ES2165676T3 - Un nuevo proceso para la preparacion de 3-n,n-diciclobutilamino-8-fluoro-3,4-dihidro-2h-1-benzopiran-5-carboxamida. - Google Patents

Un nuevo proceso para la preparacion de 3-n,n-diciclobutilamino-8-fluoro-3,4-dihidro-2h-1-benzopiran-5-carboxamida.

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Abstract

Un proceso para la fabricación del compuesto racémico de **fórmula**, su enantiómero R) y su enantiómero S), y una de sus sales y/o solvatos farmacéuticamente aceptables, que comprende los pasos de reacción siguientes: a) esterificación del compuesto (II) para dar el compuesto (III) b) propargilación del compuesto (III) en presencia de una base para dar el compuesto (IV) c) calentamiento del compuesto (IV) para dar el compuesto (V) d) hidrólisis del compuesto (V) en presencia de un catalizador básico o ácido para dar el compuesto (VI) e) o bien (i) reacción del compuesto (VI) con cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo, seguido por amoníaco, o (ii) reacción del compuesto (V) con amoníaco en presencia de un catalizador básico o ácido para dar el compuesto (VII) f) reacción del compuesto (VII) con yodo y una sal nitrito para dar el compuesto (VIII) g) reacción del compuesto (VIII) con un agente reductor para dar el compuesto (IX) h) reducción del compuesto (IX) para dar el compuesto (X) i) en el caso en que se desee el enantiómero (R)o elenantiómero (S) del compuesto (I), reacción del compuesto (X) con el enantiómero puro apropiado de un ácido quiral, seguido por cristalización fraccionada y tratamiento de la sal resultante con una base para dar el compuesto R-(XI) o S-(XI) j) alquilación de los compuestos R-(XI) o (S)-(XI) para dar los compuestos de fórmulas R-(I) o S-(I), respectivamente, o alquilación del compuesto (X) para dar el compuesto racémico de fórmula (I), k) opcionalmente, tratamiento de los compuestos obtenidos en el paso j) de manera convencional para dar una de sus sales o solvatos.
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