ES2115732T5 - Inhibidor tumoral tetrapeptidico que incluye en su estructura fenetilamidas modificadas. - Google Patents

Inhibidor tumoral tetrapeptidico que incluye en su estructura fenetilamidas modificadas.

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ES2115732T5 ES93309707T ES93309707T ES2115732T5 ES 2115732 T5 ES2115732 T5 ES 2115732T5 ES 93309707 T ES93309707 T ES 93309707T ES 93309707 T ES93309707 T ES 93309707T ES 2115732 T5 ES2115732 T5 ES 2115732T5
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Abstract

SE HAN DILUCIDADO Y SINTETIZADO NUEVAS FENOETILAMIDAS MODIFICADAS QUE CONTIENEN TETRAPEPTIDOS Y SON UNICAS EN SU ESPECIE Y SE HA DESCUBIERTO QUE PRESENTAN EFECTOS INHIBIDORES DE TUMORES CUANDO SE COMPARAN CON LA PANTALLA DE NCI DE LOS SEIS TIPOS PRINCIPALES DE CANCERES HUMANOS Y CON LA LINEA CELULAR LINFOCITICA P388 DE LA MURINA. LAS NUEVAS FENOTILAMIDAS DE TETRAPEPTIDOS MODIFICADAS SON 6(A

Description

Inhibidor tumoral tetrapeptídico que incluye en su estructura fenetilamidas modificadas.
Esta invención guarda relación, en términos generales, con el campo de los compuestos antineoplásicos y, más en particular, con el diseño y la síntesis de unos tetrapéptidos determinados que poseen fenetilamidas modificadas en su estructura, que manifiestan efectos inhibitorios frente a un tumor.
Desde hace mas de mil millones de años, primitivas especies de invertebrados marinos correspondientes a los Phyla Bryozoa, Molluska, y Porifera han colonizado los océanos. Estos organismos han experimentado, dentro de su química evolutiva, billones de reacciones biosintéticas hasta alcanzar su presente grado de organización, regulación y defensa celular.
Por ejemplo, a lo largo de 500 millones de años, las esponjas marinas han modificado mínimamente su aspecto. Esto hace pensar que están dotados de una resistencia química muy eficaz frente a la evolución como respuesta a las cambiantes condiciones del entorno durante ese tiempo. Ya en el Egipto del año 2.700 a.d. J.C., se reconocía el potencial de la aplicación en Medicina de estos animales marinos tan activos desde el punto de vista biológico y, en Grecia, hacia el año 200 a.d. J.C., se utilizaba extractos de liebre de mar por su efecto curativo. Junto con esto, la observación de que ciertos animales marinos, p. ej., invertebrados y tiburones, solo raramente desarrollan cáncer condujo a la investigación sistemática de compuestos antitumorales originados por plantas o animales marinos.
En 1968, se contaba con pruebas suficientes de que ciertos organismos marinos puedan aportar nuevos agentes antineoplásico y/o citotóxicos y que incluso podrían conducir a compuestos que fueran eficaces en el control y/o en la erradicación de enfermedades causadas por virus, de acuerdo con los sistemas clave de estudio experimental del cáncer propios del NCI (National Cancer Institute, EE.UU.).
Además, se consideró que estos organismos marinos poseerían principios susceptibles de llegar a ser fármacos, potencialmente útiles, con una novedosa estructura cuyo descubrimiento había escapado a otros métodos de la Química Farmacéutica. Afortunadamente, se han cumplido estas expectativas, p. ej., se han descubierto las briostatinas, las dolastinas y las cefalostatinas, muchas de las cuales ya se encuentran en desarrollo en estudios preclínicos o en estudios clínicos en humanos.
