JPH0692833A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

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JPH0692833A
JPH0692833A JP36002191A JP36002191A JPH0692833A JP H0692833 A JPH0692833 A JP H0692833A JP 36002191 A JP36002191 A JP 36002191A JP 36002191 A JP36002191 A JP 36002191A JP H0692833 A JPH0692833 A JP H0692833A
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JP
Japan
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skin
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external agent
preventing effect
amount
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Withdrawn
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JP36002191A
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English (en)
Inventor
Minoru Fukuda
實 福田
Norihisa Maeda
憲寿 前田
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Publication date
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  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】美白効果、皮膚老化防止効果（脂質過酸化の防
止、荒れ肌の防止または改善、柔軟性弾力性の回復、紫
外線による障害からの保護等）に優れた皮膚外用剤を提
供する。 【構成】次式のホモシステインチオラクトン誘導体を配
合する。 （式中、Ｒは水酸基、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分岐鎖
アルキル基、アルコキシアルキル基またはＣ５〜Ｃ８の
飽和もしくは不飽和残基であり、これらは任意に置換さ
れている。）

Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は、ホモシステインチオラ
クトン誘導体を配合することを特徴とする皮膚外用剤に
関し、更に詳しくは美白効果（しみやそばかすの減
少）、皮膚老化防止効果（脂質過酸化の防止、保湿作
用、荒れ肌の防止または改善、柔軟性・弾力性の回復、
紫外線による障害からの保護等）の優れた皮膚外用剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚の老化現象は、目尻のしわやしみ・
そばかすなどの色素沈着のように他の組織や臓器に比較
して早く現れ、二十代半ばから見られる。これは、皮膚
が生体の最外層にあり、紫外線、酸素、化学物質などの
外的刺激を受けやすいためと考えられる。このような外
的刺激、紫外線によるしみ、そばかすなどの色素沈着は
色素細胞内のチロシナーゼ活性が亢進することによって
生じる。その防止及び美白の目的では従来よりアスコル
ビン酸及びその誘導体等が用いられているが、効果の点
で十分とは言えない。また、老化した皮膚は過酸化脂質
が増大し、柔軟性、弾力性を失い、皮膚のしわが増大
し、乾燥して滑らかさのない荒れ肌症状が認められてい
る。とくに顔面や手背などの露出部には褐色の不整形の
色素斑が生ずるといわれ、種々の皮膚組織賦活作用のあ
る薬剤が研究されている。このような薬剤としてα−ト
コフェロールが提案されているが、皮膚の組織を修復し
皮膚が本来保有している機能を改善する老化防止効果と
しては十分とはいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者らは
上記の事情に鑑み人体に好ましくない副作用を有さず、
かつ優れた美白効果、皮膚老化防止効果を示す外用剤を
開発すべく鋭意研究を重ねた結果、皮膚機能亢進作用の
優れたホモシステインチオラクトン誘導体を見出した。
更に、ホモシステインチオラクトン誘導体を配合してな
る皮膚化粧料は美白効果、脂質過酸化防止効果、保湿効
果、荒れ肌防止効果等に優れ、皮膚機能を亢進し肌のし
み、しわ、たるみを防止し、きめの整ったしっとりとし
た皮膚にすると共に、安全性が高く、かつ使用感も良好
であることを確認し本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で示されるホモシステインチオラクトン
誘導体を配合することを特徴とする皮膚外用剤を要旨と
するものである。
【化３】
【０００５】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明で用いられるホモシステインチオラクトン誘導体は
上記一般式で示される構造をもち、公知の方法、例えば
J. Am. Chem. Soc. 78 1957 (1956)記載の方法によって
得ることができる。
【０００６】本発明の皮膚外用剤に含有されるホモシス
テインチオラクトン誘導体の配合量は、所望の剤型に応
じて適宜選択できるが、通常は組成物全量にたいして0.
