 ES2106828 T5 ES 2106828T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
skin
composition
composition according
oil
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES92304041T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2106828T3 (es
Inventor
Govindrajan Raman
Collur Visweswaria Natraj
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10694655&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2106828(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Application granted granted Critical
Publication of ES2106828T3 publication Critical patent/ES2106828T3/es
Publication of ES2106828T5 publication Critical patent/ES2106828T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/29Titanium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

SE MUESTRA UNA COMPOSICION COSMETICA PARA APLICACION TOPICA EN LA PIEL HUMANA PARA REDUCIR LOS EFECTOS DAÑINOS DE LA LUZ ULTRAVIOLETA EN LA PIEL QUE COMPRENDE: (A) UNA CANTIDAD EFICAZ DE UN TRIESTER DE ACIDO CITRICO CON LA ESTRUCTURA (1): DONDE R1,R2 Y R3 CADA UNO INDEPENDIENTEMENTE REPRESENTAN UN GRUPO ALQUILO, ALQUENILO, ARILO, ALQUIARILO O ARILALQUILO RAMIFICADO O NO RAMIFICADO, ESTANDO CADA GRUPO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO Y TENIENDO ENTRE 1 Y 18 ATOMOS DE CARBONO, R4 REPRESENTA GRUPO ALQUILO, ALQUENILO, ARILO, ALQUIARILO O ARILALQUILO RAMIFICADO O NO RAMIFICADO, ESTANDO CADA GRUPO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO Y TENIENDO ENTRE 1 Y 18 ATOMOS DE CARBONO, Y (B) UN VEHICULO COSMETICAMENTE ACEPTABLE PARA EL ESTER DE ACIDO CITRICO; Y (C) UN CANTIDAD EFICAZ DE UN AGENTE DE PROTECCION SOLAR, CON LA CONDICION DE QUE EN EL CASO EN QUE EL AGENTE DE PROTECCION SOLAR SEA UN PROTECTOR SOLAR INORGANICO, TENGA UN TAMAÑO DE PARTICULA MEDIO DE MENOS DE 100 MICRAS.

Description

Composición cosmética.
Esta invención se refiere a una composición para su aplicación tópica sobre la piel humana con el fin de favorecer el arreglo de la piel dañada por la luz y/o reducir o evitar los efectos perjudiciales de la luz ultravioleta sobre la piel. La invención se refiere también al uso de dichas composiciones en el arreglo de la piel dañada por la luz y en la prevención de daños a la piel debidos a exposición a la luz ultravioleta.
El tratamiento de la piel humana dañada por exposición a la luz ultravioleta, esto es, el daño por la luz, ha sido materia de muchas investigaciones en los últimos años, particularmente por el hecho de que el cáncer de piel y otros trastornos de la piel pueden surgir cuando la exposición a la luz solar es excesiva. Este problema es aún más grave con la disminución de la capa de ozono que se cree permite que un mayor nivel de radiación ultravioleta alcance la superficie de la Tierra.
La exposición crónica a la luz solar origina múltiples efectos negativos en todos los elementos estructurales de la piel. La manifestación clínica de estos cambios, conocidos en su conjunto como fotoenvejecimiento, es una piel floja, inelástica y seca, que está arrugada y con manchas, con una textura áspera y rugosa.
La formación de ronchas y manchas sobre la piel (hiperpigmentación), que acompaña al fotoenvejecimiento, resulta de cambios en los melanocitos de la población de células epidérmicas. Estas células productoras de pigmentos, que al contrario que los queratinocitos permanecen en la base de la epidermis, pierden su proceso de regulación normal con el envejecimiento y producen pigmento en exceso. Esto origina la formación de grupos perinucleares densos de melanina en queratinocitos que se están renovando lentamente en la epidermis, y zonas de hiperpigmentación o desarrollo de "manchas debidas a la edad".
En la terapia de dicha piel hiperpigmentada, ciertos agentes aclaradores de la piel, como ácido kójico, hidroquinona o ácido ascórbico, son eficaces por inhibir la formación de melanina. El ácido vitamina A (ácido retinoico) es beneficioso en problemas de hiperpigmentación por normalizar la población de melanocitos.
También por incrementar la renovación de las células, el ácido vitamina A evita la acumulación de pigmento en los queratinocitos que se dividen y emigran más rápidamente. El ácido vitamina A aumenta también el potencial reductor de pigmentos de agentes aclaradores convencionales de la piel.
La aplicación tópica de ácido vitamina A, sin embargo, tiene el inconveniente principal de que es irritante a la piel y, en consecuencia, puede dañar a la piel. Su uso recomendado, por ejemplo, como fármaco en el tratamiento del acné, implica un control cuidadoso de modo que se eviten dosis excesivas para limitar los efectos secundarios que puedan ocurrir en la piel. Por la misma razón, el uso de ácido vitamina A en el tratamiento o prevención de la piel dañada por la luz está severamente limitado por estos efectos secundarios.
En un intento de resolver este problema y como resultado de un programa de investigación de la capacidad de tratar o evitar el daño de la piel causado por la luz de sustancias distintas del ácido retinoico, sin los efectos secundarios antes mencionados, hemos descubierto que ciertos ésteres del ácido cítrico, especialmente el citrato de tributilo, son particularmente eficaces a este respecto. El uso de tales ésteres es ventajoso puesto que tienen un historial de uso inocuo, por ejemplo, como plastificantes, incluido el uso en plásticos usados en conductos intravenosos para fluidos. La patente EP-A-0 357 186 describe el uso de ésteres de ácidos policarboxílicos, incluidos inter alia triésteres del ácido cítrico combinados con sílice, como agentes antiseborreicos.
