ES2197931T3 - Derivados de s-triazina como agentes de proteccion a la luz para cosmeticos. - Google Patents
Derivados de s-triazina como agentes de proteccion a la luz para cosmeticos.Info
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Abstract
PROTECTORES CONTRA LA LUZ CARACTERIZADOS PORQUE CONTIENEN UN COMPUESTO DE FORMULA GENERAL EN DONDE R Y R{SUP,''} SON ALQUILO, HIDROXIALQUILO, ALQUENILO, ALQUINILO, O RADICALES DE ALQUILETER SUSTITUIDOS OPCIONALMENTE POR UNO O VARIOS GRUPOS HIDROXILO Y/O ALCOXILO, Y AR ES UNO DE LOS RADICALES EN DONDE R{SUP,2} ES HIDROXILO, ALQUILO, ALQUENILO, ALQUINILO O UN RADICAL ALQUIL-, ALQUENIL-, O ALQUINILETER O POLIALQUILETER SUSTITUIDO OPCIONALMENTE POR UNO O VARIOS GRUPOS HIDROXILO Y/O ALCOXILO, Y R{SUP,3} ES HIDROGENO O UNO DE LOS RADICALES R{SUP,2}, Y EN DON DE LOS GRUPOS HIDROXILO ESTAN EN POSICION {AL} CON RESPECTO AL CICLO DE TRIAZINA, Y SIENDO EL NUMERO DE ATOMOS DE C Y O DE R Y R{SUP,''} EN CONJUNTO DE 8 A 42, EN ESPECIAL DE 8 A 18, Y EL NUMERO DE ATOMOS DE O ES COMO MUCHO LA MITAD DE LOS ATOMOS DE C. LOS COMPUESTOS I SON NUEVOS.
Description
Derivados de S-triazina como
agentes de protección a la luz para cosméticos.
Ya es conocido que la luz solar acelera el
envejecimiento de la piel e incluso puede provocar cáncer de piel,
estos efectos molestos se debe sobre todo a la radiación
UV-A que broncea directamente la piel y consta de
longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400 nm.
La patente americana
US-A-3 896 125 y el documento de
publicación de patente alemana
DE-A-1 241 452 describen un gran
número de compuestos de o-hidroxifenilo que pueden
emplearse como agentes de protección a la luz. Ambas publicaciones
abarcan de modo genérico los compuestos de la presente invención. El
problema de la solubilidad insuficiente de tales compuestos en los
disolventes cosméticos no se aborda en ninguna de dichas
publicaciones.
Ahora se ha encontrado que los compuestos de la
fórmula
en la que R y R' son butilo, isobutilo, pentilo,
isopentilo, octilo o 2-etilhexilo
y
Ar significa uno de los restos
en los que R^{2} significa hidroxi, metilo o un
resto alquiléter, alqueniléter, alquiniléter o polialquiléter
eventualmente sustituidos por uno o varios grupos hidroxi y/o
alcoxi, y R^{3} es hidrógeno o significa un resto R^{2}, y en la
que el grupo hidroxi ocupa la posición \alpha con respecto al
enlace con el anillo
triazina,
constituyen formidables filtros
UV-A, porque poseen una excelente tolerancia cutánea
y estabilidad (a la luz, al calor, a la humedad) y al mismo tiempo
una gran disminución del efecto de estrés o fatiga de la piel, con
lo cual retrasan el envejecimiento de la piel. Estos filtros
UV-A poseen ante todo una excelente estabilidad a la
luz.
