ES2200196T3 - Procedimiento para la separacion de 2-aminometilciclo-pentilamina a partir de una mezcla que contienen hexametilendiamina y 2-aminometilciclopentilamina. - Google Patents
Procedimiento para la separacion de 2-aminometilciclo-pentilamina a partir de una mezcla que contienen hexametilendiamina y 2-aminometilciclopentilamina.Info
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Abstract
PROCEDIMIENTO PARA LA SEPARACION DE 2 - AMINOMETILCICLOPENTILAMINA DE UNA MEZCLA QUE CONTIENE HEXAMETILDIAMINA Y 2 - AMINOMETILCICLOPENTILAMINA, CARACTERIZADO PORQUE EL HECHO DE QUE LA SEPARACION SE REALIZA POR MEDIO DE DESTILACION A UNA PRESION DE 1 A 300 MBARES.
Description
Procedimiento para la separación de
2-aminometilciclo-pentilamina a
partir de una mezcla que contiene hexametilendiamina y
2-aminometilciclopentilamina.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la separación de
2-aminometilciclopentilamina (AMCPA) a partir de una
mezcla que contiene hexametilendiamina y AMCPA.
La hidrogenación completa de adiponitrilo para
dar hexametilendiamina, así como la hidrogenación parcial bajo la
obtención simultánea de hexametilendiamina y de 6-
aminocapronitrilo, en presencia de un catalizador a base de un
metal tal como níquel, cobalto, hierro, rodio o rutenio, es
conocida en general, por ejemplo por las publicaciones K.
Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3ª edición,
VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, página 266,
US-A 4 601 859, US-A 2 762 835,
US-A 2 208 598, DE-A 848 654,
DE-A 954 416, DE-A 42 35 466,
US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO
92/21650 y la solicitud de patente alemana 19548289.1.
Como productos secundarios se forman, entre
otros, hexametilenimina (HMI),
1,2-diaminociclohexano (DACH) y AMCPA.
Se conoce por la US-A 3 696 153
que la hexametilendiamina, obtenida mediante esta hidrogenación,
contiene AMCPA, como producto secundario, que únicamente puede
separarse de la mezcla de una manera extremadamente difícil.
Se conoce por la DE-A 1 543 973
que la purificación de la hexametilendiamina en bruto, obtenida
mediante esta hidrogenación, no es muy eficaz por medio de
destilación.
La tarea de la presente invención consistía en
poner a disposición un procedimiento que posibilitase la
separación de AMCPA de una mezcla, que contiene fundamentalmente
hexametilendiamina y
AMCPA, de una manera técnicamente sencilla y económica.
AMCPA, de una manera técnicamente sencilla y económica.
Por lo tanto se encontró un procedimiento para la
separación de AMCPA a partir de una mezcla que contiene,
fundamentalmente, hexametilendiamina y AMCPA, caracterizado porque
la separación se lleva a cabo por destilación a una presión de 1
hasta 300 mbares.
La hidrogenación parcial o completa del
adipodinitrilo puede llevarse a cabo según un procedimiento
conocido, por ejemplo según uno de los procedimientos anteriormente
indicados descritos en las publicaciones US 4 601 859, US 2 762
835, US 2 208 598, DE-A 848 654,
DE-A 954 416, DE-A 4 235 466,
US-A 3 696 153, DE-A 9 500 222 o
WO 92/21650, llevándose a cabo, en general, la hidrogenación en
presencia de catalizadores que contengan níquel, cobalto, hierro o
rutenio. En este caso pueden emplearse en forma de catalizadores
soportados o en forma de catalizadores completos. Como soportes
para los catalizadores entran en consideración, por ejemplo, óxido
de aluminio, dióxido de silicio, dióxido de titanio, óxido de
magnesio, carbones activos y espínelas, como catalizadores
completos entran en consideración, por ejemplo, níquel Raney y
cobalto Raney.
En la hidrogenación se obtiene una mezcla que
contiene hexametilendiamina, AMCPA, y, en caso dado,
6-aminocarbonitrilo y adipodinitrilo.
La separación de una mezcla que contiene
hexametilendiamina y AMCPA puede llevarse a cabo en forma en sí
conocida, preferentemente por destilación, por ejemplo según la
DE-A 195 002 22 o según la solicitud alemana 19 548
289.1, de manera simultánea o sucesiva, por ejemplo en una columna
de destilación o en una columna con descarga lateral con pared de
separación (columna Petlyuk), de manera que la temperatura de la
condensación de la columna de purificación subsiguiente en la
separación de la AMCPA por regla general es mayor y facilita la
condensación. El producto secundario, de bajo punto de ebullición,
DACH puede separarse, en tanto en cuanto esté presente,
ventajosamente, de manera simultánea con la AMCPA, sin embargo la
separación del DACH puede llevarse a cabo también en una columna
separada, a través de la cabeza.
Ventajosamente se separan, como paso previo a la
purificación de la hexametilendiamina según el procedimiento de la
invención, los productos secundarios de bajo punto de ebullición,
tales como HMI, en tanto en cuanto estén presentes de manera
completa o parcial.
La proporción en peso en AMCPA supone, en
general, antes de la separación, en la mezcla que contiene
hexametilendiamina y AMCPA, referido a la hexametilendiamina, de 10
hasta 10.000 ppm, especialmente de 100 hasta 1.000 ppm, no estando
limitado el procedimiento según la invención a estos límites.