001〜10.0重量％が好ましく、さらに好ましくは 0.01
〜 5.0重量％である。また老人性色素斑等の治療剤に用
いる場合には 1.0重量％以上の範囲が好適に選択され
る。 0.001重量％未満では、効果が乏しくなる傾向があ
り、逆に10.0重量％を越えて配合しても効果の大きな増
加は望めない。また、本発明に係わるホモシステインチ
オラクトン誘導体は、これらを単独であるいは二種以上
併用しても、またα−トコフェロール、アスコルビン酸
等の抗酸化剤や紫外線吸収剤とともに用いても良い。
【０００７】本発明の皮膚外用剤は、常法に従って、乳
液、ローション、クリーム、ゼリー、パック、粉末剤、
軟膏などの種々の剤型の化粧料及び医薬用製剤とするこ
とができ、前記した必須成分以外に通常用いられる他の
成分、例えば、賦形剤、油分剤、界面活性剤、防腐剤、
保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤、色剤等を必要
に応じて適宜配合することができる。
【０００８】以下に効果試験例と実施例を挙げて、本発
明の有効性を示す。本発明のホモシステインチオラクト
ン誘導体の一つであるＮ−アセチルホモシステインチオ
ラクトンを含有する皮膚外用剤について、チロシナーゼ
抑制効果、、脂質過酸化防止効果、美白効果、荒れ肌防
止効果について実験を行った。チロシナーゼ抑制効果、
美白効果についてはビタミンＣを比較例とし、脂質過酸
化防止効果、荒れ肌防止効果については、ビタミンＥを
比較例として用いた。試験方法と結果を以下に示す。
【０００９】１．チロシナーゼ活性抑制試験 ＜試験方法＞ヒト色素細胞にＮ−アセチルホモシステイ
ンチオラクトンを終濃度で 0.1mM、0.5mM、 1.0mMの３
水準を各々３ウェルずつに添加して３日間３７℃で培養
した。Ｌ−ＤＯＰＡを基質としてチロシナーゼ活性を測
定し、チロシナーゼ抑制効果を求めた。比較品としてア
スコルビン酸を用いた。 ＜結果＞結果を図１に示す。
【００１０】
【図１】図１に示すようにＮ−アセチルホモシステイン
チオラクトン（Ｃｙｔ）は、終濃度で 0.1mM〜 1.0mMの
範囲で１ウェルあたりのチロシナーゼ活性を濃度依存的
に減少させた。この作用はアスコルビン酸（ＡｓＡ）よ
りも強いものであった。
【００１１】２．脂質過酸化抑制試験 ＜試験方法＞ヘアレスマウス（Skh:HR-1 雄性 生後７
週齢）を下記のように１群５匹ずつ４群に分けた。 １群：非照射＋ベースクリーム（インターセプトミルキ
ーベース）塗布群 ２群：紫外線照射＋ベースクリーム塗布群 ３群：紫外線照射＋３％Ｎ−アセチルホモシステインチ
オラクトン配合クリーム塗布群 ４群：紫外線照射＋３％α−トコフェロール配合クリー
ム塗布群 被験試料を２μｌ／ｃｍ2 を背部皮膚に塗布して後、DE
RMARAY DMR-100形(TOREX製）東芝医療用FL32S BLランプ
に14灯を用いて、紫外線強度 5mW／ｃｍ2 (300nm〜400n
m 、λmax365nm) の条件下で３時間照射した。この作業
を連続して30日間繰り返しおこない、照射終了後に背部
皮膚の過酸化脂質量を八木法によって測定した。 ＜結果＞紫外線（ＵＶ）照射による過酸化脂質量（タン
パク量あたりのマロンジアルデヒド値で表示）生成に与
えるＮ−アセチルホモシステインチオラクトン（Ｃｙ
ｔ）とα−トコフェロール（Ｔｏｃ）の作用を図２に示
した。
【００１２】
【図２】この結果から、３％Ｎ−アセチルホモシステイ
ンチオラクトンを外用したものは、紫外線照射による過
酸化脂質量の増加を有意（Ｐ＜0.01）に抑制しているこ
とがわかる。３％α−トコフェロールを外用したものに
は過酸化脂質抑制作用は認められなかった。
【００１３】３．美白効果 ＜試験方法＞表１の処方に基づき常法によって化粧水を
製造し美白効果を測定した。顔面に、しみ、そばかす等
を有する年齢２５〜４２才の女性４０名をパネルとし、
一群１０名とし４群にわけ、各成分含有化粧水を１日１
回３ケ月間毎日顔面に塗布させ、使用後の美白効果を下
記の判定基準に基づいて判定した。 （判定基準） 著効：色素沈着が目立たなくなった。 有効：色素沈着がかなり薄くなった。 やや有効：色素沈着がやや薄くなった。 無効：色素沈着に変化がなかった。 （判定） Ａ：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 Ｂ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 Ｃ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０％以
下の場合 ＜結果＞結果は処方と共に表１に示す。
【００１４】
【表１】 この結果から、本発明の皮膚外用剤は、美白効果に優れ
ることがわかる。
【００１５】４．荒れ肌防止効果の測定 ＜試験方法＞表２の処方に基づき常法によって化粧水を
製造し荒れ肌防止効果を測定した。中高年被験者２０名
を対象として前腕外側に紫外線を長期間照射した。照射
期間中被験者の左側前腕試験部位に１日２回化粧料を連
続塗布させ試料の効果を調べた。試験開始前および終了
後の皮膚の状態を下期の判定基準に基づいて評価した。 （判定基準） 著効：正常肌。 有効：軽度の荒れ肌、乾燥肌。 やや有効：中程度の荒れ肌、乾燥肌。 無効：顕著な荒れ肌、乾燥肌。 （判定） Ａ：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 Ｂ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 Ｃ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０％以
下の場合 ＜結果＞結果は処方と共に表１に示す。
【００１６】この結果から、本発明の皮膚外用剤は肌荒
れ改善効果に優れていることがわかる。
【００１７】以上の結果から本発明の皮膚外用剤は、美
白効果、脂質過酸化防止効果、荒れ肌防止効果に優れ、
皮膚機能を亢進し肌のしみ、しわ、たるみを防止し、き
めの整ったしっとりとした皮膚にすることが確認され
た。
【００１８】〔実施例〕次に実施例をあげて本発明をさ
らに詳しく説明する。本発明はこれによって限定される
ものではない。配合量は重量％である。
【００１９】実施例２ バニシングクリーム ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 ステアリン酸ブチルアルコールエステル 8.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 Ｎ−アセチルホモシステインチオラクトン 1.0 プロピレングリコール 10.0 グリセリン 4.0 苛性カリ 0.2 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リ及びＮ−アセチルホモシステインチオラクトンを加え
溶解し加熱して70℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐々