Son ejemplos de restos alquilo los alquilos
C_{1}-C_{20}, tales como el metilo, etilo,
propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, isobutilo, pentilo, isopentilo,
n-hexilo, n-octilo,
2-etil-hexilo, isononilo,
n-dodecilo, hexadecilo, cocoílo, eicosilo,
3,7,11-trimetildodecilo,
son ejemplos de restos alquenilo los alquenilos
C_{2}-C_{12}, tales como el alilo, propenilo,
metilpropenilo, \omega-undecenilo,
2,4-dodecadienilo,
3,7-dimetil-2,6-heptadienilo,
son ejemplos de restos alquinilo los alquinilos
C_{2}-C_{12}, tales como el etinilo, propargilo,
2-metil-4-pentinilo,
el \omega-undecinilo, el
3-dodecinilo,
son ejemplos de restos alquiléter los restos
alquiléter C_{2}-C_{20}, tales como el
2-etoxi-etilo,
2-metoxi-1-metil-etoxi,
3-metiloxi-propilo,
3-(2-etilhexil)-oxipropilo,
2-etoxibutilo, metoximetilo,
2-etoxi-ocatadecanilo,
son ejemplos de restos alqueniléter y de
alquiniléter el alilo y el propargilo,
son ejemplos de restos polioxialquiléter los
restos C_{4}-C_{20}, tales como el
2-[2-(2-metoxi)-etoxi]-etilo,
2-[2-(2-hidroxi)-etoxi]-etilo,
2-(2-etoxi)-1-metil-etoxi)-1-metil-etilo,
2-(2-{2-[2-(2-hidroxi-propoxi)-propoxi]-propoxi}-propoxi)-propilo,
2-(2-{2-[2-(2-(2-etoxi-propoxi)-propoxi)-propoxi]-propoxi}-propoxi)-propilo,
2-(2-{2-[2-(2-(2-hidroxi-etoxi)-etoxi)-etoxi]-etoxi}-etoxi)-etilo,
son ejemplos de restos Ar:
Ahora se ha encontrado además que los compuestos
de la fórmula I aumentan de modo sorprendente el efecto protector de
los filtros UV-B, es decir, de aquellas sustancias
que absorben la radiación UV-B (que provoca
eritemas) de la región de longitudes de onda comprendida entre 290 y
320 nm, a pesar de que el máximo de absorción del compuesto I no se
halla en esta región, sino en la región de longitudes de onda
comprendida entre 320 y 360 nm.
Son también objeto de la invención, por tanto,
los nuevos compuestos de la fórmula I, su obtención, los agentes de
protección a la luz, a saber los preparados de protección a la luz
destinados a fines cosméticos, que contienen compuestos de la
anterior fórmula I, con preferencia en combinación con un filtro
UV-B, y el uso de los compuestos de la fórmula I
como agentes de protección a la luz, en especial para fines
cosméticos.
En el último caso se obtienen preparados de
protección a la luz que absorben la radiación UV en toda la región
de 280 a 380 nm y constituyen los llamados ``bloqueadores totales A
+ B'', protegiendo la piel del envejecimiento prematuro y, en muchos
casos, de las dermatosis solares.
La fabricación de estos nuevos agentes de
protección a la luz (en especial de preparados de protección cutánea
para la cosmética cotidiana) tiene lugar por incorporación de un
compuesto de la fórmula I, con preferencia en combinación con un
filtro UV-B, a una base cosmética habitual de
agentes de protección a la luz.