En consecuencia, la invención se refiere al uso de ésteres del ácido cítrico en el tratamiento de la piel dañada por la luz y/o hiperpigmentada y para retardar generalmente el proceso de envejecimiento. La invención se refiere también a composiciones para su aplicación tópica sobre la piel humana para reducir los efectos perjudiciales de la luz ultravioleta sobre la piel, que comprenden un éster del ácido cítrico combinado con un material protector solar.
En consecuencia, en un aspecto, la invención proporciona una composición adecuada para su aplicación tópica sobre la piel humana para reducir los efectos perjudiciales de la luz ultravioleta sobre la piel, composición que comprende:
(a) una cantidad eficaz de un triéster del ácido cítrico, que tiene la estructura (1):
1
en la que
R^{1}, R^{2} y R^{3} representan, cada uno independientemente, un grupo alquilo ramificado o no ramificado, estando el citado grupo sustituido opcionalmente y teniendo de 1 a 8 átomos de carbono, y
R^{4} representa -H o un grupo acilo saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, alquilo, arilo o alquilarilo, estando el citado grupo sustituido opcionalmente y teniendo de 1 a 18 átomos de carbono;
(b) un vehículo cosméticamente aceptable para el éster del ácido cítrico y
(c) una cantidad eficaz de un protector solar, que comprende un material protector solar orgánico o una mezcla de dióxido de titanio dispersable en agua y dispersable en aceite en una relación en peso de 1:4 a 4:1, en la que el dióxido de titanio tiene un tamaño medio de partículas inferior a 100 nm.
En otro aspecto, la presente invención proporciona el uso de un triéster del ácido cítrico que tiene la estructura (1) definida anteriormente, como agente para reducir los efectos perjudiciales de la luz ultravioleta sobre la piel, en una composición tópica que comprende una proporción principal de un vehículo cosméticamente aceptable para el éster del ácido cítrico.
La invención se refiere a una composición que comprende un éster orgánico del ácido cítrico, junto con un vehículo cosméticamente aceptable y un agente protector solar, que actúa para retardar el proceso de envejecimiento de la piel cuando se aplica tópicamente sobre ésta. El agente protector solar en la composición ayuda a evitar la formación de ronchas y manchas debidas a una hiperpigmentación y realiza generalmente una mejora general de la textura de la piel con reducción de la formación de arrugas finas y con mejora en el color de la piel. También se cree que la coformulación con un protector solar mejora sinérgicamente la fotoestabilidad y actividad del éster del ácido cítrico en la formulación y evita también daño actínico adicional a todas las células epidérmicas y tejidos dérmicos.
El éster del ácido cítrico
La composición de acuerdo con la invención comprende un triéster del ácido cítrico y mezclas de los mismos, que tienen cada uno la estructura (1).
Los ésteres del ácido cítrico preferidos son aquellos en los que cada uno de los grupos R^{1}, R^{2} y R^{3} de la estructura (1) son grupos alquilo, ejemplos de los cuales incluyen:
citrato de trimetilo,
citrato de trietilo,
citrato de tri-n-propilo,
citrato de tri-n-butilo,
citrato de trihexilo,
citrato de trioctilo y
citrato de tri-2-etilhexilo.
Típicamente, R^{1}, R^{2} y R^{3} son grupos alquilo, preferiblemente no sustituidos, que tienen de 1 a 8 átomos de carbono, y lo más preferiblemente 4 a 6 átomos de carbono. También se prefiere que R^{1}, R^{2} y R^{3} sean iguales.
Los citratos de trialquilo preferidos, antes citados, también pueden estar acilados en la posición 2, para aumentar más su carácter lipófilo, y ejemplos de estos son:
2-acetilcitrato de trimetilo,
2-acetilcitrato trietilo,
2-acetilcitrato tri-n-propilo,
2-acetilcitrato de tri-n-butilo,
2-oleilcitrato de tri-n-butilo,
2-O-metilcitrato de tri-n-butilo,
2-O-etilcitrato de tri-n-butilo y
2-O-isopropilcitrato de tri-n-butilo.
Los citratos más preferidos son aquellos en los que R^{4} es un grupo acilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
El éster del ácido cítrico más preferido es citrato de tri-n-butilo o su derivado acilado.
La cantidad de éster del ácido cítrico que tiene la estructura (1), presente en la composición de acuerdo con la invención, es de 0,01 a 20%, particularmente de 0,1 a 10% en peso de la composición, preferiblemente más de 0,5%, lo más preferiblemente por lo menos 1% y típicamente menos de 6%.
El vehículo cosméticamente aceptable
La composición de acuerdo con la invención comprende también un vehículo cosméticamente aceptable que actúa como diluyente, dispersante o vehículo de otros materiales presentes en la composición, de modo que facilita su distribución cuando la composición se aplica sobre la piel.
Los vehículos distintos del agua pueden incluir emolientes líquidos o sólidos, disolventes, humectantes, espesantes y polvos. Ejemplos de cada uno de estos tipos de vehículos, que se pueden usar solos o como mezclas de dos o más vehículos, son los siguientes:
Emolientes, como alcohol estearílico, monorricinoleato de glicerilo, aceite de visón, alcohol cetílico, isostearato de isopropilo, ácido esteárico, palmitato de isobutilo, estearato de isocetilo, alcohol oleílico, laurato de isopropilo, laurato de hexilo, oleato de decilo, octadecan-2-ol, alcohol isocetílico, alcohol eicosanílico, alcohol behenílico, palmitato de cetilo, aceites de silicona (como dimetilpolisiloxano), sebacato de di-n-butilo, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, estearato de isopropilo, estearato de butilo, polietilenglicol, trietilenglicol, lanolina, manteca de cacao, aceite de maíz, aceite de semillas de algodón, aceite de oliva, aceite de médula de palma, aceite de colza, aceite de semillas de cártamo, aceite de onagra, aceite de soja, aceite de semillas de girasol, aceite de aguacate, aceite de semillas de sésamo, aceite de coco, aceite de cacahuete, aceite de ricino, alcoholes de lanolina acetilados, vaselina, aceite mineral, miristato de butilo, ácido isosteárico, ácido palmítico, linoleato de isopropilo, lactato de laurilo, lactato de miristilo, oleato de decilo y miristato de miristilo;
Propelentes, como propano, butano, isobutano, dimetil éter, dióxido de carbono y óxido nitroso;
Disolventes, como alcohol etílico, isopropanol, acetona, etilenglicol monoetil éter, dietilenglicol monobutil éter y dietilenglicol monoetil éter;
Polvos, como creta, talco, tierra de diatomeas, caolín, almidón, gomas, sílice coloidal, poliacrilato sódico, esmectitas de tetraalquilo y/o de trialquilarilamonio, silicato magnésico-alumínico modificado químicamente, montmorillonita modificada orgánicamente, silicato alumínico hidratado, sílice de pirólisis, polímero de carboxivinilo, carboximetilcelulosa sódica y monoestearato de etilenglicol.
