ES2197565T3 - Composicion cosmetica y procedimiento de reduccion de los procesos de envejecimiento de la piel. - Google Patents

Composicion cosmetica y procedimiento de reduccion de los procesos de envejecimiento de la piel.

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ES2197565T3 ES99123365T ES99123365T ES2197565T3 ES 2197565 T3 ES2197565 T3 ES 2197565T3 ES 99123365 T ES99123365 T ES 99123365T ES 99123365 T ES99123365 T ES 99123365T ES 2197565 T3 ES2197565 T3 ES 2197565T3
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Abstract

Utilización de un derivado del ácido hidroxímico de **fórmula** en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5-alquilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1- 5-alquilo, un grupo C5-7-cicloalquilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo o por un grupo fenilo, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno se unen para formar un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene opcionalmente uno o más átomos de nitrógeno u oxígeno y dicho anillo se puede condensar con un anillo de benceno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo naftilo o un grupo piridilo en el que dichos grupos se pueden sustituir por uno o más átomos de halógeno o grupo(s) C1-4-alcoxi.

Description

Composición cosmética y procedimiento de reducción de los procesos de envejecimiento de la piel.
La invención se refiere a la utilización de un derivado del ácido hidroxímico de la fórmula
1
en la que
R^{1}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo C_{1-5} alquilo,
R^{2}
representa un átomo de hidrógeno, un grupo C_{1-5} alquilo, un grupo C_{5-7} cicloalquilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo o por un grupo fenilo, o
R^{1}
y R^{2} junto con átomo de nitrógeno se unen para formar un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene opcionalmente uno o más átomos de nitrógeno u oxígeno y dicho anillo se puede condensar con un anillo de benceno,
R^{3}
representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo naftilo o un grupo piridilo en el que dichos grupos se pueden sustituir por uno o más átomos de halógeno o grupo(s) C_{1-4} alcoxi,
Y
es un grupo hidroxilo,
X
representa un grupo amino,
R
forma con B un enlace químico,
A
es un grupo de la fórmula
2
en la que
R^{4}
representa un átomo de hidrógeno,
R^{5}
representa un átomo de hidrógeno,
m
presenta un valor de 0, 1 ó 2,
n
presenta un valor de 0, 1 ó 2,
o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable, para la preparación de una composición para reducir los procesos de envejecimiento de la piel o para el tratamiento lesiones patológicas en la piel. Además, la invención se refiere a un producto cosmético y a una composición farmacéutica que comprenden dichos derivados del ácido hidroxímico de la fórmula I.
La piel humana es un blanco natural de la radiación de la luz que presenta varios efectos agradables y desagradables conocidos tales como el eritema solar y la carcinogénesis. Debido a la radiación ultravioleta se forman en la piel unos radicales libres (por ejemplo radicales hidroxi u oxígeno emergente). Tales radicales libres pueden dañar el ADN y contribuir al envejecimiento de la piel.
Una teoría bien conocida del proceso de envejecimiento de la piel se basa en el efecto de deterioro de los radicales libres. Además de contribuir al efecto de la radiación ultravioleta, los radicales libres también pueden participar en procesos bioquímicos. De este modo, debido, por ejemplo, a la inflamación, a la hipoxia o a la hiperemia reactiva, se pueden formar los radicales libres procedentes del oxígeno tales como el anión superóxido, el radical perhidróxido o hidróxido, el peróxido de hidrógeno, etc.
Por una parte, los radicales libres que presentan un fuerte efecto oxidante pueden dañar la membrana por oxidación de los componentes ácidos grasos insaturados de la membrana (peroxidación de los lípidos) y, por otra parte, se forman unos aldehídos reactivos durante la oxidación en la lesión de la membrana, el aumento de la entrada de calcio conduce a la muerte celular y se inician unos procesos patológicos debidos a la presencia de aldehídos reactivos:
-
daño del ADN, mutación tanto en el núcleo celular como en la mitocondria;
-
cambios en las propiedades de las proteínas intersticiales (por ejemplo: elastina) debido a la formación de entrecruzamientos.