En calidad de filtros UV-B pueden
utilizarse en el sentido de la presente invención, es decir, en
calidad de sustancias cuyos máximos de absorción se sitúan entre 290
y 320 nm, los filtros UV-B convencionales, por
ejemplo los compuestos orgánicos pertenecientes a los grupos de
materiales más diversos que se mencionan seguidamente:
- 1)
- derivados del ácido p-aminobenzoico, p.ej. el p-aminobenzoato de etilo y otros ésteres, como el p-aminobenzoato de propilo, de butilo, de isobutilo; el p-dimetilaminobenzoato de etilo, el p-aminobenzoato de glicerilo, el p-dimetilaminobenzoato de amilo, el p-N,N-dimetil-aminobenzoato de octilo,
- 2a)
- los derivados del ácido cinámico, como el p-metoxicinamato de 2-etoxietilo, el p-metoxicinamato de 2-etilhexilo (o de pentilo), las mezclas de p-metoxicinamatos, las mezclas de cinamatos,
- 2b)
- los derivados del ácido malónico, p.ej. el malonato de fenilmetileno y los compuestos 2a) y 2b) unidos a siloxanos, p.ej. los compuestos denominados ``polisiloxano A'' de la patente EP-789 080,
- 3)
- los compuestos nitrogenados heterocíclicos, p.ej. los derivados del 2-fenil-bencimidazol, p.ej. el ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico,
- 4)
- los derivados del ácido salicílico, p.ej. el salicilato de metilo, el salicilato de homomentilo, el salicilato de fenilo, el salicilato de etilhexilo,
- 5)
- los derivados de la benzofenona, p.ej. la 4-fenilbenzofenona, 4-fenilbenzofenona-2-carboxilato de isooctilo, ácido 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfónico, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona, bis(2,4-dihidroxifenil)-metanona, 2-hidroxi-4-octoxibenzofenona,
- 6)
- los derivados del ácido gálico, como el trioleato de digaloílo,
- 7)
- las arilidenocicloalcanonas, tales como el bencildenoalcanfor, el p-tert-butilbencilideno-alcanfor (preferido) o el metilbencilidenoalcanfor,
- 8)
- los derivados del ácido antranílico, p.ej. el antranilato de mentilo,
- 9)
- el hidrofenilbenzotriazol,
- 10)
- los acrilatos, p.ej. el 2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2-etilhexilo (Octocrylene), el 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilo,
- 11)
- los polvos microcristalinos, p.ej. el TiO_{2}, ZnO o Fe_{2}O_{3} microcristalinos.
Son preferidos los compuestos mencionados en el
apartado 2), muy en especial el p-metoxicinamato de
2-etilhexilo.
En calidad de base cosmética convencional de
agentes de protección a la luz en el sentido de la presente
invención puede utilizarse cualquier preparado convencional, que
cumpla los requisitos cosméticos, p.ej. las cremas, lociones,
emulsiones, ungüentos, geles, soluciones, aerosoles (spray), barras,
leches; ver: Kosmetik, Entwicklung, Herstellung und Anwendung
kosmetischer Mittel, coord. Wilfried Umbach, editorial Georg Thieme,
Stuttgart-Nueva York 1988, Sunscreens, Development,
Evaluation and Regulatory Aspects, coord. N.Y. Lowe, N.A. Shaath,
editorial Marcel Dekker Inc., Nueva York-Basilea,
1990.
El efecto de protección a la luz depende también
de la base empleada. En igualdad de base, la intensidad del efecto
protector dependerá además de la concentración de ingrediente
activo. Las concentraciones idóneas se sitúan p.ej. entre el 1 y el
6%, con preferencia entre el 2 y el 5% del compuesto de la fórmula I
en el preparado cosmético. La proporción entre el compuesto I y el
filtro UV-B no es crítica. Por razones de índole
económica, dicha proporción se sitúa por ejemplo entre 1 y 2 partes
del filtro UV-B por cada parte del compuesto de la
fórmula I.
Gracias a su buena solubilidad en grasas, los
compuestos de la fórmula I pueden incorporarse con facilidad en
preparados cosméticos aceitoso o grasos.
En lo referente a la solubilidad en grasas, los
nuevos compuestos son superiores a los agentes protectores solares
industriales ya conocidos que contienen triazinas sustituidas, ver
p.ej. la patente US-3 896 125 o la patente alemana
DAS-1 241 452, ya que todos los compuestos de la
fórmula I cumplen el criterio exigible en el presente caso, a saber
una solubilidad \geq 1% en disolventes cosméticos, tales como el
Cetiol LC (caprilato/caprato de cocoílo), Lexorez 100 (adipato de
dietilenglicol y glicerina, polímero cruzado) o Crodemol DA (adipato
de diisopropilo). En el caso de las estructuras ya conocidas
anteriormente solo se consiguen solubilidades del 0,5% o menos.
Un compuesto especialmente preferido es en este
sentido el compuesto del ejemplo 1.
También es más sencilla en el presente caso la
constitución estructural (y por tanto la accesibilidad).
Los compuestos de la fórmula I son nuevos.
Constituyen también un objeto de la presente invención.