Actualmente, los investigadores involucrados en la Química Farmacéutica conocen bien el desfase temporal que existe entre el aislamiento de un nuevo compuesto y la comercialización de éste. Con frecuencia, este procedimiento tarda varios años e incluso puede requerir décadas. Como resultado, la industria, junto con el Gobierno de los EE.UU., ha desarrollado un sistema de criterios de análisis que atiende a dos propósitos: descartar aquellas sustancias que, a lo largo de la prueba, se muestran poco rentables y, lo que es más importante, identificar aquellos compuestos que demuestran una elevada probabilidad de éxito y, por tanto, garantizan su estudio y aptitud posteriores, así como el consiguiente gasto, necesario para reunir los estrictos requisitos de la legislación que controlan su situación final en el mercado.
El coste actual para obtener los datos necesarios alcanza diez millones de dólares por compuesto. Como tal, la rentabilidad dicta que una inversión tan cuantiosa será llevada a cabo solo si existe una oportunidad, dentro de lo razonable, de que aquella sea recuperada. A falta de semejante oportunidad, no se efectuara la inversión y cesara la investigación que comprende el descubrimiento de estos compuestos que pueden salvar vidas. Hace solo doscientos años, muchas enfermedades causaban estragos en la humanidad. Muchas de ellas han sido ya controladas o erradicadas. Durante el progresivo desarrollo de los medios para tratar o eliminar estas enfermedades, fue de capital importancia el trabajar con los animales apropiados.
La actual investigación destinada al control del cáncer en los Estados Unidos está coordinada por el NCI (National Cancer Institute). Para determinar si una sustancia presenta o no propiedades contra el cáncer, el NCI ha establecido un protocolo sistemático. Este protocolo, que implica el ensayo de la actividad de una sustancia frente a un grupo de líneas celulares normalizadas que contiene 6 líneas de células tumorales humanas, ha sido validado y aceptado en los círculos científicos. El protocolo y los medios estadísticos establecidos para analizar los resultados obtenidos mediante la prueba normalizada están descritos por completo en la literatura. Véase: Boyd, Dr. Michael R., Principles & Practice of Oncology, PPO Updates, Vol. 3, N10, Octubre de 1989, para una descripción en profundidad del protocolo de ensayo; y Paull, K.D., Display and Analysis of Patterns of Diferential Activity of Drugs Against Human Tumor Cell Lines; Development of Mean Graph and COMPARE Algorithm, Journal of the National Cancer Institute Reports, Vol. 81, N14, Pag. 1088, 14 de Julio de 1989, para una descripción de los métodos de análisis estadístico. Se toman aquí como referencia estas dos fuentes.
Se han descubierto numerosas sustancias que muestran significativas propiedades antineoplásicas o inhibidoras de los tumores. Como se indicó anteriormente, muchos de estos compuestos han sido extraídos, con gran dificultad, no obstante, de animales marinos como las esponjas o las liebres de mar. Una vez se ha conseguido el aislamiento y el ensayo de estos compuestos, queda todavía una cuestión práctica: como producir cantidades significativas, desde el punto de vista comercial, de la sustancia deseada.
La quinina, que puede ser obtenida en cantidades apropiadas a partir de la corteza de la quina, difiere de los compuestos extraídos de organismos marinos que poseen propiedades antineoplásicas. La recolección y el procesado de éstos últimos compuestos a partir de sus fuentes naturales oscilan entre lo excesivamente poco práctico y lo totalmente imposible. Aun ignorando el impacto ecológico, la población de estos organismos y el coste de la recolección y de la extracción hacen irrealizable el proceso. La única solución posible es la síntesis artificial de los compuestos activos.
Así pues, la elucidación de la estructura de estos compuestos antineoplásicos es esencial. Una vez se ha determinado la estructura, se debe proyectar un medio de síntesis. Esto constituye, con frecuencia, un largo y arduo procedimiento debido a la idiosincrásica complejidad de estos compuestos naturales modificados a lo largo de la evolución. Además, es necesario investigar si algún fragmento del compuesto natural es irrelevante en cuanto a las propiedades buscadas, de modo que el objetivo se dirija a la más simple estructura que presente las propiedades observadas.
