ES2137143T3 - Proceso en fase de vapor para produccion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. - Google Patents

Proceso en fase de vapor para produccion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.

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Abstract

LA INVENCION SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DE 1,1,1,3,3 - PENTAFLUOROPROPANO (HFC-245FA) Y 1 - CLORO - 3,3,3 TRIFLUOROPROPENO (HCFC-1233). EL 1,1,1,3,3 - PENTACLOROPROPANO (HCC-240FA) SE FLUORA CON HF EN FASE DE VAPOR, EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR EN FASE DE VAPOR. EL HCFC-1233 Y CUALQUIER 1,3,3,3 - TETRAFLUOROPROPENO (HFC-1234) COPRODUCIDO, SE RECICLAN PARA UNA FLUORACION POSTERIOR CON HF, OBTENIENDOSE UNA CONVERSION DE HCC-240FA SUPERIOR AL 99 %.

Description

Proceso en fase de vapor para producción de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
Antecedentes de la invención Campo de la invención
La presente invención se refiere a la preparación de hidrofluorocarbonos e hidroclorofluorocarbonos. Más particularmente, la invención se refiere a un método para la fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233) por un proceso de fabricación en fase de vapor en presencia de un catalizador en fase de vapor.
Descripción de la técnica anterior
En los últimos años, se ha registrado una preocupación muy extendida porque ciertos clorofluorocarbonos podrían ser perjudiciales para la capa de ozono de la tierra. Como resultado, se ha realizado un esfuerzo mundial a fin de utilizar halocarbonos que contengan menos sustituyentes cloro. La producción de hidrofluorocarbonos, es decir compuestos que contienen únicamente carbono, hidrógeno y flúor ha sido objeto por ello de interés creciente en la industria de los fluorocarbonos, que ha enfocado su atención hacia el desarrollo de productos ambientalmente deseables para uso como disolventes, agentes de soplado de espumas, fluidos refrigerantes, agentes de limpieza, propelentes para aerosoles, medios de transmisión de calor, dieléctricos, composiciones de extinción de incendios y fluidos de trabajo para ciclos de potencia. A este respecto, el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) es un hidrofluorocarbono que tiene potencial cero de agotamiento del ozono, y se considera un sustitutivo para los clorofluorocarbonos en muchas de las aplicaciones anteriores. El 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233) es otro sustitutivo hidrocarbonado que es útil como fluido refrigerante, agente de soplado de espumas, y como compuesto intermedio en la producción de HFC-245fa y otros materiales fluorados.
Se conoce en la técnica el modo de producir hidrofluorocarbonos (HFCs) por reacción de fluoruro de hidrógeno con diversos compuestos hidroclorocarbonados. Tales HFCs no sólo están considerados como mucho más ventajosos ambientalmente que los hidroclorofluorocarbonos (HCFCs) o clorofluorocarbonos (CFCs) debido a que no consumen ozono, sino que son además ventajosamente ininflamables y no tóxicos. Aunque HFC-245fa es en sí mismo bien conocido en la técnica como se describe en la patente U.S. 2.942.036, el documento de Canadá 684.687, y los documentos EP 381 986A, JP 02.272.086 y WO 95/04022, ha constituido un problema en la técnica la consecución de un proceso económico para su preparación continua.
El documento EP-A-0690038 describe un proceso para preparar HFC-245fa que comprende hacer reaccionar 1,1-difluoroetileno con diclorofluorometano en presencia de un catalizador ácido de Lewis para formar 1,2,2-trihidrodiclorotrifluoropropano, y fluorar éste con fluoruro de hidrógeno. La reacción entre 1,1-difluoroetileno y diclorofluorometano, y la reacción de fluoración entre 1,2,2-trihidrodiclorotrifluoropropano y fluoruro de hidrógeno pueden llevarse a cabo ambas en fase gaseosa o en fase líquida, pero se prefieren las reacciones en fase líquida.
El documento EP-A-0877009 forma parte de la técnica anterior de acuerdo con el Artículo 54(3) EPC. Este documento describe un proceso para preparar HFC-245fa por reacción de 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) y fluoruro de hidrógeno en fase gaseosa para formar principalmente HCFC-1233, eliminar el subproducto de cloruro de hidrógeno, y hacer reaccionar la mezcla remanente con fluoruro de hidrógeno, asimismo en fase gaseosa.