La separación de la AMCPA a partir de la mezcla
se lleva a cabo según la invención por destilación a presiones
comprendidas entre 1 y 300 mbares, preferentemente entre 1 y 200
mbares, con lo cual se establecen temperaturas en la cola en el
intervalo de 40 hasta 160ºC.
Para la destilación entran en consideración en
este caso aparatos usuales, como los que se han descrito, por
ejemplo, en la publicación Kirk-Othmer, Enciclopedia
of Chemical Technology, 3ª edición., Vol. 7, John Wiley &
Sons, New York, 1979, páginas 870-881, tales como
columnas de platos perforados, columnas de platos de campana o
columnas con cuerpos de relleno.
Son preferentes los aparatos de destilación que
presenten desde la cola hasta la cabeza una caída de presión de 0
hasta 200 mbares, preferentemente de 0 hasta 50 mbares, debiéndose
encontrar preferentemente la presión en la cola en el intervalo de
3 hasta 300 mbares, especialmente de 3 hasta 200 mbares y en la
cabeza en el intervalo de 1 hasta 300 mbares, especialmente de 1
hasta 200 mbares.
Son especialmente adecuadas las columnas de
destilación que presenten una pequeña pérdida de presión,
preferentemente como máximo de 1 mbar, especialmente de 0,5 mbares
por etapa teórica de separación.
En particular, son adecuadas las columnas de
relleno, preferentemente con cuerpos de relleno ordenadas, tales
como empaquetaduras de chapas metálicas, especialmente
empaquetaduras de tela metálica.
Según el procedimiento de la invención se obtiene
la AMCPA como producto de cabeza, en general, en tanto en cuanto
estén presentes en la mezcla esencialmente hexametilendiamina y
AMCPA, en mezcla con DACH y componentes de bajo punto de
ebullición.
La destilación puede llevarse a cabo en varias
columnas, tal como en 2 ó 3 columnas, ventajosamente en una sola
columna.
La hexametilendiamina puede elaborarse con ácidos
dicarboxílicos, tal como ácido adípico, para dar polímeros
industrialmente interesantes.
Se alimentaron 10 kg/hora de HMD con un contenido
en AMCPA de 300 ppm a una columna con una empaquetadura de tejido
con baja pérdida de presión, que corresponde a 100 etapas teóricas
de separación. En la cabeza de la columna se estableció una presión
de 100 mbares, en la cola se midió una presión de 140 mbares. En
la cabeza de la columna se retiraron de manera constante 6 g/h de
producto y se reciclaron a la columna 50 kg/h como reciclo.
El contenido en AMCPA de la hexametilendiamina,
obtenida como producto de cola, se encontraba por debajo del
límite de detección de 1 ppm, el contenido en hexametilendiamina en
el producto de cabeza fue del 50,2% en peso.
Se procedió como en el ejemplo 1, con la
excepción de que se estableció en la cabeza de la columna una
presión de 250 mbares y se midió en la cola una presión de 305
mbares.
El contenido en AMCPA de la hexametilendiamina,
obtenida como producto de cola, fue de 11 ppm, el contenido en
hexametilendiamina del producto de cabeza del 51,9% en peso.
Ejemplo comparativo
1
Se procedió como en el ejemplo 1, con la
excepción de que se estableció en la cabeza de la columna una
presión de 500 mbares y se midió en la cola una presión de 545
mbares.
El contenido en AMCPA de la hexametilendiamina,
obtenida como producto de cola, fue de 48 ppm, el contenido en
hexametilendiamina del producto de cabeza fue del 58,2% en peso.
Ejemplo comparativo
2
Se alimentaron 10 kg/h de HMD, con un contenido
en AMCPA de 300 ppm, a una columna de platos perforados con 140
platos perforados. En la cabeza de la columna se ajustó una presión
de 100 mbares, en la cola se midió una presión de 900 mbares. En la
cabeza de la columna se retiraron de manera constante
6 g/h de producto y se reciclaron a la columna 50 kg/h a modo de reciclo.
6 g/h de producto y se reciclaron a la columna 50 kg/h a modo de reciclo.
El contenido en AMCPA de la hexametilendiamina,
obtenida como producto de cola, fue de 22 ppm, el contenido en
hexametilendiamina del producto de cabeza fue del 53,7% en peso.
Claims (9)
1. Procedimiento para la separación de
2-aminometilciclopentilamina a partir de una mezcla
que contiene hexametilendiamina y
2-aminometilciclopentil-
amina, caracterizado porque la separación se lleva a cabo por destilación a una presión de 1 hasta 300 mbares.
amina, caracterizado porque la separación se lleva a cabo por destilación a una presión de 1 hasta 300 mbares.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que la pérdida de presión entre la cabeza y la cola del aparato de
destilación está comprendida entre 0 y 200 mbares.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2, en el que la presión en la cola del aparato de destilación está
comprendida entre 3 y 300 mbares.
4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
3, en el que la presión en la cabeza del aparato de destilación
está comprendida entre 1 y 300 mbares.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, en el que se utiliza como aparato de destilación una columna de
destilación.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
5, en el que se emplea como aparato de destilación una columna de
relleno.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
6, en el que, como aparato de destilación se emplea una columna de
destilación que presenta una pérdida de presión como máximo de 1
mbar por etapa teórica de separación.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
7, en el que la proporción en peso de
2-aminometilciclopentilamina, referido a la
hexametilendiamina, como paso previo a la separación, es de 1
hasta 10.000 ppm.
9. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
8, en el que la proporción en peso en
2-aminometilciclopentilamina, referido a la
hexametilendiamina, tras la separación, es de 0 hasta 100 ppm.
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