Varias especies de esponjas y liebres de mar producen péptidos, cíclicos y lineales, cuyos aminoácidos han resultado ser eficaces en el tratamiento y/o control del cáncer en seres humanos. Por ejemplo, la Dolastina 10 (Patente de los EE.UU. Nº 4.816.444), cuya síntesis es muy reciente, ha mostrado ser una potente sustancia antineoplásica. Este hallazgo ha inspirado, a su vez, la investigación de otros compuestos similares a la Dolastina 10.
Por consiguiente, un objeto principal de esta invención es aportar un nuevo agente útil para la detención o remisión de uno o más tipos de cáncer.
Otro objeto de la presente invención es aportar métodos y procedimientos para diseñar y sintetizar unos tetrapéptidos determinados que presenten en su estructura fenetilamidas modificadas, para el tratamiento de enfermedades neoplásicas y la inhibición del crecimiento tumoral.
Estos y otros objetos, según se vera mas adelante, son cumplidos satisfactoriamente por la presente invención de modo notablemente sorprendente como se percibirá fácilmente gracias a la siguiente descripción detallada de una realización de la misma a modo de ejemplo.
El descubrimiento de nuevos tipos de péptidos potencialmente antineoplásicos plantea uno de los mas fundamentales y prometedores enfoques para la síntesis de nuevos fármacos antineoplásicos e inmunodepresores.
La solicitud de patente europea EP 0 598 129 describe un derivado tetrapéptido representado por la fórmula general
1
o su sal, que tiene una actividad citostática mayor que la dolastina 10, siendo así útil como un fármaco antitumoral, en el que R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} pueden ser los mismos o diferentes uno del otro y cada uno representa hidrógeno, alquilo o aralalquilo inferior; y Q representa
2
o -A_{2}-R7, en la que A_{1}, representa un enlace simple o CHR_{5}-, Y representa hidrógeno o -COR_{6}, R_{5} representa hidrógeno, alquilo o aralalquilo inferior, R_{6} representa hidroxi, alcoxi inferior, aralalcoxi, o -NR_{8}R_{9}, en la que R_{8}y R_{9} pueden ser los mismos o diferentes uno del otro y cada uno representa hidrógeno, alquilo inferior, fenilo o un grupo heterocíclico de 4 a 7 miembros que porta uno o dos heteroátomos seleccionados entre S, O y N. o alternativamente R_{8} y R_{9} pueden formar junto al átomo de nitrógeno, al cual están unidos, un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros, el cual adicionalmente puede portar un heteroátomo seleccionado entre S, O y N, A_{2} representa un enlace simple o un alquileno inferior, y R_{7} representa cicloalquilo, arilo, o indolilo con la condición de que se excluye el caso cuando ambos R_{1} y R_{2} representan isopropilo, R_{3} representa sec-butilo, R_{4} representa metilo, y Q representa \alpha-(2-tiazolil)fenetilo.
Las dolastinas, una novedosa serie de péptidos lineales y cíclicos, antineoplásicos y/o citostáticos, aislados de la liebre de mar Dolabella auricularia del Océano Indico (Véase: Pettit et al., J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4677), han mostrado una actividad antineoplásica excelente. La muy productiva liebre de mar Dolabella auricularia ha originado muchos péptidos distintos desde el punto de vista estructural. Por el momento, la Dolastina 10, un tetrapéptido lineal, representa el miembro mas importante según el perfil de su potencialmente útil actividad antineoplásica frente a varias pruebas de cáncer que se conoce en la actualidad (Véase: Pettit et al., J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6883). Recientemente, se ha notificado la síntesis total y la configuración absoluta de este péptido biológicamente activo y estructuralmente único (Véase: Pettit et al., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5463). A raíz de este informe, este compuesto atrajo un considerable interés en la comunidad científica. ((Véase p.ej.: Hamada et al., Tetrahedron Lett., 1991, 32, 931, Hayashi et al., Peptide Chemistry, 1989, 291 y Tomioka et al., Tetrahedron Lett., 1991, 32(21), 2395-2398).