El documento EP-A-0729932 da a conocer un proceso para producir HFC-245fa por fluoración de 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) con fluoruro de hidrógeno en fase líquida, y en presencia de un catalizador que contiene antimonio.
El documento WO-A-9601797 da a conocer un proceso para la preparación de HFC-245fa por fluoración de un compuesto que tiene la fórmula CF_{y}Cl_{3-y}CH_{2}CHF_{w}Cl_{2-w}, en la cual w = 0 ó 1, e y = 0-3, con fluoruro de hidrógeno en presencia de un catalizador de fluoración, teniendo lugar la fluoración en fase líquida.
El documento US-A-5414165 da a conocer un proceso para preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano por reacción de 1,1,1,3,3,3-hexacloropropano con fluoruro de hidrógeno en fase de vapor en presencia de un catalizador que comprende cromo trivalente.
Sumario de la invención
Se ha descubierto un medio eficiente y económico de fabricación de HFC-245fa en escala comercial por la vía de una reacción en fase vapor con fluoruro de hidrógeno. Esta reacción en fase vapor es mucho menos corrosiva que una reacción en fase líquida. Adicionalmente, cualquier HF que no haya reaccionado y los sub-productos producidos pueden separarse y reciclarse también opcionalmente para producir cantidades adicionales de HFC-245fa.
De acuerdo con un primer aspecto de la presente invención, un proceso para la preparación de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano comprende:
(a) conducir una reacción de fluoración haciendo reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano con fluoruro de hidrógeno en un reactor en fase de vapor y en presencia de un catalizador de fluoración, formándose de este modo un producto de reacción que comprende HCl, 1,1,1,3,3-pentafluoro-propano, 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y 1,3,3,3-tetra-fluoropropeno;
(b) separar 1,1,1,3,3-pentafluoropropano de dicho producto de reacción; y
(c) reciclar el 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y/o 1,3,3,3-tetrafluoropropeno a un reactor en fase líquida para reacción con HF a fin de producir de este modo 1,1,1,3,3-pentafluoropropano adicional.
De acuerdo con un segundo aspecto de la presente invención, un proceso para la preparación de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno comprende:
(a) conducir una reacción de fluoración haciendo reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano con fluoruro de hidrógeno sustancialmente anhidro en un reactor en fase de vapor y en presencia de un catalizador de fluoración, formándose de este modo un producto de reacción que comprende HCl, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, 1-cloro-3,3,3-trifluoro-propeno y 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, y
(b) separar 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de dicho producto de reacción.
Descripción detallada de la realización preferida
El material de partida 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) no está disponible generalmente en el comercio, pero puede prepararse de cualquier manera bien conocida en la técnica. Véase, por ejemplo, B. Boutevin, et al., Monofunctional Vinyl Chloride Telomers. I. Synthesis and Characterization of Vinyl Chloride Telomer Standards, 19 Eur. Polym, J.675 (1982); Chem. Abstr. 97: 182966c (1982) y Kotora et al., Selective Additions of Polyhalogenated Compounds to Chloro Substituted Ethenes Catalyzed by a Copper Complex; 44(2) React. Kinet. Catal. Lett. 415 (1991).
Cualquier cantidad de agua contenida en el HF reaccionará con el catalizador de fluoración y lo desactivará. Por esta razón se prefiere fluoruro de hidrógeno sustancialmente anhidro en el primer aspecto de la invención, y se utiliza en el segundo aspecto de la invención. Por "sustancialmente anhidro" se da a entender que el HF contiene menos de 0,05% en peso de agua, y preferiblemente contiene menos de 0,02% en peso de agua. Sin embargo, una persona con experiencia ordinaria en la técnica apreciará que la presencia de agua en el catalizador puede compensarse aumentando la cantidad de catalizador utilizada. Un HF adecuado para el uso de la reacción puede adquirirse de AlliedSignal Inc. de Morristown, New Jersey.