El vehículo cosméticamente aceptable se usa usualmente de 10 a 99,9%, preferiblemente de 50 a 99% en peso de la emulsión y, en ausencia de otros adyuvantes cosméticos, puede formar el resto de la composición.
Protectores solares orgánicos
La composición de la invención incluye una cantidad eficaz de un agente protector solar, que puede comprender un protector solar orgánico, para aumentar más sinérgicamente el beneficio de la composición de proporcionar protección contra los efectos perjudiciales de una exposición excesiva a la luz solar.
Ejemplos de protectores solares orgánicos, cuando se requieran, incluyen los relacionados en la siguiente Tabla 1 y mezclas de los mismos.
TABLA 1
2
La composición de la invención puede comprender, en consecuencia, de 0,1 a 10%, preferiblemente de 1 a 5%, convenientemente de 1,5 a 4,5% en peso de un material protector solar orgánico.
Protector solar inorgánico
El agente protector solar de acuerdo con la invención puede comprender opcionalmente un protector solar inorgánico, como dióxido de titanio ultrafino, en cualquiera de dos formas, a saber, dióxido de titanio dispersable en agua y dióxido de titanio dispersable en aceite.
El dióxido de titanio dispersable en agua es dióxido de titanio ultrafino, cuyas partículas están o no recubiertas de un material que imparte a las partículas una propiedad superficial hidrófila. Ejemplos de tales materiales incluyen óxido de aluminio y silicato alumínico.
El dióxido de titanio dispersable en aceite es dióxido de titanio ultrafino, cuyas partículas presentan una propiedad superficial hidrófoba y que, para este fin, pueden estar recubiertas con jabones de un metal, como estearato de aluminio, laurato de aluminio o estearato de zinc, o con compuestos de organosilicona.
"Dióxido de titanio ultrafino" significa partículas de dióxido de titanio que tienen un tamaño medio de partículas inferior a 100 nm, preferiblemente de 70 nm o menos, más preferiblemente de 10 a 40 nm, y lo más preferiblemente de 15 a 25 nm.
Por aplicación tópica sobre la piel de una mezcla de dióxido de titanio ultrafino dispersable en agua y dióxido de titanio ultrafino dispersable en aceite, se puede conseguir una protección aumentada sinérgicamente de la piel contra los efectos perjudiciales de los rayos ultravioletas A y B.
Se cree que este beneficio inesperado se debe a la deposición de cada tipo de dióxido de titanio sobre regiones diferentes de la superficie de la piel, siendo retenido el dióxido de titanio dispersable en agua preferencialmente por regiones hidrófilas de la superficie de la piel, mientras que el dióxido de titanio dispersable en aceite es retenido preferencialmente por regiones hidrófobas de la superficie de la piel. El efecto general combinado es que se puede conseguir un recubrimiento físico más eficiente de la superficie de la piel y esto puede ser demostrado midiendo el factor de protección solar (FPS).
Para conseguir el beneficio sinérgico aumentado, descrito aquí, la relación en peso de dióxido de titanio dispersable en agua a dióxido de titanio dispersable en aceite debe ser de 1:4 a 4:1, preferiblemente de 1:2 a 2:1, e idealmente ambos deben estar en proporciones aproximadamente iguales.
La cantidad total de dióxido de titanio que se puede incorporar opcionalmente en la composición de acuerdo con la invención es de 1 a 25%, preferiblemente de 2 a 10%, e idealmente de 3 a 7% en peso de la composición.
Otros protectores solares inorgánicos
La emulsión de la invención puede comprender opcionalmente un protector solar inorgánico, además del dióxido de titanio ultrafino definido aquí. Preferiblemente, el protector solar inorgánico tiene un tamaño medio de partículas inferior a 70 nm, preferiblemente de 10 a 40 nm, y lo más preferiblemente de 15 a 25 nm.
Ejemplos de otros protectores solares inorgánicos incluyen: óxido de zinc, óxido de hierro y sílice (como sílice de pirólisis), que tienen un tamaño medio de partículas inferior a 100 nm, típicamente de 1 a menos de 100 nm.
Hay que hacer notar que la sílice, cuando se usa como ingrediente en la emulsión de acuerdo con la invención, puede proporcionar protección contra la radiación infrarroja. Convenientemente, la composición incluye de 1 a 25%, típicamente de 2 a 10%, y lo más preferiblemente de 3 a 7% en peso de protectores solares inorgánicos.
Materiales beneficiosos para la piel y adyuvantes cosméticos opcionales
Una forma particularmente conveniente de la composición de acuerdo con la invención es una emulsión, en cuyo caso normalmente estará presente un aceite o un material oleoso, junto con un emulsionante para proporcionar una emulsión agua en aceite o una emulsión aceite en agua, dependiendo principalmente del equilibrio hidrófilo-lipófilo (HLB) medio del emulsionante empleado.