Se ha documentado la existencia de una serie de isómeros quirales de la Dolastina 10 (Véase: Pettit et al., J. Am. Chem. Soc., 1990, 33, 3132). Más recientemente, se extendió la aplicación de estos experimentos a la síntesis de R-Doeisodolastina 10. Actualmente, hemos averiguado que la sustitución con R-dolafenina (Doe), respecto a la Dolastina 10, no provoca una importante diferencia en cuanto a la actividad frente a la línea de células del cáncer del hombre. Este hecho hizo pensar que la unidad 2-tiazolilo podrá ser reemplazada por una amida. A continuación, se examino la longitud molecular de la amida, partiendo de bencilamina, fenetilamina y 3-fenil-1-propilamina. Igualmente, se estudio una sistemática serie de modificaciones en la posición de la dolafenina por introducción de un nitrógeno substituido en lugar decanillo fenilo.
Luego, el fijar la longitud de la cadena lateral en n = 2 muestra la importancia de sustituir el fenilo y la cadena lateral alifática de la parte amida. A continuación, se estudió la función de colocar sustituyentes en el fenilo: grupos aceptores de electrones (4-nitro, 4-cloro, 4-fluoro, 4-bromo, 3-cloro, 2-cloro) y grupos donadores de electrones (3,4-dimetoxi). Se permitió la reacción entre la amina correspondiente (2a-g) y la dolaproína (1). La síntesis de las amidas 3a-g mediante el empleo de fosforcianidato de dietilo (DEPC) para la condensación condujo a un excelente rendimiento. No se observó recemización durante esta reacción. La síntesis seguida y las amidas (3a-g) aparecen a continuación:
3 
\vskip1.000000\baselineskip
30
Se eliminaron los grupos protectores de las amidas 3a-g con ácido trifluoro-acético hasta originar la sal de tipo trifluoro-acetato 4a-g según se muestra mas abajo:
Sal de tipo trifluoro-acetato 4a-g
4
De nuevo, se utilizó, con excelentes resultados, el DEPC para acoplar el tripéptido 5 con cada una de las sales de tipo trifluoro-acetato 4a-g hasta originar las modificaciones estructurales 6a-g de la Dolastina 10 según la siguiente reacción:
Síntesis de los Péptidos 6a-g 
\vskip1.000000\baselineskip
5 
\vskip1.000000\baselineskip
6 
\vskip1.000000\baselineskip
Luego se investigó el efecto de sustituir la cadena alifática y el nitrógeno de la amida en la posición de la dolafenina modificada, mediante el empleo de un anillo fenilo no substituido. Se introdujeron entonces sustituyentes metilo e hidroxilo, partiendo de (1R, 2R)-2-metil-amino-1-fenil-propanol (2h), (1S, 2R)-norefedrina (2j), y (1R, 2S)-norefedrina (2k). La síntesis de las fenetilamidas 6ª-g según las reacciones mostradas más abajo:
7
8
9
En una realización preferente de la presente invención, la síntesis de las estructuras de los intermedios constituyentes es efectuada en las siguientes etapas:
Síntesis de las Amidas 3a-k (anteriormente mostradas)
Procedimiento General A
A una solución de ácido [2S-[2R*(\alphaS, \betaS)]]-1-[(1,1-dimetil-etoxi) carbonil]--\beta-metoxi-\alpha-metil-2-pirrolidín-propanoico ((t-Boc-Dolaproína, 1, 0,144 g, 0,5 mmol) en diclorometano (3 ml, destilado con CaH_{2}), se añadió la amina respectiva (2a-k 0,5 mmol) y, a continuación, trietil-amina (0,077 ml, 0,55 mmol) y DEPC (0,09 ml, 93%, 0,55 mmol, en baño de hielo) y se agitó la solución en atmósfera de Argón durante dos horas. Se eliminó el disolvente (a vacío, temperatura ambiente) y se cromatografió el residuo (columna de silicagel; hexano-acetona 3:1 como eluyente). Después de la evaporación del disolvente de las fracciones (elegidas mediante TLC), se añadió 2 ml de diclorometano anhidro y se repitió la evaporación. Se desecó el residuo durante toda la noche en un desecador a vacío hasta obtener la amida (3a-k) en forma de aceite viscoso.