Los catalizadores fluorados útiles en el proceso de la invención incluyen cualesquiera catalizadores conocidos en la técnica con inclusión, pero sin carácter limitante, de óxidos, hidróxidos, haluros y oxihaluros de cromo, aluminio, cobalto, manganeso, níquel y hierro, sus sales inorgánicas y sus mezclas. Combinaciones de catalizadores adecuadas para la presente invención incluyen sin carácter excluyente Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3}/AlF_{3}, Cr_{2}O_{3}/carbono, CoCl_{2}/Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, NiCl_{2}/Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, CoCl_{2}/AlF_{3}, NiCl_{2}/AlF_{3} y sus mezclas. Catalizadores óxido de cromo/óxido de aluminio se describen en la patente U.S. No. 5.155.082. Se prefieren los óxidos de cromo(III) tales como óxido de cromo cristalino u óxido de cromo amorfo, siendo muy preferido el óxido de cromo amorfo. El óxido de cromo (Cr_{2}O_{3}) es un material disponible comercialmente que puede adquirirse en una diversidad de tamaños de partícula. Se prefieren catalizadores de fluoración que tengan una pureza de al menos 98%. El catalizador de fluoración está presente en un exceso, pero al menos en una cantidad suficiente para impulsar la reacción. La reacción de fluoración puede conducirse en cualquier recipiente de reacción o reactor de fluoración adecuado, pero el mismo debería estar construido preferiblemente de materiales que sean resistentes a los efectos corrosivos del fluoruro de hidrógeno, tales como Hastalloy, Inconel, Monel y recipientes revestidos interiormente con polímeros fluorados.
El reactor se precalienta a la temperatura de la reacción de fluoración mientras se alimenta al reactor HF anhidro. El HCC-240fa y HF pueden alimentarse al reactor a cualquier temperatura y presión convenientes. En una realización preferida, uno cualquiera del HCC-240fa y HF, o ambos, se pre-vaporizan o precalientan a una temperatura comprendida entre 30ºC y 300ºC antes de entrar en el reactor. En otra realización, el HCC-240fa y HF se vaporizan en el reactor.
Las alimentaciones de HF y HCC-240fa se ajustan luego a la relación molar deseada. La relación molar de HF a HCC-240fa está comprendida preferiblemente entre 3:1 y 100:1, más preferiblemente entre 4:1 y 50:1, y muy preferiblemente entre 5:1 y 20:1.
La reacción de fluoración se conduce a una temperatura preferida comprendida entre 80ºC y 400ºC; más preferiblemente entre 100ºC y 350ºC, y muy preferiblemente entre 200ºC y 330ºC. La presión en el reactor no es crítica y puede ser superatmosférica, atmosférica o a vacío. La presión de vacío puede ser desde 6,7 x 10^{2} Pa (5 torr) a 1,01 x 10^{4} Pa (760 torr).
Durante la reacción de fluoración, HCC-240fa y HF se hacen reaccionar en fase de vapor con el catalizador de fluoración. El vapor reaccionante se deja en contacto con el catalizador de fluoración durante un periodo comprendido entre 1 y 120 segundos o, más preferiblemente, entre 1 y 20 segundos. Para los propósitos de esta invención, "tiempo de contacto" es el tiempo requerido para que las sustancias reaccionantes gaseosas pasen a través del lecho de catalizador suponiendo que el lecho de catalizador está vacío en un 100%.
En la realización preferida, el flujo de proceso tiene lugar en dirección descendente a través de un lecho del catalizador. Antes de cada uso, el catalizador se seca preferiblemente, se somete a pretratamiento y se activa. También puede ser ventajoso regenerar periódicamente el catalizador después de un uso prolongado mientras se encuentra en el reactor. El pretratamiento puede realizarse por calentamiento del catalizador a 250ºC hasta 430ºC en una corriente de nitrógeno u otro gas inerte. El catalizador puede activarse luego por tratamiento del mismo con una corriente de HF diluida con un gran exceso de nitrógeno gaseoso a fin de obtener un catalizador de alta actividad. La regeneración del catalizador puede realizarse por cualquier medio conocido en la técnica tal como, por ejemplo, por paso de aire o aire diluido con nitrógeno sobre el catalizador a temperaturas de 100ºC a 400ºC, preferiblemente de 200ºC a 375ºC, durante 8 horas a 3 días, dependiendo del tamaño del reactor.
