JPH09194404A - １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法 - Google Patents

１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法

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JPH09194404A
JPH09194404A JP597196A JP597196A JPH09194404A JP H09194404 A JPH09194404 A JP H09194404A JP 597196 A JP597196 A JP 597196A JP 597196 A JP597196 A JP 597196A JP H09194404 A JPH09194404 A JP H09194404A
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chloro
trifluoropropene
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hydrogen fluoride
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Yoshihiko Goto
嘉彦 後藤
Ryoichi Tamai
良一 玉井
Yasuo Hibino
泰雄 日比野
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    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 工業的規模で入手できるかもしくは工業的規
模で入手できる原料から比較的容易に製造可能な物質を
原料とする１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
ペンの製造法を提供する。 【解決手段】 気相中においてフッ素化触媒存在下、
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水
素と反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬、機能性物
質の中間体として有用な１−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロプロペンの製造法に関し、より詳しくは気相フ
ッ素化反応による製造方法である。
【０００２】
【従来の技術】従来、１−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペンの製造法としては、３，３，３−トリフ
ルオロプロピンの塩化水素の付加反応（Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，１９５２，３４９０．）または３−クロロ−
１，１，１，−トリフルオロ−３−ヨードプロパンのエ
タノール性ＫＯＨによる脱ヨウ化水素反応（Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，１９５３，１１９９．）などが知られて
いる。
【０００３】
【発明の解決しようとする課題】従来技術に挙げた製造
方法は、原料の３，３，３−トリフルオロプロピンまた
は３−クロロ−１，１，１，−トリフルオロ−３−ヨー
ドプロパンの入手が容易でなく、さらに、後者は工業的
に実施するのに適した方法とはいえない。
【０００４】そこで、本発明は工業的に実施可能な方法
であり、しかも原料として比較的入手の容易な出発物質
を採用する方法を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための具体的手段】本発明者は、工業
的規模で入手できるかもしくは工業的規模で入手できる
原料から比較的容易に製造可能な物質を原料とする１−
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法に
ついて検討したところ、１，１，１，３，３−ペンタク
ロロプロパンを原料とし、これを触媒存在下、フッ化水
素で気相フッ素化することで目的を達成できることを見
いだし本発明を完成させた。
【０００６】すなわち、本発明は気相中においてフッ素
化触媒存在下、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロ
パンをフッ化水素と反応させることを特徴とする１−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法であ
る。
【０００７】本発明の出発物質である１，１，１，３，
３−ペンタクロロプロパンは公知物質であり、公知文献
に記載の方法で容易に製造することができる。本発明に
かかるフッ素化触媒は、アルミニウム、クロム、マンガ
ン、ニッケル、コバルトの中から選ばれる１種または２
種以上の金属の酸化物、フッ化物、塩化物、フッ化塩化
物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オキシフッ化塩化
物等である。これらはまた、適宜の担体に担持されてい
てもよい。担体としてはアルミニウムの酸化物、フッ化
物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩
化物、オキシフッ化塩化物等または活性炭などを用いる
ことができる。
【０００８】これらの触媒を調製する方法は限定されな
いが、担体を用いないで触媒を調製する場合、上記金属
の可溶性化合物の溶液から塩基性物質を用いて析出させ
た金属水酸化物から一旦調製された金属酸化物をフッ化
水素、塩化水素、塩素化フッ素化炭化水素などで一部ま
たは完全にハロゲンで修飾することにより得られる。ま
た、担持触媒として使用する場合、γ−アルミナなどの
アルミニウム酸化物または予めフッ化水素、塩化水素、
塩素化フッ素化炭化水素などでハロゲンで修飾されたア
ルミナにクロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中か
ら選ばれる１種または２種以上の金属の可溶性化合物を
溶解した溶液を含浸するか、スプレーすることで調製さ
れる。
【０００９】金属担持量は０．１〜２０ｗｔ％、好まし
くは１〜１０ｗｔ％が適当である。本発明にかかる触媒
においては、副成分としてＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類
元素およびＬａ、Ｃｅ等のランタノイド系元素などを添
加することもできる。これらは、担体または担持金属で
あるオキシハロゲン化物の再結晶化を抑制し活性を維持
させるために添加される。担持金属に対する副成分元素
の重量比としては、５０：５０〜９９．９：０．１、好
ましくは７０：３０〜９９：１が適当である。