Aceite o material oleoso
La composición de acuerdo con la invención puede comprender opcionalmente uno o más aceites u otros materiales que tengan las propiedades de un aceite.
Ejemplos de aceites adecuados incluyen aceite mineral y aceites vegetales, y materiales oleosos como los propuestos aquí anteriormente como emolientes. Otros aceites o materiales oleosos incluyen aceites de silicona, tanto volátiles como no volátiles, como polidimetilsiloxanos.
Son particularmente ventajosos vehículos oleosos en los que los ésteres sean solubles o miscibles, de modo que se forme una composición que no se separe en dos o más fases al dejarla reposar. En tales composiciones, se puede esperar que aumente la penetración de tales composiciones del éster del ácido cítrico en la piel.
El aceite o material oleoso, cuando está presente con la finalidad de formar una emulsión, constituirá normalmente hasta 90%, preferiblemente de 10 a 80% en volumen de la composición.
Emulsionante
La composición de acuerdo con la invención también puede comprender opcionalmente uno o más emulsionantes, cuya elección determinará normalmente si se forma una emulsión agua en aceite o una emulsión aceite en agua.
Cuando se requiera una emulsión agua en aceite, el emulsionante o emulsionantes elegidos deben tener normalmente un valor medio del HLB de 1 a 6. Cuando se requiera una emulsión aceite en agua, el emulsionante o emulsionantes elegidos deben tener un valor medio del HLB superior a 6.
Ejemplos de emulsionantes adecuados se indican en la siguiente Tabla 2, en la que se da el nombre químico del emulsionante junto con el ejemplo de un nombre comercial de un producto disponible comercialmente y el valor medio del HLB.
TABLA 2
4
5
No se pretende que la lista anterior de emulsionantes sea limitativa sino que son meros ejemplos de emulsionantes seleccionados que son adecuados para uso de acuerdo con la invención.
Se ha de entender que, si se desea, se puedan emplear dos o más emulsionantes.
La cantidad de emulsionante, o de mezclas de los mismos, que se puede incorporar opcionalmente en la composición de la invención es de 1 a 50%, preferiblemente de 2 a 20%, y más preferiblemente de 2 a 10% en peso de la composición.
Agua
La composición de la invención también puede comprender agua, usualmente en una cantidad de hasta 80%, preferiblemente de 5 a 80% en volumen.
Tensioactivo de silicona
La composición de la invención también puede comprender opcionalmente un tensioactivo de silicona de peso molecular elevado, que también puede actuar como emulsionante en lugar de, o además de, el(los) emulsionante(s) opcional(es) ya mencionado(s).
El tensioactivo de silicona es un polímero de peso molecular elevado de dimetilpolisiloxano con cadenas laterales de polioxietileno y/o polioxipropileno, que tiene un peso molecular de 10.000 a 50.000 y que tiene la estructura:
6
en la que
cada uno de los grupos R' y R'' se eligen de -H, alquilo C_{1-18} y -[CH_{2}CH_{2}O]_{a}[CH_{2}
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{3} }}
HO]_{b}H
a tiene un valor de 9 a 115,
b tiene un valor de 0 a 50,
x tiene un valor de 133 a 673 e
y tiene un valor de 25 a 0,25.
Preferiblemente, el polímero de dimetilpolisiloxano es uno en el que:
a tiene un valor de 10 a 114,
b tiene un valor de 0 a 49,
x tiene un valor de 388 a 402 e
y tiene un valor de 15 a 0,75,
siendo uno de los grupos R' y R'' laurilo y teniendo el otro un peso molecular de 1.000 a 5.000.
Un polímero de dimetilsiloxano particularmente preferido es uno en el que:
a tiene el valor 14,
b tiene el valor 13,
x tiene el valor 249 e
y tiene el valor 1,25.
El polímero de dimetilpoliloxano se proporciona convenientemente en forma de dispersión en un siloxano volátil, comprendiendo la dispersión, por ejemplo, de 1 a 20% en volumen del polímero y de 80 a 99% en volumen del siloxano volátil. Idealmente, la dispersión consiste en un 10% en volumen del polímero disperso en el siloxano volátil.
Ejemplos de siloxanos volátiles en los que se puede dispersar el polisiloxano incluyen polidimetilsiloxano (pentámero y/o hexámero).
Un tensioactivo de silicona particularmente preferido es un copoliol de ciclometicona y dimeticona, como el coadyuvente de formulación DC 3225C, disponible de DOW CORNING. Otro es un copoliol de laurildimeticona, como DC Q2-5200, disponible también de DOW CORNING.
La cantidad de tensioactivo de silicona, cuando está presente en la composición, puede ser normalmente hasta 25%, preferiblemente de 0,5 a 15% en peso de la emulsión.
Retinol y derivados del mismo
La composición de acuerdo con la invención también puede comprender opcionalmente un ingrediente activo opcional antienvejecimiento, como retinol (vitamina A) y/o derivados del mismo, para aumentar más el arreglo del daño causado a la piel después de exposición a la luz ultravioleta.
Además del propio retinol, ejemplos de derivados del retinol incluyen:
acetato de retinilo,
butirato de retinilo,
propionato de retinilo,
octanoato de retinilo,
laurato de retinilo,
palmitato de retinilo,
oleato de retinilo y
linoleato de retinilo.
La cantidad de retinol, o de un derivado cosméticamente aceptable del mismo, cuando está presente en la composición de acuerdo con la invención, es de 0,01 a 10% y preferiblemente de 0,1 a 5% en peso de la composición.
Tocoferol
La composición de acuerdo con la invención también puede comprender opcionalmente un tocoferol (del grupo de la vitamina E), como antioxidante del retinol, o de un derivado, cuando estos están presentes en la composición, y para limitar el daño oxidante a la piel. El grupo de la vitamina E comprende \alpha-tocoferol, \beta-tocoferol, \gamma-tocoferol, \delta-tocoferol.