El acceso a los compuestos de la fórmula I puede
ilustrarse del modo siguiente:
El procedimiento II \rightarrow I está
caracterizado además porque se hace reaccionar un compuesto de la
fórmula
con el compuesto base equivalente al anterior
resto Ar, p.ej. en las condiciones de una reacción de
Friedel-Crafts.
Además, los grupos hidroxi libres de R^{2} y/o
de R^{3} pueden eventualmente eterificarse.
La reacción del reactivo puede efectuarse en las
condiciones habituales de una reacción de
Friedel-Crafts, es decir, por un método de por sí
conocido. Se trabaja por tanto con o sin disolventes. Los
disolventes idóneos son los disolventes orgánicos apróticos, p.ej.
el tolueno, nitrotolueno, clorobenceno, diclorobenceno o
triclorobenceno, los hidrocarburos (p.ej. isooctano), los
hidrocarburos clorados, los nitroalcanos, el Sulfolan
(tetrametilenosulfona), el sulfuro de carbono, el dióxido de azufre,
etc. así como mezclas de los mismos. Se utilizan de modo conveniente
los catalizadores conocidos, p.ej. los ácidos de Lewis, como son el
cloruro de aluminio, el cloruro de estaño, el cloruro de cinc, el
tetracloruro de titanio, el trifluoruro de boro, etc. El intervalo
de temperaturas se sitúa de modo conveniente entre 10 y 220ºC, con
preferencia entre 80 y 150ºC.
Una vía de acceso posible a los compuestos de la
fórmula II se ilustra anteriormente, pero el método se describe con
detalle p.ej. en J.T. Turston y col., J. Amer. Chem. Soc. 73,
2981 (1951), siendo fácil de comprender a partir del esquema
presentado antes y de los ejemplos que siguen a continuación.
La eterificación de grupos hidroxilo libres puede
realizarse por métodos de por sí conocidos, p.ej. haciendo
reaccionar un fenol de la fórmula general I con un reactivo que
genere un éter, p.ej. un halogenuro de alquilo (o halogenuro de
alquenilo o de alquinilo), un tosilato de alquilo o un epóxido. La
reacción puede realizarse (con preferencia) sin disolvente o con
disolvente (p.ej. éter de dietilo, etanol, acetona, DMSO, DMF,
tolueno, etc.), en medio neutro o empleando ácidos (p.ej.
H_{2}SO_{4}, etc.) o incluso empleando bases (piridina,
trimetilamina, NaOH, NaOEt,
tert-butil-ONa, NaH, LiH, K, Na,
K_{2}CO_{3}, Na_{2}CO_{3}, NaHCO_{3},
butil-litio, etc.).
Pueden utilizarse también reactivos de
transferencia de fase, p.ej. el bromuro de tetrabutilamonio, los
éteres corona, etc.
Como reactivos se toman por tanto en
consideración p.ej. el yoduro de metilo, el cloruro de metileno, el
bromuro de octilo, el cloruro de alilo, el bromuro de propargilo, el
óxido de etileno, el óxido de propileno, el
octano-1,2-epóxido, el éter de
metilo y glicidilo, el éter de octilo y glicidilo, etc.
Un intervalo conveniente de temperaturas es el
comprendido entre 0º y 150ºC.
a) Obtención de la
4,6-dicloro-[1,3,5]-triazin-2-il-bis-(2-etilhexil)-amina:
se prepara una suspensión de 18,4 g (0,1 mol) de cloruro de
cianurilo en 75 ml de acetona y se vierte por goteo sobre 90 ml de
agua enfriada. A continuación se añaden por goteo 24,1 g (0,1 mol)
de bis-(2-etilhexil)-amina y después
4 g (0,1 mol) de NaOH disueltos en 14 ml de agua. Se agita la
suspensión a 20ºC durante dos horas, después se vierte sobre 200 ml
de agua y se extrae con acetato de etilo. Se reúnen las fases
orgánicas, se seca y se concentran, obteniéndose 35 g de un aceite
transparente de la diclorotriazina buscada, cuya estructura se
confirma mediante EM (338 = M+).
b) Se calienta a 70ºC una suspensión de 16,5 g
(0,124 moles) de AlCl_{3} y 23,2 g (0,06 moles) del aceite
obtenido en el apartado anterior en 150 ml de tolueno y se le añaden
14,5 g (0,132 moles) de resorcina en 19 g de Sulfolan. Se agita esta
mezcla a 110ºC durante 24 horas y después se reparte entre agua y
acetato de etilo. Se extrae la fase acetato de etilo con una
solución 2N de NaOH, se acidifica el extracto de NaOH con HCl
diluido y se filtra. Se lava el producto resultante con una solución
de NaCl hasta quedar neutro y se recristaliza en hexano/éter de
dietilo.