Es conocido que las estructuras elásticas de las proteínas colágenas y la elastina contienen una gran cantidad de agua. Es característico de las proteínas intersticiales que son ricas en lisina. Los aldehídos reactivos, tales como los malondialdehídos, proporcionan una reacción de condensación con los extremos de las cadenas que contienen grupos aminos para dar lugar a los entrecruzamientos. De este modo, la estructura elástica original se vuelve rígida e hidrofóbica. Durante el proceso mencionado anteriormente, primero se forman los ceroides lipofuscina y posteriormente los pigmentos de envejecimiento.
Los mecanismos naturales de protección contra la radiación ultravioleta incluyen el bronceado debido a la formación de melanina, el mecanismo de reparación del ADN, etc. La deficiencia de un mecanismo protector tal como el daño en el mecanismo reparador del ADN y la consecuente pérdida de la corrección de las lesiones del ADN causadas por los rayos ultravioletas conducen a un envejecimiento prematuro de la piel o, quizás, a una enfermedad denominada "xeroderma pigmentosum" que puede estar acompañada del desarrollo de un tumor maligno. Las manchas solares producidas por el bronceado en la infancia cicatrizan dejando una extensa señal. Además de los carcinomas espinocelulares, también se pueden desarrollar varios tumores malignos (por ejemplo, melanoma, cerato-acanthoma (tumor epidérmico), basalioma, sarcoma).
De este modo, sería de gran importancia si se pudiera ejercer influencia en los procesos de envejecimiento de la piel y que se pudieran tratar las lesiones patológicas.
Se conocen los derivados del ácido hidroxímico de la fórmula I. El documento HU-P nº 177.578 y su equivalente, el documento US-P nº 4.308.399 describen los derivados del ácido hidroxímico de entre los compuestos de la fórmula I adecuados para el tratamiento de la angiopatía diabética.
El documento HU-P nº 207.988 y su equivalente, el documento EP nº 417.210 también describen haluros de ácido hidroxímico que presentan un efecto beta-bloqueante selectivo que son, de este modo, adecuados para el tratamiento de la angiopatía diabética.
La solicitud de la patente HU-P nº 2385/92, publicada bajo el nº T/66350, describe otros derivados del ácido hidroxímico. Dichos compuestos conocidos se pueden utilizar en el tratamiento de las deformaciones vasculares, principalmente en la terapia de la diabetes mellitus.
El objetivo de la invención es proporcionar una composición adecuada para la reducción de los procesos de envejecimiento de la piel y/o para el tratamiento de las lesiones patológicas de la piel.
Se ha encontrado que el objetivo mencionado anteriormente se alcanza mediante una composición que contiene un derivado del ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable como ingrediente activo.
De entre las lesiones patológicas de la piel para las que la composición de la invención es adecuada, se indican especialmente las siguientes:
-
piel seca;
-
queratosis actínica, prurigo actínico (enfermedad de López-González);
-
exantema polimórfico leve;
-
fotopatía tóxica;
-
foto-alergia;
-
purpura senilis;
-
atrofia solar de la piel
-
estrias puberales (strias migrans);
-
elastoma difuso (piel vieja);
-
dermatitis por rayos-X;
-
policondritis gotosa;
-
decúbito (llagas).
En la descripción y en las reivindicaciones, por el término ``composición'' se entiende una composición que es adecuada en primer lugar para el tratamiento local y se aplica sobre la superficie de la piel de forma convencional.
La composición de la invención comprende un derivado del ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable como ingrediente activo en una mezcla con uno o más vehículos convencionales de las composiciones cosméticas.
En la descripción y en las reivindicaciones, un grupo C_{1-5} alquilo es, por ejemplo, un grupo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo o n-pentilo, preferentemente un grupo metilo o etilo.
Un grupo C_{5-7} cicloalquilo es un grupo ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo, preferentemente un grupo ciclopentilo o ciclohexilo.
Un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene uno a más heteroátomos puede ser, por ejemplo, un anillo de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, piridina, piridacina, pirimidina, piperacina, morfolino, indol, quinolina, etc.
Un átomo de halógeno es, por ejemplo, un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente un átomo de cloro o de bromo.