El HFC-245fa puede recuperarse de la mezcla de productos de la reacción de fluoración constituida por materiales de partida sin reaccionar, sub-productos que incluyen HCl, HCFC-1233 y una pequeña cantidad de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFC-1234) por cualquier medio conocido en la técnica, por ejemplo por extracción y, preferiblemente, destilación. Por ejemplo, la destilación puede conducirse preferiblemente en una columna de destilación estándar a una presión que es menor que 2,07 x 10^{6} Pa [300 psig (libras por pulgada cuadrada manométricas)], preferiblemente menor que 1,03 x 10^{6} Pa (150 psig) y muy preferiblemente menor que 6,89 x 10^{5} Pa (100 psig). La presión de la columna de destilación determina inherentemente la temperatura de operación de la destilación. El HCl puede recuperarse haciendo operar la columna de destilación a una temperatura comprendida entre -40ºC y 25ºC, preferiblemente entre -40ºC y -20ºC. Pueden recuperarse HCFC-1233 y HFC-1234 por operación de la columna de destilación a una temperatura comprendida entre -10ºC y 60ºC. Pueden utilizarse columnas de destilación simples o múltiples. La porción de destilado incluye sustancialmente la totalidad del HCl, HCFC-1234, el azeótropo HCFC-1233/HCF-245fa producido en la reacción, y la porción de colas incluye el resto de HFC-245fa, HF y otras impurezas. En la realización preferida, el HCl se separa de los productos de la reacción de fluoración. Más preferiblemente, el HCl se separa antes de la recuperación de HFC-245fa de la mezcla de reacción de fluoración.
En la realización preferida, cualquier HF presente puede recuperarse también y reciclarse de nuevo para reacciones de fluoración subsiguientes. El 1-Cloro-3,3,3-trifluoropropeno y el 1,3,3,3-tetrafluoropropeno se reciclan de nuevo a un reactor separado en fase líquida y se hacen reaccionar con HF. La reacción en fase líquida se lleva a cabo a una temperatura preferida que está comprendida entre 25ºC y 200ºC; más preferiblemente entre 50ºC y 150ºC, y muy preferiblemente entre 70ºC y 120ºC. La presión del reactor en fase líquida se mantiene preferiblemente entre 3,44 x 10^{5} Pa (50 psig) y 2,07 x 10^{6} Pa (300 psig), más preferiblemente entre 5,17 x 10^{5} Pa (75 psig) y 1,38 x 10^{6} Pa (200 psig), y muy preferiblemente entre 6,89 x 10^{5} Pa (100 psig) y 1,21 x 10^{6} Pa (175 psig).
El reactor en fase líquida contiene un catalizador de fluoración en fase líquida. Tales catalizadores de fluoración en fase líquida incluyen sin carácter exclusivo haluros de metales de transición, haluros de metales del Grupo IVb y haluros de metales del Grupo Vb, y sus mezclas. Tales compuestos incluyen, sin carácter exclusivo, SbCl_{5}, SbCl_{3}, TaCl_{5}, SnCl_{4}, NbCl_{5}, TiCl_{4}, MoCl_{5} y sus mezclas. La sustancia reaccionante se deja en contacto con el catalizador de fluoración en fase líquida en una modalidad por cargas o continua. El tiempo de reacción es suficiente para convertir las sustancias reaccionantes en HFC-245fa. Típicamente, la reacción en fase líquida puede conducirse en un tiempo de contacto con el catalizador de aproximadamente 1 segundo a aproximadamente 1 hora cuando se conduce en una modalidad continua y desde aproximadamente 1 hora a aproximadamente 5 horas cuando se conduce en una modalidad por cargas. El proceso descrito en esta memoria alcanza una conversión de HCC-240 con una tasa de conversión de al menos 99%. Las condiciones de la reacción en fase líquida son bien conocidas en la técnica, como se describe, por ejemplo, en la Patente U.S. 5.395.987.
La invención que se expone ilustrativamente en esta memoria puede practicarse convenientemente en ausencia de cualesquiera componentes o pasos que no se expongan específicamente en esta memoria. Los ejemplos no limitantes siguientes sirven para ilustrar la invención.