La cantidad de tocoferol, cuando está presente en la composición de acuerdo con la invención, es de 0,0001 a 20%, preferiblemente de 0,001 a 10% en peso de la composición.
Otros adyuvantes cosméticos
Ejemplos de adyuvantes convencionales que se pueden emplear opcionalmente incluyen conservantes, como ésteres p-hidroxibenzoatos; antioxidantes, como butilhidroxitolueno,; humectantes, como glicerol, sorbitol, 2-pirrolidona-5-carboxilato, ftalato de dibutilo, gelatina o polietilenglicol (como PEG 200-600); tampones, como ácido láctico junto con una base como trietanolamina o hidróxido sódico; ceras, como cera de abejas, cera ozoquerita o cera de parafina; extractos vegetales, como áloe vera, aciano, Hamammelis, saúco o magnolia; espesantes; mejoradores de la actividad; colorantes y perfumes. Los adyuvantes cosméticos pueden constituir el resto de la composición.
Uso de la composición
La composición de acuerdo con la invención está ideada principalmente como un producto para el cuidado de la piel para su aplicación tópica sobre la piel humana para evitar el daño de la piel que puede resultar de exposición a la luz solar, y que puede retardar el envejecimiento natural de la piel. También se puede usar la composición para reducir la formación de ronchas y manchas a causa de una hiperpigmentación, para mejorar la textura de la piel con reducción del arrugamiento fino y también para mejorar el color y la textura de la piel. En general, la composición, cuando se aplica tópicamente sobre la piel, es útil en la prevención de daño actínico a todas las células epidérmias y tejido dérmico.
Cuando se usa, se aplica una pequeña cantidad de la composición, por ejemplo, de 1 a 5 ml, a zonas expuestas de la piel, desde un recipiente o aplicador adecuado y, si fuera necesario, después se extiende y/o se frota sobre la piel usando la mano o los dedos o un dispositivo adecuado.
Forma y envasado del producto
La composición para el tratamiento tópico de la piel de la invención puede ser formulada en forma de loción que tiene una viscosidad de 4.000 a 10.000 mPa.s, crema fluida que tiene una viscosidad de 10.000 a 20.000 mPa.s, o crema que tiene una viscosidad de 20.000 a 100.000 o más. La composición puede ser envasada en un recipiente adecuado para adaptarse a su viscosidad y al uso pretendido por el consumidor.
Por ejemplo, se puede envasar una loción o crema fluida en un frasco, aplicador de bola rodante, dispositivo de aerosol impulsado por un propelente o recipiente provisto de una bomba adecuada para ser accionada con los dedos. Cuando la composición es una crema, se puede guardar simplemente en un frasco no deformable o recipiente comprimible, como un tubo o frasco con tapa.
En consecuencia, la invención proporciona también un recipiente cerrado que contiene una composición cosméticamente aceptable como la definida aquí.
Evidencia para demostrar la eficacia del citrato de tri-n-butilo cuando se aplica sobre la piel
Se preparó una composición base (crema) en forma de un vehículo para el ácido retinoico, retinol o citrato de tri-n-butilo, para estudiar cambios en la piel, si los hubiera, atribuibles a estas sustancias.
La composición base (crema) contenía los siguientes ingredientes:
Ingredientes % (p/p)
Acido esteárico 18
Alcohol cetoestearílico 0,5
Glicerol 1
Dimeticona 0,2
Ingredientes menores 5
Agua \hskip-0.8cm hasta 100
Después se prepararon cremas de ensayo, además de la crema base de ácido retinoico, retinol y citrato de tri-n-butilo. Las cremas de ensayo y de control (esto es, sin aditivos) se aplicaron a los lomos depilados de ratones albinos, cobayas albinos y ratones negros (50 mg por animal y por aplicación). Se hizo un total de 4 a 30 aplicaciones. Al término de los períodos de tratamiento se realizaron evaluaciones mediante anatomía morfológica y microscópica. Los resultados se tabulan a continuación:
Cremas Resultados
1. Placebo Sin efectos
2. 0,05% de retinol Se incrementó el espesor epidérmico pero no se afectó al stratum corneum.
3. 0,05% de ácido retinoico Igual que el retinol, pero se vio irritación notable y descamación.
4. 2% de citrato de tributilo Igual que el retinol.
Conclusiones
El citrato de tri-n-butilo causó cambios histológicos en la epidermis que fueron similares a los causados por el retinol. Esto indica que los efectos pueden ser beneficiosos y que el citrato de tri-n-butilo puede tener propiedades de antienvejecimiento. No se observaron efectos irritantes, incluso después de una aplicación prolongada.
Ejemplos
La invención se ilustra adicionalmente por los siguientes ejemplos; en cada formulación, el dióxido de titanio empleado fue dióxido de titanio ultrafino que tenía un tamaño medio de partículas de 15 a 25 nm.
Ejemplo 1
Este ejemplo ilustra una loción de acuerdo con la invención.
Ingredientes % (p/p)
Citrato de tri-n-butilo 2
Tensioactivo de silicona 10
Siloxano volátil 14
Aceite mineral 1,5
Dióxido de titanio (dispersable en agua) 2,5
Dióxido de titanio (dispersable en aceite) 2,5
Acido 2-hidroxioctanoico 1
Acido 2-hidroxipropanoico 5
Butilenglcol 10
Cloruro sódico 2
1-Prolina 0,1.
Agente neutralizante c.s.
Conservante c.s
Perfume c.s
Agua c.s.