La sales de adición ácida fisiológicamente aceptables de los compuestos de la fórmula I son las sales de adición ácidas formadas con ácidos inorgánicos fisiológicamente aceptables tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, etc., o con ácidos orgánicos fisiológicamente aceptables tales como ácido acético, ácido fumárico, ácido láctico, etc.
Un subgrupo preferido de los compuestos de la fórmula I consiste en los derivados del ácido hidroxímico de la fórmula
3
en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, m y n son tal y como se presentan en la relación con la fórmula I, X representa un grupo amino, Y representa un grupo hidroxi.
Los compuestos especialmente preferidos de la fórmula II son aquellos en los que R^{1} y R^{2} junto con el átomo de hidrógeno se unen para formar un grupo piperidino, R^{3} representa un grupo piridilo, m y n presentan un valor de 0, X tal como se ha definido anteriormente. De dichos compuestos, las especies preferidas son tal como sigue:
O-(3-piperidino-2-hidroxi-1-propilo) nicotínico amidoximo (Compuesto ``B'').
Los compuestos de la fórmula I se pueden preparar mediante los procedimientos descritos en el documento HU-P nº 177.578.
La composición de la invención puede contener, por lo general, del 0,1 al 30% en masa, convenientemente del 2 al 10% en masa, preferentemente del 4 al 5% en masa de un derivado del ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable como ingrediente activo y un(os) vehículo(s) convencional(es) de las composiciones cosméticas.
Las composiciones de la invención pueden ser preparados cosméticos convencionales adecuados para la administración local sobre la superficie de la piel. Los preparados preferidos son cremas, emulsiones corporales, emulsiones solares, espumas para el tratamiento cutáneo, aerosoles, ampollas regeneradoras de la piel, etc.
Las composiciones de la invención pueden contener, además del ingrediente activo, los vehículos convencionales de las composiciones cosméticas generalmente en una cantidad del 70 al 99,9% en masa. Los vehículos adecuados son, por ejemplo, uno o dos alcoholes básicos que presentan una cadena de carbono saturada o insaturada tal como alcohol cetílico, alcohol estearílico, alcohol cetil-estearílico, alcohol oleílico, alcohol laurílico, etilenglicol, propilenglicol, glicerol; grasas naturales y aceites tal como aceite de oliva, aceite de aguacate, aceite de germen de trigo, aceite de germen de maíz, lanolina, crema de cacao; hidrocarburos de cadena larga como aceite de vaselina, vaselina, cera de abeja; derivados de la celulosa; emulsionantes como lauril sulfato sódico, ácido graso o ésteres de ácido oleico de sorbitan, ácido graso o ésteres de ácido oleico de poli(etilenglicol)es, éteres de sorbitan de alcoholes grasos o alcoholes oleicos, de poli(etilenglicol) éteres de alcoholes grasos o de alcoholes oleicos, glicéridos de ácidos grasos; vitaminas, extractos de hierbas tales como extracto de camomila; conservantes como metilo, p-hidroxi-benzoato, chlorohexidina gluconato; factores protectores de la luz, etc.
Las composiciones de la invención se preparan mezclando sus ingredientes, de una forma conocida de por sí. En el caso de las composiciones basadas en emulsiones agua/aceite o aceite/agua, generalmente, los ingredientes de la fase grasa y los de la fase acuosa se mezclan por separado, posteriormente las dos fases se mezclan utilizando una fase grasa de temperatura elevada, si es necesario. Se añade el ingrediente activo de la fórmula I, preferentemente en una solución acuosa, a la fase grasa o a la mezcla de los otros ingredientes.
El efecto de inhibición del envejecimiento de la piel de los compuestos de la fórmula I se probó en cobayas. Se depiló la superficie de la piel de 8 cobayas, y a continuación, se irradió con luz ultravioleta UV-B y a una intensidad de 100 mJ/cm^{2} un área de 1 cm^{2} en ambos lados de los animales. Después de la irradiación se cubrió un lado de los animales con una crema que comprende un 4% en masa del compuesto ensayado como ingrediente activo. La otra cara de cada animal se cubrió con una mezcla de vehículos cosméticos que no contenía ningún ingrediente activo (es decir, se utilizó una crema que contenía agua en lugar del ingrediente activo). Así, de hecho, se utilizó un control interno en el experimento.
En el caso de 4 animales, el tratamiento con la crema se realizó inmediatamente después de la irradiación, más tarde, se repitió el tratamiento diariamente durante una semana (grupo I). En los otros 4 animales se trató la superficie de piel irradiada con la crema de la invención y con la crema control, respectivamente, solo 24 horas después de la irradiación (grupo II).