Ejemplos 1-4
Aproximadamente 132 g (densidad a granel aproximadamente 1,33 g/cm^{3}) de un catalizador de óxido de cromo (III), se cargaron en un reactor tubular de Monel de 2,54 cm (1'') de diámetro. El catalizador se secó y se trató previamente con HF antes de su empleo.
El reactor se precalentó a la temperatura de reacción mientras se alimentaba HF anhidro al reactor. Se inició la introducción de una alimentación orgánica (HCC-240) cuando el reactor alcanzó la temperatura y presión deseadas. Las alimentaciones de HF y material orgánico se ajustaron luego a las tasas deseadas. La corriente de producto efluyente se analizó por utilización de un cromatógrafo de gases en línea Perkin Elmer, modelo 8500, que tenía una columna rellena con Fluoricol al 5% (GC).
La Tabla 1 muestra las condiciones de reacción, las conversiones y las selectividades de los productos. El producto predominante resulta ser 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que es un precursor de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa). Los 1,3,3,3-tetrafluoropropenos son productos de descomposición de HFC-245fa. El reciclo de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y/o 1,3,3,3-tetrafluoropropeno nuevamente al reactor puede producir una cantidad adicional de HFC-245fa. Alternativamente, puede utilizarse un reactor subsiguiente en fase líquida para convertir estas fluoro-olefinas en HFC-245fa con rendimientos de aproximadamente 90% o más.
TABLA 1
Ejemplo: 1 2 3 4
Presión (10^{5} Pa) [1] 1,013 [1] 1,013 [1] 1,013 [1] 1,013 [1]
Temp. (ºC): 300 325 350 270
Vida del catalizador (h): 6 17 24 30
Tasa de alimentación de HF (g/h): 105 96 108 74
Tasa de alimentación de HCC-240 (g/h): 39 40 47 41
Tiempo de contacto (s): 2,5 2,7 2,2 3,6
Relación molar HF/HCC-240: 29 24 25 20
Conversión (HCC-240%): > 99 > 99 > 99 > 99
Selectividades (área %):
1,3,3,3-tetrafluoropropeno
- isómero trans 4,0 4,9 6,5 1,6
- isómero cis 1,7 3,2 0,9 0,4
1,1,1,3,3-pentafluropropano 2,1 2,1 1,8 1,8
1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno
- isómero trans 77 74 76 82
- isómero cis 14 13 13 13
Diclorotrifluoro-propano 0 0 0 0,22
Triclorodifluoro-propano 0 0 0 0,15

Claims (6)

1. Un proceso para la preparación de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano que comprende:
(a) conducir una reacción de fluoración haciendo reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano con fluoruro de hidrógeno en un reactor en fase de vapor y en presencia de un catalizador de fluoración, formándose de este modo un producto de reacción que comprende HCl, 1,1,1,3,3-pentafluoro-propano, 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y 1,3,3,3-tetra-fluoropropeno;
(b) separar 1,1,1,3,3-pentafluoropropano de dicho producto de reacción; y
(c) reciclar el 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y/o 1,3,3,3-tetrafluoropropeno a un reactor en fase líquida para reacción con HF a fin de producir de este modo 1,1,1,3,3-pentafluoropropano adicional.
2. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el cual dicho 1,1,1,3,3-pentacloropropano se vaporiza previamente.
3. El proceso de cualquier reivindicación anterior, en el cual dicho HF se vaporiza previamente.
4. El proceso de cualquier reivindicación anterior, en el cual dicho 1,1,1,3,3-pentacloropropano y dicho HF se vaporizan previamente.
5. El proceso de la reivindicación 1, en el cual el 1,1,1,3,3-pentacloropropano y HF se vaporizan en el reactor.
6. Un proceso para la preparación de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno que comprende:
(a) conducir una reacción de fluoración haciendo reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano con fluoruro de hidrógeno sustancialmente anhidro en un reactor en fase de vapor y en presencia de un catalizador de fluoración, formándose de este modo un producto de reacción que comprende HCl, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, 1-cloro-3,3,3-trifluoro-propeno y 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, y
(b) separar 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de dicho producto de reacción.
ES97942663T 1996-09-19 1997-09-19 Proceso en fase de vapor para produccion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. Expired - Lifetime ES2137143T3 (es)

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