【００１０】可溶性化合物としては、水、エタノール、
アセトンなどの溶媒に溶解する該当金属の硝酸塩、塩化
物、酸化物などが挙げられる。具体的には、硝酸クロ
ム、三塩化クロム、三酸化クロム、重クロム酸カリウ
ム、硝酸マンガン、塩化マンガン、二酸化マンガン、硝
酸ニッケル、塩化ニッケル、硝酸コバルト、塩化コバル
トなどを用いることができる。
【００１１】何れの方法で調整した触媒も、使用の前に
所定の反応温度以上の温度で予めフッ化水素、フッ素化
または塩素化炭化水素などのフッ素化剤で処理し、反応
中の触媒の組成変化を防止することが有効である。ま
た、反応中に酸素、塩素、フッ素化または塩素化炭化水
素などを反応器中に供給することは触媒寿命の延長、反
応率、反応収率の向上に有効である。
【００１２】反応温度は１００〜４５０℃、好ましくは
１５０〜３００℃であり、反応温度が低ければ反応は遅
く実用的ではない。反応温度を高くすれば触媒寿命が短
くなり、反応は速く進行するが高フッ素化物が生成し１
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの選択率
が低下するので好ましくない。
【００１３】本発明の方法において、反応領域へ供給す
る１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン／フッ化
水素の比は反応温度により変わりうるが、１／３〜１／
３０、好ましくは１／３〜１／１０である。フッ化水素
が過剰であると高フッ素化物の生成量が増加することに
より目的生成物の収率が低下し、フッ化水素が少ないと
反応率が低下して、やはり目的生成物の収率が低下す
る。しかし、通常生成物に伴われる低フッ素化物、未反
応物またはフッ化水素は生成物と分離されリサイクルさ
れるのでフッ化水素の過大または過小は、大規模な製造
では致命的ではない。
【００１４】反応圧力は特に限定されないが、装置の面
から１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行うのが好ましい。系内に
存在する原料有機物、中間物質およびフッ化水素が、反
応系内で液化しないような条件を選ぶことが望ましい。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、好ましくは５〜１
００秒である。
【００１５】反応器は、耐熱性とフッ化水素、塩化水素
等に対する耐食性を有する材質で作られれば良く、ステ
ンレス鋼、ハステロイ、モネル、白金などが好ましい。
また、これらの金属でライニングされた材料で作ること
もできる。
【００１６】本発明の方法により処理されて反応器より
流出する１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンを含む生成物は、公知の方法で精製されて製品とな
る。精製方法は限定されないが、例えば、生成物は最初
に水または／およびアルカリ性溶液で洗浄されて塩化水
素、フッ化水素などの酸性物質が除去され、乾燥の後、
蒸留に付されて有機不純物が除かれることで行うことが
できる。
【００１７】
【実施例】 ［調製例１］３３６ｇの特級試薬ＣｒＣｌ3・６Ｈ2Ｏを
純水に溶かして１Ｌとした。この溶液に直径５ｍｍ、表
面積３４０ｍ2／ｇの粒状γ−アルミナ２５０ｃｃを浸
漬し、一昼夜放置した。次に濾過してγ−アルミナを取
り出し、熱風循環式乾燥器中で１００℃に保ち、さらに
一昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミナを電気炉
を備えた直径５ｃｍ長さ３０ｃｍの円筒形ＳＵＳ３１６
Ｌ製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら３００℃ま
で昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガ
スにフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充
填されたクロム担持アルミナのフッ素化によるホットス
ポットが反応管出口端に達したとことで反応器温度を３
５０℃に上げ、その状態を１時間保ち触媒の調製を行っ
た。
【００１８】［実施例１］電気炉を備えた円筒形反応管
からなる気相反応装置（ＳＵＳ３１６Ｌ製、直径１イン
チ・長さ３０ｃｍ）に気相フッ素化触媒として調製例１
で調製した触媒を５０ｃｃ充填した。約１９０ｃｃ／分
の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を３００℃
に上げ、フッ化水素を約０．２５ｇ／分の速度で窒素ガ
スに同伴させた。そのまま反応管の温度を３５０℃まで
昇温し１時間保った。次に反応管の温度を２２０℃に下
げ、フッ化水素を０．２９ｇ／分の供給速度とし、１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを予め気化させ
て０．３５ｇ／分の速度で反応器へ供給開始した。
【００１９】反応開始１時間後には反応は安定したの
で、反応器から流出する生成ガスを水中に吹き込み酸性
ガスを除去した後、ドライアイス−アセトン−トラップ
で捕集した。捕集した有機物をガスクロマトグラフィー
で分析した結果を表１に示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】［実施例２〜４］何れも実施例１と同様の
準備段階の後、表１に示す条件で実施例１と同様の反応
操作、回収操作、分析を行った。結果を表１に示す。
【００２２】
【発明の効果】本発明の１−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロプロペンの製造法は、入手の容易な１，１，
１，３，３−ペンタクロロプロパンを原料とし、高い１
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン収率を有
するので、工業的な製造法として有用である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】気相中においてフッ素化触媒存在下、１，
    １，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素と
    反応させることを特徴とする１−クロロ−３，３，３−
    トリフルオロプロペンの製造法。
  2. 【請求項２】フッ素化触媒がクロム担持アルミナ触媒で
    あることを特徴とする請求項１記載の１−クロロ−３，
    ３，３−トリフルオロプロペンの製造法。
JP597196A 1996-01-17 1996-01-17 １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法 Pending JPH09194404A (ja)

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