Rendimiento: 21,9 g de un polvo fino del producto
buscado. Punto de fusión: 141-143ºC, UV: 339 nm (E =
648).
Se procede del modo indicado en el ejemplo 1,
pero ahora se utiliza un equivalente de
di-n-octilamina en lugar de la
bis-(2-etilhexil)-amina.
Rendimiento de la primera etapa: 76% y de la
segunda etapa: 51% del rendimiento teórico. P.f.:
165-67ºC. UV 338 nm (E = 724).
Se procede del modo indicado en el ejemplo 1,
pero ahora se utiliza un equivalente de
di-n-pentilamina en lugar de la
bis-(2-etilhexil)-amina.
Rendimiento de la primera etapa: 81% y de la
segunda etapa: 46% del rendimiento teórico. P.f.:
190-92ºC. UV 339 nm (E = 681).
Se procede del modo indicado en el ejemplo 1,
pero ahora se utiliza un equivalente de diisobutilamina en lugar de
la bis-(2-etilhexil)-amina.
Rendimiento de la primera etapa: 89% y de la segunda etapa: 63% del
rendimiento teórico. P.f.: 210-20ºC. UV 338 nm (E =
736).
Se procede del modo indicado en el ejemplo 1,
pero ahora se utiliza un equivalente de
alil-2-etilhexilamina en lugar de la
bis-(2-etilhexil)-amina. Rendimiento
de la primera etapa: 94% y de la segunda etapa: 20% del rendimiento
teórico. P.f.: 90-94ºC. UV 340 nm (E = 896).
La
alil-2-etilhexilamina se obtiene del
modo siguiente: se añaden por goteo a 0ºC 17,8 ml de
2-etilhexilamina sobre 60 ml de alilamina. Se
calienta lentamente a reflujo, se mantiene el reflujo durante 18
horas y después se elimina por destilación la alilamina sobrante. Se
recoge el residuo en éter y se lava con una solución acuosa de NaOH
y una solución acuosa de NaCl y se vuelve a concentrar. Se obtienen
11,9 g (63%) de un aceite amarillento de
alil-2-etilhexilamina, cuya
identidad se confirma por RMN, IR y EM.
Se mantienen a 130ºC durante 24 horas 2,15 g de
4,4'-{6-[bis(2-etilhexil)-amino]-s-triazina-2,4-diil}-dirresorcina
en 40 ml de éter de butilo y glicidilo. Se enfría la solución
amarillenta, se lava con agua y se concentra con el vacío generado
por un chorro de agua y seguidamente se concentra con alto vacío
(0,05 torr) y se cromatografía a través de gel de sílice empleando
como eluyente una mezcla de hexano/acetato de etilo. Se obtienen
2,35 g de un aceite amarillento, cuya identidad se confirma con RMN,
IR y EM (796 = M+). UV 319 nm (E = 346).
Se mantienen a 120ºC durante 4 días 10 g de la
diclorotriazina descrita en el ejemplo 1 junto con 6,1 g de
m-cresol y 6,9 g de AlCl_{3} en 100 ml de xileno.
Se reparte la mezcla reaccionante entre agua y acetato de etilo, se
concentra la fase orgánica y se cromatografía a través de gel de
sílice empleando como eluyente una mezcla de hexano/tolueno.
Rendimiento: 1,9 g del producto epigrafiado cristalino, p.f.
75-76ºC, EM (532 = M+), UV 340 nm (E = 373).