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R*[1S*,2S*]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3a)
El compuesto 3a fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y 3,4-dimetoxi-fenetil-amina (2a) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3a: 0,189 g (84%)
[\alpha]_{D}25 = -33º (c = 1,6 g/cc, CHCl_{3}))
Anal. Calc. para C_{24}H_{38}N_{2}O_{6}, P.M.: 450,566
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R*[1S*,2S*]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(4-nitro-fenil)-etil]-amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3b)
El compuesto 3b fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína(1) y 4-nitro-fenetilamina (2b) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3b: 0,176 g (81%)
[\alpha]_{D}25 = -54º ((c = 0,29 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc. para C_{22}H_{33}N_{3}O_{6}, P.M.: 435,505
1,1-dimetil-etil-éster del-ácido [2S-[2R*[1S*,2S*]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(4-cloro-fenil)-etil]-amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3c)
El compuesto 3c fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína a (1) y 2-(4-cloro-fenil)-etilamina (2c) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3c: 0,183 g (85,5%)
[\alpha]_{D}25 = -38º ((c = 1,52 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc. para C_{22}H_{33}N_{2}O_{4}Cl, P.M.: 424,953
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R*[1S*,2S*]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(4-fluoro-fenil)-etil]-amino] propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3d)
El compuesto 3d fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y 2-(4-fluoro-fenil)-etilamina (2d) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3d: 0,192 g (94,3%)
[\alpha]_{D}25 = -37,70º ((c = 1,61 g/cc (en CHCl_{3}))
C_{22}H_{33}N_{2}O_{4}F, P.M.: 408,5
\newpage
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R[1S*,2S*]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(4-bromo-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3e)
El compuesto 3e fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y 2-(4-bromo-fenil)-etilamina (2e) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3e: 0,193 g (82,1%)
[\alpha]_{D}25 = -29,67º ((c = 1,52 g/cc (en CHCl_{3}))
C_{22}H_{33}N_{2}O_{4}Br, P.M.: 469,49
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R*[1S*,2S*]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(3-cloro-fenil)-etil]-amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3f)
El compuesto 3f fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y 2-(3-cloro-fenil)-etilamina (2f) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3f: 0,202 g (95,3%)
[\alpha]_{D}25 = -30,95º ((c = 1,15 g/cc (en CHCl_{3}))
C_{22}H_{33}N_{2}O_{4}Cl, P.M.: 424,953
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R[1S,2S]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(2-cloro-fenil)-etil]-amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3g)
El compuesto 3g fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y 2-(2-cloro-fenil)-etilamina (2g) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3g: 0,194 g (91,7%)
[\alpha]_{D}25 = -39,36º ((c = 1,71 g/cc (en CHCl_{3}))
C_{22}H_{33}N_{2}O_{4}Cl, P.M.: 424,953
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R*[1S*,2S*,3(1S,2S)]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]-metil-amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3h)
El compuesto 3h fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y (1R, 2R)-(-)-2-metil-amino-1-fenil-propan-1-ol (2h) de acuerdo con el Procedimiento General A.
Rendimiento 3h: 0,14 g (64%)
[\alpha]_{D}25 = -184,7º ((c = 0,17 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc. para C_{24}H_{38} N_{2}O_{5}, P.M.: 434,56
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R[1S,2S,3(1R,2S)]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]-amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3i)
El compuesto 3i fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y (1S, 2R)-norefedrina (2i) de acuerdo con el Procedimiento General A. En este caso, se obtuvo cristales incoloros en la desecación final.
Rendimiento 3i: 0,145 g (69%)
P.f.: 55-57ºC
[\alpha]_{D}25 = +8,8º ((c = 0,42 g/cc (en CHCl_{3}))
C_{23} H_{36}N_{2}O_{5}, P.M.: 420,54
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R*[1S*,2S*,3(1R*,2R*)]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3j)
El compuesto 3j fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína a (1) y D(+)-(1S, 2S)-norefedrina (2j) de acuerdo con el Procedimiento General A. En este caso, se obtuvo cristales incoloros en la desecación final.