En el caso de los animales del grupo I se pudo observar un mínimo eritema en la superficie de la piel irradiada y tratada con la composición de la invención 24 y 48 horas después de la irradiación. En la superficie de piel utilizada como control se advirtió un área sin epitelio, y este estado persistió durante los 7 días de la observación. Desde el 4º día no se podía detectar ninguna diferencia entre la superficie de piel irradiada y tratada con la composición de la invención y el área de piel circundante.
En el caso de los animales del grupo II se pudo observar, tanto en el área tratada como en el área de control, unas heridas en la piel (vesícula, ampollas) y a continuación se desarrolló un área sin epitelio. Al 7º día después de la irradiación se epitelizó el área tratada con la composición.
En base al análisis anterior se puede establecer que la superficie de piel se protege de los efectos nocivos de la luz ultravioleta UV-B a través la composición de la invención y el compuesto de la fórmula I, respectivamente. Si la superficie de la piel se trata con la composición de la invención inmediatamente después de la irradiación, tan sólo se experimentará, como mucho, una leve herida en el epitelio.
Las heridas cutáneas producidas por la radiación UV-B se curan, debido al tratamiento con la composición de la invención, en menos tiempo que sin el tratamiento. El compuesto de la fórmula I ejerce un efecto epitelizador.
Se trata, convenientemente, la superficie de la piel con una composición cosmética que contiene 0,1 a 30% en masa de un derivado del ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable.
Preferentemente, se trata la superficie de la piel con O-(3-piperidino-2 -hidroxi-1-propilo) nicotínico amidoxima o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable.
La invención se describe de forma más completa a través de los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1 Crema hidratante para la noche
La crema se compone de los siguientes ingredientes:
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|r|}\hline
 compuesto ``B''  \+ 5,0% en masa \\  alcohol cetílico  \+ 5,0% en
masa \\  lanolina (anhidro)  \+ 5,0% en masa \\  crema de cacao  \+
5,0% en masa \\  vaselina  \+ 5,0% en masa \\  aceite de vaselina 
\+ 5,0% en masa \\  miristato de isopropil  \+ 1,0% en masa \\ 
palmitato de isopropil  \+ 1,0% en masa \\  aceite de germen de
trigo  \+ 10,0% en masa \\  aceite de prímula  \+ 5,0% en masa \\ 
vitamina A  \+ 0,03% en masa \\  vitamina E  \+ 0,05% en masa \\ 
glicerol  \+ 5,0% en masa \\  propilenglicol  \+ 5,0% en masa \\ 
p  -  hidroxibenzoato de metilo  \+ 0,2% en masa \\ 
perfume  \+ 0,1% en masa \\  agua, desmineralizada  \+  42,62% en
masa  \\  \+ \\   \+ 100,00% en masa
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 2 Crema hidratante de día
La crema se compone de los siguientes ingredientes:
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|r|}\hline
 compuesto ``B''  \+ 5,0% en masa \\  alcohol cetílico  \+ 5,0% en
masa \\  lanolina (anhidro)  \+ 5,0% en masa \\  crema de cacao  \+
5,0% en masa \\  vaselina  \+ 5,0% en masa \\  aceite de vaselina 
\+ 5,0% en masa \\  miristato de isopropil  \+ 1,0% en masa \\ 
palmitato de isopropil  \+ 1,0% en masa \\  aceite de borraja  \+
4,0% en masa \\  aceite de cacahuete  \+ 11,0% en masa \\  vitamina
A  \+ 0,03% en masa \\  vitamina E  \+ 0,05% en masa \\  glicerol 
\+ 5,0% en masa \\  propilenglicol  \+ 5,0% en masa \\ 
p  -  hidroxibenzoato de metilo  \+ 0,2% en masa \\ 
perfume  \+ 0,1% en masa \\  agua, desmineralizada  \+  47,62% en
masa  \\  \+ \\   \+ 100,00% en masa
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 3 Leche hidratante corporal
La leche hidratante para el cuerpo se compone de los siguientes ingredientes:
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|r|}\hline
 compuesto ``B''  \+ 4,0% en masa \\  ácido esteárico monoglicérido 
\+ 2,0% en masa \\  alcohol cetilestearilo  \+ 2,0% en masa \\ 
aceite de cacahuete  \+ 5,0% en masa \\  aceite de vaselina  \+ 3,0%
en masa \\  alcohol polioxietileno cetilestearílico (grado de
polimerización: 20)  \+ 2,0%  en masa \\  glicerol  \+ 4,0% en masa
\\  p  -  hidroxibenzoato de metilo  \+ 0,2% en masa \\ 
p  -  hidroxibenzoato de propilo  \+ 0,1% en masa \\ 
butilhidroxitolueno  \+ 0,01% en masa \\  agua, desmineralizada  \+
 77,69% en masa  \\  \+ \\   \+ 100,00% en masa
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip

Claims (6)

1. Utilización de un derivado del ácido hidroxímico de fórmula
4
en la que
R^{1}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo C_{1-5} alquilo,
R^{2}
representa un átomo de hidrógeno, un grupo C_{1-5} alquilo, un grupo C_{5-7} cicloalquilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo o por un grupo fenilo, o
R^{1}
y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno se unen para formar un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene opcionalmente uno o más átomos de nitrógeno u oxígeno y dicho anillo se puede condensar con un anillo de benceno,
R^{3}
representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo naftilo o un grupo piridilo en el que dichos grupos se pueden sustituir por uno o más átomos de halógeno o grupo(s) C_{1-4} alcoxi,
Y
es un grupo hidroxilo,
X
representa un grupo amino,
R
forma con B un enlace químico,
A
es un grupo de fórmula
5
en la que
R^{4}
representa un átomo de hidrógeno,
R^{5}
representa un átomo de hidrógeno,
m
presenta un valor de 0, 1 ó 2,
n
presenta un valor de 0, 1 ó 2,
o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable para la preparación de una composición para reducir los procesos de envejecimiento de la piel.
2. Utilización de un derivado del ácido hidroxímico de fórmula I según la reivindicación 1 o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable, para la preparación de una composición para el tratamiento de lesiones patológicas de la piel.
3. Utilización según las reivindicaciones 1 ó 2, en la que el derivado del ácido hidroxímico es un compuesto de fórmula I, y en la que R^{1} y R^{2} junto con el átomo de hidrógeno se unen para formar un grupo piperidino, R^{3}, A, X, B, R y Y son tal como se han definido en la reivindicación 1.
4. Utilización según la reivindicación 3, en la que el derivado del ácido hidroxímico es O-(3-piperidino-2-hidroxi-1-propilo) nicotínico amidoxima.
5. Composición cosmética, que comprende el derivado del ácido hidroxímico de fórmula I tal como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Composición farmacéutica, que comprende el derivado del ácido hidroxímico tal como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2813195B1 (fr) * 2000-08-29 2003-04-04 Serobiologiques Lab Sa Utilisation d'extraits de la plante cassia alata dans des produits de soin
DE10240989A1 (de) * 2002-09-05 2004-03-11 Uwe Klewinghaus Zusammensetzung und deren Verwendung als pharmazeutische oder kosmetische Formulierung zur äußerlichen Anwendung
HUP0401177A2 (en) * 2004-06-14 2007-09-28 N Gene Res Lab Inc Pharmaceutical composition for increasing the mitochondrial genesis
HUP0500145A2 (en) * 2005-01-28 2006-11-28 Gene Res Lab N Use of o-(3-piperidino-2-hydroxy-1-propyl)-nicotinic amidoxime for preparation of medicaments against oral diseases

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1404481A (fr) * 1963-04-16 1965-07-02 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de nouveaux 3-éthers de la nu-(alpha, gamma-dihydroxy-beta, beta-diméthyl-butyryl)-propylamine
HU177578B (en) * 1976-08-27 1981-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing new 0-/3-amino-2-hydroxy-propyl/-amidoxime derivatives
HU184626B (en) * 1979-06-01 1984-09-28 Ferrokemia Ipari Congesting cosmetics first of all hair-restorers
HU207988B (en) * 1988-10-20 1993-07-28 Biorex Kutato Fejlesztoe Kft Process for producing halogenides of o-/3-amino-2-hydroxy-propyl/hydroximic acid and pharmaceutical compositions containing them as active components
RU2020927C1 (ru) * 1991-05-22 1994-10-15 Харитонова Галина Федоровна Крем для защиты кожи от солнечных ожогов
TW233264B (es) * 1992-02-03 1994-11-01 Otsuka Pharma Co Ltd
RU2032677C1 (ru) * 1992-05-05 1995-04-10 Бристоль-Мейерз Сквибб Компани Производные оксазола
RU2036637C1 (ru) * 1992-08-25 1995-06-09 Московская медицинская академия им.Сеченова Косметическое средство для регенерации увядающей кожи (варианты)
RU2038070C1 (ru) * 1992-10-28 1995-06-27 Елена Юрьевна Хараламбус Набор масок для лечения косметических недостатков кожи
HU222994B1 (hu) * 1995-11-02 2004-01-28 BIOREX Kutató és Fejlesztő Rt. Hidroxilaminszármazékok és azok alkalmazása sejtek molekuláris chaperon-termelésének fokozására alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására

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