Se trabaja del modo indicado en el ejemplo 1,
pero en b) se utiliza 1,3-naftorresorcina en lugar
de la resorcina y la mezcla reaccionante se mantiene a 130ºC durante
18 horas. Para la purificación se cromatografía el producto en bruto
a través de gel de sílice empleando como eluyente una mezcla 1:1 de
acetato de etilo/hexano.
Se obtiene el producto buscado, p.f.
100-105ºC, UV 382 nm (E = 384).
Se procede del modo indicado en el ejemplo 1,
pero en a) se utiliza
di-n-butilamina en lugar de la
bis-(2-etilhexil)amina y en b) se utiliza
4-hexilresorcina en lugar de la resorcina. Se
mantiene a 110ºC durante 2 días. Después de la purificación se
cristaliza el producto en bruto en tolueno/etanol.
Se obtiene el producto deseado, de p.f.
203-206ºC, UV 350 nm (E = 350).
Se trabaja del modo indicado en el ejemplo 1,
pero en b) se utiliza 1,6-dihidroxitolueno en lugar
de la resorcina y la mezcla reaccionante se mantiene a 130ºC durante
2 horas. Después de la purificación se recristaliza el producto en
bruto dos veces en acetonitrilo.
Se obtiene el producto buscado, p.f.
90-93ºC, UV 340 nm (E = 653).
Se procede del modo indicado en el ejemplo 1,
pero en a) se utiliza
N-isopentil-N-3,5,5-trimetilhexil-amina
en lugar de la
bis-(2-etilhexil)-amina.
Se obtiene el producto epigrafiado en un
rendimiento del 52%, p.f. 187-189ºC, UV 337,5 nm (E
= 665).
[La
N-isopentil-N-3,5,5-trimetilhexil-amina
puede obtenerse a partir de la ``isononilamina'' (Höchst) y del
cloruro de ácido valeriánico en KOH acuoso entre 0 y 20ºC y
posterior reducción con LiAlH_{4} en éter a la temperatura de
reflujo.].
| partes en peso | |
| A | |
| Parsol MCX (metoxicinamato de octilo) | 5,0 |
| triazina del ejemplo 1 | 3,0 |
| alcohol cetílico | 1,00 |
| monoestearato de dietilenglicol | 0,25 |
| Cetiol LC (caprilato/caprato de cocoílo) | 7,00 |
| MPOB/PPOB 70/30 (metil- + propil-paraben- | |
| éster del ácido 4-hidroxibenzoico) | 0,25 |
| EDTA-Na_{2} y | 0,1 |
| Amphisol K (cetilfosfato potásico) | 1,00 |
Se introducen en un reactor los ingredientes
anteriores, se funden y se les añade a 90ºC la mezcla siguiente:
| B | |
| Permulen TR-1 del 1% (polímero cruzado de | |
| acrilato de alquilo C10-C30) | 20,0 |
| agua | 56,4 |
| propilenglicol | 5,00; |
| finalmente se añaden a 40ºC | |
| KOH del 10% | 0,80 |
| y | |
| C | |
| una composición de perfume | 0,20 |
| partes en peso | |
| A | |
| Gilugel SIL5 (ciclometicona e hidroxi- | |
| estearato de aluminio y magnesio) | 5,0 |
Se introduce este ingrediente en un reactor,
se funde y se le añade una mezcla de
| B | |
| Silicona 3225 C (aceite de silicona) | 10,0 |
| Silicona 245 (ciclometicona) | 5,0 |
| Witconol PPM (éter de PPG y 3-miristilo) | 2,0 |
| y Parsol MCX | 5,0 |
y a continuación se le añade una mezcla
de
| C | |
| la triazina del ejemplo 1 | 2,0 |
| Finsolv TN (benzoato de alquilo C12-C15) | 5,0 |
| Phenonip (fenoxietanol + metilparaben + | |
| etilparaben + propilparaben + butilparaben) | 0,6 |
| y BHT (butilhidroxitolueno) | 0,05 |
| EDTA-Na_{2} | 0,1 |