Rendimiento 3j: 0,204 g (97,6%)
P.f.: 65-67ºC
[\alpha]_{D}25 = +7,0º ((c = 0,43 g/cc (en CHCl_{3}))
C_{23}H_{36}N_{2}O_{5}, P.M.: 420,54
1,1-dimetil-etil-éster del ácido [2S-[2R*[1S*,2S*,3(1S*,2R*)]]]-2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]amino]propil]-1-pirrolidín-carboxílico (3k)
El compuesto 3k fue sintetizado a partir de t-Boc-Dolaproína (1) y (1R, 2S)-norefedrina (2k) de acuerdo con el Procedimiento General A. En este caso, se obtuvo cristales incoloros en la desecación final.
Rendimiento 3k: 0,201 g (96,0%)
P.f.: 53-55ºC
[\alpha]_{D}25 = -38,9º ((c = 0,36 g/cc (en CHCl_{3}))
C_{23}H_{36}N_{2}O_{5}, P.M.: 420,54
Síntesis de los Péptidos 6a-k (anteriormente mostrados)
Procedimiento General B
Se agitó (en baño de hielo y en atmósfera de Arpón) una solución de la correspondiente amida 3a-k (0,2 mmol) en diclorometano (2 ml) durante dos horas. Se eliminó, a presión reducida, el disolvente y se disolvió el residuo en tolueno. De nuevo, se elimino a vacío el disolvente y se repitió esta operación. Se desecó el residuo (a vacío, durante toda una noche) en un desecador hasta obtener las sales de tipo trifluoro-acetato 4a-k en forma de aceite viscoso.
A una solución de cada una de las sales de tipo trifluoro-acetato 4a-k (0,2 mmol) en diclorometano (2 ml, destilado con CaH_{2}), se añadió la sal de tipo trifluoro-acetato del tripéptido (síntesis indicada previamente) (5, 0,109 g, 0,2 mmol) y, a continuación, trietil-amina (0,088 ml, 0,63 mmol) y DEPC (0,036 ml, 93%, 0,22 mmol, en baño de hielo). Se agito la solución en atmósfera de Argón durante dos horas. Se elimino el disolvente (a vacío, temperatura ambiente) y se cromatografió el residuo (columna de sílicagel; acetona-hexano 3:2 como eluyente). Después de la evaporación del disolvente de las fracciones (elegidas por su comportamiento en la TLC), se añadió 2 ml de diclorometano anhidro y se repitió la evaporación. Se desecó el residuo durante toda la noche en un desecador a vacío hasta obtener un sólido blanco de aspecto apelusado.
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*-,2S*]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo butil]-N-metil-L-valinamida (6a)
El compuesto 6a fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4a (de la amida 3a) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6a: 128 mg (84%)
P.f.: 145-147ºC
[\alpha]_{D}25 = -32º ((c = 0,2 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{41}H_{71}N_{5}O_{8}, P.M.: 762,018
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(3,4- dimetoxi-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo butil]-N-metil-L-valinamida (6b)
El compuesto 6b fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4e (de la amida 3b) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6b: 129 mg (87%) P.f.: 73-76ºC
[\alpha]_{D}25 = -45º ((c = 0,08 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{39}H_{66}N_{6}O_{8}, P.M.: 746,965
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(4-cloro-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo-butil]-N-metil-L-valinamida (6c)
El compuesto 6c fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4c (de la amida 3c) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6c: 125 mg (85%)
P.f.: 75-78ºC
[\alpha]_{D}25 = -47,9º ((c = 0,19 g/cc (en CDCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{39}H_{66}N_{5}O_{6}Cl, P.M.: 736,411
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(4-cloro-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo butil]-N-metil-L-valinamida (6d)
El compuesto 6d fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4d (de la amida 3d) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B. Rendimiento 6d: 0,105 g (72,8%)
P.f.: 76-78ºC
[\alpha]_{D}25 = -44,81º ((c = 0,27 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{39}H_{66}N_{5}O_{6}F, P.M.: 719,958
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(4- bromo-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo-util]-N-metil-L-valinamida (6e)