に加え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち
反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均一に乳化
し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２０】実施例３ 中性クリーム ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 ２−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン（25モル) セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 Ｎ−アセチルホモシステインチオラクトン 3.0 防腐剤・酸化防止剤 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコール及びＮ−
アセチルホモシステインチオラクトンを加え加熱して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７
０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化をおこ
ない、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜ
ながら３０℃まで冷却する。
【００２１】実施例４ コールドクリーム 固形パラフィン 5.0 密ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（20モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 Ｎ−アセチルホモシステインチオラクトン 5.0 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水に石鹸粉末と硼砂及びＮ−アセチ
ルホモシステインチオラクトンを加え加熱して70℃に保
つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保つ
（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反応
を行う。反応終了後ホモミキサーで均一に乳化し、乳化
後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
【００２２】実施例５ 乳液 ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン（10モル） モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 Ｎ−アセチルホモシステインチオラクトン 10.0 アスコルビン酸 0.5 α−トコフェロール 0.5 イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤 適 量 （製法）イオン交換水にポリエチレングリコール1500と
トリエタノールアミン及びＮ−アセチルホモシステイン
チオラクトンを加え加熱して70℃に保つ（水相）。他の
成分を混合し加熱融解して70℃に保つ（油相）。水相に
油相を加え予備乳化を行いホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
【００２３】実施例６ 乳液 マイクロクリスタリンワックス 1.0 密ロウ 2.0 ラノリン 20.0 流動パラフィン 10.0 スクワラン 5.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0 ポリオキシエチレン（20モル） ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0 Ｎ−アセチルホモシステインチオラクトン 0.1 プロピレングリコール 7.0 イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水にプロピレングリコール及びＮ−
アセチルホモシステインチオラクトンを加え加熱して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７
０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながらこれに水相
を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。乳化後
よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２４】実施例７ 化粧水 （アルコール相） 95％エチルアルコール 10.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2.0 プロピレングリコール 4.0 オレイルアルコール 0.1 レシチン 2.5 （水相） Ｎ−アセチルホモシステインチオラクトン 0.00
5 グリセリン 5.0 紫外線吸収剤 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）水相、アルコール相を調整後可溶化する。
【００２５】実施例８ ピールオフ型パック （アルコール相） 95％エタノール 10.0 ポリオキシエチレン（15モル） オレイルアルコールエーテル 2.0 Ｎ−アセチルホモシステインチオラクトン 7.0 防腐剤 適 量 香料 適 量 （水相） ポリビニルアルコール 12.0 グリセリン 3.0 ポリエチレングリコール1500 1.0 イオン交換水 残 余 （製法）80℃にて水相を調整し、50℃に冷却する。つい
で室温で調整したアルコール相を添加後均一に混合し、
放冷する。
【００２６】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、美白効果、脂質
過酸化防止効果、保湿効果等の荒れ肌防止効果に優れ、
皮膚機能を亢進させることによって肌のしみ、しわ、た
るみを防止し、きめの整ったしっとりとした皮膚にす
る、安全性も良好な優れた皮膚外用剤である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例におけるチロシナーゼ活性抑制
効果を測定した結果を表す図である。
【図２】本発明の実施例における過酸化脂質生成抑制効
果を測定した結果を表す図である。
【化２】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるホモシステイ
    ンチオラクトン誘導体を配合することを特徴とする皮膚
    外用剤。 【化１】 【０００１】
JP36002191A 1991-12-27 1991-12-27 皮膚外用剤 Withdrawn JPH0692833A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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