Ejemplo 2
Este ejemplo ilustra una crema fluida de acuerdo con la invención
Ingredientes % (p/p)
Citrato de tri-n-butilo 3
Siloxano volátil (DC 345) 8,2
Tensioactivo de silicona (DC 3225C) 12
Vaselina 0,5
Aceite mineral 1,5
Parsol MCX (metoxicinamato de octilo) 3
Dióxido de titanio (dispersable en aceite) 2
Dióxido de titanio (dispersable en agua) 2
Cloruro sódico 2
Butilenglicol 10
1-Prolina 0,1
Acido 2-hidroxioctanoico 1
Acido 2-hidroxipropanoico 5
Agente neutralizante c.s.
Conservante c.s
Perfume c.s.
Agua c.s.
Ejemplo 3
Este ejemplo ilustra una loción de acuerdo con la invención.
Ingredientes % (p/p)
Citrato de trioctilo 1
Tensioactivo de silicona (CD 3225C) 10
Siloxano volátil (DC 345) 14
Aceite mineral 1,5
Parsol MCX 3
Dióxido de titanio (dispersable en aceite) 2
Dióxido de titanio (dispersable en agua) 2
Butilenglicol 10
Cloruro sódico 2
1-Prolina 0,1
Acido 2-hidroxioctanoico 1
Acido 2-hidroxipropanoico 5
Agente neutralizante c.s.
Perfume c.s.
Conservante c.s.
Agua c.s.
Ejemplo 4
Este ejemplo ilustra una crema de acuerdo con la invención.
Ingredientes % (p/p)
Citrato de tri-n-butilo 2
Citrato de trimetilo 1
Alcohol polioxietilén (2) estearílico 3
Alcohol polioxietilén (21) estearílico 2
Alcohol cetílico 1,5
Parafina blanca blanda 1,5
Fluido de silicona 200 5
Parafina líquida 8
Glicerol 2
Conservantes 0,5
Dióxido de titanio (dispersable en agua) 2,5
Dióxido de titanio (dispersable en aceite) 2,5
Agua \hskip-1cm hasta 100
Ejemplo 5
Este ejemplo ilustra también una crema de acuerdo con la invención.
Ingredientes % (p/p)
Citrato de trietilo 2
Citrato de tri-n-butilo 2
Copoliol de cetildimeticona )
Cetildimeticona ) * 5
Poli(oleato de glicerilo) )
laurato de hexilo )
Miristato de isopropilo 13,5
Cera de abejas 3
(Continuación)
Ingredientes % (p/p)
Fluido de silicona 200 5
Conservantes 0,5
Dióxido de titanio (dispersable en agua) 2,5
Dióxido de titanio (dispersable en aceite) 2,5
Agua \hskip-0.8cm hasta 100
(*) Disponible como ABIL W508, de Goldschmidt.
Ejemplo 6
Este ejemplo ilustra una loción de acuerdo con la invención.
Ingredientes % (p/p)
2-acetilcitrato de tri-n-butilo 2
Tensioactivo de silicona 10
Siloxano volátil 14
Aceite mineral 1,5
Dióxido de titanio ultrafino (dispersable en agua) 5
Acido 2-hidroxioctanoico 1
Acido 2-hidroxipropanoico 5
Butilenglicol 10
Cloruro sódico 2
Aminoácido 0,1
Agente neutralizante c.s.
Conservante c.s.
Perfume c.s.
Agua c.s.
Ejemplo 7
Este ejemplo ilustra una loción de acuerdo con la invención.
Ingredientes % (p/p)
2-O-etilcitrato de tri-n-butilo 3
Tensioactivo de silicona 10
Siloxano volátil 14
Aceite mineral 1,5
Dióxido de titanio ultrafino
\hskip0.8cm (dispersable en aceite) 5
Acido 2-hidroxioctanoico 1
Acido 2-hidroxipropanoico 5
Butilenglicol 10
Cloruro sódico 2
Aminoácido 0,1
Agente neutralizante c.s.
Conservante c.s.
Perfume c.s.
Agua c.s.
Ejemplo 8
Este ejemplo ilustra una formulación anhidra para adición de protector solar, de acuerdo con la invención.
Ingredientes % (p/p)
Citrato de tri-n-butilo 5
Alcohol isopropílico 10
Palmitato de etilhexilo 8,7
Antioxidante 0,1
Silicona volátil \hskip-1cm hasta 100.

Claims (9)

1. Una composición adecuada para su aplicación tópica sobre la piel humana para reducir los efectos perjudiciales de la luz ultravioleta sobre la piel, composición que comprende:
(a) una cantidad eficaz de un triéster del ácido cítrico, que tiene la estructura (1):
7
en la que
cada uno de R^{1}, R^{2} y R^{3} representan independientemente un grupo alquilo ramificado o no ramificado, teniendo cada uno de los citados grupos de 1 a 8 átomos de carbono,
R^{4} representa -H o un grupo acilo saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, alquilo, arilo o alquilarilo, teniendo el citado grupo de 1 a 18 átomos de carbono;
(b) un vehículo cosméticamente aceptable para el éster del ácido cítrico y
(c) una cantidad eficaz de un agente protector solar, que comprende un material protector solar orgánico o una mezcla de dióxido de titanio dispersable en agua y dispersable en aceite en una relación en peso de 1:4 a 4:1, en la que el dióxido de titanio tiene un tamaño medio de partículas inferior a 100 nm,
2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el éster del ácido cítrico es citrato de tri-n-butilo.
3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en la que R^{4} se selecciona de un grupo acilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
4. Una composición de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, que comprende de 0,01 a 20% de un triéster del ácido cítrico.
5. Una composición de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, que comprende de 0,1 a 10% de un material protector solar orgánico.
6. Una composición de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, que comprende de 1 a 25% de dióxido de titanio.
7. Una composición de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que el dióxido de titanio tiene un tamaño medio de partículas de 15 a 25 nm.
8. Uso de una composición de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la fabricación de un agente para reducir los efectos perjudiciales de la luz ultravioleta sobre la piel.