El compuesto 6e fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4e (de la amida 3e) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6e: 0,113 g (72,7%)
P.f.: 107-109ºC
[\alpha]_{D}25 = -41,76º ((c = 0,17 g/cc (en CDCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{39}H_{66}N_{5}O_{6}Br, P.M.: 780,867
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(3-cloro-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo butil]-N-metil-L-valinamida (6f)
El compuesto 6f fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4f (de la amida 3f) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6f: 0,103 g (69,7%)
P.f.: 79-81ºC
[\alpha]_{D}25 = -41,79º ((c = 0,28 g/cc (en CDCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{39}H_{66}N_{5}O_{6}Cl, P.M.: 736,411
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3-[[2-(2-cloro-fenil)-etil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo-butil]-N-metil-L-valinamida (6g)
El compuesto 6g fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4g (de la amida 3g) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6g: 0,105 g (71,3%)
P.f.: 75-77C
[\alpha]_{D}25 = -44,17º ((c = 0,36 g/cc (en CDCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{39}H_{66}N_{5}O_{6}Cl, P.M.: 736,411
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*,3(1S*,2S*)]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil- 3-oxo-3-[[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]metil-amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo-butil]-N-metil-L-valinamida (6h)
El compuesto 6h fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4g (de la amida 3h) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6h: 92 mg (62%) P.f.: 108-110ºC
[\alpha]_{D}25 = -70º ((c = 0,13 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{41} H_{71} N_{5}O_{7} P.M.: 746,018 5
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*,3(1R*,2S*)]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo-3- [[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo-butil]-N-metil-L-valinamida (6i)
El compuesto 6i fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4i (de la amida 3i) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6i: 0,101 g (69%)
P.f.: 92-94ºC
[\alpha]_{D}25 = -20º ((c = 0,12 g/cc (en CDCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{40}H_{69} N_{5}O_{7} P.M.: 731,992
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*,3(1R*,2R*)]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo- 3-[[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo-butil]-N-metil-L-valinamida (6j)
El compuesto 6j fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4j (de la amida 3j) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6j: 0,110 g (75,4%)
P.f.: 108-110ºC
[\alpha]_{D}25 = -24,05º ((c = 0,37 g/cc (en CHCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{40}H_{69}N_{5}O_{7} P.M.: 731,992
[2S-[1[1R*(R*),2S*],2R*[1S*,2S*,3(1S*,2R*)]]]-N,N-dimetil-L-valil-N-[2-metoxi-4-[2-[1-metoxi-2-metil-3-oxo- 3-[[1-fenil-1-hidroxi-2-propil]amino]propil]-1-pirrolidinil-1-(metil-propil)-4-oxo-butil]-N-metil-L-valinamida (6k)
El compuesto 6k fue sintetizado a partir de la sal de tipo trifluoro-acetato 4k (de la amida 3k) y la sal de tipo trifluoro-acetato 5 (del tripéptido) por el Procedimiento General B.
Rendimiento 6k: 0,098 g (67%)
P.f.: 100-102ºC
[\alpha]_{D}25 = -24,05º ((c = 0,27 g/cc (en CDCl_{3}))
Anal. Calc.: C_{40}H_{69}N_{5}O_{7} P.M.: 731,992
En las Tablas 1-2, más abajo, se presenta la extraordinaria inhibición del crecimiento celular que muestran los tetrapéptidos 6a-k frente a los seis principales tipos de cáncer del ser humano y frente a la línea de linfocitos P388 de la leucemia del ratón.
TABLA 1 Actividad biológica de los Péptidos 6a-g
10 
\vskip1.000000\baselineskip
11
De lo anterior, resulta evidente que la realización preferente de la presente invención, que aquí se ha descrito e ilustrado, cumple de manera notablemente inesperada, todos los objetivos antes señalados.