| así como agua | 58,85 |
| y disuelto en ella | |
| NaCl | 0,5 |
Esta mezcla se calienta a 85ºC en un baño de agua
y se le añade
| E | |
| TiO_{2} | 1,9 |
| n y una mezcla de | |
| Hyasol (hialuronato sódico) | 2,0 |
| y acetato de vitamina E (acetato de tocoferilo) | 2,0 |
| partes en peso | |
| A | |
| Parsol MCX | 5,0 |
| triazina del ejemplo 1 | 3,0 |
| Arlacel 481 (ésteres de glicerina y sorbita | |
| de ácidos graso) | 9,0 |
| Elfacos C26 (hidroxiestearato de hidroxi- | |
| octacosanilo) | 5,0 |
| Petroleum special (petrolato) | 2,0 |
| aceite de vaselina | 10,0 |
| Cetiol LC | 10,0 |
| EDTA-Na_{2} | 0,1 |
| y Phenonip | 0,6 |
Se introducen los ingredientes anteriores en un
reactor y se funden; se añaden sucesivamente en cada caso a 90º
| B | |
| una mezcla de | |
| agua | 21,5 |
| sorbita al 70% | 5,0 |
| en glicerina | 3,0 |
y una mezcla de
| C | |
| Parsol HS (ácido fenilbencimidazol-sulfónico) | 2,00 |
| KOH del 10% | 4,29 |
| en agua \puntos | 19,31 |
| a la mezcla original. Finalmente se añade | |
| a 40ºC | |
| Sunmild 718 (una composición de aroma) | 0,2. |
Claims (13)
1. Compuestos de la fórmula
en la que R y R' son butilo, isobutilo, pentilo,
isopentilo, octilo o 2-etilhexilo
y
Ar significa uno de los
restos
en los que R^{2} significa hidroxi, metilo o un
resto alquiléter, alqueniléter, alquiniléter o polialquiléter
eventualmente sustituidos por uno o varios grupos hidroxi y/o
alcoxi, y R^{3} es hidrógeno o significa un resto R^{2}, y en la
que el grupo hidroxi ocupa la posición \alpha con respecto al
enlace con el anillo
triazina.
2. La
4,4'-{6-[bis-(2-etilhexil)-amino]-s-triazina-2,4-diil}-dirresorcina.
3. La
4,4'-[6-(di-isobutilamino)-s-triazina-2,4-diil]-dirresorcina.
4. La
4,4'-[6-di-n-octilamino)-s-triazina-2,4-diil]-dirresorcina.
5. La
4,4'-[6-(di-n-pentilamino)-s-triazina-2,4-diil]-dirresorcina.
6. La
4,4'-{6-[bis-(2-etilhexil)-amino]-2,4-bis-[4-(3-butoxi-2-hidroxi-propoxi)
-2-hidroxifenil)}-[1,3,5]-triazina.
7. La
4,4'-{6-[bis-(2-etilhexil)-amino]-2,4-bis-(4-metil-2-hidroxifenil)}
-[1,3,5]-triazina.
8. La
4,4'-{6-bis-(2-etilhexil)-amino)-s-triazina-2,4-diil}-dinaftorresorcina.
9. La
4,4'-{6-(bis-(2-etilhexil)-amino)-2,4-bis(2,4-dihidroxi-3-metilfenil)
-(1,3,5)-triazina.
10. La
4,4'-{6-(N-isopentil-N-3,5,5-trimetilhexilamino)-s-triazina-2,4-diil}
-dirresorcina.
11. Agentes de protección a la luz
caracterizados porque contienen uno de los compuestos de las
reivindicaciones de 1 a 10.
12. Procedimiento de obtención de compuestos de
la fórmula
en la que R, R' y Ar tienen los significados
definidos en la reivindicación 1, caracterizado porque se
hace reaccionar un compuesto de la
fórmula
con el compuesto correspondiente al resto Ar
anterior en condiciones de una reacción de
Friedel-Crafts y eventualmente se eterifican los
grupos hidroxi libres de R^{2} y/o R^{3} (o del resto
Ar).
13. Uso de los compuestos de las reivindicaciones
de 1 a 10 como agentes de protección a la luz.
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