9. Uso de un éster del ácido cítrico que tiene la estructura (1) definida en la reivindicación 1, en la fabricación de un agente para reducir los efectos perjudiciales de la luz ultravioleta sobre la piel.
ES92304041T 1991-05-07 1992-05-05 Composicion cosmetica. Expired - Lifetime ES2106828T5 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB919109965A GB9109965D0 (en) 1991-05-07 1991-05-07 Cosmetic composition
GB9109965 1991-05-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2106828T3 ES2106828T3 (es) 1997-11-16
ES2106828T5 true ES2106828T5 (es) 2005-03-16

Family

ID=10694655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES92304041T Expired - Lifetime ES2106828T5 (es) 1991-05-07 1992-05-05 Composicion cosmetica.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5244665A (es)
EP (1) EP0514067B2 (es)
JP (1) JPH0737376B2 (es)
AT (1) ATE157245T1 (es)
AU (1) AU652047B2 (es)
BR (1) BR9201698A (es)
CA (1) CA2067888C (es)
DE (1) DE69221766T3 (es)
ES (1) ES2106828T5 (es)
GB (1) GB9109965D0 (es)
ZA (1) ZA923312B (es)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5733531A (en) * 1991-02-05 1998-03-31 Sunsmart, Inc. Composite UV sunblock compositions
ATE266999T1 (de) * 1992-07-13 2004-06-15 Shiseido Co Ltd Dermatologische zusammensetzung
JP3566739B2 (ja) * 1993-09-30 2004-09-15 三省製薬株式会社 皮膚外用剤の安定化方法
US6068834A (en) 1994-03-04 2000-05-30 The Procter & Gamble Company Skin lightening compositions
US5451405A (en) * 1994-04-25 1995-09-19 Chesebrough-Pond's Usa Co. Skin treatment composition
DE4423450C2 (de) * 1994-07-05 1997-07-24 Beiersdorf Ag Verwendung anorganischer Pigmente in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, welche alpha-Hydroxycarbonsäuren und/oder alpha-Ketocarbonsäuren enthalten
AU3081395A (en) * 1994-07-22 1996-02-22 Coletica Lipophilic hydroxylated acid, cosmetic and pharmaceutical use thereof and method for preparing same
CA2130967C (en) * 1994-08-26 2003-10-28 Dorothy Mccuaig Long life deodorant composition
US5874463A (en) 1994-10-24 1999-02-23 Ancira; Margaret Hydroxy-kojic acid skin peel
DE69526966T2 (de) * 1994-12-20 2002-09-19 L'oreal, Clichy Cedex Hautkräftigende kometische zusammensetzung
US5618850A (en) * 1995-03-09 1997-04-08 Focal, Inc. Hydroxy-acid cosmetics
DE19520237A1 (de) * 1995-06-02 1996-12-05 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend Oligomere oder Polymere von alpha-Hydroxycarbonsäuren
FR2735688B1 (fr) * 1995-06-26 1997-08-14 Oreal Utilisation en association d'un alpha-hydroxyacide et d'un oxyde de titane pour le blanchiment de la peau
US5571518A (en) * 1995-10-30 1996-11-05 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions containing tricholine citrate
US5725845A (en) * 1995-11-03 1998-03-10 Revlon Consumer Products Corporation Transfer resistant cosmetic stick compositions with semi-matte finish
US5690918A (en) * 1995-12-19 1997-11-25 Maybelline, Inc. Solvent-based non-drying lipstick
US5885595A (en) * 1996-05-13 1999-03-23 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic composition with a retinol fatty acid ester
FR2751542B1 (fr) 1996-07-29 1998-09-11 Oreal Composition de protection de la peau ou des cheveux contenant des nanopigments et un organopolysiloxane solide elastomere associe a une phase grasse
US5855877A (en) * 1996-09-06 1999-01-05 Colgate-Palmolive Company Non-aqueous antiperspirant composition
US5874094A (en) * 1997-08-05 1999-02-23 Costello; Jeremiah Cream formulation for topical application
US20030124153A1 (en) * 1997-08-27 2003-07-03 Revlon Consumer Products Corporation Cosmetic Stick Compositions With Improved Application
IN187860B (es) * 1997-08-27 2002-07-06 Revlon Consumer Prod Corp
US6217852B1 (en) * 1998-08-15 2001-04-17 Skinnovative Dermatologic Concepts, L.L.C. Personal cleansing compositions having photoprotective agents
DE19842732A1 (de) 1998-09-18 2000-03-23 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl
DE19916208B4 (de) * 1999-04-10 2006-05-04 Cognis Ip Management Gmbh Sonnenschutzmittel
US6165450A (en) * 1999-05-03 2000-12-26 Em Industries, Inc. Sprayable sunscreen compositions
DE10000210A1 (de) * 2000-01-05 2001-07-12 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Öl-in-Wasser
US6355280B1 (en) * 2000-02-28 2002-03-12 I.M.S. Cosmetics Composition for reducing cell apoptosis containing avocado and soybean lipid unsaponifiables
JP4406855B2 (ja) * 2000-03-17 2010-02-03 株式会社ビメーク 化粧料
AU2003215632A1 (en) * 2002-03-11 2003-09-22 Unilever Plc Cosmetic compositions comprising citric acid triesters
US20070166255A1 (en) * 2004-11-22 2007-07-19 Gupta Shyam K Treatment of Topical Discomforts Including Acne, Sunburn, Diaper Rash, Wound, Wrinkles and Dandruff/Hair Loss by Natural Lignans via Fatty Acid Desaturase Inhibition
JP4523042B2 (ja) * 2005-09-09 2010-08-11 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 多数の層を含む固体のスキンケア組成物
WO2008063441A2 (en) * 2006-11-16 2008-05-29 The Procter & Gamble Company Personal care composition
US20080160097A1 (en) 2006-12-28 2008-07-03 Avon Products, Inc. Method for imparting a cosmetic or therapeutic benefit to a topical surface and process for making