Claims (10)

1. Compuesto que presenta la siguiente formula estructural
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1} puede ser: OCH_{3}, N O_{2}, F, Cl, Br y H; R^{2} puede ser: OCH_{3}, H y Cl; y R^{3} puede ser: H y Cl, a condición de que si R^{1} es NO_{2}, Cl, F o Br, entonces R^{2}= R^{3} =H; si R^{2}= Cl, entonces R^{1}= R^{3}= H; si R^{3}= Cl, entonces R^{1} = R^{2} = H; y si R^{1}=OCH_{3}, entonces R^{2}= R^{1} y R^{3}= H y que si R^{1}=H entonces R^{2} o R^{3}= Cl.
2. Compuesto según la Reivindicación 1, en el que R^{1}=H o Cl, R^{2}=H o Cl y R^{3}=Cl o H, con la condición que si R^{1} = H entonces R^{2} o R^{3}= Cl.
3. Compuesto que presenta la siguiente fórmula estructural
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{4} puede ser H y CH_{3}, R^{5} puede ser H y CH_{3}, R^{6} puede ser CH_{3} y H, R^{7} puede ser H y OH, y R^{8} puede ser H y OH; a condición de que R^{7}=OH o bien R^{8}=OH, que al menos uno de los sustituyentes R^{4}, R^{5} y R^{6} sea CH_{3} y al menos dos de los sustituyentes R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7} y R^{8} sean H.
4. Compuesto según la Reivindicación 3, en el que R^{4}=H, R^{5}=CH_{3}, R^{6}=H, R^{7}=OH o H, R^{8}=OH o H y R^{7} = R^{8}.
5. Uso de un compuesto que presenta la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
14 
\vskip1.000000\baselineskip
en la producción de un medicamento para uso en el tratamiento de células de cáncer humano seleccionadas entre las líneas celulares OVCAR-3, SF295, A498, NCI-460, KM20L2 o SK-MEL-3.
6. Compuesto que presenta la fórmula
15
para su uso en Medicina.
7. El uso de un compuesto que presenta la siguiente fórmula estructural:
16
en la que R^{1} puede ser: OCH_{3}, NO_{2}, F, Cl, Br y H; R^{2} puede ser: OCH_{3}, H y Cl; y R^{3} puede ser: H y Cl, a condición de que si R^{1} es NO_{2}, Cl, F o Br, entonces R^{2}= R^{3}=H; si R^{2}=Cl, entonces R^{1}= R^{3}=H; si R^{3}=Cl, entonces R^{1}= R^{2}=H; y si R^{1}=OCH_{3}, entonces R^{2}= R^{1} y R^{3}=H, en la elaboración de un medicamento para inhibir el crecimiento de células de cáncer humano seleccionadas entre el grupo de líneas celulares que constan de OVCAR-3, SF295, A498, NCI-460, KM20L2 y SK-MEL-3.
8. El uso según la Reivindicación 7, en la que R^{1}=H o Cl, R^{2}=H o Cl y R^{3}=Cl o H.
9. El uso de un compuesto que presenta la siguiente fórmula estructural:
17
en la que R^{4} puede ser H y CH_{3}, R^{5} puede ser H y CH_{3}, R^{6} puede ser CH_{3} y H, R^{7} puede ser H y OH, y R^{8} puede ser H y OH; a condición de que R^{7}=OH o bien R^{8}=OH que al menos uno de los sustituyentes R^{4}, R^{5} y R^{6} sea CH_{3} y al menos dos de los sustituyentes R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7} y R^{8} sean H, en la elaboración de un medicamento para inhibir el crecimiento de células cancerosas seleccionadas a partir del siguiente grupo de líneas celulares: P388, OVCAR-3, SF295, A498, NCI-460, KM20L2 y SK-MEL-3.
10. El uso según la Reivindicación 9, en la que R^{4}=H, R^{5}=CH_{3}, R^{6}=H, R^{7}=OH o H, R^{8}=OH o H y R^{7} R^{8}.
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