PL3122321T3 (pl) 2014-03-27 2021-07-12 Kancor Ingredients Ltd Fotostabilna kompozycja przeciwsłoneczna do stosowania miejscowego
FR3039063B1 (fr) 2015-07-22 2017-07-21 Biosynthis Sarl Procede d'enrichissement en pongamol d'huile de karanja
FR3070861B1 (fr) * 2017-09-11 2020-03-27 Oleon Nv Combinaison emulsifiante pour l'obtention d'emulsions eau-dans-huile de faible viscosite
CN117567423B (zh) * 2023-11-21 2026-04-28 平顶山职业技术学院 一种缓释型茶叶保鲜剂及其制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL291611A (es) * 1962-06-01
FR1437366A (fr) * 1963-03-11 1966-05-06 Savon, produit cosmétique et produits analogues
US3214338A (en) * 1964-07-31 1965-10-26 Ehrlich Joseph Ronald Medicament releasing film-forming ointments and process of making
DE2826757A1 (de) * 1978-06-19 1979-12-20 Henkel Kgaa Verwendung einer kombination von adstringierenden sauren aluminiumsalzen mit estern der citronensaeure, acetylcitronensaeure, ein- und zweibasischer aliphatischer hydroxycarbonsaeuren und antioxidantien als deodorantien
DE2826758A1 (de) * 1978-06-19 1979-12-20 Henkel Kgaa Verwendung einer kombination von estern der citronensaeure und/oder acetylcitronensaeure mit antioxidantien als deodorantien
US4515810A (en) * 1983-10-06 1985-05-07 American Cyanamid Company Composition of matter
US4908389A (en) * 1986-08-27 1990-03-13 Warner-Lambert Company Penetration enhancement system
EP0260859A1 (en) * 1986-09-19 1988-03-23 SMITH & NEPHEW UNITED, INC. A medicated skin preparation
US4866202A (en) * 1987-03-10 1989-09-12 Lever Brothers Company Method for synthesizing a salt of a monoester of citric acid
US4866203A (en) * 1987-03-10 1989-09-12 Lever Brothers Company Method for synthesizing a salt of a monoester of citric acid
US5047166A (en) * 1987-03-10 1991-09-10 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Skin treatment composition containing monoester of citric acid
US4847071A (en) * 1987-10-22 1989-07-11 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising tocopherol sorbate and an anti-inflammatory agent
DE3820693A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Henkel Kgaa Topische kosmetische und pharmazeutische zubereitungen
GB8815180D0 (en) * 1988-06-25 1988-08-03 Beecham Group Plc Compositions
US5089531A (en) * 1989-07-07 1992-02-18 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Compositions incorporating a salt of monoester of citric acid and a method for synthesizing the monoester

Also Published As

Publication number Publication date
EP0514067B1 (en) 1997-08-27
JPH0737376B2 (ja) 1995-04-26
BR9201698A (pt) 1992-12-15
US5244665A (en) 1993-09-14
CA2067888A1 (en) 1992-11-08
JPH05124946A (ja) 1993-05-21
DE69221766T3 (de) 2004-09-30
ZA923312B (en) 1993-11-08
AU1599092A (en) 1992-11-12
DE69221766T2 (de) 1998-01-29
ATE157245T1 (de) 1997-09-15
AU652047B2 (en) 1994-08-11
CA2067888C (en) 1997-06-03
ES2106828T3 (es) 1997-11-16
EP0514067A1 (en) 1992-11-19
DE69221766D1 (de) 1997-10-02
EP0514067B2 (en) 2004-07-14
GB9109965D0 (en) 1991-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0514067B1 (en) Cosmetic composition
JP2966934B2 (ja) ヒドロカルコンとレチノールまたはその誘導体とを含む化粧用組成物
DE69321479T2 (de) Retinol enthaltende kosmetische zusammensetzung
US5691380A (en) Stable n-acetylcysteine compositions and methods for treating human skin therewith
KR100786045B1 (ko) 헥사미딘 조성물을 이용한 포유류 각질 조직의 조절
EP0512814A1 (en) Cosmetic composition
ES2231220T3 (es) Agentes de uso topico con efecto protector y regenerativo que contienen idebenona.
US20030095959A1 (en) Topical skin composition
EP1825845A1 (en) Cosmetic herbal compositions
EP1002526A1 (en) Skin whitening composition containing bearberry extract and a reducing agent
ES2281395T3 (es) Uso de alfa-cehc en preparaciones cosmeticas.
US20100173027A1 (en) O/w emulsion for hand care
EP0686026A1 (de) Synergistische lichtschutzkombinationen und kosmetische und dermatologische formulierungen, solche kombinationen enthaltend
AU655790B2 (en) Novel compositions
EP1465577B1 (en) Methods for treating rosacea and telangiectasia
DE10048260A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Aminoguanidin und/oder dessen Derivaten und Strukturanaloga zur Hautaufhellung von Altersflecken und/oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung
KR20220104129A (ko) 지방산 및 중화제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체
US20170056309A1 (en) Luminate face mask
MXPA01004962A (es) Composiciones topicas que incluyen composiciones desodorantes.
US10034825B2 (en) Luminate eye gel
US20260115122A1 (en) Personal care compositions comprising pancratium maritimum
TW201028170A (en) Topical compositions containing Cis-6-nonenol and its derivatives and methods for treating skin
US6150422A (en) Stable gelled composition containing lipophilic active agents sensitive to oxygen and/or water
DE29924371U1 (de) O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biochinonen und einem erhöhten Gehalt an Glycerin
WO2003075880A1 (en) Cosmetic compositions comprising citric acid triesters

Legal Events

Date Code Title Description
FG2A Definitive protection

Ref document number: 514067

Country of ref document: ES